CH362568A - Abschlussvorrichtung an Futterkrippen - Google Patents
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Description
Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textiimaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Di- cyanäthylens oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyastezn, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man sulfonsäure-und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel EMI1.1 verwendet, worin R Wasserstoff, eine Alkyl-oder Aryl- gruppe, eine Carbonsägureester-oder, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppe oder eine Alkoxygruppe darstellt, R, Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, R2 Was serstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, R3 f#r Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyloder Aralkylrest steht, R4 Wasserstoff, Halogen, einen Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Carbons#ure- ester-, gegebenfalls N-substituierten Carbonamid-, Acyl- oder Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt und X für einen anionischen Rest steht und worin die aromatischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Reste weitere nichtionogene Substituenten aufweisen k#nnen. In weiterer Behandlung des Erfindungsgegenstandes des Hauptpatentes wurde nun gefunden, dass man mit weiteren wertvollen neuen Aminodiphenylindolylmethan-Farbstoffen obenfalls hervorragende Färbungen bzw. Drucke auf den oben genannten Textilsubstraten erhält. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man sulfonsäure-und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel EMI1.2 verwendet. In dieser Forme) haben R und Rl die gleiche Bedeutung wie in Formel 1, d. h. R steht f#r Wasserstoff, einen Alkyl-oder Arylrest, eine Carbonsäureester-oder eine gegebenenfaHs N-substituierte Carbonsäureamtd- gruppe oder eine Alkoxygruppe und R1 für Wasserstoff oder einen Alkyl-, Aralkyl-, Cyoloalkyl-odar Arylrest ; M steht für die restlichen Glieder eines 5-oder 6gliedrigen heterocyclischen Rings und X für einen anionischen Rest ; die neuen Farbstoffe k#nnen in den aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen und aromatischen Resten, einschlie#lich der formetmässig wiedergegebenen Benzolringe, weitere nichtionogene Substituenten mit Ausnahme von Sulfons#ure- und Carbons#uregruppen aufweisen. Als nichtionogene Substituenten kommen beispielsweise in Betracht : niedere Alkyl-und Alkoxyreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, wie Benzyl, Aralikoxy, wie Benzyloxy, Aryl, wie Phenyl und durch nichtionogene Reste substituierte Phenylreste, z. B. Chlorphenyl, Methylphenysl, Athyl- phenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl usw., Aryloxygruppen, wie Phenyloxy, Halogensubstituenten, insbesondere Cl und Br, Carbonsäureestergruppen, insbesondere Carbonsäuremethylester und-äthytestergruppen, gegebenenfalls N-substituierte Carbonamidgruppen, wobei als N-Substituenten niedere Alkylgruppen bevorzugt sind, die weitersubstituiert sein können, z. B. durch Cl, Br und OH, die Cyan, Nitro-, Hydroxyt-oder Aminogruppe, Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl und Athylsulfonyl, Arylsulfonyl, wie Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfonyl, Acyloxygruppen, wie Acetoxy und Propionylbxy, Acylaminogruppen, wie Acetylamino, Propionylamino, Athylsulfonylamino, Methylsulfonylamino-, Benzoyl- amino, Benzolsulfonylamino