JP2010253944A - 熱転写シート - Google Patents
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Abstract
Description
このような熱転写方式において得られる画像は銀塩写真と同様に高画質なものが形成可能となっており、それにつれて、画像の光・熱・湿度などの因子による画質劣化防止への要求が極めて高くなってきており、画像保存性を改良するための種々の昇華性染料の開発が行われている。
前記イエロー染料層、マゼンタ染料層およびシアン染料層の各層は、基材上に、染料色素とバインダー樹脂とを含んでなる染料層が設けられたものであり、
前記イエロー染料は、下記式Y-Iおよび/またはY-IIで表される染料色素を含んでなり、
前記マゼンタ染料は、下記式M-Iで表される染料色素を含んでなり、
R5は、炭素数C1〜3の直鎖または分枝を有するアルキル基であり、
R6およびR7は、それぞれ独立して、炭素数C2〜4のアルキル基を示す。)
前記シアン染料は、下記式C-I:
で表される染料色素を含んでなる、ことを特徴とするものである。
本発明による熱転写シートを構成する基材は、後記する染料層を支持するためのものであり、公知の材料を使用することができる。具体的には、従来公知のある程度の耐熱性と強度を有するものであれば何れのものでもよく、例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、1,4−ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリサルホンフィルム、アラミドフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、酢酸セルロース等のセルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、ポリイミドフィルム、アイオノマーフィルム等の樹脂フィルム;コンデンサー紙、パラフィン紙、合成紙等の紙類;不織布;紙や不織布と樹脂との複合体、等が挙げられる。
本発明による熱転写シートは、基材上に、染料層として、少なくともイエロー染料層と、マゼンタ染料層とシアン染料層とを形成したものである。転写シートは、染料層として、さらに従来公知のブラック染料層を形成することもできる。
イエロー染料層は、下記式Y-Iおよび/またはY-IIで表されるイエロー染料色素とバインダー樹脂とを含んでなるものである。
R9およびR11は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の複素環アリール基、またはRt(但し、Rtは、−O−、−O・CO−、−CO・O−、−SO2−、−OSO2−、−NH−、または−O・CO・O−の少なくとも1個により中断されたアルキル基を表す)であり、
XおよびYは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、またはRt(但し、Rtは上記した定義と同義である)であり、
R10およびR12は、XおよびYが水素原子、水酸基、シアノ基、またはニトロ基でない場合に、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換の複素環基、またはRt(但し、Rtは上記した定義と同義である)であり、
R13は、置換もしくは非置換のアルキル基、水酸基、−NHCOR9、−OR9、−COR9、−NHSO2R9または−CO・OR9(但し、R9は上記した定義と同義である)であり、
R14は、R9、R10、R11またはR12と環を形成してもよいアルコキシ基、−NHCORt(但し、Rtは上記した定義と同義である)を示す。
マゼンタ染料層は、下記式M-Iで表されるマゼンタ染料色素とバインダー樹脂とを含んでなるものである。
式Iで表される化合物のように、1H−ピラゾロ〔1,5−b〕〔1,2,4〕トリアゾール環カプラーとピリジル基とが窒素原子を介して結合したアゾメチン化合物は、耐光性に優れるとともに、安価に製造できるという利点を有している。しかしながら、特開平5−239367号に記載のアゾメチン化合物のように、置換基を有さないピリジル基がカプラーに結合した化合物は、その製造工程において、カプラーとピリジン環との反応収率が1〜20%と低いものである。本発明においては、このピリジン環に着目し、ピリジン環のオルト位にメチル基を導入することにより、カップリングの反応率が著しく向上し、反応収率は40%以上となる。
シアン染料層は、下記式C-Iで表されるシアン染料色素とバインダー樹脂とを含んでなるものである。
本発明による熱転写シートは、上述の各染料層を形成する面と反対側の基材面上に、耐熱滑性層が形成されていてもよい。耐熱滑性層は、ステッキングや印画しわ等、熱転写時にサーマルヘッドの熱が原因で生じる問題を防止するために設けるものである。
上記耐熱滑性層塗工液における溶剤としては、上述の染料インキにおける溶剤と同様のものを使用することができる。
下記表1に示した組成に従い、各成分を混合攪拌してイエローインキYE1〜YE3を調製した。なお、数値は重量部を示す。
