Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her stellung von Monoazofarbstoffen, welche weder Sul- fonsäure- noch Carbonsäuregruppen enthalten und zum Färben von Wolle und wollähnlichen natürlichen und künstlichen Fasern in reinen und lichtechten orangen bis roten Tönen geeignet sind.
Es wurde gefunden, dass man wertvolle sulfon- säure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarb- stoffe erhält, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der Formel (I)
EMI0001.0015
worin R einen von sauren Gruppen freien organischen Rest, Q und T Wasserstoff oder je einen nicht salz bildenden Substituenten bedeuten, wobei sich die Aminogruppe in ortho-Stellung zu einem Sulfonyl- substituenten befindet,
in saurem Mittel mit einer in 1-Stellung kuppelnden 2-Amino-naphthalinver- bindung der Formel (II) kuppelt,
EMI0001.0025
worin Y eine nichtionogene, das heisst nicht salzbil dende Sulfonylgruppe und Z Wasserstoff oder die Hydroxylgruppe bedeuten.
Besonders wertvolle erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe leiten sich von Diazokomponenten der Formel (I) ab, worin sich die Aminogruppe in o-Stellung zur Disulfimidgruppe befindet. Sie kann sich aber auch in o-Stellung zu einem anderen bedin gungsgemässen Sulfonylsubstituenten befinden. In den besonders wertvollen gelbstichig-roten Farbstoffen bedeutet Z die Hydroxylgruppe.
In den erfindungsgemäss herstellbaren Farbstoffen können die aromatischen Ringe beispielsweise fol gende nichtionogene Substituenten enthalten: Alkyl- gruppen, wie die Methyl-, die Äthyl-, die n- oder t.-Butyl-, die Trifluormethylgruppe, 1,2-Alkylengrup- pen, wie die Tetramethylengruppe, Äthergruppen, wie die Methoxy-, die Äthoxy-, die Phenyloxy-,
die Alkylphenyl- oder Halogenphenyloxy-, die Alkyl- oder Phenylthio-, die Alkylphenyl- oder Halogen- phenylthiogruppen, die A1kyI- und Arylsulfoxyd- und -sulfongrüppen, die von sekundären Aminen abge leiteten Sulfonsäureamidgruppen sowie die Sulfon- säurearylestergruppen, die Cyangruppe,
die Carbon- säureestergruppen, die Halogene. Q und T in For mel (I) können Wasserstoff oder nichtionogene Substi- tuenten der beispielsweise aufgezählten Art bedeuten.
R kann entweder ein aliphatischer oder vorzugs weise ein aromatischer Rest sein, wobei diese Reste im Rahmen der Definition weitersubstituiert sein kön nen. Als aromatische Reste R kommen solche der Benzol- und Naphthalinreihe in erster Linie in Be tracht.
Beispielsweise kann R den Rest der Benzol sulfonsäure, einer Toluol- oder Xylolsulfonsäure, einer Cymolsulfonsäure, einer Mono- oder Dihalogen- benzolsulfonsäure, einer Halogenalkylbenzolsulfon- säure, einer Naphthalinsulfonsäure, einer Diphenyl- sulfonsäure, einer Tetrahydronaphthalinsulfonsäure sein.
Erfindungsgemäss verwendbare Diazokomponen- ten enthalten als Benzolring A vorzugsweise den Rest der 2-Amino-benzol-l-sulfonsäure, beispielsweise den Rest einer 4- oder 5-Halogen-2-amino-benzol-l-sul- fonsäure, einer 4-Alkyl- oder 4-Alkoxy-2-amino- benzol-l-sulfonsäure, einer 4- oder 5-Acylamino-2- aminobenzol-l-sulfonsäure,
einer 4- oder 5-Alkyl- oder -Arylsulfonyl-2-amino-benzol-l-sulfonsäure. Der Benzolring A kann aber auch von einer 3-Amino-4- aryl- oder -alkylsulfonylbenzol-, einer 3-Amino-4- sulfonsäurearylester-benzol-, einer 3-Amino-4-sulfon- säureamidbenzol-l-sulfonsäure abgeleitet sein.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Diazokompo- nenten erhält man nach bekannten Methoden bei der Einwirkung von geeignet substituierten Aryl- oder Alkylsulfonsäurechloriden auf die Lösungen der Alkalimetallsalze geeignet substituierter Arylsulfon- säureamide in schwach alkalischem Mittel unter Reduktion von Nitro- zu Aminogruppen oder Ver- seifung von Acylaminogruppen.
