DE1078715B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Zusatz zum Patent 1063 729 Gegenstand des Patentes 1063 729 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Diazoniumverbindungen aus o-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt. Nach diesem Verfahren erhält man grünstichigbraune bis grüne Farbstoffe, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
• Bei der Weiterbearbeitung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von ähnlichen guten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man in dem Verfahren des Hauptpatentes an Stelle von Arylamiden der 2,3-Oxynaphthoesäure hier Arylamide von ,B-Ketocarbonsäuren der allgemeinen Formel R-CO-CH2-CO-NH-R' verwendet, worin R einen Alkyl- oder Arylrest und R' einen aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten.
• Mit diesen Farbstoffen erhält man nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren meist grüne, braune und schwarze Farbtöne. Das Verfahren ist besonders bei der Herstellung von unlöslichen Azofarbstoffen im Druck wertvoll, da man neben gelben und roten bis bordofarbenen Tönen auch grüne und schwarze Töne herstellen kann, wie sie bisher unter Verwendung von Arylamiden von ß-Ketocarbonsäuren in der Praxis noch nicht bekannt waren.
• Die Farbstoffe besitzen vielfach gute Licht- und Naßechtheiten und bilden daher eine wertvolle Bereicherung des Sortiments der Eisfarben.
• Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 609 334 bekannten wasserunlöslichen Azofarbstoff aus diazotiertem 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2',5'-dichlor-1,1'-azobenzol und 1-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol zeichnen sich die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe ähnlicher Zusammensetzung durch eine bessere Lösungsmittel- und Lichtechtheit der Baumwollfärbungen aus. Beispiel 1 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt: 33,8 g 2-Acetoacetylamino-6-äthoxybenzthiazol werden mit 34 ccm denaturiertem Alkohol, 17 ccm warmem Wasser,, und 7 ccm Natronlauge von 38'B6 angeteigt und mit Wasser von 50 bis 60° C sowie 20 ccm eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate auf 1 1 eingestellt.
• Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt, die im Liter Wasser 14,7 g 2 -Amino -4,5-diäthoxy-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol in Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung, 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol und 20 ccm Essigsäure (50o/oig) enthält.
• Nach einem Luftgang von etwa 30 Sekunden und einer Heißwasserpassage bei 80 bis 90° C wird heiß und kalt gespült, 20 Minuten in der üblichen Weise geseift, gespült und getrocknet.
• Man erhält ein gedecktes Grün. Beispiel 2 14 g 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol werden mit 20 ccm eines Netzmittels vom Typ der Ölsulfonate und 10 ccm Natronlauge von 38° Be ängeteigt, durch Zugabe von 350 ccm kochendem Wasser gelöst und mit kaltem Wasser auf 1 1 eingestellt.
• Der getrocknete Stoff wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in 1 kg 14,7 g 2-Amino-4,5-diäthoxy- 2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol.in:Form einer in der üblichen Weise hergestellten Diazoniumverbindung, 20 ccm Thiodiäthylenglykol, 20 ccm Essigsäure (500%ig), 50 g Harnstoff und als Verdickungsmittel Stärke-Tragant enthält.
• Anschließend wird getrocknet, mit heißer Natriumbisülfitlösung und heißer verdünnter Sodalösung gewaschen, 20 Minuten in der üblichen Weise geseift, gespült und getrocknet.
• Man erhält einen schwarzen Druck.
• Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren, erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffe:

  Diazokomponente Azokomponente I Farbton

  2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-methylsulfonyl- 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethylbenzol rötliches Grau

  4'-nitro-1,1'-azobenzol

  desgl. 1-Benzoylacetylamino-2,5-dimethoxy- - rotstickiges

  4-benzoylaininobenzol Dunkelbraun

  2-Amino-4,5-di-n-propoxy-2'-methylsulfonyl- 2 Acetoacetylamino-6-äthoxybenztliiazol . gedecktes Grün

  4''-nitro-1,1'-azobenzol

  desgl. 1-Acetoacetylämino-2,5-dimethoxy-4-chlor- bräunliches

  Benzol Granat

  des-i. 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethylbenzol rötliches

  Graubraun

  desgl. 1-Benzoylacetylamino-2,5-dimethoxy- Rotbraun

  4-benzoylaminobenzol

  2-Amino-4-äthoxy-5-methoxy-2'-methyl- 2-Acetoacetylamino-6-äthoxybenzthiazol stumpfes Grün

  sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol

  desgl. 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-chlor- Graubraun

  Benzol

  2-Amino-4-äthoxy-5-methoxy-2'-methyl- 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethylbenzol bläuliches Granat

  sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol

  desgl. 1-Benzoylacetylamino-2,5-dimethoxy- Dunkelbraun

  4-benzovlaminobenzol

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen gemäß Patent 1063 729, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus o-Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, hier mit Arylamiden von ß-Ketocarbonsäuren der allgemeinen Formel R-C 0-C H2-C 0-N H-R' worin R einen Alkyl- oder Arylrest und R' einen aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 609 334. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind vier Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.