JPH0641459A - 少なくとも1種のアゾ染料を含有する染料混合物 - Google Patents
少なくとも1種のアゾ染料を含有する染料混合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 インキ転写のための染料混合物
【構成】 少なくとも1種のアゾ染料をジアミノピリジ
ン系よりなるカップリング成分並びに少なくとも1種の
トリアゾロピリジン染料、ピリドン染料及び/又は1−
アミノピリド−2,6−ジオン染料と共に含有する染料
混合物並びにその熱転写法。
ン系よりなるカップリング成分並びに少なくとも1種の
トリアゾロピリジン染料、ピリドン染料及び/又は1−
アミノピリド−2,6−ジオン染料と共に含有する染料
混合物並びにその熱転写法。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも1種の、式
I:
I:
【0002】
【化4】
【0003】〔式中R1、R2及びR3は同一又は異なっ
ていて、相互に無関係に、各々アルキル基、アルコキシ
アルキル基、アルカノイルオキシアルキル基、アルコキ
シカルボニルオキシアルキル基又はアルコキシカルボニ
ルアルキル基(ここでこれらの基は各々20個までの炭
素原子を有することができ、かつ、フエニル基、C1〜
C4−アルキルフエニル基、C1〜C4−アルコキシフエ
ニル基、ハロゲンフエニル基、ベンジルオキシ基、C1
〜C4−アルキルベンジルオキシ基、C1〜C4−アルコ
キシベンジルオキシ基、ハロゲンベンジルオキシ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基又はシアノ基によって置換さ
れていてよい)、水素原子、非置換の又はC1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ハロゲン原子又は
ベンジルオキシ基によって置換されたフエニル基、非置
換の又はC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ
基、ハロゲン原子又はベンジルオキシ基によって置換さ
れたシクロヘキシル基又は式: 〔−E−O〕m−R5 の基を表わし、ここでEはC2〜C6−アルキレン基を表
わし、mは1、2、3、4、5又は6であり、かつ、R
5はC1〜C4−アルキル基又は、非置換の又はC1〜C4
−アルキル基又はC1〜C4−アルコキシ基によって置換
されたフエニル基を表わし、R4はC1〜C4−アルキル
基を表わし、R6はシアノ基又はカルバモイル基を表わ
し、かつDはジアゾ成分の基を表わす〕のアゾ染料並び
に少なくとも1種の、式II、III及び/又はIV:
ていて、相互に無関係に、各々アルキル基、アルコキシ
アルキル基、アルカノイルオキシアルキル基、アルコキ
シカルボニルオキシアルキル基又はアルコキシカルボニ
ルアルキル基(ここでこれらの基は各々20個までの炭
素原子を有することができ、かつ、フエニル基、C1〜
C4−アルキルフエニル基、C1〜C4−アルコキシフエ
ニル基、ハロゲンフエニル基、ベンジルオキシ基、C1
〜C4−アルキルベンジルオキシ基、C1〜C4−アルコ
キシベンジルオキシ基、ハロゲンベンジルオキシ基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基又はシアノ基によって置換さ
れていてよい)、水素原子、非置換の又はC1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ハロゲン原子又は
ベンジルオキシ基によって置換されたフエニル基、非置
換の又はC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ
基、ハロゲン原子又はベンジルオキシ基によって置換さ
れたシクロヘキシル基又は式: 〔−E−O〕m−R5 の基を表わし、ここでEはC2〜C6−アルキレン基を表
わし、mは1、2、3、4、5又は6であり、かつ、R
5はC1〜C4−アルキル基又は、非置換の又はC1〜C4
−アルキル基又はC1〜C4−アルコキシ基によって置換
されたフエニル基を表わし、R4はC1〜C4−アルキル
基を表わし、R6はシアノ基又はカルバモイル基を表わ
し、かつDはジアゾ成分の基を表わす〕のアゾ染料並び
に少なくとも1種の、式II、III及び/又はIV:
【0004】
【化5】
【0005】〔式中L1は、エーテル官能の1〜4個の
炭素原子によって遮断されていてよい置換又は非置換の
C1〜C20−アルキル基、置換又は非置換のフエニル基
又はヒドロキシ基を表わし、L2は5−又は6−員の炭
素環状の又は複素環状の基を表わし、L3はシアノ基、
カルバモイル基、カルボキシル基又はC1〜C4−アルコ
キシカルボニル基を表わし、L4は酸素原子又は式:
炭素原子によって遮断されていてよい置換又は非置換の
C1〜C20−アルキル基、置換又は非置換のフエニル基
又はヒドロキシ基を表わし、L2は5−又は6−員の炭
素環状の又は複素環状の基を表わし、L3はシアノ基、
カルバモイル基、カルボキシル基又はC1〜C4−アルコ
キシカルボニル基を表わし、L4は酸素原子又は式:
【0006】
【化6】
【0007】の基を表わし、この際Q1は各々、エーテ
ル官能の1又は2個の酸素原子によって遮断されていて
よいC1〜C8−アルキル基を表わし、XはCH又は窒素
原子を表わし、L5は水素原子又はC1〜C4−アルキル
基を表わし、L6及びL7は同一又は異なっていて、相互
に無関係に各々水素原子、置換又は非置換のC1〜C12
−アルキル基、C5〜C7−シクロアルキル基、置換又は
非置換のフエニル基、置換又は非置換のピリジル基、置
換又は非置換のC1〜C12−アルカノイル基、C1〜C12
−アルコキシカルボニル基、置換又は非置換のC1〜C
12−アルキルスルホニル基、C5〜C7−シクロアルキル
スルホニル基、置換又は非置換のフエニルスルホニル
基、置換又は非置換のピリジルスルホニル基、置換又は
非置換のベンゾイル基、ピリジルカルボニル基又はチエ
ニルカルボニル基を表わすか又はL6及びL7は、それら
が結合している窒素原子と一緒になって、C1〜C4−ア
ルキル基によって置換されていてよいスクシンイミド
基、C1〜C4−アルキル基によって置換されていてよい
フタルイミド基又は他のヘテロ原子を含有していてよい
5−又は6員の飽和複素環基を表わし、かつYはシアノ
基又は式:CO−Q2、CO−OQ2又はCO−NHQ2
の基を表わし、ここで、Q2は水素原子、C1〜C8−ア
ルキル基(これは置換されていてよくかつエーテル官能
の1個又は2個の炭素原子によって遮断されていてよ
い)、C5〜C7−シクロアルキル基、フエニル基又はト
リル基を表わす〕の染料を含有する新規染料混合物並び
にその熱転写法に関する。
ル官能の1又は2個の酸素原子によって遮断されていて
よいC1〜C8−アルキル基を表わし、XはCH又は窒素
原子を表わし、L5は水素原子又はC1〜C4−アルキル
基を表わし、L6及びL7は同一又は異なっていて、相互
に無関係に各々水素原子、置換又は非置換のC1〜C12
−アルキル基、C5〜C7−シクロアルキル基、置換又は
非置換のフエニル基、置換又は非置換のピリジル基、置
換又は非置換のC1〜C12−アルカノイル基、C1〜C12
−アルコキシカルボニル基、置換又は非置換のC1〜C
12−アルキルスルホニル基、C5〜C7−シクロアルキル
スルホニル基、置換又は非置換のフエニルスルホニル
基、置換又は非置換のピリジルスルホニル基、置換又は
非置換のベンゾイル基、ピリジルカルボニル基又はチエ
ニルカルボニル基を表わすか又はL6及びL7は、それら
が結合している窒素原子と一緒になって、C1〜C4−ア
ルキル基によって置換されていてよいスクシンイミド
基、C1〜C4−アルキル基によって置換されていてよい
フタルイミド基又は他のヘテロ原子を含有していてよい
5−又は6員の飽和複素環基を表わし、かつYはシアノ
基又は式:CO−Q2、CO−OQ2又はCO−NHQ2
の基を表わし、ここで、Q2は水素原子、C1〜C8−ア
ルキル基(これは置換されていてよくかつエーテル官能
の1個又は2個の炭素原子によって遮断されていてよ
い)、C5〜C7−シクロアルキル基、フエニル基又はト
リル基を表わす〕の染料を含有する新規染料混合物並び
にその熱転写法に関する。
【0008】
【従来の技術】熱転写印刷法においては、1種又は数種
の結合剤中の熱的に転写可能なインキを、場合により適
当な助剤と一緒にキャリヤー上に含有する転写シート
を、エネルギー源を用いて、例えば加熱ヘッド又はレー
ザーを用いて、短かい加熱インパルスによって(持続時
間:一瞬間)、裏側から加熱する、それによって転写シ
ートからインキがミグレートし、かつ受容媒体の表面被
覆中に拡散する。この方法の実際の利点は、転写すべき
インキ量の調節(及び従って色合い)が、エネルギー源
から発生すべきエネルギーの調整によって容易に可能で
あることにある。
の結合剤中の熱的に転写可能なインキを、場合により適
当な助剤と一緒にキャリヤー上に含有する転写シート
を、エネルギー源を用いて、例えば加熱ヘッド又はレー
ザーを用いて、短かい加熱インパルスによって(持続時
間:一瞬間)、裏側から加熱する、それによって転写シ
ートからインキがミグレートし、かつ受容媒体の表面被
覆中に拡散する。この方法の実際の利点は、転写すべき
インキ量の調節(及び従って色合い)が、エネルギー源
から発生すべきエネルギーの調整によって容易に可能で
あることにある。
【0009】一般にカラー記録は、3つの減法原色、
黄、マゼンタ、シアン(及び場合により黒)の使用下で
行なわれる。
黄、マゼンタ、シアン(及び場合により黒)の使用下で
行なわれる。
【0010】熱転写印刷法を、単一のインキを用いて又
