JPH07223383A - 熱転写記録用のモノアゾ染料 - Google Patents
熱転写記録用のモノアゾ染料Info
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- JPH07223383A JPH07223383A JP6313580A JP31358094A JPH07223383A JP H07223383 A JPH07223383 A JP H07223383A JP 6313580 A JP6313580 A JP 6313580A JP 31358094 A JP31358094 A JP 31358094A JP H07223383 A JPH07223383 A JP H07223383A
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0833—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
- C09B29/0846—Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 substituted by heterocyclic ring linked directly to the benzene ring
-
- D—TEXTILES; PAPER
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
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- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱転写記録に用いられる新たな昇華性マゼン
タ染料であり、芳香族アゾ化合物に閉環のイミドグルー
プを導入した次の構造式のモノアゾ染料を提供する。 【構成】 次の構造式（Ｉ）を有する、 【化１】 熱転写記録用マゼンタモノアゾ染料。 【効果】 これにより、安定性、色合い、陰影および発
色度が実質的に改善される。
タ染料であり、芳香族アゾ化合物に閉環のイミドグルー
プを導入した次の構造式のモノアゾ染料を提供する。 【構成】 次の構造式（Ｉ）を有する、 【化１】 熱転写記録用マゼンタモノアゾ染料。 【効果】 これにより、安定性、色合い、陰影および発
色度が実質的に改善される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は熱転写記録用のモノアゾ
染料に関し、更に詳細には熱転写記録に用いられる昇華
性マゼンタ染料であって色相と耐久性に優れたイミド−
置換モノアゾ染料に関する。
染料に関し、更に詳細には熱転写記録に用いられる昇華
性マゼンタ染料であって色相と耐久性に優れたイミド−
置換モノアゾ染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近、熱転写記録方式は、ファクシミ
リ、複写機等の機器に広く用いられるだけでなく、カラ
ービデオカメラ又はコンピューターから電気的に発生し
たカラー画像を、カラープリンターを通じて印刷する方
式に発展してきた。このような画像を再現する方法の１
つとして、昇華性染料を用いる熱転写方式が提案され
た。このような熱転写方式によると、まず電気的に発生
したカラー画像がフィルターにより色分離され、それぞ
れ色分離された画像が電気的な信号に変換され、これら
の信号がＹ（Yellow：イエロー），Ｍ（Magenta ：マゼ
ンタ）およびＣ（Cyan：シアン）の電気的信号になり、
これが熱転写プリンターに伝送される。熱転写可能なイ
エロー、マゼンタおよびシアン染料をシート状の基材に
インクの形で適用した転写シートは、転写される物質、
すなわち受入れシートと接した状態で感熱記録ヘッド
（ＴＰＨ：Thermal Printing Head ）と平らなローラー
との間に挿入される。ＴＰＨは多くの加熱要素を有し、
イエロー、マゼンタおよびシアン信号に対応して連続的
に加熱される。転写シートは、一つの色相に対応するパ
ターン情報信号に応じて選択的に加熱され、このように
選択的に加熱された領域から染料が受入れシートに昇華
・転写され、ここに転写シートに適用された熱のパター
ンと強度による形態および濃度とにパタ−ンを形成す
る。他の２つの色相に対してもこのような工程が反復さ
れた後、３種の色素の組合せにより元のスクリーン画像
に対応するカラープリントが得られる。
リ、複写機等の機器に広く用いられるだけでなく、カラ
ービデオカメラ又はコンピューターから電気的に発生し
たカラー画像を、カラープリンターを通じて印刷する方
式に発展してきた。このような画像を再現する方法の１
つとして、昇華性染料を用いる熱転写方式が提案され
た。このような熱転写方式によると、まず電気的に発生
したカラー画像がフィルターにより色分離され、それぞ
れ色分離された画像が電気的な信号に変換され、これら
の信号がＹ（Yellow：イエロー），Ｍ（Magenta ：マゼ
ンタ）およびＣ（Cyan：シアン）の電気的信号になり、
これが熱転写プリンターに伝送される。熱転写可能なイ
エロー、マゼンタおよびシアン染料をシート状の基材に
インクの形で適用した転写シートは、転写される物質、
すなわち受入れシートと接した状態で感熱記録ヘッド
（ＴＰＨ：Thermal Printing Head ）と平らなローラー
との間に挿入される。ＴＰＨは多くの加熱要素を有し、
イエロー、マゼンタおよびシアン信号に対応して連続的
に加熱される。転写シートは、一つの色相に対応するパ
ターン情報信号に応じて選択的に加熱され、このように
選択的に加熱された領域から染料が受入れシートに昇華
・転写され、ここに転写シートに適用された熱のパター
ンと強度による形態および濃度とにパタ−ンを形成す
る。他の２つの色相に対してもこのような工程が反復さ
れた後、３種の色素の組合せにより元のスクリーン画像
に対応するカラープリントが得られる。
【０００３】このような熱転写記録方式に用いられる昇
華性の染料は、複数の条件を満足するべきである。すな
わち、これらの染料は（１）ＴＰＨの作動条件で容易に
昇華し、熱分解すべきではなく、（２）モル吸光係数が
大きく、（３）光、湿気、熱および薬品に対する安定性
があり、（４）色再現の時、よい色合いを持ち、そして
（５）合成が容易であるべきである。
華性の染料は、複数の条件を満足するべきである。すな
わち、これらの染料は（１）ＴＰＨの作動条件で容易に
昇華し、熱分解すべきではなく、（２）モル吸光係数が
大きく、（３）光、湿気、熱および薬品に対する安定性
があり、（４）色再現の時、よい色合いを持ち、そして
（５）合成が容易であるべきである。
【０００４】熱転写に用いられる染料として、例えばア
メリカ特許第４、６９８、６５１号には置換された５−
アリールアゾイソチアゾ−ル（5-arylazoisothiazole）
構造を有するマゼンタ染料が、アメリカ特許第４、７０
１、４３９号にはシアノビニ−ルテトラハイドロキノリ
ン（cyanovinyltetrahydro-quinoline）構造を有するイ
エロ−染料が、米国特許第４、６９５、２８７号には２
−カラモイル（caramoyl）−４−〔Ｎ−（ｐ−置換され
たアミノアリ−ル）−アミノ〕−１，４−ナフトキノン
構造を有するシアン染料がそれぞれ開示されている。ま
た、米国特許第４、７６４、１７８号にはジアゾ化可能
なヘテロ芳香族アミンと芳香族カップリング成分を有す
るアゾ染料が記載されている。特開昭５９−７８８９４
号にはナフタリンディオン（naphthalene dione ）構造
を有するシアン染料が、特開昭５９−２２７９４８号で
はアントラキノン構造を有するシアン染料がそれぞれ開
示されている。しかしながら、これらの染料は、熱転写
記録用のための種々の条件（前記（１）ないし（５）の
特性）を全部満たしてはいないのである。
メリカ特許第４、６９８、６５１号には置換された５−
アリールアゾイソチアゾ−ル（5-arylazoisothiazole）
構造を有するマゼンタ染料が、アメリカ特許第４、７０
１、４３９号にはシアノビニ−ルテトラハイドロキノリ
ン（cyanovinyltetrahydro-quinoline）構造を有するイ
エロ−染料が、米国特許第４、６９５、２８７号には２
−カラモイル（caramoyl）−４−〔Ｎ−（ｐ−置換され
たアミノアリ−ル）−アミノ〕−１，４−ナフトキノン
構造を有するシアン染料がそれぞれ開示されている。ま
た、米国特許第４、７６４、１７８号にはジアゾ化可能
なヘテロ芳香族アミンと芳香族カップリング成分を有す
るアゾ染料が記載されている。特開昭５９−７８８９４
号にはナフタリンディオン（naphthalene dione ）構造
を有するシアン染料が、特開昭５９−２２７９４８号で
はアントラキノン構造を有するシアン染料がそれぞれ開
示されている。しかしながら、これらの染料は、熱転写
記録用のための種々の条件（前記（１）ないし（５）の
特性）を全部満たしてはいないのである。
【０００５】したがって、これらの染料は色合い、中間
陰影および発色度のような色々の色特性だけでなく光お
よび熱に対する安定性を改善することが要望されてい
る。前記のような特性の改善されたマゼンタ染料として
特開昭６１−２２７０９２号には次の構造を有するアゾ
染料が開示されている：
陰影および発色度のような色々の色特性だけでなく光お
よび熱に対する安定性を改善することが要望されてい
る。前記のような特性の改善されたマゼンタ染料として
特開昭６１−２２７０９２号には次の構造を有するアゾ
染料が開示されている：
【０００６】
【化３】
【０００７】（ただし、式中、Ｙは水素原子、アルコキ
シ、メチル又はハロゲンであり、Ｘはメチル、メトキ
シ、ホルミルアミル、アルキルカルボニルアミル、アル
キルスルホニルアミル又はアルコキシカルボニルアミル
である。）。
シ、メチル又はハロゲンであり、Ｘはメチル、メトキ
シ、ホルミルアミル、アルキルカルボニルアミル、アル
キルスルホニルアミル又はアルコキシカルボニルアミル
である。）。
【０００８】同様に、特開昭６２−９９１９５号には次
の構造を有するアゾ染料が開示されている：
の構造を有するアゾ染料が開示されている：
【０００９】
【化４】
【００１０】（ただし、式中、Ｙは水素原子、メチル又
はアシルアミルであり、Ｘはシアノ又はハロゲンであ
る。）。しかしながら、これらの２つのアゾ化合物マゼ
ンタ染料も、安定性、色合い等の問題を完全に解決する
ことはできなかった。
はアシルアミルであり、Ｘはシアノ又はハロゲンであ
る。）。しかしながら、これらの２つのアゾ化合物マゼ
ンタ染料も、安定性、色合い等の問題を完全に解決する
ことはできなかった。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、熱転
写記録に用いられる昇華性マゼンタ染料であって安定
性、色合い、中間陰影および発色度を実質的に改善した
新たなモノアゾ染料を提供することにある。
写記録に用いられる昇華性マゼンタ染料であって安定
性、色合い、中間陰影および発色度を実質的に改善した
新たなモノアゾ染料を提供することにある。
【００１２】
【課題を達成するための手段】前記目的を達成するため
に本発明によれば、次の構造式（Ｉ）を有する熱転写記
録用マゼンタモノアゾ染料が提供される：
に本発明によれば、次の構造式（Ｉ）を有する熱転写記
録用マゼンタモノアゾ染料が提供される：
【００１３】
【化５】
【００１４】［ただし、式中、Ｒ１およびＲ２は、水素
原子，置換または非置換の炭素数１〜８のアルキル，シ
クロアルキル，アリール，２−シアノアルキル，２−ヒ
ドロキシアルキル，２−アルコキシアルキルおよび２−
アセトキシアルキルから構成される群よりそれぞれ独立
に選択され、Ａ，ＢおよびＣは、水素原子，ハロゲン，
シアノ，ニトロ，カルボキシアミノ，トリフルオロメチ
ル，アセトキシ，ベンゾキシ，炭素数１〜４のアルコキ
シ，炭素数１〜６のアルキル，アルキル−又はアリール
−スルホンアミノ，アルキル−又はアリール−スルホニ
ル，アルキル−又はアリール−カルボニル，炭素数１〜
６のヒドロキシアルキルおよび炭素数１〜６のアルコシ
キアルキルから構成される群よりそれぞれ独立に選択さ
れ、Ｘは水素原子，炭素数１〜４のアルキル，炭素数１
〜４のアルコキシ又はハロゲンであり、Ｙは次の置換基
から選択されるものである：
原子，置換または非置換の炭素数１〜８のアルキル，シ
クロアルキル，アリール，２−シアノアルキル，２−ヒ
ドロキシアルキル，２−アルコキシアルキルおよび２−
アセトキシアルキルから構成される群よりそれぞれ独立
に選択され、Ａ，ＢおよびＣは、水素原子，ハロゲン，
シアノ，ニトロ，カルボキシアミノ，トリフルオロメチ
ル，アセトキシ，ベンゾキシ，炭素数１〜４のアルコキ
シ，炭素数１〜６のアルキル，アルキル−又はアリール
−スルホンアミノ，アルキル−又はアリール−スルホニ
ル，アルキル−又はアリール−カルボニル，炭素数１〜
６のヒドロキシアルキルおよび炭素数１〜６のアルコシ
キアルキルから構成される群よりそれぞれ独立に選択さ
れ、Ｘは水素原子，炭素数１〜４のアルキル，炭素数１
〜４のアルコキシ又はハロゲンであり、Ｙは次の置換基
から選択されるものである：
【００１５】
【化６】
【００１６】（ただし、式中、Ｒ３およびＲ４は、水素
原子および置換または非置換の炭素数１〜４のアルキル
基，ハロゲン，アルキルカルボキシレート，カルボニル
で構成される群からそれぞれ独立に選択され、Ｒ３…Ｒ
４はＲ３とＲ４とが環化しない場合にそれぞれ水素原子
および置換または非置換の炭素数１〜４のアルキル基，
ハロゲン，アルキルカルボキシレート，カルボニルで構
成される群から各々独立に選択され、共に結合する場合
に炭素数３〜６の飽和あるいは不飽和シクロアルキルを
形成し、Ｚはニトロ、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキ
ル、アルコキシ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ
アミド、スルホンアミノ、シアノ、ヒドロキシ又は水素
を示す。）］。
原子および置換または非置換の炭素数１〜４のアルキル
基，ハロゲン，アルキルカルボキシレート，カルボニル
で構成される群からそれぞれ独立に選択され、Ｒ３…Ｒ
４はＲ３とＲ４とが環化しない場合にそれぞれ水素原子
および置換または非置換の炭素数１〜４のアルキル基，
ハロゲン，アルキルカルボキシレート，カルボニルで構
成される群から各々独立に選択され、共に結合する場合
に炭素数３〜６の飽和あるいは不飽和シクロアルキルを
形成し、Ｚはニトロ、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキ
ル、アルコキシ、スルホニル、カルボニル、カルボキシ
アミド、スルホンアミノ、シアノ、ヒドロキシ又は水素
を示す。）］。
【００１７】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１８】本発明は、芳香族アゾ化合物に閉環のイミ
ドグループを導入することにより、染料の安定性、色合
い、陰影および発色度を実質的に改善させたものであ
る。
ドグループを導入することにより、染料の安定性、色合
い、陰影および発色度を実質的に改善させたものであ
る。
【００１９】本発明で用いられる化合物は、実施例１に
述べられるように通常の合成方法により製造される。
述べられるように通常の合成方法により製造される。
【００２０】本発明の望ましい態様は、構造式（Ｉ）の
染料において、Ｒ１およびＲ２が置換または非置換の炭
素数２〜３のアルキル、２−シアノエチルおよび２−エ
トキシエチル基から構成される群よりそれぞれ独立に選
択されたものである。
染料において、Ｒ１およびＲ２が置換または非置換の炭
素数２〜３のアルキル、２−シアノエチルおよび２−エ
トキシエチル基から構成される群よりそれぞれ独立に選
択されたものである。
【００２１】本発明のそのたの望ましい態様は、構造式
（Ｉ）の染料において、Ｘが水素原子、メトキシ又はメ
チル基である。
（Ｉ）の染料において、Ｘが水素原子、メトキシ又はメ
チル基である。
【００２２】本発明のさらに望ましい態様は、構造式
（Ｉ）の染料において、ＡおよびＢがシアノ、ブロモ、
クロロおよびニトロから構成される群よりそれぞれ独立
に選択され、Ｃがクロロ、シアノ、ニトロ、フルオロ、
トリフルオロメチル、炭素数１〜２のアルコキシ又はブ
ロモである。
（Ｉ）の染料において、ＡおよびＢがシアノ、ブロモ、
クロロおよびニトロから構成される群よりそれぞれ独立
