DE1075243B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^ - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^Info
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^ welche weder SuIf onsäure- noch
Carbonsäuregruppen enthalten und zum Färben von Wolle und wollähnlichen natürlichen und künstlichen
Fasern in reinen und lichtechten orangen bis roten Tönen geeignet sind.
Es wurde gefunden, daß man wertvolle sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe erhält,
wenn man die Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel I
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
IO
VNH2
A 0-SO2-NH-SO2-R
A 0-SO2-NH-SO2-R
(I)
worin R einen von sauren Gruppen freien organischen Rest, Q und T Wasserstoff oder j e einen nicht salzbildenden
Substituenten bedeuten, wobei sich die Aminogruppe in o-Stellung zu einem Sulfonylsubstituenten befinden muß,
in saurem Mittel mit einer in 1-Stellung kuppelnden
2-Aminonaphthalinverbindung der allgemeinen Formel II kuppelt,
Anmelder: J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein
und Dipl.-Chem. rer. nat. E. Assmann, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 19. Februar 1957
Dr. Jean-Pierre Jung, Riehen (Schweiz), ist als Erfinder genannt worden
NH,
worin Y eine nichtionogene, d. h. nicht salzbildende Sulfonylgruppe und Z Wasserstoff oder die Hydroxylgruppe
bedeutet.
Besonders wertvolle erfindungsgemäße Farbstoffe leiten sich von Diazokomponenten der Formel I ab, worin sich
die Aminogruppe in o-Stellung zur Disulfimidgruppe befindet. Sie kann sich aber auch in o-Stellung zu einem
anderen bedingungsgemäßen Sulfonylsubstituenten befinden. In den besonders wertvollen gelbstichigroten
Farbstoffen bedeutet Z die Hydroxylgruppe.
In den erfindungsgemäßen Farbstoffen können die aromatischen Ringe beispielsweise folgende nichtionogene
Substituenten enthalten: Alkylgruppen, wie die Methyl-,
die Äthyl-, die n- oder t.-Butyl-, die Trifluormethylgruppe,l,2-Alkylengruppen,
wie die Tetramethylengruppe, Äthergruppen, wie die Methoxy-, die Äthoxy-, die Phenyloxy-,
die Alkylphenyl- oder Halogenphenyloxy-, die Alkyl- oder Phenylthio-, die Alkylphenyl- oder Halogenphenylthiogruppen,
die Alkyl- und Arylsulfoxyd- und -sulfongruppen, die von sekundären Aminen abgeleiteten
Sulfonsäureamidgruppen sowie die Sulfonsäurearylestergruppen, die Cyangruppe, die Carbonsäureestergruppen,
die Halogene. Q und T in Formel I können Wasserstoff
oder nichtionogene Substituenten der beispielsweise auf-(II) gezählten Art bedeuten.
R kann entweder ein aliphatischer oder vorzugsweise ein aromatischer Rest sein, wobei diese Reste im Rahmen
der Definition weitersubstituiert sein können. Als aromatische Reste R kommen solche der Benzol- und
Naphthalinreihe in erster Linie in Betracht. Beispielsweise kann R den Rest der Benzolsulfonsäure, einer
Toluol- oder Xylolsulfonsäure, einer Cymolsulfonsäure, einer Mono- oder Dihalogenbenzolsulfonsäure, einer
Halogenalkylbenzolsulfonsäure, einer Naphthalinsulfonsäure,
einer Diphenylsulfonsäure, einer Tetrahydronaphthalinsulfonsäure sein.
Erfindungsgemäß verwendbare Diazokomponenten enthalten als Benzolring A vorzugsweise den Rest der
2-Aminobenzol-l-sulfonsäurie, beispielsweise den Rest
einer 4- oder 5-Halogen-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
einer 4-Alkyl- oder 4-Alkoxy-2-ammöbenzol-l-sulfonsäure,
einer 4- oder S-Acylarnino^-ammobenzol-l-sulfonsäure,
einer 4- oder 5-Alkyl- oder -Arylsulfonyl-2-arninobenzol-1-sulfonsäure.
