DE126804C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE126804C DE126804C DENDAT126804D DE126804DA DE126804C DE 126804 C DE126804 C DE 126804C DE NDAT126804 D DENDAT126804 D DE NDAT126804D DE 126804D A DE126804D A DE 126804DA DE 126804 C DE126804 C DE 126804C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- blue
- tetramidoanthraquinone
- acid
- sulfonic acids
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims description 3
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 claims description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
- C09B1/24—Dyes with unsubstituted amino groups sulfonated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
JVi 126804 KLASSE 22 ö.
Es wurde gefunden, dafs die aus zweifach nitrirten Acyldiamidoanthrachinonen erhältlichen
Dinitrodiamidoanthrachinone durch Erhitzen mit neutralen oder sauren schwefligsauren
Alkalien in Tetramidoanthrachinonsulfosäuren übergehen. Als besonders geeignetes
Ausgangsmaterial zur Gewinnung der Dinitrodiamidoanthrachinone hat sich das Einwirkungsproduct
von Oxalsäure auf Diamidoanthrachinon erwiesen. Dieses wird durch Verschmelzen von rohem Diamidoanthrachinon
mit der drei- bis vierfachen Menge krystallisirter Oxalsäure erhalten. Das Reactionsproduct
wird mit Wasser ausgekocht, der gelbbraune Rückstand getrocknet und in Lösung von englischer Schwefelsäure nitrirt. Durch
Eingiefsen der Masse in Wasser scheidet sich das acylirte Dinitroderivat ab. Die durch Abfiltriren
erhaltene Paste wird nach dem Auswaschen wieder in Wasser suspendirt und überschüssige
Soda zugegeben. Beim Erwärmen wird die zuerst gelbe Lösung roth und es scheiden sich
rothe glänzende Kristalle ab. Das Dinitrodiamidoanthrachinon ist dem, Diamidoanthrachinon
sehr ähnlich; es ist leichter löslich in indifferenten Lösungsmitteln und die Farbe der
Lösungen ist gelbstichig roth. Durch Erwärmen mit verdünnter Schwefelnatriumlösung
geht es sofort in das sich in blauen Flocken abscheidende Tetramidoanthrachinon über.
Zur Darstellung der Tetramidoanfhrachinoii-
sulfosäuren wird
anthrachinon mit
anthrachinon mit
ein Theil Dinitrodiamido-4 bis 5 Theilen Natriumbisulfit
von 40° B. am Rückflufskühler gekocht, bis beim Abfiltriren einer Probe kein unverändertes
Dinitroderivat nachzuweisen ist. Die erhaltene blaue Lösung wird mit Salzsäure versetzt, zum Kochen erhitzt, der rothe Niederschlag
nach dem Erkalten abfiltrirt und getrocknet. Der Farbstoff ist in trockenem Zustande
ein blaues Pulver, das sich leicht in heifsem Wasser mit rein blauer Farbe löst.
In verdünnten Alkalien ist er schon in der Kälte sehr leicht mit grünstichig blauer Farbe
löslich. Durch Versetzen der " wässerigen Lösung mit Mineralsäure im Ueberschufs werden
die freien Sulfosäuren abgeschieden. Diese lösen sich leicht in Pyridin mit grünstichig
blauer, in Anilin mit grüner Farbe.
Der Farbstoff zeigt im Allgemeinen dieselben Eigenschaften wie der durch Sulfiren von
Tetramidoanthrachinon erhaltene; ebenso sind die im sauren Bad auf Wolle erzielten Färbungen
in der Nuance und den Echtheitseigenschaften fast vollständig übereinstimmend.
An Stelle von Natriumbisulfit können andere saure oder neutrale lösliche Salze der schwefligen
Säure benutzt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung vou Tetramidoanthrachinonsulfosäuren, darin bestehend, dafs man die aus zweifach nitrirten Acyldiamidoanthrachinonen erhältlichen Dinitrodiamidoanthrachinone mit neutralen oder sauren schwefiigsauren Alkalien erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE126804C true DE126804C (de) |
Family
ID=395437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT126804D Active DE126804C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE126804C (de) |
-
0
- DE DENDAT126804D patent/DE126804C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE126804C (de) | ||
| DE70665C (de) | Verfahren zur Darstellung der a-Chinolinverbindungen des Anthra- und Flavopurpurins | |
| DE513046C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1, 2-Benzanthrachinonreihe | |
| AT27319B (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe. | |
| DE546229C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Kuepenfarbstoffe | |
| DE541266C (de) | Verfahren zur Herstellung von in saurem Bade zu faerbenden Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE940311C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE745465C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE402643C (de) | Verfahren zur Herstellung von beizenziehenden Farbstoffen | |
| DE111385C (de) | ||
| DE630219C (de) | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen von Abkoemmlingen der Anthracenreihe | |
| DE127441C (de) | ||
| DE233036C (de) | ||
| DE160169C (de) | ||
| DE138780C (de) | ||
| DE226348C (de) | ||
| DE62947C (de) | Verfahren zur Darstellung eines braunrothen Beizenfarbstoffes | |
| DE117066C (de) | ||
| DE135561C (de) | ||
| DE507344C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE151384C (de) | ||
| DE525331C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Kuepenfarbstoffen | |
| DE481296C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE498066C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen |