(Zusatzpatent zum Hauptpatent 455 986) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen in Wasser schwerlöslichen Azo- farbstoffen, welche als Dispersionsfarbstoffe zum Färben von hydrophobem organischem Fasermaterial, besonders von Textilfasern aus linearen hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen Alko holen oder aus Celluloseestern, Verwendung finden können.
Im schweizerischen Hauptpatent Nr. 455 986 sind in Wasser dispergierbare schwerlösliche Azofarbstoffe der Formel IIIa,
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worin A den Rest eines aromatischen Homo- oder Hetero cyclus, der nicht-ionogene Substituenten enthalten kann,
R1 einen unsubstituierten oder nicht-ionogen-substitu- ierten Phenylrest und R2 und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff od. eine unsubstituierte oder nicht-ionogen-substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenalkylgruppe bedeuten, beschrieben, die von in Wasser ionogen-salzbildenden Gruppen frei sind.
Bei der Weiterbearbeitung des Erfindungsgegenstan des wurde nun gefunden, dass man durch besonders vor teilhafte Eigenschaften - beispielsweise gute Sublimier- echtheit, Farbstärke und Reinheit der damit erzeugten Polyesterfärbungen, und gutes Aufbauvermögen ausge zeichnete Azopyrimidinfarbstoffe - erhält,
wenn man die Diazoniumverbindung eines Amins der Formel I 2 mit einer Kupplungskomponente der Formel 1I NH - Hl @-NH - R2 N NH - R3 zu einem Azofarbstoff der Formel III
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kuppelt.
Dabei werden die Ausgangsstoffe so gewählt, dass der erhaltene Azofarbstoff von in Wasser ionogen-salz- bildenden Gruppen frei ist, das heisst, dass er weder in Wasser sauer dissoziierende Gruppen, wie z.B. Sulfon- säure-, Carbonsäure- oder Phosphorsäuregruppen, noch Oniumgruppen, wie z.B. Ammonium- oder Sulfonium- gruppen, aufweist.
In den Formeln, I, II und III bedeuten: A einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest, der auch Arylazogrup- pen enthalten kann, und von R1, R, und R3 ein R einen gegebenenfalls substituier ten Phenylrest, ein weiteres R einen Rest der Formel -alk-O-Z, in der -alk- einen gegebenenfalls substituier ten Alkylenrest und Z Wasserstoff,
einen Acylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwas serstoffrest bedeuten, und das dritte R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cy- cloalkyl- oder Phenalkylrest.
Als Diazoniumverbindungen der Amine A-NHz kom men z.B. im erfindungsgemässen Verfahren die im Haupt patent Nr. 455 986 genannten in Betracht.
Bevorzugte erfindungsgemäss hergestellte Azofarb- stoffe sind Kupplungsprodukte der Formel III, welche unter Verwendung von Diazoniumverbindungen von Ami nen der Formel I erhalten werden, in der A a) einen in o- und/oder in p-Stellung zur Azogruppe mindestens einen nichtionogenen, elektronenanziehen den Substituenten aufweisenden Phenylrest, oder b) einen gegebenenfalls nichtionogen-substituierten Benz- thiazolyl-(2)-rest, oder c)
einen gegebenenfalls nichtionogen-substituierten 4- Phenylazophenylrest bedeutet.
Um die Erzielung der erwünschten Sublimierechtheits- eigenschaften und gleichzeitig ein hervorragendes Aufbau- und Egalisiervermögen zu gewährleisten, muss in den erfindungsgemäss erhältlichen Azopyrimidinfarbstoffen ein R einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Phenylrest und ein weiteres R die Gruppe -alk-O-Z dar stellen.
Als nichtionogene Substituenten des Phenylrestes kön nen beispielsweise die für die Diazokomponenten im Hauptpatent aufgezählten Substituenten in Betracht kom men, darunter besonders niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen.
Die Alkylengruppe -alk- kann geradkettig oder ver zweigt sein; im ersten Falle handelt es sich vorzugsweise um die 1,2-Äthylen- oder 1,3-Propylengruppe, im letzten Falle um die 1,2-Propylen- oder 1,2-Butylengruppe. Der artige zweiwertige Reste können beispielsweise durch Phenyl-, Hydroxy- oder niedere Alkoxygruppen, wie die Methoxy- oder Äthoxygruppe substituiert sein.
Als Acylrest stellt Z besonders eine niedere, unsub- stituierte oder nichtionogen substituierte Alkanoylgruppe dar, deren Alkanoyleinheit mit Vorteil 2 bis 4 Kohlen stoffatome aufweist. Als nichtionogene Substituenten kann die Alkanoylgruppe beispielsweise Halogene, wie Chlor oder Brom, oder niedere Alkoxygruppen, wie die Me- thoxy- oder Äthoxygruppe, enthalten.
Als Kohlenwasserstoffrest bedeutet Z beispielsweise einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit vor zugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl- rest, wie den Cyclohexyl- oder Methyl-cyclohexylrest, einen Aralkylrest, besonders einen Phenalkylrest, wie den Benzylrest, oder einen carbocyclischen Arylrest, wie den Phenylrest. Sind diese Kohlenwasserstoffreste sub stituiert,
so kommen als Substituenten beispielsweise Ha logene, wie Fluor, Chlor oder Brom, Cyangruppen, Hy- droxylgruppen oder niedere Alkoxygruppen oder Phen- oxygruppen in Frage. Vorzugsweise stellt jedoch Z Was serstoff dar.
Bedeutet eines von R1, R2 und R3 einen Alkylrest, so kann dieser bis zu 12 und in direkter Kette vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisen und normal oder verzweigt sein.
Ist dieser Alkylrest substituiert, so kom men als Substituenten beispielsweise die Hydroxylgruppe, Alkoxygruppen, wie unsubstituierte Alkoxy-, Hydroxy- alkoxy-, Alkoxyalkoxy- oder Alkoxyalkoxyalkoxygrup- pen oder Alkoxycarbonylgruppen, in denen die Alkoxy- einheit vorzugsweise je 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist,
weiter Acyloxygruppen, besonders niedere Alkanoyloxy- gruppen, wie die Acetyloxy- oder Propionyloxygruppe, Phenyl-, Phenoxy-, Cyangruppen oder Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, in Frage.
