DE1644074A1 - Neue sulfonsaeuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe - Google Patents

Neue sulfonsaeuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe

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DE1644074A1 DE19671644074 DE1644074A DE1644074A1 DE 1644074 A1 DE1644074 A1 DE 1644074A1 DE 19671644074 DE19671644074 DE 19671644074 DE 1644074 A DE1644074 A DE 1644074A DE 1644074 A1 DE1644074 A1 DE 1644074A1
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids

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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 1644074
Unser Zeichen; OqZo 25 262 Bg/O Ludwigshafen/~Rhein, den 30.1ΪΥΪ967
Heue sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft neue Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
COOH
XY 11p
In der R gleiche oder verschiedene gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste und X Wasserstoff, Natrium oder Kalium bedeuten.
Reste R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl,·tert.-Butyl, Benzyl, Phenyläthyi, oder Cyclohexyl.
Lie lies te R können weiterhin z.B. durch Hydroxy-, Alkoxy-, Aroxygruppen oder durch Halogen substituiert sein. Im einzelnen Heien al« Subs ti tuen ten beiepielswe u;e Chlor- oder Methoxy-, Athoxy-, 2-Methoxyäthoxy-, Butoxy- oder Phenoxyreste genannt.
wubfsti tuiorte Honte R sind beispielsweise Chloräthyl., Me thoxyäthyJ, Ätho:-rvä!/r/l: hu toxjäthyl 3 Phsiioxyäthyl oder MethoxyäLhoxyäth;· j ,
109827/1
- 2 - O.Z, 25 262
Han kann die neuen Farbstoffe durch Umsetzung von Diazoverbi dungen von Aminen der allgemeinen Formel II
COOR
COOR
mit l-Hydroxy-T-amino-naphthalin-S-sulfonsäure gewinnen,
Der Formel II entsprechende Verbindungen sind die Ester der Aminoterephthalsäure, 2-Aminoisophthalsäure, 4-Aminoisophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 3-Aminophtha!säure oder 4-Aminophthaisäure.
Im einzelnen seien z.B. genannt:
5-Aminoisophthalsäuredimethylester, 5-Aminoisophthalsäurediäthylester, 5-Aminoisophthalsäure-di-(ß-methoxyäthyl)-ester, Aminoterephthalsäuredimethylester, Aminoterephthalsäurediäthylester, 4-Aminophthalsäuredimethylester, Aminoterephthaisäure-di-npropylester, 4-Aminophthalsäurediäthylester, 4-Aminophthalsäuredi-n-propylester, 3-Aminophthalsäure-dimethylester-, 3-Aminophtha lsäurediäthy Ie st er, 3-Aminophthalsäure-di-n-propylester, 3-Aminophthalsäurediisobutylester,4-Aminophthalsäurediisobutylester, 5-Aminoisophthalsäure-di-n-propylester, 5-Aminoisophthalsäuredicyclohexylester, Arainoterephthalsäurediisobutylester, Aminoterephthalsäure-di-(ß-äthoxyäthyl)-ester, Aminoterephthalsäure-di-(ß-phenoxyäthyl)-ester, Aminoterephthalsäuredibenzylesfcer, Aminoterephthalsäuredicyclohexylester oder 5-Aminoiso-
109827/1507 „ ,
ph :halsai:rediisopropylester.
/"■ie Verbindungen der Formel II können in üblicher V/eise diazo-"Giert werden, z. B. in Gegenwart verdünnter Salz- oder Schwefelsäure in Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln, in organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig oder in Mischungen aus V/asser und organischen Lösungsmitteln.
Fürd ie Kupplung wählt man einen möglichst weit im sauren Bereich liegenden pH-Wert.
I'ii neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von Fasern und Textilmaterial aus synthetischen Polyamiden, wie Nylon 6 oder Kylon 6,6 und Wolle. Die damit erhaltenen Färbungen weise:* vorzügliche Echtheiten auf.
:.r.gaben üoer Teile und Prozente in den folgenden Beispielen -,3ziehen sich aufs Gewicht.
Beispiel 1
J=IiI= Lösung von 20,9 Teilen 5-Aminoisophthalsäuredimethylester i/, 3GC Teilen Wasser und 25 Hauint eilen konsentrierter Salzsäure "-.'ά'^'Ό man naoii Zussts ύοδ 200 Teilen £is csi 0 bis 5UC laagsam Z'j Eaumteile 25-prozentige Hatriumnitritlösung Zulaufes-, Bei ..is2- gleichen Temosrc.tur rührt man weitere 2 Stunden wnci Lesii'öigt eines e;waigea Überschuß er enlpetriger Säur^ tiiq üblich, Su dsl" Lici&olci'-w-·? fügt ΐΊΒ.ϊΐ eiae lösii/i'j &es NatriuKigf::lKes von \--.--.3 'feil.-...., "-A-.J.i.o-l-lijdroxy-naphthalisi-^'-siilAunsäii.r? I^ 300
HQ827/1507
Raumteilen Wasser langsam hinzu. Anschließend stellt man durch Zugabe einer konzentrierten wäßrigen NatriumacetatlöBung einen pH-Wert von 4 ein. Wach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit 10-prozentiger Natriumchloridlösung und trocknet ihn. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Gewebe aus Polyamid in roten Tönen von sehr guten Echtheiten färbt.
Analog erhält man mit derselben Kupplungskomponente und den in der folgenden Tabelle angegebenen Diazokomponenten Farbstoffe, die auf Polyamiden sehr echte Färbungen ergeben:
Beispiel Diazokomponente Farbton der Ausfärbung auf Polyamid
2 5-Aminoisophthalsäure- rot diäthylester
3 5-Aminoisophthalsäure- rot di-(ß-methoxyäthyl)-ester
4 Aminoterephthalsäure- blaustichig rot dimethylester
5 Aminoterephthalsäure- blaustichig rot diäthylester
6 4-Aminophthalsäure- blaustichig rot dimethylester
Beispiel 1: 26,6 Teile Aminoterephthalsäure-di-n-propylester werden zusammen mit 300 Teilen Wasser und 0,5 Teilen des Umsetzungsproduktes von Oleylamin mit ungefähr 12 Mol Äthylenoxid bei Raumtemperatur mehrere Stunden intensiv gerührt. Nach Zusatz von 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 200 Teilen Eis läßt man bei 0 bis 5° G 30 Raumteile 23-prozentige Natriumnitritlösung langsam zulaufen. Man rührt bei der gleichen Temperatur
109827/1507 . 5 _
- 5 - °·ζ· 25 26216U074
weitere 2 Stunden und kuppelt auf 24,i Teile 7-Amino-l-hydroxynapiithalin-3-sulfonsäure wie in Beispiel 1 beschrieben. Es resultiert ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und auf Polyamidgewebe blaustichig rote Färbungen von vorzüglichen Licht- und Naßechtheiten ergibt.
Auf entsprechende Weise erhält man mit derselben Kupplungskomponente und den Diazokoinponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Beispiel Diazokomponente Farbton der Ausfärbung " auf Polyamid
8 4-Aminophtha!säure- blaustichig rot diäthylester
9 4-Aminophthalsäure- blaustichig rot di-n-propy!ester
Beispiel 10: Zu einer Lösung von 20,9 !Teilen 3-Aminophtha 1 säurediniethylester in 300 Raumteilen Eisessig und 24 Raumteilen konzentrierter Salzsäure läßt man unter Rühren bei 0 bis 5°G 30 RauiBteile 23-prozentige wäßrige la tr iumnitrit lösung langsam zulaufen. Während der Zugabe der Satriumnitritlösung setzt man t v/enig Eis zu. Man rührt bei der gleichen· Temperatur 2 Stunden nach und beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure. Zu der Diazolösung gibt man eine Lösung des Katriumsalzes von 24,3 Teilen 7-Amino-l-hydroxy-naphthalin-3-sulfonsäure und verfährt weiter wie in Beispiel 1 beschrieben. Man erhält ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit röter Farbe löst und auf Polyamidgewebe reine Rottöne von vorzüglichen Echtheiten erzeugt.
Analog erhält man mit derselben Kupplungskomponente und den
109827/1507 . 6 -
O.Z. 25
Biazokomponenten der folgenden Tabelle v/eitere Farbstoffe:
Beispiel
Diazokomponente Farbton der Ausfärbung auf Polyamid
11 12 13
14 15 16 17 18
19 20 21
3-Aminophthalsäurediäthylester
3-Aminophthalsäuredi-n-propylester
3- Aminophthalsäurediisobutylester
4-Aminophthalsäurediisobutylester
5-AminoisophthaIsäuredi-n-propylester
5-Aminoisophtha lsäur,edicyclohexylester
Aminoterephtha1säurediisobutylester
AminoterephthaIsäuredi-(ß-äthoxyäthyl)-ester
Aminoterephthalsäure di-(ß-phenoxyäthyl)-ester
AminoterephthaIsäuredibenzylester
Aminoterephthalsäuredicyclohexylester rot rot rot blaustichig rot rot rot blaustichig rot blaustichig rot
blaustichig rot blaustichig rot
blaustichig rot
109827/1507

Claims (2)

-7 - O.Z. 25 252 Patentansprüche
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
COOR
COOR
in der R gleiche oder verschiedene gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste und X Wasserstoff,Natrium oder Kalium bedeuten.
2. Ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen gemäß der Formel in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
COOR
COOR
',in der. R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit l-Hydroxy-7-amino-naphthalin-3-8Ulfonsäure kuppelt.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
~ 7,
109827/1507
DE1644074A 1967-12-01 1967-12-01 Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen Expired DE1644074C3 (de)

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