DE120265C - - Google Patents

Info

Publication number
DE120265C
DE120265C DENDAT120265D DE120265DA DE120265C DE 120265 C DE120265 C DE 120265C DE NDAT120265 D DENDAT120265 D DE NDAT120265D DE 120265D A DE120265D A DE 120265DA DE 120265 C DE120265 C DE 120265C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
insoluble
red
blue
acid
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT120265D
Other languages
English (en)
Publication of DE120265C publication Critical patent/DE120265C/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C09B1/30Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated
    • C09B1/306Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated only sulfonated in a substituent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift 11211 5 ist ein Verfahren zur Darstellung von Säurefarbstoffen der Anthracenreihe beschrieben, welches darin besteht, dafs man auf Amidoanthrachinonderivate Formaldehyd bei Gegenwart von schwefliger Säure einwirken läfst. Insbesondere ist daselbst die Verbindung, welche aus 1 · 5-Diamidoanthrachinon entsteht, und welcher die Formel:
O NH- CH2 SO3H ,
I Ί
NH O
CH2-SO3H
zukommen soll, näher beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dafs sich.dieser Körper mit Halogenen verbindet. Die so erhaltenen Producte färben Wolle in saurem Bade in orangerothen Tönen an, welche wesentlich verschieden sind von den mit dem Ausgangsmaterial erhältlichen bläulich - rothen Tönen. Im Weiteren eignen sich die neuen Verbindungen im Gegensatz zu den nicht halogenhaltigen Ausgangsrnaterialien in hervorragender Weise zur Herstellung von blaugrünen bis grünen Farbstoffen, z. B. durch Condensation mit aromatischen Aminen, besonders p-Toluidin und nachträgliche Suifirung der Condensationsproducte. Durch Erhitzen der Bromproducte mit rauchender Schwefelsäure auf ioo° oder mit concentrirter Schwefelsäure und Borsäure auf höhere Temperaturen erhält man blaue beizenfärbende Farbstoffe."·
Beispiel I.
Der nach Beispiel 1 der Patentschrift 112115 aus 100 kg einer loprpc. Paste von 1 - 5 -Diamidoanthracninon erhaltene Farbstoff wird in 1500 1 Wasser angerührt und mit 45 kg Brom bei gewöhnlicher Temperatur so lange behandelt, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Man filtrirt, salzt mit Kochsalz oder Chlorkalium aus, filtrirt und preist ab.
Reactionen:
Lösung in Wasser... röthlich-gelb; auf Zusatz
von verdünnter Natronlauge fällt ein rother Niederschlag aus.
Lösung in Schwefelsäure 66° B schön grün.
In Alkohol wenig löslich, rothgelb.
Lösung in p-Toluidin,
kochend sofort gelbroth, nach
ι Stunde blau, bei längerem Kochen grün.
Das Product färbt ungeheizte und chromgebeizte Wolle in orangerothen Tönen an.
Das beim vorbeschriebenen Filtriren unlöslich zurückbleibende Bromderivat ist gleichfalls mit aromatischen Aminen in Farbstoffe überführbar·, es zeigt folgende Reactionen:
In concentrirter Schwefelsäure ist es mit gelbbrauner Farbe löslich, die auf Zusatz von Borsäure nach roth und beim Erwärmen nach blau umschlägt; es ist unlöslich in Wasser, Salzsäure und in Natronlauge, löslich in kaltem
Anilin mit gelbrother Farbe, schwerlöslich in Alkohol mit röthlich - gelber Farbe.
Beispiel II.
io kg des nach Beispiel I der Patentschrift 11211 5. erhaltenen Farbstoffs werden mit 100 kg Eisessig und 30 kg Brom eine halbe Stunde gekocht und das entstandene Bromproduct abfiltrirt, mit Eisessig gewaschen und getrocknet. Statt Eisessig kann eines der üblichen indifferenten Lösungsmittel (z, B. Schwefelkohlenstoff) verwendet werden. Mit gleichem Erfolg können schliefslich Bromdämpfe auf das trockene Ausgangsmaterial geleitet werden. (
Reactionen:
In Wasser unlöslich.
