AT224238B - Verfahren zur Herstellung von neuen in Wasser schwer löslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen in Wasser schwer löslichen Monoazofarbstoffen

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AT224238B
AT224238B AT689860A AT689860A AT224238B AT 224238 B AT224238 B AT 224238B AT 689860 A AT689860 A AT 689860A AT 689860 A AT689860 A AT 689860A AT 224238 B AT224238 B AT 224238B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen in Wasser schwer löslichen Monoazofarbstoffen 
Es wurde gefunden, dass man neue, in Wasser dispergierbare schwer lösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in welcher   R.   einen organischen, gegebenenfalls beliebig nichtionogen substituierten Rest, R, Wasserstoff oder einen organischen, gegebenenfalls beliebig nichtionogen substituierten Rest, und   R   einen isocyclische oder heterocyclischen Rest, der in o-Stellung zur Diazogruppe keine metallisierbare Gruppe enthält und im übrigen beliebig nichtionogen substituiert sein kann, bedeutet, erhält, wenn man ein Amin der allgemeinen Formel   RsNH, in   welcher   Rs   die oben genannte Bedeutung hat,

   diazotiert und mit einem in 4-Stellung kuppelnden 5-Aminopyrazol der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in welcher      und   tL   die oben genannte Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise kuppelt. 



   Als isocyclische Diazoniumverbindungen kommen solche der Naphthalin-und vorzugsweise der Benzolreihe, als heterocyclische Diazoniumverbindungen solche mit 5-oder möglicherweise auch 6-gliedrigen, vor allem N-haltigen Ringen in Betracht. Unter den heterocyclischen Diazoniumverbindungen werden diejenigen bevorzugt, welche ein Ringstickstoffatom in Nachbarstellung zur Diazogruppe, gegebenenfalls auch in ankondensierten Ringen, enthalten. 



   Die Diazokomponenten sollen definitionsgemäss keine ionogenen, insbesondere keine in Wasser sauer dissozierende Substituenten wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten. Ferner sollen sie in o-Stellung zur Diazogruppe keine metallisierbare Gruppe, wie   z. B.   die Hydroxylgruppe, aufweisen.

   Ihre isocyclische und heterocyclischen Reste können im übrigen beliebig substituiert sein, beispielsweise durch 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 tert.-Amyl-,sulfonylamino-,   Chlormethylsulfonylamino-,     senzoylamino-   Chlorbenzoylaminogruppen, durch sekun-   däre   oder tertiäre Aminogruppen, wie Dimethylamino-, Diäthylamin-, Bis-cyanäthylamino-, Phenyl-   alkylamino-, Triazinylamino-, Chlortriazinylaminogruppen,   insbesondere jedoch durch elektrophile Sub-   stituenten,     wie die Nitrogruppe, die Trifluormethylgruppe, die Cyangruppe,   die Halogene Fluor, Chlor und Brom, die Ketogruppe, die Sulfonylgruppen wie die. Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Butylsulfonyl-, 
 EMI2.1 
 - phenylsulfonyl-, Fluorsulfonylgruppe,z. B.

   Triazolyl-,   Tetrazolyl-, Thiazolyl-, Imidazolyl-und Pyrazolylreste, sowie   die entsprechenden kondensierten Ringsysteme, z. B. die zugehörigen Benzoverbindungen, können die Substituenten erfindungsge-   mass   verwendeter isocyclisch - aromatischer Diazoniumverbindungen bilden. 



   Die erfindungsgemäss verwendeten Kupplungskomponenten entsprechen den tautomeren Formeln I und   11.   
 EMI2.2 
 



   Darin bedeuten   R   einen organischen Rest, d. h. in erster Linie eine niedere Alkylgruppe und vorzugsweise die Methylgruppe, in zweiter Linie eine Phenylgruppe, die in Azofarbstoffen übliche nichtionogene Substituenten enthalten kann, R, Wasserstoff oder einen organischen Rest, in diesem Fall vorzugsweise eine Phenylgruppe, die nichtionogen weitersubstituiert sein kann, oder eine niedere, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, eine Aralkyl-, insbesondere die Benzyl-, oder eine Cycloalkyl-, insbesondere eine Cyclohexylgruppe. 
 EMI2.3 
 nichtionogene Substituenten von Phenylresten der KupplungskomponentePhenyläthergruppen, die Acylaminogruppen, wie die Acetylamino- und die   Methylsulfonylaminogruppe.   



