AT277411B

AT277411B - Herstellung von neuen, in wasser schwerloeslichen azofarbstoffen

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Publication number: AT277411B
Application number: AT1900167A
Authority: AT
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1967-05-02
Filing date: 1967-11-07
Publication date: 1969-12-29
Also published as: CH486530A

Description

Verfahren zur Herstellung von neuen, in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man neue, wertvolle in Wasser dispergierbare, schwerlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
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worin
A einen gegebenenfalls substituierten carbo-oder heterocyclischen Arylrest, der auch Arylazo- gruppen enthalten kann, und von Rl. Rj, und Rs ein R einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, ein weiteres R einell Rest der Formel-alk-O-Z, in der-alk-einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrett und Zeinen Acylrest bedeuten, und das dritte R dasselbe wie das zweite R, oder eine gegebenenfalls substituierte Al- kyl-, Cycloalkyl-oder Phenalkylgruppe bedeuten,

wobei in den Farbstoffen der Formel I in Wasser sauer dissoziierende wasserlöslichmachende Gruppen und Oniumgruppen als Substituenten ausgeschlossen sind, erhält, wenn man eine Verbindung der allgemeinen Formel
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in der von
R ', R,2 und R3' ein R' einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, ein weiteres R'einen Rest der Formel-alk-OH und das dritte R'dasselbe wie das zweite R'odereine gegebenenfalls sub-

stituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenalkylgruppe bedeuten und A und-alk-die oben ge- nannte Bedeutung haben, mit einem Acylierungsmittel umsetzt, wobei auch in der Komponente der Formel II und im Acylie- rungsmittel in Wasser sauer dissoziierende, wasserlöslichmachende Gruppen und Oniumgruppen als Sub- stituenten ausgeschlossen sind.

Als in Wasser sauer dissoziierende Gruppen, werden beispielsweise Sulfonsäure-, Carbonsäure- oder
Phosphorsäuregruppen, und als Oniumgruppen, z. B. Ammonium- oder Sulfoniumgruppen, bezeichnet.

Wenn A einen carbocyclischen Arylrest bedeutet, so ist dieser ein-oder mehrkernig, kondensiert oder nichtkondensiert, besonders ein unsubstituierter oder substituierter Phenyl- oder Naphthylrest. Vor- zugsweise bedeutet A einen Phenylrest, der beispielsweise durch folgende Substituenten substituiert ist :
Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom ; die Cyan-, Rhodan-, Nitro-, Trifluormethylgruppe ; ferner
Acylgruppen, u. zw.

Carbacylgruppen, wie niedere Alkanoyl- oder Alkenoylgruppen, ferner die Aroyl- gruppen, wie die Benzylgruppe, oder Organosulfonylgruppen, wie niedere Alkylsulfonyl- oder Aryl- sulfonylgruppen, weiter Sulfonsäurearylestergruppen, wie die Sulfonsäure-phenyl-, -alkylphenyl- oder - halogenphenylestergruppen ; Carbonsäureestergruppen, beispielsweise die Carbophenoxygruppe, beson- ders aber Carbalkoxygruppen, wie die Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Carboisopropoxy- oder Carbobutoxygruppe ; die Sulfonsäureamid-oder Carbonsäureamidgruppe ;

N-mono-oder N, N-di-substituierte
Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen mit einer Phenylgruppe und/oder mit niederen Alkyl-, niederen
Hydroxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, insbesondere niederen Alkanoyloxyalkyl-, niederen Alkoxyalkyl-, nie- deren Cyanalkyl- oder mit Cycloalkyl- oder Phenalkylsubstituenten.

Alle diese Gruppen können ebenfalls weitersubstituiert sein. Der Rest A kann aber daneben noch andere Substituenten enthalten, z. B. niedere aliphatische, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffgruppen, niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Äthoxy-oder Äthoxycarbonylmethoxygruppen, Aryloxygruppen, wie die Phenoxygruppe und die alkyl- oder halogensubstituierten Phenoxygruppen oder Acylaminogruppen, insbesondere Carbacylaminogruppen, z. B. niedere Alkanoylaminogruppen, wie die Acetylaminogruppe, Aroylaminogruppen, wie die Benzoylaminogruppe, oder auch niedere Alkylsulfonylaminogruppen, wie die Methylsulfonylaminogruppe, oder Arylsulfonylaminogruppen, wie die Phe- nylsulfonylaminogruppe.

