DE1667874C3

DE1667874C3 - Haarfärbemittel

Info

Publication number: DE1667874C3
Application number: DE1667874A
Authority: DE
Inventors: Hans Dr. Oberwil Grossmann (Schweiz); Heinz Dr. Muttenz Keller
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1967-01-16
Filing date: 1968-01-16
Publication date: 1975-07-03
Also published as: NL6800679A; US3649654A; GB1218604A; BE709381A; CH480839A; DE1667874A1; NL165053C; FR1553212A; JPS4818464B1; DE1667874B2; NL165053B

Description

35

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel I

45

(D

wobei X m-mal die Gruppe = NR und (4-m)-mal ein Sauerstoffatom, Y /!-mal eine Gruppe der Formel — NHR oder den Rcsl einer aromatischen Cycloammoniumbase und (4-H)-mal ein Wasserstoff- oder Halogenatom, cine Hydroxyl-, Alkyl- oder Arylgruppe, »1 und /1 die Zahl 0. 1 oder 2 und R ein Wasserstoffalom, einen niederen Alkyl-, Cycloalkylodcr Arylresl oder den Rest einer heterocyclischen Verbindung bedeutet, wobei die Summe von m + η — I, 2, 3 oder 4 beträgt, zum Färben von lebendem menschlichem Haar.

Durch die in Formel I angewendete Schreibweise »ollen alle möglichen, mcsomcren Grenzformen erfaßt

55

60 und die Frage der tatsächlichen Bindungsverhältnisst und Elektronenverteilung offengelassen werden. Irr Interesse einer übersichtlichen und vereinfachten Darstellung wird in den Formeln der Beispiele jede Bindung unabhängig von ihrem Charakter durch einer einfachen, ausgezogenen Strich bezeichnet. In aller Fällen ist aber die Naphthalinstruktur als monochinoid aufzufassen.

Zur Erzeugung haltbarer Haarfärbungen werder heute meistens sogenannte Oxydationsfarbstoffe verwendet. Es sind dies ausgewählte farblose aromatischt Amine und Phenole, die in das Haar diffundieren unc durch gleichzeitige oder nachträgliche Einwirkung von Oxydationsmitteln, vorzugsweise Peroxyden, ir farbige Verbindungen übergehen. Das Verfahren lsi aber mit erheblichen Nachteilen verbunden.

Um die Färbung zu vereinfachen, das Haar zi schonen und mit toxikologisch unbedenklichen Mitteln zu arbeiten, ist man in neuer Zeit bestrebt, auf dem Gebiete der Haarkosmetik vorgebildete Farbstoffe anzuwenden, die das Haar ohne oxydalivc Entwicklung unter physiologisch vertretbaren Bedingungen zu färben vermögen. Wegen des ungenügenden Diffusionsvermögens bei Temperaturen unterhalb etwa 40 C führen die bekannten Farbstoffe fast ausschließlich zu schwachen oder oberflächlichen Färbungen mit ungenügender Waschechtheit und Reibfestigkeit. Es hat sich erwiesen, daß zum kosmetischen Färben von Haar vor allem gewisse Nitrophenylendiamine und Nitroaminophcnole, die gegebenenfalls im Kern oder in der Aminogruppc weitere Substituenten enthalten, besonders geeignet sind. Die Eignung der hier als Nitrobenzolderivate bezeichneten F'arbstoffgruppe ist wahrscheinlich darauf zurückzuführen, daß sie infolge ihres kleinen Molcküldurchmessers eine hohe Diffusionsgeschwindigkeit aufweisen und daher auch unter milden Bedingungen das Haar zu durchdringen vermögen. Als besonders schwerwiegender Nachteil hat sich der Umstand erwiesen, daß es bis heule nicht gelungen ist. Nitrobenzolderivate herzustellen, deren Absorptionsmaximum bei Wellenlängen oberhalb etwa 5500 A liegt. Da die Farbtöne Blau und Grün nicht zur Verfügung stehen, lassen sich mit Nitrobenzolderivaten keine Farbstoffmischungen herstellen, die das Haar in den kosmetisch erwünschten Farbtönen Braun. Grau und Schwarz zu färben vermögen.

