JPH08259509A - ベンゾキノンイミン系化合物 - Google Patents
ベンゾキノンイミン系化合物Info
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- JPH08259509A JPH08259509A JP6252656A JP25265694A JPH08259509A JP H08259509 A JPH08259509 A JP H08259509A JP 6252656 A JP6252656 A JP 6252656A JP 25265694 A JP25265694 A JP 25265694A JP H08259509 A JPH08259509 A JP H08259509A
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- Japan
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- compound
- alkyl group
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- Quinoline Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】単一化合物で黒色色素となるベンゾキノンイミ
ン系化合物を提供する。 【構成】一般式１ のベンゾキノンイミン系化合物。（Ｒ１は水素、Ｒ２は
水素、側鎖を有してもよいアルキル基、鎖中に酸素を有
するアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フェニルアル
キル基、シクロヘキシルアルキル基、ハロゲン置換アル
キル基、シアノ基置換アルキル基又はフェニル基を、Ｒ
３とＲ４は同じでも異なってもよく、側鎖を有してもよ
いアルキル基；鎖中にエーテル結合を有するアルキル
基；ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホキシ基、
フェニル基又はハロゲンで置換されたアルキル基；又は
フェニル基を、Ｒ５は水素、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ヒドロキシル基、又はハロゲンを表す。又Ｒ
３とＲ４が窒素原子とともに含窒素５又は６員環を形成
してもよく、Ｒ３とＲ４のいずれか一つ又は両方が窒素
原子の結合している隣接位の炭素とともに含窒素５又は
６員環を形成してもよい。）
ン系化合物を提供する。 【構成】一般式１ のベンゾキノンイミン系化合物。（Ｒ１は水素、Ｒ２は
水素、側鎖を有してもよいアルキル基、鎖中に酸素を有
するアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フェニルアル
キル基、シクロヘキシルアルキル基、ハロゲン置換アル
キル基、シアノ基置換アルキル基又はフェニル基を、Ｒ
３とＲ４は同じでも異なってもよく、側鎖を有してもよ
いアルキル基；鎖中にエーテル結合を有するアルキル
基；ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホキシ基、
フェニル基又はハロゲンで置換されたアルキル基；又は
フェニル基を、Ｒ５は水素、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ヒドロキシル基、又はハロゲンを表す。又Ｒ
３とＲ４が窒素原子とともに含窒素５又は６員環を形成
してもよく、Ｒ３とＲ４のいずれか一つ又は両方が窒素
原子の結合している隣接位の炭素とともに含窒素５又は
６員環を形成してもよい。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なベンゾキノンイミ
ン系化合物に関し、更に詳しくは感熱転写記録材料、合
成樹脂、ゴムや金属などの着色料、フェルトペン、ボー
ルペン、マジックペンなどのインキ、印刷インキ等に用
いられる黒色色素として有用なベンゾキノンイミン系化
合物に関する。
ン系化合物に関し、更に詳しくは感熱転写記録材料、合
成樹脂、ゴムや金属などの着色料、フェルトペン、ボー
ルペン、マジックペンなどのインキ、印刷インキ等に用
いられる黒色色素として有用なベンゾキノンイミン系化
合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】感熱転写記録の一方式である昇華型感熱
記録方式はテレビ、電子カメラ、ＣＲＴカラーディスプ
レイなどの画像情報を感熱ヘッドに加える印画エネルギ
ーを調整することにより容易に印画濃度の階調表現を行
うことができ、フルカラーハードコピーを得る極めて簡
便な方式として実用化が進んでいる。この方式によるフ
ルカラーハードコピーは、３原色であるイエロー、マゼ
ンタ、シアンに黒色色素を加えた４色の色素をポリエス
テルフィルム上に帯状に塗布したインクリボンを使用
し、特殊加工を施した受像紙と密着させ、感熱ヘッドに
より印画エネルギーを加えて、色素を昇華もしくは熱拡
散させることにより得られる。この方式では、通常濃度
階調表示で一定したトーンの黒色画像を形成するために
はインクリボンに３原色に加えて黒色のインク層を設け
ている。昇華型感熱転写方式に用いられる色素に要求さ
れる特性としては、トルエンやメチルエチルケトンなど
の有機溶剤に対し優れた溶解性を有すること、感熱ヘッ
ドにより加えられる印画エネルギーにより容易に昇華も
しくは熱拡散すること、転写後好ましい色相を示すこ
と、光、熱、湿気などに対して安定であることなどが挙
げられる。このような条件を満たす色素として分散染料
や油溶染料などの非イオン構造の色素が用いられている
が、黒色に限っては数種の色素を混合しており、単一化
合物で黒色を示す色素は皆無と言える。
記録方式はテレビ、電子カメラ、ＣＲＴカラーディスプ
レイなどの画像情報を感熱ヘッドに加える印画エネルギ
ーを調整することにより容易に印画濃度の階調表現を行
うことができ、フルカラーハードコピーを得る極めて簡
便な方式として実用化が進んでいる。この方式によるフ
ルカラーハードコピーは、３原色であるイエロー、マゼ
ンタ、シアンに黒色色素を加えた４色の色素をポリエス
テルフィルム上に帯状に塗布したインクリボンを使用
し、特殊加工を施した受像紙と密着させ、感熱ヘッドに
より印画エネルギーを加えて、色素を昇華もしくは熱拡
散させることにより得られる。この方式では、通常濃度
階調表示で一定したトーンの黒色画像を形成するために
はインクリボンに３原色に加えて黒色のインク層を設け
ている。昇華型感熱転写方式に用いられる色素に要求さ
れる特性としては、トルエンやメチルエチルケトンなど
の有機溶剤に対し優れた溶解性を有すること、感熱ヘッ
ドにより加えられる印画エネルギーにより容易に昇華も
しくは熱拡散すること、転写後好ましい色相を示すこ
と、光、熱、湿気などに対して安定であることなどが挙
げられる。このような条件を満たす色素として分散染料
や油溶染料などの非イオン構造の色素が用いられている
が、黒色に限っては数種の色素を混合しており、単一化
合物で黒色を示す色素は皆無と言える。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】数種類の色素を混合
して、純度、色調の良い黒色を表現するには、各成分色
素の吸収極大波長、吸光度や吸収帯の幅などの吸収特性
から各成分色素の配合量の調整、印画エネルギーに応じ
て昇華もしくは熱拡散する性質や光、熱、湿気などに対
する安定性が同程度である色素の探索、各成分色素を混
合しても悪い相互作用を及ぼさない組み合わせなどに多
大な工夫と努力が要求され、満足のいく黒色を調整する
ことは大変困難な作業であるのが実情である（特開平５
−２０１１４７）。これに加えて、近年カラーハードコ
ピーにはいろいろな技術の競合が起り、昇華感熱転写方
式の画質、特に黒色の画質の向上が望まれている。
して、純度、色調の良い黒色を表現するには、各成分色
素の吸収極大波長、吸光度や吸収帯の幅などの吸収特性
から各成分色素の配合量の調整、印画エネルギーに応じ
て昇華もしくは熱拡散する性質や光、熱、湿気などに対
する安定性が同程度である色素の探索、各成分色素を混
合しても悪い相互作用を及ぼさない組み合わせなどに多
大な工夫と努力が要求され、満足のいく黒色を調整する
ことは大変困難な作業であるのが実情である（特開平５
−２０１１４７）。これに加えて、近年カラーハードコ
ピーにはいろいろな技術の競合が起り、昇華感熱転写方
式の画質、特に黒色の画質の向上が望まれている。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明者らはｍ−アミ
ノフェノールとＮ、Ｎ−ジエチル−４−ニトロソアニリ
ンとを酢酸に溶解させると溶液が次第黒色を呈し、この
溶液を留去すると黒色色素が得られることを見い出し、
更に鋭意検討した結果本発明を完成した。すなわち、本
発明は一般式（１）
ノフェノールとＮ、Ｎ−ジエチル−４−ニトロソアニリ
ンとを酢酸に溶解させると溶液が次第黒色を呈し、この
溶液を留去すると黒色色素が得られることを見い出し、
更に鋭意検討した結果本発明を完成した。すなわち、本
発明は一般式（１）
【化１】 で表されるベンゾキノンイミン系化合物に関する。上式
において、Ｒ１は水原子、Ｒ２は水素原子；メチル基、
エチル基、プロピル基、イソブチル基などの側鎖を有し
てもよいアルキル基；２−ヒドロキシエチル基、３−ヒ
ドロキシプロピル基などのヒドロキシアルキル基；２−
