DE205035C - - Google Patents

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DE205035C
DE205035C DENDAT205035D DE205035DA DE205035C DE 205035 C DE205035 C DE 205035C DE NDAT205035 D DENDAT205035 D DE NDAT205035D DE 205035D A DE205035D A DE 205035DA DE 205035 C DE205035 C DE 205035C
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aminoanthraquinones
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yellow
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/16Benz-diazabenzanthrones, e.g. anthrapyrimidones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

cfa\'anΙ'αn\la.
d I ύ
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JV* 205035-KLASSE Mp. GRUPPE 10.
FARBWERKE vorm. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in HÖCHST a. M. Verfahren zur Darstellung von Anthrapyrimidonen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. November 1907 ab.
Es ist gelungen, eine neue Klasse von Anthracenderivaten aufzufinden, die folgende allgemeine Konstitution besitzen
V7
Ii
N NR
und als Anthrapyrimidone bezeichnet werden sollen. Diese Derivate werden durch Kondensation von a - Aminoanthrachinone!! oder a-Alkylaminoanthrachinonen mit Urethanen z.B. nach folgendem Schema erhalten:
CO'
-I- co
NH,
OC2H,
NHR
+ H2O + C2H5- OH.
N NR
Sie entstehen also offenbar durch Wasserabspaltung aus intermediär gebildeten Harnstoff-25 derivaten:
/C0\
sci:öv
N\H
HnO =
NR
Die Reaktion ist eine ganz allgemeine und findet sowohl bei unsubstituierten a-Aminoanthrachinonen wie bei deren Substitutions-
produkten, so z. B. bei den Halogenderivaten
oder den α - Aminoanthrachinonsulfosäuren,
statt; dabei entstehen entweder unmittelbar
Farbstoffe oder neue Ausgangsmaterialien zur Darstellung von solchen.
Zur Ausführung der Reaktion genügt es, die Aminoanthrachinone mit Urethanen unmittelbar zu erhitzen; die Anwendung von einem Kondensationsmittel, wie Chlorzink, beschleunigt jedoch den Prozeß.
Beispiel I.
ίο io Teile a-Aminoanthrachinon, 50 Teile Urethan und 20 Teile Chlorzink werden etwa 2 Stunden bzw. so lange auf 170 bis i8o° erhitzt, bis kein unangegriffenes Aminoanthra-■ chinon mehr vorhanden ist. Die Schmelze wird dann mit Wasser versetzt und das abgeschiedene i-Anthrapyrimidon abfiltriert. Aus kochendem Nitrobenzol umkristallisiert bildet es kleine goldgelbe Nadeln, die bei 280° noch nicht schmelzen.
Der Körper ist in sämtlichen indifferenten Lösungsmitteln äußerst schwer löslich. Er hat zugleich schwach saure und schwach basische Eigenschaften. Aus der goldgelben Lösung in verdünnten Alkalien wird er durch verdünnte Säuren als grüngelber kristallinischer Niederschlag gefällt,, und in derselben Form scheidet er sich ab, wenn man die goldgelben konzentrierten schwefelsauren oder salzsauren Lösungen mit Wasser verdünnt. Er besitzt nur schwachen Farbstoffcharakter.
Analyse:
O2 N2:
C 72,60 H 3,23 N 11,3.
Gefunden:
C 72,47 H 3,45 N 11,77.
Berechnet für C15 ΗΛ
Beispiel II.
Eine Lösung von io Teilen ι · 5-Diaminoanthrachinon und 20 Teilen Urethan in 100 Teilen Nitrobenzol wird nach Zusatz von 20 Teilen Chlorzink etwa 2 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Das Kondensationsprodukt scheidet sich dabei schon in der Hitze ab. Man läßt auf etwa 50° erkalten, vermischt mit etwas Alkohol und nitriert ab.
Das so erhaltene 1 · 5-Anthradipyrimidon stellt ein braunrotes Pulver dar, das selbst in kochendem Nitrobenzol beinahe ganz unlöslich ist. In Alkalien löst es sich mit oranger Farbe; aus dieser Lösung wird es durch verdünnte Säuren oder durch Einleiten von Kohlensäure wieder gefällt. Die Lösung in konzentrierter Salzsäure ist rot; diejenige in konzentrierter Schwefelsäure ist orange und zeigt eine auffallend starke grüne Fluoreszenz.
Die anderen Urethan-Kondensationsprodukte werden in ähnlicher Weise erhalten. So, wie beschrieben, reagieren nicht nur z. B. ρ-Diaminoanthrarufin, i-Amino-2-brom-4-p-tolylaminoanthrachinon und i-Methylamino-4-ptolylaminoanthrachinon, sondern auch die entsprechenden Sulfosäuren.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Anthrapyrimidonen, dadurch gekennzeichnet, daß man α-Aminoanthrachinone oder a-Alkylaminoanthrachinone mit Urethanen kondensiert.
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