CH362568A

CH362568A - Abschlussvorrichtung an Futterkrippen

Info

Publication number: CH362568A
Application number: CH6174058A
Authority: CH
Inventors: Bruederli Arnold
Original assignee: Bruederli Arnold
Priority date: 1958-07-14
Filing date: 1958-07-14
Publication date: 1962-06-15
Also published as: DE1802480U

Description


  



   Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des   Acrylnitrils    bzw.   as-Dicyanäthylens    oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern
Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von   Textiimaterial    aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw.

     as-Di-      cyanäthylens    oder aus sauer modifizierten aromatischen   Polyastezn,    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man sulfonsäure-und carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel
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 verwendet, worin R Wasserstoff, eine   Alkyl-oder      Aryl-    gruppe, eine   Carbonsägureester-oder,    gegebenenfalls   N-substituierte Carbonamidgruppe oder    eine Alkoxygruppe   darstellt, R,    Wasserstoff oder einen   Alkyl-,    Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, R2 Was  serstoff,    einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest   darstellt, R3 f#r    Wasserstoff, einen   Alkyl-,

      Cycloalkyloder Aralkylrest steht, R4 Wasserstoff, Halogen, einen   Alkoxy-,    Aralkoxy-,   Aryloxy-,    Acyloxy-, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Nitro-, Cyan-,   Trifluormethyl-, Carbons#ure-    ester-, gegebenfalls N-substituierten Carbonamid-,   Acyl-    oder Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylrest darstellt und X für einen anionischen Rest steht und worin die aromatischen, cycloaliphatischen und aliphatischen Reste weitere nichtionogene Substituenten aufweisen   k#nnen.   



   In weiterer Behandlung des Erfindungsgegenstandes des Hauptpatentes wurde nun gefunden, dass man mit weiteren wertvollen neuen Aminodiphenylindolylmethan-Farbstoffen   obenfalls    hervorragende Färbungen bzw. Drucke auf den oben genannten   Textilsubstraten    erhält.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man   sulfonsäure-und    carbonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel
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 verwendet.



   In dieser   Forme) haben    R und   Rl    die gleiche Bedeutung wie in Formel 1, d. h. R steht   f#r      Wasserstoff,    einen Alkyl-oder Arylrest, eine   Carbonsäureester-oder    eine   gegebenenfaHs      N-substituierte      Carbonsäureamtd-    gruppe oder eine Alkoxygruppe und R1 für Wasserstoff oder einen   Alkyl-, Aralkyl-, Cyoloalkyl-odar    Arylrest ;

   M steht für die restlichen Glieder eines 5-oder 6gliedrigen heterocyclischen Rings und   X    für einen anionischen Rest ; die neuen Farbstoffe   k#nnen    in den aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen und aromatischen Resten,   einschlie#lich    der   formetmässig    wiedergegebenen Benzolringe, weitere nichtionogene Substituenten mit   Ausnahme von Sulfons#ure- und      Carbons#uregruppen aufweisen. Als nichtionogene    Substituenten kommen beispielsweise in Betracht : niedere Alkyl-und Alkoxyreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl, wie Benzyl,   Aralikoxy,    wie Benzyloxy, Aryl, wie Phenyl und durch nichtionogene Reste substituierte Phenylreste, z.

   B.   Chlorphenyl, Methylphenysl, Athyl-    phenyl, Nitrophenyl,   Cyanphenyl    usw., Aryloxygruppen, wie   Phenyloxy,    Halogensubstituenten, insbesondere Cl und Br,   Carbonsäureestergruppen,    insbesondere Carbonsäuremethylester   und-äthytestergruppen,    gegebenenfalls   N-substituierte    Carbonamidgruppen, wobei als N-Substituenten niedere Alkylgruppen bevorzugt sind, die weitersubstituiert sein können, z.

   B. durch   Cl,    Br und OH, die Cyan, Nitro-,   Hydroxyt-oder    Aminogruppe, Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl und Athylsulfonyl, Arylsulfonyl, wie   Benzolsulfonyl    und p-Toluolsulfonyl, Acyloxygruppen, wie Acetoxy und   Propionylbxy,    Acylaminogruppen, wie Acetylamino,   Propionylamino,      Athylsulfonylamino, Methylsulfonylamino-, Benzoyl-    amino, Benzolsulfonylamino usw., und Acylreste, wie der   Benzoyl-und    der   Acetylrest.   



