DE205035C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
- C09B5/16—Benz-diazabenzanthrones, e.g. anthrapyrimidones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
cfa\'anΙ'αn\la.
d I ύ
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JV* 205035-KLASSE Mp. GRUPPE 10.
FARBWERKE vorm. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in HÖCHST a. M. Verfahren zur Darstellung von Anthrapyrimidonen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. November 1907 ab.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. November 1907 ab.
Es ist gelungen, eine neue Klasse von Anthracenderivaten aufzufinden, die folgende allgemeine
Konstitution besitzen
V7
Ii
N NR
N NR
und als Anthrapyrimidone bezeichnet werden sollen. Diese Derivate werden durch Kondensation
von a - Aminoanthrachinone!! oder a-Alkylaminoanthrachinonen mit Urethanen z.B.
nach folgendem Schema erhalten:
CO'
-I- co
NH,
OC2H,
NHR
+ H2O + C2H5- OH.
N NR
Sie entstehen also offenbar durch Wasserabspaltung aus intermediär gebildeten Harnstoff-25
derivaten:
/C0\
sci:öv
N\H
HnO =
NR
Die Reaktion ist eine ganz allgemeine und findet sowohl bei unsubstituierten a-Aminoanthrachinonen
wie bei deren Substitutions-
produkten, so z. B. bei den Halogenderivaten
oder den α - Aminoanthrachinonsulfosäuren,
statt; dabei entstehen entweder unmittelbar
oder den α - Aminoanthrachinonsulfosäuren,
statt; dabei entstehen entweder unmittelbar
Farbstoffe oder neue Ausgangsmaterialien zur Darstellung von solchen.
Zur Ausführung der Reaktion genügt es, die Aminoanthrachinone mit Urethanen unmittelbar
zu erhitzen; die Anwendung von einem Kondensationsmittel, wie Chlorzink, beschleunigt
jedoch den Prozeß.
ίο io Teile a-Aminoanthrachinon, 50 Teile Urethan
und 20 Teile Chlorzink werden etwa 2 Stunden bzw. so lange auf 170 bis i8o°
erhitzt, bis kein unangegriffenes Aminoanthra-■ chinon mehr vorhanden ist. Die Schmelze
wird dann mit Wasser versetzt und das abgeschiedene i-Anthrapyrimidon abfiltriert. Aus
kochendem Nitrobenzol umkristallisiert bildet es kleine goldgelbe Nadeln, die bei 280° noch
nicht schmelzen.
Der Körper ist in sämtlichen indifferenten Lösungsmitteln äußerst schwer löslich. Er
hat zugleich schwach saure und schwach basische Eigenschaften. Aus der goldgelben Lösung
in verdünnten Alkalien wird er durch verdünnte Säuren als grüngelber kristallinischer
Niederschlag gefällt,, und in derselben Form scheidet er sich ab, wenn man die goldgelben
konzentrierten schwefelsauren oder salzsauren Lösungen mit Wasser verdünnt. Er besitzt
nur schwachen Farbstoffcharakter.
Analyse:
Analyse:
O2 N2:
C 72,60 H 3,23 N 11,3.
Gefunden:
C 72,47 H 3,45 N 11,77.
Gefunden:
C 72,47 H 3,45 N 11,77.
Berechnet für C15 ΗΛ
Eine Lösung von io Teilen ι · 5-Diaminoanthrachinon
und 20 Teilen Urethan in 100 Teilen Nitrobenzol wird nach Zusatz von
20 Teilen Chlorzink etwa 2 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Das Kondensationsprodukt
scheidet sich dabei schon in der Hitze ab. Man läßt auf etwa 50° erkalten, vermischt
mit etwas Alkohol und nitriert ab.
Das so erhaltene 1 · 5-Anthradipyrimidon stellt ein braunrotes Pulver dar, das selbst
in kochendem Nitrobenzol beinahe ganz unlöslich ist. In Alkalien löst es sich mit oranger
Farbe; aus dieser Lösung wird es durch verdünnte Säuren oder durch Einleiten von
Kohlensäure wieder gefällt. Die Lösung in konzentrierter Salzsäure ist rot; diejenige in
konzentrierter Schwefelsäure ist orange und zeigt eine auffallend starke grüne Fluoreszenz.
Die anderen Urethan-Kondensationsprodukte werden in ähnlicher Weise erhalten. So, wie
beschrieben, reagieren nicht nur z. B. ρ-Diaminoanthrarufin,
i-Amino-2-brom-4-p-tolylaminoanthrachinon und i-Methylamino-4-ptolylaminoanthrachinon,
sondern auch die entsprechenden Sulfosäuren.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Anthrapyrimidonen, dadurch gekennzeichnet, daß man α-Aminoanthrachinone oder a-Alkylaminoanthrachinone mit Urethanen kondensiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE205035C true DE205035C (de) |
Family
ID=467313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT205035D Active DE205035C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE205035C (de) |
-
0
- DE DENDAT205035D patent/DE205035C/de active Active
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