は同様にインキの混合物を用いて実施することは公知で
ある。しかしながらこの場合に、使用されるインキがな
お使用技術的な欠点を有することが判明した。
は同様にインキの混合物を用いて実施することは公知で
ある。しかしながらこの場合に、使用されるインキがな
お使用技術的な欠点を有することが判明した。
【0011】
【発明が解決しょうとする課題】従って本発明の課題
は、有利な方法で熱的転写に好適である新規のインキ混
合物を、マゼンタ領域で調製することであった。
は、有利な方法で熱的転写に好適である新規のインキ混
合物を、マゼンタ領域で調製することであった。
【0012】
【課題を解決するための手段】従って、冒頭に詳説した
染料混合物が見い出された。
染料混合物が見い出された。
【0013】基Dは、例えば、アニリン−、フエニルア
ゾアニリン−、アミノチオフエン−、フエニルアゾアミ
ノチオフエン−、アミノチアゾール−、フエニルアゾア
ミノチアゾール−、アミノイソチアゾール−又はアミノ
チアジアゾール系から由来するジアゾ成分から誘導され
得る。
ゾアニリン−、アミノチオフエン−、フエニルアゾアミ
ノチオフエン−、アミノチアゾール−、フエニルアゾア
ミノチアゾール−、アミノイソチアゾール−又はアミノ
チアジアゾール系から由来するジアゾ成分から誘導され
得る。
【0014】基L2は、例えばベンゾール−、インドー
ル−、キノリン−、アミノナフタリン−、アミノチアゾ
ール−又はアミノチオフエン系から誘導され得る。
ル−、キノリン−、アミノナフタリン−、アミノチアゾ
ール−又はアミノチオフエン系から誘導され得る。
【0015】少なくとも1種の式Iのアゾ染料を含有す
る染料混合物が挙げられ、式中基Dは、例えば式:
る染料混合物が挙げられ、式中基Dは、例えば式:
【0016】
【化7】
【0017】のジアゾ成分D−NH2から誘導され、こ
こでR7、R8及びR9は同一又は異なっていて、相互に
無関係に、各々アルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基又はアルカノイルオキシ
アルキル基(ここでこれらの基は各々12個までの炭素
原子を有してよい)、水素原子、シアノ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、式: 〔−E−O〕m−R5 の基(ここでE、R5及びmは各々前記のものである)
又は式:−CO−CR17、−CO−NR17R18、−SO
2−R17、−SO2−OR17又はSO2−NR17R18の基
〔ここで、R17及びR18は同一又は異なっていて、相互
に無関係で、各々アルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基又はアルカノイルオキ
シアルキル基(ここでこれらの基は各々12個までの炭
素原子を有してよい)、水素原子又は式: 〔−E−O〕m−R5 の基(ここでE、R5及びmは各々前記のものである)
を表わす〕を表わし、R1 0は水素原子、塩素原子、シア
ノ基、C1〜C8−アルキル基、C1〜C8−アルコキシ
基、C1〜C8−アルキルチオ基、アルコキシアルキル基
(これは8個までの炭素原子を有してよい)、フエニル
基(これはC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキ
シ基又はベンジルオキシ基によって場合により置換され
ている)、ベンジル基、ベンジルオキシ基又は式:−C
O−OR17又は−CO−NR17R18の基(ここでR17及
びR18は各々前記のものである)を表わし、R11は水素
原子、シアノ基、ニトロ基又は式:−CO−OR17又は
−CO−NR17R18の基(ここでR17及びR18は各々前
記のものである)を表わし、R12はシアノ基、ニトロ
基、ホルミル基又は式:
こでR7、R8及びR9は同一又は異なっていて、相互に
無関係に、各々アルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基又はアルカノイルオキシ
アルキル基(ここでこれらの基は各々12個までの炭素
原子を有してよい)、水素原子、シアノ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、式: 〔−E−O〕m−R5 の基(ここでE、R5及びmは各々前記のものである)
又は式:−CO−CR17、−CO−NR17R18、−SO
2−R17、−SO2−OR17又はSO2−NR17R18の基
〔ここで、R17及びR18は同一又は異なっていて、相互
に無関係で、各々アルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基又はアルカノイルオキ
シアルキル基(ここでこれらの基は各々12個までの炭
素原子を有してよい)、水素原子又は式: 〔−E−O〕m−R5 の基(ここでE、R5及びmは各々前記のものである)
を表わす〕を表わし、R1 0は水素原子、塩素原子、シア
ノ基、C1〜C8−アルキル基、C1〜C8−アルコキシ
基、C1〜C8−アルキルチオ基、アルコキシアルキル基
(これは8個までの炭素原子を有してよい)、フエニル
基(これはC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキ
シ基又はベンジルオキシ基によって場合により置換され
ている)、ベンジル基、ベンジルオキシ基又は式:−C
O−OR17又は−CO−NR17R18の基(ここでR17及
びR18は各々前記のものである)を表わし、R11は水素
原子、シアノ基、ニトロ基又は式:−CO−OR17又は
−CO−NR17R18の基(ここでR17及びR18は各々前
記のものである)を表わし、R12はシアノ基、ニトロ
基、ホルミル基又は式:
【0018】
【化8】
【0019】の基(ここでR17及びR18は各々前記のも
のである)を表わし、R13及びR14は同一又は異なって
いて、相互に無関係に、各々水素原子、C1〜C4−アル
キル基、C1〜C4−アルコキシ基、塩素原子、シアノ
基、ニトロ基又は式:−CO−OR17又は−CO−NR
17R18の基(ここでR17及びR18は各々前記のものであ
る)を表わし、R15は水素原子、C1〜C4−アルキル基
又は塩素原子を表わし、かつR16はシアノ基又は式:−
CO−OR17又は−CO−NR17R18の基(ここでR17
及びR18は各々前記のものである)を表わす。
のである)を表わし、R13及びR14は同一又は異なって
いて、相互に無関係に、各々水素原子、C1〜C4−アル
キル基、C1〜C4−アルコキシ基、塩素原子、シアノ
基、ニトロ基又は式:−CO−OR17又は−CO−NR
17R18の基(ここでR17及びR18は各々前記のものであ
る)を表わし、R15は水素原子、C1〜C4−アルキル基
又は塩素原子を表わし、かつR16はシアノ基又は式:−
CO−OR17又は−CO−NR17R18の基(ここでR17
及びR18は各々前記のものである)を表わす。
【0020】更に、少なくとも1種の式II、III及
び/又はIVの染料を含有する染料混合物が挙げられ、
ここでL2は式:
び/又はIVの染料を含有する染料混合物が挙げられ、
ここでL2は式:
【0021】
【化9】
【0022】の基を表わし、ここでnは0又は1であ
り、Z1は水素原子、C1〜C8−アルキル基(これはエ
ーテル官能の1又は2個の酸素原子によって遮断されて
いてよい)メトキシ基、エトキシ基、C1〜C4−アルキ
ルスルホニルアミノ基、C1〜C4−モノ−又はジアルキ
ルアミノスルホニルアミノ基又は基−NHCOZ7又は
−NHCO2Z7を表わし、ここでZ7はフエニル基、ベ
ンジル基、トリル基又はC1〜C8−アルキル基(これは
エーテル官能の1又は2個の酸素原子によって遮断され
ていてよい)を表わし、Z2は水素原子、メチル基、メ
トキシ基又はエトキシ基を表わし、Z3及びZ4は同一又
は異なっていて、相互に無関係で各々水素原子、C1〜
C8−アルキル基(これは置換又は非置換であり、かつ
エーテル官能の1個又は2個の酸素原子によって遮断さ
れていてよい)、C3〜C4−アルケニル基、C5〜C7−
シクロアルキル基、フエニル基又はトリル基を表わすか
又はそれらが結合している窒素原子と一緒になって他の
ヘテロ原子を含有していてよい5−又は6員の飽和複素
環基を表わし、Z5はハロゲン原子を表わし、かつZ6は
水素原子、ハロゲン原子、C1〜C8−アルキル基、置換
又は非置換のフエニル基、置換又は非置換のベンジル
基、シクロヘキシル基、チエニル基、ヒドロキシ基又は
C1〜C8−モノアルキルアミノ基を表わし、かつL5は
前記のものである。
り、Z1は水素原子、C1〜C8−アルキル基(これはエ
ーテル官能の1又は2個の酸素原子によって遮断されて
いてよい)メトキシ基、エトキシ基、C1〜C4−アルキ
ルスルホニルアミノ基、C1〜C4−モノ−又はジアルキ
ルアミノスルホニルアミノ基又は基−NHCOZ7又は
−NHCO2Z7を表わし、ここでZ7はフエニル基、ベ
ンジル基、トリル基又はC1〜C8−アルキル基(これは
エーテル官能の1又は2個の酸素原子によって遮断され
ていてよい)を表わし、Z2は水素原子、メチル基、メ
トキシ基又はエトキシ基を表わし、Z3及びZ4は同一又
は異なっていて、相互に無関係で各々水素原子、C1〜
C8−アルキル基(これは置換又は非置換であり、かつ
エーテル官能の1個又は2個の酸素原子によって遮断さ
れていてよい)、C3〜C4−アルケニル基、C5〜C7−
シクロアルキル基、フエニル基又はトリル基を表わすか
又はそれらが結合している窒素原子と一緒になって他の
ヘテロ原子を含有していてよい5−又は6員の飽和複素
環基を表わし、Z5はハロゲン原子を表わし、かつZ6は
水素原子、ハロゲン原子、C1〜C8−アルキル基、置換
又は非置換のフエニル基、置換又は非置換のベンジル
基、シクロヘキシル基、チエニル基、ヒドロキシ基又は
C1〜C8−モノアルキルアミノ基を表わし、かつL5は
前記のものである。
【0023】前記式中に出てくる全てのアルキル−アル
キレン−及びアルケニル基は直鎖であっても分枝鎖であ
ってもよい。
キレン−及びアルケニル基は直鎖であっても分枝鎖であ
ってもよい。
【0024】前記式中に置換されたアルキル基が出てく
る場合には、他の記載のない限り、置換基として、例え
ばシアノ基、フエニル基、トリル基、C1〜C6−アルカ
ノイルオキシ基、C1〜C4−アルコキシカルボニル基又
はC1〜C4−アルコキシカルボニルオキシ基が考慮され
得て、ここで、最後の場合には、アルコキシ基はフエニ
ル基又はC1〜C4−アルコキシによって置換されていて
よい。
る場合には、他の記載のない限り、置換基として、例え
ばシアノ基、フエニル基、トリル基、C1〜C6−アルカ
ノイルオキシ基、C1〜C4−アルコキシカルボニル基又
はC1〜C4−アルコキシカルボニルオキシ基が考慮され
得て、ここで、最後の場合には、アルコキシ基はフエニ
ル基又はC1〜C4−アルコキシによって置換されていて
よい。
【0025】前記の式中に置換されたフエニル又はピリ
ジル基が出てくる場合には、置換基として、例えばハロ
ゲン原子、C1〜C4−アルキル−又はC1〜C4−アルコ
キシ基が考慮され得る。
ジル基が出てくる場合には、置換基として、例えばハロ
ゲン原子、C1〜C4−アルキル−又はC1〜C4−アルコ
キシ基が考慮され得る。
【0026】基Eは、例えばエチレン基、1,2−又は
1,3−プロピレン基、1,2−、1,3−、1,4−
又は2,3−ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
チレン基又は2−メチルペンタメチレン基である。
1,3−プロピレン基、1,2−、1,3−、1,4−
又は2,3−ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
チレン基又は2−メチルペンタメチレン基である。
【0027】好適な基R1、R2、R3、R4、R5、Z1、
R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R17、
R18、L1、L5、L6、L7、Q1、Q2、Z1、Z3、
Z4、Z6及びZ7は、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、二
級ブチル基又は三級ブチル基である。
R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R17、
R18、L1、L5、L6、L7、Q1、Q2、Z1、Z3、
Z4、Z6及びZ7は、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、二
級ブチル基又は三級ブチル基である。
【0028】基R1、R2、R3、R7、R8、R9、R10、
R17、R18、L1、L6、L7、Q1、Q2、Z1、Z3、
Z4、Z6及びZ7は、更に、例えばペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、ヘキシル
基、2−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、
2−エチルヘキシル基又はイソオクチル基である。
R17、R18、L1、L6、L7、Q1、Q2、Z1、Z3、
Z4、Z6及びZ7は、更に、例えばペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、ヘキシル
基、2−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、
2−エチルヘキシル基又はイソオクチル基である。
【0029】基R1、R2、R3、R7、R8、R9、R17、
R18、L1、L6及びZ7は、更に、例えばノニル基、イ
ソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基又
はドデシル基である。
R18、L1、L6及びZ7は、更に、例えばノニル基、イ
ソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基又
はドデシル基である。
【0030】更に基R1、R2、R3及びL1は、例えばト
リデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基、ノナデシル基又はエイコシル基である(イソ
オクチル基、イソノニル基、イソデシル基及びイソトリ
デシル基の表示は、慣用表示であり、かつオキソ合成に
よって得られるアルコールから由来する(これについて
は、ウルマンス・エンチロペデイエ・デア・テヒニッシ
ェン・ヒエミー(Ullmanns Enzyklop
adie der technischen Chem
ie)、第4版、第7巻、215〜217頁並びに第1
1巻、435及び436頁参照))。
リデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基、ノナデシル基又はエイコシル基である(イソ
オクチル基、イソノニル基、イソデシル基及びイソトリ
デシル基の表示は、慣用表示であり、かつオキソ合成に
よって得られるアルコールから由来する(これについて
は、ウルマンス・エンチロペデイエ・デア・テヒニッシ
ェン・ヒエミー(Ullmanns Enzyklop
adie der technischen Chem
ie)、第4版、第7巻、215〜217頁並びに第1
1巻、435及び436頁参照))。
【0031】更に基R1、R2、R3、R7、R8、R17、
R18、Q2、L1、Z1及びZ7は、例えば2−メトキシエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−プロポキシエチル
基、2−ブトキシエチル基、2−又は3−メトキシプロ
ピル基、2−又は3−エトキシプロピル基、2−又は3
−プロポキシプロピル基、2−又は3−ブトキシプロピ
ル基、2−又は4−メトキシブチル基、2−又は4−エ
トキシブチル基又は2−又は4−ブトキシブチル基であ
る。
R18、Q2、L1、Z1及びZ7は、例えば2−メトキシエ
チル基、2−エトキシエチル基、2−プロポキシエチル
基、2−ブトキシエチル基、2−又は3−メトキシプロ
ピル基、2−又は3−エトキシプロピル基、2−又は3
−プロポキシプロピル基、2−又は3−ブトキシプロピ
ル基、2−又は4−メトキシブチル基、2−又は4−エ
トキシブチル基又は2−又は4−ブトキシブチル基であ
る。
【0032】更に基R10、R13及びR14は、例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、イソブトキシ基又はs−ブトキシ基で
ある。
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、イソブトキシ基又はs−ブトキシ基で
ある。
【0033】更に基R10は、例えば、ペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、2−エチルヘキシルオキシ基、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチ
ルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチル
チオ基、オクチルチオ基又は2−エチルヘキシルチオ基
である。
基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、2−エチルヘキシルオキシ基、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチ
ルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチル
チオ基、オクチルチオ基又は2−エチルヘキシルチオ基
である。
【0034】更に基R1、R2、R3、L1、Q2及びZ
1は、例えば3,6−ジオキサヘプチル基、3,6−ジ
オキサオクチル基、4,8−ジオキサノニル基、3,7
−ジオキサオクチル基、3,7−ジオキサノニル基、
4,7−ジオキサオクチル基、4,7−ジオキサノニル
基又は4,8−ジオキサデシル基である。
1は、例えば3,6−ジオキサヘプチル基、3,6−ジ
オキサオクチル基、4,8−ジオキサノニル基、3,7
−ジオキサオクチル基、3,7−ジオキサノニル基、
4,7−ジオキサオクチル基、4,7−ジオキサノニル
基又は4,8−ジオキサデシル基である。
【0035】更にL1は、例えば3,6,9−トリオキ
サデシル基、3,6,9−トリオキサウンデシル基、
3,6,9,12−テトラオキサトリデシル基、3,
6,9,12−テトラオキサテトラデシル基、2−メト
キシカルボニルエチル基、ベンジル基、1−又は2−フ
エニルエチル基、3−ベンジルオキシプロピル基又は2
−、3−又は4−クロルフエニル基である。
サデシル基、3,6,9−トリオキサウンデシル基、
3,6,9,12−テトラオキサトリデシル基、3,
6,9,12−テトラオキサテトラデシル基、2−メト
キシカルボニルエチル基、ベンジル基、1−又は2−フ
エニルエチル基、3−ベンジルオキシプロピル基又は2
−、3−又は4−クロルフエニル基である。
【0036】基L3は、例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソ
プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソ
ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基又は
s−ブトキシカルボニル基である。
エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソ
プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソ
ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基又は
s−ブトキシカルボニル基である。
【0037】更に基R1、R2、R3、L1及びZ6は、例
えば、フエニル基、2−、3−又は4−メチルフエニル
基、2−、3−又は4−エチルフエニル基、2−、3−
又は4−プロピルフエニル基、2−、3−又4−イソプ
ロピルフエニル基、2−、3−又は4−ブチルフエニル
基、2,4−ジメチルフエニル基、2−、3−又は4−
メトキシフエニル基、2−、3−又は4−エトキシフエ
ニル基、2−、3−又は4−イソブトキシフエニル基又
は2,4−ジメトキシフエニル基である。
えば、フエニル基、2−、3−又は4−メチルフエニル
基、2−、3−又は4−エチルフエニル基、2−、3−
又は4−プロピルフエニル基、2−、3−又4−イソプ
ロピルフエニル基、2−、3−又は4−ブチルフエニル
基、2,4−ジメチルフエニル基、2−、3−又は4−
メトキシフエニル基、2−、3−又は4−エトキシフエ
ニル基、2−、3−又は4−イソブトキシフエニル基又
は2,4−ジメトキシフエニル基である。
【0038】更に基L6及びL7は、例えば2−、3−又
は4−メチルフエニル基、2−、3−又は4−メトキシ
フエニル基、ピリジル基、2−、3−又は4−メチルピ
リジル基、2−、3−又は4−メトキシピリジル基、ホ
ルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
イソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘ
プタノイル基、オクタノイル基、2−エチルヘキサノイ
ル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピル
スルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロペンチルス
ルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロヘプ
チルスルホニル基、フエニルスルホニル基、トリルスル
ホニル基、ピリジルスルホニル基、ベンゾイル基、2
−、3−又は4−メチルベンゾイル基、2−、3−又は
4−メトキシベンゾイル基、チエニ−2−イルカルボニ
ル基又はチエニ−3−イルカルボニル基である。
は4−メチルフエニル基、2−、3−又は4−メトキシ
フエニル基、ピリジル基、2−、3−又は4−メチルピ
リジル基、2−、3−又は4−メトキシピリジル基、ホ
ルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
イソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘ
プタノイル基、オクタノイル基、2−エチルヘキサノイ
ル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピル
スルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロペンチルス
ルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロヘプ
チルスルホニル基、フエニルスルホニル基、トリルスル
ホニル基、ピリジルスルホニル基、ベンゾイル基、2
−、3−又は4−メチルベンゾイル基、2−、3−又は
4−メトキシベンゾイル基、チエニ−2−イルカルボニ
ル基又はチエニ−3−イルカルボニル基である。
【0039】更に基R1、R2、R3、Q2、L6、L7、Z
3及びZ4は、例えば2−シアノエチル基、2−又は3−
シアノプロピル基、2−アセチルオキシエチル基、2−
又は3−アセチルオキシプロピル基、2−イソブチリル
オキシエチル基、2−又は3−イソブチリルオキシプロ
ピル基、2−メトキシカルボニルエチル基、2−又は3
−メトキシカルボニルプロピル基、2−エトキシカルボ
ニルエチル基、2−又は3−エトキシカルボニルプロピ
ル基、2−メトキシカルボニルオキシエチル基、2−又
は3−メトキシカルボニルオキシプロピル基、2−エト
キシカルボニルオキシエチル基、2−又は3−エトキシ
カルボニルオキシプロピル基、2−ブトキシカルボニル
オキシエチル基、2−又は3−ブトキシカルボニルオキ
シプロピル基、2−(2−フエニルエトキシカルボニル
オキシ)エチル基、2−又は3−(2−フエニルエトキ
シカルボニルオキシ)プロピル基、2−(2−エトキシ
エトキシカルボニルオキシ)エチル基又は2−又は3−
(2−エトキシカルボニルオキシ)プロピル基である。
3及びZ4は、例えば2−シアノエチル基、2−又は3−
シアノプロピル基、2−アセチルオキシエチル基、2−
又は3−アセチルオキシプロピル基、2−イソブチリル
オキシエチル基、2−又は3−イソブチリルオキシプロ
ピル基、2−メトキシカルボニルエチル基、2−又は3
−メトキシカルボニルプロピル基、2−エトキシカルボ
ニルエチル基、2−又は3−エトキシカルボニルプロピ
ル基、2−メトキシカルボニルオキシエチル基、2−又
は3−メトキシカルボニルオキシプロピル基、2−エト
キシカルボニルオキシエチル基、2−又は3−エトキシ
カルボニルオキシプロピル基、2−ブトキシカルボニル
オキシエチル基、2−又は3−ブトキシカルボニルオキ
シプロピル基、2−(2−フエニルエトキシカルボニル
オキシ)エチル基、2−又は3−(2−フエニルエトキ
シカルボニルオキシ)プロピル基、2−(2−エトキシ
エトキシカルボニルオキシ)エチル基又は2−又は3−
(2−エトキシカルボニルオキシ)プロピル基である。
【0040】更に基Q2、L6、L7、Z3及びZ4は、例
えばベンジル基、2−メチルベンジル基、1−又は2−
フエニルエチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基又は2−、3−又は4−メチルフ
エニル基である。
えばベンジル基、2−メチルベンジル基、1−又は2−
フエニルエチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基又は2−、3−又は4−メチルフ
エニル基である。
【0041】基Z1は、例えば、メチルスルホニルアミ
ノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニル
アミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ブチルス
ルホニルアミノ基、モノ−又はジメチルアミノスルホニ
ルアミノ基、モノ−又はジエチルアミノスルホニルアミ
ノ基、モノ−又はジプロピルアミノスルホニルアミノ
基、モノ−又はジイソプロピルアミノスルホニルアミノ
基、モノ−又はジブチルアミノスルホニルアミノ基又は
(N−メチル−N−エチルアミノスルホニル)アミノ基
である。
ノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニル
アミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ブチルス
ルホニルアミノ基、モノ−又はジメチルアミノスルホニ
ルアミノ基、モノ−又はジエチルアミノスルホニルアミ
ノ基、モノ−又はジプロピルアミノスルホニルアミノ
基、モノ−又はジイソプロピルアミノスルホニルアミノ
基、モノ−又はジブチルアミノスルホニルアミノ基又は
(N−メチル−N−エチルアミノスルホニル)アミノ基
である。
【0042】更に基Z6及びZ5は、例えば弗素原子、塩
素原子又は臭素原子である。
素原子又は臭素原子である。
【0043】更に基Z6は、例えばベンジル基、2−メ
チルベンジル基、2,4−ジメチルベンジル基、2−メ
トキシベンジル基、2,4−ジメトキシベンジル基、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イ
ソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ
基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルア
ミノ基又2−エチルヘキシルアミノ基である。
チルベンジル基、2,4−ジメチルベンジル基、2−メ
トキシベンジル基、2,4−ジメトキシベンジル基、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イ
ソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ
基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルア
ミノ基又2−エチルヘキシルアミノ基である。
【0044】更に基Z3及びZ4は、例えばアリル基又は
メタリル基である。
メタリル基である。
【0045】L6及びL7又はZ3及びZ4が、それらが結
合している窒素原子と一緒になって他のヘテロ原子を有
していてよい5−又は6員の飽和複素環基を表わす場合
には、それについて、例えばピロリジニル基、ピペリジ
ニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基又はN−(C
1〜C4−アルキル)ピペラジニル基が考慮される。
合している窒素原子と一緒になって他のヘテロ原子を有