Bedeutet A einen Naphthylrest, so kann es sich sowohl um einen unsubstituierten als auch um einen substituierten l-oder 2-Naphthylrest handeln. Als Substituenten kommen hiebei vor allem niedere Alkyl- und Alkoxygruppen, Halogene, wie Chlor oder Brom, gegebenenfalls N-substituierte Sulfonsäureamidgruppen, Sulfonsäure-nieder-alkylester- oder -arylestergruppen, niedere Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppen in Frage.

Enthält A eine Arylazogruppe, so nehmen die Azogruppen in einem aromatischen Homocyclus vorzugsweise die p-Stellung ein. Die Arylazogruppe ist vorzugsweise unsubstituiert ; sie kann aber auch durch Halogene, wie Fluor, Chlor, Brom, oder durch niedere Alkyl-, niedere Alkoxygruppen oder die Nitrogruppe ringsubstituiert sein. Ist A z. B. ein Phenylazophenylrest, so kann darin auch der Phenylenrest noch weitere Substituenten enthalten, beispielsweise niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, oder Acylamino-, wie niedere Alkanoylaminogruppen.

Bedeutet A einen heterocyclischen Arylrest, dann handelt es sich vor allem um Reste 5-oder 6-gliedriger, besonders H-haltiger Heterocyclen, die beispielsweise der Pyrazol-, Thiazol-, Oxdiazol-, Thiodiazol-, Triazol- oder Pyridin-Reihe angehören. Auch Reste mehrkerniger kondensierter Heterocyclen können in Betracht kommen, die dann vorzugsweise einen annelierten Benzolring aufweisen, wie beispielsweise die gegebenenfalls substituierten Benzthiazol-, Indazol- oder Chinolinringe. Diese einoder mehrkernigen heterocyclischen Arylreste können ebenfalls in Azofarbstoffen übliche Substituenten deroben aufgezählten Art, besonders Halogene, Pseudohalogene, wie Cyan- oder Rhodangruppen, Nitro-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Phenylgruppen,

niedere Alkylsulfonyl- und gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Dialkylgruppen substituierte Sulfonsäureamidgruppen aufweisen.

Bevorzugte erfindungsgemäss herstellbare Azofarbstoffe sind Acylierungsprodukte der Formel I, in der A
1. einen in o-und/oder p-Stellung zur Azogruppe mindestens eine Nitrogruppe aufweisenden Phe- nylrest, welcher gegebenenfalls durch Chlor oder Brom weitersubstituiert ist, oder
2. einen gegebenenfalls durch Halogene, wie Chlor oder Brom, Cyan-, Rhodan, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder niedere Alkylsulfonylgruppen substituierten Benzthiazolyl- (2)-Rest bedeu- tet.

Um die Erreichung der erwünschten Sublimierechtheitseigenschaften und gleichzeitig ein hervorra-

gendes Aufbau- und Egalisiervermögen zu gewährleisten, muss in den erfindungsgemäss herstellbaren Azopyrimidinfarbstoffen ein R einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Phenylrest und mindestens ein weiteres R die Gruppe-alk-O-Z darstellen.

Als Substituenten des Phenylrestes können beispielsweise die für den Substituenten A eingangs aufgezählten Substituenten in Betracht kommen, darunter besonders niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen.

Die Alkylengruppe-alk-kann geradkettig oder verzweigt sein ; im ersten Falle handelt es sich vorzugsweise um die 1,2-Äthylen- oder 1,3-Propylengruppe, im letzten Falle um die 1, 2-Propylen- oder 1, 2-Butylengruppe. Derartige zweiwertige Reste können beispielsweise durch Phenyl- oder niedere Alkoxygruppen, wie die Methoxy- oder Äthoxygruppe substituiert sein.

Als Acylrest stellt Z besonders eine niedere, unsubstituierte oder substituierte Alkanoylgruppe dar, deren Alkanoyleinheit mit Vorteil 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist. Als Substituenten kann die Alkanoylgruppe beispielsweise Halogen, wie Chlor oder Brom, oder niedere Alkoxygruppen, wie die Methoxy- oder Äthoxygruppe, enthalten. Ferner kann der Acylrest Z einen Aroylrest, wie den Benzoylrest, oder einen Alkoxycarbonylrest, wie den Methoxy-oder Äthoxycarbonylrest, einen Phenoxycarbonylrest, oder einen Arylsulfonylrest, wie den Phenylsulfonyl- oder p-Methylphenyl-sulfonylrest darstellen. Vorzugsweise bedeutet Z den Acetylrest.

Bedeutet eines von R,RundR einen Alkylrest, so kann dieser bis zu 12 und in direkter Kette vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisen und normal oder verzweigt sein. Ist dieser Alkylrest substituiert, so kommen als Substituenten beispielsweise die Hydroxylgruppe, Alkoxygruppen, wie unsubstituierte Alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Alkoxyalkoxy- oder Alkoxyalkoxyalkoxygruppen oder Alkoxycarbonylgruppen, in denen die Alkoxyeinheit vorzugsweise je 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist, weiter Cyclohexyloxy-oder Phenoxy-gruppen, Acyloxygruppen, besonders niedere Alkanoyloxygruppen, wie die Acetyloxy- oder Propionyloxygruppe, Phenyl-, Cyangruppen oder Halogen-
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die Methylcyclohexylgruppe bzw.

die Benzylgruppe, deren Benzolkern die für A eingangs genannten Substituenten, besonders Halogenatome oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthalten kann, in Betracht.

Besonders wertvolle Azopyrimidinfarbstoffe der Formel I, welche sich unter anderem durch ihr hervorragend gutes Aufbauvermögen auf Polyglykolterephthalatfasern sowie durch aussergewöhnliche Stabilität im kochenden Färbebad auszeichnen und zudem sehr licht-und sublimierecht sind, werden durch Acylierung von Azo-Pyrimidinverbindungen der allgemeinen Formel hergestellt,
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in denen A, R', R'und R'die unter Formel II angegebene Bedeutung haben.

Die Kupplung der Diazoniumverbindung eines Amins der Formel IV mit der Pyrimidin-Kupplungs- komponente der Formel V erfolgt nach üblichen Methoden, vorzugsweise in mineralsaurem bis schwach saurem wässerigem Medium, insbesondere bei einem PH- Wert von 4 bis 4, 5. Zweckmässig wird bei mineralsaurer Kupplung die Säure allmählich abgestumpft, beispielsweise mit Alkalisalze niederer Fettsäuren. In vielen Fällen hat sich besonders die Kupplung eines Gemisches von isomeren Pyrimidinkupplungskomponenten mit einer geeigneten Diazoniumverbindung als sehr vorteilhaft erwiesen.

Als Acylierungsmittel für die Acylierung erfindungsgemäss verwendbarer Azoverbindungen der Formel II kommen z. B. die Anhydride niederer Carbonsäuren, wie Acetanhydrid oder Propionsäureanhydrid, die Acylchloride und-bromide der aliphatischen und aromatischen Reihe, z. B. das Acetyl-, Propionyl-
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Frage.

Die Acylierung erfolgt zweckmässig bei erhöhter Temperatur in einem geeigneten organischen Lö- sungsmittel, wie in Eisessig, Chlorbenzol oder Dioxan, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebinden- den Mittels, wie Natriumacetat, Magnesiumoxyd oder Pyridin.

Die erfindungsgemäss herstellbaren Farbstoffe werden durch Vermahlen mit oberflächenaktiven Dispergiermitteln in eine fein zerteilte Form gebracht. Geeignete Dispergatoren sind beispielsweise anionische, wie Alkalisalze der sek.-höheren Alkylarylsulfonate, Alkalisalze der Kondensationsprodukte des Formaldehyds mit Naphthalinsulfonsäuren, Ligninsulfonate oder nicht-ionogene, wie Fettalkoholpolyglykoläther.

In dieser Zubereitung eignen sich neue Farbstoffe der Formel I vor allem zum Färben von hydropho- bem, organischem Fasermaterial aus wässeriger Dispersion, insbesondere zum Färben von Textilfasern aus linearen hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen, beispielsweise aus Polyglykolterephthalaten, Polyglykolisophthalaten oder Polycyclohexandimethylolterephthalaten, oder aus Celluloseestern, z. B. von Cellulose-2-L-acetat-und Cellulose-triacetatfasern.

Sie ergeben auf diesen Fasern farbstarke grünstichig-gelbe, gelbe, orange, scharlachrote, rote bis bordeaux-farbene Ausfärbungen, die ausgezeichnet wasch-, walk-, sublimier-, licht-, reib-, schweiss-, lösungsmittel-, überfärbe-, dekatur-, gasfading-und abgasecht sind.

Erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe können aber auch zum Färben von synthetischen Polyamidfasern, sowie zum Färben von Polyolefinen, besonders Polypropylenfasern, verwendet werden.

Die bevorzugte Färbung von Polyglykolterephthalatfasern mit wässerigen Dispersionen erfindungsgemäss erhältlicher Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über 1000C unter Druck. Die Färbung kann aber auch beim Siedepunkt der Färbeflotte in Gegenwart von Quellmitteln, sogenannten "carriern", wie beispielsweise Alkalimetallphenyl-phenolaten, Polychlorbenzolverbindungenod. ähnl.
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terialien nach üblichen Methoden verwendet werden.

Ferner reservieren erfindungsgemäss erhältliche Farbstoffe pflanzliche und tierische Fasern, besonders Baumwolle bzw. Wolle, sehr gut. Besonders bemerkenswert ist die Tatsache, dass Farbstoffe der Formel I beim Färben von dichtgeschlagenen Polyestergeweben oder hartgezwirnten Polyestergarnen in Form von Kreuzspulen oder von Polyesterkammzug nicht zur Bildung von Ausscheidungen neigen und gleichmässige Durchfärbungen ergeben.

Erfindungsgemäss erhältliche Farbstoffe, besonders als Isomerengemische, unterscheiden sich von vorbekannten Farbstoffen ähnlicher Konstitution durch ihr gutes Zieh- und Aufbauvermögen auf Polyglykolterephthalatfasern. Zudem sind mit Farbstoffen der Formel I erzeugte Färbungen in den meisten

Fällen wesentlich besser licht-und sublimierecht.

Erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Celluloseacetaten, Polyglykolterephthalaten und Polyamiden in der Masse. Sie können dank ihrer guten Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie in Aceton oder Chloroform, auch in Lacken und Druckfarben verwendet werden.

Besonders wertvolle erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe, die sich sowohl durch eine gute Sublimierechtheit, eine ausgezeichnete Lichtechtheit als auch durch ein sehr gutes Zieh-, Aufbau- und Egalisiervermögen auszeichnen, leiten sich von Isomerengemischen der allgemeinen Formeln VIa und VIb ab,
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in welchen von Z, Z und Zein Z die Nitrogruppe, ein zweites Z Wasserstoff, die Nitro-, Cyan-, Methylsulfonyl- oder Athylsulfonylgruppe, Chlor oder Brom, und das dritte Z Wasserstoff, Chlor oder Brom, R 4'Wasserstoff, die Methyl- oder Methoxygruppe und von R'und R,'ein R* eine niedere, durch eine niedere Alkanoyloxygruppe substituierte Alkylgruppe und das andere R'eine niedere gegebenenfalls durch eine niedere Alkanoyloxygruppe substituierte Alkylgruppe bedeuten.

Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
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säure unter Zusatz von 5 g Cetylpolyglykoläther fein angeschlämmt und hernach wie üblich bei 0 bis 50 durch Zugabe von 6, 9 g Natriumnitrit in 50 g Wasser diazotiert.

Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird geklärt und bei 5 bis 100 zu einer Lösung von 24, 2 g 2-
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abgestumpft. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene scharlachrot gefärbte Niederschlag, dessen Zusammensetzung den Formeln

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entspricht, durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und dann wie üblich getrocknet.

45,2 g des gemäss Schritt a) hergestellten Farbstoffgemisches, werden in 250 g Eisessig angeschlämmt. Die feine Suspension wird anschliessend mit 20 g Acetanhydrid versetzt und dann während 2 h auf 70 bis 850 aufgeheizt. Zur Beseitigung des überschüssigen Acetanhydrids werden nun 40 g Methylalkohol zugesetzt, und das Reaktionsgemisch wird während weiterer 2 h auf 50 bis 600 gehalten.

Anschliessend wird das acetylierte Farbstoffgemisch, dessen Zusammensetzung den Formeln
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entspricht, durch Zusatz von 250 g Wasser vollständig ausgefällt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und wie üblich bei 60 bis 700 unter vermindertem Druck getrocknet. 10 g des so erhaltenen Farbstoffgemischeswerden durch Vermahlen mit 20 g eines Ligninsulfonats in eine fein dispergierbare Form gebracht.

Mit dieser Zubereitung lassen sich Fasern aus Polyglykolterephthalat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie o-Phenylphenol, in reinen scharlachroten Farbtönen färben. Die erhaltenen Färbungen sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und sublimierecht.

