DE1073129B - Verfahren zui Herstellung von Farbstoffen der Anthrachmonreihe - Google Patents
Verfahren zui Herstellung von Farbstoffen der AnthrachmonreiheInfo
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Description
DEUTSCHES
Verfahren zur Herstellung
von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
Bekanntlich bereitet das Färben von Fasern, Gespinsten, Folien oder Massen aus den Polymerisationsprodukten
des Acrylnitrils erhebliche Schwierigkeiten. Um diese zu beheben, hat man schon vorgeschlagen, durch
Vorbehandlung der Faser mit Kupfer(I)-salzen die Färbbarkeit von Polyacrylnitril zu verbessern. Dieses Färbeverfahren
ist nicht einfach auszuführen und liefert zudem nur in verhältnismäßig wenigen Fällen wirklich befriedigende
Ergebnisse.
Es wurde nun gefunden, daß man neue, für das Färben von Gebilden aus Polyacrylnitril besonders gut geeignete
Farbstoffe erhält, wenn man Aminoanthrachinoncarbonsäuren, die weitere, gegebenenfalls durch Alkyl-, Aralkyl-
oder Arylreste substituierte Aminogruppen oder Hydroxylgruppen enthalten können, mit tertiären Aminoalkoholen
verestert.
Die so erhältlichen Verbindungen zeichnen sich durch
eine zum Teil außerordentlich hohe Affinität zur Poly- _
acrylnitrilfaser aus. Sie liefern auf dieser Faser beim **
Färben aus wäßriger Dispersion, vorzugsweise im sauren 20 zugänglichen Dialkyläthanolamine genannt, z. B. das
Gebiet und bei Kochtemperatur, gegebenenfalls unter Ν,Ν-Dimethyläthanolamin, dasN,N-Diäthyläthanolamin,
Zusatz von Dispergiermitteln und Elektrolyten, z. B. das Ν,Ν-Dipropyläthanolamin, das Ν,Ν-Dibutyläthanol-Alkalisulfat,
tiefe Färbungen von ausgezeichneten Echt- amin, das N-Methyl-N-phenyläthanolamin, das /3-Morheitseigenschaften.
Es ist bekannt, Farbstoffe der Anthra- pholinoäthanol, das Pyrrolidino- oder das Piperidinochinonreihe
durch Verestern von Aminoanthrachinon- 25 äthanol sowie das 4-Dimethylamüiobutanol-(l).
carbonsäuren mit Polyalkylenglykolalkoholen oder Poly- Die Veresterung kann durch Erhitzen der Carbonsäure
carbonsäuren mit Polyalkylenglykolalkoholen oder Poly- Die Veresterung kann durch Erhitzen der Carbonsäure
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Ernst Anton, Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Julius Eisele, Ludwigshafen/Rhein,
und Wilhelm Federkiel, Frankenthal (Pfalz),
sind als Erfinder genannt worden
alkylenglykolmonoalkyläthern oder durch Umsetzen der Aminoanthrachinoncarbonsäuren mit z. B. Monoäthylenglykolmono-j8-aminoäthyläther,
beispielsweise nach den Verfahren der USA.-Patentschrift 2 242 760 oder der britischen Patentschrift 571 663, herzustellen. Von diesen
bekannten Farbstoffen unterscheiden sich die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe durch ihr unvergleichbar
stärkeres Ziehvermögen auf Polyacrylnitrilfasern. Die neuen Farbstoffe, deren Farbtöne im allgemeinen zwischen
Rotgelb und Blaugrün liegen, können vorteilhaft auch zum Färben von Gebilden aus Celluloseestern oder -äthern,
Polyalkylenterephthalat und Polyamiden dienen. Auf Grund ihrer guten Löslichkeit können sie auch zum
Färben von Kohlenwasserstoffen, Lacken und Kunstmassen benutzt werden.
Als Ausgangsstoffe eignen sich beispielsweise die l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure, die 1-Methylaminoanthrachinon-2-carbonsäure,
die 1-Chlor anthrachinon-2-carbonsäure, die l-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäure,
die l-Methylamino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäure,
die l-Amino^bromanthrachinon^-carbonsäure,
die l^-Dibromanthrachinon^-carbonsäure, die
S^-Dichloranthrachinon-l-carbonsäure, die 5,8-Dichloranthrachinon-2-carbonsäure,
die l-Amino-4-oxyanthrachinon-2-carbonsäure und die l-Methylamino-4-oxyanthrachinon-2-carbonsäure.
Als Aminoalkohole seien beispielsweise die durch Äthylenoxydanlagerung an sekundäre Amine leicht
und des Alkamins in Gegenwart von Schwefelsäure oder durch Umsetzung der Carbonsäurehalogenide und des
Alkamins, gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels, wie Benzol oder Chlorbenzol, bewirkt
werden. Zu den gleichen Verbindungen kann man auch gelangen, indem man zunächst das Anthrachinoncarbonsäurehalogenid
mit dem entsprechenden Chlorhydrin in den Chloralkylester überführt und in diesem anschließend
das Halogen gegen den Rest eines sekundären Amins austauscht.
Enthält der so hergestellte Ester in der 4-Stellung des
Anthrachinonkerns eine Nitrogruppe, so wird diese in üblicher Weise zur Aminogruppe reduziert. Befinden sich
in α-Stellung des Anthrachinonkerns Halogenatome, so werden diese mit einem Arylamin oder einem Sulfonamid
umgesetzt. Solche in α-Stellung befindlichen Acylaminogruppen, z. B. Toluolsulfaminogruppen, können dann
durch Hydrolyse in die Aminogruppen übergeführt werden.
Das Färben der Gebilde aus Polyacrylnitril kann in der Weise geschehen, daß man sie in einem wäßrigen Färbebad,
das die Farbstoffe in feinverteilter Form enthält, in Gegenwart von Mineralsäure oder Essigsäure bei Kochtemperatur
behandelt. Dem Färbebad können noch verteilend oder netzend wirkende Mittel sowie sonst übliche
Hilfsstoffe zugesetzt werden.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
909 709/395
3 4
Beispiel 1 angegebene Weise ausgeführt werden. Der so erhaltene
Ein Gemisch aus 99 Teilen l-Amino-4-nitroanthrä- l^-Diaminoanthrachinon^-carbonsäure-jS-diäthylamino-
chinon-2-carbonsäurechlorid und 150 .Teilen N,N-Di- äthylester liefert auf Gebilden aus Polyacrylnitril blaue
methyläthanolamin wird 1 Stunde auf 1000C erwärmt. Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Aus der Flüssigkeit scheiden sich beim Erkalten; rote. 5
Kristalle ab; diese werden abgesaugt, mit Methanol - · Beispiel 4
gewaschen und getrocknet. Ein Gemisch von 66 Teilen l-Amino-4-nitroanthra-
19,1 Teile des so erhaltenen Esters werden in 100 Teilen chinon-2-carbonsäurechlorid und 135 Teilen Ν,Ν-Di-
Alkohol aufgeschlämmt. Dann wird unter gutem Rühren butyläthanolamin wird auf 65° C erhitzt. Durch gelindes
eine Lösung von 37,5 Teilen Zinnchlorür in 38 Teilen io Kühlen wird verhindert, daß die Temperatur über 70° C
konzentrierter Salzsäure zugegeben. Dabei steigt die steigt. Nachdem die Reaktion vorüber ist, wird noch
Temperatur auf etwa 70° C, Nach der Umsetzung wird 1 Stunde bei 70° C gehalten. Der beim Erkalten sich ab-
noch 15 Minuten unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die scheidende rote Ester wird abgesaugt, mit Methanol
abgeschiedenen roten Kristalle werden nach dem Er- gewaschen und getrocknet.
