DE121121C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Amidoderivate des Anthrachinons und seiner Abkömmlinge, deren in der Amidogruppe
substituirte Derivate, sowie Sulfosäuren dieser Körper werden durch Einwirkung von
Halogenen in wohlcharakterisirte Halogenderivate übergeführt, wie dies z. B. in den
Patentschriften 106227,114840,114262,113292,
ferner in den amerikanischen Patentschriften 631607 und 631608, in der britischen Patentschrift
8051 vom 17. April 1899, in der französischen
Patentschrift 292271 dargelegt ist.
Es wurde nun gefunden, dafs diese Halogenderivate — in ähnlicher Weise, wie sie mit
aromatischen Aminen reagiren (vgl. die Patentschrift 109261 und die amerikanischen Patentschriften
632621 und 640986 und die französische Patentschrift 298819 vom 2. April 1900)
— auch im Stande sind, bei der Behandlung mit Ammoniak oder dies entwickelnden Mitteln
Halogen gegen Amid auszutauschen..
Hierdurch entstehen Verbindungen, welche — sei es als solche, sei es nach dem Sulfiren —
als Farbstoffe grofse Bedeutung besitzen, da sie Färbungen von ganz hervorragenden Echtheitseigenschaften liefern.
Die Darstellung dieser Halogenproducte erfolgt generell in der Weise, dafs man die
Mono- oder Diamido- bezw. Alphylamidoanthrachinone bezw. deren Sulfosäuren in Lösung,
Suspension oder trockener Form mit Halogen oder Halogen entwickelnden Mitteln behandelt.
Dabei hat sich gezeigt, dafs die Eigenschaften der entstehenden Producte, je nach der Menge
des angewendeten Halogens bezw. der Art der Einwirkung (ob bei Gegenwart oder Abwesenheit
von Lösungs- bezw. Verdünnungsmitteln gearbeitet wird, ob die Operation bei gröfserer
oder geringerer Verdünnung, ob bei höherer oder niederer Temperatur ausgeführt wird)
verschieden sein können.
In nachfolgender Tabelle sind beispielsweise die Eigenschaften einiger Halogenderivate zusammengestellt,
welche aus den nach dem Verfahren der Patentschrift 113011 erhältlichen
Monoalphylamidoanthrachinonsulfosäuren dargestellt wurden.
Halogenderivat erhalten aus: | Lösung | in Wasser. |
in Alkohol |
in Schwefel säure |
bei ioo° C. in Schwefel säure-Bor säure |
in mäfsig warmem Anilin |
10 Gewichtstheilen α- Anilidoanthrachi- nonmonosulfosäure und 16 Gewichts theilen Brom in concentrirter wässeriger Suspension |
rothorange | orange | braun | braun | bräunlich orange |
Lösung | • in - Wasser |
in ■ Alkohol |
in Schwefel säure |
bei ioo° C. in Schwefel säure-Bor säure |
in mäfsig warmem Anilin |
|
Halogenderivat erhalten aus: | kirschroth | braunroth | braun | rothviolett | bräunlich kirschroth |
|
io Gewichtstheilen ß-Anilidoanthrachi- nonmonosulfbsäure und 16 Gewichts theilen Brom in concentrirter wässeriger Suspension |
rothorange | orangegelb | rothbraun | fuchsinroth | braun | |
io Gewichtstheilen ß-Anilidoanthrachi- nonmonosulfosäure und 16 Gewichts theilen Brom in verdünnter wässeriger Lösung |
violettroth , | braunroth | olive | rothviolett | kirschroth | |
io Gewichtstheilen roher (a- und ß-) Anilidoanthrachinonmonosulfosäure und 8 Gewichtstheilen Brom |
jj | braun | ij | jj | ||
desgl. und 12 Gewichtstheilen Brom | kirschroth | j? | gelbbraun | fuchsinroth | bräunlich kirschroth |
|
desgl. und 16 Gewichtstheilen Brom | gelbroth | röthlich gelb | röthlich braun |
carmoisin- roth |
gelbbraun | |
desgl. und 32 Gewichtstheilen Brom | kirschroth | gelbroth | grünolive | rothviolett | rothbraun. | |
10 Gewichtstheilen p-Toluidoanfhrachi- nonsulfosäure, 2 Gewichtstheilen chlor saurem Kali und 15 Gewichtstheilen rauchender Salzsäure |
Die Ueberführung der Halogenderivate in die neuen Farbstoffe erfolgt ganz allgemein
durch Einwirkung von Ammoniak oder dies entwickelnden Mitteln, zweckmäfsig von wässerigem
oder alkoholischem Ammoniak unter Druck. Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:
ι Gewichtstheil rohe (α und ß) Anilidoanthrachinonmonosulfosäure
(Patentschrift 113011)
werden in 20 Gewichtstheilen Wasser suspendirt, bei gewöhnlicher Temperatur mit 1,2 Gewichtstheilen
Brom versetzt und während ι &■' Stunden gut gerührt. Es wird mit Kochsalz
oder Chlorkaliumlösung versetzt, das gebildete Bromid abnltrirt u. s. w. 1 Gewichtstheil
der so erhaltenen Bromanilidoanthrachinonmonosulfosäure wird im Autoclaven mit 5 Gewichtstheilen
2oprocentigem wässerigen Ammoniak während ca. 6 Stunden auf 2000 C.