Die Diazotierung der Diazokomponenten wird zweckmässig nach der indirekten Methode durchge führt, indem man wässrigen Lösungen, welche die Alkalimetallsalze der Diazokomponenten und die nötige Menge Alkalinitrit enthalten, auf kalte über schüssige Mineralsäure auftropft.
In den Kupplungskomponenten der Formel (1I) kann die peri-Stellung zum Kupplungsort frei oder hydroxylsubstituiert sein. Der Sulfonylsubstituent Y soll in Wasser nicht sauer dissoziieren, also keine Sulfonsäure- und keine acylierte Sulfonsäureamid- gruppe sein;
er soll ein überhaupt nicht, das heisst auch in alkalischem Mittel bei höherem pji-Wert nicht, salzbildender Sulfonylsubstituent sein, das heisst bei spielsweise eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylsulfonyl- gruppe, eine von einem sekundären Amin abgeleitete Sulfamidgruppe, beispielsweise die Dimethyl-, Di- äthyl-, Dibutyl-, N-Methylphenyl-, N-Äthylphenyl-,
N-Butylphenyl-, Dicyclohexylamidgruppe oder eine Sulfonsäurearylestergruppe, beispielsweise die Sulfon- säurephenylestergruppe, -methylphenyl- oder Chlor- phenylestergruppe. Ist Z die Hydroxylgruppe, so be findet sich Y vorteilhaft in 6-Stellung.
Demgemäss sind erfindungsgemäss verwendbare Azokomponenten beispielsweise die von 2-Amino- naphthalin-5-, -6- oder -7-sulfonsäuren und die von 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure in obi gem Sinn abgeleiteten Derivate.
Die Kupplung wird vorzugsweise in saurer wässrig organischer Lösung durchgeführt, indem man die Azokomponenten beispielsweise in konzentrierten niederen Fettsäuren unter Zusatz von niederen Alko holen und gegebenenfalls Mineralsäure, niederen Ke- tonen oder Amiden niederer Fettsäuren löst und mit den wässrigen Lösungen oder Anschwemmungen der Diazoverbindungen vermischt. Nach beendeter Kupp lung verdünnt man mit Wasser, treibt gegebenenfalls organische Lösungsmittel mit Wasserdampf aus und isoliert die Farbsalze mit Hilfe von Kochsalz.
Die neuen Farbstoffe stellen orange bis rote Pul ver vor, die sich in heissem Wasser mit entsprechender Farbe meist leicht lösen und aus neutralem bis schwachsaurem Bad die Wolle und wollähnliche natürliche und künstliche Fasern, wie Seide, Lanital, Polypeptid- und Polymethanfasern in reinen licht echten und nassechten orangen bis roten Tönen färben.
Die neuen Farbstoffe eignen sich auch sehr gut für das Bedrucken von Textilien. Speziell geeignet sind sie für das Bedrucken von Wolle nach dem sog. Vigoureuxdruckverfahren .
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile, sofern nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile. Die Tem peraturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichts teile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Gramm zu cm3. <I>Beispiel 1</I>
EMI0002.0093
32,6 Teile 2-Amino-4'-methyl-1,1'-diphenyl-di- sulfimid werden als Natriumsalz in 1000 Teilen Was ser gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit zugesetzt und die 40 warme Lösung auf 30 Teile konzentrierte Salz säure und 100 Teile Eis bei 0 bis 8 eingetropft.
Nach einstündigem Rühren bei 0 und Zerstörung von etwas überschüssiger salpetriger Säure 1'ässt man die farblose Diazosuspension zu der Lösung von 34,2 Teilen 2-Amino-8-hydroxy-naphthaa-6-sulfon- säure-N-äthylphenylamid in 300 Teilen Eisessig und 500 Teilen Äthanol einfliessen. Es tritt sofort Kupp lung mit roter Farbe ein.
Man rührt 6 Stunden, ver dünnt dann mit 2000 Teilen heissem Wasser, setzt 200 Teile Natriumchlorid zu und saugt den ausge schiedenen roten Farbstoff ab, wäscht ihn auf der Nutsche mit einer 21/eigen wässrigen Lösung von Natriumchlorid neutral und trocknet ihn hierauf bei 80 .
