DE636353C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen I)as vorliegende Verfahren betrifft die Herstellung neuer Pigmentfarbstoffe. Es besteht darin, daß man Aminoarvlsulfone der unten angegebenen Konstitution diazotiert and mit Arvliden der 2, 3-Oxvnaphthoesäure 'kuppelt, die im Arylidrest mehr als eine Mkvlgruppe in den 2-, 3-, 4.- und 5-Stellun-@en enthalten.
• 1)ic zur Herstellung der neuen Pigmentfarbstoffe verwendeten Aminoar_vlsulfone beaitzen die Zusarmnensetzung In dieser Formel bedeutet R einen Alkv 1-, Aralkvl- oder Arvlrest, der substituiert sein kann. x und e bedeuten Wasserstoff, Alkv1, Aralkvl, Arvl, Alkox_v, Aralkoxv, Arvloxv oder Halogen mit (ler Einschränkung, daß v nur dann gleich x sein darf, wenn x für Wasserstoff oller Allkvl steht, Die neuen Pigmentfarbstoffe verbinden mit hoher Lichtechtheit gute 0l-, Sprit- und Lösungsmittelechtheit. Beispiel 475 g z-(2', 3'-O:xvnaplitliovlamino)-2, 5-dimethv lbenzol werden unter Zusatz eines Netzmittels mit 25o ccm konzentrierter Natronlauge in Lösung gebracht. . Die Lösung wird mit Wasser auf etwa 121 verdünnt. In diese Lösung läßt man langsam unter Rühren eine Diazolösung laufen, die durch Diazotieren con 395 g 3-Amino-4-methyl-i, i'-diphenyl-3ulfon in üblicher Weise hergestellt wurde. Der Farbstoff scheidet sich als rotorangen Niederschlag aus. Er kann in Teig- oder Pulverform weiterverarbeitet werden und 1),esitzt eine sehr gut t)1-, Sprit- und Lösungsmittelechtheit.
• Ersetzt man (las r-(2', 3'-Oxvnaplithovl-<Lmino)-2, 5-dimetlivlbenzol durch das i-(2', 3'-Oxvnaphthoylamirio )-2, 3-dimethvllienzol oder durch das r - (2', 3'- Oxvnaphthovlamino)-2, 4-dimethylbenzol, so erhält man Farbstoffe von ähnlichem Farbton und von ebenfalls sehr guter 01-, Sprit- und Lösungsmittelechtheit.
• Beispiel 2 i 1o g i-(2', 3'-Oxvnaphthoylamino)-2, d.-dirilethvlbenzol werden in üblicher Weise mit Natronlauge in Lösung gebracht. Aus dieser mit Wasser auf etwa 3 1 verdünnten Lösung wird das -Naphthol bei o° C unter gutem Rühren mit Salzsäure wieder ausgefällt. Nach

  Zusatz von ioo g Natriumacetat; läßt man

  die Suspension des Naphthols eine in üble'

  Weise aus ioo g 3-Amino-q.-methoxyber/

  i-butylsulfon hergestellte Diazolösung

  laufen. Der entstandene Farbstoff stellt

  dunkelrotes Pigment dai-, welches sich sehr gut zur Herstellung von öl-, sprit- und lösungsmittelechten Farblacken eignet.
• Beispiel 3 In eine entsprechend den Angaben des Beispiels 2. hergestellte Suspension aus g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2, 4-dimethyl-, Benzol läßt man nach Zusatz von 300 g iXatriumacetat eine in. üblicher Weise aus 40-9g 3-Amino-q.-methoxybenzol-i-benzylsulfon hergestellte Diazolösung einlaufen. Man erhält einen klaren, gelbstichigroten Farbstoff, der in Öl, Alkohol und den Lösungsmitteln für Nitrocellulose fast unlöslich ist.
• Beispiel J859 3-Alnino-4-methoxy-i, i'-diphenylsulfon werden diazotiert, und die Diazolösung wird mit Wasser auf io 1 verdünnt. Zu dieser Lösung läßt man nach Zusatz von Soo ccm Eisessig langsam eine alkalische Lösung von 430 g 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 3-dimethylbenzol laufen. Der Farbstoff fällt als blaustichigroter Niederschlag aus. Er eignet sich hervorragend zur Herstellung spritechter, klarer und öl- und lcisun.Zsniittelecliter Farblacke. Ersetzt man.das 3 - Amino - 4 - inethoxy -i, i'-diphenylsulfon durch die entsprechende Menge 3-Amino-q.-methoxy-6-chlorbenzoli':- benzylsulfon und das i - (2', 3'- Oxyria,phthoylamino)-2, 3-dimethylbenzol durch des-- i- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, q.-dixfi@thylbenzol, so erhält man einen Farbstoff aon ähnlichen Eigenschaften, aber blaustichigerem Farbton.

Claims (1)

1. PATENTANSP@2UCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2, 3-Oxynaphtlioesäurearylide, die im Arvlidrest mehr als eine Alkylgruppe in den 2-, 3-, 4- und 5-Stellungen enthalten, mit Diazoverbindungen der Aininoarylsulfoiie von der allgemeinen Formel worin R einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und x und y Wasserstoff, Allcyl, Aralkyl, Aryl, Alkoxy, Aralkoxy, Ary 1-oxy oder Halogen mit der Einschränkung bedeuten, daß y nur dann gleich x sein darf, wenn x für Wasserstoff oder Alkyl steht, für sich oder auf einem Substrat kuppelt.