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Optische Aufhellungsmittel
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falls substituierte Alkoxy- oder Aryloxygruppen, Alkylmercapto- oder Arylmercaptogruppen, die Aminogruppe oder Reste gegebenenfalls substituierter primärer oder sekundärer Amine bedeuten, wobei die Ben- zolkeme A und B noch weiterhin substituiert sein können, z. B. durch Halogen oder durch Alkyl-, Cyan-,
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Sulfonsäuregruppen.den Tabelle beispielsweise angeführt ; hiebei bezeichnet Z das in 7-Stellung des Cumarinsystems befindliche Atom bzw. die dort befindliche Atomgruppe.
Tabelle
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<tb>
<tb> X <SEP> Y <SEP> Z
<tb> Cl <SEP> -NH2 <SEP> H
<tb> Cl-NH-CH <SEP> H <SEP>
<tb> Cl <SEP> -NH-C2H5 <SEP> H
<tb> Cl <SEP> -NH <SEP> - <SEP> C3Hln) <SEP> H
<tb> Cl-NH-C <SEP> (n) <SEP> H <SEP>
<tb> Cl-NH-CH-CH- <SEP> (CH <SEP> H
<tb>
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substituierter 3- (p-Aminophenyl)-cumarine mit Halogentriazinen, gewünschtenfalls unter weiterem Austausch verbliebener Halogenatome durch einschlägige Substituenten.
Die optischen Aufhellungsmittel der Erfindung können in üblicher Weise angewendet werden, beispielsweise in Form von Lösungen in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln bzw. in Form von wässerigen Dispersionen ; die Aufhellungsmittel lassen sich auch zusammen mit Waschmitteln verwenden. Weiterhin können sie auch Spinn- oder Giessmassen zugesetzt werden, die zur Herstellung künstlicher Fasern, Fäden, Folien oder anderer Gebilde dienen.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel l : In 1000 Teile eines Walzfelles aus Polyvinylchlorid, das neben einem handelsüblichen Weichmacher etwa 10 Teile Titandioxyd als Weisspigment enthält, wird auf der Heisswalze 1 Teil der Cumarinverbindung der Formel
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als Aufhellungsmittel eingearbeitet. Das dann erhaltene Walzfell zeigt einen schönen, hervorragend lichtechten Weisston.
Die verwendete Cumarinverbindung war in folgender Weise hergestellt : Zu einer Lösung von 8 Teilen Cyanurchlorid in 40 Teilen Aceton wurde bei 0-50C eine Lösung von 10,6 Teilen 3- (p-Aminophenyl)- - cumarin in 235 Teilen Aceton hinzugegeben. Die Mischung wurde dann mit 50 Teilen Eis versetzt und durch allmähliche Zugabe von 16' iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 6 eingestellt. Das Reaktions- gemisch wurde hierauf mit 11, 05 Teilen N-Äthylcyclohexylamin versetzt, noch 10 - 15 h bei Raumtem- . peratur gerührt und anschliessend 30 min auf 500C erwärmt. Dann wurde das Aceton abdestilliert, der Rückstand wurde mit Wasser verdünnt und das ausgefallene hellgelbe Produkt wurde abfiltriert, mit Was- ser gewaschen und getrocknet.
Nach dem Umkristallisieren aus Benzol-Leichtbenzin schmolz die erhal- tene Cumarinverbindung bei 219 C.
Beispiel 2: In einer Waschflotte, die im Liter ausser etwa 5 g eines handelsüblichen Fein-oder
Grobwaschmittels 0,05 g der Cumarinverbindung der Formel
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als Aufhellungsmittel enthält, wird ein Gewebe aus Polyesterfasern 30 min im Flottenverhältnis l : 20 bei 95-1000C behandelt. Nach dem Spülen und Trocknen zeigt das Gewebe eine Aufhellung, die sehr licht echt ist.
Die verwendete Cumarinverbindung war entsprechend den Angaben des 2. Absatzes des Beispieles 1
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Diäthylamin eingesetzt wurden. Der Schmelzpunkt der so erhaltenen, aus Glykolmonomethylätheracetat umkristallisierten Cumarinverbindung lag bei 2180C.
Beispiel 3 : Eine Lösung von 5 Teilen der Cumarinverbindung der Formel
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in 100 Teilen Dimethylformamid wird in eine kalte Lösung eingegossen, die durch Auflösung von 100 Teilen eines aus einem Fettalkoholsulfonat und einem Fettalkoholpolyglykoläther bestehenden Gemisches in 100 000 Teilen Wasser bereitet ist. Die so erhaltene wässerige Dispersion der als Aufhellungsmittel dienenden Cumarinverbindung wird durch Zugabe von Essigsäure auf den PH-Wert 4 eingestellt, dann werden Fasern oder Gewebe aus Polyamiden im Flottenverhältnis 1 : 40 kalt eingebracht. Anschliessend wird das Bad innerhalb von 15 min zum Kochen gebracht und 30 min bei Kochtemperatur gehalten. Nach
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dem Spülen und Trocknen ist das Polyamid-Fasermaterial sehr gut aufgehellt ; die Aufhellung ist sehr lichtbeständig.
Die verwendete Cumarinverbindung war in folgender Weise hergestellt : Eine Lösung von 7,9 Teilen 2, 4-Dimethoxy-6-chlortriazin in 40 Teilen Aceton wurde mit einer Lösung von 10,6 Teilen 3- (p-Aminophenyl)-cumarin in 235 Teilen Aceton vermischt, die Mischung wurde mit 50 Teilen Wasser versetzt und unter Rühren 12 h auf 600C erhitzt ; die hiebei gebildete Salzsäure wurde durch Zusatz von Soda ständig abgestumpft. Dann wurde das Aceton abdestilliert, der RÜckstand wurde mit Wasser verdünnt, das auskristallisierte Reaktionsprodukt wurde abfiltriert und zunächst mit Wasser, dann mit Methanol gewaschen.
Nach dem Umkristallisieren aus Glykolmonomethylätheracetat schmolz die Verbindung'bei 2210C.