   Die Kupplung wird vorzugsweise in saurem Medium durchgeführt, insbesondere in mineralsaurer bis schwachsaurer wässeriger Lösung, gegebenenfalls unter allmählicher Abstumpfung der Mineralsäure, bei- spielsweise mit Alkalisalze niederer Fettsäuren. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe eignen sich zum Färben von hydrophoben, synthetischen
Textilfasern aus wässeriger Dispersion, beispielsweise zum Färben von Celluloseacetat und Cellulosetri- acetat, und von hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen, insbesondere von hochmolekularen Glykolterephthalaten bei hohen Färbetemperaturen. Man kann sie aber auch zum Färben von Polyamidfasern oder Polyacrylnitrilfasern verwenden. 



   Die Färbung von hydrophoben Textilfasern in wässeriger Dispersion der erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe wird vorzugsweise bei Temperaturen von über IOO C unter Druck durchgeführt. Zur Färbung beim Siedepunkt des Wassers ist die Anwesenheit von Farbüberträgern im Färbebad empfehlenswert, beispielsweise die Anwesenheit von Phenylphenol oder   von ähnlichen bekannten phenolischen Überträgern.   



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe zeichnen sich durch eine überraschend gute Affinität zu hydrophoben Polyesterfasern, insbesondere zu Polyglykolterephthalaten, aus und ergeben auf diesen Fasern je nach Zusammensetzung gelbe, orange bis rote Färbungen, die gut nass-, sublimier-und lichtecht sind. 



   Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu   Volumteilen   im gleichen Verhältnis wie g zu   cd.   



   Beispiel   h   18, 3 Teile   l-Amino-2, 4-dinitrobenzol   werden wie   üblich bei 150   in 30 Teilen konz. 



  Schwefelsäure mit   Nitrosylschwefelsäure, entsprechend   6,9 Teilen Natriumnitrit, während 10 Stunden diazotiert. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung tropft man bei 50 zu einer Lösung von 14,9 Teilen   1-Iso-     propyl-3-methyl-5-aminopyrazol   in 300 Teilen Eisessig und 500 Teilen Wasser. 



   Durch Eintragen von Natriumacetat stumpft man das Reaktionsgemisch bis zur schwach kongosauren Reaktion ab und rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur. 



   Der entstandene Farbstoff wird abgenutscht, mit verdünnter Sodalösung neutral gewaschen und bei 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 600 getrocknet. Er fällt in Form eines orange-roten Pulvers aus, das mit Alkylbenzolsulfonat gemahlen, aus wässeriger Dispersion, gegebenenfalls in Gegenwart von Quellmitteln wie o-Phenylphenol, Polyesterfasern in orange-roten Tönen   färbt. Die   Ausfärbungen besitzen vorzügliche   Licht- und Sublimierechtheiten.   



   Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle der 18, 3 Teile   1-Amino-2,   4-dinitrobenzol äquimolare Teile der in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Diazokomponente und versetzt sie unter den gleichen Bedingungen mit der angegebenen Kupplungskomponente, so erhält man Farbstoffe, welche auf Polyesterfasern Färbungen von ähnlich guten Eigenschaften ergeben. 



   Tabelle   1   
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> 
<tb> Polyesterfaser
<tb> 1 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 1- <SEP> Amino <SEP> -4-nirrobenzol <SEP> 1- <SEP> (8 <SEP> -Hydroxyäthyl) <SEP> -3-methyl-5-amino- <SEP> gelb <SEP> -orange <SEP> 
<tb> pyrazol
<tb> 3 <SEP> 1- <SEP> Amino <SEP> -4-nirrobenzol <SEP> 1, <SEP> 3-Dimethyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange <SEP> 
<tb> 4 <SEP> l-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 1-Methyl-3-phenyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 1-Äthyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange <SEP> 
<tb> 6 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 1- <SEP> (2' <SEP> -Furfuryl)

  -3-methyl-5-amino- <SEP> gelb-orange <SEP> 
<tb> pyrazol
<tb> 7 <SEP> 1- <SEP> Amino-2-chlor-4-nirrobenzol <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 8 <SEP> 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol <SEP> 1-(ss-Cyanthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> rot-orange
<tb> pyrazol
<tb> 9 <SEP> 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol <SEP> 1-(&alpha;

  -Phenylathyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> orange
<tb> pyrazol
<tb> 10 <SEP> 1- <SEP> Amino-2-chlor-4-nitrobenzol <SEP> 1-Methyl-3-phenyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 11 <SEP> 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol <SEP> 1, <SEP> 3-Dimethyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 12 <SEP> 1-Amino-2,6-dichlro-4-nitro- <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange
<tb> benzol
<tb> 13 <SEP> 1-Amino-2,6-dichlro-4-nitro- <SEP> 1-(ss-Hydroxythyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> gelb-orange
<tb> benzol <SEP> pyrazol
<tb> 14 <SEP> 1-Amino-2,6-dichlro-4-nitro- <SEP> 1-(ss-Cyanlthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> rot-orange
<tb> benzol <SEP> pyrazol
<tb> 15 <SEP> 1-Amino-2,6-dichlro-4-nitro- <SEP> 1-Methyl-3-phenyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> benzol
<tb> 16 <SEP> 1-Amino-2,

   <SEP> 6-dichlor-4-nitro- <SEP> 1-Äthyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> benzol
<tb> 17 <SEP> 1-Amino-4-phenylsulfonyl- <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> - <SEP> 2-nitrobenzol <SEP> 
<tb> 18 <SEP> 1-Amino-4-phenylsulfonyl- <SEP> 1-(ss-Cyanthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> orange
<tb> - <SEP> 2-nitrobenzol <SEP> pyrazol
<tb> 19 <SEP> 1-Amino-4-phenylsulfonyl- <SEP> 1,3-Dimethyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> - <SEP> 2-nitrobenzol <SEP> 
<tb> 20 <SEP> 1-Amino-4-phenylsulfonyl- <SEP> 1-Methyl-3-phenyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> -2-nitrobenzol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> 
<tb> Polyesterfaser
<tb> 21 <SEP> I-Amino-4-phenylsulfonyl-l-Äthyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> - <SEP> 2-nitrobenzol <SEP> 
<tb> 22 <SEP> 1-Amino-4-benzoylbenzol <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange
<tb> 23 <SEP> l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol <SEP> l-Cyclohexyl-3-methyl-5-amino-orange-rot <SEP> 
<tb> pyrazol
<tb> 24 <SEP> 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol <SEP> 1- <SEP> (et-Phenyläthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> scharlach <SEP> 
<tb> pyrazol
<tb> 25 <SEP> 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol <SEP> 1,3-Dimethyl-5-aminopyrazol <SEP> orange-rot
<tb> 26 <SEP> 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol <SEP> 1-Äthyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange-rot
<tb> 27 <SEP> 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol <SEP> 1-(ss-Hydroxythyl)

  -3-methyl-5-amino- <SEP> orange-rot
<tb> pyrazol
<tb> 28 <SEP> 1-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfon- <SEP> 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> säure-N-methyl-N-phenylamid
<tb> 29 <SEP> 1-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfon-1. <SEP> 3-Dimethyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> säure-N-methyl-N-phenylamid
<tb> 30 <SEP> 1-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfon- <SEP> 1-(ss-Hydroxythyl)-3-methyl- <SEP> orange
<tb> säure-N-methyl-N-phenylamid-5-aminopyrazol
<tb> 31 <SEP> 1-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfon- <SEP> 1-Äthyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> säure-N-methyl-N-phenylamid
<tb> 32 <SEP> 1-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfon- <SEP> 1-(&alpha;

  -Phenylthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> orange
<tb> säure-N-methyl-N-phenylamid <SEP> pyrazol
<tb> 33 <SEP> 1-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-4-nitro- <SEP> 1-Isobutyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> scharlach <SEP> 
<tb> benzol
<tb> 34 <SEP> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitro- <SEP> 1-(&alpha;-phenylthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> scharlach
<tb> benzol <SEP> pyrazol
<tb> 35 <SEP> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitro- <SEP> 1-(ss-Cyanthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> scharlach
<tb> benzol <SEP> pyrazol
<tb> 36 <SEP> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitro- <SEP> 1,3-Dimethyl-5-aminopyrazol <SEP> schariach
<tb> benzol
<tb> 37 <SEP> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitro- <SEP> 1-(ss-Hydroxythyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> schariach
<tb> benzol <SEP> pyrazol
<tb> 38 <SEP> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitro- <SEP> 1-Isobutyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb
<tb> benzol
<tb> 39 <SEP> 1-Amino-2,