Lösung in Schwefelsäure von 660B... braun.
In Natronlauge, kalt. . unlöslich.
In Alkohol, kochend . schwer löslich mit rother
Farbe.
Lösung in p-Toluidin,
kochend sofort roth, nach 2 Stunden blau.
In Salzsäure unlöslich.
Beispiel III.
10 kg des nach Beispiel I der Patentschrift 11211 5 erhaltenen Farbstoffs werden in 1 50 kg concentrirter Salzsäure nach und nach mit 6 kg chlorsaurem Kali versetzt. Man vermeidet zweckmäfsig, dafs die Temperatur über 30 bis 40° C. steigt; nach 1 bis 2 Stunden verdünnt man mit der fünffachen Menge Wasser und filtrirt· das unlösliche Reactionsproduct ab.
Reactionen:
In Wasser unlöslich.
Lösung in Schwefelsäure 66° B gelbbraun.
In Natronlauge unlöslich.
In Alkohol schwer löslich mit rothgelber Farbe.
Lösung in p-Toluidin,
kochend sofort braunroth, bei
längerem Kochen olivengrün.
In genau der gleichen Weise verfährt man, wenn man statt des Condensationsproducts aus ι · 5-Diamidoanthrachinon die Condensationsproducte aus den isomeren Diamidoanthrachinonen, insbesondere diejenigen aus 1 · 8-bezw. ι -3 -Diamidoanthrachinon , anwendet. Die so erhaltenen Halogenderivate eignen sich, wie die dem 1 ■ 5 - Diamidoanthrachinon entsprechenden, zur Herstellung echter blaugrüner Farbstoffe, z. B. durch Condensation mit aromatischen Aminen.
Reactionen:
Condensationsproduct aus
ι · 8-Diamidoanthrachinon (nach
Patent 112115)
in Wasser bromirt in Eisessig
bromirt
Condensationsproduct aus
ι · 3-Diamidoanthrachinon (nach
Patent 112115)
in Wasser
bromirt
in Eisessig
bromirt
Löslichkeit in Wasser.
Löslichkeit in kalter verdünnter Natronlauge
Löslichkeit in Schwefelsäure 66° B...
2 Stunden Kochen mit p-Toluidin ...
unlöslich; ein
kleiner Theil
löst sich auf
unlöslich
rothbraun
schön blau
unlöslich
unlöslich
gelbbraun
rein blau
gröfster Theil
löslich (kleiner
Theil unlöslich)
unlöslich
schmutziggrün
blau
unlöslich
unlöslich
rothbraun
schmutzigblau.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Ueberführung der in der Patentschrift 11211 5 (Beispiel I) beschriebenen Farbstoffe, insbesondere des aus 1 ^-Diamidoanthrachinon erhältlichen Farbstoffs, in Halogenderivate, dadurch gekennzeichnet, dafs man die Farbstoffe mit Halogenen oder halogenentwickelnden Substanzen behandelt.
DENDAT120265D Active DE120265C (de)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE120265C true DE120265C (de)

Family

ID=389341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT120265D Active DE120265C (de)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE120265C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE120265C (de)
EP0022981B1 (de) Farbstoffmischungen der Azo-aminopyridinreihe
DE131873C (de)
DE114262C (de)
DE151384C (de)
DE618811C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE742326C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Fluoranthenreihe
DE461650C (de) Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des ª‡-und ª‰-Naphthols und deren Abkoemmlingen
DE120266C (de)
DE121121C (de)
DE2334918C3 (de) Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe durch katalytische Oxidation
DE495367C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe
DE142997C (de)
DE278660C (de)
DE70665C (de) Verfahren zur Darstellung der a-Chinolinverbindungen des Anthra- und Flavopurpurins
DE485786C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe
DE126804C (de)
DE227104C (de)
DE49808C (de) Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung Wolle direkt schwarz färbender Azofarbstoffe
DE125574C (de)
DE436888C (de) Verfahren zur Darstellung von Isodibenzanthronen
DE210828C (de)
DE98843C (de)
DE481296C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE515331C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthracenreihe