DE220532C

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Publication number: DE220532C
Application number: DENDAT220532D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- JVl 220532 KLASSE 22a. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. März 1908 ab. Längste Dauer: 2. März 1923.

Gegenstand des Hauptpatents 212973 ist ein Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, welches darin besteht, daß man diazotierte ρ - Nitranilin - ο - sulfosäure mit 2-Naphtylamin seinen Alkyl- bzw. Arylderivaten oder deren Sulfosäuren kuppelt.

Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls ■ sehr wertvolle Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält, wenn man die p-Nitranilino-sulfosäure statt mit 2-Naphtylaniinj seinen Alkyl- bzw. Arylderivaten oder deren Sulfosäuren in saurer Lösung mit 2 · 8 -Aminonaphtol, seinen Alkyl- oder Arylderivaten oder den Sulfosäuren dieser Verbindungen kuppelt.

Die so erhaltenen Farbstoffe färben Wolle in violetten bis schwarzen Nuancen an und besitzen dieselben bemerkenswerten Eigenschaften wie die Produkte des Hauptpatents.

Ein aus diazotierter p-Nitranilin-o-sulfosäure und 2 · 8 - Aminonaphtol - 6 - sulfosäure durch Kuppeln in saurer Lösung erhältlicher Farbstoff ist in der Patentschrift 95856 bereits als Ausgangsmaterial erwähnt. Nähere Angaben über die Herstellung des Farbstoffes finden sich dort nicht. Es ist in dieser Beziehung auf die Patentschrift 91283 und in letzterer weiter auf die Patentschrift 55024 verwiesen. In diesem Patent nun werden Diazoverbindungen in neutraler oder schwach saurer Lösung mit y-Säure gekuppelt, behufs Dirigierung der Azogruppe in den amidierten Kern der Säure, und im Beispiel der Patentschrift wird als Diazoverbindung das p-Nitrodiazobenzol verwendet und in die mit überschüssigem essigsauren Natron versetzte Lösung der y-Säure eingetragen. Man erhält so in der Tat eine einheitliche Kuppelung nach der Aminogruppe hin. Überträgt man nun diese Kuppelungsart auf die p-Nitranilin-o-sulfosäure, wie es in der Patentschrift 95856 geschieht, so beobachtet man, daß auffälligerweise in diesem Falle die Kuppelung ganz anders verläuft. Es entsteht kein einheitlicher Farbstoff, und das erhaltene Produkt erweist sich infolge seiner Alkaliunechtheit als technisch wertlos. Der Farbstoff ist denn auch in der Patentschrift nicht einmal beschrieben. Einen einheitlichen und wertvollen Farbstoff erhält man nur dann, wenn man nicht in Gegenwart von überschüssigem Acetat, sondern nur in organisch- oder mineralsaurer Lösung kuppelt und das Acetat eventuell zur Beschleunigung der Kuppelung am Schlüsse zusetzt. Der so erhaltene Farbstoff ist alkaliecht und von technischer Bedeutung. Auch bei Anwendung des 2 · 8-Aminonaphtols selbst und seiner übrigen Derivate verfährt man zweckmäßig in derselben Weise.

Beispiel 1.

235 Teile p-nitranilin-o-sulfosaures Ammonium werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und 550 Teilen 2oprozentiger Salzsäure diazotiert, die Diazoverbindung mit Kochsalz abgeschie-

den, filtriert, mit Eiswasser angerührt und in eine Lösung von 195,5 Teilen 2 · 8-Aminonaphtolchlorhydrat eingetragen, der man noch 100 Teile 20 prozentige Salzsäure zugefügt hat. Nach beendeter Kuppelung wird das Produkt in sein Natriumsalz übergeführt, filtriert, gepreßt und getrocknet. Der Farbstoff gibt auf Wolle ein rotstichiges Blau.

Beispiel 2.

235 Teile p-nitranilin-o-sulfosaures Ammonium werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und 550 Teilen 2oprozentiger Salzsäure diazotiert. Die Reaktionslösung wird durch Zusatz von 136 Teilen kristallisiertem Natriumacetat bis zur kongoneutralen Reaktion abgestumpft und zu einer mit Essigsäure stark angesäuerten Lösung von 337 Teilen 2 · 8-phenylaminonaphtol-6-sulfosaurem Natrium bei ungefähr io° zugegeben; die Kuppelung ist rasch beendet, der Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert; er gibt auf Wolle ein Blau.

Beispiel 3.

235 Teile p-nitranilin-o-sulfosaures Ammonium werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und 550 Teilen 20 prozentiger Salzsäure diazotiert. Die Diazoverbindung wird zu einer Suspension von 239 Teilen 2 · 8-Aminonaphto]-6-sulfosäure, die mit Salzsäure eben kongosauer gemacht worden ist, gegeben. Die Kuppelung geht rasch vor sich. Nach ihrer Beendigung wird der Farbstoff abfiltriert und wie üblich weiter verarbeitet. Er färbt Wolle blaustichig violett an.

Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung anderer Substitutionsprodukte des 2 · 8-Aminonaphtols.

In der folgenden Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl der neuen Produkte aufgeführt:

Farbstoff aus färbt Wolle

p-Nitranilin-o-sulfosäure -f- 2 · 8-Aminonaphtol. .

p-Nitranilin-o-sulfosäure -f- 2 · 8-Aminonaphtol-6-sulfosäure

p-Nitranilin-o-sulfosäure -j- Äthyl-2-amino-8-naphtol-6-sulfosäure.... p-Nitranilin-o-sulfosäure -f Phenyl-2-amino-8-naphtol-6-sulfosäure . . . p-Nitranilin-o-sulfosäure -)- p-Anisidyl-2-amino-8-naphtol-6-sulfosäure p-Nitranilin-o-sulfosäure + 2 · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure ....

blau

blauviolett blauviolett

blau grünstichig blau

violett

Claims

Patent-Anspruch:

Abänderung des durch Hauptpatent 212973 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die p-Nitranilin-o-sulfosäure anstatt mit 2-Naphtylamin, seinen Alkyl- bzw. Arylderivaten oder deren Sulfosäuren hier in saurer Lösung unter Vermeidung eines direkten Zusatzes von überschüssigem Acetat mit 2 · 8-Aminonaphtol,' seinen Alkyl- bzw. Arylderivaten oder deren Sulfosäuren kuppelt.