DE1090624B - Optische Aufhellungsmittel - Google Patents

Optische Aufhellungsmittel

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DE1090624B
DE1090624B DEF18533A DEF0018533A DE1090624B DE 1090624 B DE1090624 B DE 1090624B DE F18533 A DEF18533 A DE F18533A DE F0018533 A DEF0018533 A DE F0018533A DE 1090624 B DE1090624 B DE 1090624B
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DE
Germany
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benzocoumarin
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lightening
group
weight
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DEF18533A
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English (en)
Inventor
Dr Roderich Raue
Dr Werner Mueller
Josef Link
Dr Otto Weber
Volkmar Weber
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/92Naphthopyrans; Hydrogenated naphthopyrans

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  • Optische Aufhellungsmittel Es wurde gefunden, daß farblose bzw. nahezu farblose fluoreszierende 5,6-Benzocumarin-Verbindungen hervorragende Aufhellungsmittel sind. Während die wasserlöslichen 5,6-Benzocumarin-Verbindungen in erster Linie zum Aufhellen von tierischen und vegabilischen Fasern geeignet sind, lassen sich die in Wasser unlöslichen bzw. schwerlöslichen 5,6-Benzocumarin-Verbindungen überraschenderweise besonders gut zum Aufhellen von Materialien aus synthetischen Polykondensaten, wie Polyestern, Polyamiden und Polyurethanen, sowie zum Aufhellen von Materialien aus Polyacrylnitril und Celluloseestern verwenden.
  • Als Aufhellungsmittel kommen vorzugsweise diejenigen 5,6-Benzocumarin-Verbindungen in Betracht, die der allgemeinen Formel entsprechen; in dieser Formel steht R1 für Wasserstoff oder einen Alkylrest, und R2 bedeutet Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, eine Carbonamidgruppe, die durch Alkyl-, Aryl -oder Aralkylreste substituiert sein kann, sowie die Cyangruppe; der Naphthylen rest der obigen allgemeinen Formel sowie in R2 gegebenenfalls enthaltene aromatische Ringe können dabei einen oder mehrere Substituenten tragen, wie z. B. eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxylgruppe, eine Alkyl-, Aryl-oder Aralkylgruppe, Halogen, eine Nitro- oder Cyangruppe, eine Sulfonsäure- oder Sulfonamidgruppe, eine Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, eine Carbonamidgruppe, die durch Alkyl-, Aryl oder Aralkylreste substituiert sein kann, sowie schließlich eine Aminogruppe, die auch durch gegebenenfalls sulfonierte Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann.
  • Die Herstellung der 5,6-Benzocumarin-Verbindungen kann nach verschiedenen, an sich bekannten Verfahren erfolgen; beispielsweise kann man 2-Oxy-1 -naphthaldehyd bzw. dessen Substitutionsprodukte, wie z. B. 3-Chlor-2-oxy-1-»aphthaldehyd oder 6-Brom-2-oxy-1-naphthaldehyd, mit solchen Carbonsäuren bzw. deren Estern umsetzen, die eine reaktionsfähige Methylengruppe in Nachbarschaft zur Carboxylgruppe enthalten; als gesignete Carbonsäuren seien beispielsweise Malonsäure, Cyanessigsäure und Acetessigsäure genannt.
  • DieAufhellungsmitteldervorliegendenErfindungkönnen in an sich bekannter Weise eingesetzt werden, entweder in Form von Lösungen in Wasser bzw. in organischen - Lösungsmitteln oder in Form von Dispersionen; auch ein Einsatz gemeinsam mit Waschmitteln ist möglich; ferner kann man die vorgeschlagenen Aufhellungsmittel auch Spinnmassen zusetzen. Die erforderlichen Mengen lassen sich durch Vorversuche jeweils leicht ermitteln; sie liegen im allgemeinen zwischen 0,001 und 0,3 01,, bezogen auf das aufzuhellende Substrat.
  • Beispiel 1 Celluloseacetatfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 30 bei 30 bis 70"C während 20 bis 30 Minuten in einem wäßrigen Bad behandelt, dem pro Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat und 0,03 g 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäureäthylester in Form einer 5°/Oigen alkoholischen Lösung zugesetzt worden waren. Anschließend werden die -Celluloseacetatfasern gespült und getrocknet. Das Material zeigt eine hervorragende Aufhellung.
  • Der als Aufhellungsmittel verwendete 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäureäthylester war folgendermaßen erhalten worden: 34,4 Gewichtsteile 2-Oxy-1-naphthaldehyd und 32 Gewichtsteile Malonsäurediäthylester wurden in 150 Volumteilen Alkohol unter Erwärmen gelöst. Bei 40"C wurden dann 3 Volumteile Piperidin eingetropft, wobei eine leichte Temperaturerhöhung stattfand. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend langsam zum Sieden erwärmt, noch 2 Stunden unter Rückfluß gekocht und dann abgekühlt.
  • Hierbei kristallisierte der 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäureäthylester in blaßgelben Nadeln vom Schmelzpunkt 118"C aus; die Lösung des Esters in Methanol zeigt in großer Verdünnung eine intensivblaue Fluoreszenz.