していてよい5−又は6員の飽和複素環基を表わす場合
には、それについて、例えばピロリジニル基、ピペリジ
ニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基又はN−(C
1〜C4−アルキル)ピペラジニル基が考慮される。
【0046】有利な混合物成分は、式中のR4がメチル
基を表わし、かつR1、R2及びR3が相互に無関係で、
各々水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基
(ここでこれらの基は各々15個までの炭素原子を有し
てよく、かつフエニル基、C1〜C4−アルキルフエニル
基、C1〜C4−アルコキシフエニル基又はシアノ基によ
って置換されていてよい)又は式: 〔−(CH2)3−O〕p〔−CH2−CH2−O〕n−R6 の基を表わし、ここでnは1、2、3又は4であり、p
は0又は1であり、かつR6はC1〜C4−アルキル基又
はフエニル基を表わす式Iのアゾ染料である。
基を表わし、かつR1、R2及びR3が相互に無関係で、
各々水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基
(ここでこれらの基は各々15個までの炭素原子を有し
てよく、かつフエニル基、C1〜C4−アルキルフエニル
基、C1〜C4−アルコキシフエニル基又はシアノ基によ
って置換されていてよい)又は式: 〔−(CH2)3−O〕p〔−CH2−CH2−O〕n−R6 の基を表わし、ここでnは1、2、3又は4であり、p
は0又は1であり、かつR6はC1〜C4−アルキル基又
はフエニル基を表わす式Iのアゾ染料である。
【0047】更に有利な混合物成分は、式中の基Dが、
式Va、Vb、Vd又はVfに属するジアゾ成分から誘
導され、ここでR7、R8及びR9が相互に無関係に各々
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基又はアルカノイルオキシアルキル基(こ
こでこれらの基は各々10個までの炭素原子を有してよ
い)、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基又
は式:−CO−OR19、−CO−NR19R20、−SO2
−R19、−SO2−OR19又は−SO2−NR19R2 0の基
を表わし、ここでR19及びR20は相互に無関係に、各々
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基又はアルカノイルオキシアルキル基(こ
こで基は各々10個までの炭素原子を有してよい)、水
素原子又は式: 〔−CH2−CH2−O〕n−R5 の基を表わし、ここでR5及びnは各々前記のものであ
る式Iのアゾ染料である。 更に有利な混合成分は、式
中の基Dが式Vcに属するジアゾ成分から誘導される式
Iのアゾ染料であり、ここで、R10は水素原子、塩素原
子、C1〜C8−アルキル基、非置換の又はC1〜C4−ア
ルキル基又はC1〜C4−アルコキシ基によって置換され
たフエニル基又はベンジル基を表わし、R11はシアノ基
又は式:−CO−OR19又は−CO−NR19R20の基を
表わし、ここで、R19及びR20は各々前記のものであ
り、かつ、R12は式:
式Va、Vb、Vd又はVfに属するジアゾ成分から誘
導され、ここでR7、R8及びR9が相互に無関係に各々
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基又はアルカノイルオキシアルキル基(こ
こでこれらの基は各々10個までの炭素原子を有してよ
い)、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基又
は式:−CO−OR19、−CO−NR19R20、−SO2
−R19、−SO2−OR19又は−SO2−NR19R2 0の基
を表わし、ここでR19及びR20は相互に無関係に、各々
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基又はアルカノイルオキシアルキル基(こ
こで基は各々10個までの炭素原子を有してよい)、水
素原子又は式: 〔−CH2−CH2−O〕n−R5 の基を表わし、ここでR5及びnは各々前記のものであ
る式Iのアゾ染料である。 更に有利な混合成分は、式
中の基Dが式Vcに属するジアゾ成分から誘導される式
Iのアゾ染料であり、ここで、R10は水素原子、塩素原
子、C1〜C8−アルキル基、非置換の又はC1〜C4−ア
ルキル基又はC1〜C4−アルコキシ基によって置換され
たフエニル基又はベンジル基を表わし、R11はシアノ基
又は式:−CO−OR19又は−CO−NR19R20の基を
表わし、ここで、R19及びR20は各々前記のものであ
り、かつ、R12は式:
【0048】
【化10】
【0049】の基を表わし、ここでR19及びR20は各々
前記のものである。
前記のものである。
【0050】更に有利な混合物成分は、式中の基Dが式
Veに属するジアゾ成分から誘導される式Iのアゾ染料
であり、ここで、R10は水素原子、塩素原子、C1〜C8
−アルキル基、非置換の又はC1〜C4−アルキル基又は
C1〜C4−アルコキシ基によって置換されたフエニル基
又はベンジル基を表わし、かつR12はシアノ基、ニトロ
基、ホルミル基又は式:−CO−OR19の基を表わし、
ここでR19は前記のものである。
Veに属するジアゾ成分から誘導される式Iのアゾ染料
であり、ここで、R10は水素原子、塩素原子、C1〜C8
−アルキル基、非置換の又はC1〜C4−アルキル基又は
C1〜C4−アルコキシ基によって置換されたフエニル基
又はベンジル基を表わし、かつR12はシアノ基、ニトロ
基、ホルミル基又は式:−CO−OR19の基を表わし、
ここでR19は前記のものである。
【0051】更に有利な混合物成分は、式中のDが式V
gに属するジアゾ成分から誘導される式Iのアゾ染料で
あり、ここでR10はC1〜C8−アルキル基、C1〜C8−
アルコキシ基、8個までの炭素原子を有してよいアルコ
キシアルキル基、非置換の又はC1〜C4−アルキル基又
はC1〜C4−アルコキシ基によって置換されたアエニル
基、ベンジル基又はベンジルオキシ基を表わし、かつR
11は、シアノ基、ニトロ基又は式:−CO−OR19の基
を表わし、ここでR19は前記のものである。
gに属するジアゾ成分から誘導される式Iのアゾ染料で
あり、ここでR10はC1〜C8−アルキル基、C1〜C8−
アルコキシ基、8個までの炭素原子を有してよいアルコ
キシアルキル基、非置換の又はC1〜C4−アルキル基又
はC1〜C4−アルコキシ基によって置換されたアエニル
基、ベンジル基又はベンジルオキシ基を表わし、かつR
11は、シアノ基、ニトロ基又は式:−CO−OR19の基
を表わし、ここでR19は前記のものである。
【0052】更に有利な混合物成分は、式中のDが、式
Vcに属するジアゾ成分から誘導される式Iのアゾ染料
であり、ここでR10は水素原子、塩素原子、C1〜C8−
アルキル基、C1〜C8−アルコキシ基、8個までの炭素
原子を有してよいアルコキシアルキル基、非置換の又は
C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルコキシ基によ
って置換されたフエニル基、ベンジル基又は式:−CO
−OR19の基を表わし、ここでR19は前記のものであ
り、R11はシアノ基又は式:−CO−OR19の基を表わ
し、ここでR19は前記のものであり、かつR12はシアノ
基、ニトロ基、ホルミル基又は式:−CO−OR19の基
を表わし、ここでR19は前記のものである。
Vcに属するジアゾ成分から誘導される式Iのアゾ染料
であり、ここでR10は水素原子、塩素原子、C1〜C8−
アルキル基、C1〜C8−アルコキシ基、8個までの炭素
原子を有してよいアルコキシアルキル基、非置換の又は
C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルコキシ基によ
って置換されたフエニル基、ベンジル基又は式:−CO
−OR19の基を表わし、ここでR19は前記のものであ
り、R11はシアノ基又は式:−CO−OR19の基を表わ
し、ここでR19は前記のものであり、かつR12はシアノ
基、ニトロ基、ホルミル基又は式:−CO−OR19の基
を表わし、ここでR19は前記のものである。
【0053】特に重要な混合成分は、式中のDが、式V
a、Vb、Vc、Vd、Ve、Vf又はVgに属するジ
アゾ成分から誘導される式Iのアゾ染料である。
a、Vb、Vc、Vd、Ve、Vf又はVgに属するジ
アゾ成分から誘導される式Iのアゾ染料である。
【0054】更に特に重要な混合物成分は、式中のD
が、式:
が、式:
【0055】
【化11】
【0056】〔式中R7は前記のものである〕に属する
ジアゾ成分から誘導される式Iのアゾ染料である。
ジアゾ成分から誘導される式Iのアゾ染料である。
【0057】式中のL3がシアノ基を表わす式II又は
IIIの染料も有利な混合物成分である。
IIIの染料も有利な混合物成分である。
【0058】更に、また、有利な混合物成分は、式中の
L2がベンゾール−、インドール−、キノリン−、アミ
ノナフタリン−、アミノチアゾール−又はアミノチオフ
エン系よりなる成分から誘導される式II又はIIIの
染料である。
L2がベンゾール−、インドール−、キノリン−、アミ
ノナフタリン−、アミノチアゾール−又はアミノチオフ
エン系よりなる成分から誘導される式II又はIIIの
染料である。
【0059】更にまた、有利な混合物成分は、式中のL
1が、C1〜C6−アルカノイルオキシ基、C1〜C8−ア
ルコキシカルボニル基(そのアルキル鎖はエーテル官能
の1又は2個の酸素原子によって遮断されていてよ
