JPH0525401A - キノリンメチン染料 - Google Patents
キノリンメチン染料Info
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- JPH0525401A JPH0525401A JP3256073A JP25607391A JPH0525401A JP H0525401 A JPH0525401 A JP H0525401A JP 3256073 A JP3256073 A JP 3256073A JP 25607391 A JP25607391 A JP 25607391A JP H0525401 A JPH0525401 A JP H0525401A
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- dyes
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- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/39—Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B53/00—Quinone imides
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 熱転写に好適な新規のキノリンメチン染料を
提供する。 【構成】 該染料は、一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は、フッ素、塩素又は臭素、Ｒ2は、水素又
はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒ3は、水素、フッ素、塩素又は
臭素、及びＫは、アニリン誘導体の基を表す］で示され
る。具体例には式（II）の染料がある。
提供する。 【構成】 該染料は、一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は、フッ素、塩素又は臭素、Ｒ2は、水素又
はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒ3は、水素、フッ素、塩素又は
臭素、及びＫは、アニリン誘導体の基を表す］で示され
る。具体例には式（II）の染料がある。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化３】
【０００３】［式中、Ｒ1は、フッ素、塩素又は臭素、
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒ3は、水素、フッ
素、塩素又は臭素、及びＫは、式：
Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｒ3は、水素、フッ
素、塩素又は臭素、及びＫは、式：
【０００４】
【化４】
【０００５】（式中、Ｒ4は、水素、メチル、メトキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−モ
ノ−又は−ジアルキルアミノスルホニルアミノ又は基−
ＮＨＣＯＲ8又は−ＮＨＣＯ2Ｒ8（式中、Ｒ8はフェニ
ル、ベンジル、トリル、又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表し、
該基はエーテル官能基中の１個又は２個の酸素原子によ
り中断されていてもよい）の基を表し、Ｒ5は、水素、
メトキシ又はエトキシ及びＲ6及びＲ7は、同じか又は異
なりかつ互いに無関係に、それぞれ水素、置換されてい
てよくかつエーテル官能基の１又は２個の酸素原子によ
り中断されていてもよいＣ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ5〜
Ｃ7シクロアルキルを表す］で示される新規のキノリン
メチン染料、及び該染料の熱転写法に関する。
シ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−モ
ノ−又は−ジアルキルアミノスルホニルアミノ又は基−
ＮＨＣＯＲ8又は−ＮＨＣＯ2Ｒ8（式中、Ｒ8はフェニ
ル、ベンジル、トリル、又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表し、
該基はエーテル官能基中の１個又は２個の酸素原子によ
り中断されていてもよい）の基を表し、Ｒ5は、水素、
メトキシ又はエトキシ及びＲ6及びＲ7は、同じか又は異
なりかつ互いに無関係に、それぞれ水素、置換されてい
てよくかつエーテル官能基の１又は２個の酸素原子によ
り中断されていてもよいＣ1〜Ｃ8アルキル、又はＣ5〜
Ｃ7シクロアルキルを表す］で示される新規のキノリン
メチン染料、及び該染料の熱転写法に関する。
【０００６】
【従来の技術】特開昭６１−１９３９６号公報は、キノ
リンの環の７位で置換されているキノリンメチン染料を
開示している。
リンの環の７位で置換されているキノリンメチン染料を
開示している。
【０００７】更に特開平２−８４３８８号公報及び米国
特許出願第４７６９３６０号明細書は、カルボニル基に
対してオルト位に塩素又はヨウ素原子を有するナフトキ
ノンイミン染料を開示している。
特許出願第４７６９３６０号明細書は、カルボニル基に
対してオルト位に塩素又はヨウ素原子を有するナフトキ