フェニルエチル基、フェニルメチル基、２−（４−メチ
ルフェニル）エチル基などのフェニルアルキル基；４−
ブチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル
基などのシクロヘキシルアルキル基；２−クロロエチル
基、２−トリフルオロエチル基、３−トリフルオロプロ
ピル基などのハロゲン置換アルキル基、シアノ基置換ア
ルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ３とＲ４は同じでも
異なっていてもよく、メチル基、エチル基、イソブチル
基、アミル基、オクチル基などの側鎖を有してもよいア
ルキル基；２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、〔２−（２−エトキシ）エトキシ〕エチル基などの
鎖中にエーテル結合を有するアルキル基；ヒドロキシル
基、カルボキシル基、スルホキシ基、フェニル基又はク
ロル、フッソ、ブロムなどのハロゲンで置換されたアル
キル基；又はアルキル基、アルコキシ基或いはハロゲン
で置換されてもよいフェニル基を表す。Ｒ５は水素原
子、メチル基、エチル基などの低級アルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基などの低級アルコキシ基、ヒドロキシ
ル基、又はフッソやクロルなどのハロゲンを表す。又、
Ｒ３とＲ４が窒素原子と共同して含窒素５又は６員環を
形成してもよく、Ｒ３とＲ４のいずれか一つ又は両方が
窒素原子の結合している隣接位の炭素原子と共同して含
窒素５又は６員環を形成してもよい。
において、Ｒ１は水原子、Ｒ２は水素原子；メチル基、
エチル基、プロピル基、イソブチル基などの側鎖を有し
てもよいアルキル基；２−ヒドロキシエチル基、３−ヒ
ドロキシプロピル基などのヒドロキシアルキル基；２−
フェニルエチル基、フェニルメチル基、２−（４−メチ
ルフェニル）エチル基などのフェニルアルキル基；４−
ブチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルメチル
基などのシクロヘキシルアルキル基；２−クロロエチル
基、２−トリフルオロエチル基、３−トリフルオロプロ
ピル基などのハロゲン置換アルキル基、シアノ基置換ア
ルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ３とＲ４は同じでも
異なっていてもよく、メチル基、エチル基、イソブチル
基、アミル基、オクチル基などの側鎖を有してもよいア
ルキル基；２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、〔２−（２−エトキシ）エトキシ〕エチル基などの
鎖中にエーテル結合を有するアルキル基；ヒドロキシル
基、カルボキシル基、スルホキシ基、フェニル基又はク
ロル、フッソ、ブロムなどのハロゲンで置換されたアル
キル基；又はアルキル基、アルコキシ基或いはハロゲン
で置換されてもよいフェニル基を表す。Ｒ５は水素原
子、メチル基、エチル基などの低級アルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基などの低級アルコキシ基、ヒドロキシ
ル基、又はフッソやクロルなどのハロゲンを表す。又、
Ｒ３とＲ４が窒素原子と共同して含窒素５又は６員環を
形成してもよく、Ｒ３とＲ４のいずれか一つ又は両方が
窒素原子の結合している隣接位の炭素原子と共同して含
窒素５又は６員環を形成してもよい。
【０００５】次に本発明を実施例を用いて更に詳細に説
明する。本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
明する。本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【実施例１】 化合物１の合成
【化２】 メタアミノフェノール０．４ｇを酢酸２０ｍｌ中で攪拌
した溶液に、Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−ニトロソアニリン
０．６５５ｇを添加し、室温で３０時間攬拌した。反応
終了後、反応液を濃縮し、水−ジクロロメタンで抽出し
た。ジクロロメタン溶液を水洗し、乾燥し、濃縮した
後、アルミナカラムクロマトグラフィにより分離、精製
し、０．４６４ｇの目的化合物１を得た。このものは融
点１７２−３℃を示した。９５％エタノール中での吸収
極大波長λｍａｘは３２４（１７６００），４３２（８
６００）、５１６（８５００）、６０２ｎｍ（８２０
０）であった。なおカッコ内は分子吸光係数を示す。化
合物１の構造は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、マスス