Als R" R2 oder R3 verkörpernde Cycloalkyl- oder Phenalkylgruppen kom men beispielsweise die Cyclohexyl- oder Methylcyclo- hexylgruppe bzw. die Benzylgruppe, deren Benzolkern die im Hauptpatent bei der Erläuterung von A genannten nichtionogenen Substituenten, besonders Halogene oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthalten kann, in Betracht.
Farbstoffe, welche sich unter anderem durch ihr her vorragend gutes Aufbauvermögen auf Polyglykoltereph- thalatfasern sowie durch ausgewöhnliche Stabilität im kochenden Färbebad auszeichnen und zudem sehr licht- und sublimierecht sind, leiten sich von Kupplungskompo nenten der Formel IV ab (IV)
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in der von R." R., und R6 ein R einen unsubstituierten oder nicht-ionogen-substituierten Phenylrest,
ein weiteres R einen Rest der Formel -alk-O-Z, in der -alk- und Z die oben angegebene Bedeutung haben und das dritte R einen niederen, gegebenenfalls durch Acyl- oxy-, oder Alkoxygruppen substituierten Alkylrest bedeuten.
Die erfindungsgemäss als Kupplungskomponente ver wendbaren 2, 4, 6 - Triamino-pyrimidinverbindungen der Formel II werden durch stufenweise Umsetzung der drei Chloratome des 2,4,6-Trichlor-pyrimidins mit Ammo niak oder mit definitionsgemässen primären aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder carboeyclisch- aromatischen Aminen hergestellt. Mit Vorteil setzt man in der ersten Stufe weniger reaktionsfähige Amine und in der zweiten und dritten Stufe, in beliebiger Reihenfolge, Ammoniak und/oder leicht reagierende, stärker basische Amine ein.
Die aus der ersten Stufe resultierenden Pro dukte stellen in der Regel Isomerengemische von 2-Ami- no-4,6-dichlor-pyrimidinen und 4-Amino-2,6-dichlor-pyri- midinen dar, welche gewünschtenfalls durch Umkristalli- sieren oder durch chromatographische Adsorption, z.B. an Aluminiumoxyd, getrennt werden können.
Vorzugs weise gelangen jedoch die Isomerengemische zur Anwen dung, da diese Gemische erfindungsgemäss erhältlicher Azopyrimidinfarbstoffe ergeben, die sich durch sehr gutes Aufbauvermögen auszeichnen.
Die stufenweise Umsetzung wird beispielsweise in wässeriger organischer oder organisch-wässeriger Lösung oder Dispersion, gegebenenfalls in Gegenwart von säure bindenden Mitteln, wie z.B. Alkali- und Erdalkalicar- bonaten oder -oxyden oder tertiären Stickstoffbasen, durchgeführt.
Als organische Lösungsmittel eignen sich z.B. Alkohole, wie Methanol oder Äthanol, Äthylengly- kolmonomethyläther oder -monoäthyläther, vorzugsweise aber aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyl-äthylketon oder Methylisobutylketon, cyclische Äther, z.B. Dioxan oder Tetrahydrofuran, oder gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie To luol,
Xylole, Chlorbenzol bzw. Nitrobenzol.
Bei der Umsetzung des ersten Chloratoms des 2,4,6- -Trichlor-pyrimidins arbeitet man bei niedrigen Tempe- raturen, zweckmässig bei 20 bis 60 C, bei der Umsetzung des zweiten Chloratoms bei mittleren Temperaturen, vor zugsweise bei 70 bis 100 C, und bei der Umsetzung des dritten Chloratoms bei höheren Temperaturen, vorzugs weise zwischen 100 und 180 C, gegebenenfalls in einem geschlossenem Reaktionsgefäss.
Bedeuten in den erfindungsgemäss verwendbaren Py- rimidinkupplungskomponenten der Formel II von R, R2 und R3 ein R einen Rest der Formel -alk-OH und ein weiteres R einen Alkylrest, welcher als nichtionogene Gruppen gegebenenfalls eine oder mehrere Hydroxylgrup- pen aufweist, so können diese Hydroxylgruppen nachträg lich acyliert werden.
Als Acylierungsmittel kommen hier bei die Anhydride niederer Carbonsäuren, wie Acetan- hydrid oder Propionsäureanhydrid, die Acylchloride und -bromide der aliphatischen und aromatischen Reihe, z.B. das Acetyl-, Propionyl- bzw.
Benzoylchlorid oder -bromid, ferner Chlor- oder Bromameisensäureester, besonders Chlor- oder Bromameisensäure-methyl- oder -äthylester, in Frage.
Die Herstellungsbedingungen, Isolierung, Aufarbei tung und Verwendbarkeit der neuen erfindungsgemäss herstellbaren Azofarbstoffe sowie deren Anwendung ent sprechen denjenigen des Hauptpatents. Ausserdem eignen sich die erfindungsgemäss herstellbaren Farbstoffe auch zum Färben von Polyolefinen insbesondere Polypropylen- fasern.
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in welcher von Z1, ZZ und Z3 ein Z die Nitrogruppe, ein zweites Z Wasserstoff, die Nitro-, Cyan-,
Methylsulfonyl- oder Äthylsulfonylgruppe, Chlor oder Brom, und das dritte Z Wasserstoff, Chlor oder Brom, R'4 Wasserstoff, die Methyl- oder Methoxygruppe und von R'5 und R', ein R' eine niedere, durch eine Hydroxyl-, niedere Alkoxy- oder niedere Alkanoyloxygruppe substituierte Alkylgruppe und das dritte R' eine nie dere,
gegebenenfalls durch eine niedere Alkanoyloxy- oder niedere Alkoxygruppe substituierte Alkylgruppe bedeuten.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Tempera turen in Celsiusgraden angegeben. Polyglykolterephtha- lat bedeutet die unter den Warenzeichnen TERYLEN,
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entspricht, durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser ge waschen und wie üblich getrocknet.