   In der britischen Patentschrift Nr. 438426 und in der schweizerischen Patentschrift Nr. 315 127 sind bereits Farbstoffe der   Phenyl-diindolytmethanreihe bzw.    der   Diphenyl-indolyimethanreihe    bekannt. In der letztgenannten Patentschrift wird angegeben, dass die Farbstoffe zum Färben von Fasern aus Wolle,   Acetatkunst-    seide oder Polyamid geeignet seien.



   Bei beiden   Farbstoffgruppen    handelt es sich um saure Verbindungen, welche Sulfonsäuregruppen tragen.



  Diese sulfierten Farbstoffe ergeben jedoch auf   Textil-    material aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des   Acrylnitrils    bzw. as-Dicyanäthyiens oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyestern entweder   über-    haupt keine oder keine brauchbaren Färbungen bzw.



  Drucke ; die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe sind frei von Sulfonsäure- (und Carbonsäure-) Gruppen.



   Die erfindungsgemäss verwendeten neuen Farbstoffe der Formel II werden z. B. erhalten, wenn man Benzophenone der Formel
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 mit Indolderivaten der Formel @
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 in Gegenwart saurer Kondensationsmittel zu   Farbstof-    fen der Formel II kondensiert und hierbei die   Ausgangs-    komponenten frei von Sulfonsäure-und   Carbonsäure-    gruppen wählt.



   Als Ausgangsmaterial zur Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe eignen sich beispielsweise folgende Benzophenone der Formel III :    N- (4-Benzoynlphenyl)-morpholin,   
N- [4- (2'-Chlbrbenzoyl)-phenyl]-morpholin,    N-[4-(3#-Chlorbenzoyl)-phenyl]-morpholin,
N-[4-(4#-Chlorbenzoyl)-phenyl]-morpholin,   
N- [4-   (4#-Methylbenzoyl)-phenyl]-morpholin,       N-[4-(4#-Methoxybenzoyl)-phenyl]-morpholin,   
N- [4- (2'-Brombenzoyl)-phenyl]-morpholin,    N-[4-(4#-Cyanbenzoyl)-phenyl]-morpholin,
N- (4-Benzoylphenyl)-piperidin,
N- [4- (2'-Chlorbenzoyl)-phenyl]-piperidin,
N- (4-Benzoylphenyl)-N'-methylpiperazin,   
N- (4-Benzoylphenyl)-N'-äthylpiperazin,
N- (4-Benzoylphenyl)-N'-oxäthylpiperazin.



     Geeignete Indolderivate    der Formel IV sind bei  spielsweise-       2-Methylindol,    2-Phenylindol,
2,5-Dimethylindol, 2-MethylL5-chlorindol,
2-Phenyl-5-methylindol, 2-Phenyl-5-chlorindol,    1,    2-Dimethylindol,   1-Methyl-2-phenylinqdol,       1,    2,5-Trimethylindol,   1,    5-Dimethyl-2-phenylindol,    1, 2-Dimethyl-5-chlorindol,   
1-Methyl-2-phenyl-5-chlorindol,    1-#thyl-2-methylindol, 1- thyl-2-phenylindol,
1-#thyl-2, 5-dimethylindol,
1-Athyl-2-phenyl-5-methylindol,
I-Athyl-2-methyl-5-chlorindol,
1-#thyl-2-phenyl-5-chlorindol,   
1-Benzyl-2-methylindol,    1,    4,7-Trimethyl-2-phenylindol,
1-n-Butyl-2-phenylindol,

      I-Isobutyl-2- (4-chlorphenyl)-4, 6-dimethylindol,
I-Cyanäthyl-2-methylindol,
1-Cyan#thyl-2-phenylindol.   



   Die anionischen Reste X   können sowoht anorga-    nische als auch organische lonen sein ; beispielsweise sind zu nennen : CL-, Br, J-, CH3SO4-, C2H5SO4-, p-Toluolsulfonat-, HSO4-, Benzolsulfonat-, p-Chlorbenzolsulfonat,   Phosphat-,    Acetat-, Formiat-, Propionat-,   Oxalat-,    Lactat-,   Malejinrat-, Crotonat-, Tartrat-,      Citrat-,      NO3-, Perchlorat-, ZnC@3@ Die    Art der anionischen Reste ist   f#r    die Eigenschaften der Farbstoffe ohne Bclang, es sollte sich um weitgehend farblose Reste handeln, die die Löslichkeit der Farbstoffe nicht in unerwünschter Weise beeinträchtigen.