Neben den Nilrobenzolderivaten sind auch andere zum Färben von lebendem Haar geeignete Farbstoffe bekanntgeworden, beispielsweise blaue Anthrachinonabkömmlinge. Ihr Färbeverhalten ist wesentlich ungünstiger, vor allem aber erheblich von dem der Nitrobenzolderivate abweichend. Besonders beim Färben von Haar, das durch Einwirkung der Atmosphäre oder von Dauerverformungs- und Bleichmitteln eine unterschiedliche Struktur aufweist, ist mit diesen Farbstoffen, vor allem in Mischung mit Nitrobenzolderivaten. eine gleichmäßige und reproduzierbare Färbung nur mit großen Schwierigkeiten zu erreichen (vul. R. G. Harry. Modem Cosmcticology. IW. 1,S. 434).

Es wurde nun gefunden, daß die Verbindungen der Formel I die Anforderungen, die an einen kosmetischen Haarfarbsloff gestellt werden, in hervorragender Weise zu erfüllen vermögen. Sie besitzen die wertvolle Eigenschaft, das Haar direkt, d. h. ohne Entwicklung, unter physiologischen Bedingungen in den Farbtönen Purpur. Violett. Blau. Grün und Grau

intensiv /u farben. Die Färbungen sind wasch- und reibecht. Das Färbe verhalten der Farbstoffe stimmt weitgehend mit dem ähnlich substituierter Nitrobcnzoldenvate überein.

Fine große Zahl von Farbstoffen der Formel I sind bekannt. Weitere Farbstoffe lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen, vor allem durch Einwirkung von Stickstoffbasen auf 5,8-Dihydroxy-I.4-naphthochinon und 5-Amino-8-hydroxy-l,4-naphthochinon-1-imin sowie deren Lcukoverbindungen. ro Als Ausgangsstoff sind aber auch beispielsweise durch Alkyl-, Alkoxy-. Arylgruppen und Halogenatome in ,/-Stellung des Naphthalinskeletts substituierte Derivate geeignet, wie das 2.6-Dimcthyl-3.7-dibrom-. 2,6-Dichlor-, 3-Brom-, 2-(2',4'-Dichlorphenyl)-, vor allem aber das 3,7-Dibrom-5-amino-l,4-naphlhochinon-1-imin. Je nach dem stöchiometrischen Verhältnis zwischen dem Naphthochinon und der Stickstoffbase, der Natur der Reaktionsteilnehmer und den Reaktionsbedingungen können 1 bis 3 Stickstoff enthaltende Gruppen eintreten. Die Substitution kann in <(- und oder ,.-Stellung erfolgen.

Meistens verläuft die Reaktion uneinheitlich, so daß Gemische verschiedener Farbstoffe der Formel 1 entstehen. Derartige Gemische sind zum Färben von lebendem menschlichem Haar ebenso geeignet.

Nur in wenigen Fällen ist die Anzahl und die Position der slickstoffenthaltenden Substituenten bekannt. In den nachfolgenden Beispielen werden, sofern die Konstitutionsformel nicht eindeutig ist, die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe durch das Herstellungsverfahren definiert. Im Interesseder Übersichtlichkeit sind aber auch die vermutlichen Strukturformeln angegeben.

Als Stickstoffbasen kommen zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I Ammoniak, sekundäre Amine, tertiäre N-Heterocyclen, vor allem aber primäre Amine in Frage. Geeignet sind niedermolekulare aliphatische. alicyclischc, aromatische und heterocyclische Amine. Diese Amine können in der Färb-Stoffchemie übliche Substituenten enthalten. Mit Vorteil werden Amine verwendet, deren Substituenten die in der Haarfärberei erwünschte Wasserlöslichkeil des Farbstoffs erhöhen, wie z. B. Carboxyl-, Carbamyl-. Cyano-. Alkoxy-, Hydroxylgruppen, tertiäre und quaternärc Aminogruppen.

Zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I geeignete Stickstoffbasen sind beispielsweise Ammoniak, Methylamin, Äthylamin, Isopropylamin, Diethylamin, 2-Aminoäthanol, 2- oder 3-Aminopropanol, 2-Amino-l,3-propandiol, 2-Methoxyäthylamin. 2-Äthoxyäthylamin, 3-DimethyIaminopropylamin, 2-Diäthylaminoäthylamin, 3-AminopropyItrimethylammoniumchlorid, Cyclohexylamin, 4-Aminocyclohexanol, Furfurylainin, Tetrahydrofurfurylamin, Anilin, p-Phenetidin, p-Phenylendiamin, m- und p-Aminophenol, N-(4-Aminophenyl)- oder

N - (3 - Aminophcnyl) - diäthanolamin, 4 - Aminobcnzylalkohol, Benzylamin, 3- oder 4-Aminophcnyltrimcthylammoniumchlorid. Zur Einführung von aromatischen Cycloammoniumbasen geeignete Stickstoffbasen sind z. B. Pyridin, Picolin und Chinolin.

Die Kondensation mit den Stickstoffbasen kann auf bekannte Weise bei höheren Temperaturen, d. h. etwa 40 bis 150' C. in Gegenwart eines Lösungsmittels erfolgen. Als Lösungsmittel kommen z. B. Eisessig, lsopropanol. Wasser und die Stickstoffbasc selbst in Frage. Die Kondensation kann gleichzeitig oder stufenweise durchgeführt werden, gegebenenfalls unter Verwendung verschiedener Stickstoffbasen. Es können auch Kondensationsbeschleuniger und Reduktionsmittel zugegeben werden, wie Alkalimetallhydroxyde. -bicarbonate, -acetate. Borsäure, Kupfer, Kupferverbindungen, Zink, Hydrosulfit. Die Reaktion kann offen oder unter Druck durchgeführt werden.

Die auf diese Weise erhaltenen Verbindungen können gegebenenfalls weiter substituiert oder kondensiert werden, z. B. durch Einwirkung von Halogenen. Phenolen, Thiophenolen, Sulfonen.

Die Zubereitung von Haarfärbemitteln, welche Farbstoffe der Formel I enthalten, erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Der Gehalt an Farbstoff kann etwa 0,01 bis 10%, vorzugsweise bis 2% des Haarfärbemittels betragen. Die Farbstoffe können im Haarfärbemittel z. B. in feindispergierter Form vorliegen. Mit Vorteil werden aber echte Lösungen verwendet. Als Verteilungs- resp. Lösungsmittel kommen die bisher verwendeten in Frage, wie Äthanol. lsopropanol, vor allem aber Wasser und Mischungen aus Wasser und wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln. Gegebenenfalls können die wäßrigen Zubereitungen auch mit Wasser nicht mischbare, organische Lösungsmittel enthalten. Die Farbstoffe der Formel I können auch in Mischung mit andern Farbstoffen, vorzugsweise mit Nitrobenzolderivaten der genannten Art, angewendet werden.

Den Haarfärbemitteln können ferner die gebräuchlichen Hilfsstoffe zugefügt werden. Solche Stoffe sind z. B. Verdickungsmittel, wie Polyacrylsäure, Methylcellulose, Benntonit, Harze, wie Polyvinylpyrrolidon. Löslichkeitsvermittler und Quellmittel, wie Harnstoff, Thioharnstoff, Glykoläther, Formamid, den pH-Wert regulierende Stoffe, wie Natriumcarbonat. Ammoniak, Äthanolamine, Essigsäure, Zitronensäure, oberflächenaktive Verbindungen, wie Alkylphenole äthylenoxyadditionsprodukte, Emulgier- und DispergiermiUel, Antioxydation, Parfümöle und Haarpflegemittel. Jc nach den Bedürfnissen der Praxis können die Haarfärbemittel auf bekannte Weise in verschiedenartige Anwendungsformen gebracht werden wie z. B. Flüssigkeit, cremeförmige Emulsion, Shampoo, Gelee, Paste, Haarlack, Haarfestiger und sprühbares Präparat.

Die Anwendung der Haarfärbemittel kann nach bekannten Verfahren erfolgen, z. B. durch Aufgießen Sprühen oder Auftragen mit Hilfe einer Bürste odei eines Schwamnis. Die Kontaktzeit mit dem Haar isl nicht kritisch und beträgt in der Praxis etwa 5 bis 30 Minuten. Aus physiologischen Gründen beträgi die Anwendungstemperatur weniger als 50 C. vorzugsweise 20 bis 35 C.