Der Benzolring A kann aber auch von einer 3-Amino-4-aryl- oder -alkylsulfonylbenzol-,;
einer 3-Ammo-4-suHonsäurearylesterbenzol-, einer
3-Amino-4-sulf onsäureamidbenzol-1 -sulfonsäure abgeleitet
sein.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Diazokomponenten erhält man nach bekannten Methoden bei der Einwirkung
von geeignet substituierten Aryl- oder Alkylsulfonsäurechloriden auf die Lösungen der Alkalimetallsalze geeignet
S09 729/363
substituierter Arylsulfonsäureamide in schwach alkalischem
Mittel unter Reduktion von Nitro- zu Aminogruppen oder Verseifung von Acylaminogruppen.
Die Diazotierung der Diazokomponenten wird zweckmäßig nach der indirekten Methode durchgeführt, indem
man wäßrigen Lösungen, welche die AEtalimetaEsalze der Diazokomponenten und die nötige Menge Alkalinitrit
enthalten, auf kalte überschüssige Mineralsäure auftropft.
In den Azokomponenten der allgemeinen Formel II kann die peri-Stellung zum Kupplungsort frei oder
hydroxylsubstituiert sein. Der Sulfonylsubstituent Y soll in Wasser nicht sauer dissoziieren, also keine SuIf onsäure-
und keine acylierte Sulfonsäureamidgruppe sein; er soll ein überhaupt nicht, d. h. auch in alkalischem Mittel bei
höherem pH-Wert nicht, salzbildender Sulfonylsubstituent sein, d. h. beispielsweise eine Alkyl-, Aralkyl- oder
Arylsulfonylgruppe, eine von einem sekundären Amin abgeleitete Sulfonsäureamidgruppe, beispielsweise die
Dimethyl-, Diäthyl-, Dibutyl-, N-Meth\lphenyl-,N-Äthylphenyl-, N-Butylphenyl-, Dicyclohexylamidgruppe oder
eine Sulfonsäurearylestergruppe, beispielsweise die SuIf onsäurephenylestergruppe,
-methylphenyl- oder Chlorphenylestergruppe. Ist Z die Hydroxylgruppe, so befindet
sich Y vorteilhaft in 6-Stellung.
Demgemäß sind erfindungsgemäß verwendbare Azokomponentenbeispielsweisedievon2-Aminonaphthalin-5-,
-6- oder -7-sulfonsäuren und die von 2-Amino-8-hydroxynaphthaHn-6-sulfonsäure
in obigem Sinn abgeleiteten Derivate.
Die Kupplung wird in saurer, vorzugsweise wäßrig organischer Lösung durchgeführt, indem man die Azo
komponenten beispielsweise in konzentrierten niederne Fettsäuren unter Zusatz von niederen Alkoholen und
gegebenenfalls Mineralsäure, niederen Ketonen oder Amiden niederer Fettsäuren löst und mit den wäßrigen
Lösungen oder Anschwemmungen der Diazoverbindungen vermischt. Nach beendeter Kupplung verdünnt man mit
Wasser, treibt gegebenenfalls organische Lösungsmittel mit Wasserdampf aus und isoHert die Farbsalze mit Hilfe
von Kochsalz.
Die Farbstoffe sind orange bis rote Pulver, die sich in heißem Wasser mit entsprechender Farbe meist leicht
lösen und aus neutralem bis schwachsaurem Bad WoEe und woEähnliche natürliche und künstliche Fasern, wie
Seide, Botein-, Polypeptid- und Polymethanfasern, in reinen Echtechten und naßechten orangen bis roten Tönen
färben.
Die Farbstoffe eignen sich auch sehr gut für das Bedrucken von Textilien. SpezieE geeignet sind sie für das
Bedrucken von Wolle nach dem sogenannten »Vigoureuxdruckverfahren«.
Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 964 074 bekannten Azofarbstoff der Zusammensetzung 2-Aminol,l'-diphenyldisulfimid
-v 2-A:mmo-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
zeigt der erfindungsgemäß erhältliche Azofarbstoff der Zusammensetzung 2-Amino-l,l'-diphenyldisulfimid
->- 2-Amino-8-hydroxynaphthyl-(6)-methylsulfon ein besseres Egalisiervermögen.
Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes vermerkt ist,
Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im
gleichen Verhältnis wie Gramm zu cm3.
SO2-NH-SO2
SO2-N
32,6 Teile 2-Amino-4'-methyl-l,l'-diphenyldisulfimid
werden als Natriumsalz in 1000 Teilen Wasser gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit zugesetzt und die 40° warme
Lösung auf 30 Teile konzentrierte Salzsäure und 100 Teile Eis bei 0 bis 8° eingetropft. Nach lstündigem Rühren
bei 0° und Zerstörung von etwas überschüssiger salpetriger Säure läßt man die farblose Diazosuspension zu der
Lösung von 34,2 Teilen 2-Amino-8-hydroxynaphthahn-6-sulfonsäure-N-äthylphenylamid
in 300 Teilen Eisessig und 500 Teilen Äthanol einfließen. Es tritt sofort Kupplung
mit roter Farbe ein. Man rührt 6 Stunden, verdünnt dann mit 2000 Teilen heißem Wasser, setzt 200 Teile
Natriumchlorid zu und saugt den ausgeschiedenen roten Farbstoff ab, wäscht ihn auf der Nutsche mit einer
2o/oigen wäßrigen Lösung von Natriumchlorid neutral
und trocknet ihn hierauf bei 80°.
Der braunstichigrote Farbstoff löst sich in heißem Wasser mitgelbstichigroterFarbeundfärbtWolle aus einem
Ammoniumsulfat enthaltenden Bad beim Kochen in gleichmäßigen, reinen, sehr lichtechten gelbstichigroten Tönen.
100 Teile gut vorgenetzte Wolle werden bei 40° in ein Färbebad eingeführt, das in 3000 Teilen Wasser 2 Teile
dieses Monoazofarbstoffes und 5 Teile Ammoniumacetat enthält. Dann wird innerhalb 45 Minuten zum Sieden
erhitzt und unter gutem Umziehen der Wolle I1Z2 Stunden
gekocht, gespült und getrocknet. Man erhält so eine sehr gleichmäßige reine, gelbstichigrote Wollfärbung,
die sich durch sehr gute Echtheiten auszeichnet.
Auf ähnliche Art und Weise können die Farbstoffe aller weiteren Beispiele auf Wolle gefärbt werden.
Die nachfolgende Tabelle 1 enthält einige ähnliche Monoazofarbstoffe, welche auf gleiche Weise hergestellt
sind und WoEe ebenfalls in lichtechten Tönen aus neutralem bis schwachsaurem Bade färben: In Kolonne 1
sind die verwendeten Diazokomponenten und in Kolonne 2 die Azokomponenten aufgeführt. In Kolonne 3 ist
der beim Färben von WoEe aus neutralem bis essigsaurem Bade erhältliche Farbton angegeben.