Beispiel 2 : 42, 3 g des Farbstoffgemisches, dessen Zusammensetzung den Formeln

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entspricht, werden in 400 g Dioxan angeschlämmt. Die feine Suspension wird mit 10 g Magnesiumoxyd und 13 g Benzoylchlorid versetzt und hernach während 8 h auf 90 bis 950 aufgeheizt. Anschliessend wird die heisse Farbstofflösung geklärt, das Dioxan mit Wasserdampf vertrieben und nach dem Erkalten das überstehende Wasser abdekantiert. Hierauf wird der benzylierte Farbstoff mit 2500 g heissem Methylalkohol aufgenommen, wonach sich während des Abkühlens das Farbstoffgemisch, dessen Zusammensetzung den Formeln
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entspricht, in kristalliner Form ausscheidet.

Der Farbstoffniederschlag wird hernach abfiltriert und wie üblich getrocknet. 10 g des so erhaltenen Farbstoffgemisches werden durch Vermahlen mit 20 g eines Ligninsulfonats in eine fein dispergierbare Form gebracht.

Mit dieser Zubereitung lassen sich Fasern aus Polyglykolterephthalat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie o-Phenylphenol, in reinen organischen Farbtönen färben. Die erhaltenen Färbungen sind sehr gut reib-, licht-und sublimierecht.

Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man im obigen Beispiel an Stelle

von 13 g Benzoylchlorid je die äquivalente Menge von Chlorameisensäuremethylester, Benzoylsulfonsäurechlorid oder p-Toluolsulfonsäurechlorid einsetzt.

Beispiel 3 : 5g des Farbstoffes der Formel
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werden zusammen mit 10 g Essigsäureanhydrid und 50 g Eisessig während 3 h auf 80 bis 900 erwärmt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch auf 40 bis 500 abgekühlt, mit 50 g Methanol versetzt und dann mit 200 g Wasser verdünnt. Der ausgefallene dunkelrot gefärbte Niederschlag, dessen Zusammensetzung der Formel
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entspricht, wird schliesslich abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

10 g des so erhaltenen Farbstoffes werden durch Vermahlen mit 20 g eines Ligninsulfonates in eine fein dispergierbare Form gebracht.

Mit dieser Farbstoffzubereitung lassen sich Polyglykolterephthalatfasern, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie o-Phenylphenol in reinen roten Farbtönen färben. Die erhaltenen Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und sublimierecht.

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Claims

PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen, in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen der allgemeinen Formel EMI8.3 in der A einen gegebenenfalls substituierten carbo- oder heterocyclischen Arylrest, der auch Arylazo- gruppen enthalten kann, und von R, R und Rein Reinen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, ein weiteres R einen Rest der Formel-alk-O-Z, in der-alk-einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest und Z einen <Desc/Clms Page number 9> Acylrest bedeuten, und das dritte R dasselbe wie das zweite R oder eine gegebenenfalls substi- tuierte Alkyl-, Cycloalkyl-oder Phenalkylgruppe darstellen, wobei in den Farbstoffen der Formel I in Wasser sauer diisoziierende wasserlöslichmachende Gruppen und Oniumgruppen als Substituenten ausgeschlossen sind, dadurch gekennzeichnet,

dass man eine Azoverbindung der allgemeinen Formel EMI9.1 in der von R R'und R'ein R* einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, ein weiteres R'einen Rest der Formel-alk-OH und das dritte R'dasselbe wie das zwdite R'oder eine gegebenenfalls sub- stituierte Alkyl-, Cycloalkyl-oder Phenylalkylgruppe bedeuten und A und-alk-die oben an- gegebene Bedeutung haben, mit einem Acylierungsmittel umsetzt, wobei auch in der Komponente der Formel II und im Acylierungsmittel in Wasser sauer dissoziierende wasserlöslichmachende Gruppen und Oniumgruppen als Substituenten ausgeschlossen sind.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Azoverbindung der Formel II als Ausgangsstoff verwendet wird, in der A einen in o-und/oder p-Stellung zur Azogruppe mindestens eine Nitrogruppe aufweisenden Phenylrest bedeutet.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Azoverbindung der Formel II als Ausgangsstoff eingesetzt wird, in der A einen gegebenenfalls nichtionogen, z. B. durch Halogenatome, Cyan-, Rhodan-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder niedere Alkylsulfonylgruppe substituierten Benzthiazolyl- (2) -rest bedeutet. EMI9.2 bindung der allgemeinen Formel EMI9.3 als Ausgangsstoff dient, in der A die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, vonR,R und R6 ein R einen unsubstituierten oder durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest, ein weiteres R einen Rest der Formel-alk-OH. in der-alk-eine niedere Alkylengruppe darstellt, und das dritte R einen gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest bedeuten.