DE654572C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Diazoverbindungen aus i-Amino-4-aroylaminobenzolen, die im Aroylrest eine Hydroxylgruppe in o-Stellung zur Carboylaminogruppe und in 2- und 5-Stellung des Benzolkernes eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthalten, mit Arylamiden von (3-Ketocarbonsäuren oder von o-Oxyarylcarbonsäuren, die in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppeln, in Substanz oder auf der Faser vereinigt.
- Je nach Wahl der Di,azo- und Azokomponen.ten erhält man verschiedene Farbtöne, die, sofern sie auf der Faser hergestellt worden sind, sich im allgemeinen durch gute Echtheitseigenschaften, wie Licht-, Chlor-und Kochechtheit, auszeichnen. Insbesondere besitzen die neuen Farbstoffe in der Regel eine bessere Lichtechtheit als die entsprechenden Farbstoffe ohne Hydroxylgruppe im Aroylrest.
- Die bei dem Verfahren zur Verwendung kommenden Diazokomponenten sind dadurch erhältlich, daß man in die Aminogruppe der entsprechenden i-Amino-4-nitrobenzole eine o-Oxyaroylgruppe einführt und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
- Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der neuen Amine besteht darin, daß man von den entsprechenden monoacylierten i, 4.-Diamino-Benzolen ausgeht, in die freie Aminogruppe den o-Oxyaroylrest einführt und hierauf den irr. Ausgangsstoff bereits vorhandenen Asylrest abspaltet. Hierfür geeignete Asylreste sind z. B. die Formyl-, die Acetyl-, die Arylsulfoyl- oder die Sulfonsäuregruppe. Beispiel Baumwollgewebe wird mit einer auf übliche Weise bereiteten Lösung von i 5 g i-(2'-Oxynaphtha&-3'-carboylamino)-4-chlorb.enzol im Liter auf dem Foulard grundiert. Hierauf wird getrocknet und, ebenfalls auf denn Foulard, durch eine essigsaure Lösung von 2i,4 g in üblicher Weise diazotiertem i-A.mino-2, 5-diäthOxy-4-(2'-oxy-5'-methylbenzoylamino)-benzol gezogen, abgequetscht und direkt anschließend durch eine Rollkufe geführt, die etwa 8o bis go° C warmes Wasser enthält, wobei der Azofarbstoff entsteht. Danach wird kochend geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare, grünstichigblaue Färbung.
- Grundiert man mit der ,äquimolekularen Menge i-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)-2'-m-ethylbenzol und entwickelt in gleicher Weise, wie oben beschrieben, so erhält man eine satte Grünfärbung. .
- Werden als Diazokomponenten i-Amino-4-(2'-oxyaroylamino)-benzole verwendet, die an Stelle von einer oder von beiden Äthoxygruppen Methoxy- oder andere .Alkoxygruppen oder Methylgruppen in 2- und 5-Stellung enthalten, so werden rote bis blaue. Farbtöne erzielt. Folgende Zusammenstellung enthält weitere nach dem Beispiel hergestellte wasserunlösli,che Azofarbstoffe sowie deren Farbtöne auf Slutmwolle.
Azolcomponente ' Diazokomponente Farbton auf Baumwolle i. i - (--'- Oxynaphthylin-3' - carboyl- i -Amino -:2, 5 -dimethoxy-4 - (2' - oxy- rotstichigblau amino)-2, 5-dimethoxybenzol benzoylamino)-benzol 2. 1-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboyl- i-Amino-2,5-dimethoxy-4-(2'-oxy- rotstichigblau amino)-4 methoxybenzol 5'-methylbenzoylamino)-benzol 3. 1- (2'- Oxynaphthalin - 3'- carboyl- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - q. - (2' - oxy- blau amino)-3 methylbenzol 4.', 5'-dimethylbenzoylamino)-benzol q.. 2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - q. - (2' - oxy- rotstichigblau Benzol - 4'-methylbenzoylamino)-benzol 5. 1- (2'- Oxyanthracen - 3'- carboyl- desgl. blaustichig- amino)-2-methylbenzol grün 6. 1- (2'- Oxynaphthalin - 3'- carboyl- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - q. - (2' - oxy- marineblau amino) - 2, q, - dimethoxy - 5-chlor- 3'-methylbenzoylamino)-benzol Benzol 7. 1- (2'- Oxynaphthalin - 3'- carboyl- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - q. - W- oxy- marineblau amino_)-naphthalin, 3' - methyl - 5' - chlorbenzoylamino) - - Benzol B. 2'-Oxynaphthalin-3'.=carboylamino- i - Amino -:z, 5 - diäthoxy - q. - (2' - oxy- blau Benzol - 5'-methylbenzoylamino)-benzol g. i --(2' - Oxynaphthalin-3' - carboyl- desgl. blau amino) -4- chlorbenzol io. i - (2'- Oxynaphthalin-3'- carboyl- desgl. grün@tichig- amino)-¢-methylbenzol blau i i. i - (2' - Oxyanthracen - 3'- carboyl- desgl. grün amino)-2-methylbenzol 12. 2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino. i - Amino - 2, 5 - diä' hoxy - q. - (2 - oxy- blau Benzol - 5'-chlorbenzoylamino)-benzol 13. des-gl. i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-(2'-oxyben- blau zoylamino)-benzol 1q.. 1- (2'- Oxynaphthalin -3'- carboyl- desgl. blau amino) - 2, q. - dimethoxy- 5 - chlor- Benzol 15. 2 - (2' - Oxynaphthalin - 3'- carboyl- desgl. violett amino)-naphthalin 16. 1- (2'- Oxynaphthälin - 3'- carboyl- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - q. - (2' - oxy- blaustichig- - amino)-3-nitrobenzol @ j -methylbenzoylamino)-benzol violett 17. a- (2'- Oxynaphthalin - 3'- carboyl- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - q. - (2'- oxy- blaustichig- amino)-naphthalin - 3', 5'-dimethylbenzoylamino)-benzol schwarz 18. 1- (2'- Oxynaphthalin - 3'- carboyl- i - Amino - 2 - methoxy - 5 - methyl - q.- blaustichig- amino)-2-methoxybenzol (2' - oxy - 5' - methylbenzoylamino) - violett Benzol ig. i-(2'-Oxynäphthalin-3'-carboyl- desgl. blaustichig- amino) - 2, 4-dimethoxy - 5 - chlor- violett Benzol _ . 2o.- i - (2'-Oxynaphthalin - 3'-carboyl- i-Amino-Z-methyl-5-methoxy-4-(2'-oxy- blaustichig- amino)-4.-methoxybenzol 5'-methylbenzoylamino)-benzol violett 21, i- (2'- Oxynaphthalin-3'- carboyl- desgl. blaustichig- amino)-4.-methylbenzol violett
Claims (1)
-
Pr1TRNTANSPRU CIi Verfahren zur Herstellung von wasser- unlöslichen Azofarbstoffen, dadurch ge- kennzeichnet, daß man die Diazoverbin- dungen aus I-Ami,no-4-aroylaminob,enzolen, die ini Aroylrest eine IIydroxylgruppe in
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