DE1001437C2 - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe

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DE1001437C2 DE1954C0008766 DEC0008766A DE1001437C2 DE 1001437 C2 DE1001437 C2 DE 1001437C2 DE 1954C0008766 DE1954C0008766 DE 1954C0008766 DE C0008766 A DEC0008766 A DE C0008766A DE 1001437 C2 DE1001437 C2 DE 1001437C2
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    • C09B62/66—Azo dyes

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT 1 001 AN M ELDE T AG:
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DEE AUSLEGESCHRIFT:
AUSGABE DER PATENTSCHRIFT:
kl. 22 a I
INTERNAT. KL. C 09 D 21. JANUAR 1954
24. JANUAR 1957 4. JULI 1957
STIMMT ÜBEREIN MIT AUSLEGESCHRIFT 1 BOl 437 (C 8766 IV b / 22 a)
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer, wertvoller Monoazofarbstoffe, die in der Azokomponente als einzige wasserlöslichmachende Gruppe eine acylierte SuIf onsäureamidgruppe und in der Diazokomponente eine Gruppe der Formel
-SO2-(NH)35-(CH2)^-O-
-SO2-Z
kernständig gebunden enthalten, worin χ die Zahlen 1 oder 0, y die Zahlen 2 oder 3 und Z einen aliphatischen ίο oder aromatischen Rest bedeuten.
Neben einer Gruppe der Formel 1 in der Diazokomponente müssen die erfindungsgemäßen Farbstoffe in der Azokomponente mindestens eine acylierte Sulfonsäureamidgruppe, zweckmäßig eine solche der Formel
— SO2-NH-acyl 2
enthalten, worin der Acylrest sich von den verschiedensten Säuren, z. B. von aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren, vorzugsweise aber- von aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäuren ableiten kann. Der Acylrest kann somit beispielsweise ein Acetyl-, n-Butyryl-, Benzoyl-, p-tertiär-Butylbenzoyl-, p-Chlorberizoylrest, vorzugsweise aber ein Sulfonylrest sein, z. B. der Methansulfonyl-, Äthansulfonyl-, η - Butansulf onyl-, Benzolsulf onyl-, Naphthalin-ß-sulfonyl-, p-Methylbenzolsulfonyl-, o- oder p-Chlorbenzolsulfonyl- oder 2, 5-Dichlorbenzol-l-sulfonylrest.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden durch Kupplung hergestellt, wobei die Diazoverbindung die Gruppe der Formel 1 und die Azokomponente die acylierte Sulfonsäureamidgruppe, vorzugsweise eine solche der Formel —SO2 — NH — acyl enthält.
Die zu verwendenden Färbst off komponenten können selbstverständlich weitere Substituenten enthalten, z. B. Halogenatome, Nitrogruppen, Acylamino-, Alkyl- oder Alkoxygruppen. Es werden aber vorzugsweise solche Diazoverbindungen verwendet, die in o-Stellung zur Diazogruppe keine —O Η-Gruppe enthalten.
Die eine acylierte Sulfonsäureamidgruppe enthaltenden Azokomponenten können nach an sich bekannten Methoden durch Acylierung der entsprechenden unsubstituierten Sulfonsäureamide mittels beliebigen Säurehalogeniden, z.B. mittels aliphatischen oder aromatischen Carbonsäurehalogeniden, oder vor allem mittels aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäurechloriden hergestellt werden. Dabei müssen gegebenenfalls die im zu acylierenden Produkt möglicherweise vorhandenen Oxy- oder Aminogruppen geschützt oder noch nicht als solche, sondern in Form von nach der Acylierung in diese Gruppen Überführbarbaren Substituenten vorhanden sein. Es ist in gewissen Fällen auch möglich, an Stelle der entsprechenden nichtacylierten Sulfonsäureamide die ent-Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe
Patentiert für:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität: Schweiz vorn 28. Januar und 16. Dezember 1953
Dr. Hans Bolliger, Basel (Schweiz), ist als Erfinder genannt worden
sprechenden Sulfonsäuren zu verwenden, wobei, nachdem weitere empfindliche Gruppen, z. B. durch Acylierung geschützt worden sind, die — S O3 Η-Gruppe in bekannter Weise in eine — S O2 CI-Gruppe übergeführt, das erhaltene Sulfochlorid mit aliphatischen oder aromatischen Amiden zu acylierten Sulfonsäureamiden umgesetzt wird und die geschützten empfindlichen Gruppen wieder in Freiheit gesetzt werden.
.Als Beispiel von in Betracht kommenden Ausgangsstoffen seien die folgenden erwähnt:
A. Eine acylierte Sulfonsäureamidgruppe enthaltende Azokomponenten wie l-Oxynaphthalin-4- oder -5-sulfonsäure-N-acetyl-amid, l-Oxynaphthalin-4- oder -5-sulfonsäure-N-benzolsulfonyl-amid, 2-Oxynaphthalin-3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure-N-benzoyl-amid-, 8-Oxychinolin-5-sulfonsäure-N-p-toluolsulfonyl-amid, 2-Aminonaphthalin-6-sulfon.säure-N-benzolsulfonyl-amid, 2-Amino - 8-oxynaphthalin - 6 - sulf onsäure - N - ρ - toluolsulf onyl amid, 2-Amino-8-oxynaphthalm-6-sulfonsäure-N-benzolr sulfönyl-amid, 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure-N-2',· 5'-dichlorbenzoyl-amid, l-(a-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon - 4' - sulfonsäure - N-acetylamid, 1 - Phenyl - 3 methyl-5-pyrazolon-2'-, -3'- oder ^'-sulfonsäure-N-ptoluolsulfonyl-amid, l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-2'-, -3'- oder -^'-sulfonsäure-N-p-chlorbenzolsulfonyl-amid, l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolone'-, -3'- oder -4'-sulf onsäure-N-benzolsulf onyl-amid, 1 -Phenyl-3-methyl-S-pyrazolon-2'7, -3'- oder -4'-sulfonsäure-N-(2", 5"-dichlorbenzolsulf onyl) -amid, 1 - (2'-Chlorphenyl) -S-methyl-S-pyrazolon-5'-sulfonsäure-N-benzol-sulfonyl-amid, l-(2', 6'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure-N- benzolsulfonyl-amid, l-Acetoacetylaminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure-N-benzoylamid, 1-Acetoacetylaminobenzol-2-,-3- oder -4-sulionsäure-N-benzolsulfonyl-amid.
709 573/362
Die erwähnten Pyrazolonkupplungskomponenten können aus eine acelierte Sulfonsäureamidgruppe enthaltenden Arylaminen hergestellt werden, in dem man solche Amine diazotiert, die erhaltenen Diazoverbindungen zu Hydrazinen, z. B. mittels Alkalibisulfiten oder Stannochlorid, reduziert und die erhaltenen Hydrazine mit Acylessigsäureamiden oder mit Acylessigsäureestern, insbesondere Acetessigsäuremethyl- oder -äthylester, kondensiert, wobei die Pyrazolonbildung sich ohne Verseifung der acylierten Sulfonsäureamidgruppe vollzieht.
B. Diazoverbindungen folgender Amine, die eine Gruppe der Formel 1 enthalten, wie l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-/?-(äthansulfonyl)-oxyäthylamid, l-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäure-/?-(benzolsulfonyl)-oxyäthylamid, 1-Aminobenzol-4-sulf onsäure-y- (benzolsulf onyl) -oxypropylamid, l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-/?-(p-toluoIsulfonyl)-oxypropylamid, 4-Methyl-l -aminobenzol-3-sulf onsäure-)S-(p-toluolsulfonyl)-oxyäthylamid, 2, 5-Dichlor-l-aminobenzol-4-sulfonsäure-/?-(benzolsulfonyl)-oxyäthylamid, 2-Methoxy-l-aminobenzol-5-ß-(p-toluolsulfonyl)-oxyäthylsulfon, l-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure-/?-(p-toluolsulfonyl)-oxyäthylsulfol, 4-Methyl-l-aminobenzol-3-sulf onsäure-/?- (benzolsulfonyl) -oxyäthylamid.
Die aus den obigen Komponenten erhältlichen Monoazofarbstoffe, die durch Kupplung einer der unter B aufgeführten Diazoverbindung mit einer der unter A genannten Azokomponenten aus nicht stark alkalischem, vorzugsweise aus neutralem bis saurem Mittel hergestellt werden können, sind neu.
Sie sind Azofarbstoffe, die eine acylierte, vorzugsweise eine sulfonylierte Sulfonsäureamidgruppe und mindestens eine Gruppe der Formel
-SO2-(NH)35-(CH2)^-O-SO2-Z 1
enthalten, worin χ die Zählen 1 oder O, y die Zahlen 2 oder 3 und Z einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten.
Besonders wertvoll sind unter den erfindungsgemäßen neuen Farbstoffen die Monoazofarbstoffe der Formel
R-N = N-Pz
SO2- (NH)*- (CH2)j,—O— SO2-Z,
worin R den Rest einer Diazokomponente der Naphthalin- oder vorzugsweise der Benzolreihe, Z einen aliphatischen oder aromatischen Rest, χ die Zahl 1 oder O, y die Zahl 2 oder 3 und Pz einen 5-Pyrazolonrest bedeutet, der in 3- oder vor allem in 1-Stellung einen durch eine acylierte Sulfonsäureamidgruppe substituierten Arylrest enthält. Zweckmäßig sind solche Monoazofarbstoffe von — SO3H- und von —COOH-Gruppen frei.
Sie können zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien, insbesondere stickstoffhaltiger Natur- oder Kunstfasern, wie Leder, Seide, Wolle sowie Gebilde aus Superpolyamiden oder Superpolyurethanen verwendet werden. Sie eignen sich zum Färben aus schwach saurem bis neutralem Bade. Die so erhältlichen Färbungen sind gleichmäßig und zeichnen sich durch eine gute Lichtechtheit und durch hervorragende Wasch-, Walk- und Alkaliechtheit aus. ■
Gegenüber den bisher bekannten, vergleichbaren Farbstoffen, die eine acylierte Sulfonsäureamidgruppe enthalten, weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe den Vorteil einer viel besseren Waschechtheit auf, während sie sich gegenüber den vergleichbaren bekannten Farb-Stoffen, die eine /?-Halogenalkalylamidgruppe aufweisen, durch eine erhöhte Affinität aus neutralem Bade, sowie ebenfalls durch verbesserte Waschechtheit auszeichnen. Gegenüber den vergleichbaren Farbstoffen der deutschen Patentschrift 821 977, die eine acylierte Sulfonsäureamidgruppe aufweisen, und gegenüber den Farbstoffen gemäß USA.-Patentschrift 2 424 493, die eine mit Schwefelsäure veresterte Sulfonsäure-/?-oxyäthylamidgruppe enthalten, weisen die nächstvergleichbaren, gemäß vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffe den Vorteil einer bedeutend besseren Waschechtheit auf.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
38,5 Teile 4-Methyl-l-aminobenzol-3-sulfonsäure-/?-(ptoluolsulfonyl)-oxyäthylamid der Formel
-NH-CH9-CH2-O-SO5
NH, werden in 100 Teilen Wasser und 25 Teilen Salzsäure (d = 1,18) mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert und mit einer Lösung von 40 Teile'n l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon - 3' - sulfonsäure -N- benzolsulfonyl - amid und 30 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 300 Teilen Wasser vereinigt. Nach beendigter" Kupplung wird der gebildete Farbstoff, der als freie Säure der Formel
H„C
N = N-C
OH
SO, NH- CH9-CH9- 0-SO2 -CH,
entspricht, ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Man saurem Bade in reinen gelben Tönen von ausgezeichneter erhält so ein orangerotes Pulver, das sich in Wasser mit Wasch-, Walk- und Lichtechtheit, gelber Farbe löst; es färbt Wolle aus neutralem bis schwach 70
Beispiel 2
40 Teile 2-Methoxy-l-aminobenzol-5-sulfonsäure-/?-(p-toluolsulfonyl)-oxyäthylamid der Formel
OCH3
-NH9
-CH9-O-
SO2NH-CH2-
werden nach Beispiel 1 diazotiert und mit einer Lösung 15 kristallisiertem Natriumacetat in 300 Teilen Wasser vervon 48 Teilen l-Phenyl-ß-methyl-S-pyrazolon-S'-sulfon- einigt. Nach Ausscheidung und Filtration erhält man den säure-N-(2',5'-dichlorbenzolsulfonyl)-amid und 30 Teilen Farbstoff, der als freie Säure der Formel
OCH,
N-N = N-C
OH
SO9-N-SO,
SO9NH-CH9-CH9-O-SO9 -CH3
entspricht. Getrocknet stellt er ein gelbrotes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade in reinen gelben Tönen von ausgezeichneter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.
Aus den Diazo- und Azokomponenten der Kolonne I und II der folgenden Tabelle (siehe nächste Seite) erhält man nach obiger Methode ähnliche Farbstoffe, die Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade in den in Kolonne III angeführten. Tönen färben.