kalten abgesaugt, mit Alkohol-Salzsäure-Gemisch (10 : 4) 15 23,4 Teile des l-Amino^nitroanthrachinon^-carbon-
gewaschenunddanninlOOOTeilenWasseraufgeschlämmt. säure-ß-dibutylaminoäthylesters werden in 100Teilen
Unter kräftigem Rühren wird nun bei 80 bis 9O0C Luft Alkohol aufgeschlämmt und dann mit einer Lösung von
eingeleitet, bis die Farbe des Gemisches reinblau ge- 47 Teilen Zinn-2-chloridhydrat in 47 Teilen konzentrierter
worden ist. Nach dem Erkalten wird sodaalkalisch ge- Salzsäure versetzt. Nachdem die Reaktion abgeklungen
macht, dann der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und bei 20 ist, wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Der
100°C getrocknet. Er kann durch Kristallisation aus l^-DiaminoanthracMnon^-carbonsäure-ZJ-dibutylamino-
Dioxan weitergereinigt werden. Er hat die folgende äthylester ist ein blaues Pulver, das Polyacrylnitril in
Konstitution: · kräftigen blauen Tönen von sehr guten Echtheitseigen-
O NH2 /CH3 schäften anfärbt.
^COOCH2CH2N^ 25 Beispiel 5
Man erwärmt 85 Teile l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid
mit 100 Teilen N,N-Dimethyläthanolamin unter Rühren 1 Stunde auf 100° C. In die heiße rote
30 Lösung werden 200 Teile Alkohol eingerührt. Die ab-
O NH2 geschiedenen roten Kristalle werden nach dem Erkalten
und färbt Gebilde aus Polyamid aus saurer wäßriger abgesaugt, mit Alkohol und Wasser gewaschen und ge-
Aufschlämmung bei Siedetemperatur in kräftigen blauen trocknet. Sie lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure
Tönen von ausgezeichneten Echtheiten. In Schwefelsäure mit hellgelber Farbe. Auf Zusatz von Paraformaldehyd
löst er sich mit schwachgelber Farbe. Auf Zusatz von 35 schlägt die Farbe nach Blau um. Der so gewonnene
Paraformaldehyd schlägt die Farbe nach Blau um. l-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-jS-dimethylamino-
, „ äthylester färbt Polyacrylnitril in orange Tönen.
Beispiel 2
Beispiel 2
13,6Teilel,4-Dichloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid Beispiel 6
werden mit 14,4 Teilen Ν,Ν-Dimethyläthanolamin unter 4° 34 Teile 5,8-Dichloranthrachinon-l-carbonsäurechlorid
Rühren auf 100° C erwärmt, bis Veresterung eingetreten und 30 Teile Ν,Ν-Dimethyläthanolamin werden auf 100°C
ist. Nach dem Verdünnen mit 30 Teilen Alkohol läßt man erhitzt, bis das anfangs flüssige Gemisch kristallin erstarrt,
erkalten. Der sich dabei kristallin abscheidende Ester Man verreibt es mit Alkohol, saugt ab, wäscht mit Alkohol
wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. und Wasser und trocknet.
. 13,5 Teile des so hergestellten 1,4-Dichloranthrachinon- 45 39 Teile des so erhaltenen 5,8-Dichloranthrachinon-
2-carbonsäure-/9-dimethylaminoäthylesters, 18 Teile 1-carbonsäuredimethylaminoäthylesters, 51 Teile p-To-
p-Toluolsulfonamid, 17,5 Teile Kaliumacetat, 0,7 Teile luolsulfamid, 50 Teile Kaliumacetat, 2 Teile Kupferacetat
Kupferacetat und 50 Teile Nitrobenzol werden auf 170° C und 300 Teile Butanol werden 20 Stunden unter Rückfluß
erwärmt, bis kein Halogenester mehr nachweisbar ist. zum Sieden erhitzt. Die Flüssigkeit scheidet auf Zusatz
Nach dem Einrühren von 100 Teilen Alkohol läßt man 50 von 250 Teilen Methanol braunrote Nädelchen ab. Diese
erkalten, saugt den Farbstoff ab, wäscht ihn mit Alkohol werden nach einigen Stunden abgesaugt, mit Methanol,
und Wasser und trocknet ihn. anschließend mit Wasser gewaschen und dann getrocknet.