ペクトルおよびＩＲより推定した。本発明になる他の化
合物も同様である。
した溶液に、Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−ニトロソアニリン
０．６５５ｇを添加し、室温で３０時間攬拌した。反応
終了後、反応液を濃縮し、水−ジクロロメタンで抽出し
た。ジクロロメタン溶液を水洗し、乾燥し、濃縮した
後、アルミナカラムクロマトグラフィにより分離、精製
し、０．４６４ｇの目的化合物１を得た。このものは融
点１７２−３℃を示した。９５％エタノール中での吸収
極大波長λｍａｘは３２４（１７６００），４３２（８
６００）、５１６（８５００）、６０２ｎｍ（８２０
０）であった。なおカッコ内は分子吸光係数を示す。化
合物１の構造は１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、マスス
ペクトルおよびＩＲより推定した。本発明になる他の化
合物も同様である。
【実施例２】 化合物２の合成
【化３】 メタエチルアミノフェノール１．０ｇを酸散１００ｍｌ
中で攬拌した溶液に、Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−ニトロソ
アニリン１．２９９ｇを添加し、室温で５０時間攪拌し
た。実施例１と同様に後処理、分離、精製を行い、０．
６７ｇの目的化合物２を得た。このものは融点１５４−
５℃を示した。９５％エタノール中でのλｍａｘ（εｍ
ａｘ）は３２９（１８２００）、４３５（９７００）、
５００（７８００），６０１ｎｍ（７８００）であっ
た。
中で攬拌した溶液に、Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−ニトロソ
アニリン１．２９９ｇを添加し、室温で５０時間攪拌し
た。実施例１と同様に後処理、分離、精製を行い、０．
６７ｇの目的化合物２を得た。このものは融点１５４−
５℃を示した。９５％エタノール中でのλｍａｘ（εｍ
ａｘ）は３２９（１８２００）、４３５（９７００）、
５００（７８００），６０１ｎｍ（７８００）であっ
た。
【実施例３】 化合物３の合成
【化４】 ３−ヒドロキシジフェニルアミン１．０６ｇを酢酸１０
０ｍｌ中で攪拌した溶液に、Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−ニ
トロソアニリン１．０２ｇを添加し、室温で４２時間攪
拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、水−クロロホル
ムで抽出、水洗し、クロロホルム層を濃縮し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで分離、精製し、０．２２
１ｇの目的化合物３を得た。このものは融点１１７−９
℃を示した。９５％エタノーノレ中でのλｍａｘ（εｍ
ａｘ）は２６５（２７５００）、４５４（１０４０
０）、５１８（８３００）、６２０ｎｍ（７５００）で
あった。
０ｍｌ中で攪拌した溶液に、Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−ニ
トロソアニリン１．０２ｇを添加し、室温で４２時間攪
拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、水−クロロホル
ムで抽出、水洗し、クロロホルム層を濃縮し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで分離、精製し、０．２２
１ｇの目的化合物３を得た。このものは融点１１７−９
℃を示した。９５％エタノーノレ中でのλｍａｘ（εｍ
ａｘ）は２６５（２７５００）、４５４（１０４０
０）、５１８（８３００）、６２０ｎｍ（７５００）で
あった。
【実施例４】 化合物４の合成
【化５】 メタアミノフェノール１．２ｇを酢酸３０ｍｌ中で撹拌
した溶液に、３−メチル−４−ニトロソフェニルピロリ
ジンの塩酸塩２．５ｇを添加し、室温で２５時間攪拌し
た。実施例３と同様に後処理、分離、精製を行い、０．
３ｇの目的化合物４を得た。このものは融点２０６−７
℃を示した。ジクロロメタン中でのλｍａｘ（εｍａ
ｘ）は３２７（２３４４１）、４２５（５０３４）、５
２０（８２９２）、５９６ｎｍ（９１８０）であった。
した溶液に、３−メチル−４−ニトロソフェニルピロリ
ジンの塩酸塩２．５ｇを添加し、室温で２５時間攪拌し
た。実施例３と同様に後処理、分離、精製を行い、０．
３ｇの目的化合物４を得た。このものは融点２０６−７
℃を示した。ジクロロメタン中でのλｍａｘ（εｍａ
ｘ）は３２７（２３４４１）、４２５（５０３４）、５
２０（８２９２）、５９６ｎｍ（９１８０）であった。
