DE212973C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JHl 212973 KLASSE" 22β. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. März 1908 ab.
Es wurde gefunden, daß bei der Kombination von diazotierter p-Nitranilin-o-sulfosäure
mit 2-Naphtylamin und seinen Substitutionsprodukten,
wie Aryl- oder Alkyl-2-naphtylaminen, 2-Naphtylaminsulfosäuren, alkylierten
oder arylierten 2-Naphtylaminsulfosäuren, Monoazofarbstoffe von bemerkenswerten Eigenschaften
entstehen.
Die so erhaltenen Farbstoffe färben Wolle
ίο in klaren, rotvioletten bis blauen Nuancen,
die sich durch vorzügliche Lichtechtheit und gute Waschechtheit sowie ein vorzügliches
Egalisierungsvermögen auszeichnen. Azofarbstoffe aus p-Nitranilin und 2 · 6-Naphtylaminsulfosäure
sowie aus den Alkylsubstitutionsprodukten dieser Säure und der 2 · 7-Naphtylaminsulfosäure
sind bereits in den Patentschriften 36757 und 41510 beschrieben. Vor
diesen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren darzustellenden Produkte durch
ihre wesentlich blaueren Nuancen aus, was für die Verwendung der Farbstoffe als Egalisierungsprodukte
von technischer Bedeutung ist. Statt gelbroter bis roter Nuancen werden blaurote, fuchsinähnliche Töne erhalten und
in manchen Fällen,, z. B. bei Anwendung von Phenyl- oder Äthyl-2-naphtylamin, wird sogar
die Nuance' bis Blau verschoben. Diese Nuancenänderung muß als überraschend bezeichnet
werden, da die ganz analog zusammengesetzte p-Nitranilin-m-sulfosäure eine derartige
Nuancenverschiebung nicht hervorruft, sondern im Gegenteil zu noch gelbstichigeren
Produkten führt als p-Nitranilin selbst. Bemerkenswert ist ferner, daß sich die neuen
Farbstoffe im Gegensatz' zu analogen, vom p-Nitranilin sich ableitenden Farbstoffen durch
eine vorzügliche Echtheit gegen heiße Mineralsäuren und durch ihr günstiges Verhalten bei
der Dekatur auszeichnen. Die z. B. in dem Patent 41510 beschriebenen Farbstoffe aus
p-Nitranilin und den Alkylsubstitutionsprodukten der 2 · 6 - und 2 · 7-Naphtylamiiisülfosäure
werden beim Kochen mit Säuren vollständig zerstört, während die Farbstoffe des vorliegenden Verfahrens diesen Prozeß unverändert
überstehen. Besonders bemerkenswert ist der Umstand, daß die analogen, von der
p-Nitranilin-m-sulfosäure sich ableitenden Farbstoffe in ihrer Beständigkeit kaum besser
sind als die aus p-Nitranilin hergestellten Produkte.
235 Teile p-nitranilin-o-sulfosaures Ammonium
werden in Wasser gelöst, bei etwa io° mit 69 Teilen Natriumnitrit und 550 Teilen
2oprozentiger Salzsäure diazotiert und zut
einer Lösung von" 180 Teilen 2-Naphtylaminchlorhydrat
gegeben; durch Zusatz von Natriumacetat wird die Kuppelung beendet, der Farbstoff abfiltriert, gepreßt und getrocknet.
Er färbt Wolle rotstichig violett.
65
Ersetzt man im Beispiel 1 das 2-Naphtylaminchlorhydrat
durch 208 Teile seines Äthylsubstitutionsproduktes, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle blaustichig violett anfärbt.
.
Die wie im Beispiel 1 dargestellte Diazoverbindung gibt man in eine Lösung von
Teilen äthyl-2-naphtylamin-7-sulfosaurem Natrium und 136 Teilen krystaliisiertem Natriumacetat;
der rasch gebildete Farbstoff wird ausgesalzen, filtriert, gepreßt und getrocknet.
Er zieht auf Wolle in blaustichig violetter Nuance.
Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung von anderen Substitutionsprodukten des 2-Naphtylamins.
In nachstehender Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl der neuen Farbstoffe aufgeführt:
Farbstoff aus färbt Wolle:
p-Nitranilin· p-Nitranilin-
p-Nitranilin· p-Nitranilin· p-Nitranilin· p-Nitranilin·
p-Nitranilin· p-Nitranilin· p-Nitranilin-
o-sulfosäure -f 2-Naphtylamin
■o-sulfosäure -J- 2-Äthyliiaphtylamin
•o-sulfosäure -j- 2-Phenylnaphtylamin
■o-sulfosäure -j- 2-Naphtylamin-5-sulfosäure . . .
•o-sulfosäure + 2-Naphtylamin-6-sulfosäure
■o-sulfosäure -f- 2-Naphtylamin-7-sulfosäure . .
■o-sulfosäure -f- 2-Naphtylamin-3 · 6-disulfosäure
•o-sulfosäure -f- 2-Äthylnaphtylamin-7-sulfosäure
o-sulfosäure + 2-Phenylnaphtylamin-5 · 7-disulfosäufe.
rotstichig violett blaustichig violett blaustichig violett rotstichig violett
violettstichig rot violettstichig rot blaustichig rot blaustichig violett rotstichig violett
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man di azotierte ρ - Nitranilin - ö - sulfosäure mit 2-Naphtylamin seinen Alkyl- bzw. Arylderivaten oder deren Sulfosäuren kuppelt.BERLIN. GEDKUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE212973C true DE212973C (de) |
Family
ID=474670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT212973D Active DE212973C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE212973C (de) |
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0
- DE DENDAT212973D patent/DE212973C/de active Active
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