  5-dimethoxy-4-nitro- <SEP> 1-Äthyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb
<tb> benzol
<tb> 40 <SEP> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitro- <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb
<tb> benzol
<tb> 41 <SEP> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitro- <SEP> 1-(ss-Hydroxythyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> gelb
<tb> benzol <SEP> pyrazol
<tb> 42 <SEP> 1-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-4-nitro- <SEP> 1- <SEP> (a- <SEP> Phenyläthyl) <SEP> -3-methyl-5-amino- <SEP> gelb
<tb> benzol <SEP> pyrazol
<tb> 43 <SEP> 1-Amino-2, <SEP> 4-dinitrobenzol <SEP> 1-Isobutyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> rot-orange
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> 
<tb> Polyesterfaser
<tb> 44 <SEP> 1-Amino-2, <SEP> 4-dinitrobenzol <SEP> 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-amino-rot-orange <SEP> 
<tb> pyrazol
<tb> 45 <SEP> 1-Amino-2, <SEP> 4-dinitrobenzol <SEP> 1- <SEP> (1, <SEP> 2-Dimethyl-n-propyl)-3-methyl- <SEP> rot-orange <SEP> 
<tb> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 46 <SEP> 1- <SEP> Amino <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 4-dinitrobenzol <SEP> 1-Benzyl-3-rnethyl-5-arninopyrazol <SEP> rot-orange <SEP> 
<tb> 47 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitrobenzol <SEP> 1-Phenyl-3-thyl-5-aminopyrazol <SEP> rot-orange
<tb> 
 
Beispiel 2 : Eine feine Suspension von   13,8Teilenl-Amino-4-nitrobenzolin220TeilenWasser   und 26 Teilen   36% iger Salzsäure   wird durch Zusatz von 6, 9 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise bei 5 bis 70 diazotiert. 



   Die klare Diazolösung wird zu einer Lösung von 16, 1 Teilen   1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol   in 300 Teilen Eisessig und 500 Teilen Wasser getropft. Nach einer Stunde wird die Reaktionsmasse mit Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4 bis 4, 5 abgestumpft. 



   Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Sodalösung neutral gewaschen und bei 55-60  getrocknet. Er stellt ein rot-oranges Pulver dar, das mit Dodecylbenzolsulfonat gemahlen wird, und das Polyesterfasern, gegebenenfalls unter Zusatz von Quellungsmitteln, aus wässeriger Dispersion in gelb-orangen Tönen färbt. Die Färbungen besitzen eine sehr gute   Lieht-, Schweiss-und Sublimierechtheit.   



   Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle der 13, 8 Teile   1-Amino-4-nitrobenzol eine entspre-   chende Menge der in der nachstehenden Tabelle II angegebenen Diazokomponenten und versetzt sie unter den gleichen Bedingungen mit einer der angegebenen Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe, die auf Polyesterfasern Färbungen von gleich guten Eigenschaften ergeben. 



   Tabelle II 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf <SEP> 
<tb> Polyesterfaser
<tb> 1 <SEP> 1-Amino2. <SEP> 4-dinitrobenzol <SEP> 1- <SEP> Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange- <SEP> 
<tb> scharlach
<tb> 2 <SEP> 1-Amino-2, <SEP> 4-dinitrobenzol <SEP> 1- <SEP> (4'-Methylphenyl)-3-methyl-orange <SEP> 
<tb> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 3 <SEP> 1-Amino-2, <SEP> 4-dinitrobenzol <SEP> 1,3-Diphenyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 4 <SEP> 1-Amino-2-methoxy-4-nitro- <SEP> 1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> rot-orange
<tb> benzol
<tb> 5 <SEP> 1-Amino-2-methoxy-4-nitro-l- <SEP> (4'-Acetylaminophenyl)-3-methyl- <SEP> rot-orange
<tb> benzol <SEP> -5-arninopyrazol <SEP> 
<tb> 6 <SEP> 1-Amino-2-methoxy-4-nitro- <SEP> 1-(2',4'-Dimethyl-phenyl)

  -3-methyl- <SEP> rot-orange
<tb> benzol <SEP> -5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 7 <SEP> 1-Amino-4-trifluormethyl-2-nitro- <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> rotbenzol <SEP> scharlach
<tb> 8 <SEP> 1-Amino-4-trifluormethyl-2-nitro- <SEP> 1-(3'-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> rotbenzol <SEP> pyrazol <SEP> scharlach
<tb> 9 <SEP> 1-Amino-4-trifluormethyl-2-nitro- <SEP> 1-(2'-Methylphenyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> rotbenzol <SEP> pyrazol <SEP> scharlach
<tb> 10 <SEP> 1-Amino-2,5-dichlorbenzol <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Polyesterfaser
<tb> 11 <SEP> 1-Amino-2, <SEP> 5-dichlorbenzol <SEP> 1 <SEP> (4'-Aminophenyl)-3-methyl-5-amino-gelb <SEP> 
<tb> pyrazol
<tb> 12 <SEP> 1-Amino-2, <SEP> 5-dichlorbenzol <SEP> 1- <SEP> (3' <SEP> -Methylphenyl) <SEP> -3-methyl- <SEP> gelb <SEP> 
<tb> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 13 <SEP> 1-Amino-4-methylsulfonyl-2-nitro-l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> benzol
<tb> 14 <SEP> 1-Amino-4-methylsulfonyl-2-nitro-1- <SEP> (4'-Äthoxyphenyl)-3-methyl-orange <SEP> 
<tb> benzol-5-aminopyrazol
<tb> 15 <SEP> l-Aminoo-4-methylsulfonyl-2-nitro- <SEP> 1,

   <SEP> 3-Diphenyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> benzol
<tb> 16 <SEP> 1-Amino-4-phenylsulfonyl-2-nitro-1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange <SEP> 
<tb> benzol
<tb> 17 <SEP> 1-Amino-4-phenylsulfonyl-2-nitro- <SEP> 1-(2'-Methylphenyl)-3-methyl- <SEP> orange
<tb> benzol <SEP> -5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 18 <SEP> 1-Amino-4-phenylsulfonyl-2-nitro- <SEP> 1-(2'-Methoxy-5'-methylphenyl)- <SEP> orange
<tb> benzol <SEP> -3-methyl- <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 19 <SEP> 1-Amino-4-methylsulfonylbenzol <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange
<tb> 20.

   <SEP> 1-Amino-4-methylsulfonylbenzol <SEP> 1- <SEP> (4'-Methylphenyl)-3-methyl- <SEP> gelb-orange
<tb> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 21 <SEP> 1-Amino-4-methylsulfonylbenzol <SEP> 1-(3'-Methoxyphenyl)-3-methyl- <SEP> gelb-orange
<tb> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 22 <SEP> 1-Amino-6-chlor-2,4-dinitro- <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> benzol
<tb> 23 <SEP> 1-Amino-6-chlor-2, <SEP> 4-dinitro- <SEP> 1- <SEP> (4'-Methylphenyl)-3-methyl- <SEP> orange
<tb> benzol <SEP> -5-aminopyrazol
<tb> 24 <SEP> 1-Amino-6-chlor-2,4-dinitro- <SEP> 1-(3'-Methoxyphenyl)-3-methyl- <SEP> orange
<tb> benzol <SEP> -5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 25 <SEP> 1-Amino-6-chlor-2,4-dinitro- <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> benzol
<tb> 26 <SEP> 1-Amino-6-chlor-2,4-dinitro- <SEP> 1-(2'-Methylphenyl)

  -3-methyl- <SEP> orange
<tb> benzol <SEP> -5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 27 <SEP> 1-Amino-6-chlor-2,4-dinitro- <SEP> 1-(4'-Methoxyphenyl)-3-methyl- <SEP> orange
<tb> benzol <SEP> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 28 <SEP> 1-Amino-2,5-dichlor-4-nitro- <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-amino- <SEP> orange
<tb> benzol <SEP> pyrazol
<tb> 29 <SEP> 1-Amino-2,5-dichlor-4-nitro- <SEP> 1-(2',6'-Dimethylphenyl)-3-methyl- <SEP> orange
<tb> benzol-5-aminopyrazol
<tb> 30 <SEP> 1-Amino-2,5-dichlor-4-nitro- <SEP> 1-(4'-Äthoxyphenyl)-3-methyl- <SEP> orange
<tb> benzol <SEP> -5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 31 <SEP> 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> rot-orange
<tb> 32 <SEP> 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol <SEP> 1-(2'-Methylphenyl)-3-methyl- <SEP> rot-orange
<tb> -5-aminopyrazol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Polyesterfaser
<tb> 33 <SEP> 1-Anino-2-cyan-4-nitrobenzol <SEP> 1- <SEP> (4'-Methylphenyl)-3-methyl- <SEP> rot-orange
<tb> -5-aminopyrazol
<tb> 34 <SEP> 1-Amino-4-carboäthoxybenzol <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-amninopyrazal <SEP> gelb
<tb> 35 <SEP> 1- <SEP> Amino-4-carboäthoxybenzol <SEP> 1- <SEP> (4' <SEP> -Methoxyphenyl) <SEP> -3-methyl- <SEP> gelb
<tb> - <SEP> 5-aminopyrazol
<tb> 36 <SEP> 1-Amino-4-carboäthoxybeazol <SEP> 1- <SEP> (2'-Methylphenyl)-3-methyl-gelb <SEP> 
<tb> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 37 <SEP> 1-Amino-2-carboäthoxy-4-nitro-l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> benzol
<tb> 38 <SEP> 1-Amino-2-carboäthoxy-4-nitro-l- <SEP> (2'-Methylphenyl)