Als Azokomponenten verwendbare Pyrazolone können wie folgt hergestellt werden:
31,2 Teile 3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N-benzolsulfonyl-amid werden in 125 Volumteilen Wasser unter Zusatz von 5,3 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst. Nach Zusatz von 6,9 Teilen Natriumnitrit wird diese Mischung unter starkem Rühren in eine Mischung von 100 Teilen Eis und 10 Volumteilen Schwefelsäure (d = 1,8) eingetragen. Nach 20 Minuten wird die abgeschiedene Diazoniumverbindung rasch filtriert und in eine eiskalte Mischung von 45 Volumteilen Natriumbisulfit (55 Volumprozent, NaHSO3), 22 Volumteilen 30°/0iger Natriumhydroxydlösung und 30 Volumteilen Wasser eingetragen. Man rührt eine Stunde bei 0 bis 5°, 2 Stunden bei 20°, erhitzt zum Sieden und läßt innert x/2 Stunde 70 Volumteile Salzsäure (d = 1,18) zutropfen. Nach weiteren 20 Minuten bei 95° wird auf 20° gekühlt und nitriert. Der kristalline Niederschlag, der das Hydrazinderivat darstellt, wird in 150 Volumteilen Wasser unter Zusatz von 5,3 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst. Nach Zutropfen von 13 Volumteilen Acetessigsäureäthylester wird während einer Stunde zum Sieden erhitzt. Nach dieser Zeit werden 18 Volumteile Salzsäure (d = 1,18) zugetropft und unter Rühren erkalten gelassen. Nach Filtrieren und Trocknen erhält man das gesuchte l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon-3'-sulfonsäure-N-benzolsulfonyl-amid, das aus viel Wasser zur Reinigung umkristallisiert werden kann.
Wenn man von 31,2 Teilen 4-Aminobenzolsulfonsäure-N-benzolsulfonyl-amid ausgeht und gleich verfährt, so erhält man das l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'sulfonsäure-N-benzolsulfonyl-amid.
Aus 34,7 Teilen S-Amino^-chlorbenzol-l-sulfonsäüre-N-benzolsulf onyl-amid erhält man nach derselben Methode das l-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-5'-sulfonsäure-N-benzolsulfonyl-amid, während aus 38,1 Teilen - Amino -3,6- dichlorbenzol -1 - sulf onsäure - N - benzolsulfonylamid das l-(2', 5-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure-N-benzolsulfonyl-amid erhalten wird.
55
60
70

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Diazoverbindungen, die einen Substituenten dpr allgemeinen Formel
-SO2- (NH)x- (CH2),,-O — SO2-Z
kernständig gebunden enthalten, worin χ die Zahlen 1 oder 0, y'die Zahlen 2 oder 3 und Z einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, mit Azokomponenten kuppelt, die durch eine acylierte Sulfonsäureamidgruppe, vorzugsweise eine solche der Formel — SO2NH-acyl, substituiert sind, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen der genannten Art mit in 4-Stellung kuppelnden Pyräzolonen vereinigt, die eine —SOjNHacyl-Gruppe enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
H2N — R1-SO2- NH-(CH2)^-O-SO2-Z,
worin R1 und Z je einen von Sulf onsäure-, Carbonsäure- und Hydroxylgruppenfreien Benzolrest bedeuten und y und Z die im Anspruch 1 angegebene
I Diazokomponente II
Azokomponente
III
-SO9-CH9-CH9-O-SO5
SO9NH-CH9-CH9-O-SO9
NH9
desgl.
OCH,
NH9
SO9NH-CH9-CH9-O-SO9
-CH,
CH3
C=N.
CH = C OH
CH3
C=Nn
CH = C' OH
CH3
C=Nn
CH = C OH
CH3
C=Nn
-SO9NH-SO9
Cl
SO9NH-SO9
Cl
SO2NH-SO2-
Cl
Cl
SO2NH-SO2
Cl
GeIb
GeIb
Gelb
Gelb
9 10
Bedeutung haben, mit sulfonsäuregruppenfreien Pyr- Benzolreihe darstellt und der Acylrest von einer
azolonen der allgemeinen Formel aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäure abge-
leitet ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch ge-
j _ coNTT ** kennzeichnet, daß man Diazo--und Azokomponenten
K—— bU2MHacyl der genannten Art miteinander kuppelt, die frei von
He:
Sulfonsäure- und Carboxylgruppen sind.
=N
■, , ίο In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 821977;
kuppelt, worin R einen Rest der Naphthalin- oder · USA.-Patentschriften Nr. 2261175, 2390113, 2424493.
©609 767/387 1.57 R. 97
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