に選択され、Ｃがクロロ、シアノ、ニトロ、フルオロ、
トリフルオロメチル、炭素数１〜２のアルコキシ又はブ
ロモである。
【００２３】また、本発明の望ましい態様は、構造式
（Ｉ）の染料において、Ｙが置換または非置換のスクシ
ンイミド、マレイミド、又はフタルイミドである。
（Ｉ）の染料において、Ｙが置換または非置換のスクシ
ンイミド、マレイミド、又はフタルイミドである。
【００２４】さらに、本発明の望ましい態様は、構造式
（Ｉ）の染料において、Ｒ３およびＲ４が炭素数１〜２
のアルキルから構成される群よりそれぞれ独立に選択さ
れ、又は共に結合して炭素数４〜５の飽和又は不飽和シ
クロアルキルとなる。
（Ｉ）の染料において、Ｒ３およびＲ４が炭素数１〜２
のアルキルから構成される群よりそれぞれ独立に選択さ
れ、又は共に結合して炭素数４〜５の飽和又は不飽和シ
クロアルキルとなる。
【００２５】また、本発明のその他の望ましい態様は、
構造式（Ｉ）の染料において、Ｂが水素原子又はシアノ
であり、ＡおよびＣがシアノ、ニトロ、クロロおよびフ
ルオロから構成される群よりそれぞれ独立に選択された
ものである。
構造式（Ｉ）の染料において、Ｂが水素原子又はシアノ
であり、ＡおよびＣがシアノ、ニトロ、クロロおよびフ
ルオロから構成される群よりそれぞれ独立に選択された
ものである。
【００２６】さらに、本発明のその他の望ましい態様
は、構造式（Ｉ）の染料において、Ｚがアセトアミノ、
ニトロ、ハロゲン又は水素原子である。
は、構造式（Ｉ）の染料において、Ｚがアセトアミノ、
ニトロ、ハロゲン又は水素原子である。
【００２７】本発明の構造式（Ｉ）の化合物のうち、Ｒ
１およびＲ２が炭素数２〜４のアルキルで、Ｘが水素原
子で、Ｙがスクシンイミドで、ＡおよびＢがシアノ、Ｃ
がニトロである化合物は特に発色度が良好である。
１およびＲ２が炭素数２〜４のアルキルで、Ｘが水素原
子で、Ｙがスクシンイミドで、ＡおよびＢがシアノ、Ｃ
がニトロである化合物は特に発色度が良好である。
【００２８】本発明の範囲に含まれる染料として、次の
ような化合物を例に挙げることができる。
ような化合物を例に挙げることができる。
【００２９】
【化７】
【００３０】
【化８】
【００３１】
【化９】
【００３２】
【化１０】
【００３３】特に望ましい構造式（Ｉ）の染料の特定な
例として，次のような化合物が挙げられる。
例として，次のような化合物が挙げられる。
【００３４】
【化１１】
【００３５】本発明の染料をバインダーと共に有機溶媒
に分散および溶解させて熱転写用のインク組成物を製造
し、基材上に塗布して転写シートを製造する。このよう
に染料の塗布された転写シートは、染料が受入れシート
に隣接するように受入れシートと接触させる。次に転写
シートの背面をＴＰＨで選択的に加熱および圧着して染
料を選択的に転写させれば、受入れシート上に望む画像
記録が得られる。
に分散および溶解させて熱転写用のインク組成物を製造
し、基材上に塗布して転写シートを製造する。このよう
に染料の塗布された転写シートは、染料が受入れシート
に隣接するように受入れシートと接触させる。次に転写
シートの背面をＴＰＨで選択的に加熱および圧着して染
料を選択的に転写させれば、受入れシート上に望む画像
記録が得られる。
【００３６】本発明の染料化合物を含むインク組成物
は、望ましくは次のようなものを含む：構造式（Ｉ）の
染料２ないし８重量％；バインダー２ないし８重量％；
および有機溶媒８４ないし９６重量％。
は、望ましくは次のようなものを含む：構造式（Ｉ）の
染料２ないし８重量％；バインダー２ないし８重量％；
および有機溶媒８４ないし９６重量％。
【００３７】インク組成物のうち染料の量は、２ないし
８重量％の範囲が望ましいが、染料の量が２重量％より
少なければ、転写される染料の濃度が低く、発色感度が
低下する。反面、その量が８重量％より多ければ溶解性
と経済性の問題が発生する。バインダーの量は、インク
組成物の２ないし８重量％の範囲のものが望ましい。バ
インダーの量が２重量％より少なければ組成物の粘度が
低く接着性が減少して、塗布する際や塗布後に染料が脱
落するおそれがある。反面、その量が８重量％より多け
れば組成物の粘度が高すぎて塗布工程が困難になり、塗
布層も不均一になるだけでなく染料が転写され難くな
る。
８重量％の範囲が望ましいが、染料の量が２重量％より
少なければ、転写される染料の濃度が低く、発色感度が
低下する。反面、その量が８重量％より多ければ溶解性
と経済性の問題が発生する。バインダーの量は、インク
組成物の２ないし８重量％の範囲のものが望ましい。バ
インダーの量が２重量％より少なければ組成物の粘度が
低く接着性が減少して、塗布する際や塗布後に染料が脱
落するおそれがある。反面、その量が８重量％より多け
れば組成物の粘度が高すぎて塗布工程が困難になり、塗
布層も不均一になるだけでなく染料が転写され難くな
る。
【００３８】前記インク組成物に用いられるバインダー
は、染料を基材に結合させるに適したいかなる樹脂物質
又は高分子物質でも使用できる。好ましい例としては、
エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチ
ルセルロース、セルロースアセテートブチレート（cell
ulose acetate butyrate）のようなセルロース誘導体；
ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルアセテート、ポリビ
ニルブチラール、ポリアクリルアミドのようなビニル樹
脂およびその誘導体；ポリアクリル酸、ポリメチルメタ