Der braunstichig rote Farbstoff löst sich in heissem Wasser mit gelbstichig roter Farbe und färbt Wolle aus einem Ammoniumsulfat enthaltenden Bad beim Kochen in gleichmässigen, reinen, sehr licht echten gelbstichig roten Tönen.
Die nachfolgende Tabelle 1 enthält einige ähn liche Monoazofarbstoffe, welche auf gleiche Weise hergestellt sind und Wolle ebenfalls in lichtechten Tönen aus neutralem bis schwachsaurem Bade fär ben: in Kolonne 1 sind die verwendeten Diazokompo- nenten und in Kolonne 2 die Azokomponenten aufge führt. In Kolonne 3 ist der beim Färben von Wolle aus neutralem bis essigsaurem Bade erhältliche Farb ton angegeben.
EMI0003.0008
<I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb> Nr. <SEP> Teile <SEP> Diazokomponente <SEP> Teile <SEP> Azokomponente <SEP> Farbe <SEP> der
<tb> Wollfärbung
<tb> 1 <SEP> 36,6 <SEP> 2-Amino-3',4'-tetramethylen- <SEP> 32,8 <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> gelbstichig
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid <SEP> 6-sulfonsäure-N-methylphenylamid <SEP> rot
<tb> 2 <SEP> 36,2 <SEP> 2-Amino-phenyl-2'-naphthyl- <SEP> 32,8 <SEP> @ >
<tb> disulfimid
<tb> 3 <SEP> 36,2 <SEP> <SEP> 29,4 <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP>
<tb> 6-sulfonsäure-N-diäthylamid
<tb> 4 <SEP> 34,7 <SEP> 2-Amino-4'-chlor-1,1'-diphenyl- <SEP> 35,6 <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP>
<tb> disulfimid <SEP> 6-sulfonsäure-N-äthyl-o-tolylamid
<tb> 5 <SEP> 38,1 <SEP> 2-Amino-3',4'-dichlor-1,1'- <SEP> 34,
2 <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP>
<tb> diphenyl-disulfimid <SEP> 6-sulfonsäure-N-äthyl-phenylamid
<tb> 6 <SEP> <B>38,1</B> <SEP> <SEP> 40,6 <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP>
<tb> 6-sulfonsäure-N-methyl-(4"-methyl sulfonyl-phenyl)-amid
<tb> 7 <SEP> 38,1 <SEP> 2-Amino-4',4'-dichlor-1,1'- <SEP> 32,8 <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP>
<tb> diphenyl-disulfimid <SEP> 6-sulfonsäure-N-methyl-phenylamid
<tb> 8 <SEP> 39,4 <SEP> 2-Amino-4-trifluormethyl-4'-methyl- <SEP> 32,8 <SEP> <SEP> rot
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid
<tb> 9 <SEP> 41,8 <SEP> 2-Amino-4-äthylsulfonyl-4'-methyl- <SEP> 32,8 <SEP> <SEP>
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid
<tb> 10 <SEP> 38,3 <SEP> 2-Amino-5-acetylamino-4'-methyl- <SEP> 32,8 <SEP> <SEP>
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid
<tb> 11 <SEP> 44,5 <SEP> 2-Amino-5-benzoylamino-4'-methyl- <SEP> 32,
8 <SEP> <B> <SEP> </B>
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid
<tb> 12 <SEP> 36,1 <SEP> 2-Amino-4-methyl-4'-chlor- <SEP> 32,8 <SEP> <SEP> gelbstichig
<tb> 1, <SEP> l'-diphenyl-disulfimid <SEP> rot
<tb> 13 <SEP> 49,7 <SEP> 2-Amino-4-sulfonsäure-N-äthyl- <SEP> 32,8 <SEP> <B> <SEP> </B>
<tb> phenylamid-4'-methyl-1,1' diphenyl-disulfimid
<tb> 14 <SEP> 46,6 <SEP> 3-Amino-4-(p-tolylsulfonyl)- <SEP> 31,0 <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> ' <SEP> rot
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid <SEP> 6-sulfonsäure-N-äthyl-f <SEP> hydroxy äthylamid
<tb> 15 <SEP> 41,6 <SEP> 2-Amino-5,2',5'-trichlor-1,1'- <SEP> 31,0 <SEP> <B> <SEP> </B>
<tb> diphenyl-disulfimid
EMI0004.0001
38,1 Teile 2-Amino-4,4'-dichlor-1,
1'-diphenyl- disulfimid werden als Natriumsalz in 1000 Teilen heissem Wasser gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit zuge setzt, die Lösung auf das Gemisch von 30 Teilen konzentrierter Salzsäure und<B>100</B> Teilen Eis bei 0 bis 5 unter Rühren und äusserer Kühlung eingetropft. Man rührt die farblose Diazosuspension noch 1 Stunde bei 0-5 und zerstört dann etwas überschüssige salpetrige Säure.
