JP2010235788A - アゾメチン化合物およびアゾメチン化合物からなる色素ならびに熱転写シート - Google Patents
アゾメチン化合物およびアゾメチン化合物からなる色素ならびに熱転写シート Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010235788A JP2010235788A JP2009085637A JP2009085637A JP2010235788A JP 2010235788 A JP2010235788 A JP 2010235788A JP 2009085637 A JP2009085637 A JP 2009085637A JP 2009085637 A JP2009085637 A JP 2009085637A JP 2010235788 A JP2010235788 A JP 2010235788A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- dye
- layer
- thermal transfer
- azomethine compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 Cc([n]c1c2)n[n]1nc2-c1ccccc1O* Chemical compound Cc([n]c1c2)n[n]1nc2-c1ccccc1O* 0.000 description 3
- ILJFRTWZHHLEKV-UHFFFAOYSA-N CCCN(CCC)c(cc1)nc(C)c1[N+]([O-])=O Chemical compound CCCN(CCC)c(cc1)nc(C)c1[N+]([O-])=O ILJFRTWZHHLEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHSRMSJVYMITDX-UHFFFAOYSA-N Cc(nc(cc1)Cl)c1[N+]([O-])=O Chemical compound Cc(nc(cc1)Cl)c1[N+]([O-])=O GHSRMSJVYMITDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
このような熱転写方式において得られる画像は銀塩写真と同様に高画質なものが形成可能となっており、それにつれて、画像の光・熱・湿度などの因子による画質劣化防止への要求が極めて高くなってきており、画像保存性を改良するための種々の昇華性染料の開発が行われている。
R1は、炭素数C1〜3の直鎖または分枝を有するアルキル基であり、
R2およびR3は、それぞれ独立して、炭素数C2〜4のアルキル基を示す。)。
以下、本発明によるアゾメチン化合物を説明する。
本発明によるアゾメチン化合物は、下記式Iで表されるものである。
本発明によるアゾメチン化合物は、感熱熱転写材料として有用である。例えば、上記式Iで表されるアゾメチン化合物は、昇華型熱転写用のマゼンタ色素として使用でき、他の公知のイエロー色素、シアン色素、その他の色素等と組み合わせて、好適に使用できる。このマゼンタ色素に加えイエロー、シアン、ブラック等複数の染料層を面順次に基材上に設けて熱転写シートとすることができる。また、上記複数の染料層に加え転写性保護層を面順次に設けたもの等であってもよい。なお、さらに熱溶融性インキ層のブラックを設けてもよい。イエロー、シアン、ブラック等の昇華型熱転写用色素や熱溶融性色素としては、従来公知のものを使用することができる。
本発明による熱転写シートは、上述の各染料層を形成する面と反対側の基材面上に、耐熱滑性層が形成されていてもよい。耐熱滑性層は、ステッキングや印画しわ等、熱転写時にサーマルヘッドの熱が原因で生じる問題を防止するために設けるものである。
上記耐熱滑性層塗工液における溶剤としては、上述の染料インキにおける溶剤と同様のものを使用することができる。
1000ml4頭フラスコに、100gの2−エトキシ安息香酸エチル(0.52mol)とトルエン500mlと21.1gのアセトニトリル(0.52mol)とを加え、氷浴中で攪拌した。その後、57.7gのカリウム−t−ブトキシド(0.52mol)を約10分かけて投入した。反応液は白色のスラリー状態であった。その後、反応系を室温に戻し1時間攪拌した。水浴中反応系に水100mlを3分かけて滴下したところ、反応液が2層に分離した。水層を回収し、油層を50mlの水で2回洗浄し、洗浄水も水層として回収した。
得られた水層に、11.1Mの濃塩酸50ml(0.55mol)を用いて水浴中でpH1程度まで中和すると結晶が析出した。これをろ過し結晶を60℃で一晩乾燥させて目的の化合物A1を57.2g(0.32mol)得た。収率は59%であり、純度はHPLC単純面積比94%であった。合成スキームを以下に示す。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.23(d, 1H), 7.58(dd, 1H), 7.43(m,1H), 7.02(m,2H), 6.62(d,1H), 4.07(q, 4H), 3.55(q, 4H), 2.58(s, 3H), 2.42(s, 3H), 1.69(m, 4H), 1.28(t, 3H), 0.95(t, 3H)
実施例1の化合物の合成工程において、化合物A9に代えてPYCD(PIインドスタリアル社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして下記化合物Bを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.23(d,1H), 7.59(dd,1H), 7.41(dt,1H), 7.01(m,2H), 7.63(d,1H), 4.05(q,2H), 3.64(q,4H), 2.56(s,1H), 2.41(s,1H), 1.24(m,9H)
実施例1で用いた化合物A7に代えて化合物C7を使用した以外は実施例1と同様にして下記化合物Cを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.25 (d,1H), 7.59(ss,1H), 7.43(dt,1H), 7.03(m,2H), 6.64(d,1H), 4.96(t,2H), 3.56(q,4H), 2.60(s,3H), 2.43(s,3H), 1.69(m,6H), 0.97(t,3H), 0.89(t,3H)
実施例3において用いた化合物A9に代えて実施例2で用いたPYCD(PIインドスタリアル社製)を用いた以外は、実施例3と同様にして下記化合物Dを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.26(d,1H), 7.60(d,1H), 7.45(t,1H), 7.04(m,2H), 6.66(d,1H), 3.96(t,2H), 3.67(q,4H), 2.59(s,3H), 2.44(s,3H), 1.69(q,2H), 1.26(t,6H), 0,89(t,3H)
実施例3で用いた化合物A9に代えて、化合物A10を使用した以外は実施例3と同様にして下記化合物Eを得た。化合物A10は、実施例1における化合物A8の合成の際に、ジプロピルアミンに代えてジブチルアミンを作用させ、化合物A9の合成と同様の反応を行うことにより得た。
得られた化合物Eを1H NMRより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.23(d,1H), 7.58(d,1H), 7.43(t,1H), 7.02(m,2H), 6.62(d,2H), 3.95(t,2H), 3.58(q,4H), 2.59(s,3H), 2.41(s,3H), 1.65(m,6H), 1.37(m,4H), 0.97(t,6H), 0.88(t,3H)
実施例1において使用した化合物A7に代えて、下記化合物E7を使用した以外は実施例1と同様にして下記化合物Fを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.24(d,1H), 7.60(t,1H), 7.47(m,1H), 7.05(m,2H), 6.63(d,1H), 3.83(s,3H), 3.56(m,4H), 2.58(s,3H), 2.43(s,3H), 1.70(m,4H), 0.96(t,6H)
実施例6で用いた化合物A9に代えて、実施例5で用いた化合物A10を用いた以外は実施例6と同様にして下記化合物Gを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.39(d,1H), 7.60(m,1H), 7.46(t,1H), 7.06(m,2H), 6.63(d,1H), 3.83(s,1H), 3.58(m,4H), 2.58(s,3H), 1.63(m,4H), 1.37(m,4H), 0.97(t,6H)
実施例6で用いた化合物A9に代えて、実施例2で用いたPYCD(PIインドスタリアル社製)を用いた以外は、実施例6と同様にして下記化合物Fを得た。得られた化合物を1H NMRにより同定した。分析結果は以下の通りであった。
1H NMR、δ(ppm) (多重度、積分値) (CDCl3) 9.26(d,1H), 7.60(m,1H), 7.47(t,1H), 7.05(m,2H), 6.65(d,1H), 3.83(s,1H), 3.69(m,4H), 2.57(s,3H), 2.44(s,3H), 1.25(t,6H)
特許第3013137号公報に記載の下記化合物D−9を準備した。
マゼンタ色素であるC.I.ディスパースバイオレット26を準備した。
特許第3013137号公報に記載の下記比較色素Aを準備した。
上記で得られた各アゾメチン化合物A〜Gを2.5質量部と、バインダーとしてポリビニルアセタール樹脂(KS-5、5%ワニス、積水化学製)を70重量部と、溶剤(トルエン/メチルエチルケトン=1/1)を21.7質量部とを混合攪拌してマゼンタインキを調製した。得られた各インキを厚さ4μmの基材(4WF597、東レ製)上にバーコーターを用いて、塗布量が0.5g/m2となるように塗布し、80℃で2分間乾燥させてマゼンタ染料リボンを作製した。
OLYMPUS社製P−400プリンター専用のA4サイズスタンダードペーパーを被転写体として用いた。各染料リボンからなる熱転写シートの染料層と上記被転写体の染料受容面とを対向させて重ね合わせ、熱転写シートの裏面からサーマルヘッドを用いて熱転写記録を行い、印画エネルギーが等間隔となるマゼンタの階調画像を形成した。また、画像形成後上記P−400プリンター専用リボンのオーバーコートを熱転写した。なお、印画条件は以下の通りとした。
サーマルヘッド:F3598(東芝ホクト電子株式会社製)
発熱体平均抵抗値:5176(Ω)
主走査方向印字密度:300dpi
副走査方向印字密度:300dpi
印字電力:0.12(W/dot)
1ライン周期:2(msec.)