ι υ / ο Ζ
TabeUe I
| Nr. | Teile | Diazokomponente | Teile | Azokomponente | Farbe der Wollfärbung |
| 1 | 36,6 | 2-Amino-3',4'-tetramethylen- 1,1 '-diphenyldisulfimid |
32,8 | 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- 6-sulfonsäure-N-methylphenyl- amid |
Gelbstichigrot |
| 2 | 36,2 | 2-Aminophenyl-2'-naphthyl- disulfimid |
32,8 | desgl. | desgl. |
| 3 | 36,2 | desgl. | 29,4 | 2-Amino-8-hydroxynaphthaHn- 6-sulfonsäure-N-diäthylamid |
desgl. |
| 4 | 34,7 | 2-Amino-4'-chlor-l, 1 '-diphenyl disulfimid |
35,6 | 2-Ammo-8-hydroxynaphthalin- 6-sulfonsäure-N-äthyl-o-tolyl- amid |
desgl. |
| 5 | 38,1 | 2-Amino-3' ,4'-dichlor-l, 1 '-diphenyl- disulfimid |
34,2 | 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- 6-sulfonsäure-N-äthylphenylamid |
desgl. |
| 6 | 38,1 | 2-Amino-3',4'-dichlor-l ,1'-diphenyl- disulfimid |
40,6 | 2-Amino-8-hydroxynaphthaHn- 6-sulfonsäure-N-methyl- (4"-methylsu]fonylphenyl)-amid |
desgl. |
| 7 | 38,1 | 2-Amino-4,4'-dichlor-l, 1 '-diphenyl- disulfimid |
32,8 | 2-Ammo-8-hydroxynaphthalin- 6-sulfonsäure-N-methylphenyl- amid |
desgl. |
| 8 | 39,4 | 2-Arnmo-4-trrfluormethyl-4'-methyl- 1,1'-diphenyldisulfimid |
32,8 | desgl. | Rot |
| 9 | 41,8 | 2-Anüno-4-äthylsulfonyl-4'-methyl- 1,1 '-diphenyldisulfimid |
32,8 | desgl. | desgl. |
| 10 | 38,3 | 2-Amino-5-acetylamino-4'-methyl- 1,1 '-diphenyldisulfimid |
32,8 | desgl. | desgl. |
| 11 | 44,5 | 2-Amino-5-benzoylamino-4'-methyl- 1,1 '-diphenyldisulfimid |
32,8 | desgl. | desgl. |
| 12 | 36,1 | 2-Amino-4-methyl-4'-chlor- 1,1 '-diphenyldisulfimid |
32,8 | desgl. | Gelbstichigrot |
| 13 | 49,7 | 2-Amino-4-sulfonsäure-N-äthyl- phenylamid-4'-methyl-l, 1 '-di phenyldisulfimid |
32,8 | desgl. | desgl. |
| 14 | 46,6 | 3-Amino-4- (p-tolylsulfonyl) - 1,1 '-diphenyldisulfimid |
31,0 | 2-AnUnO-S^yArOXJnIaPhUIaUn- 6-sulfonsäure-N-äthyl-jS-hydroxy- äthylamid |
Rot |
| IS | 41,6 | 2-Amino-5,2',5'-trichlor-l ,1 '-diphe nyldisulfimid |
31,0 | desgl. | desgl. |
Cl- (
>—SO2NH-SO2
N = N
Cl
-CH,
38,1 Teile 2-Amino-4,4'-dichlor-l,l'-diphenyldisulfimid
werden als Natriumsalz in 1000 Teilen heißem Wasser gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit zugesetzt, die Lösung auf
das Gemisch von 30 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Eis bei 0bis5° unter Rühren und äußerer
Kühlung eingetropft. Man rührt die farblose Diazosuspension noch 1 Stunde bei 0 bis 5° und zerstört dann etwas
überschüssige salpetrige Säure. Dann läßt man die
Diazosuspension unter Rühren bei 0 bis 10° langsam in die Lösungvon 29,5 Teilen 2-Amino-6-naphthyl-4'-methylphenylsulfon
fließen, die in 500 Teilen Eisessig und 500 Teilen Alkohol gelöst worden sind. Die Kupplung
verläuft rasch unter Orangefärbung. Nach 8stündigem Rühren bei 0 bis 10° wird auf 60° aufgewärmt, 2000 Teile
heißes Wasser zugesetzt und die Säure teilweise durch Einstreuen von 80 Teilen Natriumcarbonat neutralisiert.
Der Farbstoff wird mit Hilfe von Natriumchlorid als Natriumsalz ausgeschieden, abgesaugt, mit 5%iger Kochsalzlösung
gut gewaschen und getrocknet.
Der orange Farbstoff ist in heißem Wasser löslich und
färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bad in reinen, orangen, lichtechten Tönen.
Das 2-Amino-6-naplithyl-4'-methylphenylsulfon erhält
man auf folgende Weise: Eine Lösung von 2-Nitronaphthalin-7-sulfochlorid
in überschüssigem, trockenem Toluol versetzt man in kleinen Portionen bei gewöhnlicher
Temperatur mit 1,2 Mol pulverisiertem Aluminium-
chlorid. Nach 4stündigem Erhitzen in einem Wasserbad auf 70° ist dieHydrochloridentwicklung praktischbeendet.