Die Temperaturen sind in den Beispielen in Celsiusgraden angegeben. Teile bedeuten Gewichtsteile.

Beispiel 1

15 Teile 5-Amino-8-hydroxy-l,4-naphthochinon 1-imin und 120 Teile 3-Dimethylaminopropylamii werden 4 Stunden auf 90 erwärmt. Nach Destillatior des überschüssigen Amins am Vakuum wird de Rückstand in 300 Teilen Wasser wurm gelöst. Aus de filtrierten Lösung wird der Farbstoff durch Zugabi von 20 Teilen Zinkchlorid und 60 Teilen Natrium chlorid abgeschieden, filtriert und getrocknet. Vcrmut

lieh entspricht der so erhaltene Farbstoff der Formel

H
O N-(CH₂J₃N(CH₃),

(CH₃J₂N(CHj)₃N O

Der Farbstoff löst sich in Wasser mit graublauer, in verdünnter Salzsäure mit violetter und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe.

2 Teile dieses Farbstoffs werden in 1000 Teilen Wasser unter Zusatz von Ammoniak bei einem pH-Wert von 9 gelöst. Mit dieser Lösung wird bei 25° während 20 Minuten naturgraues, menschliches Haar behandelt. Nach Spülen mit Wasser und Trocknen an der Luft erhält man eine gleichmäßige blaugrünstichige Schwarzfärbung. Die Färbung ist licht-, wasch- und reibecht. Die gleiche Färbung erhält man auf Haar, welches mit einem Dauerverformungsoder einem Bleichmittel vorbehandelt wurde. Die Färbung ist gegenüber der Einwirkung von Dauerverformungsmittel beständig.

Verwendet man 0,5 Teile dieses Farbstoffs, so erhält man eine grünstichiggraublaue Färbung. Die Färbung kann mit gleichem Erfolg bei einem mit Essigsäure auf 4 gestellten pH-Wert durchgerührt werden.

2,5 Teile des Farbstoffs obenstehender Formel und 4 Teile 4-Nitro-2-aminophenol werden in 200 Teilen lsopropanol gelöst. Diese Lösung gibt man in 800 Teile Wasser, welches 10 Teile Äthanolamin und 5 Teile Glycerin enthält. Diese Lösung wird mit Hilfe einer Bürste auf naturgraues, menschliches Haar gebracht und während 30 Minuten einwirken gelassen. Nach Spülen und Trocknen erhält man eine haltbare, kräftige, graustichigc Braunfarbung.

Verwendet man an Stelle des 4-Nitro-2-aminophenols 6 Teile o-Nitro-p-phenylendiamin, so erhält man eine rotstichige Braunfärbung.

Den gleichen Farbton erhält man auf Haar, welches mit einem Dauerverformungsmittel oder mit einem Bleichmittel vorbehandelt wurde.

Beispiel 2
2 Teile des Farbstoffes der Formel

/ \
O NH

HN O

und 1 Teil eines Kondensalionsproduktes aus einem Molekül Octylphenol und etwa 10 Molekülen Äthylenoxyd werden in 50 Teilen Dimethylformamid. 450 Teilen Äthanol und 500 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird naturgraues, menschliches Haar nach den Angaben im Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine schwachrotstichige Blaufärbung. Die Färbung ist wasch-, reib- und lichtecht.

Beispiel 3

2 Teile des Farbstoffes (hergestellt gemäß französischer Patentschrift 1 404 860) der vermutlichen Formel

werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Nach Einstellen des pH-Wertes mit Essigsäure auf 4 wird mit dieser Lösung naturgraues, menschliches Haar nach den Angaben im Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine

haltbare, reine, sch wach grün st ich ige Blaufärbung.

Beispiel 4

35 Teile SJ-Dibrom-S-amino-S-hydroxynaphthochinon-1-imin. 75 Teile 3-Aminophenyltrimethylammoniumchlorid und 300 Teile Eisessig werden 12 Stunden auf 80° erwärmt. Nach Verdünnen mit 3000 Teilen Wasser wird die nitrierte Lösung mit 100 Teilen Zinkchlorid und 300 Teilen Natriumchlorid versetzt. Der ausgefallene Farbstoff wird filtriert und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff entspricht vermutlich der Formel

N(CH₃I₃ Cl

und löst sich in Wasser mit graublauer, in verdünnter Salzsäure mit violetter und in konzentrierter Schwefelsäure mit braunvioletter Farbe.