   Nach einer weiteren Möglichkeit lassen sich die neuen Farbstoffe (II) auch durch Kondensation von Benzoylindolen der Formel
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 mit heterocyclischen Verbindungen der Formel
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 in Gegenwart   saurer Kondensationsmitte) erhaken.   



   Als   Benzoytmdole    der Formel V eignen sich   zuz    Herstellung der   erfindungsgemäss verwendeten Farb-    stoffe beispielsweise :
1-Methyl-2-phenyl-3-benzoylindol,    1, 2-Dimethyl-3-benzoylindol,       1,    2, 5-Trimethyl-3-benzoylindol,    1, 5JDimethyl-2-phenyl-3-bemzoylindol,       1,    2-Dimethyl-3-benzoyl-5-chlorindol,    I-Methyl-2-phenyl-3-benzoyl-5-chlorindol, t-Athyl-2-methyl-3-benzoylindol,       1-Athyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
I-Benzyl-2-methyt-3-benzoylindol,       1,    4, 7-Trimethyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
1-n-Butyl-2-phenyl-3-benzoylindol,    1-Cyan#thyl-2-methyl-3-benzoylindol,
1-Cyan#thyl-2-phenyl-3-benzoylindol,

  
1-Methyl-2-(2#-chlorphenyl)-3-benzoylindol,
I-Methyl-2-phenyl-3- (2-chlorbenaoyl)-indol,
I-Methyl-2-phenyl-3- (3'-chlorbenzoyl)-indol,
1-Methyl-2-phenyl-3-(4#-methylbenzoyl)-indol,
1, 2-Dimethyl-3-(3#-chlorbenzoyl)-indol,
1, 2-Dimethyl-3-(4#-methylbenzoyl)-indol und
1-#thyl-2-phenyl-3-(2#-chlorbenzoyl)-indol.   



   Geeignete heterocyclische Verbindungen der Formal VI sind beispielsweise :    N-Phenyllmorpholin,   
N-(3-Methylphenyl)-morpholin,    N- (3-Chlorphenyl)-morpholin, N-Phenylpiperin,
N-Phenylthiomorpholiin,
N-Phenyl-N#-methylpiperazin,
N-Phenyl-N#-#thylpiperazin,       N-Phenyl-N#-ox#thylpiperazin    und    N-Phenylpyrrolidin.   



   Eine weitere geeignete Arbeitsweise zur Herstellung der neuen Farbstoffe besteht darin, dass man Benzanitide der Formel
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 mit heterocyclischen Verbindungen der Formel VI in Gegenwart saurer   Kondensationsmitte    und anschlie ssend ohne Isolierung des Zwischenproduktes mit Indolen der Formel IV kondensiert.



   Al's   BcnzanM4de    der Formel VII, die   fUT    diese Arbeitsweise geeignet sind, seien beispielsweise erwähnt :    Benzaniiid, 2-Chlorbenzanilid, 3-Chlbrbenzanilid,       4-Chlorbenzanilid,    2-Methylbenzanilid,    3-Methylbenzanilid, 4-Methytbenzanilid,   
2-Methoxybenzanilid, 4-Methoxybenzanilid,    2-#thoxybenzanilid,    2,4-Dimethylbenzanilfid,
2, 5-Dichlorbenzanilid, 2,6-Dichlorbenzanilid und
2, 4-Dimethoxybenzanilid.



   Als hetefocyclische Verbindungen der Formel VI sind die gleichon Komponenten geeignet, die fur den zweiten Verfahrensweg   angegaben wurden. Ais Indot-    verbindungen sind die beim ersten   HersteHungsweg    als   geeignetangegebenenverwendbar.AlssauteKonden-      sationsmittel    eignen sich auch hier Phosphoroxychlorid,   ThionyicMorid,    Phosgen,   ZmkcMorid,      Ahiminiumch)o-    rid und andere.