Man behandelt mit Eis und Salzsäure und treibt das überschüssige Toluol mit Wasserdampf ab. Nach dem Kühlen
wird der Rückstand abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bei 100° getrocknet und aus Alkohol umkristallisiert.
Die folgende Tabelle 2 enthält weitere Beispiele von ähnlichen Monoazofarbstoffe^ welche nach der im Beispiel
2 beschriebenen Methode hergestellt sind und Wolle ίο aus neutralem bis schwach saurem Bade ebenfalls in
lichtechten Tönen färben.
| Teile | Diazokomponente | Tabelle | 2 | Azokomponente | Farbe der Wollfärbung |
|
| Nr. | 38,1 | 2-Amino-3',4'-dichlor-l ,1 '-diphenyl- disulfimid |
Teile | 2-Amino-6-naphthylphenylsulfon | Orange | |
| 1 | 32,6 | 2-Amino-4'-methyl-l ,1 '-diphenyl- disulfimid |
28,3 | 2-Amino-6-naphthyl-4'-chlor- phenylsulfon |
desgl. | |
| 2 | 32,6 | desgl. | 31,8 | 2-Amino-7-naphthyl-4'-methyl- phenylsulfon |
desgl. | |
| 3 | 38,2 | 2-Amino-5-acetylamino-4'-methyl- l,l'-diphenyldisulfimid |
29,7 | desgl. | desgl. | |
| 4 | 40,4 | 2-Amino-4-methylsulfon-4'-methyl- l,l'-diphenyldisulfimid |
29,7 | 2-Amino-7-naphthyl-3',4'-dimethyl- phenylsulfon |
desgl. | |
| 5 | 34,7 | 2-Amino-4'-chlor-l ,1 '-diphenyl- disulfimid |
31,1 | 2-AmInO-S^yObTOXy-O-HaPhUIyI- 4'-methylphenylsulfon |
Rot | |
| 6 | 38,1 | 2-Amino-3',4'-dichlor-l ,1 '-diphenyl- disulfimid |
31,3 | desgl. | desgl. | |
| 7 | 36,1 | 2-Amino-4-methyl-4'-chlor-l ,l'-di- phenyldisulfimid |
31,3 | 2-Amino-5-napthylmethylsulfon | Orange | |
| 8 | 32,6 | 2-Amino-4'-methyl-l,l'-diphenyl- disulfimid |
22,1 | 2-Amino-5-naphthyl-4'-methyl- phenylsulfon |
desgl. | |
| 9 | 34,7 | 2-Amino-4'-chlor-l, 1 '-diphenyl- disulfimid |
29,7 | 2-Amino-5-naphthyl-4'-methyl- phenylsulfon |
desgl. | |
| 10 | 29,7 | |||||
Cl- < V- SO2NH- SO:
N = N
SO2-O—<
34,7 Teile 2-Amino-4'-chlor-l,l'-diphenyldisulfimid
werden als neutrales Natriumsalz in 1000 Teilen Wasser gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit zugesetzt und die 40°
warme Lösung auf 30 Teile Salzsäure und 100 Teile Eis bei 0 bis 5° eingetropft. Nach lstündigem Rühren bei 0°
und Zerstörung von etwas überschüssiger salpetriger Säure läßt man die farblose Diazosuspension zu der
Lösung von 29,9 Teilen 2-Ammonaphthalin-7-sulfonsäurephenolester in 300 Teilen Eisessig und 500 Teilen Alkohol
einfließen. Es tritt sofort Kupplung mit oranger Farbe ein. Man rührt 6 Stunden, verdünnt dann mit 2000 Teilen
heißem Wasser, setzt 100 Teile Natriumchlorid zu und saugt den ausgeschiedenen, orangen Farbstoff ab, wäscht
ihn auf der Nutsche mit 20/^geT Kochsalzlösung neutral
und trocknet ihn hierauf bei 80°.