【実施例５】実施例１〜４と同様にして、次の化合物を
合成した。
合成した。
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【実施例６】下記の組成からなる黒色インキ組成物を調
製し、背面に耐熱処理を施したポリエチレンテレフタレ
ートフィルムに、インキをスピンコートにて塗布して熱
転写シートを作成した。 化合物１ ４部 ポリビニルブチラール樹脂 ６部 メチルエチルケトン ４５部 トルエン ４５部 この熱転写シートと被転写記録材（日立カラービデオプ
リントペーパータイプＳ）とを、色素塗布面と色素受容
面とが対向するように重ね、熱転写シートの裏面から感
熱ヘッドより熱エネルギーを加えると、色素受容面に真
黒い印画が得られた。
製し、背面に耐熱処理を施したポリエチレンテレフタレ
ートフィルムに、インキをスピンコートにて塗布して熱
転写シートを作成した。 化合物１ ４部 ポリビニルブチラール樹脂 ６部 メチルエチルケトン ４５部 トルエン ４５部 この熱転写シートと被転写記録材（日立カラービデオプ
リントペーパータイプＳ）とを、色素塗布面と色素受容
面とが対向するように重ね、熱転写シートの裏面から感
熱ヘッドより熱エネルギーを加えると、色素受容面に真
黒い印画が得られた。
【実施例７】下記組成の黒色インク組成物を調製し、ポ
リエステルフィルム（ルミラーＴ６０：東レ製）にハケ
塗りしたところ、真黒い表示が得られた。６ケ月経過後
も何ら変化が認められなかった。 化合物５ １部 飽和ポリエステル １部 （バイロン２９０：東洋紡績製） メチルエチルケトン １５部 トルエン ３０部
リエステルフィルム（ルミラーＴ６０：東レ製）にハケ
塗りしたところ、真黒い表示が得られた。６ケ月経過後
も何ら変化が認められなかった。 化合物５ １部 飽和ポリエステル １部 （バイロン２９０：東洋紡績製） メチルエチルケトン １５部 トルエン ３０部
【０００６】
【作用】本発明になる化合物は可視域に３つの固有吸収
帯を有し、この吸収帯のλｍａｘは４００〜４５０ｎ
ｍ、５００〜５５０ｎｍと６００ｎｍ付近にある。これ
は色の３原色であるイエロー、マゼンタ、シアンに対応
しており、しかもλｍａｘにおける分子吸光係数（εｍ
ａｘ）もほぼ同程度である。従って本発明になる化合物
は可視光をバランス良く吸収し、単一化合物でありなが
ら優れた黒色色素となる。従って本発明の色素によれ
ば、数種の色素を混合することにより黒色を調色する際
に必要となる吸収特性、溶解性、安定性や適用技術分野
において要求される固有の諸特性につき、各成分色素を
選択、調整するという困難な作業を必要としない。常に
一定したトーンの黒色表現が実現される。また、本発明
になる化合物は非イオン性構造を有しており、しかも比
較的低分子量であるためかアルコール系、ケトン系、ハ
ロゲン系、セロソルブ系、ジメチルホルムアミド、ピリ
ジン、Ｎ−メチルピロリドン等の多種類の溶剤に対して
可溶である。従って各種インク、記録材料、着色料、表
示材料への応用が容易となる。
帯を有し、この吸収帯のλｍａｘは４００〜４５０ｎ
ｍ、５００〜５５０ｎｍと６００ｎｍ付近にある。これ
は色の３原色であるイエロー、マゼンタ、シアンに対応
しており、しかもλｍａｘにおける分子吸光係数（εｍ
ａｘ）もほぼ同程度である。従って本発明になる化合物
は可視光をバランス良く吸収し、単一化合物でありなが
ら優れた黒色色素となる。従って本発明の色素によれ
ば、数種の色素を混合することにより黒色を調色する際
に必要となる吸収特性、溶解性、安定性や適用技術分野
において要求される固有の諸特性につき、各成分色素を
選択、調整するという困難な作業を必要としない。常に
一定したトーンの黒色表現が実現される。また、本発明
になる化合物は非イオン性構造を有しており、しかも比
較的低分子量であるためかアルコール系、ケトン系、ハ
ロゲン系、セロソルブ系、ジメチルホルムアミド、ピリ
ジン、Ｎ−メチルピロリドン等の多種類の溶剤に対して
可溶である。従って各種インク、記録材料、着色料、表
示材料への応用が容易となる。
【０００７】
【発明の効果】本発明は単一化合物で黒色色素となる新
規ベンゾキノンイミン系化合物を提供するもので、これ
らの化合物は各種インキ、記録材料や着色料等として有
用である。
規ベンゾキノンイミン系化合物を提供するもので、これ
らの化合物は各種インキ、記録材料や着色料等として有
用である。
【０００８】
【図１】は本発明になる化合物１の吸収スペクトル図、
【図２】はＦＴ−１Ｒ図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｚ 471/06 471/06 Ｃ０９Ｂ 53/00 Ｃ０９Ｂ 53/00 Ａ Ｚ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中において、Ｒ１は水素原子、Ｒ２は水素原子、側