パルスDuty:85%
印字開始温度:35.5(℃)
測色器:分光測定器SpectroLino(Gretag Macbeth社製)
光源:D65
視野角:2°
濃度測定用フィルター:ANSI Status A
○:インキ調製後、10℃で24時間放置した後、色素が溶解していない
△:インキ調製後、25℃で24時間放置した後、色素は溶解しているが、10℃で24時間放置した後、色素の結晶が析出する
×:インキ調製後、20℃で24時間放置した後、色素の結晶が析出する
結果は下記表1に示される通りであった。
Claims (5)
- R2およびR3が、いずれもプロピル基またはブチル基である、請求項1に記載のアゾメチン化合物。
- 請求項1または2に記載のアゾメチン化合物からなる感熱転写記録用色素。
- イエロー染料層とマゼンタ染料層と、シアン染料層とを少なくとも含んでなる熱転写シートであって、
前記イエロー染料層、マゼンタ染料層およびシアン染料層の各層は、基材上に、染料色素とバインダー樹脂とを含んでなる染料層が設けられたものであり、マゼンタ色素が請求項4に記載の色素である、熱転写シート。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009085637A JP5391782B2 (ja) | 2009-03-31 | 2009-03-31 | アゾメチン化合物およびアゾメチン化合物からなる色素ならびに熱転写シート |
PCT/JP2010/055903 WO2010114038A1 (ja) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | 新規アゾメチン化合物およびそのアゾメチン化合物色素を用いた熱転写シート |
CN201080006870XA CN102307949B (zh) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | 新的偶氮甲碱化合物和使用该偶氮甲碱化合物色素而成的热转印片 |
ES10758809T ES2428075T3 (es) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | Nuevo compuesto de azometina y lámina de transferencia térmica utilizando el mismo pigmento de compuesto de azometina |
KR1020117003578A KR101731122B1 (ko) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | 신규 아조메틴 화합물 및 그 아조메틴 화합물 색소를 이용한 열전사 시트 |
EP10758809.7A EP2415840B1 (en) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | Novel azomethine compound and thermal transfer sheet using the same azomethine compound pigment |
US13/056,205 US8440589B2 (en) | 2009-03-31 | 2010-03-31 | Azomethine compound and thermal transfer sheet using coloring matter of the azomethine compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009085637A JP5391782B2 (ja) | 2009-03-31 | 2009-03-31 | アゾメチン化合物およびアゾメチン化合物からなる色素ならびに熱転写シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010235788A true JP2010235788A (ja) | 2010-10-21 |
JP5391782B2 JP5391782B2 (ja) | 2014-01-15 |
Family
ID=43090425
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009085637A Expired - Fee Related JP5391782B2 (ja) | 2009-03-31 | 2009-03-31 | アゾメチン化合物およびアゾメチン化合物からなる色素ならびに熱転写シート |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5391782B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010253944A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シート |
JP2012153645A (ja) * | 2011-01-26 | 2012-08-16 | Dainippon Printing Co Ltd | 3−(2−アルコキシフェニル)−5−アミノピラゾール中間体の製造方法 |
JP2012201595A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-10-22 | Dainippon Printing Co Ltd | ピラゾリルアミジン誘導体の製造方法およびそれを用いた1H−ピラゾロ〔1,5−b〕〔1,2,4〕トリアゾールカプラーの製造方法 |
JP2012211087A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-11-01 | Dainippon Printing Co Ltd | 3−(2−アルコキシフェニル)−5−ピラゾリルアミドオキシム中間体の製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07166084A (ja) * | 1993-03-22 | 1995-06-27 | Konica Corp | アゾメチン系化合物、色素、画像形成用色素、画像形成材料及び感熱転写材料 |