上記と同様にして、下記表2および表3に示した組成に従い、各成分を混合攪拌してマゼンタインキMG1〜MG26を調製した。なお、数値は重量部を示す。
1000ml4頭フラスコに、100gの2−エトキシ安息香酸エチル(0.52mol)とトルエン500mlと21.1gのアセトニトリル(0.52mol)とを加え、氷浴中で攪拌した。その後、57.7gのカリウム−t−ブトキシド(0.52mol)を約10分かけて投入した。反応液は白色のスラリー状態であった。その後、反応系を室温に戻し1時間攪拌した。水浴中反応系に水100mlを3分かけて滴下したところ、反応液が2層に分離した。水層を回収し、油層を50mlの水で2回洗浄し、洗浄水も水層として回収した。
得られた水層に、11.1Mの濃塩酸50ml(0.55mol)を用いて水浴中でpH1程度まで中和すると結晶が析出した。これをろ過し結晶を60℃で一晩乾燥させて目的の化合物A1を57.2g(0.32mol)得た。収率は59%であり、純度はHPLC単純面積比94%であった。合成スキームを以下に示す。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.23(d, 1H), 7.58(dd, 1H), 7.43(m,1H), 7.02(m,2H), 6.62(d,1H), 4.07(q, 4H), 3.55(q, 4H), 2.58(s, 3H), 2.42(s, 3H), 1.69(m, 4H), 1.28(t, 3H), 0.95(t, 3H)
上記化合物M-I-IVの合成工程において、化合物A9に代えてPYCD(PIインドスタリアル社製)を用いた以外は、化合物M-I-IVと同様にして下記化合物M-I-IIIを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.23(d,1H), 7.59(dd,1H), 7.41(dt,1H), 7.01(m,2H), 7.63(d,1H), 4.05(q,2H), 3.64(q,4H), 2.56(s,1H), 2.41(s,1H), 1.24(m,9H)
化合物M-I-IIIで用いた化合物A7に代えて化合物C7を使用した以外は化合物M-I-IIIと同様にして下記化合物M-I-VIを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.25 (d,1H), 7.59(ss,1H), 7.43(dt,1H), 7.03(m,2H), 6.64(d,1H), 4.96(t,2H), 3.56(q,4H), 2.60(s,3H), 2.43(s,3H), 1.69(m,6H), 0.97(t,3H), 0.89(t,3H)
化合物M-I-VIにおいて用いた化合物A9に代えて化合物M-I-IIIで用いたPYCD(PIインドスタリアル社製)を用いた以外は、化合物M-I-VIと同様にして下記化合物M-I-Vを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.26(d,1H), 7.60(d,1H), 7.45(t,1H), 7.04(m,2H), 6.66(d,1H), 3.96(t,2H), 3.67(q,4H), 2.59(s,3H), 2.44(s,3H), 1.69(q,2H), 1.26(t,6H), 0,89(t,3H)
化合物M-I-VIで用いた化合物A9に代えて、化合物A10を使用した以外は化合物M-I-VIと同様にして下記化合物M-I-VIIを得た。化合物A10は、化合物M-I-IVにおける化合物A8の合成の際に、ジプロピルアミンに代えてジブチルアミンを作用させ、化合物A9の合成と同様の反応を行うことにより得た。
得られた化合物M-I-VIIを1H NMRより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.23(d,1H), 7.58(d,1H), 7.43(t,1H), 7.02(m,2H), 6.62(d,2H), 3.95(t,2H), 3.58(q,4H), 2.59(s,3H), 2.41(s,3H), 1.65(m,6H), 1.37(m,4H), 0.97(t,6H), 0.88(t,3H)
化合物M-I-IVにおいて使用した化合物A7に代えて、下記化合物E7を使用した以外は化合物M-I-IVと同様にして下記化合物M-I-Iを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.24(d,1H), 7.60(t,1H), 7.47(m,1H), 7.05(m,2H), 6.63(d,1H), 3.83(s,3H), 3.56(m,4H), 2.58(s,3H), 2.43(s,3H), 1.70(m,4H), 0.96(t,6H)
化合物M-I-Iで用いた化合物A9に代えて、化合物M-I-VIIで用いた化合物A10を用いた以外は化合物M-I-Iと同様にして下記化合物M-I-IIを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.39(d,1H), 7.60(m,1H), 7.46(t,1H), 7.06(m,2H), 6.63(d,1H), 3.83(s,1H), 3.58(m,4H), 2.58(s,3H), 1.63(m,4H), 1.37(m,4H), 0.97(t,6H)
化合物M-I-Iで用いた化合物A9に代えて、化合物M-I-IIIで用いたPYCD(PIインドスタリアル社製)を用いた以外は、化合物M-I-Iと同様にして下記化合物M-I-VIIIを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.26(d,1H), 7.60(m,1H), 7.47(t,1H), 7.05(m,2H), 6.65(d,1H), 3.83(s,1H), 3.69(m,4H), 2.57(s,3H), 2.44(s,3H), 1.25(t,6H)
上記と同様にして、下記表4に示した組成に従い、各成分を混合攪拌してシアンインキCY1〜CY3を調製した。なお、数値は重量部を示す。
厚さ4.5μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムの一方の面に、下記組成からなる耐熱滑性層形成用塗工液を、乾燥塗布量が1.0g/m2となるように塗布し、乾燥させて耐熱滑性層を形成した。なお、下記の配合量は質量基準である。次いで、PETフィルムの耐熱滑性層を形成した面とは反対側の面に、上記で得られた各インキをグラビアコーティングにより、乾燥塗布量が0.8g/m2となるように塗布し、80℃で2分間乾燥して染料層を形成した。
<耐熱活性層形成用塗工液>
ポリビニルブチラール樹脂(エスレックBX−1、積水化学工業株式会社製)
13.6部
ポリイソシアネート硬化剤(タケネートD218、武田薬品工業株式会社製)
0.6部
リン酸エステル(プライサーフA208、第一工業製薬株式会社製) 0.8部
メチルエチルケトン(MEK) 42.5部
トルエン 42.5部
微細空隙層の39μm厚のミクロボイドフィルムの一方の面に、下記組成からなる接着剤層形成用塗工液を塗布し、乾燥させて接着剤層を形成した。次いで、後記する形成条件により、コート紙(186g/m2)の一方の面に裏面層を設けた支持体と、ミクロボイドフィルムとを、支持体の裏面層を設けた側と反対側の面と接着剤層とが重なるように貼り合わせた。
<接着剤層形成用塗工液>
多官能ポリオール(タケラックA−969V、三井化学株式会社製) 30.0部
イソシアネート(タケネートA−5、三井化学株式会社製) 10.0部
酢酸エチル 60.0部
<プライマー層形成用塗工液>
ポリエステルポリオール(アドコート、東洋モートン株式会社製) 15.0部
メチルエチルケトン/トルエン(質量比2:1) 85.0部
<染料受容層形成用塗工液>
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂(ソルバインC、日信化学工業株式会社製)
(塩化ビニル/酢酸ビニル=87/13、数平均分子量31,000、ガラス転移温度70℃) 20.0部
カルボキシル変性シリコーン(X−22−3701E、信越化学工業株式会社製)
1.0部
メチルエチルケトン/トルエン(質量比1:1) 79.0部
上記で得られた熱転写受像シートを被転写体として用いた。各染料リボンからなる熱転写シートの染料層と上記被転写体の染料受容面とを対向させて重ね合わせ、熱転写シートの裏面からサーマルヘッドを用いて熱転写記録を行い、印画エネルギーが等間隔となるブラックの階調画像を形成した。また、画像形成後上記P−400プリンター専用リボンのオーバーコートを熱転写した。なお、印画条件は以下の通りとした。
サーマルヘッド:F3598(東芝ホクト電子株式会社製)
発熱体平均抵抗値:5176(Ω)
主走査方向印字密度:300dpi
副走査方向印字密度:300dpi
印字電力:0.12(W/dot)
1ライン周期:2(msec.)
パルスDuty:85%
印字開始温度:35.5(℃)
測色器:分光測定器SpectroLino(Gretag Macbeth社製)
光源:D65
視野角:2°
濃度測定用フィルター:ANSI Status A
○:インキ調製後、10℃で24時間放置した後、色素が溶解していない
△:インキ調製後、25℃で24時間放置した後、色素は溶解しているが、10℃で24時間放置した後、色素の結晶が析出する
×:インキ調製後、20℃で24時間放置した後、色素の結晶が析出する
結果は下記表5〜8に示す通りであった。
Claims (7)
- イエロー染料層とマゼンタ染料層と、シアン染料層とを少なくとも含んでなる熱転写シートであって、
前記イエロー染料層、マゼンタ染料層およびシアン染料層の各層は、基材上に、染料色素とバインダー樹脂とを含んでなる染料層が設けられたものであり、
前記イエロー染料は、下記式Y-Iおよび/またはY-IIで表される染料色素を含んでなり、
前記マゼンタ染料は、下記式M-Iで表される染料色素を含んでなり、
R5は、炭素数C1〜3の直鎖または分枝を有するアルキル基であり、
R6およびR7は、それぞれ独立して、炭素数C2〜4のアルキル基を示す。)
前記シアン染料は、下記式C-Iで表される染料色素を含んでなる、
ことを特徴とする、熱転写シート。
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