鎖を有してもよいアルキル基、鎖中に酸素原子を有する
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、フェニルアルキル
基、シクロヘキシルアルキル基、ハロゲン置換アルキル
基、シアノ基置換アルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ
３とＲ４は同じでも異なっていてもよく、側鎖を有して
もよいアルキル基；鎖中にエーテル結合を有するアルキ
ル基；ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホキシ
基、フェニル基又はハロゲンで置換されたアルキル基；
又はフェニル基を表し、Ｒ５は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ヒドロキシル基、又はハロゲン
を表す。又、Ｒ３とＲ４が窒素原子と共同して含窒素５
又は６員環を形成してもよく、Ｒ３とＲ４のいずれか一
つ又は両方が窒素原子の結合している隣接位の炭素原子
と共同して含窒素５又は６員環を形成してもよい。）で
表されるベンゾキノンイミン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6252656A JPH08259509A (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | ベンゾキノンイミン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6252656A JPH08259509A (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | ベンゾキノンイミン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259509A true JPH08259509A (ja) | 1996-10-08 |
Family
ID=17240398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6252656A Pending JPH08259509A (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | ベンゾキノンイミン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08259509A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2983856A1 (fr) * | 2011-12-13 | 2013-06-14 | Oreal | Colorants directs azomethiniques tri-aromatiques, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
| FR3006180A1 (fr) * | 2013-05-29 | 2014-12-05 | Oreal | Colorants directs azomethiniques a groupe aniline encombre, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
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1994
- 1994-09-09 JP JP6252656A patent/JPH08259509A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2983856A1 (fr) * | 2011-12-13 | 2013-06-14 | Oreal | Colorants directs azomethiniques tri-aromatiques, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
| WO2013087768A1 (en) * | 2011-12-13 | 2013-06-20 | L'oreal | Triaromatic azomethine direct dyes, dye composition comprising at least one such dye, method of implementation and use |
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