   Eine weitere besonders geeignete Prozedur   ZUT    Herstellung der Farbstoffe der Formel II besteht in der Kondensation von Verbindungen der Formel
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 in welcher   R-,      f#r    ein Halogenatom, die Oxy-, eine   Alkoxy-,    Acyloxy-, Amino-oder die Sulfonsäuregruppe steht, mit Indolderivaten der Formel IV in Gegenwart saurer Kondensationsmittel und Umsetzung der so erhaltenen Zwischenprodukte der Formel
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 mit heterocyclischen Verbindungen der Formel
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 unter Austausch des Restes R5 gegen den Rest der heterocyolischen Verbindung (X).



     Geeignete Benzophenone der Formet    VIII sind beispielsweise :
4-Chlorbenzophenon,    4-Chlor-4-methylben < zophenon,
4-Chlor-4#-#thylbenzophenon,
4-Methoxybelnzophenon,   
2,4-Dimethoxybenzophenon, 4-Oxybenzophenon,    2-Chflor-4-methoxybenzophenon,   
2,4'-Dich!orbenzophenon,    4-Methoxy-4'-mefhylbenzophenon.   



   Geeignete heterocyclische Verbindungen der Formel X sind beispielsweise :
Morpholin, Thiomorpholin,   N-Methylpiperazin,    N Athylpiperazin,   N-Ox#thylpiperazin,      Pyrrdlidin,   
Die neuen Farbstoffe eignen sich vor allem gut zum   F#rbe   und Bedrucken von   TextitmatenaRe'n,    die ganz oder teilweise aus polymerisiertem Acrylnitril und/oder Vinylidencyanid bestehen, und zeichnen sich hier durch sehr gute Lichtechtheit,   Nass-,Reib-undSuNimie'r-    echtheit aus. Sie besitzen weiter ein sehr gutes   Ziehver-      m#gen    auf diesen Fasern und besitzen eine gute   aber-      färbeechtheit.   



   Die neuen Farbstoffe eignen sich des weiteren sehr gut zum Färben und Bedrucken von sauer modifiziorten Polyesterfasern, wie   sutfonsäuregruppenhaltigen    Poly  äthyienglykotterephthalaten    (Typ   DACRON64).der    Firma E.   I.    DuPont de Nelmours and   Company).   



   Beispiel   1   
10   GewichtsteHie      N-(4-Benzoytphenyl)-morpho!in    werden mit 7,7 Gewichtsteilen   1-MethylF2-phenylindol    und 15 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid 4 Stunden bei   100     C gehalten. Die heisse Schmelze wird auf 500 Volumteile Wasser ausgetragen. Nach   dreistündigem    Rühren   salut    man mit 130 Gewichtsteilen Kochsalz aus, trennt die Lösung vom Farbstoff ab und   l#st    diesen aus 1000   Volumteilen    siedenden Wassers unter Zusatz von Aktivkohle mm. Der Farbstoff wird durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen Kochsalz und 10 Gewichtsteilen   Zinkchlorid ausgefäNt, abgesaugt    und im Vakuum bei   50     C getrocknet.

   Er   f#rbt    Polyacrylnitrilmaterialien in   sehr echten blaustichig grunen Tönen.   



   Das N-(4-Benzoylphenyl)-morpholin war auf folgende Weise hergestellt worden :
100 Gewichtsteile Benzanilid, 278 Gewichtsteile   N-Phenylmorpholin    und 105 Gewichtsteile   Phosphor-      oxycMorid werden    4 Stunden bei 100  C geriihrt. Dann trägt man die heisse Schmelze auf eine   50  C warme    Lösung von 65 Gewichtsteil 37 % iger Salzsäure in 440   Volumteilen    Wasser aus,   riihrt    2 Stunden und   verd#nnt    dann mit 5000 Volumteilen Wasser. Das    auskristaHisierte N-(4-Benzoylphenyl)-morpholin l##t    man einige Stunden   nachr#hren,    saugt es ab und wäscht es mit Wasser neural. Es wird im Vakuum bei   50  C    getrocknet.



   Führt man die Umsetzung nach dem oben   angege-    benen Verfahren mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten   N-Benzoytphenytmorphoiinen    und   Indolderi-    vaten durch, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die sich durch sehr gute färberische Eigenschaften auszeichnen.

     N-Benzoylphenylmorpholin Indol Farbton    auf   Polyacryinitrilfasern    N- (4-Benzoylphenyl)-morpholin 1, 2-Dimethylindol rotstichiges Blau   N- (4-Benzoylphenyl)-morpholin 1-Athyl-2-phenylindol Blaugrün      N-    (4-(2-Chlorbenzoyl)-phenyl)-morpholin 1-Methyl-2-phenylindol stark grünstichiges Blau   N- (4- (2'-Chlorbenzoyl)-phenyl)-morpholin 1, 2-Dimethylindol rotstichiges    Blau N- (4-4'-Methoxybenzoyl)-phenyl)-morpholin l-Methyl-2-phenylindol Grau   N-(4-4#-Methoxybenzoyl)-phenyl)-morpholin 1,

  2-Dimethylindol Korinth   
Beispiel 2
216 Gewichtsteile 4-Chlorbenzophenon und 207 Gewichtsteile   l-Methyl-2-phenylindol    werden in 1800   Volumteilen    Chlorbenzol bei 70  C gelöst und 160 Gewichtsteile wasserfreies Zinkchlorid zugesetzt.   Anschlie-      Ben    trägt man in das Reaktionsgemisch 306 Gewichts  tuile    Phosphoroxychlorid em und lässt es 18 Stunden bei   120-125 Crübren.    Die beim Erkalten sich kristallin abscheidende Verbindung wird einige Zeit gerührt, abgesaugt, mit kaltem Chlorbenzol gewaschen und getrocknet.



   13,5 Gewichtsteile der so erhaltenen Verbindung, 20 Volumteile Eisessig, 5   Gewichtsteife    ZinkchloTid und 20   Volumteile    Morpholin werden unter Rühren 20 Stunden auf   80  C erwärmt.    Dann trägt man die heisse Schtmelze in 500   VotumteNe    5   %    iger Salzsäure ein und trennt den Farbstoff nach   einst#ndigem R#hren    von der Lösung ab. Der Farbstoff wird weiter gereinigt, indem man ihn in 700 VolumteRen siedendem Wasser löst, die Lösung mit Aktivkohle   Märt und    den Farbstoff mit 100 Gewichtsteilen Kochsalz   ausf#llt.    Er   fät    Fasern aus Polyacrylnitril in einem tiefen blaustichigen   Gr#n    mit sehr guten Echtheitseigenschaften an.

   Der Farbstoff ist mit dem im Beispiel   I      beschriebenen iden-    tisch und entspricht der Formel
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Ersetzt man in dem oben angegebenen Beispiel Morpholin durch andere cyclische Amine und   verf#hrt    sonst in gleicher Weise, so   erh#lt    man Farbstoffe, die Polyacrylnitrilmaterialien gleichfalls in sehr echten   T#-    nen   anf#rben.   



     Cyclisches    Amin Farbton auf Polyacrylnitril
Piperidin stark grünstichiges Blau    N-Hydroxyäthylpiperazin    stark   grünstichiges    Blau
2,5-Dimethylpiperazin stark   grünstichiges    Blau
Beispiel 3    Polyaorylnitrilfascrn    werden bei   40     C im Flottenverhältnis   1    : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30   %    ige   Essigs#ure,    0,38 g   Natrum-    acetat und 0,3 g des in Beispiel I beschriebenen for  melmässig wiedergegebenen Morpholyldiphenylindolyl-      methanfarbstoffes    enthält.

   Man erhitzt innerhalb von   20-30    Minuten zum Sieden und   h#lt    das Bad 30-60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschliessend werden die   Polyaerylnitrilfasem    gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichig grüne Färbung von sehr guter Echtheit.



   Beispiel 4
Sauer modifizierte Polyglykolterephthalatfasern vom Typ   °DACRON    64 >  >  (DuPont) bzw. wie sie in der bel  gischen    Patentschrift Nr. 549 179 und in der USA Patentschrift Nr. 2893816 beschrieben sind, werden bei   20  C    im   Flottenverh#ltnis      1    : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 3 g Natriumsulfat, 0,5 bis   I    g eines Oleylpolyglykoläthers (50 Mol Athylenoxid), 2,5 bis 5 g Diphenyl und 0,3 g des Farbstoffes der Formel aus Beispiel 2 enthält, und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 bis   5,    5 eingestellt wurde.



  Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 95  C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. An schliessend werden die Fasern gespült und getrocknet.



  Man erhält eine blaustichig   gr#ne    Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.



   Beispiel   5   
Sauer modifizierte Polyglykolterephthalatfasern, wie in Beispiel 4, werden bei   20  C    im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 6 bis 10 g Natriumsulfat, 0,5 bis   1    g   Oleylpolyglykoläther    (50 Mol   Athylenoxid),    0 bis 15 g Dimethylbenzyldode  cyl-ammoniumchloridund    0,3 g des Farbstoffes der Formel aus Beispiel 2 enthält, und mit Essigsäure auf pH 4 bis 5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 120  C und hält das Bad 60 Minu ten bei dieser Temperatur. Anschliessend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine blaustichig grüne Färbung von sehr guten   Echtheitseigen-    schaften.



   Beispiel 6
15 Gewichtsteile   1- (p'-Benzoylphenyl)-3-methylpyr-    azolin, 11,7 Gewichtsteile 1-Methyl-2-phenylindol und 25 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden 8 Stunden bei   100# C verr#hrt.    Die   hei#e    Schmelze wird auf   I    1 Wasser gegossen, dann rührt man über Nacht und trennt dann den Farbstoff von der Lösung ab. Er wird aus 1000   Volumteilen    siedendem Wasser umgelöst und mit 50 Gewichtsteilen   Siedesalz    ausgesalzen. Getrocknet wird im Vakuum bei   50  C. Der Farbstoff hat    die Formet
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Er färbt Materialien aus   Polyaorylnitril    in einem sehr echten blaustichigen Grün.



     Ahnlich    wertvolle Farbstoffe erhält man auch,   wenn    man folgende   l-Benzoyl-phenylpyrazoline mit Indolen    in analoger Reaktion umsetzt : Benzoylpyrazolin Indol Farbton auf Polyacrylnitril    1- (p-Benzoylphenyl)-3-methyl-pyrazolin 1, 2-Dimethylindol grünstichig Blau 1- (p'-Benzoylphenyl)-3-phenyl-pyrazolin 1-Methyl-2-phenylindol blaustichig Grün    1- (p'-Benzoylphenyl)-3-phenyl-pyrazolin 1, 2-Dimethylindol blaustichig Griin   1-[p#-(2#-Chlorbenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin 1,2-Dimethylindol Blaugr#n 1-[p#-(2#-Chlorbenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin 1-Methyl-2-phenylindol blaustichig Gr#n      1-[p#-(2#-Chlorbenzoyl)-phenyl]-3-methyl-pyrazolin 1,2-Dimethylindol gr#nstichig    Blau   1- [p'- (2'-Chlorbenzoyl)

  -phenyl]-3-methyl-pyrazolin 1-Methyl-2-phenylindol Blaugrün 1- [p-(4-Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin 1-Methyl-2-phenylindol Blaugrün 1- [p'- (4'-Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-phenyl-pyrazolin 1, 2-Dimethylindol blaustichig Grün 1-[p#-(4#-Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-methyl-pyrazolin 1-Methyl-2-phenylindol Graugr#n 1- [p'- (4'-Methoxybenzoyl)-phenyl]-3-methyl-pyrazolin 1, 2-Dimethylindol blaustichig Grün       PATENTANSPRtlCHE   
I.

   Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder   Mischpolymeri-    saten des Acrylnitrils bzw.   Ias-Dicyanäthylens    oder aus sauer modifizierten aromatischen Polyester, dadurch gekennzeichnet, dass man   sulfonsäure-und carbonsäure-    gruppenfreie Farbstoffe der Formel
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 verwendet, worin R   f#r    Wasserstoff, einen   Alkyl-oder    Arylrest, eine   Carbons#ureestergruppe,    eine   gegebenen-    falls N-substituierte Carbonsäureamidgruppe oder eine   Alkoxygruppe, R1 f#r Wasserstoff oder    einen Alkyl-,   AraJkyl-,    Cycloalkyl- oder Arylrest,

   M   f#r    die   rest-    lichen Glieder eines 5-oder   6gliedrigen heterocycli-    schen Ringes und   Xfüreineaaniomschen"R¯$tsteht    und worin die aliphatischen,   cyckxdiphatischen    und aromatischen Reste weitere nichtionogene Substituenten   aufweisen k#nnen.

Claims

II. Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as-Dicyan#thylens oder aus sauer modifizierten Polyestern, gefarbt oder bedruckt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I.