  -3-methyl- <SEP> orange <SEP> 
<tb> benzol <SEP> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 39 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 1- <SEP> (1'-Naphthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> rot-orange <SEP> 
<tb> pyrazol
<tb> 40 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 1-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> rot-orange
<tb> pyrazol
<tb> 41 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitrobenzol <SEP> 1-(1'-Naphthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> rot-orange
<tb> pyrazol
<tb> 42 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitrobenzol <SEP> 1-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> rot-orange
<tb> pyrazol
<tb> 
 
Beispiel 3 : 20, 7 Teile   1-Amino-2, 6-dichlor-4-nitrobenzol werden in 40   Teilen konz. Schwefelsäure mit Nitrosylschwefelsäure entsprechend 6, 9 Teilen Natriumnitrit versetzt und innerhalb 1 1/2 Stunden bei 20-250 diazotiert.

   Die gegebenenfalls geklärte Diazoniumsalzlösung giesst man zu einer gekühlten Lösung von 9, 6 Teilen 3-Methyl-5-amino-pyrazol in verdünnter Salzsäure und bringt die Reaktionsmasse durch Eintragen von Natriumacetat auf einen PH-Wert von 4 bis 4,5. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, mit verdünnter Sodalösung und Wasser neutral gewaschen und bei   60    getrocknet. Man erhält so ein scharlach-rotes Pulver, das-mit Fettalkoholsulfonat gemahlen-aus wässeriger Dispersion Polyesterfasern in lebhaft orangen Tönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten aus. 



   Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle der 20, 7 Teile 1-Amino-2, 6-dichlor-4-nitrobenzol äquimolare Mengen der in der nachstehenden Tabelle III angegebenen Diazokomponenten und kuppelt sie unter den gleichen Bedingungen mit derselben Menge 3-Methyl-5-aminopyrazol,so erhält man Farbstoffe, welche auf Polyesterfasern Färbungen von ähnlich guten Eigenschaften ergeben. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 Tabelle III 
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Polyesterfaser
<tb> 1 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 2 <SEP> l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 3 <SEP> 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> scharlach <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 1-Amino- <SEP> 2-nitro-4-trifluormethyl- <SEP> 3-Methyl- <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> scharlach <SEP> 
<tb> benzol
<tb> 5 <SEP> 1- <SEP> Amino- <SEP> 2, <SEP> 4-dinitrobenzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 6 <SEP> I-Amino-2, <SEP> 5-dichlorbenzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 7 <SEP> 1-Amino-6-chlor-2,

   <SEP> 4-dinitrobenzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> scharlach' <SEP> 
<tb> 8 <SEP> 1-Amino-4-methylsulfonylbenzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 9 <SEP> 1- <SEP> Amino-4-phenylsulfonylbenzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol. <SEP> orange <SEP> 
<tb> 10 <SEP> 1- <SEP> Amino <SEP> - <SEP> 6-brom <SEP> - <SEP> 2, <SEP> 4-dinirrobenzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> scharlach <SEP> 
<tb> 11 <SEP> 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> scharlach <SEP> 
<tb> 12 <SEP> 1-Amino-2, <SEP> 4-dicyan-benzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 13 <SEP> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitrobenzol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> scharlach
<tb> 14 <SEP> 1-Amino-2,

  4-dinitronaphthalin <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> scharlach
<tb> 15 <SEP> 2-Amino- <SEP> 6-dinitronaphthalin <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> scharlach
<tb> 16 <SEP> 4-Amino-benzotriazol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange
<tb> 17 <SEP> 4-Amino-4'-nitro-diphenylsulfid <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> scharlach
<tb> 
 
Beispiel 4: 18 Teile   2-Amino-6-methoxy-benzthiazol   werdenin 100 Teilen konz. Schwefelsäure mit Nitrosylschwefelsäure (entsprechend 6,9 Teilen Natriumnitrit) während 3 Stunden   bei -50   diazotiert. 



