DE1273727B

DE1273727B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE1273727B
Application number: DEF35875A
Authority: DE
Inventors: Dr Winfried Kruckenberg
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1962-01-27
Filing date: 1962-01-27
Publication date: 1968-07-25
Also published as: CH432681A

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man 2,4-Dicyananilin, 3,4-Dicyananilin, 2,5-Dicyananilin, 3-Chlor-4-cyananilin, 2-Chlor-4-cyananilin und 2,4-Dicyan-6-chloranilin oder 2-Cyan-5-chloranilin mit Kupplungskomponenten der Formel worin X und Y Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxy-, NH-Acylreste oder Halogenatome bedeuten, R, einen 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltenden, gegebenenfalls substituierten Alkylrest, Z einen niederen Alkylenrest und R2 die Gruppe - COOR3 oder - OOCR bedeuten, wobei R3 und R niedere, gegebenenfalls substituierte Alkylreste darstellen, in p-Stellung zur substituierten Aminogruppe kuppelt.
Die Kupplung der Ausgangskomponenten erfolgt in üblicher Weise in vorzugsweise saurer Lösung oder Suspension.
Als Kupplungskomponente können unter anderen die Anilinderivate nachstehender Formeln Verwendung finden: Nach einer anderen Verfahrensweise kann man anmeldungsgemäß herstellbare Farbstoffe der allge-

worin R den Rest eines 2,4-Dicyananilins, 3,4-Dicyananilins, 2,5 - Dicyananilins, 3 - Chlor - 4 - cyananilins, 2-Chlor-4-cyananilins, 2,4-Dicyan-6-chloranilins oder 2-Cyan-5-chloranilins darstellt, X und Y Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxy-, NH-Acylreste oder Halogenatome bedeuten, R einen 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltenden, gegebenenfalls substituierten Alkylrest, Z einen niederen Alkylenrest und R2 die Gruppe - COORs oder - OOCR bedeutet, wobei R3 einen niederen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest darstellt, auch dadurch erhalten, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel worin R, X, Y und Z die obengenannte Bedeutung haben und R2 eine - COORs- oder eine - OH-Gruppe bedeutet, wobei R3 die obengenannte Bedeutung besitzt, mit einem den Rest - CORi einführenden Mittel vollständig acyliert.
Die neuen Produkte sind wertvolle Farbstoffe, die sich, durch geeignete Mittel in feine Verteilung gebracht, ausgezeichnet für das Färben und Bedrucken hydrophober Materialien, insbesondere von Fasern, Fäden, Geweben u. dgl. aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten oder Polyestern aus Terephthalsäure und 1,4-Bishydroxymethyl-cyclohexan, und von Fasermaterialien aus Triacetylcellulose, Acetatseide und synthetischen Polyamiden und Polyurethanen eignen. Auf aromatischen Polyestern, Acetatseide und Triacetylcellulose erhält man Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, wie Licht-, Sublimier- und Naßechtheiten.
Der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff der Formel zeigt gegenüber dem in der deutschen Patentschrift 734 846, Beispiel 10, beschriebenen Farbstoff Nr. 28 den Vorteil der besseren Sublimierechtheit der Färbungen auf Polyäthylenterephthalat bei 180°C. Beispiel l 157 Gewichtsteile 3-Chlor-4-cyananilin werden in 400 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei 0 bis 15°C gelöst und mit 170 Volumteilen Nitrosylschwefelsäure (42g Natriumnitrit in 100 ml Schwefelsäure) unter gutem Rühren und Kühlen diazotiert und nach etwa 3 Stunden auf etwa 3000 Gewichtsteile Eis gegossen. Ein geringer Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung filtriert. Diese Lösung wird dann mit einer Lösung von 335 Gewichtsteilen der Kupplungskomponente der Formel vereinigt, mit verdünnter Natronlauge teilweise neutralisiert, und die Kupplung unter Zusatz von Natriumacetat zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert und gewaschen. Er bildet in trockenem Zustand ein orangefarbenes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder Alkohol, mit oranger Farbe löst. Acetatseide und Polyestergewebe färbt es, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, in klaren orangen Tönen von guter Wasch- und Lichtechtheit.
In gleicher Weise erhält man aus diazotiertem 1-Amino-2-cyan-5-chlorbenzol und der Verbindung der Formel den Farbstoff der Formel der auf Polyäthylenterephthalatgeweben orange Färbungen gibt.

Claims

Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Dicyananilin, 3,4-Dicyananilin, 2,5-Dicyananilin, 3-('hlor-4-cyananilin, 2-Chlor-4-cyananilin und 2,4-Dicyiin-6-chlor@inilin oder 2-Cyan-5-chloranilin mit Kupplungskomponenten der Formel worin. X und Y Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxy-, NH-Acylreste oder Halogenatome bedeuten, R, einen 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltenden, gegebenenfalls substituierten Alkylrest, Z einen niederen Alkylenrest und R2 die Gruppe - COORa oder - OOCR4 bedeuten, wobei R3 und R4 niedere, gegebenenfalls substituierte Alkylreste darstellen, in p-Stellung zur substituierten Aminogruppe kuppelt.
2. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der nach Anspruch 1 erhältlichen Art in Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel worin R den Rest eines 2,4-Dicyananilins, 3,4-Dicyananilins, 2,5-Dicyananilins, 3-Chlor-4-cyananilins, 2-Chlor-4-cyananilins und 2,4-Dicyan-6-chloranilins oder 2-Cyan-5-chloranilins darstellt, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R2 eine - COOR3- oder eine - OH-Gruppe bedeutet, wobei Ra die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einem den Rest - CORi einführenden Mittel vollständig acyliert. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 734 846; deutsche Auslegeschrift Nr. 1069 313. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.