JPH09111163A (ja) * | 1995-10-16 | 1997-04-28 | Konica Corp | インクジェット記録液 |
JP2010253944A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シート |
-
2009
- 2009-03-31 JP JP2009085637A patent/JP5391782B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07166084A (ja) * | 1993-03-22 | 1995-06-27 | Konica Corp | アゾメチン系化合物、色素、画像形成用色素、画像形成材料及び感熱転写材料 |
JPH09111163A (ja) * | 1995-10-16 | 1997-04-28 | Konica Corp | インクジェット記録液 |
JP2010253944A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シート |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010253944A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シート |
JP2012153645A (ja) * | 2011-01-26 | 2012-08-16 | Dainippon Printing Co Ltd | 3−(2−アルコキシフェニル)−5−アミノピラゾール中間体の製造方法 |
JP2012201595A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-10-22 | Dainippon Printing Co Ltd | ピラゾリルアミジン誘導体の製造方法およびそれを用いた1H−ピラゾロ〔1,5−b〕〔1,2,4〕トリアゾールカプラーの製造方法 |
JP2012211087A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-11-01 | Dainippon Printing Co Ltd | 3−(2−アルコキシフェニル)−5−ピラゾリルアミドオキシム中間体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5391782B2 (ja) | 2014-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2010114038A1 (ja) | 新規アゾメチン化合物およびそのアゾメチン化合物色素を用いた熱転写シート | |
JP5655346B2 (ja) | 熱転写シート | |
EP0512548A1 (en) | Thermal transfer sheet | |
JP5391782B2 (ja) | アゾメチン化合物およびアゾメチン化合物からなる色素ならびに熱転写シート | |
JPH07223383A (ja) | 熱転写記録用のモノアゾ染料 | |
JP5298739B2 (ja) | 感熱転写記録用色素 | |
JPH0692045A (ja) | 熱染料昇華転写に使用するためのチアゾリルアゾアニリン染料 | |
JP5229624B2 (ja) | 熱転写シート | |
JP5721000B2 (ja) | チアゾールメチン化合物およびチアゾールメチン化合物を用いた感熱転写記録用色素 | |
JP5353038B2 (ja) | ピラゾロトリアゾール系アゾメチン誘導体およびそれを用いた感熱転写記録用色素 | |
JP3617843B2 (ja) | 染料及び熱転写シート | |
JP5626401B2 (ja) | 感熱転写記録用色素 | |
JPH07195837A (ja) | 熱転写ドナーシートおよび熱転写方法 | |
JP3229103B2 (ja) | アントラキノン系マゼンタ色素を用いる感熱昇華転写記録用シート | |
KR0180885B1 (ko) | 인도아닐린계 염료, 이를 함유한 잉크조성물 및 전사시트 | |
JP2006095985A (ja) | シアン染料、該染料を使用したインキおよび熱転写シート | |
JP2008087309A (ja) | 昇華型熱転写シート | |
JP2000313174A (ja) | 感熱転写用アントラキノン系色素及びそれを用いた感熱転写用シート、並びに感熱転写用インク | |
JPH05232B2 (ja) | ||
WO1992005032A1 (en) | Thermal transfer recording dye and thermal transfer sheet | |
JPH02266986A (ja) | 熱染料転写法に使用するための染料供与体材料におけるシアン染料 | |
JP3298993B2 (ja) | アントラキノン系シアン色素を用いる感熱昇華転写記録用シート | |
JP3896990B2 (ja) | 感熱転写記録用インドアニリン系色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シート | |
JPH04299190A (ja) | 熱染料転写に使用するための染料 | |
JPH07125458A (ja) | 熱染料転写記録用染料供与体材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130917 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130930 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5391782 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |