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Verfahren zur Herstellung von Acryloylhexahydro-s-triazinylgruppen
tragenden Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Farbstoffe, die
hervorragend zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Material der verschiedensten
Art geeignet sind, erhält, wenn man organische Textilfarbstoffe oder Vorprodukte
für die Herstellung von Azofarbstoffen, die im Molekül ein oder mehrere, vorzugsweise
über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome
haben oder die befähigt sind, ein oder mehrere solcher Wasserstoffatome unter den
Bedingungen der Umsetzung zu bilden, mit Hexahydro-1,3,5-triacryloyls-triazin oder
mit Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergehen, in
Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln in wäßriger und bzw. oder organischer
Lösung oder Aufschlämmung bei Temperaturen zwischen 30 und 200°C umsetzt und im
Fall der Verwendung der Vorprodukte die erhaltenen Verbindungen, erforderlichenfalls
nach Uberführung von Nitrogruppen oder N-Formylaminogruppen enthaltenden Vorprodukten
in Diazokomponenten oder Kupplungskomponenten, durch Diazotierung und Kupplung oder
durch Kupplung zu Azofarbstoffen der Formel
in der A den Rest eines organischen Textilfarbstoffs und B die Gruppe - CH = CH2
oder -CH2-CH2-A bedeutet, vervollständigt.
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Geht man bei dem Verfahren nach der Erfindung von Farbstoffen der
zuvor gekennzeichneten Art aus, so erhält man in der Regel die neuen Farbstoffe
der allgemeinen Formel
in der A den Rest eines organischen Textilfarbstoffs bedeutet.
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Das neue Verfahren ermöglicht jedoch auch die Herstellung von neuen
Farbstoffen der allgemeinen Formel
in der A die oben angegebene Bedeutung hat, insbesondere dann, wenn man dabei von
Farbstoffvorprodukten der zuvor gekennzeichneten Art ausgeht.
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Als organische Textilfarbstoffe seien beispielsweise nicht nur Acridinfarbstoffe,
Anthrachinonfarbstoffe, Azinfarbstoffe, Azofarbstoffe, Azomethinfarbstoffe, Benzo-
und Naphthochinonfarbstoffe, Chinophthalone, Indigoidefarbstoffe, Indophenole, Indoaniline,
Indamine, Leukoküpenfarbstoffester, Metallkomplexfarbstoffe, Naphthalimidfarbstoffe,
Nigrosine und Induline, Nitro- und Nitrosofarbstoffe, Oxazin- und Dioxazinfarbstoffe,
Oxydationsfarbstoffe, Pyrazolonfarbstoffe, Phthalocyanine, Polymethinfarbstoffe,
Schwefelfarbstoffe, Stilbenfarbstoffe, Tri- und Diarylmethanfarbstoffe, Thiazinfarbstoffe,
Thiazolfarbstoffe, Thioxanthonfarbstoffe und Xanthenfarbstoffe genannt, sondern
auch sogenannte optische Aufheller`; z. B. fluoreszierende Verbindungen der Stilben
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Benzimidazol-, Benzoxazol- oder Benzthiazolreihe, erwähnt.
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Man kann auch Gemische zweier oder mehrerer Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte
oder Gemische von Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin
übergehen, untereinander oder in Verbindung mit Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin
für das neue Verfahren verwenden.
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Als Vorprodukte für die Herstellung von Azofarbstoffen seien beispielsweise
diazotierbare aromatische oder heterocyclische Amine und kupplungsfähige Verbindungen
sowie Verbindungen, die in Diazokomponenten oder in Kupplungskomponenten übergeführt
werden können, z. B. Nitrogruppen tragende Verbindungen oder N-Formylaminogruppen
tragende Verbindungen, genannt. Diese Vorprodukte für die Herstellung von Azofarbstoffen
werden nach ihrer erfindungsgemäßen Umsetzung und erforderlichenfalls nach ihrer
Uberführung in Diazokomponenten und/oder Kupplungskomponenten in üblicher Weise
durch Diazotierung und Kupplung oder durch Kupplung zu Azofarbstoffen vervollständigt.
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Will man Reaktivfarbstoffe zum Färben und/oder Bedrucken von Textilgut
aus nativer und bzw. regenerierter Cellulose oder aus natürlichen Polyamiden, wie
Wolle oder Naturseide, herstellen, so geht man bei dem Verfahren nach der Erfindung
zweckmäßig von Farbstoffen oder Farbstoffvorprodukten der oben gekennzeichneten
Art aus, die eine oder mehrere nichtionogene wasserlöslichmachende Gruppen, wie
Methylsulfongruppen, und/oder vorzugsweise eine oder mehrere ionogene wasserlöslichmachende
Gruppen, wie gegebenenfalls acylierte Sulfonsäureamidgruppen, Carboxylgruppen und/oder
vorteilhaft Sulfonsäuregruppen, enthalten. Die genannten Ausgangsstoffe können außerdem
auch die in der Chemie der Farbstoffe üblichen nicht wasserlöslichmachenden Substituenten,
beispielsweise Halogenatome, wie Fluor, Jod und/oder insbesondere Chlor- oder Bromatome,
oder Nitrogruppen, Acylaminogruppen, wie Acetylaminogruppen oder Benzoylaminogruppen,
Alkylgruppen, wie niedermolekulare Alkylgruppen, und/oder Alkoxylgruppen, wie niedermolekulare
Alkoxylgruppen, aufweisen.
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Zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen zum Färben und/oder Bedrucken
von Textilgut aus synthetischen linearen Polyamiden, wie Polycaprolactam, Polylaurinlactam,
Polyaminoundecansäure oder auf der Grundlage von Adipinsäure und Hexamethylendiamin,
verwendet man im allgemeinen Ausgangsstoffe der zuvor genannten Art, die jedoch
keine sauren oder stark sauren wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Carboxylgruppen
und/oder Sulfonsäuregruppen, tragen.
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Die Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte der oben gekennzeichneten
Art tragen ein oder mehrere vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel
gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome, z. B. in Form von vorzugsweise aliphatisch
gebundenen primären oder sekundären Aminogruppen, Sulfonsäureamidgruppen, Sulfonsäurealkylamidgruppen,
wie solche mit niedermolekularen Alkylresten, Hydroxylgruppen und/oder Sulfhydrylgruppen.
Von besonderem technischem Interesse sind diejenigen Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte,
die ein oder mehrere umsetzungsfähige Wasserstoffatome in Form von Sulfonsäureamidgruppen,
HO-AI-kylen-Gruppen, H2N-Alkylen-Gruppen und/oder Sulfonsäurealkylamidgruppen mit
vorzugsweise niedermolekularen Alkylengruppen bzw. Alkylgruppen enthalten, beispielsweise
Farbstoffe oder Farbstoff vorprodukte mit
| H2N - S02-Gruppen, |
| OH - CH2 - CH2-Gruppen, |
| H2N - CH2 - CH2-Gruppen, |
| HO - CH2 - CH2 - NH - S02-Gruppen |
| und/oder H3C - NI-1 - S02-Gruppen. |
Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die befähigt sind, ein oder mehrere, vorzugsweise
über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene, umsetzungsfähige Wasserstoffatome
unter den Bedingungen der Umsetzung zu bilden, sind beispielsweise Farbstoffe oder
Farbstoffvorprodukte mit Methylenäthergruppen oder Methylenestergruppen. Der Ausdruck
»Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte, die im Molekül ein oder mehrere umsetzungsfähige
Wasserstoffatome haben«, soll besagen, daß die Produkte der gekennzeichneten Art
ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome tragen, die diese Substanzen befähigen,
nach Art einer sogenannten Michael-Addition zu reagieren.
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Verbindungen, die in Hexahydro-1,3,5-triacryloyls-triazin (N,N',N"-Triacryloyl-trimethylentriamin)
der Formel
unter den Bedingungen der Umsetzung übergehen, sind beispielsweise das aus dem Journal
of the American Chemical Society, Bd. 70 (1948), S. 3079 bis 3081, bekannte Hexahydro-1,3,5-tri-(ß-chlorpropionyl)-s-triazin
(N,N',N"-Tris-(ß-chlorpropionyl)-trimethylen-triamin) oder dessen durci Einwirkung
von tertiären Aminen, wie Pyridiri, Chinolin, N-Methylimidazol oder N-Vinylimidazol,
auf diese Verbindung erhältlichen quaternären Derivate der allgemeinen Formel
Als alkalisch wirkende Mittel seien beispielsweise anorganische
Mittel erwähnt, wie Alkalimetallhydroxyde oder -carbonate, z. B. Natriumhydroxyd,
Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder auch solche Verbindungen,
die unter den Bedingungen der Umsetzung in alkalisch wirkende Mittel übergehen,
z. B. Alkalimetallbicarbonate, wie Natrium- oder Kaliumbicarbonat, sowie Di- oder
Trialkalimetallphosphate, wie Dinatriumphosphat oder Trinatriumphosphat. Aber auch
organische Mittel, beispielsweise stickstoffhaltige Verbindungen, wie Pyridin oder
Trimethylbenzylammoniumhydroxyd, kommen als alkalisch wirkende Mittel in Betracht.
Es können auch Gemische zweier oder mehrerer alkalisch wirkender Mittel für das
Verfahren nach der Erfindung verwendet werden.
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Die Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte der oben gekennzeichneten
Art werden in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln mit Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin
oder mit Verbindungen, die unter den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergehen,
gegebenenfalls in organischen Lösungsmitteln, z. B. stickstoffhaltigen Lösungsmitteln,
wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, oder in wäßrigen Gemischen mit organischen
Lösungs-und/oder Verdünnungsmitteln oder vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Aufschlämmung
bei Temperaturen zwischen ungefähr 30 und 200°C, vorteilhaft zwischen 50 und 150°C,
umgesetzt. In der Regel geht man dabei von ungefähr 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1
Mol Farbstoff oder Farbstoffvorprodukt und ungefähr 0,5 bis 10 Mol, vorzugsweise
1 bis 1,1 Mol Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin oder einer Verbindung, die unter
den Bedingungen der Umsetzung in dieses übergeht, aus und verwendet ungefähr 0,1
bis 20 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol, eines alkalisch wirkenden Mittels. Die Umsetzung
ist im allgemeinen innerhalb von 5 bis 30 Minuten beendet. Da die Dauer der Umsetzung
jedoch von der Art der verwendeten Ausgangsstoffe abhängt, kann sie auch eine längere
Zeit, beispielsweise 1 bis 24 Stunden, betragen.
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Die neuen Farbstoffe sind nicht nur zum Färben und/oder Bedrucken
von Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben und Gewirken, auf der Basis von
Polyhydroxylverbindungen, wie Cellulose, oder aus natürlichen oder synthetischen
Polyamiden geeignet. Sie können vielmehr auch zum Färben und/oder Bedrucken von
anderem Material, beispielsweise von Folien aus regenerierter Cellulose, von Filmen
aus Polyvinylalkohol oder von Formkörpern aus linearen synthetischen Polyamiden,
dienen und sind auch zum Färben und/oder Bedrucken von Leder und Papier brauchbar.
Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe eignen sich ferner zum Färben und/oder
Bedrucken von Material, z. B. Textilgut, aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten
des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, beispielsweise aus 95% Acrylnitril
und 5% Methacrylsäuremethylester, aus 95% Acrylnitril und 5% Vinylpyridin oder aus
40% Acrylnitril und 60% Vinylchlorid.
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Auf' Textilgut können die neuen Farbstoffe nach den für Reaktivfarbstoffe
üblichen Färbe- und Druckverfahren fixiert werden.
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Die mit den neuen Farbstoffen auf Textilgut aus Cellulose erhältlichen
Färbungen zeichnen sich durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch gute Lichtechtheit
und durch gute Waschechtheitseigenschaften aus. Derartige Färbungen sind nach dem
Seifen erheblich farbstärker als solche geseiften Färbungen, die man mit den aus
der französischen Patentschrift 1212 500 bekannten Farbstoffen erhält.
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Anstatt die nach der Erfindung umgesetzten Azofarbstoffvorprodukte
wie oben angegeben zu Farbstoffen zu vervollständigen und diese sodann auf dem zu
färbenden Gut zu fixieren, kann man auch die nach der Erfindung umgesetzten Farbstoffvorprodukte
zunächst auf dem zu färbenden Gut fixieren und erst danach zu Azofarbstoffen vervollständigen.
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Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind, soweit
nicht anders angegeben, Gewichtseinheiten. Die Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen
wie das unter Normalbedingungen abgemessene Liter zum Kilogramm. Beispiel 1 9,5
Teile des durch Kuppeln von diazotiertem m - Aminobenzolsulfonsäureamid mit 1 -
(2 - Chlorsulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) hergestellten Azofarbstoffs werden
in 100 Raumteilen 2%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung unter leichtem Erwärmen
gelöst. In diese Lösung werden bei ungefähr 70 bis 80°C 5,5 Teile Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin
eingerührt. Sodann wird das Gemisch im Laufe von 10 Minuten auf 100°C erhitzt, 10
Minuten bei dieser Temperatur gehalten und im Laufe von weiteren 10 Minuten auf
ungefähr 70°C abgekühlt. Das Gemisch wird nun filtriert und das Filtrat auf ungefähr
-I-10° C abgekühlt und danach unter Kühlung mit wäßriger Salzsäure angesäuert. Der
ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Zur Entfernung von etwa anhaftendem
Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin kann der neue Farbstoff 24 Stunden bei 20
bis 40°C mit Chloroform behandelt und danach abgesaugt und getrocknet werden. Die
Ausbeute beträgt 9,5 Teile. Der neue Farbstoff färbt Textilgut aus Baumwolle nach
den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbeweisen, beispielsweise durch 5 bis 8 Minuten
währendes Dämpfen in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln, in leuchtend gelben
Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Lichtechtheit und ausgezeichnete
Naßechtheitseigenschaften aus.
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Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffs 8,1 Teile des
durch Kuppeln von diazotiertem m-Aminobenzolsulfonsäureamid mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
erhaltenen Azofarbstoffs und verfährt wie im übrigen, wie im ersten Absatz erläutert,
so erhält man 9 Teile eines Farbstoffs, der Zellwolle hervorragend naßecht in roten
Tönen färbt. Beispiel 2 9,4 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid
mit 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) erhaltenen Azofarbstoffs werden
mit 20 Teilen 10%iger wäßriger Kaliumcarbonatlösung und 5,5 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin
gut vermischt und 30 Minuten in einem offenen Gefäß in einem Raum belassen, dessen
Innentemperatur 150°C beträgt. Das Umsetzungsgut wird unter Kühlung mit wäßriger
Schwefelsäure angesäuert und einige Zeit mit verdünnter wäßriger Schwefelsäure verrieben.
Nun wird filtriert, getrocknet und, wie im Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet.
Man erhält 13,5 Teile Farbstoff. Der
neue Farbstoff färbt Gewebe
aus Leinen in brillanten gelben Tönen.. Das gefärbte Gut weist sehr gute allgemeine
Echtheitseigenschaften auf.
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Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffs 8,1 Teile des
durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
erhaltenen Azofarbstoffs und verfärbt im übrigen, wie im ersten Absatz erläutert,
so erhält man 11,5 Teile Farbstoff. Der neue Farbstoff kann durch sogenanntes Thermofixieren,
d. h. durch ungefähr 3 bis 8 Minuten währendes Erhitzen auf ungefähr 140 bis 160°C
in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Mischgewebe aus Baumwolle und Zellwolle
fixiert werden. Man erhält hervorragend echte Färbungen in brillanten roten Tönen.
Beispiel 3 23 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-4-sulfonsäuremonoäthanolamid
mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure hergestelltenAzo-Beispiel4 9,5 Teile des Chromkomplexfarbstoffes
der Formel
werden zusammen mit 2,8 Teilen einer Mischung aus 80 Teilen Hexähydro - 1,3,5 -
triacryloyl - s - triazin und 20 Teilen Polyvinylalkohol in 100 Teilen ungefähr
2o/oiger wäßriger Natriumcarbonatlösung bei 70°C gehalten. Nun erhitzt man das Gemisch
innerhalb von 10 Minuten auf 100°C, hält es ungefähr 10 Minuten bei dieser Temperatur
und kühlt es nun innerhalb von ungefähr 10 Minuten auf 70°C ab. Danach trägt man
ungefähr 50 Teile Eis in das Gemisch ein und säuert so lange mit wäßriger Salzsäure
an, bis der Farbstoff ausfällt. Sodann wird das Umsetzungsgut abgesaugt, gewaschen
und getrocknet. Der neue Farbstoff färbt Textilgut aus Cellulose in Gegenwart von
alkalisch wirkenden Mitteln in orangefarbenen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich
durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.