Der l^Ditoluolsulfaminoanthrachinon^-carbonsäure- Die Verseifung der Ditoluolsulfaminoverbindung be-/?-dimethylaminoäthylester
kann durch einstündiges Ver- wirkt man durch kurzes Verrühren mit der zehnfachen
rühren mit der zehnfachen Menge konzentrierter Schwefel- 55 Menge konzentrierter Schwefelsäure. Man gießt die rotsäure
bei 20 bis 25° C verseift werden. Man erhält ein gelbe schwefelsaure Lösung auf Eis, trennt das abgeblaues
Pulver, das in seinen Eigenschaften dem nach schiedene Sulfat ab, wäscht es mit Wasser und verreibt
Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff vollkommen gleicht. es mit Kaliumacetatlösung. Der Farbstoff wird dann
. .-,ο abgesaugt, mit Eiswasser gewaschen und an der Luft
Beispiel ό 6o getrocknet. Er hat die Konstitution
132 Teile l-Amino^nitroanthrachinon^-carbonsäurechlorid
werden mit 240 Teilen N,N-Diäthyläthanolamin
unter Rühren auf 90°C erwärmt. Wenn die Reaktion ein- .. H2N O COOCH2CH2N^
setzt, wird in dem Maße gekühlt, daß die Temperatur 1 1 i CH
nicht über 100° C ansteigt. Dann wird 1 Stunde bei dieser 65 . A A Λ a
Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten wird abgesaugt,
mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet.
Der Ester kann durch Umkristallisieren aus Alkohol
gereinigt werden.
mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet.
Der Ester kann durch Umkristallisieren aus Alkohol
gereinigt werden.
Die Reduktion des Esters kann auf die im Beispiel 1 70
10
und färbt Polyacrylnitril aus saurem wäßrigem Bad in
violetten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
Die S.S-Dichloranthrachinon-l-carbdnsäure kann durch
"Chlorierung von Anthrachinon-1-carbonsäure in Schwefelsäuremonohydrat
bei 1200C in Gegenwart von Jod gewonnen werden.
Ersetzt man die S^-Dichloranthrachinon-l-carbonsäure
durch S^-Dichloranthrachinon^-carbonsäure, so
erhält man einen Farbstoff von ähnlichem Farbton.
50 Teile l-Amino-^nitroanthrachinon^-carbonsäurechlorid
werden im Gemisch mit 95 Teilen /?-Piperidinoäthanol langsam auf 8O0C erwärmt. Nach Abklingen der
Reaktion steigert man die Temperatur noch 1 Stunde auf 1000C, läßt dann erkalten, saugt die ausgeschiedenen
roten Kristalle ab, wäscht sie mit Methanol und trocknet sie.
Zur Reduktion werden 31,8 Teile der so erhaltenen Verbindung in 150 Teilen Alkohol suspendiert und unter
gutem Rühren mit einer Lösung von 57 Teilen Zinnchlorür
in 67 Teilen konzentrierter Salzsäure umgesetzt, wobei die Temperatur auf etwa 750C ansteigt. Das blaue
Reaktionsgemisch arbeitet man nach dem Erkalten, wie m Beispiel 1 beschrieben, auf. Der erhaltene Farbstoff
hat die Formel
Methanol ein, wobei sich der basische Ester in Form roter Kristalle ausscheidet. Er wird abgesaugt, mit
Methanol gewaschen und getrocknet.
7,8 Teile dieser Verbindung suspendiert man feinteilig in 200 Teilen Wasser und reduziert sie mit 16,4 Teilen
Natriumdithionit, wobei die Temperatur etwas ansteigt. Man hält das Umsetzungsgemisch 1 Stunde bei 300C
und leitet dann mehrere Stunden Luft durch die grüngelbe Flüssigkeit. Der hierbei in Form blauer Nadeln ausgefallene
Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er hat die Formel
NH9
COOCH2CH2CH2N;
XH3
XH,
NH2
COOCH2CH2N
35
und färbt Gebilde aus Polyacrylnitril aus wäßrig-saurem
Medium in leuchtendblauen Tönen.