usw., und Acylreste, wie der Benzoyl-und der Acetylrest. In der britischen Patentschrift Nr. 438426 und in der schweizerischen Patentschrift Nr. 315 127 sind bereits Farbstoffe der Phenyl-diindolytmethanreihe bzw. der Diphenyl-indolyimethanreihe bekannt. In der letztgenannten Patentschrift wird angegeben, dass die Farbstoffe zum Färben von Fasern aus Wolle, Acetatkunst- seide oder Polyamid geeignet seien. Bei beiden Farbstoffgruppen handelt es sich um saure Verbindungen, welche Sulfonsäuregruppen tragen. Diese sulfierten Farbstoffe ergeben jedoch auf Textil- material aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as-Dicyanäthyiens oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern entweder über- haupt keine oder keine brauchbaren Färbungen bzw. Drucke ; die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe sind frei von Sulfonsäure- (und Carbonsäure-) Gruppen. Die erfindungsgemäss verwendeten neuen Farbstoffe der Formel II werden z. B. erhalten, wenn man Benzophenone der Formel EMI2.1 mit Indolderivaten der Formel @ EMI2.2 in Gegenwart saurer Kondensationsmittel zu Farbstof- fen der Formel II kondensiert und hierbei die Ausgangs- komponenten frei von Sulfonsäure-und Carbonsäure- gruppen wählt. Als Ausgangsmaterial zur Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe eignen sich beispielsweise folgende Benzophenone der Formel III : N- (4-Benzoynlphenyl)-morpholin, N- [4- (2'-Chlbrbenzoyl)-phenyl]-morpholin, N-[4-(3#-Chlorbenzoyl)-phenyl]-morpholin, N-[4-(4#-Chlorbenzoyl)-phenyl]-morpholin, N- [4- (4#-Methylbenzoyl)-phenyl]-morpholin, N-[4-(4#-Methoxybenzoyl)-phenyl]-morpholin, N- [4- (2'-Brombenzoyl)-phenyl]-morpholin, N-[4-(4#-Cyanbenzoyl)-phenyl]-morpholin, N- (4-Benzoylphenyl)-piperidin, N- [4- (2'-Chlorbenzoyl)-phenyl]-piperidin, N- (4-Benzoylphenyl)-N'-methylpiperazin, N- (4-Benzoylphenyl)-N'-äthylpiperazin, N- (4-Benzoylphenyl)-N'-oxäthylpiperazin. Geeignete Indolderivate der Formel IV sind bei spielsweise- 2-Methylindol, 2-Phenylindol, 2,5-Dimethylindol, 2-MethylL5-chlorindol, 2-Phenyl-5-methylindol, 2-Phenyl-5-chlorindol, 1, 2-Dimethylindol, 1-Methyl-2-phenylinqdol, 1, 2,5-Trimethylindol, 1, 5-Dimethyl-2-phenylindol, 1, 2-Dimethyl-5-chlorindol, 1-Methyl-2-phenyl-5-chlorindol, 1-#thyl-2-methylindol, 1- thyl-2-phenylindol, 1-#thyl-2, 5-dimethylindol, 1-Athyl-2-phenyl-5-methylindol, I-Athyl-2-methyl-5-chlorindol, 1-#thyl-2-phenyl-5-chlorindol, 1-Benzyl-2-methylindol, 1, 4,7-Trimethyl-2-phenylindol, 1-n-Butyl-2-phenylindol, I-Isobutyl-2- (4-chlorphenyl)-4, 6-dimethylindol, I-Cyanäthyl-2-methylindol, 1-Cyan#thyl-2-phenylindol. Die anionischen Reste X können sowoht anorga- nische als auch organische lonen sein ; beispielsweise sind zu nennen : CL-, Br, J-, CH3SO4-, C2H5SO4-, p-Toluolsulfonat-, HSO4-, Benzolsulfonat-, p-Chlorbenzolsulfonat, Phosphat-, Acetat-, Formiat-, Propionat-, Oxalat-, Lactat-, Malejinrat-, Crotonat-, Tartrat-, Citrat-, NO3-, Perchlorat-, ZnC@3@ Die Art der anionischen Reste ist f#r die Eigenschaften der Farbstoffe ohne Bclang, es sollte sich um weitgehend farblose Reste handeln, die die Löslichkeit der Farbstoffe nicht in unerwünschter Weise beeinträchtigen. Nach einer weiteren Möglichkeit lassen sich die neuen Farbstoffe (II) auch durch Kondensation von Benzoylindolen der Formel EMI2.3 mit heterocyclischen Verbindungen der Formel EMI2.4 in Gegenwart saurer Kondensationsmitte) erhaken. Als Benzoytmdole der Formel V eignen sich zuz Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Farb- stoffe beispielsweise : 1-Methyl-2-phenyl-3-benzoylindol, 1, 2-Dimethyl-3-benzoylindol, 1, 2, 5-Trimethyl-3-benzoylindol, 1, 5JDimethyl-2-phenyl-3-bemzoylindol, 1, 2-Dimethyl-3-benzoyl-5-chlorindol, I-Methyl-2-phenyl-3-benzoyl-5-chlorindol, t-Athyl-2-methyl-3-benzoylindol, 1-Athyl-2-phenyl-3-benzoylindol, I-Benzyl-2-methyt-3-benzoylindol, 1, 4, 7-Trimethyl-2-phenyl-3-benzoylindol, 1-n-Butyl-2-phenyl-3-benzoylindol, 1-Cyan#thyl-2-methyl-3-benzoylindol, 1-Cyan#thyl-2-phenyl-3-benzoylindol, 1-Methyl-2-(2#-chlorphenyl)-3-benzoylindol, I-Methyl-2-phenyl-3- (2-chlorbenaoyl)-indol, I-Methyl-2-phenyl-3- (3'-chlorbenzoyl)-indol, 1-Methyl-2-phenyl-3-(4#-methylbenzoyl)-indol, 1, 2-Dimethyl-3-(3#-chlorbenzoyl)-indol, 1, 2-Dimethyl-3-(4#-methylbenzoyl)-indol und 1-#thyl-2-phenyl-3-(2#-chlorbenzoyl)-indol. Geeignete heterocyclische Verbindungen der Formal VI sind beispielsweise : N-Phenyllmorpholin, N-(3-Methylphenyl)-morpholin, N- (3-Chlorphenyl)-morpholin, N-Phenylpiperin, N-Phenylthiomorpholiin, N-Phenyl-N#-methylpiperazin, N-Phenyl-N#-#thylpiperazin, N-Phenyl-N#-ox#thylpiperazin und N-Phenylpyrrolidin. Eine weitere geeignete Arbeitsweise zur Herstellung der neuen Farbstoffe besteht darin, dass man Benzanitide der Formel EMI3.1 mit heterocyclischen Verbindungen der Formel VI in Gegenwart saurer Kondensationsmitte und anschlie ssend ohne Isolierung des Zwischenproduktes mit Indolen der Formel IV kondensiert. Al's BcnzanM4de der Formel VII, die fUT diese Arbeitsweise geeignet sind, seien beispielsweise erwähnt : Benzaniiid, 2-Chlorbenzanilid, 3-Chlbrbenzanilid, 4-Chlorbenzanilid, 2-Methylbenzanilid, 3-Methylbenzanilid, 4-Methytbenzanilid, 2-Methoxybenzanilid, 4-Methoxybenzanilid, 2-#thoxybenzanilid, 2,4-Dimethylbenzanilfid, 2, 5-Dichlorbenzanilid, 2,6-Dichlorbenzanilid und 2, 4-Dimethoxybenzanilid. Als hetefocyclische Verbindungen der Formel VI sind die gleichon Komponenten geeignet, die fur den zweiten Verfahrensweg angegaben wurden. Ais Indot- verbindungen sind die beim ersten HersteHungsweg als geeignetangegebenenverwendbar.AlssauteKonden- sationsmittel eignen sich auch hier Phosphoroxychlorid, ThionyicMorid, Phosgen, ZmkcMorid, Ahiminiumch)o- rid und andere. Eine weitere besonders geeignete Prozedur ZUT Herstellung der Farbstoffe der Formel II besteht in der Kondensation von Verbindungen der Formel EMI3.2 in welcher R-, f#r ein Halogenatom, die Oxy-, eine Alkoxy-, Acyloxy-, Amino-oder die Sulfonsäuregruppe steht, mit Indolderivaten der Formel IV in Gegenwart saurer Kondensationsmittel und Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte der Formel EMI3.3 mit heterocyclischen Verbindungen der Formel EMI3.4 unter Austausch des Restes R5 gegen den Rest der heterocyolischen Verbindung (X). Geeignete Benzophenone der Formet VIII sind beispielsweise : 4-Chlorbenzophenon, 4-Chlor-4-methylben < zophenon, 4-Chlor-4#-#thylbenzophenon, 4-Methoxybelnzophenon, 2,4-Dimethoxybenzophenon, 4-Oxybenzophenon, 2-Chflor-4-methoxybenzophenon, 2,4'-Dich!orbenzophenon, 4-Methoxy-4'-mefhylbenzophenon. Geeignete heterocyclische Verbindungen der Formel X sind beispielsweise : Morpholin, Thiomorpholin, N-Methylpiperazin, N Athylpiperazin, N-Ox#thylpiperazin, Pyrrdlidin, Die neuen Farbstoffe eignen sich vor allem gut zum F#rbe und Bedrucken von TextitmatenaRe'n, die