ノンイミン染料を開示している。
【０００８】しかしながら、従来技術の染料はこれらの
適用技術特性において、いまだ不完全であることが判明
した。
適用技術特性において、いまだ不完全であることが判明
した。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、熱転写に好適な新規のキノリンメチン染料を提供す
ることであった。
は、熱転写に好適な新規のキノリンメチン染料を提供す
ることであった。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記課題は、冒頭に記載
した一般式Ｉのキノリンメチン染料により解決されるこ
とを見出した。
した一般式Ｉのキノリンメチン染料により解決されるこ
とを見出した。
【００１１】すべての上記の一般式Ｉに記載されている
アルキルは、直鎖又は分枝鎖状であってよい。
アルキルは、直鎖又は分枝鎖状であってよい。
【００１２】置換アルキルが上記の一般式Ｉに生じる場
合には、置換基として例えばシアノ、フェニル、トリ
ル、Ｃ1〜Ｃ6アルカノイルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
カルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルオキシを
有していてもよく、この場合アルコキシ基はフェニル又
はＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置換されていてもよい。
合には、置換基として例えばシアノ、フェニル、トリ
ル、Ｃ1〜Ｃ6アルカノイルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
カルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルオキシを
有していてもよく、この場合アルコキシ基はフェニル又
はＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置換されていてもよい。
【００１３】適当なＲ2、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8基は、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル及びｓ−ブチルである。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル及びｓ−ブチルである。
【００１４】Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ例えばペン
チル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘ
キシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、２
−エチルヘキシル、２−メトキシエチル、２−又は３−
メトキシプロピル、２−エトキシエチル、２−又は３−
エトキシプロピル、２−プロポキシエチル、２−又は３
−プロポキシプロピル、２−ブトキシエチル、２−又は
３−ブトキシプロピル、３，６−ジオキサヘプチル又は
３，６−ジオキサオクチルであってもよい。
チル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘ
キシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、２
−エチルヘキシル、２−メトキシエチル、２−又は３−
メトキシプロピル、２−エトキシエチル、２−又は３−
エトキシプロピル、２−プロポキシエチル、２−又は３
−プロポキシプロピル、２−ブトキシエチル、２−又は
３−ブトキシプロピル、３，６−ジオキサヘプチル又は
３，６−ジオキサオクチルであってもよい。
【００１５】Ｒ6及びＲ7は、それぞれ例えば２−シアノ
エチル、２−又は３−シアノプロピル、２−アセチルオ
キシエチル、２−又は３−アセチルオキシプロピル、２
−イソブチリルオキシエチル、２−又は３−イソブチリ
ルオキシプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２
−又は３−メトキシカルボニルプロピル、２−エトキシ
カルボニルエチル、２−又は３−エトキシカルボニルプ
ロピル、２−メトキシカルボニルオキシエチル、２−又
は３−メトキシカルボニルオキシプロピル、２−エトキ
シカルボニルオキシエチル、２−又は３−エトキシカル
ボニルオキシプロピル、２−プロポキシカルボニルオキ
シエチル、２−又は３−プロポキシルカルボニルオキシ
プロピル、２−ブトキシカルボニルオキシエチル、２−
又は３−ブトキシカルボニルオキシプロピル、２−（２
−フェニルエトキシカルボニルオキシ）エチル、２−又
は３−（２−フェニルエトキシカルボニルオキシ）プロ
ピル、２−（２−エトキシエトキシカルボニルオキシ）
エチル、２−又は３−（２−エトキシエトキシカルボニ
ルオキシ）プロピル、ベンジル、２−メチルベンジル、
１−又は２−フェニルエチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル又はシクロヘプチルであってもよい。
エチル、２−又は３−シアノプロピル、２−アセチルオ
キシエチル、２−又は３−アセチルオキシプロピル、２
