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Es wurde gefunden, dass bei Kombination von solchen Diazoverbindungen der Benzol. reihe, welche mindestens eine von der Sulforgruppe verschiedene negative Gruppe enthalten, mit den Arylamiden der 2,3-Oxynaphtoesäure wässerunlösliche Monoazofarbstoffe entstehen, welche wegen ihrer guten Echtheitseigenschaften zur Pigmentfarbenbereitung ausserordentlich gut geeignet sind.
Die Arylamide der 2. 3-Oxynaphtoesäure wurden zur AzofarbstoSdarsteUung kanm noch benutzt. In der D. R. Patentschrift Nr. 221481 ist zwar ein Verfahren zur Erzeugung von Bordeauxfärbungen beschrieben, darin bestehend, dass man die auf der Faser hergestellte Diazoverbindung des Primulins mit Arylamiden der 2. 3-Oxynaphtoesäure kombiniert ; dort handelt es sich aber um einen sulfarierten Farbstoff.
Die vorliegenden Farbstoffe besitzen eine gewisse Ähnlichkeit mit den entsprechenden ss-Naphtolkombinatienen. Es hat sich nun ergeben, dass durch die Einführung der CO NH-Aryl- gruppe in den Naphtalinkern in allen Fällen eine solche Erhöhung der Ölechtheit stattfindet, dass die neuen Farbstoffe in dieser Hinsicht sehr hohen Anforderungen genügen.
Die Farbstoffe aus Diazobenzol und seinen Homologen und ss-Naphtol sind bekanntlich öllöslich. Durch Einführung negativer, von der Sulfogruppe verschiedener Gruppen auf der Diazoseite des Farbstoffmoleküls wird zwar die Öllöslichkeit vermindert, dieselbe bleibt aber in den meisten Fällen noch so gross, dass derartige Farbstoffe für Verwendungsgebiete, wo Ölechtheit verlangt wird, nicht in Betracht kommen. Nur bei gewissen o-Nitranilinderivaten ist die Öllöslichkeit bis zu einem brauchbaren Masse beschränkt.
Als Gruppen, welche bei Eintritt in den Naphtalinkern der Naphtolkombinationen Ölechtheit bewirken, kamen bisher nur die Sulfo- und Karboxylgruppe, welche Salzbildungen ermöglichen, in Betracht. Es konnte deshalb nicht vorausgesehen werden, dass die 00 NI1-Aryl- gruppe eine Erhöhung der Ölechtheit bewirken würde.
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den ölunechten Naphtolkombinationen eine sehr erhebliche, hei solchen Produkten, welche schon ziemlich ölecht sind, naturgemäss eine geringere.
Die Wirkung der für die vorliegenden Farbstoffe wesentlichen Atomgruppiernng zeigt sich besonders deutlich in der Tatsache, dass die Kombinationen aus diazotierten Chlor-
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-Naphtol sind dagegen bekanntlich sehr ölunecht.
Ausser der Wasser-und Ölechtheit besitzen die vorliegenden Farbstoffe auch vorzügliche Lichtechtheit.
Die Arylamide der 2. 3-0xynaphtoesäure können nach der von Schöpff (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 25, Seite 2743) beschriebenen Arbeitsweise leicht dargestellt werden. Es kommen hier ausser dem 2. 3-Oxynaphtoesäureanilid selbst, dessen Snbstitutionsprodukte in Betracht, welche beim Ersatz von Anilin durch dessen Substitutionsprodukte, wie z. B. die Homologen und Chlor-und Nitrosubstitutionsprodukte bei der Um-
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in ortho-Stellung zur Imidgruppe substituierten Produkte gelbere Nuancen liefern als die entsprechenden para-Substitutionsprodukte.
Die Darstellung der Farbstoffe kann in mineralsaurer, organisch-saurer, neutraler oder alkalischer Lösung ausgeführt werden. Selbstverständlich kann man Farbstoff-und lackdarstellnng in einer Operation vereinigen.
Beispiel 1.