ganz oder teilweise aus polymerisiertem Acrylnitril und/oder Vinylidencyanid bestehen, und zeichnen sich hier durch sehr gute Lichtechtheit, Nass-,Reib-undSuNimie'r- echtheit aus. Sie besitzen weiter ein sehr gutes Ziehver- m#gen auf diesen Fasern und besitzen eine gute aber- färbeechtheit. Die neuen Farbstoffe eignen sich des weiteren sehr gut zum Färben und Bedrucken von sauer modifiziorten Polyesterfasern, wie sutfonsäuregruppenhaltigen Poly äthyienglykotterephthalaten (Typ DACRON64).der Firma E. I. DuPont de Nelmours and Company). Beispiel 1 10 GewichtsteHie N-(4-Benzoytphenyl)-morpho!in werden mit 7,7 Gewichtsteilen 1-MethylF2-phenylindol und 15 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid 4 Stunden bei 100 C gehalten. Die heisse Schmelze wird auf 500 Volumteile Wasser ausgetragen. Nach dreistündigem Rühren salut man mit 130 Gewichtsteilen Kochsalz aus, trennt die Lösung vom Farbstoff ab und l#st diesen aus 1000 Volumteilen siedenden Wassers unter Zusatz von Aktivkohle mm. Der Farbstoff wird durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen Kochsalz und 10 Gewichtsteilen Zinkchlorid ausgefäNt, abgesaugt und im Vakuum bei 50 C getrocknet. Er f#rbt Polyacrylnitrilmaterialien in sehr echten blaustichig grunen Tönen. Das N-(4-Benzoylphenyl)-morpholin war auf folgende Weise hergestellt worden : 100 Gewichtsteile Benzanilid, 278 Gewichtsteile N-Phenylmorpholin und 105 Gewichtsteile Phosphor- oxycMorid werden 4 Stunden bei 100 C geriihrt. Dann trägt man die heisse Schmelze auf eine 50 C warme Lösung von 65 Gewichtsteil 37 % iger Salzsäure in 440 Volumteilen Wasser aus, riihrt 2 Stunden und verd#nnt dann mit 5000 Volumteilen Wasser. Das auskristaHisierte N-(4-Benzoylphenyl)-morpholin l##t man einige Stunden nachr#hren, saugt es ab und wäscht es mit Wasser neural. Es wird im Vakuum bei 50 C getrocknet. Führt man die Umsetzung nach dem oben angege- benen Verfahren mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten N-Benzoytphenytmorphoiinen und Indolderi- vaten durch, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die sich durch sehr gute färberische Eigenschaften auszeichnen. N-Benzoylphenylmorpholin Indol Farbton auf Polyacryinitrilfasern N- (4-Benzoylphenyl)-morpholin 1, 2-Dimethylindol rotstichiges Blau N- (4-Benzoylphenyl)-morpholin 1-Athyl-2-phenylindol Blaugrün N- (4-(2-Chlorbenzoyl)-phenyl)-morpholin 1-Methyl-2-phenylindol stark grünstichiges Blau N- (4- (2'-Chlorbenzoyl)-phenyl)-morpholin 1, 2-Dimethylindol rotstichiges Blau N- (4-4'-Methoxybenzoyl)-phenyl)-morpholin l-Methyl-2-phenylindol Grau N-(4-4#-Methoxybenzoyl)-phenyl)-morpholin 1, 2-Dimethylindol Korinth Beispiel 2 216 Gewichtsteile 4-Chlorbenzophenon und 207 Gewichtsteile l-Methyl-2-phenylindol werden in 1800 Volumteilen Chlorbenzol bei 70 C gelöst und 160 Gewichtsteile wasserfreies Zinkchlorid zugesetzt. Anschlie- Ben trägt man in das Reaktionsgemisch 306 Gewichts tuile Phosphoroxychlorid em und lässt es 18 Stunden bei 120-125 Crübren. Die beim Erkalten sich kristallin abscheidende Verbindung wird einige Zeit gerührt, abgesaugt, mit kaltem Chlorbenzol gewaschen und getrocknet. 