−イソブチリルオキシエチル、２−又は３−イソブチリ
ルオキシプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２
−又は３−メトキシカルボニルプロピル、２−エトキシ
カルボニルエチル、２−又は３−エトキシカルボニルプ
ロピル、２−メトキシカルボニルオキシエチル、２−又
は３−メトキシカルボニルオキシプロピル、２−エトキ
シカルボニルオキシエチル、２−又は３−エトキシカル
ボニルオキシプロピル、２−プロポキシカルボニルオキ
シエチル、２−又は３−プロポキシルカルボニルオキシ
プロピル、２−ブトキシカルボニルオキシエチル、２−
又は３−ブトキシカルボニルオキシプロピル、２−（２
−フェニルエトキシカルボニルオキシ）エチル、２−又
は３−（２−フェニルエトキシカルボニルオキシ）プロ
ピル、２−（２−エトキシエトキシカルボニルオキシ）
エチル、２−又は３−（２−エトキシエトキシカルボニ
ルオキシ）プロピル、ベンジル、２−メチルベンジル、
１−又は２−フェニルエチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル又はシクロヘプチルであってもよい。
【００１６】Ｒ4は、例えばメチルスルホニルアミノ、
エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、
イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミ
ノ、モノ−又はジエチルアミノスルホニルアミノ、モノ
−又はジエチルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジ
プロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジイソプ
ロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジブチルア
ミノスルホニルアミノ又は（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノスルホニル）アミノである。
エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、
イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミ
ノ、モノ−又はジエチルアミノスルホニルアミノ、モノ
−又はジエチルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジ
プロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジイソプ
ロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジブチルア
ミノスルホニルアミノ又は（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノスルホニル）アミノである。
【００１７】一般式Ｉ中、Ｒ1が、塩素、Ｒ2が、水素又
はメチル、Ｒ3が、水素、及びＫが、式ＩＩａ、ＩＩ
ｃ、ＩＩｅ、ＩＩｆ又はＩＩｇの基を表すキノリンメチ
ンの染料が有利である。
はメチル、Ｒ3が、水素、及びＫが、式ＩＩａ、ＩＩ
ｃ、ＩＩｅ、ＩＩｆ又はＩＩｇの基を表すキノリンメチ
ンの染料が有利である。
【００１８】一般式Ｉ中、Ｒ4は基−ＮＨＣＯＲ8又は−
ＮＨＣＯ2Ｒ8を表すキノリンメチン染料が重要であり、
その際、Ｒ8はそれぞれ上記のものを表す。
ＮＨＣＯ2Ｒ8を表すキノリンメチン染料が重要であり、
その際、Ｒ8はそれぞれ上記のものを表す。
【００１９】一般式Ｉ中、Ｒ1が、塩素、Ｒ2が、水素又
はメチル、Ｒ3が、水素、及びＫが、一般式ＩＩａ又は
ＩＩｃの基を表し、その際、Ｒ4が水素、メチル又はア
セチルアミノ、Ｒ5が、水素又はメトキシ、及びＲ6及び
Ｒ7が、互いに無関係で水素、ベンジル又は置換又は非
置換Ｃ1〜Ｃ8アルキルを表すキノリンメチン染料が特に
有利である。
はメチル、Ｒ3が、水素、及びＫが、一般式ＩＩａ又は
ＩＩｃの基を表し、その際、Ｒ4が水素、メチル又はア
セチルアミノ、Ｒ5が、水素又はメトキシ、及びＲ6及び
Ｒ7が、互いに無関係で水素、ベンジル又は置換又は非
置換Ｃ1〜Ｃ8アルキルを表すキノリンメチン染料が特に
有利である。
【００２０】本発明による一般式Ｉのキノリンメチン染
料は、自体公知の方法により製造することができる。
料は、自体公知の方法により製造することができる。
【００２１】例えば、一般式ＩＩＩ： Ｋ−Ｎ＝Ｏ （ＩＩＩ） ［式中、Ｋは前記の物を表す］で示されるニトロソ化合
物を、一般式ＩＶ：
物を、一般式ＩＶ：
【００２２】
【化５】
【００２３】［式中、Ｒ1、Ｒ2又はＲ3はそれぞれ上記
のものを表す］のキノリンと縮合させることができる
（西ドイツ国特許出願公開第３７１６６５６号明細書参
照）。
のものを表す］のキノリンと縮合させることができる
（西ドイツ国特許出願公開第３７１６６５６号明細書参
照）。
【００２４】一般式Ｖ： Ｋ−ＮＨ2 （Ｖ） ［式中、Ｋはそれぞれ前記のものを表す］のアミンと、
一般式ＩＶのキノリンとの酸化カップイングも可能であ
る（米国特許出願第４６９５２８７号明細書参照）。
一般式ＩＶのキノリンとの酸化カップイングも可能であ
る（米国特許出願第４６９５２８７号明細書参照）。