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dargestellte Diazoverbindung lässt man unter gutem Ruhen in eine wässrige Suspension von 27'6 Teilen 2. 3-0xynaphtoesäureanilid, bereitet durch Auflösen desselben in verdünnter Natronlauge und Wiederausfällen mit verdünnter Essigsäure, einlaufen. Der Farbstoff seheidet sich in lebhaft rotgefärbten Flocken aus, er wird nach Vollendung der Kombination abfiltriert, neutral gewaschen und vorteilhaft in Pastenform verwendet. Nach dem Trocknen bildet er ein leuchtend bläulich-rotes Pulver und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit sehr I'laustichig-roter Farbe.
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Beispiel2.
12-8 Teile m-Chloranilin worden in 28#5 Teilen Salzsäure 20@ Be und 100 Teilen Wasser gelöst, mit Eis gekühlt und mit einer Lösung von 6-9 Teilen Natriumnitrit' diazotiert. Die Diazolösung lässt man einfliessen in eine mit ao 4 Teilen Natriumazetat versetzte Suspension von 31#3 Teilen 2#3-Oxynaphtoesäure-o-chloranilid, welche durch Auf- lösen desselben in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit verdünnter Salzsäure bei Gegenwart von Türkischrotöl erhalten ist. Nach Beendigung der Kombination filtriert man den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht in aus. Er bildet nach dem Trocknen ein
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roter Farbe.
In der folgenden Tabelle sind die Nuancen einiger der neuen Farbstoffe bzw. der daraus erhältlichen Farblacke angegeben :
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<tb>
<tb> Nuance <SEP> des <SEP> Farbstoffes@
<tb> Diazovarbindung <SEP> aus <SEP> Kombiniert <SEP> mit <SEP> bzw. <SEP> der <SEP> daraus <SEP> erhältlichen
<tb> Lacke
<tb> o-Chloranilin <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäureanilid <SEP> rot
<tb> m-chloranilin <SEP> # <SEP> gelblich-rot
<tb> ?-Chloranilin,. <SEP> rot
<tb> 2. <SEP> 4-Dichloranilin <SEP> # <SEP> #
<tb> 2. <SEP> 5-Dichlorauilin
<tb> 3. <SEP> 4-Dieblorauiliii
<tb> 2.
<SEP> 5-Dichloranilin <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäure-p-toluidid
<tb> o-Chloranilin <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäure-p-chloranilid
<tb> m-Chloranilin <SEP> # <SEP> #
<tb> p-Chloranilin <SEP> # <SEP> #
<tb> 2,5-Dichloranilin <SEP> # <SEP> #
<tb> # <SEP> #
<tb> o-Chloranilin <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäure-o-chloranilid <SEP> rötlich-orange
<tb> m-Chlorauilin <SEP> # <SEP> orange
<tb> p-Chloranilin.. <SEP> rot
<tb> 2,5-Dichloranilin <SEP> # <SEP> gelblich-rot
<tb> o-Chloranilin <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäure-2,5-Dichloranilid <SEP> rot
<tb> m-Chloranilin <SEP> # <SEP> #
<tb> 2.
<SEP> 5-Dichlorauilin
<tb> m-Chlorauilin <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäure-p-anisidid <SEP> #
<tb> # <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäure <SEP> ss-naphtalid <SEP> #
<tb> p-Chloro-o-toluidin <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäureanilid <SEP> #
<tb> i <SEP> tM-Nitranili <SEP> I <SEP> orange
<tb> o-Nitranilin,, <SEP> gelblich-rot
<tb> p-Nitro-o-toluidin <SEP> # <SEP> bläulich-rot
<tb> 2.
<SEP> 3-Oxynaphtoesäure-p-toluidid <SEP> #
<tb> # <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäure-p-chloranilid <SEP> #
<tb> # <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäure-o-chloranilid <SEP> #
<tb> # <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäure-m-chloranilid <SEP> #
<tb> # <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäure-2,5-Cichloranilid <SEP> #
<tb> # <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäure-m-nitroanilid <SEP> #
<tb> # <SEP> 2,3-Oxynaphtesäure-p-anisidid <SEP> #
<tb> m-Nitro-p-toluidin <SEP> 2,3-Oxynaphtoesäureanilid <SEP> bordeaux
<tb> 5-Nitro-2-anisidin <SEP> # <SEP> #
<tb> p-Chlor-o-nitranHin., <SEP> ! <SEP> rot
<tb> o-Chlor-p-nitrauilin <SEP> # <SEP> #
<tb> 2,4-Dinitrauilin <SEP> # <SEP> #
<tb>