<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
EMI1.5
EMI1.6
<Desc/Clms Page number 2>
beendigt, und die 2-Amino-5-oxynaphtalin-1-sulfosäure kann alsdann in üblicher Weise aufgearbeitet werden. Der glatte Verlauf der Schmelze ist weder an die oben angegebenen Mengenverhältnisse noch an die Verwendung von Ätzkali gebunden. Auch kann die Schmelze, wie sonst üblich, im geschlossenen Gefäss vorgenommen werden.
Die oben angegebene Konstitution der neuen Säure folgt zunächst aus der Eigenschaft dieser Saure, mit Diazoverbindungen in sodaalkalischer Lösung in sehr glatter Weise zu kuppeln.
Nimmt man die Kombination in Gegenwart verdünnter Säure vor, so entstehen Farbstoffe, die von den in sodaalkalischer Lösung erhaltenen nicht nur durch ihren Farbenton, sondern auch vor allem durch ihre Schwerlöslichkeit verschieden sind, woraus hervorgeht, dass die Säure unter Eliminierung der Sulfogruppe in 1-Stellung kombiniert, also mit anderen Worten unmittelbar Farbstoffe des 2-Amino-5-oxynaphtalins liefert. Die Säure ist in kaltem Wasser schwer, in heissem ziemlich leicht löslich und kristallisiert daraus nach Erkalten bald in feinen Nädelchen, bald in derberen kompakteren* Kristallen, die zum Teil sternförmig gruppiert sind.
Bisweilen scheidet die Säure sich aus ihren Lösungen nur zögernd aus und nimmt vor dem Kristallinischwerden
EMI2.1
schwache grünliche Fluoreszenz. Sie lässt sich in der üblichen Weise in Azidyl- und Alkyl-, Aryloder Aralkyl-sowie auch in Karbazolderivate (vgl. deutsche Patentschrift Nr. 08960) überführen.
Die 2. 5. 1-Aminooxynaphtalinsulfosäure bildet zwei Reihen von Farbstoffen, je nachdem ob sauer oder alkalisch gekuppelt wird. Im ersteren Falle entstehen anscheinend, unter Abspaltung der sulfogruppe in 1, Farbstoffe des 2.5-Minonaphtols. Bei der alkalischen Kupplung erfolgt die Farbstoffbildung dagegen unter Erhaltung der Sulfogruppe, und wie wohl aus den Eigenschaften der erhaltenen Farbstoffe zu schliessen ist, in Orthostellung zur Hydroxylgruppe, also in der 6-Stellung.
EMI2.2
man nach der üblichen Tetrazotierung und Kupplung einen schwer löslichen rotvioletten Farbstoof, der ungeheizte Baumwolle in rotvioletten Tönen anfärbt und der sich durch Diazotieren auf der Faser und Kuppeln mit -Naphtol in ein rotstichiges Blau überführen lässt.
Ersetzt man das Anilin durch die äquivalente Menge Aminoazobenzolmonosulfosäure. so erlmit man einen blaustichig roten Farbstoff. der sowohl Baumwolle als auch Wolle in blaustichig roten Tönen färbt und der in wässeriger Lösung durch Hinzufügen von Soda deutlich nach Blauviolett umschlägt.
EMI2.3
azokörpcrn zu sekundären Disazofarbstoffen usw. zusammenlegen.
Weitere Untersuehungen haben nun ergeben, dass auch die Azidylderivate der neuen Säure die gleiche bemerkenswerte Eigenschaft aufweisen, bei der Kupplung mit Diazoverbindungen
EMI2.4
Phosgen auf die sodaalkalische Lösung der neuen Säure. Es ist zum Unterschied von dem entsprechenden harnstoffderivat der 2.5.7-Aminooxynaphtalinsulfosäure durch seine ausgeprägte Reaktionsfähigkeit gegenüber salpetriger Säure in mineralsaurer Lösung ausgezeichnet (wobei unter Spaltung der Harnstoffs die entsprechende Diazoverbindung entsteht). während der Harnstoff dr 2.5.7-Aminooxynaphtalinsulfosäure. wie in der deutschen Patentschrift Nr. 1162 (K)
EMI2.5
die durch Kupplung der Säure selbst erzeugt werden, durchgehends durch einen blaustichigeren Farbenton.
Das deiche gilt auch von den Farbstoffen des Azetyl-und Benzoylderivats der neuen Aminooxynaphtalinsulfosäure. Ersteres wird durch Essigsäureanhydrid, letzteres auf übliche Weise durch die Einwirkung von Benzoylchlorid auf die sodaalkalische Lösung der neuen Säure erhalten. Die Kupplung wird in bekannter Weise vollzogen. Der Farbstoff aus p-Toluidin und der Benzoylaminooxynaphtalinsulfosäure färbt Baumwolle in reinen scharlachroten Tönen.
Mit Xylidin und Kumidin erhält man - wie vorauszuschen - Farbstoffe. die einen erhöhten Btaust ! ch aufweisen. ebenso wie auch aus ss- und vorzüglich aus #035-Naphtylamin.
Aus der Bcnzoyiaminooxynaphtalinsulfosäure erhält man, der Natur der Säure entsprechend. durch Kupplung mit einfachen Diazoverbindungen nur Monoazofarbstoffe, während das Harnstoffderivat Meno- und Disazofarbstoffe liefert. von denen die letzteren wegen ihrer ausgeprägten Vrwandschaft zur Baumwollfaser die wertvolleren sind,
<Desc/Clms Page number 3>
Schliesslich hat sich gezeigt, dass auch durch Diazotieren der neuen Aminooxynaphtalin- sulfosäure und Kuppeln mit den üblichen Azokomponenten wertvolle Farbstoffe, sowohl für Baumwolle als auch für Wolle, erzeugt werden können. Man erhält die Diazoverbindung der neuen Säure in üblicher Weise durch die Einwirkung von Nitrit in mineralsaurer Lösung.
Die Diazoverbindung ist in kaltem Wasser schwer löslich, bräunlichrot gefärbt und unterscheidet sich von der gelben Diazoverbindung aus der 2. 5. 7-Aminooxynaphtalinsulfosäure in sehr charakteristischer Weise dadurch, dass sie beim Eingiessen in Sodalösung nur eine geringfügige Farbstoffbildung erkennen lässt, während die Diazoverbindung aus der 2.5.7-Aminooxynaphtalin-
EMI3.1
PATENT. ANSPRUCHE : l. Verfahren zur Darstellung einer Aminooxynaphtalinsulfosäurc, dadurch gekennzeichnet,
EMI3.2