JPS6131467A - インドアニリン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、インドアニリン化合物に関する。

従来の技術 従来、ファクシミリプリンター、複写機あるいは、テレ
ビ画像等をカラー記録する技術が要望され、電子写真、
インクジェット、感熱転写等によるカラー記録技術が検
討されている。

発明の目的 本発明は、シアン色を示すインドアニリン化合物の提供
を目的とするものである。

発明の構成 本発明は、 一般式〔■〕 （式中、又は水素原子、フッ素原子により置換されてい
てもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミルアミン基
、フッ素原子により置換されていてもよいアルキルカル
ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基又は）・
ロゲン原子を表わし、Ｙは水素原子、フッ素原子により
置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基又はハ
ロゲン原子を表わし　Ｒ１およびＲ１は水素原子％　ｏ
ｌ−ｓの置換もしくは非置換のアルキル基、アリル基又
はアリール基を表わし、Ｒは０．−１の置換もしくは非
置換のアルキル基又は了リール基を表わす） で示されるインドアニリン化合物 を要旨とするものである。

式中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ’、　　の置換アルキル基の置換基
としては、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アリール基等
７３１挙げられる。

前記一般式［４］において、特に好ましいものとしては
、ＸおよびＹ　７５３水素原子、メチル基、メトキシ基
、エトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメ
チル基を示し　Ｒ１およびＲ２が７ラルキル基又は０１
〜６のアルキル基を示し、Ｒが０１〜４のアルキル基又
は０３〜８のアルコキシアルキル基で示されるインドア
ニリン化合物−Ａｌｅげられる。

上記一般式〔Ｉ〕で示される本発明のインドア二ＩＪン
化合物は、ｆｃとえば、下記一般式（Ｉｌ〕（式中、Ｒ
は前記定義と同じ） で示されるフェノール類と下記一般式［１１１）（式中
、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｒ２け前記定ａＫ同じ）で示される了
ニリン類とを硝酸銀の存在下、加熱することにより製造
することができる。

発明の作用及び効果 本発明の前記一般式［１”］で示されるインドアニリン
化合物は鮮明なシアン色を有するため、適当なマゼンタ
色およびイエロー色と組み合せることにより色再現性の
良好なフルカラー記録金回るのに適している。

本発明のインドアニリン化合物を昇華感熱転写記録方式
に適用する場合、該インドアニリン化合物を結着剤とと
もに媒体中に溶解あるいは微粒子状に分散させるととに
よりインクを調製し、該インクをベースフィルム士に塗
布、乾燥することにより作製された転写シートとして使
用される。

本発明のインドアニリン化合物は、昇華し易く１分子吸
光係数が大きいｋめ、該転写記録方式に用いた場合、感
熱ヘッドに大き麿負用をかけるととなく、高速で色濃す
の高い記録を得ることができる。更に熱、光、湿気、薬
品などに対して安定であるため、転写記録中に熱分解す
ることはなく、そして得ら力た記録の保存性も優ねてい
る。又、本発明のインドアニリン化合物は有機溶剤に対
する溶解性及び水に対する分散性か良好であるため、均
一に溶解あるいは分散した高濃度のインクを調製する仁
とが容易であり、それらのインクを用いることにより、
均一に高濃度で塗布された転写シートを得ることができ
る。したがって、それらの転写シートを用いることによ
り均−性及び色濃度の良好な記録を得ることができる。

また、本発明のインドアニリン化合物は、上記昇華型感
熱転写記録方式の色素として用いる以外に、転写捺染用
の染料、インクジェット用インクの色素等として用いる
ことができる。

実施例 以下実施例によりこの発明を具体的に説明する７５１、
かｉｓる実施例は本発明を限定するものではない。

実施例１ 下記構造式 で表わされるノーエトキシカルボニルアミノ−フェノー
ル３．ｔ２と下記構造式 で表わされる化合物ｊ、λａｔにエタノール／！０ｙｘ
ｌｆ加え、室温で攪拌し、次いで、硝酸銀７．４’　ｆ
　？、水／ｊｍｌに溶解させた水溶液を滴下した。２１
％アンモニア水／　ｊ　ｍｌ　ｆ加え、さらに硝酸銀ｌ
θ、ｊｆを水１０ｔｄに溶解させた水溶液を滴下し、３
０−≠θ℃で３時間反応させた。

反応終了後、クロロホルム抽出し、溶媒留去後、クロロ
ホルムでカラム精製を行ない、下記構造式 で表わされる本発明のインドアニリン化合物の精製品を
得た（収率７２係）。