Dann lässt man die Diazosuspension unter Rühren bei 0-10 langsam in die Lösung von 29,5 Teilen 2-Amino-6-naphthyl-4'-methyl-phenyl- sulfon fliessen, die in 500 Teilen Eisessig und 500 Tei len Alkohol gelöst worden sind. Die Kupplung ver läuft rasch unter Orangefärbung. Nach 8 stündigem Rühren bei 0-10 wird auf 60 aufgewärmt, 2000 Teile heisses Wasser zugesetzt und die Säure teilweise durch Einstreuen von 80 Teilen Natriumcarbonat neutralisiert.
Der Farbstoff wird mit Hilfe von Na triumchlorid als Natriumsalz ausgeschieden, abge saugt, mit 5o/oiger Kochsalzlösung gut gewaschen und getrocknet. Der orange Farbstoff ist in heissem Wasser löslich und färbt die Wolle aus neutralem bis schwach sau rem Bad in reinen, orangen, lichtechten Tönen.
Das 2-Amino-6-naphthyl-4'-methyl-phenylsulfon erhält man auf folgende Weise: eine Lösung von 2-Nitro-naphthalin-7-sulfochlorid in überschüssigem, trockenem Toluol versetzt man in kleinen Portionen bei gewöhnlicher Temperatur mit 1,2 Mol pulveri siertem Aluminiumchlorid. Nach 4stündigem Er hitzen in einem Wasserbad auf 70 ist die Hydro- chloridentwicklung praktisch beendet. Man behandelt mit Eis und Salzsäure und treibt das überschüssige Toluol mit Wasserdampf ab. Nach dem Kühlen wird der Rückstand abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bei 100 getrocknet und aus Alkohol umkristallisiert.
Die folgende Tabelle 2 enthält weitere Beispiele von ähnlichen Monoazofarbstoffen, welche nach der in Beispiel 2 beschriebenen Methode hergestellt sind und Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade ebenfalls in lichtechten Tönen färben. <I>Tabelle 2</I>
EMI0004.0027
Nr.
<SEP> Teile <SEP> Diazokomponente <SEP> Teile <SEP> Azokomponente <SEP> Farbe <SEP> der
<tb> Wollfärbung
<tb> 1 <SEP> 38,1 <SEP> 2-Amino-3',4'-dichlor-1,1'- <SEP> 28,3 <SEP> 2-Amino-6-naphthyl-phenylsulfon <SEP> orange
<tb> diphenyl-disulfimid
<tb> 2 <SEP> 32,6 <SEP> 2-Amino-4'-methyl-1,1'- <SEP> 31,8 <SEP> 2-Amino-6-naphthyl-4'-chlor- <SEP>
<tb> diphenyl-disulfimid <SEP> phenylsulfon
<tb> 3 <SEP> 32,6 <SEP> <SEP> 29,7 <SEP> 2-Amino-7-naphthyl-4'-methyl- <SEP>
<tb> phenylsulfon
<tb> 4 <SEP> 38,2 <SEP> 2-Amino-5-acetylamino-4'-methyl- <SEP> 29,7 <SEP> <SEP>
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid
<tb> 5 <SEP> 40,4 <SEP> 2-Amino-4-methylsulfon-4'-methyl- <SEP> 31,1 <SEP> 2-Amino-7-naphthyl-3',4'- <SEP>
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid <SEP> dimethyl-phenylsulfon
<tb> 6 <SEP> 34,7 <SEP> 2-Amino-4'-chlor-1,1'- <SEP> 31,
3 <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-6-naphthyl- <SEP> rot
<tb> diphenyl-disulfimid <SEP> 4'-methyl-phenylsulfon
<tb> 7 <SEP> 38,1 <SEP> 2-Amino-3',4'-dichlor-1,1'- <SEP> 31,3 <SEP> @ >
<tb> diphenyl-disulfimid
<tb> 8 <SEP> 36,1 <SEP> 2-Amino-4-methyl-4'-chlor- <SEP> 22,1 <SEP> 2-Amino-5-naphthyl-methylsulfon <SEP> orange
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid
<tb> 9 <SEP> 32,6 <SEP> 2-Amino-4'-methyl-1,1'- <SEP> 29,7 <SEP> 2-Amino-5-naphthyl-4'-methyl- <SEP>
<tb> diphenyl-disulfimid <SEP> phenylsulfon
<tb> 10 <SEP> 34,7 <SEP> 2-Amino-4'-chlor-1,1'- <SEP> 29,7 <SEP> <SEP>
<tb> diphenyl-disulfimid
EMI0005.0001
34,7 Teile 2-Amino-4'-chlor-1,1'-diphenyl-disulf- imid werden als neutrales Natriumsalz in 1000 Tei len Wasser gelöst, 6,
9 Teile Natriumnitrit zugesetzt und die 40 warme Lösung auf 30 Teile Salzsäure und 100 Teile Eis bei 0-5 eingetropft. Nach ein stündigem Rühren bei 0 und Zerstörung von etwas überschüssiger salpetriger Säure lässt man die farb lose Diazosuspension zu der Lösung von 29,9 Teilen 2-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure-phenolester in 300 Teilen Eisessig und 500 Teilen Alkohol einfliessen. Es tritt sofort Kupplung mit oranger Farbe ein.