2 Teile dieses Farbstoffs und 2 Teile eines Nonylphenoläthylenoxydadditionsproduktes werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Nach Einstellung des pH-Wertes mit Triäthanolamin auf 9 wird mit dieser Lösung gemäß den Angaben im Beispiel 1 naturgraues, menschliches Haar gefärbt. Man erhält eine echte, tiefe, graustichige Blaufärbung.

Eine Lösung von 1 Teil dieses Farbstoffs in 100 Teilen Wasser wird in ein Gemisch von 60 Teilen Fettalkoholäthylenoxydadditionsprodukt, 30 Teilen Par affinöl, 10 Teilen Vaseline und 10 Teilen Fettalkoho eingerührt. Die so eihaltene Paste wird auf gebleichte! Haar aufgetragen und 30 Minuten bei 35° einwirker gelassen. Man erhält eine stumpfe Blaufärbung.

Verwendet man statt 2 Teilen des Farbstoffs oben stehender Formel eine Mischung aus 1 Teil de gleichen Farbstoffs, 1 Teil des Monoazofarbstoffe au halbseitig diazotierten! p-Phenylendiamin und 7-Tri methylammonio-2-naphthol-chlorid und 1 Teil de Monoazofarbstoffe aus halbseitig diazotierten o-Nitro-p-phenylendiamin und 7-Trimethylammonio 2-naphthol-chlorid. so erhält man eine natürlicl wirkende, kräftige, kastanienbraune Färbung.

B e i s ρ i e 1 5

K) Teile S-Amino-S-hydroxy-M-naphthochinon-1-imin und 40 Teile 2-Aminoäthanol werden I¹S Stunden auf 90 erwärmt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch in 1000 Teile Wasser eingegossen und filtriert. Mit dieser Lösung, welche den Farbstoff mit der vermutlichen Formel

O NCH,CH,OH

- NHCH,CH-,O|-|

HC)CH₂CH₂-N ü
H

enthält, läßt sich gemäß den Angaben im Beispiel 1 naturgraucs. menschliches Haar in stumpfen, grünstichigen Blautönen färben.

Beispiel 6

19 Teile S.H-Dihydroxy-M-naphthochinon und 100 Teile 2-Dimethylaminoäthylamin werden 1 Stunde auf 70 erwärmt. Durch Destillation am Vakuum wird das überschüssige Amin abdestilliert und der Rückstand in Alkohol gelöst. Hierauf wird ein unlöslicher Anteil durch Filtration abgetrennt und das Filtral zur Trockene eingedampft. Der so erhaltene Farbstoff entspricht vermutlich der Formel

6 N-CH₂CH₂N(CH₁I:

35

ICH₃I₂NCH₂CH₂NH η

ν V

40

O N-CH₂CH₂NlCH,);,
H

Der Farbstoff löst sich in Wasser und Alkohol mit graublauer Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe. Der Farbstoff färbt gemäß den Ansiaben im Beispiel 1 graues menschliches Haar in kräftigen, graublauen Tönen.

Beispiel 7

2,5 Teile des gemäß Beispiel 2 der USA.-Patentschrift 2 135 366 hergestellten Farbstoffs, welcher

45

vermutlich der Formel
H

O N

-OH

entspricht, werden in 90 Teilen Isopropanol gelöst. Diese Lösung läßt man in 15 Teilen Triäthanolamin. 5 Teile Glycerin. 2 Teile eines Nonylphenoläthylcnoxydadditionsproduktes und 900 Teile Wasser einfließen. Mit dieser so erhaltenen Lösung wird naturgraues, menschliches Haar gefärbt. Man erhält eine haltbare, kräftige, grünstichige Blaufärbung.

