DE138166C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE138166C DE138166C DENDAT138166D DE138166DA DE138166C DE 138166 C DE138166 C DE 138166C DE NDAT138166 D DENDAT138166 D DE NDAT138166D DE 138166D A DE138166D A DE 138166DA DE 138166 C DE138166 C DE 138166C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- red
- brown
- weight
- parts
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 1-nitroanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- QKUSQYPVEXHRTJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC([N+]([O-])=O)=C2S(=O)(=O)O QKUSQYPVEXHRTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 240000002799 Prunus avium Species 0.000 claims 4
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 claims 4
- AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]aniline;hydron;chloride Chemical compound Cl.C1=CC(=N)C(C)=CC1=C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M Potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000061775 Olea africana Species 0.000 claims 1
- 235000002852 Olea africana Nutrition 0.000 claims 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N Sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
138166 KLASSE 22
In der Patentschrift 137566 ist ein Verfahren zur Darstellung einer neuen Art von
Farbstoffsulfosäuren beschrieben, welches darin besteht, dafs Nitroanthrachinonderivate mit
Sulfosäuren aromatischer Amine condensirt werden.
Ihrer Entstehungsweise nach müssen diese neuen Farbstoffe allgemein als Sulfoalphylamidoanthrachinone
angesprochen werden, welche entweder — im Falle der Verwendung eines nicht sulfirten Nitroanthrachinons —■ die
Sulfogruppen ausschliefslich im Alphylrest oder, sofern ein sulfirtes Nitroanthrachinonderivat
benutzt wurde, die Sulforeste sowohl im Alphyl- wie im Anthrachinonkern enthalten.
Die Stellung der Sulfogruppen im Alphylrest ist natürlich abhängig von der Constitution der zur Anwendung gekommenen
aromatischen Amidosulfosäure.
Es wurde nun die wichtige Beobachtung gemacht, dafs sich diese Sulfosäuren leicht in
wasserlösliche, die Sulfogruppe bezw. -gruppen noch enthaltende Halogenderivate überführen
lassen, welche sowohl an und für sich Farbstoffe sind, als auch sich leicht mit aromatischen
Aminen zu neuen. Farbstoffen verschiedenster Nuancen condensiren lassen.
Die Darstellung dieser Halogenderivate geschieht allgemein durch Behandlung der genannten
Farbstoffsulfosäuren bezw. ihrer Salze in wässeriger Lösung oder in Suspension oder
auch in trockener Form mit Halogenen oder halogenentwickelnden Mitteln, so lange als
Halogen aufgenommen wird.
Zur Kennzeichnung des Verfahrens dienen folgende Beispiele:
ι Gewichtstheil des nach Beispiel I der Patentschrift 137566 aus technisch reinem 1 · 5-Dinitroanthrachinon
und sulfanilsaurem Natron erhaltenen Farbstoffs wird in 30 Gewichtstheilen Wasser bei gewöhnlicher Temperatur
gelöst und mit 3 Gewichtstheilen Brom versetzt; nach 24 stündigem Rühren wird das gebildete
Bromid durch Kochsalz gefällt. Eigenschaften siehe Tabelle.
10 Gewichtstheile der nach Beispiel II der Patentschrift 137566 aus roher Mononitroanthrachinonsulfosäure
und sulfanilsaurem Natron erhaltenen Farbstoffsulfosäure werden in 200 Gewichtstheilen Wasser gelöst und bei
gewöhnlicher Temperatur mit 8 Gewichtstheilen Brom behandelt. Die Isolirung des Bromids geschieht durch Aussalzen. In analoger
Weise verfährt man bei Anwendung der Farbstoffsulfosäuren. welche durch Condensation
von ß-NitroanthrachinonsuIfosäure und Sulfanilsäure oder von Nitroanthrachinonsulfosäure
und Metanilsäure gewonnen werden. Eigenschaften siehe Tabelle.
Claims (1)
- Beispiel III.ίο Gewichtstheile der nach Beispiel II der Patenschrift 137566 erhaltenen Farbstoffsulfosäure wird in 200 Gewichtstheilen Salzsäure von 20° B. gelöst und unter Vermeidung einer Temperatursteigerung über 300C. mit 2,4 Gewichtstheilen Kaliumchlorat versetzt. Nach kurzer Zeit erfolgt ein Farbenumschlag der violettrothen Lösung nach Gelbroth; das gebildete Chlorproduct wird alsdann ausgesalzen. Eigenschaften siehe Tabelle.Die Ueberführung der Producte der Patentschrift 137566 in Halogenderivate kann auch ganz allgemein in der Weise erfolgen, dafs man an Stelle der isolirten Producte die Färbstoffschmelze jener Patentschrift direct zur Halogenisirung verwendet. Dieses Verfahren wird durch folgendes Beispiel erläutert.Beispiel IV.10 Gewichtstheile rohe Nitroanthrachinonsulfosäure werden nach Beispiel II der Patentschrift 137566 mit 6,5 Gewichtstheilen sulfanilsaurem Natron und 50 Gewichtstheilen Wasser im Autoclaven bis zur Beendigung der Farbstoffbildung erhitzt. Die erkaltete Reactionsmasse wird in 160 Gewichtstheilen concentrirter Salzsäure gelöst und langsam bei einer 30° nicht übersteigenden Temperatur eine Lösung von 2,4 Gewichtstheilen chlorsaurem Kali in 40 Gewichtstheilen Wasser zulaufen gelassen. Das gebildete Chlorid wird nach 24 Stunden ausgesalzen. Eigenschaften siehe Tabelle.
Lfd.
Nr.Halogenderivat Wasser L
Alkoholö s u η g i ι
Schwefel
säure1:
Borschwefel
säure
bei ioo°mäfsig
warmem
AnilinI. Bromderivat, erhalten nach Bei
spiel I vorliegender Erfindungrothbraun braunroth olivebraun braunviolett ziemlich
löslich,
rothbraun2. Bromderivat, erhalten nach Bei
spiel II vorliegender Erfindunggelbstichig
rothgelbroth braun bläulich
kirschrothkaum
löslich3· Bromderivat, erhalten nach Mafs-.
gäbe des Beispiels II vorliegen
der Erfindung aus dem Conden-
sationsproduct von ß-Nitroan-
thrachinonsulfosäure + Sulfanil-
säuregelbroth gelbroth röthlich-
braunbläulich
kirschrothwenig
löslich,
rothorange4· Bromderivat, erhalten nach Mafs-
gabe des Beispiels II vorliegen
der Erfindung aus dem Conden-
sationsproduct von(ct + ß)Nitroan-
thrachinonsulfosäure -f- Metanil-
säurekirschroth rothorange braunolive bläulich
kirschrothfast
unlöslich5· Chlorderivat, erhalten nach Bei
spiel III vorliegender Erfindunggelbroth braun braun fuchsinroth wenig
löslich,
braungelb6. Chlorderivat, erhalten nach Bei
spiel IV vorliegender Erfindungfuchsinroth rothgelb braun fuchsinroth kaum
löslich.Patent-A ν Spruch:Abänderung des Verfahrens zur Darstellungvon Halogenderivaten der Anthrachinonreihe gemäfs Patent 106227, darin bestehend, dafs man an Stelle der im Haupt-Patent verwendeten alphylirten Amidoanthrachinone hier die aus Nitroanthrachinonderivaten und Sulfosäuren aromatischer Amine entstehenden Sulfoalphylamidoanthrachinonderivate mit Halogenen oder mit Halogen entwickelnden Mitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE138166C true DE138166C (de) |
Family
ID=405998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT138166D Active DE138166C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE138166C (de) |
-
0
- DE DENDAT138166D patent/DE138166C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE138166C (de) | ||
| DE1070313B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4- phenylamino- anthrachinon- 2- sulfonsäuren | |
| DE1932647C3 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE121121C (de) | ||
| DE127532C (de) | ||
| DE2902485A1 (de) | 6/7-halogen-anthrachinonverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| DE128753C (de) | ||
| DE2601470C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsfarbstoffen | |
| DE581161C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE70349C (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenylnaphtylaminsulfosäuren | |
| DE183395C (de) | ||
| DE137566C (de) | ||
| DE286092C (de) | ||
| DE112115C (de) | ||
| DE1811811A1 (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen Polyamiden | |
| DE842103C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Carbazolderivaten der Anthrachinonreihe | |
| DE1644542C (de) | Saure Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE78497C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Farbstoffen und deren Sulfosäuren aus phettylirten o.\ /Si-Naphtylendiaminen | |
| DE234294C (de) | ||
| AT167095B (de) | Verfahren zur Herstellung von Färbungen sauer färbbarer komplexer Chromverbindungen und Präparate zu dessen Durchführung. | |
| DE455823C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Alaninen der Anthrachinonreihe | |
| DE120266C (de) | ||
| DE132622C (de) | ||
| DE86222C (de) | ||
| DE128845C (de) |