CH330485A - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung        saurer        Monoazofarbstoffe       Es wurde gefunden, dass man     wertvolle     saure     Monoazofarbstoffe    erhält, wenn man  1     Mol    der     Diazoverhindung    aus einem Amin  der Formel  
EMI0001.0009     
    worin  R Wasserstoff oder einen     aliphatischen    Koh  lenwasserstoffrest mit     mindestens     &      und          höchstens    12     Kohlenstoffatomen    bedeutet,

    mit 1     Mol    einer     1-Aryl-3--methyl-ü-pyrazolon-          sulfonsäure    kuppelt und, wenn R für Wasser  stoff steht, den erhaltenen     Monoazofarbstoff     in das     Carbonsäureehlorid    überführt und die  ses mit einem     mindestens    8 und     Höchstens     12     Kohlenstoffatome    aufweisenden     Fettalkohol     umsetzt.  



  Die Kupplung der     diazotierten    Amine der  Formel (I) mit den     1-Aryl-3-methyl-'5-pyrazo-          lon-sulfonsäuren    kann in neutralem oder       sehwach    alkalischem wässerigem     -c#ledium    er  folgen. Die ausgeschiedenen sauren     Monoazo-          farbstoffe    werden nach beendeter Kupplung       abfiltriert    und getrocknet.  



  Enthalten die gebildeten     Monoazofarb-          stoffe    in     3-Stellung    der     Diazokomponente    eine  freie     Carbonsäuregruppe,    so werden sie er  findungsgemäss in die entsprechenden     Carbon-          säurechloride    übergeführt. Dies geschieht vor  zugsweise durch Behandeln der blonoazo-    Farbstoffe mit     Thionylchlorid    in organischem  Medium.

   Die Umsetzung der     Carbonsäure-          chloride    mit den     definitionsgemässen    Fett  alkoholen     wird    mit Vorteil im     Chlorierungs-          gemisch,    gegebenenfalls in Gegenwart     eines     säurebindenden Mittels, zum Beispiel     Natrium-          oder        Kaliumacetat,        Pyridin    oder     N-Dimethyl-          aminobenzol,        ausgeführt.     



  Unter     1-Aryl-3-methyl-5-pyrazolon        sulfon-          säuren    sind     1-Pheny1-    und     1-Naphthyl-3-me-          thyl-5-pyrazolon    -     sulfonsäüren    zu verstehen.

    Die     Sulfonsäuregruppe    steht hier im     Phenyl-          bzw.        Naphthylrest.    Neben der     --S-alfonsäure-          gruppe    kann der     Phenyl-    bzw.

       Naphthylrest     noch weitere     Substituenten    tragen,     Beispiels-          weise    Halogenatome     (zum    Beispiel Chlor), Al  kylgruppen (zum Beispiel     Methyl),        Alkogy-          gruppen    (zum Beispiel     Methoxy,        Äthoxy)    und       Alkylsulfonylgruppen    (zum Beispiel     Methyl-          sulfonyl).     



  Die neuen Farbstoffe     sind    gelbe Pulver,  die sich in heissem Wasser mit gelber Farbe  lösen und     Wolle    und synthetische Polyamid  fasern, zum Beispiel Nylon,  Perlon  (Mar  kenprodukt) aus neutralem bis schwach sau  rem Bad in     grünstichig    gelben Tönen färben,  welche sich durch sehr gute Licht-, Wasch-,  Schweiss- und alkalische     Walkechtheit    aus  zeichnen.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten  die     Teile    Gewichtsteile, die Prozente     Gewichts-          prozente;    die Temperaturen sind in     Celsius-          graden    angegeben.

        <I>Beispiel</I>  27,7 Teile     1-Aminobenzol-3-carbonsäure-n-          decylester    werden in 200 Teilen Wasser und  30 Teilen     30prozentiger    Salzsäure bei 0 bis 5        diazotiert,        indem    man der Suspension eine  Lösung von 6,9 Teilen     Natriumnitrit        in    20  Teilen Wasser     zutropft.    Die     klare    Lösung der       Diazoverbindung    lässt man bei 0, bis     5l>    zu einer  Lösung von     28a9    Teilen     1-(2 -Chlor)

  -phenyl-          3-methyl-5-pyrazolon        -,5'-        sulfonsäure    in     tv00     Teilen     Wasser    und 30 Teilen     Natriumcarbonat     laufen.

   Der     Monoazofarbstoff    scheidet sich  bald aus; er wird nach     mehrstündigem    Rühren       abfiltriert,    mit '2prozentiger Kochsalzlösung  gewaschen und     getrocknet.    Er ist ein gelbes  Pulver, das sich in     heissem        Wasser    mit gelber       Farbe    löst     und    Wolle und Nylon in     reinen,          grünstiehig        gelben    Tönen von sehr guter       Wasch-,    Schweiss- und alkalischer     Walkecht-          heit    und sehr guter Lichtechtheit färbt.

    



  Farbstoffe     mit    ähnlichen     Eigenschaften     werden erhalten, wenn man     statt    27,7     Teilen          1-Aminobenzol:-3-carbonsäure-n-decylester    30,5       Teile        1-Aminobenzol-3-carbonsäure-n-dodecyl-          ester    oder     1-Aminobenzol-    3 -     carbonsäure    -     n-          octylester        verwendet,    oder wenn man als     Azo-          komponente    anstatt     28,

  9        Teilen    1-(2'-Chlor)-         phenyl-3-methyl-5    -     pyrazolon    - 5' -     sulfonsäur    e  32,3 Teile     1-(2'-5'-Dichlo.r)-phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon-4'-sidfonsäure    wählt.

Claims (1)

1. PATENTAN SPRL CH Verfahren zur Herstellung saurer Mono- azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI0002.0063 worin R Wasserstoff oder einen aliphatischen Koh lenwasserstoffrest mit mindestens 8 und höchstens 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit 1 Mol einer 1-Aryl-3-methyl=5-pyrazolon- sulfonsäurekuppelt und,

   wenn R für Wasser stoff steht, den erhaltenen ll onoazofarbstoff in das .Carbonsäurechlorid überführt und dieses mit einem mindestens 8 und höchstens 12 Kohlenstoffatomen aufweisenden Fettalko hol umsetzt.