Man rührt 6 Stunden, verdünnt dann mit 2000 Teilen heissem Wasser, setzt 100 Teile Natriumchlorid zu und saugt den ausgeschiedenen, orangen Farbstoff ab, wäscht ihn auf der Nutsche mit 2o/oiger Koch salzlösung neutral und trocknet ihn hierauf bei 80 . Der gelbstichig braune Farbstoff löst sich in heissem Wasser mit oranger Farbe und färbt Wolle aus einem Ammoniumsulfat enthaltenden Bad beim Kochen in gleichmässigen, weissen, lichtechten orangen Tönen.
Die verwendete Azokomponente erhält man aus dem .2-Nitro-naphthahn-6-sulfochlorid durch Um setzen unter starkem Rühren mit Phenol in phenol- phthaleinalkalischer-wässriger Lösung (pn der Lösung = 9-11) in der Wärme und Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe.
Die nachfolgende Tabelle 3 enthält einige weitere ähnliche Monoazofarbstoffe, welche nach der in Beispiel 3 beschriebenen Methode hergestellt sind und ähnliche Eigenschaften aufweisen. <I>Tabelle 3</I>
EMI0005.0028
Nr.
<SEP> Teile <SEP> Diazokomponente <SEP> Teile <SEP> Azokomponente <SEP> Farbe <SEP> der
<tb> Wollfärbung
<tb> 1 <SEP> 34,7 <SEP> 2-Amino-4'-chlor-1,1'-diphenyl- <SEP> 33,4 <SEP> 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure- <SEP> orange
<tb> disulfimid <SEP> 4'-chlor-phenolester
<tb> 2 <SEP> 34,7 <SEP> <SEP> 31,3 <SEP> 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure- <SEP>
<tb> 4'-methyl-phenolester
<tb> 3 <SEP> 34,7 <SEP> <SEP> 31,3 <SEP> 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure- <SEP>
<tb> 4'-methyl-phenolester
<tb> 4 <SEP> 34,7 <SEP> <SEP> 35,6 <SEP> 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure- <SEP>
<tb> 4'-tert.
<SEP> butyl-phenolester
<tb> 5 <SEP> 34,7 <SEP> <SEP> 32,9 <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> gelbstichig
<tb> 6-sulfonsäure-4'-methyl-phenolester <SEP> rot
<tb> 6 <SEP> 38,3 <SEP> 2-Amino-5-acetylamino-4Y-methyl- <SEP> 31,5 <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP>
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid <SEP> 6-sulfonsäure-phenolester
<tb> 7 <SEP> 41,8 <SEP> 2-Amino-4-äthylsulfonyl-4'-methyl- <SEP> 36,9 <SEP> 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure- <SEP> orange
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid <SEP> 3',4'-dichlor-phenolester
EMI0006.0001
36,1 Teile 2-Amino-4-methyl-4'-chlor-1,1'-di- phenyl-disulfimid werden als neutrales Natriumsalz in 500 Teilen heissem Wasser gelöst, 6,9 Teile Na triumnitrit zugesetzt,
die Lösung wird auf etwa 40 abgekühlt und dann auf das Gemisch von 30 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Eis bei 0 bis 8 unter Rühren und äusserer Kühlung aufgetropft. Man rührt die farblose Diazosuspension noch eine Stunde bei 0-5 und zerstört dann etwas über schüssige salpetrige Säure. Dann lässt man die Diazo- suspension unter Rühren bei 0-10 langsam in die Lösung von 32,6 Teilen 2-Amino-naphthalin-6-sul- fonsäure-N-äthyl-phenylamid fliessen, die in 300 Tei len Eisessig und 500 Teilen Äthanol gelöst worden sind. Die Kupplung verläuft rasch unter Orange färbung.