  Unter guter Kühlung giesst man die Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 16, 1 Teilen 1-Phenyl- -3-methyl-5-aminopyrazol in einem Gemisch von 300 Teilen Eisessig und 500 Teilen Eiswasser. Die Kupplung setzt sofort ein. Durch Eintragen von Natriumacetat stumpft man die Mischung zur essigsauren   (pH   4-4, 5) Reaktion ab. Der ausgefallene orange Farbstoff wird abfiltriert, mit   verdünnter   Sodalösung neutral und schliesslich mit Wasser salzfrei gewaschen. Er wird bei 60-700 getrocknet. 



   Aus wässeriger Dispersion färbt er nach Mahlen mit einem synthetischen Dispersionsmittel Polyesterfasern in reinen orangen Tönen. Die Färbungen besitzen vorzügliche Wasser- und Waschechtheiten. 



   Zu ähnlichen Produkten gelangt man unter Verwendung aliquoter Mengen der in der folgenden Tabelle IV angeführten Diazo- und Kupplungskomponenten unter Einhaltung der oben angegebenen Bedingungen. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Polyesterfaser
<tb> 1 <SEP> 2- <SEP> Aminothiazol <SEP> 1- <SEP> Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb
<tb> 2 <SEP> 2- <SEP> Aminothiazol <SEP> 3-Methyl- <SEP> 5-aminopyr <SEP> azol <SEP> gelb
<tb> 3 <SEP> 2-Aminothiazol <SEP> 1-Isobutyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb
<tb> 4 <SEP> 2-Aminothiazol <SEP> 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb
<tb> 5 <SEP> 5-Nitro-2-aminothiazol <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 6 <SEP> 5- <SEP> Nitro <SEP> - <SEP> 2-aminothiazol <SEP> 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-amInopyr 

  <SEP> azol <SEP> orange
<tb> 7 <SEP> 5-Nitro-2-aminothiazol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 8 <SEP> 5-Nitro-2-aminothiazol <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 9 <SEP> 5-Nitro-2-aminothiazol <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 10 <SEP> 6- <SEP> Methoxy- <SEP> 2-aminobenzth1azol <SEP> 1- <SEP> Phenyl-3-methyl-5-aminopyarazol <SEP> orange
<tb> 11 <SEP> 6-Methoxy-2-aminobenzthiazol <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 12 <SEP> 6-Methoxy-2-aminobenzthiazol <SEP> 1-(3'-Sulfamido-phenyl)-3-methyl- <SEP> orange
<tb> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 13 <SEP> 6-Methoxy-2-aminobenzthiazol <SEP> 1,

  3-Dimethyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 14 <SEP> 6-Methoxy-2-aminobenzthiazol <SEP> 1-Isobutyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 15 <SEP> 6-Methoxy-2-aminobenzthiazol <SEP> 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 16 <SEP> 6-Methoxy-2-aminobenzthiazol <SEP> 1-(ss-Hydroxythyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> orange
<tb> pyrazol
<tb> 17 <SEP> 6-Methoxy-2-aminobenzthiazol <SEP> 1-(ss-Cyanothyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> orange
<tb> pyrazol
<tb> 18 <SEP> 6-Methoxy-2-aminobenzthiazol <SEP> 1-(&alpha;

  -Phenylthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> orange
<tb> pyrazol
<tb> 19 <SEP> 2-Aminothiadiazol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange
<tb> 20 <SEP> 2-Aminothiadiazol <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange
<tb> 21 <SEP> 2-Aminothiadiazol <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange
<tb> 22 <SEP> 2-Aminothiadiazol <SEP> l- <SEP> (8-Hydroxyäthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> gelb-orange <SEP> 
<tb> pyrazol
<tb> 23 <SEP> 2-Aminothiadiazol <SEP> 1-(ss-Cyanthyl)-3-methyl-5-amino- <SEP> gelb-orange
<tb> pyrazol
<tb> 24 <SEP> 2-Aminothiadiazol <SEP> l-Cyclohexyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange
<tb> 25 <SEP> 2-Aminothiadiazol <SEP> 1,

  3-Dimethyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange
<tb> 26 <SEP> 2-Aminothiadiazol <SEP> 1-Äthyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb-orange
<tb> 27 <SEP> 2-Amino-5-sulfthylamido- <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> thiophen
<tb> 28 <SEP> 2-Amino-5-sulfäthylamido-l-Äthyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> thiophen
<tb> 29 <SEP> 2-Amino-5-sulfthylamido- <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> thiophen
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Nr.

   <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> Polyesterfaser
<tb> 30 <SEP> 2-Amino-5-sulfthylamidothiophen <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> orange
<tb> 31 <SEP> 2-Amino-5-sulfthylamidothiophen <SEP> 1-(ss-Hydroxythyl)-3-methyl- <SEP> orange
<tb> -5-aminopyrazol
<tb> 32 <SEP> 3-Amino-indazol <SEP> 3-Methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb
<tb> 33 <SEP> 3-Amino-indazol <SEP> 1,3-Dimethyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb
<tb> 34 <SEP> 3-Amino-indazol <SEP> l-Äthyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb
<tb> 35 <SEP> 3-Amino-indazol <SEP> 1-(ss-Hydroxythyl)-3-methyl- <SEP> gelb
<tb> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 36 <SEP> 3-Amino-indazol <SEP> 1-(ss-Cyanthyl)

  -3-methyl- <SEP> gelb
<tb> - <SEP> 5-aminopyrazol <SEP> 
<tb> 37 <SEP> 3-Amino-indazol <SEP> 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol <SEP> gelb
<tb> 38 <SEP> 3-Amino-indazol <SEP> 1-Cyclohexyl-3-methyl-5-amino- <SEP> gelb
<tb> pyrazol
<tb> 39 <SEP> 3-Amino-indazol <SEP> 1-Isopropyl-3-methyl-5-amino- <SEP> gelb
<tb> pyrazol
<tb> 
 
Beispiel 5 : 2 Teile des gemäss Beispiel   1 erhaltenen Farbstoffes werden in   4000 Teilen Wasser dis- pergiert. 



   Man gibt zu dieser Lösung 12 Teile des Natriumsalzes von o-Phenylphenol, 12 Teile Diammoniumphosphat und färbt 100 Teile eines Polyestergewebes 1 1/2 Stunden lang bei 95-980. Die   Färbung wird ge-   spült und mit verdünnter Natronlauge und einem Dispergator gründlich gewaschen. 



   Man erhält so eine licht-, wasch-und schweissechte orange-rote Färbung. Das dichte Gewebe ist bis ins Innerste durchgefärbt. Ähnlich gute Färbungen bekommt man mit den andern beschriebenen Farbstof- fen. 
 EMI10.2 
 ; 2 Teile des gemäss Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes werden in 4000 Teilen Wasser, dasEssigsäure auf 6, 5 gestellt. 



   Man geht   nun mit 100   Teilen Polyestergewebe bei 400 ein, erwärmt innerhalb 15 Minuten im Auto- klav auf 1200 und hält 3/4 Stunden bei dieser Temperatur. Die Färbung wird mit Wasser gespült und geseift. Man erhält so eine licht-und sublimierechte gelb-orange Färbung. 



   Die andern beschriebenen Farbstoffe geben ähnlich gute Färbungen. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen in Wasser schwer löslichen MonoazofarbstOffen der allgemei- nen Formel EMI10.3 in welcher R1 einen organischen, gegebenenfalls beliebig. nichtionogen substituierten Rest, R, Wasserstoff oder einen organischen, gegebenenfalls beliebig nichtionogen substituierten Rest, und R einen isocyclischen oder heterocyclischen Rest, der in o-Stellung zur Diazogruppe keine metallisierbare Gruppe enthält und im übrigen beliebig nichtionogen substituiert sein kann, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der allgemeinen Formel RNH, in welcher li die oben genannte Bedeutung hat, di" <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 EMI11.2 EMI11.3 bedeutet.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin % NU, ein EMI11.4 wendet, in welchem R3 für einen Rest der Benzolreihe steht, der mindestens einen, in o-oder p-Stellung zur Amino- und nachmaligen Diazogruppe befindlichen, elektrophilen Substituenten trgt.
    5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin R, NH, ein solches verwendet, bei welchem R, einen N-heterocyclischen Rest bedeutet, dessen Amino- und nachma- lige Diazogruppe in Nachbarstellung zu einem Ring-N-Atom steht.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3324105A (en) * 1963-11-15 1967-06-06 Bayer Ag Pyrazole monoazo dyestuffs
US3356673A (en) * 1963-08-27 1967-12-05 Geigy Ag J R Non-sulfonated mono azo maino pyrazole dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3356673A (en) * 1963-08-27 1967-12-05 Geigy Ag J R Non-sulfonated mono azo maino pyrazole dyestuffs
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