【００２５】本発明のもう１つの課題は、染料の熱転写
の新規方法を提供することであった。
の新規方法を提供することであった。
【００２６】熱転写印刷法においては、１種以上の結合
剤中に熱的に転写可能な染料を場合により適当な助剤と
ともに支持体上に含有する転写シートは、例えばサーモ
ヘッド又はレーザーを用いてショートパルス（数分の１
秒間）により裏側から加熱される、そのことにより染料
は転写シートから移染され、記録媒体の表面被覆層内に
拡散浸透する。該方法の本質的な利点は、転写すべき染
料の量（及びそれに伴う色の階調）がエネルギー源から
放出されるエネルギーを調整することにより、容易に制
御可能なことにある。
剤中に熱的に転写可能な染料を場合により適当な助剤と
ともに支持体上に含有する転写シートは、例えばサーモ
ヘッド又はレーザーを用いてショートパルス（数分の１
秒間）により裏側から加熱される、そのことにより染料
は転写シートから移染され、記録媒体の表面被覆層内に
拡散浸透する。該方法の本質的な利点は、転写すべき染
料の量（及びそれに伴う色の階調）がエネルギー源から
放出されるエネルギーを調整することにより、容易に制
御可能なことにある。
【００２７】一般的にカラー記録は、３原色、黄色、マ
ゼンダ及びシアン（場合により黒）を用いて行う。
ゼンダ及びシアン（場合により黒）を用いて行う。
【００２８】最適なカラー記録を保証するために、染料
は以下の特性を有するべきである： −容易な熱転写性、 −室温での記録媒体の表面被覆の内部又は外部での僅か
な移染傾向、 −高い熱的及び光化学的安定性、並びに耐湿性及び耐化
学物質性、 −減色混合に適した色調、 −高いモル吸収係数、 −転写シート保存の際の非晶出傾向性。
は以下の特性を有するべきである： −容易な熱転写性、 −室温での記録媒体の表面被覆の内部又は外部での僅か
な移染傾向、 −高い熱的及び光化学的安定性、並びに耐湿性及び耐化
学物質性、 −減色混合に適した色調、 −高いモル吸収係数、 −転写シート保存の際の非晶出傾向性。
【００２９】これらの要求を１度でかつ同時に満足させ
ることは非常に困難である。
ることは非常に困難である。
【００３０】この理由から、公知の熱転写染料のほとん
どのものは所望の特性の組合せを有していない。
どのものは所望の特性の組合せを有していない。
【００３１】染料の新規熱転写法の目的は、エネルギー
源を用いて拡散又は昇華により転写体からプラスチック
コーティングした用紙にキノリンメチン染料を転写する
方法において、上記一般式Ｉの１種以上のキノリンメチ
ン染料を有する転写体を使用することにより達成される
ことが判明した。
源を用いて拡散又は昇華により転写体からプラスチック
コーティングした用紙にキノリンメチン染料を転写する
方法において、上記一般式Ｉの１種以上のキノリンメチ
ン染料を有する転写体を使用することにより達成される
ことが判明した。
【００３２】公知の方法で使用される染料と比較して、
本発明の方法により転写される一般式Ｉの染料は、一般
に室温での記録媒体内で改良された移染特性、容易な熱
転写性、高い熱的及び光化学的安定性、容易な工業的入
手性、より良好な耐湿性及び耐化学物質性、高い色の濃
度、減色混合のためのより良好な溶解性及び適性（より
高い色調純度、吸収帯のより好ましい形）を有する。更
に該染料は、先願のヨーロッパ特許出願公開第４１６４
３４号明細書に記載されているようなトリアゾロピリジ
ンとの染料混合物のために特に好適である。このことは
主に、より良好な転写可能性、より高度なインキリボン
安定性、より高い耐光堅牢性、記録媒体中の転写染料の
より良好な分散性、及び特により良好な黒色混合物を製
造に関してあてはまる。
本発明の方法により転写される一般式Ｉの染料は、一般
に室温での記録媒体内で改良された移染特性、容易な熱
転写性、高い熱的及び光化学的安定性、容易な工業的入
手性、より良好な耐湿性及び耐化学物質性、高い色の濃
度、減色混合のためのより良好な溶解性及び適性（より
高い色調純度、吸収帯のより好ましい形）を有する。更
に該染料は、先願のヨーロッパ特許出願公開第４１６４
３４号明細書に記載されているようなトリアゾロピリジ
ンとの染料混合物のために特に好適である。このことは
主に、より良好な転写可能性、より高度なインキリボン
安定性、より高い耐光堅牢性、記録媒体中の転写染料の
より良好な分散性、及び特により良好な黒色混合物を製
造に関してあてはまる。
【００３３】本発明の方法に必要なインキ転写体を製造
するためには、該染料を、インキ中に染料が有利にも分
子分散すなわち溶解した形で存在する印刷インキを形成
するために、適当な有機溶剤又は有機溶剤と１種以上の
結合剤及び場合により助剤との混合物中に配合する。該
印刷インキはドクターを用いて不活性支持体上に塗布
し、かつ空気乾燥することができる。
するためには、該染料を、インキ中に染料が有利にも分
子分散すなわち溶解した形で存在する印刷インキを形成
するために、適当な有機溶剤又は有機溶剤と１種以上の
結合剤及び場合により助剤との混合物中に配合する。該
印刷インキはドクターを用いて不活性支持体上に塗布
し、かつ空気乾燥することができる。
【００３４】染料Ｉａのための適当な有機溶剤は、例え
ば２０℃で１重量％より高く、有利には５重量％より高
いものである。
ば２０℃で１重量％より高く、有利には５重量％より高
いものである。
【００３５】例えば、エタノール、プロパノール、イソ
ブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、メチ
ルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、トルエン、クロロベンゼン及びそれらの混合物が挙
げられる。
ブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、メチ
ルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、トルエン、クロロベンゼン及びそれらの混合物が挙
げられる。
【００３６】有利な結合剤は、有機溶剤に可溶でかつ染
料を不活性支持体に耐摩性に結合させることができる全
ての樹脂又はポリマー材料である。その際、空気中で印
刷インキの乾燥後に、染料の目に見える晶出が生じるこ
となく染料を清澄、透明なフィルム形で受容する結合剤
が有利である。
料を不活性支持体に耐摩性に結合させることができる全
ての樹脂又はポリマー材料である。その際、空気中で印
刷インキの乾燥後に、染料の目に見える晶出が生じるこ
となく染料を清澄、透明なフィルム形で受容する結合剤
が有利である。
【００３７】このような結合剤の例は、セルロース誘導
体、例えばメチルセルロース、エチルセルロース、エチ
ルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、セルロースアセテート又はセルロースアセト
ブチレート、スターチ、アルギン酸塩、アルキド樹脂、
ビニル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテ
ート、ポリビニルブチレート及びポリビニルピロリドン
である。アクリレート又はそれらの誘導体のポリマー及
びコポリマー、例えばアクリル酸、ポリメチルメタクリ
レート又はスチレン／アクリレートコポリマー、ポリエ
ステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂又は天
然ＣＨ樹脂、例えばアラビアゴムを使用することも可能
である。更に、適当な結合剤は、例えば西ドイツ国特許
出願公開第３５２４５１９号明細書に記載されている。
体、例えばメチルセルロース、エチルセルロース、エチ
ルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、セルロースアセテート又はセルロースアセト
ブチレート、スターチ、アルギン酸塩、アルキド樹脂、
ビニル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテ
ート、ポリビニルブチレート及びポリビニルピロリドン
である。アクリレート又はそれらの誘導体のポリマー及
びコポリマー、例えばアクリル酸、ポリメチルメタクリ
レート又はスチレン／アクリレートコポリマー、ポリエ
ステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂又は天
然ＣＨ樹脂、例えばアラビアゴムを使用することも可能
である。更に、適当な結合剤は、例えば西ドイツ国特許
出願公開第３５２４５１９号明細書に記載されている。
【００３８】有利には結合剤は、エチルセルロース、エ
チルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル、ブチレ
ート及びポリビニルアセテートである。
チルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニル、ブチレ
ート及びポリビニルアセテートである。
【００３９】結合剤の染料に対する比は、有利には１：
１〜１０：１で変動することができる。
１〜１０：１で変動することができる。
【００４０】助剤は例えば、ヨーロッパ特許出願公開第
２２７０９２号、同第１９２４３５号明細書、及びそこ
で引用された特許出願に記載されている離型剤が該当す
る。更に、特に、貯蔵及びインキリボンの加熱の際の転
写染料の晶出を防ぐ有機添加物、例えばコレステロール
又はバニリンも可能である。
２２７０９２号、同第１９２４３５号明細書、及びそこ
で引用された特許出願に記載されている離型剤が該当す
る。更に、特に、貯蔵及びインキリボンの加熱の際の転
写染料の晶出を防ぐ有機添加物、例えばコレステロール
又はバニリンも可能である。
【００４１】不活性支持体としては、例えばティッシ
ュ、吸取紙又はパーチメント、又は良好な耐熱性を有す
るプラスチックフィルム、例えば場合により金属被覆さ
れたポリエステル、ポリアミド又はポリイミドである。
該不活性支持体は、サーモヘッドの方向に向いた側に、
付加的にエネルギー源、特にサーモヘッドと支持体材料
の付着を阻止するための離型剤又は滑剤層を被覆する。
適当な滑剤は例えば、ヨーロッパ特許出願公開第２１６
４８３号又は同第２２７０９５号明細書に記載されてい
る。支持体の厚さは、一般に３〜３０μｍ、有利には５
〜１０μｍである。
ュ、吸取紙又はパーチメント、又は良好な耐熱性を有す
るプラスチックフィルム、例えば場合により金属被覆さ
れたポリエステル、ポリアミド又はポリイミドである。
該不活性支持体は、サーモヘッドの方向に向いた側に、
付加的にエネルギー源、特にサーモヘッドと支持体材料
の付着を阻止するための離型剤又は滑剤層を被覆する。
適当な滑剤は例えば、ヨーロッパ特許出願公開第２１６
４８３号又は同第２２７０９５号明細書に記載されてい