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Verwendet man an Stelle des oben beschriebenen Farbstoffs den durch
Umsetzung von Kupferphthalocyanintetrasulfonsäurechlorid mit Monoacetyläthylendiamin
und nachfolgende Abspaltung der Acetylreste hergestellten Kupferphthalocyaninfarbstoff,
der ungefähr 2 bis 3 Sulfonsäuregruppen und ungefähr 1 bis 2 H2H - CH?, - CH2 -
NH - S02-Gruppen entfarbstoffs .werden zusammen mit 13 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin
in 100 Teilen Pyridin unter leichtem Erwärmen gelöst. Dann rührt man in die Lösung
20 Teile einer 20o/oigen wäßrigen Natriumcarbonatlösung ein und rührt das Gemisch
2 Stunden bei 100°C. Danach wird das Gemisch filtriert und aus dem Filtrat das Umsetzungsgut
durch Zusatz von Äthanol ausgefällt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, getrocknet
und ungefähr 24 Stunden lang bei 30°C unter Chloroform stehengelassen. Nach dem
Abgießen des Chloroforms erhält man 23 Teile Farbstoff, der Textilgut aus Baumwolle
aus wäßrig-alkalischer Lösung, beispielsweise durch 30 Minuten währendes Kochen,
gegebenenfalls unter Zusatz von Elektrolyten, wie Natriumsulfat oder Natriumehlorid,
in leuchtend roten Tönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Lichtechtheit
und gute Waschechtheitseigenschaften aus.
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Ähnliche Färbungen erhält man, wenn man Baumwollgewebe ungefähr 2
bis 24 Stunden bei ungefähr 30 bis 50°C in der obenerwähnten Lösung des Farbstoffs
beläßt. hält, und verfährt im übrigen, wie im ersten Absatz angegeben, so erhält
man einen türkisblauen Farbstoff, der auf Textilgut Färbungen von guten Echtheitseigenschaften
liefert..
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Verwendet man an Stelle des im ersten Absatz gekennzeichneten Farbstoffes
12,5 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 4-Aminophenyl-[2-hydroxy - 3 - (N,N
- bis - 2 - hydroxyäthyl) - aminopropyl]-äther mit 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure
hergestellten Farbstoffs und verfährt im übrigen, wie oben erläutert, so erhält
man einen Farbstoff, der Textilgut aus Cellulose in roten Tönen färbt. Die Färbungen
weisen sehr gute allgemeine Echtheitseigenschaften auf.
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Verwendet man an Stelle des im ersten Absatz beschriebenen Farbstoffs
die durch Vereinigen der in der folgenden Tabelle genannten Diazokomponenten und
Kupplungskomponenten erhaltenen Azofarbstoffe und verfährt im übrigen, wie oben
beschrieben, so erhält man weitere neue Farbstoffe, mit denen man auf Textilgut
aus Baumwolle oder Zellwolle Färbungen und Drucke in den in der Tabelle angegebenen
Tönen erhält.
Verwendet man an Stelle des im ersten Absatz beschriebenen Farbstoffs die in der
folgenden Tabelle genannten Metallkomplexfarbstoffe und verfährt im übrigen, wie
oben beschrieben, so erhält man weitere neue Farbstoffe, die Gewebe aus Baumwolle
oder Zellwolle in den in der Tabelle angegebenen Tönen färben.'
Beispiel s 5,9 Teile des unter der Bezeichnung Echtsäureviolett B oder C.1. Acid
Violet 30 bekannten Farbstoffes (Colour Index, 2. Auflage, 1956, 3. Band, S. 3385,
C.I. Nr. 45 186) werden, wie im Beispiel 4 angegeben, mit 3 Teilen einer Mischung,
die zu 80% aus Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin und zu 20% aus teilweise acetyliertem
Polyvinylalkohol vom K-Wert 30 als Schutzkolloid besteht, umgesetzt (K-Wert gemessen
in Wasser. Zur Messung des K-Wertes vgl. H. F i k e n t s c h e r , Cellulosechemie,
Bd. 13 [1932], S. 58). Man erhält 7,5 Teile Farbstoff, der auf Baumwolle naßechte
violette Färbungen ergibt.