Der gelbstichigbraune Farbstoff löst sich in heißem Wasser mit oranger Farbe und färbt Wolle aus einem
Ammoniumsulfat enthaltenden Bad beim Kochen in gleichmäßigen, lichtechten orangen Tönen.
Die verwendete Azokomponente erhält man aus dem 2-NitronaphthaUn-6-sulfochlorid durch Umsetzen unter
starkem Rühren mit Phenolin phenolphthaleinalkalischerwäßriger Lösung (pn der Lösung = 9 bis 11) in der Wärme
und Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe.
Die nachfolgende Tabelle 3 enthält einige weitere ähnliche Monoazofarbstoffe, welche nach der im Beispiel 3
beschriebenen Methode hergestellt sind und ähnliche Eigenschaften aufweisen.
| Nr. | ■ Tepp | Diazokomponente | Teile | Azokomponente | Farbe der Wollfärbung |
| 1 | 34,7 | 2-Amino-4'-chlor-l, 1 '-diphenyl- . disulfimid |
33,4 | 2-AminonaphthaUn-6-sulfonsäure- 4'-chlorphenolester |
Orange |
| 2 | 34,7 | desgl. | 31,3 | 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure- 4'-methylphenolester |
desgl. |
| 3 | 34,7 | desgl. | 31,3 | 2-AminonaphthaHn-5-sulfonsäure- 4'-methylphenolester |
desgl. |
| 4 | 34,7 | 2-Amino-4'-chlor-l, 1 '-diphenyl- disulfimid |
35,6 | 2-Aminonaphthahn-5-sulfonsäure- 4'-tert. butylphenolester |
desgl. |
| 5 | 34,7 | desgl. | 32,9 | 2-Ainmo-8-hya^roxynaphthalin- 6-sulfonsäure-4'-methylphenol- ester |
Gelbstichigrot |
| 6 | 38,3 | 2-Amino-5-acetylamino-4'-methyl- 1,1 '-diphenyldisulfimid |
31,5 | 2-Ammo-8-hydroxynaphthalin- 6-sulfonsäurephenolester |
desgl. |
| 7 | 41,8 | 2-Amino-4-äthylsulfonyl-4'-methyl- 1,1 '-diphenyldisulfimid |
36,9 | 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure- 3',4'-dichlorphenolester |
Orange |
Cl--
-SO2NH-SO9
NH2
N = N-
SQ2N — C2H6
36,1 Teile 2-AminQ-4-methyl-4'-chlor-l,l'-diphenyldisulfimid
werden als neutrales Natriumsalz in 500 Teilen heißem Wasser gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit zugesetzt,
die Lösung wird auf etwa 40° abgekühlt und dann auf das Gemisch von 30 Teilen konzentrierter Salzsäure und
100 Teilen Eis bei 0bis8° unter Rühren und äußerer
Kühlung aufgetropft. Man rührt die farblose Diazo? suspension noch 1 Stunde bei 0 bis 5° und zerstört dann
etwas überschüssige salpetrige Säure. Dann läßt man die Diazosuspension unter Rühren bei 0 bis 10° langsam
in die Lösung von 32,6 Teilen 2-AminonaphthaUn-6-sulfonsäure-N-äthylphenylamid
fließen, die in 300 Teüen Eisessig und 500 Teilen Äthanol gelöst worden sind. Die
Kupplung verläuft rasch unter Orangefärbung. Nach
8stündigem Rühren bei 0 bis 10° wird auf 50° aufgewärmt, mit 1000 Teilen heißem Wasser versetzt und die
Säure teilweise durch Einstreuen von 100 Teilen Natriumcarbonat neutralisiert. Der Farbstoff wird mit Hilfe von
Kochsalz als Natriumsalz ausgeschieden, abgesaugt, mit 5%iger Kochsalzlösung gut gewaschen und getrocknet.
Der orange Farbstoff ist in heißem Wasser gut löslich und färbt Wolle aus neutralem bis schwach essigsaurem
Bad in reinen, orangen, lichtechten Tönen.
Die nachfolgende Tabelle 4 enthält einige weitere Monoazofarbstoffe, welche nach der im Beispiel 4 beschriebenen
Methode aus den vorgeschriebenen Gewichtsteilen der Komponenten hergestellt sind und ähnliche
Eigenschaften aufweisen.
| Teile | Diazokomponente | Tabelle | 4 | Azokomponente | Farbe der Wollfärbung |
|
| Nr. | 38,1 | 2-Amino-4,4'-dichlor-l,r-diphenyl- | Teile | 2-AminonaphthaHn-5-sulfonsäure- | Orange | |
| 1 | disulfimid | 32,6 | N-äthylphenylamid | |||
| 36,2 | 2-Aminophenyl-2'-naphthyl- | 2-AminonaphthaHn-6-sulfonsäure- | desgl. | |||
| 2 | disulfimid | 31,0 | N-äthyl-/?-hydroxyäthylamid | |||
| 44,5 | 2-Amino-5-benzoylamino-4'-methyl- | 2-AminonaphthaHn-7-sulfonsäure- | desgl. | |||
| 3 | 1,1 '-diphenyldisulfimid | 31,2 | N-methylphenylamid | |||
| 38,1 | 2-Amino-3',4'-dichlor-l,l'-diphenyl- | desgl. | desgl. | |||
| 4 | disulfimid | 31,2 | ||||
909 729/36S
(Fortsetzung Tabelle 4)
| Nr. | Teile | Diazokomponente | Teile | Azokomponente | Farbe der Wollfärbung |
| 5 | 38,1 | 2-Amino-3',4'-dichlor-l,l'-diphenyl- disulfimid |
27,8 | 2-Ammonaphthalm-7-su]fonsäure- N-diäthylamid |
Orange |
| 6 | 38,1 | desgl. | 38,9 | 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure- N-methyl-p-methylsulfonyl- phenylamid |
desgl. |
| 7 | 38,1 | desgl. | 31,2 | 2-Animonaphthalm-5-sulfonsäure- N-methylphenylainid |
desgl. |
| 8 | 46,6 | 3-Anuno-4-p-toluylsulfonyl- l,l'-diphenyldifisulmid |
31,2 | desgl. | desgl. |
| 9 | 41,8 | 2-Ammo-4-äthylsulfonyl-4'-methyl- 1,1 '-diphenyldisulf imid |
31,2 | 2-Aminonaphthalin-S-sulfonsäure- N-methylphenylamid |
desgl. |
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen,
welche weder SuIfonsäure- noch Carbonsäuregruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung der Diazoverbindung eines
Amins der allgemeinen Formel
SO5,
-NH-SO9-R
ν—ν
Λ A.
NH2
-SO2-NH-SO2-R
NH9.
worin R einen von sauren Gruppen freien organischen Rest, Q und T Wasserstoff oder je einen nicht salzbildenden
Substituenten bedeuten, wobei sich die Aminogruppe in o-Stellung zu einem Sulfonylsubstituenten
befinden muß, in saurem Mittel mit einer in 1-Stellung kuppelnden 2-AminonaphthaUnverbindung
der allgemeinen Formel
worin R einen von sauren Gruppen freien aromatischen Rest und Q und T Wasserstoff oder je einen nicht
salzbildenden Substituenten bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Azokomponente
der allgemeinen Formel
OH
.NH2
..NH2
40
worin Y eine nichtionogene Sulfonylgruppe bedeutet.
kuppelt, worin Y eine nichtionogene Sulfonylgruppe und Z Wasserstoff oder die Hydroxylgruppe bedeutet.
In Betracht gezogene Druckscnriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 964 974.
Deutsche Patentschrift Nr. 964 974.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
909 72W363 2.60
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1075243B true DE1075243B (de) | 1960-02-11 |
Family
ID=599120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1075243D Pending DE1075243B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe^ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1075243B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE964974C (de) * | 1955-08-20 | 1957-05-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Disazofarbstoffen |
-
0
- DE DENDAT1075243D patent/DE1075243B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE964974C (de) * | 1955-08-20 | 1957-05-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Disazofarbstoffen |
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