る。支持体の厚さは、一般に３〜３０μｍ、有利には５
〜１０μｍである。
【００４２】染料受容層は、原則的に転写される染料に
対して、親和性を有する全ての耐熱プラスチック、例え
ば変性ポリカーボネート又はポリエステルであってよ
い。受容層組成物のための適当な調合は、例えばヨーロ
ッパ特許出願公開第２２７０９４号、同第１３３０１２
号、同第１１１００４号明細書、特公昭第６１−１９９
９９７号公報、同第６１−２９３５９５号又は同第１２
７３９２号公報に詳細に記載されている。
対して、親和性を有する全ての耐熱プラスチック、例え
ば変性ポリカーボネート又はポリエステルであってよ
い。受容層組成物のための適当な調合は、例えばヨーロ
ッパ特許出願公開第２２７０９４号、同第１３３０１２
号、同第１１１００４号明細書、特公昭第６１−１９９
９９７号公報、同第６１−２９３５９５号又は同第１２
７３９２号公報に詳細に記載されている。
【００４３】転写はエネルギー源、例えばレーザー又は
サーモヘッドで行い、後者の場合には染料の転写がｔ：
０＜ｔ＜１５ｍ／秒の時間範囲内で行えるように３００
℃以上に加熱可能でなければならない。転写の際、染料
は転写シートから移動し、記録媒体の表面被膜内に拡散
する。
サーモヘッドで行い、後者の場合には染料の転写がｔ：
０＜ｔ＜１５ｍ／秒の時間範囲内で行えるように３００
℃以上に加熱可能でなければならない。転写の際、染料
は転写シートから移動し、記録媒体の表面被膜内に拡散
する。
【００４４】更に、本発明による染料は、合成材料、例
えばポリエステル、ポリアミド又はポリカーボネート、
及び特にポリエステル、ポリアミドの繊維織物又はポリ
エステルと綿の混合織物のための染色にも適している。
えばポリエステル、ポリアミド又はポリカーボネート、
及び特にポリエステル、ポリアミドの繊維織物又はポリ
エステルと綿の混合織物のための染色にも適している。
【００４５】該新規染料は、例えばヨーロッパ特許出願
公開第３９９４７３号明細書に記載されているように、
カラーフィルターの製造にも好適である。
公開第３９９４７３号明細書に記載されているように、
カラーフィルターの製造にも好適である。
【００４６】該染料は、電子写真に使用するためのトナ
ーの製造において有利に使用することができる。
ーの製造において有利に使用することができる。
【００４７】
【実施例】次に本発明を以下の実施例により詳細に説明
するが、該実施例中で、特にことわりのない限りパーセ
ントは重量による。
するが、該実施例中で、特にことわりのない限りパーセ
ントは重量による。
【００４８】Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン塩酸塩１０ｇと５，７−ジクロロ−８−ヒドロキシ−
２−メチル−キノリン１１．４ｇをエタノール３００ｍ
ｌに装入した。引続き、撹拌下室温で、水３８ｍｌ中の
硝酸銀８．５ｇの溶液を滴加した。添加終了後、２５重
量％の水酸化アンモニウム溶液、次いで水２５ｍｌ中の
硝酸銀２１．３ｇの溶液を反応溶液に加えた。３０℃〜
４０℃で３時間撹拌した後、乾燥棚中で、室温で減圧下
に乾燥させ、引続きカラムを介してクロマトグラフィー
処理した（シリカゲル／エーテルアセテート）。式：
ン塩酸塩１０ｇと５，７−ジクロロ−８−ヒドロキシ−
２−メチル−キノリン１１．４ｇをエタノール３００ｍ
ｌに装入した。引続き、撹拌下室温で、水３８ｍｌ中の
硝酸銀８．５ｇの溶液を滴加した。添加終了後、２５重
量％の水酸化アンモニウム溶液、次いで水２５ｍｌ中の
硝酸銀２１．３ｇの溶液を反応溶液に加えた。３０℃〜
４０℃で３時間撹拌した後、乾燥棚中で、室温で減圧下
に乾燥させ、引続きカラムを介してクロマトグラフィー
処理した（シリカゲル／エーテルアセテート）。式：
【００４９】
【化６】
【００５０】のスペクトルで極純粋な染料の収量は８．
６ｇであった。該染料の融点は１４５℃であり、吸収最
大は６３６ｎｍであった（テトロヒドロフランで測
定）。
６ｇであった。該染料の融点は１４５℃であり、吸収最
大は６３６ｎｍであった（テトロヒドロフランで測
定）。
【００５１】同じ方法で、以下の表１及び引き続く転写
実験で更に詳細に説明する染料が得られた。
実験で更に詳細に説明する染料が得られた。
【００５２】
【表１】
【００５３】ａ）テトラヒドロフランで測定 ｂ）移動相 トルエン／エチルアセテート＝３：２ｖ／
ｖ ｃ）移動相 エチルアセテート 染料の転写 染料の転写特性の簡単な定量的試験のために、熱転写を
大きなホットプレートを用いて行い、該転写温度を７０
℃＜Ｔ＜１２０℃の範囲内で変化させ、転写時間を２分
に設定した。
ｖ ｃ）移動相 エチルアセテート 染料の転写 染料の転写特性の簡単な定量的試験のために、熱転写を
大きなホットプレートを用いて行い、該転写温度を７０
℃＜Ｔ＜１２０℃の範囲内で変化させ、転写時間を２分
に設定した。
【００５４】α） 染料で支持体を被覆するための一般
的な調合： 結合剤１ｇを、４０℃〜５０℃でトルエン／エタノール
（８：２ｖ／ｖ）８ｍｌに溶かした。そこにテトロヒド
ロフラン５ｍｌ中の染料０．２５ｇの溶液を撹拌混入
し、場合により不溶残留物を濾別した。このようにして
得られたプリントペーストを８０μｍのドクターブレー
ドを用いてポリエステルシート（厚さ：６〜１０μｍ）
上で塗布し、ヘアドライヤーで乾燥させた。
的な調合： 結合剤１ｇを、４０℃〜５０℃でトルエン／エタノール
（８：２ｖ／ｖ）８ｍｌに溶かした。そこにテトロヒド
ロフラン５ｍｌ中の染料０．２５ｇの溶液を撹拌混入
し、場合により不溶残留物を濾別した。このようにして
得られたプリントペーストを８０μｍのドクターブレー
ドを用いてポリエステルシート（厚さ：６〜１０μｍ）
上で塗布し、ヘアドライヤーで乾燥させた。
【００５５】β） 熱転写性の試験 使用した染料を以下のように試験した。：被覆した表面
に試験染料を含有するポリエステルシート（ドナー）
を、表面を下にして、市販の紙（以下に詳しく示す）
（レシーバー）の上に置き、圧着させた。次いでドナー
／レシーバーをアルミホイルで包装し、２枚のホットプ
レートの間を種々の温度（７０℃＜Ｔ＜１２０℃の範囲
内）で加熱した。光沢のある、レシーバーのプラスチッ
ク層に拡散する染料の量は、光学濃度に比例する（＝吸
光度Ａ）。該吸光度を測光学的に測定した。相応する絶
対の温度逆数に対して、８０℃〜１１０℃の温度範囲内
で測定した着色したレシーバー用紙の吸光度Ａの対数の
プロットは直線になり、該直線の勾配から転写実験のた
めの活性化エネルギーΔＥTが計算される。
に試験染料を含有するポリエステルシート（ドナー）
を、表面を下にして、市販の紙（以下に詳しく示す）
（レシーバー）の上に置き、圧着させた。次いでドナー
／レシーバーをアルミホイルで包装し、２枚のホットプ
レートの間を種々の温度（７０℃＜Ｔ＜１２０℃の範囲
内）で加熱した。光沢のある、レシーバーのプラスチッ
ク層に拡散する染料の量は、光学濃度に比例する（＝吸
光度Ａ）。該吸光度を測光学的に測定した。相応する絶
対の温度逆数に対して、８０℃〜１１０℃の温度範囲内
で測定した着色したレシーバー用紙の吸光度Ａの対数の
プロットは直線になり、該直線の勾配から転写実験のた
めの活性化エネルギーΔＥTが計算される。
【００５６】
【数１】
【００５７】完全に特性化するために、該プロットから
着色したレシーバー用紙の吸光度Ａが１の値に達する温
度Ｔ*［℃］を取り出した。
着色したレシーバー用紙の吸光度Ａが１の値に達する温
度Ｔ*［℃］を取り出した。
【００５８】以下の表に記載した染料は、α）により製
造し、得られた該染料で被覆した転写体をβ）により該
転写体の特性を試験した。該表は、それぞれの場合にお
いて熱転写パラメーターＴ*及びΔＥT、吸収最大λmax
（テトロヒドロフラン中で測定）及び使用結合剤を示
す。
造し、得られた該染料で被覆した転写体をβ）により該
転写体の特性を試験した。該表は、それぞれの場合にお
いて熱転写パラメーターＴ*及びΔＥT、吸収最大λmax
（テトロヒドロフラン中で測定）及び使用結合剤を示
す。
【００５９】略語は以下に示す： Ｂ＝結合剤 ＥＣ＝エチルセルロース ＭＸ＝ポリビニルブチレートとエチルセルロースの混合
物（重量比２：１） Ｖ＝Ｖｙｌｏｎ(R)２９０（東洋紡製社による）
物（重量比２：１） Ｖ＝Ｖｙｌｏｎ(R)２９０（東洋紡製社による）
【００６０】
【表２】
【００６１】*） 例１４の染料は例１に記載されてい
る生成物である。
る生成物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、 Ｒ1は、フッ素、塩素又は臭素、 Ｒ2は、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、 Ｒ3は、水素、フッ素、塩素又は臭素、及びＫは、式： 【化２】 （式中、 Ｒ4は、水素、メチル、メトキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルス
ルホニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−又は−ジアルキルア
ミノスルホニルアミノ又は基−ＮＨＣＯＲ8又は−ＮＨ
ＣＯ2Ｒ8（式中、Ｒ8はフェニル、ベンジル、トリル、
又はＣ1〜Ｃ8アルキルを表し、該基はエーテル官能基中
の１個又は２個の酸素原子により中断されていてもよ
い）の基を表し、 Ｒ5は、水素、メトキシ又はエトキシ及びＲ6及びＲ
7は、同じか又は異なり、かつ互いに無関係に、それぞ
れ水素、置換されていてよくかつエーテル官能基の１又
は２個の酸素原子により中断されていてもよいＣ1〜Ｃ8
アルキル、又はＣ5〜Ｃ7シクロアルキルを表す］で示さ
れるキノリンメチン染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4031254A DE4031254A1 (de) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | Chinolinmethinfarbstoffe sowie ein verfahren zur thermischen uebertragung von methinfarbstoffen |
| DE4031254.2 | 1990-10-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525401A true JPH0525401A (ja) | 1993-02-02 |
| JP2956802B2 JP2956802B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=6415491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3256073A Expired - Lifetime JP2956802B2 (ja) | 1990-10-04 | 1991-10-03 | キノリンメチン染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5218120A (ja) |