Eine Mischung von 110 Teilen l-Amino-4-nitroanthrachinon^-carbonsäurechlorid,
100 Teilen Nitrobenzol und 100 Teilen j8-Morpholino-äthanol wird mehrere Stunden
auf 1000C erwärmt. Aus der roten Lösung scheidet sich beim Erkalten der kristallisierte l-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäure-^-morpholino-äthylester
ab, den man absaugt, mit Alkohol wäscht und trocknet.
21,2 Teile dieser Verbindung werden in 100 Teilen Äthanol suspendiert und, wie im Beispiel 1 beschrieben,
mit einer Lösung von 37,5 Teilen Zinnchlorür in 43 Teilen konzentrierter Salzsäure reduziert. Der erhaltene Färbstoff
kann durch Kristallisation aus wäßrigem Dimethylformamid gereinigt werden. Er hat die Formel
1
O NH2
O NH2
und färbt Polyacrylnitrilfasern in klaren blauen Tönen.
Beispiel 10
5 Teile l-Aniino-4-hydroxyanthrachinon-2-carbonsäure
löst man in 75 Teilen konzentrierter Schwefelsäure, läßt dann unter Kühlung 8 Teile Dimethylaminoäthanol in
die Lösung einfließen und erhitzt sie 30 Stunden auf 130 bis 1400C. Nach dem Erkalten wird von einem
kleinen, noch verbleibenden Niederschlag abgesaugt; das Filtrat gießt man in Eiswasser, wobei ein blauroter
Niederschlag entsteht, den man absaugt und wäscht. Dann setzt man verdünnte Natriumcarbonatlösung zu,
saugt nochmals ab, wäscht und trocknet. Das erhaltene violette Pulver kann durch Umkristallisieren aus Dioxan
gereinigt werden. Der Farbstoff hat die Formel
NH9
COOCH2CH2N;
XHo
XH,
O OH
NH9
COOCH2CH2N
O NH2
55
6o
und färbt Gebilde aus Polyacrylnitril in blauen Tönen.
Beispiel 9
Ein Gemisch von 15 Teilen l-Dimethylamino-3-hydroxypropan
(erhältlich aus l-Dimethylamino-3-aminopropan durch Umsetzen mit Natriumnitrit und Salzsäure),
15 Teilen l-Amino^-mtroanthrachinon^-carbonsäurechlorid
und 10 Teilen Nitrobenzol wird 1 Stunde auf 100° C erwärmt. Man rührt in die rote Lösung 60 Teile
und ergibt auf Gebilden aus Polyacrylnitril Färbungen in violetten Tönen und von guten Echtheitseigenschaften.
Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe, die bei Zusetzen von Paraformaldehyd nach Blau
umschlägt.
a) 36,5 Teile l-Amino^bromanthrachinon^-carbonsäurechlorid
werden in kleinen Anteilen in 60 Teile Dimethyläthanolamin eingetragen. Die Umsetzung beginnt
sofort unter starker Erwärmung. Dabei soll die Temperatur nicht über 100° C ansteigen. Nachdem die
Temperatur wieder unter 500C gefallen ist, wird das Umsetzungsgemisch noch 1 Stunde lang auf 1000C
erwärmt. Nach dem Erkalten scheiden sich aus dem Gemisch rote Kristalle ab, die man absaugt, mit Alkohol
und Wasser wäscht und trocknet.
b) 32,8 Teile des so gewonnenen l-Amino-4-bromanthrachinon-2-carbonsäure-je-dimethylaminoäthylesters,
44 Teile p-Toluolsulfonsäuremethylamid, 48 Teile Kaliumacetat
und 0,8 Teile Kupferacetat werden mit 200 Teilen Butanol unter Rückfluß so lange zum Sieden erhitzt, bis
eine Probe des Umsetzungsgutes halogenfrei ist. Aus der anfangs hellroten Flüssigkeit, die sich dabei dunkelrot
färbt, scheiden sich beim Erkalten derbe blaurote Kristalle ab. Diese werden abgesaugt, mit Butanol, dann
ϊ 073
mit Alkohol und schließlich mit Wasser gewaschen und getrocknet.