い)、フエニル基又はC1〜C4−アルキルフエニル基に
よって置換されていてよくかつエーテル官能の1又は2
個の酸素原子によって遮断されていてよいC1〜C12−
アルキル基を表わす式II又はIIIの染料である。
1が、C1〜C6−アルカノイルオキシ基、C1〜C8−ア
ルコキシカルボニル基(そのアルキル鎖はエーテル官能
の1又は2個の酸素原子によって遮断されていてよ
い)、フエニル基又はC1〜C4−アルキルフエニル基に
よって置換されていてよくかつエーテル官能の1又は2
個の酸素原子によって遮断されていてよいC1〜C12−
アルキル基を表わす式II又はIIIの染料である。
【0060】また特に有利な混合物成分は、式中のL1
が、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルカノイル
オキシアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル基
(この際これらの基は各々12個までの炭素原子を有し
てよい)、メチル基によって置換されていてよいベンジ
ル基又はメチル基によって置換されていてよいフエニル
基を表わす式II又はIIIの染料である。
が、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルカノイル
オキシアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル基
(この際これらの基は各々12個までの炭素原子を有し
てよい)、メチル基によって置換されていてよいベンジ
ル基又はメチル基によって置換されていてよいフエニル
基を表わす式II又はIIIの染料である。
【0061】更にまた特に有利な混合物成分は、式中の
L2が前記の式VIa、VIc、VIl、VIm、VI
n又はVIoを表わす式II又はIIIの染料である。
L2が前記の式VIa、VIc、VIl、VIm、VI
n又はVIoを表わす式II又はIIIの染料である。
【0062】また、式中のL2が式VIa、VIc、V
Il、VIm、VIn、VIo又はVIpの基(ここで
式VIc又はVIlが特に挙げられる)を表わす、式I
Vの染料が混合物成分として有利である。
Il、VIm、VIn、VIo又はVIpの基(ここで
式VIc又はVIlが特に挙げられる)を表わす、式I
Vの染料が混合物成分として有利である。
【0063】また、式IVa:
【0064】
【化12】
【0065】〔式中XはCH又は窒素原子を表わし、B
1及びB2は相互に無関係に各々水素原子、C1〜C8−ア
ルキル基、フエニル基、トリル基、C1〜C8−アルキル
カルボニル基、C1〜C8−アルキルスルホニル基、フエ
ニルスルホニル基、トリルスルホニル基、ピリジルスル
ホニル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基、ピリジ
ルカルボニル基又はチエニルカルボニル基を表わし、B
3は水素原子、メチル基、メトキシ基又は基−NHCO
R10又は−NHCO2R10を表わし、ここでR10はフエ
ニル基、ベンジル基、トリル基又はC1〜C8−アルキル
基(これはエーテル官能の1個又は2個の酸素原子によ
って遮断されていてよい)を表わし、B4及びB5は相互
に無関係に、水素原子、C1〜C8−アルキル基2−シア
ノエチル基、ベンジル基、C1〜C4−アルカノイルオキ
シ−C2〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシカル
ボニル−C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルコキ
シカルボニルオキシ−C2〜C4−アルキル基を表わし、
かつB6は水素原子又はメチル基を表わす〕の染料が特
に混合物成分として挙げられる。
1及びB2は相互に無関係に各々水素原子、C1〜C8−ア
ルキル基、フエニル基、トリル基、C1〜C8−アルキル
カルボニル基、C1〜C8−アルキルスルホニル基、フエ
ニルスルホニル基、トリルスルホニル基、ピリジルスル
ホニル基、ベンゾイル基、メチルベンゾイル基、ピリジ
ルカルボニル基又はチエニルカルボニル基を表わし、B
3は水素原子、メチル基、メトキシ基又は基−NHCO
R10又は−NHCO2R10を表わし、ここでR10はフエ
ニル基、ベンジル基、トリル基又はC1〜C8−アルキル
基(これはエーテル官能の1個又は2個の酸素原子によ
って遮断されていてよい)を表わし、B4及びB5は相互
に無関係に、水素原子、C1〜C8−アルキル基2−シア
ノエチル基、ベンジル基、C1〜C4−アルカノイルオキ
シ−C2〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシカル
ボニル−C1〜C4−アルキル基又はC1〜C4−アルコキ
シカルボニルオキシ−C2〜C4−アルキル基を表わし、
かつB6は水素原子又はメチル基を表わす〕の染料が特
に混合物成分として挙げられる。
【0066】更に、式IVb
【0067】
【化13】
【0068】〔式中XはCH又は窒素原子を表わし、B
7はC1〜C6−アルキル基、フエニル基、トリル基、ア
ニシジル基、ベンジル基、シクロヘキシル基又はチエニ
ル基を表わしかつB1、B2、B4、B5及びB6は、各々
式IVaで挙げたものである〕の染料が特に混合物成分
として挙げられる。
7はC1〜C6−アルキル基、フエニル基、トリル基、ア
ニシジル基、ベンジル基、シクロヘキシル基又はチエニ
ル基を表わしかつB1、B2、B4、B5及びB6は、各々
式IVaで挙げたものである〕の染料が特に混合物成分
として挙げられる。
【0069】式中のB1及びB2が相互に無関係に各々C
1〜C8−アルキルカルボニル基、、ベンゾイル基、メチ
ルベンゾイル基又はチエニルカルボニル基を表わす式I
Va又はIVbの染料が極めて特別に挙げられる。
1〜C8−アルキルカルボニル基、、ベンゾイル基、メチ
ルベンゾイル基又はチエニルカルボニル基を表わす式I
Va又はIVbの染料が極めて特別に挙げられる。
【0070】更に、式中のXがCHを表わす式VIbの
染料が極めて特別に挙げられる。
染料が極めて特別に挙げられる。
【0071】式Iのアゾ染料並びに式IIの染料を含有
する染料混合物が挙げられる。
する染料混合物が挙げられる。
【0072】更に、式Iのアゾ染料並びに式IIIの染
料を含有する染料混合物が挙げられる。
料を含有する染料混合物が挙げられる。
【0073】式Iのアゾ染料並びに式IVの染料を含有
する染料混合物が挙げられる。
する染料混合物が挙げられる。
【0074】式中のDが、式Vc又はVg、特にVcか
ら誘導される基を表わす式Iのアゾ染料及び式中のL2
が式VIlの基を表わす式IIの染料を含有する染料混
合物が特に挙げられる。
ら誘導される基を表わす式Iのアゾ染料及び式中のL2
が式VIlの基を表わす式IIの染料を含有する染料混
合物が特に挙げられる。
【0075】更に、式中のDが式Vc及びVg、特にV
cのジアゾ成分から誘導される基を表わす式Iのアゾ染
料及び式中のL2が式VIlの基を表わす式IIIの染
料を含有する染料混合物が特に挙げられる、更に、式中
のDが式Vc又はVg、特にVcのジアゾ成分から誘導
される基を表わす式Iのアゾ染料及び式中のL2が式V
Ilの基を表わす式IVの染料を含有する染料混合物が
挙げられる。
cのジアゾ成分から誘導される基を表わす式Iのアゾ染
料及び式中のL2が式VIlの基を表わす式IIIの染
料を含有する染料混合物が特に挙げられる、更に、式中
のDが式Vc又はVg、特にVcのジアゾ成分から誘導
される基を表わす式Iのアゾ染料及び式中のL2が式V
Ilの基を表わす式IVの染料を含有する染料混合物が
挙げられる。
【0076】本発明による染料混合物は、通例1種又は
数種の式Iのアゾ染料10〜90重量%、殊に40〜8
0重量%及び特に40〜60重量%(各々染料混合物の
重量に対して)並びに1種又は数種の式II、III及
び/又はIVの染料10〜90重量%、殊に20〜60
重量%及び特に40〜60重量%(各々染料混合物の重
量に対して)を含有する。
数種の式Iのアゾ染料10〜90重量%、殊に40〜8
0重量%及び特に40〜60重量%(各々染料混合物の
重量に対して)並びに1種又は数種の式II、III及
び/又はIVの染料10〜90重量%、殊に20〜60
重量%及び特に40〜60重量%(各々染料混合物の重
量に対して)を含有する。
【0077】新規の染料混合物は、自体公知の方法によ
り、例えば前記の重量比で個々の染料を十分に混合する
ことによって得られうる。
り、例えば前記の重量比で個々の染料を十分に混合する
ことによって得られうる。
【0078】式Iのアゾ染料は自体公知であり、かつ例
えば、米国特許(US−A)第4939118号明細書
に記載されいるか又はそこに挙げられた方法によって得
られる。
えば、米国特許(US−A)第4939118号明細書
に記載されいるか又はそこに挙げられた方法によって得
られる。
【0079】式II、III及びIVの染料は同様に公
知であり、かつ例えば米国特許(US−A)第5079
365号明細書並びに特許出願PCT/EP/92/0
0505号明細書に記載されている。
知であり、かつ例えば米国特許(US−A)第5079
365号明細書並びに特許出願PCT/EP/92/0
0505号明細書に記載されている。
【0080】本発明による染料混合物は、有利な使用技
術的特性を特徴とする。これはインキリボン中での溶解
性(結合剤との良好な適合性)、印刷インキ中の高い安定
性、良好な転写性、高い画像安定性(すなわち、良好な
耐光性並びに環境の影響、例えば湿度、温度又は化学薬
品に対する良好な安定性)を有し、かつ残留する減法原
色への柔軟な色彩適応を保証し、それによって価値の高
い色彩空間を生じる。
術的特性を特徴とする。これはインキリボン中での溶解
性(結合剤との良好な適合性)、印刷インキ中の高い安定
性、良好な転写性、高い画像安定性(すなわち、良好な
耐光性並びに環境の影響、例えば湿度、温度又は化学薬
品に対する良好な安定性)を有し、かつ残留する減法原
色への柔軟な色彩適応を保証し、それによって価値の高
い色彩空間を生じる。
【0081】特に、照射の際の各個成分のスペクトル的
に均一の減少が挙げられ、すなわち、比較的低い耐光性
を有する個々の染料は優先的に減少しない。
に均一の減少が挙げられ、すなわち、比較的低い耐光性
を有する個々の染料は優先的に減少しない。
【0082】本発明のもう1つの目的は、エネルギー源
を用いて、拡散又は昇華によって、プラスチックで被覆
された紙の上に、キャリヤーから染料を転写するための
方法であり、これは、冒頭で詳しく記載した染料混合物
が存在するキャリヤーを使用することを特徴とする。
を用いて、拡散又は昇華によって、プラスチックで被覆
された紙の上に、キャリヤーから染料を転写するための
方法であり、これは、冒頭で詳しく記載した染料混合物
が存在するキャリヤーを使用することを特徴とする。
【0083】本発明方法に必要な染料キャリヤーの製造
のために、染料混合物を適当な有機溶剤又は溶剤混合物
中で、1種又は数種の結合剤と共に、場合により助剤の
添加下で、印刷インキに加工する。これは、染料混合物
を殊に分子−分散性で溶解された形で含有する。印刷イ
ンキはドクターナイフを用いて不活性のキャリヤー上に
塗布されかつ着色物は空気で乾燥されてうる。染料混合
物のための良好な有機溶剤は、例えばその中で染料混合
物の溶解性が、20℃の温度で、1重量%よりも大き
い、殊に5重量%よりも大きいものである。
のために、染料混合物を適当な有機溶剤又は溶剤混合物
中で、1種又は数種の結合剤と共に、場合により助剤の
添加下で、印刷インキに加工する。これは、染料混合物
を殊に分子−分散性で溶解された形で含有する。印刷イ
ンキはドクターナイフを用いて不活性のキャリヤー上に
塗布されかつ着色物は空気で乾燥されてうる。染料混合
物のための良好な有機溶剤は、例えばその中で染料混合
物の溶解性が、20℃の温度で、1重量%よりも大き
い、殊に5重量%よりも大きいものである。
【0084】例えば、エタノール、プロパノール、イソ
ブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、メチ
ルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、トルオール、クロルベンゾール又はその混合物が挙
げられる。
ブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、メチ
ルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、トルオール、クロルベンゾール又はその混合物が挙
げられる。
【0085】結合剤としては、有機溶剤中に可溶であり
かつ染料混合物を不活性キャリヤーに耐摩耗性で結合す
ることができる全ての樹脂又はポリマー物質がこれに該
当する。この際、染料混合物を、空気での印刷インキの
乾燥後に、澄明で、透明な薄膜の形で受け入れ、その際
染料混合物の目に見える結晶化が起こることのない結合
剤が有利である。
かつ染料混合物を不活性キャリヤーに耐摩耗性で結合す
ることができる全ての樹脂又はポリマー物質がこれに該
当する。この際、染料混合物を、空気での印刷インキの
乾燥後に、澄明で、透明な薄膜の形で受け入れ、その際
染料混合物の目に見える結晶化が起こることのない結合
剤が有利である。
【0086】そのような結合剤は、例えば欧州特許(E
P−A)第441282号明細書又はそこで引用された
相応する特許出願明細書中に挙げられている。更に飽和
線状ポリエステルが挙げられる。
P−A)第441282号明細書又はそこで引用された
相応する特許出願明細書中に挙げられている。更に飽和
線状ポリエステルが挙げられる。
【0087】有利な結合剤は、エチルセルロース、エチ
ルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルブチレー
ト、ポリビニルアセテート、セルロースプロピオネート
又は飽和線状ポリエステルである。
ルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルブチレー
ト、ポリビニルアセテート、セルロースプロピオネート
又は飽和線状ポリエステルである。
【0088】結合剤:染料混合物の重量比は、一般に、
1:1〜10:1である。
1:1〜10:1である。
【0089】助剤としては、例えば欧州特許(EP−
A)第441282号明細書又はそこに引用された相応
する特許出願明細書中に挙げられているような分離剤が
考慮される。更に、貯蔵の際又はインキリボンの加熱の
際に、転写インキの結晶化を阻止する有機性添加剤、例
えばコレステリン又はワニリンが特に挙げられる。
A)第441282号明細書又はそこに引用された相応
する特許出願明細書中に挙げられているような分離剤が
考慮される。更に、貯蔵の際又はインキリボンの加熱の
際に、転写インキの結晶化を阻止する有機性添加剤、例
えばコレステリン又はワニリンが特に挙げられる。
【0090】好適な不活性キャリヤーは、例えば欧州特
許(EP−A)第441282号明細書又はそこで引用
された相応する特許出願明細書中に記載されている。染
料−キャリヤーの厚さは一般に、3〜30μm、殊に5
〜10μmである。
許(EP−A)第441282号明細書又はそこで引用
された相応する特許出願明細書中に記載されている。染
料−キャリヤーの厚さは一般に、3〜30μm、殊に5
〜10μmである。
【0091】インキ受容層としては、原則的に、転写す
べきインキへの親和性を有する全ての耐温性プラスチッ
ク層、例えば変性されたポリカーボネート又はポリエス
テルが考慮される。これについての他の詳細は、例えば
欧州特許(EP−A)第441282号明細書又はそこ
に引用された相応する特許出願から引用され得る。
べきインキへの親和性を有する全ての耐温性プラスチッ
ク層、例えば変性されたポリカーボネート又はポリエス
テルが考慮される。これについての他の詳細は、例えば
欧州特許(EP−A)第441282号明細書又はそこ
に引用された相応する特許出願から引用され得る。
【0092】転写はエネルギー源を用いて、例えばレー
ザー又は加熱筒頭部を用いて行なわれ、この際後者は温
度≧300℃に加熱可能でなければならず、それによっ
てインキ転写は時間範囲t:O<t<15ミクロ秒(m
sec)で行なわれ得る。この際インキは転写薄膜から
移動しかつ受入媒体の表面被覆中に拡散する。
ザー又は加熱筒頭部を用いて行なわれ、この際後者は温
度≧300℃に加熱可能でなければならず、それによっ
てインキ転写は時間範囲t:O<t<15ミクロ秒(m
sec)で行なわれ得る。この際インキは転写薄膜から
移動しかつ受入媒体の表面被覆中に拡散する。
【0093】本発明による染料混合物は、更に有利に、
合成物質、例えばポリエステル、ポリアミド又はポリカ
ーボネートの着色に好適である。特に、ポリエステル又
はポリアミドよりなる繊維織物又はポリエステル−木綿
−混織物が挙げられる。
合成物質、例えばポリエステル、ポリアミド又はポリカ
ーボネートの着色に好適である。特に、ポリエステル又
はポリアミドよりなる繊維織物又はポリエステル−木綿
−混織物が挙げられる。
【0094】更に有利に新規染料混合物は、例えば欧州
特許(EP−A)第399473号明細書に記載されて
いるようなカラー・フィルターの製造に好適である。
特許(EP−A)第399473号明細書に記載されて
いるようなカラー・フィルターの製造に好適である。
【0095】最後にまたこれは、電子写真術のためのト
ーナーの製造のためのインキとして、有利に使用され得
る。
ーナーの製造のためのインキとして、有利に使用され得
る。
【0096】次の実施例につき、本発明を詳説する。
【0097】
例 次の第1表に、混合成分として用いた個々の染料を示
す。
す。
【0098】
【表1】
【0099】
【表2】
【0100】
【表3】
【0101】
【表4】
【0102】
【表5】
【0103】
【表6】
【0104】
【表7】
【0105】
【表8】
【0106】次の第2表に、個々の染料1〜28の耐光
性(LE)並びにその耐熱性(TS)を示す。耐光性の
評価のための値として(ここで及び次の表中で)、最初
に存在する染料量の20%がその後に破壊された照射時
間数が挙げられている。耐熱性は、乾燥箱中での印刷物
の貯蔵によって(70℃で1週間)評価される。これは
1から6に達する点数によって評価される。点数1は極
めて良好を表わし、点数6は不十分を表わす。
性(LE)並びにその耐熱性(TS)を示す。耐光性の
評価のための値として(ここで及び次の表中で)、最初
に存在する染料量の20%がその後に破壊された照射時
間数が挙げられている。耐熱性は、乾燥箱中での印刷物
の貯蔵によって(70℃で1週間)評価される。これは
1から6に達する点数によって評価される。点数1は極
めて良好を表わし、点数6は不十分を表わす。
【0107】
【表9】
【0108】次に使用された染料混合物は、全て染料の
1:1の質量比を有する。
1:1の質量比を有する。
【0109】一般的処方: a)染料混合物10gを、場合により80〜90℃に短
時間加熱しながら、メチルエチルケトン/トルオール/
シクロヘキサノン−混合物(4.5:2:2v/v/
v)中の結合剤(トーヨーボー(Toyobo)社のヴ
イロン(Vylon290:登録商標)の10重量%溶
液100g中に撹拌加入する。
時間加熱しながら、メチルエチルケトン/トルオール/