クリレート（polymethylmethacrylate）、ポリカーボネ
ート（polycarbonate)、ポリスルホンおよびポリフェニ
レンオキサイド等がある。
は、染料を基材に結合させるに適したいかなる樹脂物質
又は高分子物質でも使用できる。好ましい例としては、
エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチ
ルセルロース、セルロースアセテートブチレート（cell
ulose acetate butyrate）のようなセルロース誘導体；
ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルアセテート、ポリビ
ニルブチラール、ポリアクリルアミドのようなビニル樹
脂およびその誘導体；ポリアクリル酸、ポリメチルメタ
クリレート（polymethylmethacrylate）、ポリカーボネ
ート（polycarbonate)、ポリスルホンおよびポリフェニ
レンオキサイド等がある。
【００３９】前記インク組成物に用いられる有機溶媒と
しては、メタノール、エタノール、トルエン、メチルエ
チルケトン、サイクロヘキサン又はＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等が望ましい。
しては、メタノール、エタノール、トルエン、メチルエ
チルケトン、サイクロヘキサン又はＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等が望ましい。
【００４０】前記インク組成物は、前記染料，バインダ
ー，有機溶媒の外にも硬化剤，防腐剤等のようなその他
の添加剤を更に含むことができる。
ー，有機溶媒の外にも硬化剤，防腐剤等のようなその他
の添加剤を更に含むことができる。
【００４１】前記インク組成物は、基材上にコーティン
グされ、望ましくは厚さ０．４ないし２μｍの染料層を
形成する。
グされ、望ましくは厚さ０．４ないし２μｍの染料層を
形成する。
【００４２】転写シート用の基材としては、２０ミリ秒
程度の間４００℃程度の高い温度で耐えることができ、
一方に加えられた熱を他方にある染料まで伝達して１０
ミリ秒以内に染料を受入れシートに転写させうる程度に
十分に薄くできるいずれの通常のシート材料も可能であ
る。好ましい材料の例としては、ポリエチレン テレフ
タレート（terephthalate)のようなポリエステル、ポリ
アミド、ポリアクリレート（Polyacrylate) 、ポリカー
ボネート、セルロースエステル、フッ素系樹脂、ポリア
セタールおよびポリアミド等が挙げられる。この基材の
厚さは、２ないし１５μｍの範囲のものが望ましいが、
この厚さが２μｍより薄ければ高温のＴＰＨと接触する
際に基材フィルムが歪むことがある。反面、厚さが１５
μｍより厚ければ熱伝達が低くて熱転写感度が減少す
る。
程度の間４００℃程度の高い温度で耐えることができ、
一方に加えられた熱を他方にある染料まで伝達して１０
ミリ秒以内に染料を受入れシートに転写させうる程度に
十分に薄くできるいずれの通常のシート材料も可能であ
る。好ましい材料の例としては、ポリエチレン テレフ
タレート（terephthalate)のようなポリエステル、ポリ
アミド、ポリアクリレート（Polyacrylate) 、ポリカー
ボネート、セルロースエステル、フッ素系樹脂、ポリア
セタールおよびポリアミド等が挙げられる。この基材の
厚さは、２ないし１５μｍの範囲のものが望ましいが、
この厚さが２μｍより薄ければ高温のＴＰＨと接触する
際に基材フィルムが歪むことがある。反面、厚さが１５
μｍより厚ければ熱伝達が低くて熱転写感度が減少す
る。
【００４３】転写シート基材の背面には、基材フィルム
が歪みＴＰＨがフィルムに接着することを防止するため
にスリッピング層が塗布できる。このようなスリッピン
グ層の材料としては、カルボキシレート（carboxylat
e)、スルホネート、ホスフェート（phosphate)、脂肪族
アミン、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリエ
チレングリコール脂肪酸エステル、シリコンオイル又は
合成オイル等が挙げられる。
が歪みＴＰＨがフィルムに接着することを防止するため
にスリッピング層が塗布できる。このようなスリッピン
グ層の材料としては、カルボキシレート（carboxylat
e)、スルホネート、ホスフェート（phosphate)、脂肪族
アミン、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリエ
チレングリコール脂肪酸エステル、シリコンオイル又は
合成オイル等が挙げられる。
【００４４】基材フィルムと染料層の間には、染料が基
材に熱転写されることを防止するために、染料遮断層が
形成されることが望ましい。染料遮断層用の材料として
は、ポリアクリルアミド、ブチルメタクリレート、ポリ
ビニルアルコール又はポリビニルアセテートのような親
水性の高分子が好ましい。
材に熱転写されることを防止するために、染料遮断層が
形成されることが望ましい。染料遮断層用の材料として
は、ポリアクリルアミド、ブチルメタクリレート、ポリ
ビニルアルコール又はポリビニルアセテートのような親
水性の高分子が好ましい。
【００４５】受入れシートは、普通その上部に染料受入
れ層を有する基材を含む。受入れシート用基材は、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリエステルスルホン、ポリ
アミド、セルロースエステル、白色顔料を塗布したポリ
エステル又は合成紙などが好ましい。
れ層を有する基材を含む。受入れシート用基材は、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリエステルスルホン、ポリ
アミド、セルロースエステル、白色顔料を塗布したポリ
エステル又は合成紙などが好ましい。
【００４６】染料受入れ層は、転写された染料をよりよ
く吸収および拡散させるために、基材上に塗布される。
染料受入れ層としては、例えばポリカーボネート、ポリ
ウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリビニルクロ
ライド、スチレンアクリロニトリル共重合体またはポリ
カプロラクタムが用いられる。染料受入れ層としては、
染料転写後の層の分離を円滑にするためにワックスある
いはシリコーンオイルのようなスリッピング性の物質を
含むことが望ましい。
く吸収および拡散させるために、基材上に塗布される。
染料受入れ層としては、例えばポリカーボネート、ポリ
ウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリビニルクロ
ライド、スチレンアクリロニトリル共重合体またはポリ
カプロラクタムが用いられる。染料受入れ層としては、
染料転写後の層の分離を円滑にするためにワックスある
いはシリコーンオイルのようなスリッピング性の物質を
含むことが望ましい。
【００４７】
【作用】本発明では構造式（Ｉ）を有する熱転写記録用
のマゼンタモノアゾ染料を提供するが、これが色相と耐
久性に優れたイミド−置換モノアゾ染料として作用す
る。
のマゼンタモノアゾ染料を提供するが、これが色相と耐
久性に優れたイミド−置換モノアゾ染料として作用す
る。
【００４８】
【実施例】本発明は次の実施例によってより詳細に述べ
られる。但し、下記の実施例では単に本発明の説明およ
び例示に過ぎず、本発明を実施例に制限してはならな
い。
られる。但し、下記の実施例では単に本発明の説明およ
び例示に過ぎず、本発明を実施例に制限してはならな
い。
【００４９】（実施例１）化合物１の合成 Ｎ−，Ｎ−ジエチル−３−スクシンイミドアニリン（１
ｍｍｏ１）を水５ｇと濃塩酸０．３ｇの混合液に溶解さ
せたのち、溶液を０℃まで冷却させた。濃硫酸１ｍｌと
氷酢酸０．５ｍｌの混合液のうち、５−アントラニロニ
トリル（１ｍｍｏｌ）の溶液を亞硝酸ナトリウム（１ｍ
ｍｏｌ）が解けている濃硫酸０．５ｍｌの溶液に徐々に
５℃以下の温度で滴下して３０分の間攪拌した。この溶
液を前記の冷却されたＮ−，Ｎ−ジエチル−３−スクシ
ンイミドアニリンの溶液に滴下し、室温で２時間の間中
和させた後濾過した。固形物を数回水洗いし真空乾燥さ
せ純粋な化合物１（０．９ｍｍｏｌ，９０％収率）を得
た。
ｍｍｏ１）を水５ｇと濃塩酸０．３ｇの混合液に溶解さ
せたのち、溶液を０℃まで冷却させた。濃硫酸１ｍｌと
氷酢酸０．５ｍｌの混合液のうち、５−アントラニロニ
トリル（１ｍｍｏｌ）の溶液を亞硝酸ナトリウム（１ｍ
ｍｏｌ）が解けている濃硫酸０．５ｍｌの溶液に徐々に
５℃以下の温度で滴下して３０分の間攪拌した。この溶
液を前記の冷却されたＮ−，Ｎ−ジエチル−３−スクシ
ンイミドアニリンの溶液に滴下し、室温で２時間の間中
和させた後濾過した。固形物を数回水洗いし真空乾燥さ
せ純粋な化合物１（０．９ｍｍｏｌ，９０％収率）を得
た。
【００５０】インク組成物の製造 ４重量％の化合物１と４重量％のＢＸ−５ポリブチラ−
ル樹脂を５０℃で９６％のメチルエチルケトンに分散お
よび溶解させたのち、室温で冷却させインク組成物を調
剤した。
ル樹脂を５０℃で９６％のメチルエチルケトンに分散お
よび溶解させたのち、室温で冷却させインク組成物を調
剤した。
【００５１】転写シートの製造 厚さ７μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムシー
トに、前記で製造したインク組成物をバーコータを用い
て乾燥塗布量が１ｇ／ｍ２となるように塗布した後、乾
燥して転写シートを製造した。
トに、前記で製造したインク組成物をバーコータを用い
て乾燥塗布量が１ｇ／ｍ２となるように塗布した後、乾
燥して転写シートを製造した。
【００５２】（実施例２ないし１８）化合物１の代わり
に次の表１に示した化合物を使用して、実施例１の方法
により転写シートを製造した。
に次の表１に示した化合物を使用して、実施例１の方法
により転写シートを製造した。
【００５３】
【表１】
【００５４】（比較例１）化合物１の代わりに次の構造
式の化合物Ａを使用し、実施例１の方法により転写シー
トを製造した。
式の化合物Ａを使用し、実施例１の方法により転写シー
トを製造した。
【００５５】
【化１２】
【００５６】（比較例２）化合物１の代わりに次の構造
式の化合物Ｂを使用し、実施例１の方法により転写シー
トを製造した。
式の化合物Ｂを使用し、実施例１の方法により転写シー
トを製造した。
【００５７】
【化１３】
【００５８】実施例１ないし１８および比較例１と２で
製造したそれぞれの転写シートの発色度と安定性とを次
の方法で評価して、その結果を前記表１に示した。
製造したそれぞれの転写シートの発色度と安定性とを次
の方法で評価して、その結果を前記表１に示した。
【００５９】（１）発色度の評価 ＴＰＨの印加電圧２２Ｖ、電力１．５ｗａｔｔ／ｄｏｔ
に設定された感熱記録装置（ＴＨ−ＦＭＲ）で、実施例
又は比較例のそれぞれで製造された転写シートと受入れ