10 g des so erhaltenen Farbstoffgemisches werden durch Vermahlen mit 20 g Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe besitzen ein sehr gutes Aufbauvermögen auf Polyglykoltereph- thalatfasern und ergeben auf diesen Fasern farbstarke grünstichig-gelbe, gelbe, orange und rote bis bordeaux- farbene Ausfärbungen, die ausgezeichnet wasch-, walk-, sublimier-, licht-, reib-, schweiss-, lösungsmittel-, überfär be-, dekatur-,
gasfading- und abgasecht sind. Besonders bemerkenswert ist die Tatsache, dass erfindungsgemäss herstellbare Azofarbstoffe beim Färben von hartgezwirn ten Polyestergarnen in Form von Kreuzspulen oder von Polyesterkammzug nicht zur Bildung von Ausscheidun gen neigen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe, beson ders die Isomerengemische, unterscheiden sich von vor bekannten Farbstoffen ähnlicher Konstitution durch ihr sehr gutes Zieh- und Aufbauvermögen auf Polyglykol- terephthalatfasern. Zudem sind mit erfindungsgemäss herstellbaren Farbstoffen erzeugte Färbungen in den mei sten Fällen wesentlich besser licht- und sublimierecht.
Besonders wertvolle erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe, die sich sowohl durch eine gute Sublimier- echtheit, eine ausgezeichnete Lichtechtheit als auch durch ein sehr gutes Zieh-, Aufbau- und Egalisiervermögen auszeichnen, leiten sich von Isomerengemischen der For meln Va und Vb ab,
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VYCRON, DACRON und TREVIRA bekannten Pro dukte.
<I>Beispiel 1</I> 21,8g 1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol werden in 45 200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 20-30 mit einer 6,9 g Natriumnitrit entsprechenden Menge Ni- trosylschwefelsäure diazotiert. Die so erhaltene Diazo- niumsalzlösung lässt man bei 0-5 zu einer Lösung eines Gemisches, bestehend aus 22 g 2-methylamino-4-phenyl- 5o amino-6-ss-hydroxyäthylamino-pyrimidin und 5,
3 g 2-Phe- nylamino-4-methylamino-6-ss-hydroxyäthylamino - pyrimi- din in 400 g 80 /oiger Essigsäure und 300 g Wasser zu tropfen. Nach beendigter Kupplung wird der gebildete dunkelrot gefärbte Niederschlag, dessen Zusammenset- 55 zung den Formeln
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eines Ligninsulfonats in eine fein dispergierbare Form gebracht.
Mit diesem Farbstoffgemisch lassen sich Polyglykol- terephthalatfasern, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie Trichlorbenzol, in reinen scharlachroten Farbtönen färben. Die erhaltenen Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und sublimierecht.
Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente ver wendete Gemisch, bestehend aus 2-methylamino-4-phenyl- amino-6-ss-hydroxyäthylamino-pyrimidin und 2-Phenyl- amino- 4 -methylamino-6-ss-hydroxyäthylamino-pyrimidin, erhält man beispielsweise durch Umsetzung von 2,4,6- Trichlorpyrimidin mit einem Äquivalent Anilin bei 40- 50 , Kondensation des daraus resultierenden Gemisches von 4-Anilino-2,6-dichlor-pyrimidin und 2-Anilino-4,
6- -dichlor-pyrimidin mit überschüssigem Methylamin bei 80-90 zu einem Gemisch, bestehend aus 2-methylamino- -4-phenylamino-6-chlor-pyrimidin und 2-Phenylamino-4- -methylamino-6-chlor-pyrimidin, und Umsetzung dieses Gemisches mit überschüssigem ss-Hydroxyäthylamin bei einer Temperatur von 140-150 .
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhal ten, wenn man die äquivalente Menge je einer der in der Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle I angegebenen Diazokomponente mit je einem der in Kolonne 3 ange führten Gemisches von Kupplungskomponenten vereinigt.
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TABELLE <SEP> I
<tb> Farbton <SEP> auf
<tb> Bei- <SEP> Polyglykol spiel <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> terephthalat No. <SEP> fasern
<tb> 2 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitro-6-Chlorbenzol <SEP> 23 <SEP> g <SEP> Scharlach
<tb> 2-Isopropylamino-4-phenylamino-6-ss-hydroxyäthylamino -pyrimidin
<tb> 5,7 <SEP> g
<tb> 2-Phenylamino-4-isopropylamino-6-p-hydroxyäthyl amino-pyrimidin
<tb> 3 <SEP> do <SEP> 25,4 <SEP> g <SEP> do
<tb> 2-y-Methoxypropylamino-4-phenylamino-6-(3-hydroxy äthylamino-pyrimidin
<tb> 6,3 <SEP> g
<tb> 2-Phenylamino-4--y-methoxy-propylamino-6-(3-hydroxy äthylamino-pyrimidin <I>Beispiel 4</I> Eine feine Suspension von 16,5g 1-Amino-benzol-4- -carbonsäure-äthylester in 400 g Wasser,
30 g 36 /oiger Salzsäure und 5 g Cetylpolyglykoläther wird durch Zu gabe von 6,9 g Natriumnitrit in üblicher Weise bei 0-5 diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird ge klärt und bei 5-10 zu einer Lösung eine Gemisches aus 21,8 g 2-Äthylamino-4-phenylamino-6-p-hydroxyäthyl- amino-pyrimidin und 5,
5 g 2-Phenylamino-4-äthylamino- -6-p-hydroxyäthylamino-pyrimidin in 800 g 40 /Qiger Es sigsäure zugetropft. Anschliessend wird der pH-Wert des Gemisches durch Zusatz von Natriumacetat auf 4-4,5 erhöht. Nach beendigter Kupplung wird der ausgeschie dene gelb gefärbte Niederschlag, dessen Zusammenset zung den Formeln
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entspricht, durch Filtrieren abgetrennt, mit viel Wasser gewaschen und im Väcuum bei 60-70 getrocknet.
Nach dem Vermahlen mit dem Natriumsalz eines Kondensa tionsproduktes der Naphthalin-2-sulfonsäure mit Formal dehyd, färbt der so erhaltene Farbstoff aus wässriger Dispersion Polyglykolterephthalatfasern, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie ö-Phenylphenol- unter weitgehender Erschöpfung des Färbebades in reinen gel ben Farbtönen. Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und sublimierecht. Auch dicht geschlagenes Gewebe und hart gezwirnte Garne werden gut und gleich- mässig durchgefärbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhal ten, wenn man die äquivalente Menge je einer der in der Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle II angegebenen Diazokomponenten mit dem im obigen Beispiel verwen deten Gemisch von Kupplungskomponenten vereinigt.
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TABELLE <SEP> II
<tb> Farbton <SEP> auf
<tb> Bei- <SEP> Polyglykol spiel <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> terephthalat fasern
<tb> No.
<tb> 5 <SEP> 1-Amino-2,4-dichlorbenzol <SEP> 23 <SEP> g <SEP> gelb
<tb> 2-Äthylamino-4-phenylamino-6-ss-hydroxyäthylamino -pyrimidin
<tb> 4,3 <SEP> g
<tb> 2-Phenylamino-4-äthylamino-6-ss-hydroxyäthylamino -pyrimidin
<tb> 6 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> do. <SEP> rotstichig orange
<tb> 7 <SEP> 1-Amino-2-nitro-4-methyl-benzol <SEP> do. <SEP> orange
<tb> 8 <SEP> 1-Amino-2-nitro-4-methoxy-benzol <SEP> do. <SEP> scharlach
<tb> 9 <SEP> 1-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol <SEP> do. <SEP> rotstichig orange
<tb> 10 <SEP> 1-Amino-2-nitro-4-methylsulfonyl- <SEP> do. <SEP> scharlach
<tb> benzol
<tb> 11 <SEP> 1-Amino-2-chlor-4-nitro-benzol <SEP> do.
<SEP> do.
<tb> 12 <SEP> 1-Amino-2-methoxy-4-nitro-benzol <SEP> do. <SEP> rot
<tb> 13 <SEP> 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitro-benzol <SEP> do. <SEP> scharlach
<tb> 14 <SEP> 1-Amino-2,5-dichlor-4-nitrobenzol <SEP> do. <SEP> gelbbraun
<tb> 15 <SEP> 1-Amino-2-brom-4-nitro-benzol <SEP> do. <SEP> scharlach
<tb> 16 <SEP> 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol <SEP> do. <SEP> scharlach
<tb> 17 <SEP> 1-Amino-4-methylsulfonyl-benzol <SEP> do. <SEP> gelb
<tb> 18 <SEP> 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure-N- <SEP> do. <SEP> do.
<tb> -phenylamid
<tb> 19 <SEP> 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure-dime- <SEP> do. <SEP> do.
<tb> thylamid
<tb> 20 <SEP> 1-Aminobenzol-4-carbonsäure-propyl- <SEP> do. <SEP> do.
<tb> amid
<tb> 21 <SEP> 1-Amino-4-acetylbenzol <SEP> do. <SEP> rotstichig gelb
<tb> 22 <SEP> 2-Amino-6-methoxybenzthiazol <SEP> do. <SEP> scharlach
<tb> 23 <SEP> 2-Amino-6-cyanobenzthiazol <SEP> do.
<SEP> do.
<tb> 24 <SEP> 2-Amino-6-rhodanobenzthiazol <SEP> do. <SEP> do.
<tb> 25 <SEP> 2-Amino-6-methylsulfonyl-benzthia- <SEP> do. <SEP> do.
<tb> zol
<tb> 26 <SEP> 4-Amino-2-methyl-chinolin <SEP> do. <SEP> do.
<tb> 27 <SEP> 6-Amino-indazol <SEP> do. <SEP> gelb
<tb> 28 <SEP> 3-Amino-indazol <SEP> do. <SEP> do. <I>Beispiel 29</I> 13,8 g 1-Amino-4-nitro-benzol werden in 400 g Wasser und 30 g 36%iger Salzsäure unter Zusatz von 5 g Cetyl- polyglykoläther fein angeschlämmt und hernach wie üb lich bei 0-5 durch Zugabe von 6,9 g Natriumnitrit in 50 g Wasser diazotiert.
Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird geklärt und bei 5-10 zu einer Lösung aus 24,2 g 2-Äthylamino-4-(2'- -methoxy-phenylamino)- 6 - ss - hydroxyäthylamino-pyrimi- din und 6,1 g 2-(2'-Methoxy-phenylamino)-4-äthylamino- -6-ss-hydroxyäthylamino-pyrimidin in 500 g 80 /oiger Es sigsäure und 300 g Wasser zugetropft. Anschliessend wird das gebildete Kupplungsgemisch durch Zusatz von Na triumacetat abgestumpft.
Nach beendigter Kupplung wird der entstandene scharlachrot gefärbte Niederschlag, des sen Zusammensetzung den Formeln
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entspricht, durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser ge waschen und dann wie üblich getrocknet. 10g des so erhaltenen Farbstoffgemisches werden durch Vermahlen mit 30 g eines Ligninsulfonats in eine fein dispergierbare Form gebracht. Mit diesem Farbstoffgemisch lassen sich Polyglykolterephthalatfasern, gegebenenfalls in Gegen wart eines Quellmittels, wie Trichlorbenzol, in reinen scharlachroten Farbtönen färben.
Die Ausfärbungen sind sehr gut reib-, licht- und sublimierecht.
Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete Gemisch aus 2-Äthylamino-4-(2'-methoxy- phenylamino)- 6-(i -hydroxyäthylamino-pyrimidin und 2- -(2'- Methoxyphenylamino) - 4 - äthylamino-6 - (3 -hydroxy- äthylamino-pyrimidin erhält man beispielsweise durch Umsetzung von 2,4,6-Trichlorpyrimidin mit einem Äqui valent 1-Amino-2-methoxy-benzol bei 40-50 ,
Konden- sation des daraus resultierenden Gemisches von 4-(2'-Me- thoxyphenylamino)-2,6-dichlor-pyrimidin und 2-(2'-Me- thoxyphenylamino)-4,6-dichlor-pyrimidin mit überschüs sigem Äthylamin bei 80-90 zu einem Gemisch aus 2- -Äthylamino-4-(2' - methoxyphenylamino)-6-chlor-pyrimi- din und 2 - (2' - Methoxyphenylamino)
-4 - äthylamino-6- -chlor-pyrimidin und Umsetzung dieses Gemisches mit überschüssigem P-Hydroxyäthylamin bei einer Tempera tur von 140-150 .
Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man die äquivalente Menge je einer der in der Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle III ange führten Diazokomponenten mit einer der in Kolonne 3 angegebenen Kupplungskomponenten bzw. dem Gemisch der Kupplungskomponenten vereinigt.
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TABELLE <SEP> III
<tb> Farbton <SEP> auf
<tb> Beispiel <SEP> Polyglykol No. <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> terephthalat fasern
<tb> 30 <SEP> 1-Amino-2-chlorbenzol <SEP> 19,5 <SEP> g
<tb> 2-Amino-4-phenylamino-6-p-hydroxyäthylamino-pyrimi din
<tb> 4,9 <SEP> g <SEP> gelb
<tb> 2-Phenylamino-4-amino-6-(3-hydroxyäthylamino-pyrimi din
<tb> 31 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> do.
<SEP> orange
<tb> 32 <SEP> 1-Aminobenzol-4-carbonsäure-methyl- <SEP> 24,3 <SEP> g
<tb> ester <SEP> 2-Propylamino-4-(4'-hydroxyphenylamino)-6-(3-hydroxy äthylamino-pyrimidin
<tb> 61,2 <SEP> g <SEP> rotstichig 2-(4'-Hydroxyphenylamino)-4-propylamino-6-p-hydroxy- <SEP> gelb
<tb> äthylamino-pyrimidin
<tb> 33 <SEP> do.
<SEP> 25,0 <SEP> g
<tb> 2-Butylamino-4-(4'-Chlorphenylamino)-6-ss-hydroxy äthylamino-pyrimidin
<tb> 8,4 <SEP> g <SEP> gelb
<tb> 2-(4'-Chloxphenylamino)-4-butylamino-6-ss-hydroxy äthylamino-pyrimidin
<tb> 34 <SEP> 1-Amino-2-cyan-4-nitro-benzol <SEP> 26,0 <SEP> g
<tb> 2-Cyclohexylamino-4-phenylamino-6-(p-hydroxyäthyl amino-pyrimidin
<tb> 6,7 <SEP> g <SEP> Scharlach
<tb> 2-Phenylamino-4-cyclohexylamino-6-p-hydroxyäthyl amino-pyrimidin
<tb> 35 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 26,8 <SEP> g
<tb> 2-Benzylamino-4-phenylamino-6-ss-hydroxy-äthylamino -pyrimidin
<tb> 5,7 <SEP> g <SEP> rotstichig 2-Phenylamino-4-benzylamino-6-ss-hydroxyäthylamino- <SEP> orange
<tb> -pyrimidin
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13 <SEP> 14 <SEP> <B>476 <SEP> 075</B>
<tb> Farbton <SEP> auf
<tb> Beispiel <SEP> Polyglykol No.
<SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> terephthalat fasern
<tb> 36 <SEP> do. <SEP> 22,5 <SEP> g
<tb> 2-Äthylamino-4-(2'-methylphenylamino)-6-ss-hydroxy propylamino-pyrimidin
<tb> 7,5 <SEP> g <SEP> rotstichig 2-(2'-Methylphenylamino)-4-äthylamino-6-ss-hydroxy- <SEP> orange
<tb> -propylamino-pyrimidin
<tb> 37 <SEP> do.
<SEP> 22,3 <SEP> g
<tb> 2-Äthylamino-4-phenylamino-6-8-hydroxybutylamino -pyrimidin
<tb> 7,8 <SEP> g <SEP> do.
<tb> 2-Phenylamino-4-äthylamino-6-8-hydroxybutylamino -pyrimidin
<tb> 38 <SEP> 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol <SEP> 24,4 <SEP> g
<tb> 2-Äthylamino-4-phenylamino-6-ss-hydroxy-y-methoxy -propylamino-pyrimidin
<tb> 6,2 <SEP> g <SEP> Scharlach
<tb> 2-Phenylamino-4-äthylamino-6-ss-hydroxy-y-methoxy -propylamino-pyrimidin
<tb> 39 <SEP> 1-Aminobenzol-4-carbonsäure-methyl- <SEP> 28,0 <SEP> g
<tb> amid <SEP> 2-Äthylamino-4-phenylamino-6-ss-hydroxy-ss-phenyl äthyl'amino-pyrimidin
<tb> 6,8 <SEP> g <SEP> gelb
<tb> 2-Phenylamino-4-äthylamino-6-ss-hydroxy-ss-phenyläthyl amino-pyrimidin
<tb> 40 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitro-6-brombenzol <SEP> 2-Äthylamino-4-phenylamino-6-ss-hydroxy--äthylamino- <SEP> rot
<tb> -pyrimidin
<tb> 41 <SEP> do.
<SEP> 2-ss-Hydroxyäthylamino-4-phenylamino-6-äthylamino- <SEP> do.
<tb> -pyrimidin
<tb> 24,5 <SEP> g
<tb> 2-ss-Chloräthylamino-4-phenylamino-6-ss-hydroxyäthyl amino-pyrimidin
<tb> 42 <SEP> 1-Amino-2-nitro-4-methylbenzol <SEP> 6,2 <SEP> g <SEP> orange
<tb> 2-Phenylanlino-4-ss-chloräthylamino-6-ss-hydroxyäthyl amino-pyrimidin <I>Beispiel 43</I> Eine feine Suspension von 17,3 g 1-Amino-2-chlor-4- -nitrobenzol in 300g Wasser, 30g 36 /oiger Salzsäure und 5 g Cetylpolyglykoläther wird durch Zutropfen einer Lösung von 6,
9 g Natriumnitrit in 50 g Wasser bei 0 bis 5 diazotiert. Die erhalteneklareDiazoniumsalzlösung lässt man bei 0 bis 10 zu einer Lösung eines Gemisches von 24,2 g 2-Äthylamino-4-(4'-methoxy-phenylamino)-6-ss-hy- droxyäthylamino-pyrimidin und 6,1 g 2-(4'-Methoxyphe- nylamino) - 2- äthylamino-6-ss-hydroxyäthylamino-pyrimi- din in 500 g 800joiger Essigsäure und 300 g Wasser zu tropfen.
Anschliessend wird das gebildete Kupplungs gemisch durch Zusatz von Natriumacetat abgestumpft. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene dunkel rot gefärbte Niederschlag, dessen Zusammensetzung den Formeln entspricht, durch Filtrieren abgetrennt, mit viel Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck bei 70-80 getrocknet. 10 g des so erhaltenen Farbstoffgemisches werden durch Vermahlen mit 20 g eines Ligninsulfonats in eine fein dispergierbare Form gebracht.
Mit diesem Farbstoffgemisch lassen sich Polyglykolterephthalatfa- sern, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie o-Phenylphenol, in reinen roten Farbtönen färben. Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, reib-, schweiss- und sublimierecht.
Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete Gemisch aus 2-Äthylamino-4-(4'-methoxy- phenylamino)-6-ss-hydroxyäthylamino-pyrimidin und 2- -(4'- Methoxyphenylamino) - 4 - äthylamino-6- ss - hydroxy- äthylamino-pyrimidin erhält man beispielsweise durch Umsetzung von 2,4,6-Trichlorpyrimidin mit einem Äqui-
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valent 1-Amino-4-methoxybenzol bei 40-50 ,
Kondensa tion des daraus resultierenden Gemisches von 4-(4'-Me- thoxy-phenylamino)-2,6-dichlor-pyrimidin und 2-(4'-Me- thoxy-phenylamino)-4,6-dichlor-pyrimidin mit überschüs sigem Äthylamino bei 80-90 zu einem Gemisch aus 2-Äthylamino - 4 - (4'-methoxy-phenylamino)-6-chlor-pyri- midin und 4-Äthylamino-2-(4'-methoxy-phenylamino)-6- -chlorpyrimidin und Umsetzung dieses Gemisches mit überschüssigem ss-Hydroxyäthylamin bei einer Tempera tur von 140-150 .
Ersetzt man im obigen Beispiel das als @ Kupplungs komponente verwendete Gemisch aus 2-Äthylamino-4-(4'- -methoxyphenylamino) -6-ss-hydroxyäthylamino-pyrimidin und 2-(4'-Methoxyphenylamino)-4-äthylamino-6-ss-hydro- xyäthylamino-pyrimidin durch die gleiche Menge eines Gemisches aus 2 - p - Hydroxyäthylamino-4-(4'-methoxy- phenylamino)
-6-äthylamino-pyrimidin und 2-(4'-Methoxy- phenylamino- 4 - ss -hydroxyäthylamino-6-äthylamino-pyri- midin, so erhält man ein Farbstoffgemisch, welches auf Polyesterfasern reine rote Färbungen mit ähnlich guten Eigenschaften ergibt.
<I>Beispiel 44</I> 18 g 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol werden in 100 g konzentrierter Schwefelsäure während 3 Stunden bei -5 mit Nitrosylschwefelsäure, entsprechend 6,9 g Natrium nitrit, diazotiert. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung lässt man bei 0-5 zu einer Lösung von 23 g 2-Isopropyl- amino - 4 - phenylamino-6-ss-hydroxyäthylamino-pyrimidin und 5,
7 g 2-Phenylammo-4-isopropylamino-6-ss-hydroxy- äthylamino pyrimidin in 400 g 80 /oiger Essigsäure und 250 g Wasser zutropfen. Nach beendigter Kupplung wird das erhaltene Reaktionsgemisch mit 500 g Wasser ver setzt.
Der ausgeschiedene scharlachrote Farbstoffnieder- schlag wird hernach durch Filtrieren abgetrennt, mit Was ser gewaschen und dann wie üblich getrocknet. 10 g des so erhaltenen Farbstoffgemisches, dessen Zusammenset zung den Formeln
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entspricht, werden durch Vermahlen mit 20 g eines Li- sninsulfonats in eine fein dispergierbare Form gebracht.
Mit diesem Farbstoffgemisch lassen sich Polyglykoltereph- thalatfasern, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quell- mittels, wie Trichlorbenzol, in reinen scharlachroten Farb tönen färben. Die Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, schweiss-, dekatur-, licht- und sublimierecht.
Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete Gemisch aus 2-Isopropylamino-4-phenylami- no-6-ss-hydroxyäthylamino-pyrimidin und 2-Phenylamino- -4-isopropylamino-6-ss-hydroxyäthylamino-pyrimidin er hält man beispielsweise durch Umsetzung von 2,4,6-Tri- chlor-pyrimidin mit einem Äquivalent Anilin, Konden sation des daraus resultierenden Gemisches von 4-Phenyl- amino-2,6-dichlor-pyrimidin und 2-Phenylamino-4,
6-di- chlor-pyrimidin mit überschüssigem Isopropylamin bei 80-90 zu einem Gemisch aus 2-Isopropylamino-4-phenyl- amino-6-chlor-pyrimidin und 2-Phenylamino-4-isopropyl- amino-6-chlor-pyrimidin und Umsetzung dieses Gemi- sches mit überschüssigem ss-Hydroxyäthylamin bei einer Temperatur von 140-160 .
<I>Beispiel 45</I> Eine feine Suspension von 19,7 g 4-Amino-azobenzol in 500 g Wasser, 75 g 36 /oiger Salzsäure und 5 g Oleyl- polyglykoläther wird bei l5-20 durch Zusatz von 6,9 g Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert. Die entstan dene Diazoniumsalzlösung tropft man bei 10-15 zu einer Lösung eines Gemisches aus<B>21,8</B> g 2-Methylamino-4- -phenylamino - 6 --( - hydroxypropylamino-pyrimidin und 5,
5 g 2-Phenylamino-4-methylamino-6-y-hydroxypropyl- amino-pyrimidin in 500 g 80%iger Essigsäure und 400 g Wasser. Anschliessend wird der pH-Wert des erhaltenen Reaktionsgemisches durch Zusatz von Natriumacetat auf 4-4,5 erhöht.