極大吸収波長は４Ｊ４ｎｍ（クロロホルム中）であった
。

以下の方法に従って、得られた本発明のインドアニリン
化合物を昇華型感熱転写記録方式に用いた。

ａ）インクの調製 ｍ− 上記インドアニリン化合物　　　１０ｆ？ポリスルホン
樹脂＊　　　　　ｌθｔ クロロベンゼン　　　　　　　ｒｏｔ 合　　　語　　　　　　　　　　ＩＤＯｆ＊　日産化学
工業株式会社製造、ニーデルｐ−／７００（商品名） 上記組成の混合物をペイントコンディショナーでｉｏ分
間処理し、インクの調製を行なった。インドアニリン化
合物及び樹脂は完全に溶解し、均一な溶液のインキを得
ることかで＠た。

ｂ）転写シートの作製 上記のインクをパーコーター（ＲＫ　Ｐｒ１ｎｔＯｏａ
ｔ工ｎ８ｔｒｕｍ８ｎｔ８社製Ａ／）を用いてポリイミ
ドフィルム（／ｋｐｍ厚）上に塗布した後。

自然乾燥して転写シートを得た。

Ｃ）転写記録 上記転写シートのインク塗布面を被記録体と重ね感熱ヘ
ッドを用い下記条件で記録し、鮮明なシアン色でｌ、φ
Ｏの均一で高い色濃度の記録を得ることができた。

配　　録　電　　力　　　　　：　θ、ＪＷ／ドツトヘ
ッドの加熱時間　　：　　／　Ｏｍ　８ｅＯなお、被記
録体は、飽和ポリエステル３４’重量係の水分散液（東
洋紡績株式会社製造、パイロナール　ＭＤ−ハ２００．
商品名）ｉｏｔとシリカ（日本シリカニ業株式会社製造
。

Ｎ１ｐｓｉ’ｌ　Ｆｉ　、２．２θＡ１　商品名）／ｆ
を混合し調製した液を上質紙（２００μｍ厚）Ｋパーコ
ーター（ＲＫ　Ｐｒ１ｎｔ　０ｏａｔ工ｎｓｔｒｕｍｅ
ｎｔｓ社製造。

Ａｊ）を用いて塗布後、乾燥して！！！！Ｉ造した。

色濃度は、米国マクベス社製造、デンシトメーターＲＤ
　−ｊ　／　Ｆ型（フィルター：ラツテン！−２５）を
用いて測定した。

得られた記録の耐光性試験をカーボンアークフェードメ
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラックパ
ネル温度６３士コ℃で実施し喪とヒろ、≠θ時間の照射
後はとんど変退色し々かった。また、転写シートおよび
記録は熱・湿気に対して安定であり、暗所保存性にすぐ
れていた。

実施例λ 実施例１に記載の方法に従って、下記第１表に示す本発
明のインドアニリン化合物を製造しな。

得られたインドアニリン化合物の極大吸収波長（クロロ
ホルム中）を第１表に示す。

また、実施例１で用いたインドアニリン化合物のかわり
に第１表に示すインドアニリン化合物を用い、実施例１
に記載の方法に従って、インクの調製、転写シートの作
製、転写記録を実施した結果、各々第７表に示す色１度
の鮮明なシアン色の記録を得ることができた。

得られた記録の耐光性試験および転写シート番記録の暗
所保存性試験の結果は良好であった。

第　　／　　表 ｌｌ− 出　願　人　　三菱化成工業株式会社 代　理　人　　弁理士　長谷用　　− （ほか１名）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、フッ素原子により置換されてい
   てもよいアルキル基、アルコキシ基、ホルミルアミノ基
   、フッ素原子により置換されていてもよいアルキルカル
   ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基又はハロ
   ゲン原子を表わし、Ｙは水素原子、フッ素原子により置
   換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基又はハロ
   ゲン原子を表わし、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子、Ｃ
   ＿１＿〜＿８の置換もしくは非置換のアルキル基、アリ
   ル基又はアリール基を表わし、ＲはＣ＿１＿〜＿８の置
   換もしくは非置換のアルキル基又はアリール基を表わす
   ） で示されるインドアニリン化合物。
2. （２）特許請求の範囲第１項記載のインドアニリン化合
   物において、ＸおよびＹが水素原子、メチル基、メトキ
   シ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子またはトリフル
   オロメチル基を示し、Ｒ＾１およびＲ＾２が水素原子、
   ヒドロキシアルキル基、アラルキル基又はＣ＿１＿〜＿
   ６のアルキル基を示し、そしてＲがＣ＿１＿〜＿４のア
   ルキル基を示すインドアニリン化合物。