c) 30 Teile der so dargestellten Verbindung der Formel
O NH2 .CH3
CH3
CH,
werden unter Kühlung in 300 Teile Schwefelsäure 66° Be eingetragen. Nachdem sich alles gelöst hat, rührt man
die Lösung 15 Minuten lang bei gewöhnlicher Temperatur
weiter und trägt sie sodann auf 1200 Teile Eis aus. Dabei scheidet sich ein leuchtendblauer Farbstoff ab, den man
absaugt, mit Wasser säurefrei wäscht und trocknet. Der Farbstoff hat die folgende Formel:
O NH2
AAÄ/
COOCH9CH2N;
CHa
O NHCH3
Die Lösung des Farbstoffs in konzentrierter Schwefelsäure ist hellgelb und wird nach Zugabe von ParaformaJdehyd
blau.
8,3 Teile des im Beispiel 11 unter a) beschriebenen
l-Amino-^bromanthrachinon^-carbonsaure-^-dimethylaminoäthylesters,
20 Teile frisch destilliertes Anilin,
5 Teile Kaliumacetat und 0,1 Teil Kupferacetat werden 1 Stunde lang auf 115° C erhitzt. Die Farbe der Umsetzungsflüssigkeit
schlägt bald von Rot nach Blau tun, und es beginnen sich grünstichigblaue Kristalle abzuscheiden.
Nach dem Erkalten wird das Umsetzungsgut abgesaugt, mit Alkohol, verdünnter Salzsäure und Wasser
gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff der Formel
O NH2 .CH3
10 cooch,ch9n;
CHa
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe, die nach Zugabe von Paraformaldehyd nach
Schmutzigblau umschlägt, und färbt Gebilde aus Polyacrylnitril, linearen Polyamiden und linearen Polyestern
in grünstichigblauen Tönen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Amino- oder Aminooxyanthrachinoncarbonsäuren, die weitere, gegebenenfalls durch Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen substituierte Aminogruppen oder in solche überführbare Substituenten enthalten können, mit tertiären Aminoalkoholen verestert und etwa vorhandene in NH2-Gruppen überführbare Substituenten in NH2-Gruppen oder substituierte NH2-Gruppen umwandelt.35 In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 571 663;
USA.-Patentschrift Nr. 2 242 760.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.© 909 709/396 1.60
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2911417X | 1957-01-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1073129B true DE1073129B (de) | 1960-01-14 |
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ID=8001075
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1073129D Pending DE1073129B (de) | 1957-01-11 | Verfahren zui Herstellung von Farbstoffen der Anthrachmonreihe |
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Country | Link |
---|---|
US (1) | US2911417A (de) |
DE (1) | DE1073129B (de) |
FR (1) | FR1197846A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1147337B (de) * | 1961-02-10 | 1963-04-18 | Beteiligungs & Patentverw Gmbh | Schweissanlage mit Gleichrichter |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2242760A (en) * | 1936-11-05 | 1941-05-20 | Gen Aniline & Film Corp | Organic dyestuffs and process of producing same |
GB571663A (en) * | 1943-06-17 | 1945-09-04 | Frank Hayhurst Slinger | New anthraquinone derivatives |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1833272A (en) * | 1928-06-21 | 1931-11-24 | Gen Aniline Works Inc | Beta-anthraquinone-carboxylic acids and the esters thereof and process of preparing them |
GB721283A (en) * | 1951-12-21 | 1955-01-05 | Ici Ltd | New anthraquinone derivatives |
-
0
- DE DENDAT1073129D patent/DE1073129B/de active Pending
-
1957
- 1957-12-17 US US703282A patent/US2911417A/en not_active Expired - Lifetime
-
1958
- 1958-01-10 FR FR1197846D patent/FR1197846A/fr not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2242760A (en) * | 1936-11-05 | 1941-05-20 | Gen Aniline & Film Corp | Organic dyestuffs and process of producing same |
GB571663A (en) * | 1943-06-17 | 1945-09-04 | Frank Hayhurst Slinger | New anthraquinone derivatives |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1147337B (de) * | 1961-02-10 | 1963-04-18 | Beteiligungs & Patentverw Gmbh | Schweissanlage mit Gleichrichter |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US2911417A (en) | 1959-11-03 |
FR1197846A (fr) | 1959-12-03 |
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