  • Beispiel 2 Polyacrylnitrilfasern werden im Flottenverhältnis 1: 40 in ein wäßriges Bad eingebracht, dem pro Liter 1 g eines grenzflächenaktiven Parafiìnsulfonats und 0,025 g des im Beispiel 1 angeführten Aufhellungsmittels in Form einer 50ldgen alkoholischen Lösung zugesetzt worden waren. Das Behandlungsbad wird dann innerhalb 20 bis 30 Minuten zum Sieden erhitzt und bei dieser Temperatur 30 bis 60 Minuten gehalten. Abschließend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet. Die Fasern sind dann in hervorragender Weise aufgehellt.
  • Beispiel 3 Polyesterfasern aus Terephthalsäure und Glykol werden im Flottenverhältnis 1 40 in einem Bad behandelt, dem pro Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat und 0,025 g des im Beispiel 1 angeführten Aufhellungsmittels in Form einer 50logen alkoholischen Lösung zugesetzt worden waren.
  • Anschließend wird das Bad zum Sieden erhitzt und 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten.
  • Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die Polyesterfasern eine hervorragende Aufhellung. Falls gewünscht, kann man dem Behandlungsbad außerdem auch noch 2 ccm 250iogen Ammoniak pro Liter zusetzen.
  • Beispiel 4 Polyamidfasern aus s-Caprolactam werden im Flottenverhältnis von 1: 30 bei 30 bis 70"C 20 bis 30 Minuten in einem Bad behandelt, dem pro Liter 1 g Oleyalkoholsulfonat und 33 g der nachstehend beschriebenen wäßrigen Dispersion des im Beispiel 1 angeführten Aufhellungsmittels zugefügt worden waren. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die behandelten Polyamidfasern einen hervorragenden Aufhellungseffekt. Falls gewünscht, kann man dem Behandlungsbad auch noch 40 g Essigsäure pro Liter zugeben.
  • Die benutzte Dispersion war in folgender Weise bereitet worden: 1 Gewichtsteil des im Beispiel 1 verwendeten Aufhellungsmittels wurde mit 9 Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und Oxynaphthalinsulfosäure vermahlen, mit wenig Wasser angeteigt und dann mit 1000 Gewichtsteilen heißem Wasser dispergiert.
  • Beispiel 5 Celluloseacetatfasern werden im Flottenverhältnis von 1 : 30 bei 30 bis 70"C 20 bis 30 Minuten in einem Bad behandelt, welchem pro Liter 1 g grenzflächenaktives Paraffinsulfonat und 0,003 bis 0,03 g 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäurenitril in Form einer 50zeigen Lösung in Dimethylformamid zugesetzt worden waren. Nach dem -Spülen und Trocknen zeigen die Fasern eine sehr gute, lichtbeständige Aufhellung.
  • Das als Aufhellungsmittel benutzte 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäurenitril war in folgender Weise hergestellt worden: 137,6 i 37,6 Gewichtsteilel-Oxy-i -naphthaldehyd und 90,4 Gewichtsteile Cyanessigsäureäthylester wurden in 600 Volumteilen Alkohol unter Erwärmen auf 40"C gelöst und tropfenweise mit 6 Volumteilen Piperidin versetzt. Das sich auf 65"C envärmende Reaktionsgemisch wurde langsam zum Sieden erhitzt, 2 Stunden unter Rückfluß gekocht und dann abgekühlt. Hierbei schied sich das 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäurenitril als feiner gelber Niederschlag aus. Das erhaltene Nitril ist in Alkohol schwer löslich und zeigt nach dem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol einen Schmelzpunkt von 290 bis 300°C.
  • Beispiel 6 Polyesterfasern aus Terephthalsäure und Glykol werden im Flottenverhältnis von 1: 40 in ein Bad eingebracht, dem pro Liter 30 g Ameisensäure, 1 g Oleylalkoholsulfonat oder eines anderen säurebeständigen Dispergiermittels und 0,001 bis 0,005 g des im Beispiel 5 angeführten Aufhellungsmittels in Form einer 5zeigen Lösung in Dimethylformamid zugefügt waren. Das Bad wird dann innerhalb 20 bis 30 Minuten zum Sieden erhitzt und 30 bis 60 Minuten auf Kochtemperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die behandelten Fasern eine sehr gute Aufhellung, die auch lichtbeständig ist.
  • Beispiel 7 Polyesterfasern aus Terephthalsäure und Glykol werden im Flottenverhältnis 1: 40 in ein neutrales Bad eingebracht, dem pro Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat und 0,025 g 3-Acetyl-5,6-benzocumarin in Form einer 10zeigen Lösung in Dioxan zugesetzt waren. Das Bad wird dann innerhalb 20 bis 30 Minuten zum Sieden erhitzt und 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten.
  • Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet; sie zeigen dann eine gute Aufhellung. Gewünschtenfalls kann man dem Bad pro Liter noch 1 g o-Phenylphenol zusetzen.
  • Das als Aufhellungsmittel benutzte 3-Acetyl-5,6-Benzocumarin war in folgender Weise erhalten worden: 17,2 Gewichtsteile 2-Oxy-1-naphthaldehyd und 13 Gewichtsteile Acetessigester wurden in 150 Volumteilen Alkohol unter Erwärmen gelöst. Nachdem die Lösung etwas abgekühlt war, wurde 1 Volumteil Piperidin tropfenweise zugegeben; die Lösung wurde dann zum Sieden erhitzt und 2 Stunden unter Rückfluß gekocht.
  • Beim Abkühlen des Reaktionsgemisches schied sich das 3-Acetyl-5,6-benzocumarin in Form hellgelber Kristalle aus; die Verbindung besitzt nach dem Umkristallisieren aus Dioxan einen Schmelzpunkt von 192"C.