| EP (1) | EP0479068B1 (ja) |
| JP (1) | JP2956802B2 (ja) |
| DE (2) | DE4031254A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4215536A1 (de) * | 1992-05-12 | 1993-11-18 | Basf Ag | Cyan-Mischungen für den Farbstofftransfer |
| DE4218359A1 (de) * | 1992-06-04 | 1993-12-09 | Basf Ag | Polymerisate, die Methin- oder Azamethinfarbstoffe enthalten |
| DE4440486A1 (de) * | 1994-11-12 | 1996-05-15 | Basf Ag | Azamethinfarbstoffe |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6119396A (ja) * | 1984-07-05 | 1986-01-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート |
| US4695287A (en) * | 1985-12-24 | 1987-09-22 | Eastman Kodak Company | Cyan dye-donor element used in thermal dye transfer |
| DE3716656A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Thienonverbindungen |
| US4769360A (en) * | 1987-09-14 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Cyan dye-donor element for thermal dye transfer |
| JPH01121851A (ja) * | 1987-11-05 | 1989-05-15 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH0276884A (ja) * | 1988-09-05 | 1990-03-16 | Yoshiharu Kubo | 含金属ピリドフェノチアゾン系化合物 |
| JPH02238059A (ja) * | 1989-03-11 | 1990-09-20 | Yoshiharu Kubo | 安定型インドアニリン系ロイコ色素 |
| JPH02241786A (ja) * | 1989-03-15 | 1990-09-26 | Mitsubishi Kasei Corp | 転写印刷方法 |
| JP2760032B2 (ja) * | 1989-04-13 | 1998-05-28 | 三菱化学株式会社 | 感熱転写記録用色素，感熱転写記録用シート及び該シート用のインキ組成物 |
| DE3929698A1 (de) * | 1989-09-07 | 1991-03-14 | Basf Ag | Triazolopyridinfarbstoffe sowie ein verfahren zum thermischen transfer von methinfarbstoffen |
-
1990
- 1990-10-04 DE DE4031254A patent/DE4031254A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-09-16 US US07/760,331 patent/US5218120A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-20 EP EP91116031A patent/EP0479068B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-20 DE DE59108577T patent/DE59108577D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-03 JP JP3256073A patent/JP2956802B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2956802B2 (ja) | 1999-10-04 |
| DE4031254A1 (de) | 1992-04-09 |
| US5218120A (en) | 1993-06-08 |
| DE59108577D1 (de) | 1997-04-10 |
| EP0479068B1 (de) | 1997-03-05 |
| EP0479068A1 (de) | 1992-04-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19990609 |