Nach 8stündigem Rühren bei 0-10 wird <I>Tabelle 4</I> auf 50 aufgewärmt, mit 1000 Teilen heissem Wasser versetzt und die Säure teilweise durch Einstreuen von 100 Teilen Natriumcarbonat neutralisiert. Der Farb stoff wird mit Hilfe von Kochsalz als Natriumsalz ausgeschieden, abgesaugt, mit 5 1/o iger Kochsalz lösung gut gewaschen und getrocknet.
Der orange Farbstoff ist in heissem Wasser gut löslich und färbt die Wolle aus neutralem bis schwach essigsaurem Bad in reinen, orangen, lichtechten Tönen.
Die nachfolgende Tabelle 4 enthält einige weitere Monoazofarbstoffe, welche nach der in Beispiel 4 beschriebenen Methode aus den vorgeschriebenen Gewichtsteilen der Komponenten hergestellt sind und ähnliche Eigenschaften aufweisen.
EMI0006.0017
Nr.
<SEP> Teile <SEP> Diazokomponente <SEP> Teile <SEP> Azokomponente <SEP> Farbe <SEP> der
<tb> Wollfärbung
<tb> 1 <SEP> 38,1 <SEP> 2-Amino-4,4'-dichlor-1,1'- <SEP> 32,6 <SEP> 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure- <SEP> orange
<tb> diphenyl-disulfimid <SEP> N-äthyl-phenylamid
<tb> 2 <SEP> 36,2 <SEP> 2-Amino-phenyl-2'-naphthyl- <SEP> 31,0 <SEP> 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure- <SEP>
<tb> disulfimid <SEP> N-äthyl-fl-hydroxyäthylamid
<tb> 3 <SEP> 44,5 <SEP> 2-Amino-5-benzoylamino-4'-methyl- <SEP> 31,2 <SEP> 2-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure- <SEP>
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid <SEP> N-methyl-phenylamid
<tb> 4 <SEP> 38,1 <SEP> 2 <SEP> Amino-3',4'-dichlor-1,1'- <SEP> 31,2 <SEP> <SEP>
<tb> diphenyl-disulfimid
<tb> 5 <SEP> 38,1 <SEP> <SEP> 27,8 <SEP> 2-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure- <SEP>
<tb> N-diäthylamid
<tb> 6 <SEP> 38,1 <SEP> <SEP> 38,
9 <SEP> 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure- <SEP>
<tb> N-methyl-p-methyl-sulfonyl phenylamid
<tb> 7 <SEP> 38,1 <SEP> <SEP> 31,2 <SEP> 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure- <SEP>
<tb> N-methyl-phenylamid
<tb> 8 <SEP> 46,6 <SEP> 3-Amino-4-p-toluylsulfonyl-1,1'- <SEP> 31,2 <SEP> <SEP>
<tb> diphenyl-disulfimid
<tb> 9 <SEP> 41,8 <SEP> 2-Amino-4-äthylsulfonyl-4'-methyl- <SEP> 31,2 <SEP> <SEP>
<tb> 1,1'-diphenyl-disulfimid <I>Färbevorschrift</I> 100 Teile gut vorgenetzte Wolle werden bei 40 in ein Färbebad eingeführt, das in 3000 Teilen Was ser 2 Teile des nach Beispiel 1 erhältlichen Mono- azofarbstoffes und 5 Teile Ammoniumacetat enthält.
Dann wird innert 45 Minuten zum Sieden erhitzt und unter gutem Umziehen der Wolle während 11/2 Stun den gekocht, gespült und getrocknet. Man erhält so eine sehr gleichmässige reine, gelbstichigrote Woll- färbung, die sich durch sehr gute Echtheiten aus zeichnet.
Auf ähnliche Art und Weise können die Farb stoffe aller weiteren Beispiele auf Wolle gefärbt werden.