erhitzt. Das Reactionsproduct wird nach dem Erkalten mit Kochsalz gefällt, der Farbstoff abfiltrirt,
geprefst und entweder in Teigform oder nach dem Trocknen als Pulver verwendet.
Der Farbstoff färbt chromgebeizte Wolle in graublauen bis blauschwarzen Tönen an. Er
löst sich in Wasser leicht mit braunvioletter, in concentrirter Schwefelsäure mit brauner Farbe.
Natronhydrat und Natriumcarbonat ändern die Farbe der wässerigen Lösung nicht. Ganz
ähnliche Eigenschaften besitzen die aus der isolirten α- bezw. ß-Verbindung dargestellten
Farbstoffe.
ι Gewichtstheil Bromanilidoanthrachinonmonosulfosäure
(erhalten in analoger Weise wie in Beispiel I angegeben, jedoch mittels 1,6 Gewichtstheilen
Brom) wird im Autoclaven mit 7 Gewichtstheilen 20 procentigem Ammoniak
während 9 Stunden auf i6o° C. erhitzt. Der Farbstoff wird aus seiner Lösung durch Kochsalz
gefällt; er färbt chromgebeizte Wolle in grauvioletten bis violettschwarzen Tönen an.
In Wasser löst er sich leicht mit blauvioletter Farbe, welche 'sich auf Zusatz von
Natronhydrat oder Natriumcarbonat nicht ändert; seine Lösung in concentrirter Schwefelsäure ist
violett. Mit ähnlichem Erfolge lassen sich die anderen Brom- bezw. Chlorderivate der Anilidoanthrachinonsulfosäuren
und der anderen Alphylidoanthrachinonsulfosäuren verwenden.
Beispiel III.
Ganz analog gestaltet sich die Darstellung von Farbstoffen aus den Halogenderivaten von
Dialphyldiamidoanthrachinonsulfosäuren,.welche seither nicht beschrieben sind, aber aus letzteren
durch sehr gemäfsigte Einwirkung von Halogen dargestellt werden. Man verfährt behufs Darstellung
jener Farbstoffe ganz analog den Angaben der vorstehenden Beispiele. Das Gleiche
gilt von der Darstellung der Farbstoffe aus halogensubstituirten Amido- bezw. Diamidoanthrachinonsulfosäuren
oder den nicht sulfirten Verbindungen. Soweit hierbei Producte ungenügender
Löslichkeit entstehen, werden diese einer nachträglichen Sulfiruhg unterworfen.
Claims (1)
- Pat ent-Ans PRU c h:Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, dafs die Halogensubstitutionsproducte von Amidoverbindungen des Anthrachihons, von am Stickstoff substituirten Derivaten desselben, sowie von deren Sulfosäuren mit Ammoniak behandelt und erforderlichenfalls zur Erzielung hinreichenderLöslichkeit nachträglich sulfirtwerden.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE121121C true DE121121C (de) |
Family
ID=390140
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT121121D Active DE121121C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE121121C (de) |
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