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An Stelle von teilweise acetyliertem Polyvinylalkohol vom K-Wert 30
kann man als Schutzkolloid auch 20 Teile Carboxymethylcellulose oder 20 Teile Polyvinylpyrrolidon
oder 20 Teile des Natriumsalzes des Mischpolymerisates aus Maleinsäure und Styrol
im Molverhältnis 1 : 1 verwenden.
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Beispiel 6 5,2 Teile des durch Umsetzen von 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure
mit 1-Aminobenzol
-4-sulfonsäure-(2-hydroxyäthyl)-amid hergestellten
Farbstoffs der Formel
werden in einer Mischung von 40 Teilen Dimethylformamid mit 60 Teilen ungefähr 2o/oiger
wäßriger Natriumcarbonatlösung in der im Beispiel 4 angegebenen Weise mit 2,8 Teilen
Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin umgesetzt. Man erhält einen Farbstoff, der
Baumwollgewebe mit guten Echtheitseigenschaften in blauen Tönen färbt.
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Beispiel ? 10 Teile des im zweiten Absatz des Beispiels 4 beschriebenen
Kupferphthalocyaninfarbstoffes und 4,7 Teile des im ersten Absatz des Beispiels
2 beschriebenen gelben Azofarbstoffes werden zusammen in 200 Raumteilen ungefähr
2o/oiger wäßriger Natriumcarbonatlösung gelöst und in der im Beispiel 4 angegebenen
Weise mit 5,5 Teilen Hexahydro-1,3, 5-triacryloyl-s-triazin umgesetzt. Der so erhaltene
neue Farbstoff färbt Baumwollgewebe in grünen Tönen. Die Färbungen zeichnen sich
durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus.
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Beispiel 8 Eine Lösung von 25 Teilen Hexahydro-1,3,5-tri= acryloyl-s-triazin
in 350 Raumteilen heißem Wasser wird mit einer Lösung von 20 Teilen 1-Aminobenzol-3-sulfonsäuremethylamid
in 300 Raumteilen heißem Wasser vermischt. Zu dieser Mischung gibt man 50 Teile
l0o/oige wäßrige Natriumcarbonatlösung hinzu und hält das Gemisch ungefähr 1/2 Stunde
bei 92 bis 98'C. Das aus dem Gemisch als farblose zähe Masse ausfallende Umsetzungsgut
wird beim Abkühlen fest. Dieses Rohprodukt wird in 200 Raumteilen Wasser unter Zusatz
von 50 Teilen konzentrierter wäßriger Salzsäure gelöst und unter guter Kühlung in
überschüssige verdünnte wäßrige Natronlauge in kleinen Anteilen eingerührt. Das
dabei abgeschiedene Umsetzungsgut wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die Ausbeute
beträgt ungefähr 20 Teile. Die erhaltene Verbindung ist in verdünnter wäßriger Salzsäure
löslich und diazotierbar.
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Beim Kuppeln der Diazoverbindung mit 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5)
erhält man einen gelben Farbstoff, der Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffe
üblichen Färbeverfahren in echten gelben Tönen färbt.
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Beim Kuppeln der Diazoverbindung mit 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
erhält man einen roten Azofarbstoff.
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Man kann die obenerwähnte diazotierbare Verbindung aber auch nach
den für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbeverfahren als solche auf Baumwolle fixieren.
Das so behandelte Gut wird nun mit einer Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind
zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden. verdünnte Salzsäure und salpetrige
Säure enthaltenden Lösung nachbehandelt und sodann in die Lösung einer der beiden
zuvor genannten Kupplungskomponenten eingebracht. Dabei wird der Farbstoff durch
sogenanntes Entwickeln auf der Faser hergestellt. Die auf diese Weise erhaltenen
Färbungen weisen die gleichen guten Echtheitseigenschaften auf, die man bei Verwendung
der oben angegebenen fertigen Farbstoffe erhält.