シクロヘキサノン−混合物(4.5:2:2v/v/
v)中の結合剤(トーヨーボー(Toyobo)社のヴ
イロン(Vylon290:登録商標)の10重量%溶
液100g中に撹拌加入する。
【0110】その裏面に適当な滑層が塗付されている6
μm厚のポリエステル箔上に、印刷インキを、6μmド
クターナイフで塗布しかつドライヤーで1分間乾燥させ
る。インキリボンを印刷され得る前に、少なくとも24
時間空気で後乾燥させるべきである。それというのも残
留溶剤が印刷過程を損ない得るからである。
μm厚のポリエステル箔上に、印刷インキを、6μmド
クターナイフで塗布しかつドライヤーで1分間乾燥させ
る。インキリボンを印刷され得る前に、少なくとも24
時間空気で後乾燥させるべきである。それというのも残
留溶剤が印刷過程を損ない得るからである。
【0111】b)インキリボンを、市販の加熱ヘッドが
備えられていて、コンピューター制御された試験装置上
で、ヒタチ(Hitachi)VY−Sビデオプリンタ
ー紙上に押し付ける。
備えられていて、コンピューター制御された試験装置上
で、ヒタチ(Hitachi)VY−Sビデオプリンタ
ー紙上に押し付ける。
【0112】電圧の変更によって、加熱ヘッドのエネル
ギー供給を制御し、この際設定されたインパルス時間
は、7msであり、かつ常に1回だけのインパルスが供
給される。供給されたエネルギーは0.7〜2.0mJ
/Dotである。
ギー供給を制御し、この際設定されたインパルス時間
は、7msであり、かつ常に1回だけのインパルスが供
給される。供給されたエネルギーは0.7〜2.0mJ
/Dotである。
【0113】着色の強度は、供給されたエネルギーに直
接的に比例するので、色のくさび(Farbkeil)
が得られ、分光学的に評価することができる。
接的に比例するので、色のくさび(Farbkeil)
が得られ、分光学的に評価することができる。
【0114】加熱要素1個当りの供給されたエネルギー
に対する色の濃度の表形着色から、Q*−値(=吸光値
1に対するエネルギー(mJ))及び傾斜m*(1/m
J)を調査する。
に対する色の濃度の表形着色から、Q*−値(=吸光値
1に対するエネルギー(mJ))及び傾斜m*(1/m
J)を調査する。
【0115】得られた結果を次の第3表に示し、この際
付加的に更に耐光性並びに耐熱性を示す。
付加的に更に耐光性並びに耐熱性を示す。
【0116】
【表10】
【0117】
【表11】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リューディガー ゼンス ドイツ連邦共和国 マンハイム 1 メデ ィクスシュトラーセ 12
Claims (1)
- 【請求項1】 少なくとも1種の、式I: 【化1】 〔式中R1、R2及びR3は同一又は異なっていて、相互
に無関係に、各々アルキル基、アルコキシアルキル基、
アルカノイルオキシアルキル基、アルコキシカルボニル
オキシアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル基
(ここでこれらの基は各々20個までの炭素原子を有す
ることができ、かつフエニル基、C1〜C4−アルキルフ
エニル基、C1〜C4−アルコキシフエニル基、ハロゲン
フエニル基、ベンジルオキシ基、C1〜C4−アルキルベ
ンジルオキシ基、C1〜C4−アルコキシベンジルオキシ
基、ハロゲンベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基又はシアノ基によって置換されていてよい)、水
素原子、非置の又はC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−
アルコキシ基、ハロゲン原子又はベンジルオキシ基によ
って置換されたフエニル基、非置換の又はC1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ハロゲン原子又は
ベンジルオキシ基によって置換されたシクロヘキシル
基、又は式: 〔−E−O〕m−R5 の基を表わし、ここでEはC2〜C6−アルキレン基を表
わし、mは1、2、3、4、5又は6であり、かつ、R
5はC1〜C4−アルキル基又は、非置換の又はC1〜C4
−アルキル基又はC1〜C4−アルコキシ基によって置換
されたフエニル基を表わし、R4はC1〜C4−アルキル
基を表わし、R6は、シアノ基又はカルバモイル基を表
わし、かつDはジアゾ成分の基を表わす〕のアゾ染料並
びに少なくとも1種の、式II、III及び/又はI
V: 【化2】 〔式中L2は、エーテル官能の1〜4個の炭素原子によ
って遮断されていてよい置換又は非置換のC1〜C20−
アルキル基、置換又は非置換のフエニル基又はヒドロキ
シ基を表わし、L2は5−又は6−員の炭素環状の又は
複素環状の基を表わし、L3はシアノ基、カルバモイル
基、カルボキシル基又はC1〜C4−アルコキシカルボニ
ル基を表わし、L4は酸素原子又は式: 【化3】 の基を表わし、ここでQ1は各々、エーテル官能の1又
は2個の酸素原子によって遮断されていてよいC1〜C8
−アルキル基を表わし、XはCH又は窒素原子を表わ
し、L5は水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表わ
し、L6及びL7は同一又は異なっていて、相互に無関係
に各々水素原子、置換又は非置換のC1〜C12−アルキ
ル基、C5〜C7−シクロアルキル基、置換又は非置換の
フエニル基、置換又は非置換のピリジル基、置換又は非
置換のC1〜C12−アルカノイル基、C1〜C12−アルコ
キシカルボニル基、置換又は非置換のC1〜C12−アル
キルスルホニル基、C5〜C7−シクロアルキルスルホニ
ル基、置換又は非置換のフエニルスルホニル基、置換又
は非置換のピリジルスルホニル基、置換又は非置換のベ
ンゾイル基、ピリジルカルボニル基又はチエニルカルボ
ニル基を表わすか、又はL6及びL7は、それらが結合し
ている窒素原子と一緒になって、C1〜C4−アルキル基
によって置換されていてよいスクシンイミド基、C1〜
C4−アルキル基によって置換されていてよいフタルイ
ミド基又は他のヘテロ原子を含有していてよい5−又は
6員の飽和複素環基を表わし、かつYはシアノ基又は
式:CO−Q2、CO−OQ2又はCO−NHQ2の基を
表わし、ここで、Q2は水素原子、C1〜C8−アルキル
基(これは置換されていてよくかつエーテル官能の1個
又は2個の酸素原子によって遮断されていてよい)、C
5〜C7−シクロアルキル基、フエニル基又はトリル基を
表わす〕の染料を含有することを特徴とする、少なくと
も1種のアゾ染料を含有する染料混合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4215535A DE4215535A1 (de) | 1992-05-12 | 1992-05-12 | Farbstoffmischungen für den Farbstofftransfer |
DE4215535.5 | 1992-05-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0641459A true JPH0641459A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=6458620
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5110430A Pending JPH0641459A (ja) | 1992-05-12 | 1993-05-12 | 少なくとも1種のアゾ染料を含有する染料混合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5389596A (ja) |
EP (1) | EP0569785B1 (ja) |
JP (1) | JPH0641459A (ja) |
DE (2) | DE4215535A1 (ja) |
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WO2015129373A1 (ja) * | 2014-02-28 | 2015-09-03 | キヤノン株式会社 | 感熱転写記録用シート |
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JP2017014414A (ja) * | 2015-07-02 | 2017-01-19 | キヤノン株式会社 | 色素化合物、トナー及び該トナーの製造方法 |
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DE4405167A1 (de) * | 1994-02-18 | 1995-08-24 | Basf Ag | Triazolopyridinfarbstoffe |
DE4415358A1 (de) * | 1994-05-02 | 1995-11-09 | Basf Ag | Thermische Übertragung von Pyridonfarbstoffen |
DE4437166A1 (de) * | 1994-10-18 | 1996-04-25 | Basf Ag | Farbstoffmischungen, enthaltend Methin- und Azofarbstoffe |
GB9608489D0 (en) * | 1996-04-25 | 1996-07-03 | Zeneca Ltd | Compositions, processes and uses |
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