Nach beendigter Kupplung wird der gebil dete rot gefärbte Farbstoffniederschlag, dessen Zusam mensetzung den Formeln
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entspricht, durch Filtrieren abgetrennt, mit Wasser ausge waschen und wie üblich getrocknet. 5 g des auf diese Weise erhaltenen Farbstoffgemisches werden durch Ver- mahlen mit 12 g Natriumsalz eines Kondensationspro duktes der Naphthalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd in eine fein dispergierbare Form gebracht.
Mit diesem Farb- stoffgemisch erhält man durch Färben aus wässriger Dispersion, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmit- tels, wie o-Phenylphenol, in reinen scharlachroten Farb tönen gefärbte Polyglykolterephthalatfasern. Die Aus färbungen sind sehr gut wasch-, reib- und schweissecht.
Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente ver wendete Gemisch aus 2-Methylamino-4-phenylamino-6-y- -hydroxypropylamino-pyrimidin und 2 - Phenylamino-4- -methylamino-6--y-hydroxypropylamino-pyrimidin erhält man beispielsweise durch Umsetzung eines Gemisches von 4-Phenylamino-2,6-dichlor-pyrimidin und 2-Phenyl- amino-4,
6-diehlor-pyrimidin mit überschüssigem Methyl- amin bei 80-90 und Kondensation des daraus resultieren den Gemisches von 2-Methylamino-4-phenylamino-6- -chlor-pyrimidin und 2-Phenylamino-4-methylamino-6- -chlor-pyrimidin mit überschüssigem -(-Hydroxypropyl- amin bei einer Temperatur von 140-160 .
Ersetzt man im obigen Beispiel das als Kupplungs komponente verwendete Gemisch aus 2-Methylamino-4- -phenylamino-6--(-hydroxypropylamino-pyrimidin und 2- -Phenylamino - 4 - methylamino-6-,y -hydroxypropylamino- -pyrimidin durch die gleiche Menge eines Gemisches aus 2 - ss - Hydroxypropylamino-4-phenylamino-6-methyl- amino-pyrimidin und 2-Phenylamino-4-p-hydroxypropyl- amino-6-methylamino-pyrimidin,
so erhält man ein Farb- stoffgemisch, das auf Polyglykolterephthalatfasern reine scharlachrote Färbungen mit ähnlich guten Eigenschaften ergibt.
<I>Beispiel 46</I> 21,8 g 1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol werden in 200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 20-30 mit Nitrosylschwefelsäure wie üblich diazotiert. Die Diazo- niumsalzlösung lässt man bei 0-5 zu einer Lösung von 37,3 g 4-Phenylamino-2,6-bis-p-acetoxy-äthylamino-pyri- midin in 400g 80%iger Essigsäure, 250 g Wasser und 200 g Methylalkohol zutropfen. Nach beendigter Kupp lung wird der ausgeschiedene, dunkelrot gefärbte Nieder schlag,
dessen Zusammensetzung der Formel
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entspricht, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und hernach wie üblich getrocknet. 10 g des so erhaltenen Farbstoffes werden durch Vermahlen mit 20 g eines Ligninsulfonats in eine fein dispergierbare Form gebracht.
Mit dieser Farbstoffzubereitung lassen sich Polygly- kolterephthalatfasern, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie o-Phenyl-phenol,in reinen roten Farb tönen färben.
Die erhaltenen Ausfärbungen sind sehr gut wasch-, reib-, licht- und sublimierecht. Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete 4-Phenylamino-2,6-bis-p-acetoxy-äthylamino- -pyrimidin erhält man beispielsweise durch Umsetzung von 4-Phenylamino-2,6-dichlor-pyrimidin mit überschüs sigem Äthanolamin bei einer Temperatur von 130-170 und anschliessende Acetylierung des resultierenden 4-Phe- nylamino - 2,6 - bis- ss -hydroxy-äthylamino-pyrimidins mit Acetanhydrid,
vorzugsweise in chlorbenzolischer Lösung, bei einer Temperatur von 75-90 .
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhal ten, wenn man die äquivalente Menge je einer der in der Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle IV angegebenen Diazokomponenten mit je einer bzw. einem Gemisch der in der Kolonne 3 aufgeführten Kupplungskomponenten vereinigt.
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TABELLE <SEP> IV
<tb> Farbton <SEP> auf
<tb> Bei- <SEP> Polyglykol spiel <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> terephthalat No. <SEP> fasern
<tb> 47 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 2-Amino-4-(2'-methylphenylamino)-6-(ss-propoxy-äthyl- <SEP> gelbstichig amino)-pyrimidin <SEP> orange
<tb> 48 <SEP> 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol <SEP> 2-Äthylamino-4-phenylamino-6-(-(-acetoxy-propylamino)-scharlach
<tb> -pyrimidin
<tb> 49 <SEP> 1-Amino-2-chlor-4-nitro-benzol <SEP> 2-Methylamino-4-(4'-methoxyphenylamino)-6-(ss-acetoxy-do.
<tb> -propylamino)-pyrimidin
<tb> 50 <SEP> 1-Amino-2-nitrobenzol <SEP> 2-Methylamino-4-phenylamino-6-(ss-butoxy-äthylamino)- <SEP> gelbstichig -pyrimidin <SEP> orange
<tb> 51 <SEP> 1-Amino-4-methylsulfonyl-benzol <SEP> 2-(p-Acetoxyäthylamino)-4-phenylamino-6-(p-hydroxy- <SEP> gelb
<tb> äthylamino)
-pyrimidin
<tb> 52 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitro-benzol <SEP> 32g <SEP> rot
<tb> 4-Phenylamino-2,6-(bis-p-acetoxy-äthylamino)-pyrimidin
<tb> 5,3 <SEP> g
<tb> 2-Phenylamino-4,6-(bis-p-acetoxy-äthylamino)-pyrimidin
<tb> 53 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol <SEP> do. <SEP> do.
<tb> 54 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitro-6-brombenzol <SEP> de. <SEP> do.
<tb> 55 <SEP> 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol <SEP> do. <SEP> scharlach <I>Beispiel 56</I> 18 g 2-Amino-6-methoxy-benzthiazol werden in 100 g konzentrierter Schwefelsäure während 3 Stunden bei -5 mit Nitrosylschwefelsäure, entsprechend 6,9 g Natrium nitrit, dianotiert.
Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung lässt man bei 0-5 zu einer Lösung eines Gemisches, bestehend aus 24,4g 2-Methylamino-4-phenylamino-6--y- -methoxy-propylamino-pyrimidin und 4,3 g 2-Phenylami- no - 4 - methylamino-6--y-methoxy-propylamino-pyrimidin, in 500 g 80QJoiger Schwefelsäure und 300 g Wasser zu tropfen.
Nach beendigter Kupplung wird der ausgeschie dene, rot gefärbte Niederschlag, dessen Zusammensetzung den Formeln
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entspricht, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und hernach wie üblich getrocknet. 10 g des so erhaltenen Farbstoff gemisches werden mit 25 g des Natriumsalzes eines Kon densationsproduktes der Naphthalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd fein gemahlen. Mit dieser Zubereitung las sen sich Polyglykolterephthalatfasern, gegebenenfalls in Gegenwart eines Quellmittels, wie Trichlorbenzol, unter weitgehender Erschöpfung des Färbebades in reinen scharlachroten Farbtönen färben.
Die Ausfärbungen sind sehr gut reib-, licht- und sublimierecht. Das in diesem Beispiel als Kupplungskomponente verwendete Gemisch, bestehend aus 2-Methylamino-4-phenylamino-6--y-metho- xy-propylamino-pyrimidin und 2-Phenylamino-4-methyl- amino-6- f-methoxy-propylamino-pyrimidin erhält man beispielsweise durch Umsetzung eines Gemisches von 4-Phenylamino-2,6-dichlor-pyrimidin und 2-Phenylamino- -4,
6-dichlor-pyrimidin mit überschüssigem Methylamin bei 80-90 zu einem Gemisch aus 2-Methylamino-4-phe- nylamino-6-chlor-pyrimidin und 2-Phenylamino-4-methyl- amino-6-chlor-pyrimidin und Umsetzung dieses Gemi sches mit überschüssigem y-Methoxypropylamin bei einer Temperatur von 140-150 .
Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man die äquivalente Menge je einer der in der Kolonne 2 der nachfolgenden Tabelle V angeführ ten Diazokomponenten mit einer bzw. einem Gemisch der in der Kolonne 3 angegebenen Kupplungskomponenten vereinigt.
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TABELLE <SEP> V
<tb> Farbton <SEP> auf
<tb> Bei- <SEP> Polyglykol spiel <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> terephthala.t No.
<tb> fasern
<tb> 57 <SEP> 1-Amino-2-cyan-4-nitro-benzol <SEP> 2-Cyclohexylamino-4-(4'-methylphenylamino)-6-(y-me- <SEP> scharlach
<tb> thoxyäthoxy-propylamino)-pyrimidin
<tb> 58 <SEP> 1-Amino-4-nitrobenzol <SEP> 2-Propylamino-4-phenylamino-6-((3-phenoxy-äthylamino)-orange
<tb> -pyrimidin
<tb> 59 <SEP> do.
<SEP> 2-Methylamino-4-(2'-methoxyphenylamino)-6-(y-benzyl- <SEP> do.
<tb> oxy-propylamino)-pyrimidin
<tb> 60 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitrobenzol <SEP> 2-(y-Methoxy-propylamino)-4-phenylamino-6-äthyl- <SEP> rot
<tb> amino-pyrimidin
<tb> 61 <SEP> 1-Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol <SEP> 26,7 <SEP> g <SEP> rot
<tb> 2-Propylamino-4-phenylamino-6-(y-methoxy-propyl amino)-pyrimidin
<tb> 4,8 <SEP> g
<tb> 2-Phenylamino-4-propylamino-6-(-(-methoxy-propyl amino)-pyrimidin <I>Färbevorschriften:</I> a) Polyglykolterephthalatgewebe (wie Dacron ) wird auf einem Foulard bei 40 mit einer Flotte folgender Zusammensetzung imprägniert:
20 Gewichtsteile des gemäss Beispiel 29 erhaltenen Farbstoffes, fein dispergiert in 7,5 Gewichtsteilen Natriumalginat 20 Gewichtsteilen Triäthanolamin 20 Gewichtsteilen Octylphenol-polyglykoläther und 900 Gewichtsteilen Wasser.
Das auf einen Gehalt von ca. 100 o Imprägnierflotte abgequetschte Gewebe wird bei 100 getrocknet und an- schliessend während 30 Sekunden bei einer Temperatur von 210 fixiert. Die gefärbte Ware wird mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter diesen Bedingungen eine wasch-, reib-, licht- und sublimierechte scharlachrote Färbung.
Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farb stoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen eben bürtiger Qualität.
b) In einem Druckfärbeapparat werden 2 g des ge- mäss Beispiel 53 erhaltenen Farbstoffes in 2000 g Wasser, das 4 g Oleylpolyglykoläther enthält, fein suspendiert. Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf 5-5,5 gestellt.
Man geht nun mit<B>100</B> g Gewebe aus Polyglykol- terephthalat bei 50 ein, erhitzt das Bad innerhalb 30 Mi nuten auf 140 und färbt 50 Minuten bei dieser Tempe ratur. Die Färbung wird anschliessend mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter Einhaltung dieser Bedingungen eine wasch-, schweiss-, licht- und sublimier- echte, reine rote Färbung.
Die in den andern Beispielen beschriebenen Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger Qualität.
c) 2 g des gemäss Beispiel 16 erhaltenen Farbstoffes werden in 4000g Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man als Quellmittel 12g Natrium-o-phenyl-phenolat sowie 12 g Diammoniumphosphat und färbt 100 g Garn aus Polyglykolterephthalat 1 #/2 Stunden lang bei 95-98 . Die Färbung wird gespült und mit verdünnter Natron lauge und einem Dispergator nachbehandelt.
Man erhält so eine wasch-, licht- und sublimierechte, reine scharlachrote Färbung.
Ersetzt man im obigen Beispiel die 100 g Polyglykol- terephthalatgarn durch 100 g Cellulosetriacetatgewebe, färbt unter den angegebenen Bedingungen und spült an- schliessend mit Wasser, so erhält man eine rote, sehr gut wasch- und sublimierechte Färbung.