シート（ソニー、ＵＰＣ３０１０）を使用して発色度を
評価した。発色濃度の測定はデンシトメータ（ＴＲ１２
２４）を使用した。
に設定された感熱記録装置（ＴＨ−ＦＭＲ）で、実施例
又は比較例のそれぞれで製造された転写シートと受入れ
シート（ソニー、ＵＰＣ３０１０）を使用して発色度を
評価した。発色濃度の測定はデンシトメータ（ＴＲ１２
２４）を使用した。
【００６０】（２）染料安定性の評価 実施例および比較例で製造された転写シートから形成さ
れた染料転写像を有する受入れシートを、キセノンウェ
ドメータ（xenon wedometer)（Atlas ，ＥＳ−２５）を
使用して３５±２℃、６０±２％ ＲＨの条件で４８時
間の間放置した。この期間の間の濃度減少をデンシトメ
ータで測定した。
れた染料転写像を有する受入れシートを、キセノンウェ
ドメータ（xenon wedometer)（Atlas ，ＥＳ−２５）を
使用して３５±２℃、６０±２％ ＲＨの条件で４８時
間の間放置した。この期間の間の濃度減少をデンシトメ
ータで測定した。
【００６１】表１から、染料を熱伝写用のインクとして
使用した際に類似した構造を有する対照染料と比較した
ところ、本発明の構造式（Ι）の染料は、全て良好だっ
たり許容される程度の色合いを持っていたりして優れた
染料安定性を有することが判る。
使用した際に類似した構造を有する対照染料と比較した
ところ、本発明の構造式（Ι）の染料は、全て良好だっ
たり許容される程度の色合いを持っていたりして優れた
染料安定性を有することが判る。
【００６２】なお、本発明は前記実施例に限定されるも
のではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲内で種々の
改変をなしうることは無論である。
のではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲内で種々の
改変をなしうることは無論である。
【００６３】
【発明の効果】 本発明の熱転写用マゼンタモノアゾ染
料により、得られる製品の安定性、色合い、陰影および
発色度が実質的に改良される。
料により、得られる製品の安定性、色合い、陰影および
発色度が実質的に改良される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 韓 宇 錫 大韓民国京畿道水原市八達區梅灘３洞1162 番地 林光アパート７棟902號 (72)発明者 嚴 淳 烈 大韓民国京畿道水原市八達區梅灘２洞834 −46番地
Claims (8)
- 【請求項１】 次の構造式（Ｉ）を有する熱転写記録用
マゼンタモノアゾ染料： 【化１】 ［ただし、式中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子、置換ま
たは非置換の炭素数１〜８のアルキル、シクロアルキ
ル、アリール、２−シアノアルキル、２−ヒドロキシア
ルキル、２−アルコキシアルキルおよび２−アセトキシ
アルキルから構成される群よりそれぞれ独立に選択さ
れ；Ａ，ＢおよびＣは、水素原子、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、カルボキシアミノ、トリフルオロメチル、アセ
トキシ、ベンゾキシ、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素
数１〜６のアルキル、アルキル−又はアリール−スルホ
ンアミノ、アルキル−又はアリール−スルホニル、アル
キル−又はアリール−カルボニル、炭素数１〜６のヒド
ロキシアルキルおよび炭素数１〜６のアルコシキアルキ
ルから構成される群よりそれぞれ独立に選択され；Ｘは
水素原子、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のア
ルコキシ又はハロゲンであり、Ｙは次の置換基から選択
されるものである： 【化２】 （ただし、式中、Ｒ３およびＲ４は水素原子および置換
または非置換の炭素数１〜４のアルキル基，ハロゲン，
アルキルカルボキシレート，カルボニルで構成される群
からそれぞれ独立に選択され、Ｒ３…Ｒ４はＲ３とＲ４
とが環化しない場合にそれぞれ水素原子および置換また
は非置換の炭素数１〜４のアルキル基，ハロゲン，アル
キルカルボキシレート，カルボニルで構成される群から
各々独立に選択され、共に結合する場合に炭素数３〜６
の飽和あるいは不飽和シクロアルキルを形成し；Ｚはニ
トロ、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、アルコキ
シ、スルホニル、カルボニル、カルボキシアミド、スル
ホンアミノ、シアノ、ヒドロキシ又は水素原子を示
す。）］。 - 【請求項２】 Ｒ１およびＲ２が，置換または非置換の
炭素数２〜３のアルキル、２−シアノエチルおよび２−
エトキシエチル基から構成される群よりそれぞれ独立に
選択されたことを特徴とする請求項１記載の染料。 - 【請求項３】 Ｘが、水素原子、メトキシ又はメチル基
であることを特徴とする請求項１記載の染料。 - 【請求項４】 ＡおよびＢがシアノ、ブロモ、クロロお
よびニトロから構成される群よりそれぞれ独立に選択さ
れ、Ｃがクロロ、シアノ、ニトロ、フルオロ、トリフル
オロメチル、炭素数１〜２のアルコキシ又はブロモであ
ることを特徴とする請求項１記載の染料。 - 【請求項５】 Ｙが，置換または非置換のスクシンイミ
ド、マレイミド、又はフタルイミドであることを特徴と
する請求項１記載の染料。 - 【請求項６】Ｒ３およびＲ４が炭素数１〜２のアルキル