  • Beispiel 8 Polyacrylnitrilfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein wäßriges Bad eingebracht, dem pro Liter 30 g konzentrierte Schwefelsäure und 0,025 g 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäure in Form einer 20zeigen Lösung in Dioxan zugesetzt waren. Das Bad wird innerhalb 20 bis 30 Minuten zum Sieden erhitzt und 30 bis 60 Minuten gekocht. Dann werden die Fasern gespült und getrocknet; sie zeigen einen sehr guten Aufhellungseffekt.
  • Die als Aufhellungsmittel verwendete 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäure war in folgender Weise erhalten worden: 15,7 Gewichtsteile 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäureäthylester, hergestellt gemäß den Angaben im Beispiel 1, wurden mit 200 Volumteilen 5 O/,iger Natronlauge2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die Reaktionslösung wurde von geringen Verunreinigungen abfiltriert und mit konzentrierter Salzsäure versetzt. Die 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäure fiel dann in Form eines hellgelben voluminösen Niederschlages aus. Die Säure zeigt nach dem Umkristallisieren aus Dioxan einen Schmelzpunkt von 232"C.
  • Beispiel 9 Polyesterfasern aus Terephthalsäure und Glykol werden im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein Bad eingebracht, dem pro Liter 1 g grenzflächenaktives Paraffinsulfonat, 10 g Benzoesäure und 0,025 g 5,6-Benzocumarin in Form einer 100zeigen alkoholischen Lösung zugesetzt worden waren.
  • Das Bad wird dann innerhalb 20 bis 30 Minuten zum Sieden erhitzt und 30 bis 60 Minuten gekocht. Hierauf werden die Fasern gespült und getrocknet; sie sind dann in bemerkenswerter Weise aufgehellt.
  • Das als Aufhellungsmittel verwendete 5,6-Benzocumarin war in folgender Weise hergestellt worden: 30 Gewichtsteile 2-Oxy-1-naphthaldehyd wurden zusammen mit 30 Gewichtsteilen frisch geschmolzenem Natriumacetat und 100 Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid 21/2 Stunden auf 180qC erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in 500 Volumteilen Wasser von 400 C einige Stunden gerührt. Der Rückstand wurde abgesaugt und aus verdünnter Essigsäure umkristallisiert.
  • Das so in Form fast farbloser Nadeln erhaltene 5,6-Benzocumarin zeigt einen Schmelzpunkt von 118 bis 1200C.
  • Beispiel 10 Einer Spinnlösung aus 200 Gewichtsteilen Acetylcellulose und 800 Gewichtsteilen Aceton setzt man 0,02 bis 0,2 Gewichtsteile des im Beispiel 1 angeführten Aufhellungsmittels in Form einer 25zeigen alkoholischen Lösung hinzu und verspinnt die Mischung in üblicher Weise. Die erhaltenen Fasern besitzen einen hohen Weißgrad.
  • Einen hervorragenden Aufhellungseffekt erzielt man ebenfalls, wenn man das Aufhellungsmittel Polyester-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyacrylnitril-Spinnmassen zusetzt.
  • Beispiel 11 Polyesterfasern aus Terephthalsäure und Glykol werden im Flottenverhältnis 1: 40 in ein Bad eingebracht, dem pro Liter 30 g Ameisensäure, 1 g Oleylalkoholsulfonat und0,025 g 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäuremonomethylamid in Form einer 100/0eigen Lösung in Dioxan zugesetzt waren. Das Bad wird dann innerhalb 20 bis 30 Minuten zum Sieden erhitzt und 30 bis 60 Minuten auf Kochtemperaur gehalten. Anschließend wird gespült und getrocknet. Die Fasern zeigen eine hervorragende lichtbeständige Aufhellung.
  • Das als Aufhellungsmittel verwendete 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäuremonomethylamid war folgendermaßen erhalten worden: 17,2 Gewichtsteile 2-Oxy-1-naphthaldehyd und 13 Gewichtsteile Malonsäuredimonomethylamid wurden in 75 Volumteilen Alkohol unter Erwärmen auf 50"C gelöst und tropfenweise mit 2 Volumteilen Piperidin versetzt.
  • Hierauf wurde das Reaktionsgemisch zum Sieden erhitzt, 2 Stunden unter Rückfluß gekocht und dann abgekühlt.
  • Das sich hierbei in kristalliner Form abscheidende 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäuremonomethylamid wurde aus einer Mischung von Alkohol und Acetonitril umkristallisiert und zeigte einen Schmelzpunkt von 225 bis 227"C.
  • Beispiel 12 Polyamidfasern aus s-Caprolactam werden im Flottenverhältnis 1: 30 bei 30 bis 70"C 30 Minuten in einem Bad behandelt, dem pro Liter 1 g Ameisensäure und 0,04 g des Natriumsalzes des sulfonierten 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäureäthylesters zugesetzt waren. Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Die so behandelten Fasern zeigen einen sehr guten Aufhellungseffekt.
  • Das verwendete Aufhellungsmittel war in folgender Weise hergestellt: 20 Gewichtsteile 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäureäthylester wurden bei Raumtemperatur in 100 Gewichtsteilen Schwefelsäure (Monohydrat) gelöst.
  • Dann wurden innerhalb von 30 Minuten 10 Volumteile 6501dges Oleum tropfenweise hinzugefügt; hierbei wurde die Temperatur durch Kühlen auf 20"C gehalten. Nachdem die Reaktionsmischung noch 15 Minuten bei 200 C gerührt war, wurde sie auf 300 Gewichtsteile Eis ausgegossen und mit wäßriger Sodalösung neutralisiert. Das abgeschiedene Natriumsalz des sulfonierten 5,6-Benzocumarin-3-carbonsäureäthylesters wurde abgesaugt und durch Lösen in heißem Wasser und Aussalzen mit Natriumchlorid gereinigt.

Claims (2)

  1. PATENTANspRUcHE: 1. Verwendung von farblosen bzw. nahezu farblosen fluoreszierenden 5,6-Benzocumarin-Verbindungen als Aufhellungsmittel.
  2. 2. Verwendung von solchen farblosen bzw. nahezu farblosen fluoreszierenden 5,6-Benzocumarin-Verbindungen als Aufhellungsmittel, die der allgemeinen Formel entsprechen, in der R, für Wasserstoff oder einen Alkylrest steht und R2 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, eine Acylgruppe, eine Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, eine Carbonamidgruppe, die durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein kann, sowie die Cyangruppe bedeutet, wobei der Naphthylenrest sowie in R2 gegebenenfalls enthaltene aromatische Ringe Substituenten tragen können.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 904044.
DEF18533A 1955-09-28 1955-09-28 Optische Aufhellungsmittel Pending DE1090624B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1262206B (de) * 1961-08-19 1968-03-07 Bayer Ag Optische Aufhellungsmittel

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE904044C (de) * 1951-11-22 1954-02-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung eines pulverisierbaren, leicht wasserloeslichen Aufhellungsmittels aus 4-Methyl-7-diaethylaminocumarin

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DE904044C (de) * 1951-11-22 1954-02-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung eines pulverisierbaren, leicht wasserloeslichen Aufhellungsmittels aus 4-Methyl-7-diaethylaminocumarin

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