13,5 Gewichtsteile der so erhaltenen Verbindung, 20 Volumteile Eisessig, 5 Gewichtsteife ZinkchloTid und 20 Volumteile Morpholin werden unter Rühren 20 Stunden auf 80 C erwärmt. Dann trägt man die heisse Schtmelze in 500 VotumteNe 5 % iger Salzsäure ein und trennt den Farbstoff nach einst#ndigem R#hren von der Lösung ab. Der Farbstoff wird weiter gereinigt, indem man ihn in 700 VolumteRen siedendem Wasser löst, die Lösung mit Aktivkohle Märt und den Farbstoff mit 100 Gewichtsteilen Kochsalz ausf#llt. Er fät Fasern aus Polyacrylnitril in einem tiefen blaustichigen Gr#n mit sehr guten Echtheitseigenschaften an. Der Farbstoff ist mit dem im Beispiel I beschriebenen iden- tisch und entspricht der Formel EMI4.1 Ersetzt man in dem oben angegebenen Beispiel Morpholin durch andere cyclische Amine und verf#hrt sonst in gleicher Weise, so erh#lt man Farbstoffe, die Polyacrylnitrilmaterialien gleichfalls in sehr echten T#- nen anf#rben. Cyclisches Amin Farbton auf Polyacrylnitril Piperidin stark grünstichiges Blau N-Hydroxyäthylpiperazin stark grünstichiges Blau 2,5-Dimethylpiperazin stark grünstichiges Blau Beispiel 3 Polyaorylnitrilfascrn werden bei 40 C im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30 % ige Essigs#ure, 0,38 g Natrum- acetat und 0,3 g des in Beispiel I beschriebenen for melmässig wiedergegebenen Morpholyldiphenylindolyl- methanfarbstoffes enthält. Man erhitzt innerhalb von 20-30 Minuten zum Sieden und h#lt das Bad 30-60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschliessend werden die Polyaerylnitrilfasem gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichig grüne Färbung von sehr guter Echtheit. Beispiel 4 Sauer modifizierte Polyglykolterephthalatfasern vom Typ °DACRON 64 > > (DuPont) bzw. wie sie in der bel gischen Patentschrift Nr. 549 179 und in der USA Patentschrift Nr. 2893816 beschrieben sind, werden bei 20 C im Flottenverh#ltnis 1 : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 3 g Natriumsulfat, 0,5 bis I g eines Oleylpolyglykoläthers (50 Mol Athylenoxid), 2,5 bis 5 g Diphenyl und 0,3 g des Farbstoffes der Formel aus Beispiel 2 enthält, und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 bis 5, 5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 95 C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. An schliessend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichig gr#ne Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 5 Sauer modifizierte Polyglykolterephthalatfasern, wie in Beispiel 4, werden bei 20 C im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 6 bis 10 g Natriumsulfat, 0,5 bis 1 g Oleylpolyglykoläther (50 Mol Athylenoxid), 0 bis 15 g Dimethylbenzyldode cyl-ammoniumchloridund 0,3 g des Farbstoffes der Formel aus Beispiel 2 enthält, und mit Essigsäure auf pH 4 bis 5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 120 C und hält das Bad 60 Minu ten bei dieser Temperatur. Anschliessend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichig grüne Färbung von sehr guten Echtheitseigen- schaften. Beispiel 6 15 Gewichtsteile 1- (p'-Benzoylphenyl)-3-methylpyr- azolin, 11,7 Gewichtsteile 1-Methyl-2-phenylindol und 25 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden 8 Stunden bei 100# C verr#hrt. Die hei#e Schmelze wird auf I 1 Wasser gegossen, dann rührt man über Nacht und trennt dann den Farbstoff von der Lösung ab. Er wird aus 1000 Volumteilen siedendem Wasser umgelöst und mit 50 Gewichtsteilen Siedesalz ausgesalzen. Getrocknet wird im Vakuum bei 50 C. Der Farbstoff hat die Formet EMI5.1 Er färbt Materialien aus Polyaorylnitril in einem sehr echten blaustichigen Grün. Ahnlich wertvolle Farbstoffe erhält man auch, wenn man folgende l-Benzoyl-phenylpyrazoline mit Indolen in analoger Reaktion umsetzt : Benzoylpyrazolin Indol Farbton auf Polyacrylnitril 1- (p-Benzoylphenyl)-3-methyl-pyrazolin 1, 2-Dimethylindol grünstichig Blau 1- (p'-Benzoylphenyl)-3-phenyl-pyrazolin 1-Methyl-2-phenylindol blaustichig Grün 1- (p'-Benzoylphenyl)-3-phenyl-pyrazolin 1, 2-Dimethylindol blaustichig Griin 1-[p#-(2#-Chlorbenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin 1,2-Dimethylindol Blaugr#n 1-[p#-(2#-Chlorbenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin 1-Methyl-2-phenylindol blaustichig Gr#n 1-[p#-(2#-Chlorbenzoyl)-phenyl]-3-methyl-pyrazolin 1,2-Dimethylindol gr#nstichig Blau 1- [p'- (2'-Chlorbenzoyl) -phenyl]-3-methyl-pyrazolin 1-Methyl-2-phenylindol Blaugrün 1- [p-(4-Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin 1-Methyl-2-phenylindol Blaugrün 1- [p'- (4'-Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin 1, 2-Dimethylindol blaustichig Grün 1-[p#-(4#-Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-methyl-pyrazolin 1-Methyl-2-phenylindol Graugr#n 1- [p'- (4'-Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-methyl-pyrazolin 1, 2-Dimethylindol blaustichig Grün PATENTANSPRtlCHE I. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymeri- saten des Acrylnitrils bzw. Ias-Dicyanäthylens oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyester, dadurch gekennzeichnet, dass man sulfonsäure-und carbonsäure- gruppenfreie Farbstoffe der Formel EMI5.2 verwendet, worin R f#r Wasserstoff, einen Alkyl-oder Arylrest, eine Carbons#ureestergruppe, eine gegebenen- falls N-substituierte Carbonsäureamidgruppe oder eine Alkoxygruppe, R1 f#r Wasserstoff oder einen Alkyl-, AraJkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, M f#r die rest- lichen Glieder eines 5-oder 6gliedrigen heterocycli- schen Ringes und Xfüreineaaniomschen"R¯$tsteht und worin die aliphatischen, cyckxdiphatischen und aromatischen Reste weitere nichtionogene Substituenten aufweisen k#nnen.
Claims (1)
- II. Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as-Dicyan#thylens oder aus sauer modifizierten Polyestern, gefarbt oder bedruckt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH6174058A CH362568A (de) | 1958-07-14 | 1958-07-14 | Abschlussvorrichtung an Futterkrippen |
DE1959B0038045 DE1802480U (de) | 1958-07-14 | 1959-07-14 | Abschlussvorrichtung an futterkrippen. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH6174058A CH362568A (de) | 1958-07-14 | 1958-07-14 | Abschlussvorrichtung an Futterkrippen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH362568A true CH362568A (de) | 1962-06-15 |
Family
ID=4523855
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH6174058A CH362568A (de) | 1958-07-14 | 1958-07-14 | Abschlussvorrichtung an Futterkrippen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH362568A (de) |
DE (1) | DE1802480U (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4961401A (en) * | 1989-04-03 | 1990-10-09 | Hellerman John E | Manger divider |
-
1958
- 1958-07-14 CH CH6174058A patent/CH362568A/de unknown
-
1959
- 1959-07-14 DE DE1959B0038045 patent/DE1802480U/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4961401A (en) * | 1989-04-03 | 1990-10-09 | Hellerman John E | Manger divider |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1802480U (de) | 1959-12-17 |
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