から構成される群よりそれぞれ独立に選択され、又は共
に結合して炭素数４〜５の飽和あるいは不飽和シクロア
ルキルからなることを特徴とする請求項１記載の染料。 - 【請求項７】 Ｂが水素原子又はシアノであり、Ａおよ
びＣがシアノ、ニトロ、クロロおよびフルオロから構成
される群よりそれぞれ独立に選択されたことを特徴とす
る請求項１記載の染料。 - 【請求項８】 Ｚがアセトアミノ、ニトロ、ハロゲン又
は水素原子であることを特徴とする請求項１記載の染
料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019930031257A KR970007419B1 (ko) | 1993-12-30 | 1993-12-30 | 승화형 열전사 기록용 색소 |
| KR93P31257 | 1993-12-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07223383A true JPH07223383A (ja) | 1995-08-22 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CH (1) | CH688625A5 (ja) |
| DE (1) | DE4446396A1 (ja) |
| FR (1) | FR2714673B1 (ja) |
| GB (1) | GB2285449B (ja) |
| TW (1) | TW283724B (ja) |
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| CN1055100C (zh) * | 1997-11-06 | 2000-08-02 | 大连理工大学化工学院 | 染合纤用单偶氮红色复合染料 |
| US7101627B2 (en) * | 2001-09-11 | 2006-09-05 | Dupont Teijin Films U.S. Limited Partnership | Heat-stabilised poly(ethylene naphthalate) film for flexible electronic and opto-electronics devices |
| GB0122015D0 (en) * | 2001-09-11 | 2001-10-31 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Polyester film |
| GB0208506D0 (en) * | 2002-04-12 | 2002-05-22 | Dupont Teijin Films Us Ltd | Film coating |
| JP2010508171A (ja) * | 2006-11-01 | 2010-03-18 | デュポン テイジン フィルムス ユーエス リミテッド パートナーシップ | ヒートシール可能な複合ポリエステルフィルム |
| HUE042716T2 (hu) * | 2007-08-30 | 2019-07-29 | Dupont Teijin Films Us Lp | Mikrohullámú és hagyományos sütõben alkalmazható, vákuumfóliával csomagolt, lezárt tartály egy élelmiszerterméket tartalmazó edénnyel és egy lezárt, hõformázható poliészterfólia-tetõvel |
| EA034393B1 (ru) | 2012-11-13 | 2020-02-03 | Адосиа | Состав инсулина быстрого действия, содержащий замещенное анионное соединение |
| UA121309C2 (uk) | 2014-02-03 | 2020-05-12 | Вітае Фармасьютікалс, Ллс | Дигідропіролопіридинові інгібітори ror-гамма |
| UA118989C2 (uk) | 2014-10-14 | 2019-04-10 | Вітае Фармасьютікалс, Інк. | Дигідропіролопіридинові інгібітори ror-гамма |
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| WO2019018975A1 (en) | 2017-07-24 | 2019-01-31 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | INHIBITORS OF ROR GAMMA |
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| JPS59227948A (ja) * | 1983-06-09 | 1984-12-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | アントラキノン系感熱転写記録用色素及びそれを用いた感熱転写シート |
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-
1994
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