Beispiel 8

1 Teil des gemäß USA.-Patentschrift 2 553 048 hergestelllen Farbstoffs der vermutlichen Formel

O NH

ι ι

Br-i

Br

HN O
H

werden in 6 Teilen Dimethylformamid gelöst und unter Rühren bei 98' in ein Gemisch von 4 Teilen eines Cocosfettalkohols. 7 Teilen eines Talgfettalkoholsulfats und 0,5 Teilen eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldchyd-Kondensationsproduktes einfließen gelassen. Hierauf läßt man 80 Teile Wasser von 95" einfließen. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur stellt man den pH-Wert mit Triäthanolamin auf 9.0 und das Gesamtgewicht mit Wasser auf 100 Teile. Die auf diese Weise erhaltene cremeförmige Emulsion wird mit Hilfe eines Pinsels auf naturgraues Haar aufgebracht und 30 Minuten bei 35° einwirken gelassen. Nach Spülen mit Wasser erhält man eine kräftige Blaufärbung.

Verwendet man in diesem Beispiel eine Mischung aus 0,07 Teilen des Farbstoffs obenstehender Formel. 0,10 Teilen 4-Nitro-2-aminophenol und 0,13 Teilen o-Nitro-p-phenylendiamin, so erhält man eine gleichmäßige, haltbare Brauniarbung.

Beispiel	Vermutliche Strukturforme!	Herstellung	Farbton
	H O NH
	Λ λ
9	ί > } Vy ^Br	gemäß USA,Patentschrift 2553048	rotstichigblau
	HN O ^SH

Fonsetzung

Heispiel

13

14

15

Vermutliche Strukturformel

O NH Br I I CH₃

CH₃ I I Br

HN

H O NCH₁CH₇OH

O NCH₂CH₂OH H

H O NCH₂CH₂OH

HOCH₂CH₂NH

O NCH₂CH₂OH H Herstellung

gemäß USA.-Patentschrift 2 538005

gemäß USA.-Patentschrift 2687 939 gemäß USA.-Patentschrift 2764600 analog USA.-Patentschrift 2553048

l'iirb'.on

violett

blau

violett

blau

analog USA.-Patentschrift 2399355

grünstichigbl

gemäß USA.-Patentschrift 23013P2

blaugrün

-- i

11

Fortsetzung

12

Beispiel

Vermutliche Strukturformel

H O NCH₂CH₂OH

HOCH,CH,NH

O

H O N(CH₂J₃OH

NH(CH₂I₃OH

HO(CH₂J₃N H

O N< >NH₂

HN

OH

HN

-N(C₂H₄OH)₂

HN

O

(X)"⁰

O

Herstellung

gemäß USA.-Patentschrift 2301382 analog Beispiel 5

Farbton

violett

grünstichigblai

gemäß USA.-Patentschrift 2135366

analog USA.-Patentschrift 2135366 analog USA.-Patentschrift 2135366 gemäß USA.-Patentschrift 647370

blaugrün

grünstichigbla

blau

violett

13

Fortsetzung

Beispiel

Vermutliche Strukturformel

O N^^-OII

COOH

HN

H H

O NCH₃

CH₃NH i

O NCH, H

H O NH

H₁N

NH

NO,

H O N-CH₂CH₂NH₂

NH₂CH₂CH₂N H Herstellung

analog USA.-Patentschrifl 2135366 gemäß USA.-Patentschrift 1759 273 siemäß britischer Patentschrift

327860

Farbton

türkisblau

blaugrün

gemäß französischer Patentschrift 1404860

analog obigem Beispiel 1

tiraubhiu

gemäß französischer Patentschrift uraustichiüblau !404860

grünstichigblau

graublau

999

Claims

■η

Patentansprüche: 1. Verwendung von Verbindungen der Formel

X X

wobei X m-mal die Gruppe = NR und (4-m)-mal ein Sauerstoffatom, Y «-mal die Gruppe der Formel — NHR oder den Rest einer aromatischen Cycloammoniumbase und (4-n)-mal ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxyl-, Alkyl- oder Arylgruppe, m und 11 die Zahl 0, 1 oder 2 und R ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest oder den Rest einer heterocyclischen Verbindung bedeutet, wobei die Summe von m + η = 1, 2, 3 oder 4 beträgt, zum Färben von lebendem menschlichem Haar.
2. Verwendung nach Anspruch 1 bei einer Anwendungstemperatur von weniger als 50⁰C.