JPH0565424A - バイクロモフオリツクメチン染料 - Google Patents
バイクロモフオリツクメチン染料Info
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- JPH0565424A JPH0565424A JP4030568A JP3056892A JPH0565424A JP H0565424 A JPH0565424 A JP H0565424A JP 4030568 A JP4030568 A JP 4030568A JP 3056892 A JP3056892 A JP 3056892A JP H0565424 A JPH0565424 A JP H0565424A
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- alkyl
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- dye
- hydrogen atom
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/39—Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B23/14—Styryl dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/005—Disazomethine dyes
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規バイクロモフォリックメチン染料を提供
する。 【構成】 該メチン染料は、式： Ａ＝Ｎ−Ｚ−Ｌ−Ｙ−Ｗ＝Ｂ （Ｉ） ［式中、ＡおよびＢはＣＨ−酸化合物を表し、Ｗは窒素
原子または 【化１】 で示される基を表し、ＬはＺとＹの間にπ電子の共有結
合を形成しない橋員を表し、ＺおよびＹは場合によりベ
ンゼン環のオルト位で縮合したアミノフェニル基または
複素環式基を表す］で示される化合物である。 【効果】 上記染料は、良好な熱転写可能性と高いリボ
ン安定性を有し、印刷インキに使用するのに適してい
る。
する。 【構成】 該メチン染料は、式： Ａ＝Ｎ−Ｚ−Ｌ−Ｙ−Ｗ＝Ｂ （Ｉ） ［式中、ＡおよびＢはＣＨ−酸化合物を表し、Ｗは窒素
原子または 【化１】 で示される基を表し、ＬはＺとＹの間にπ電子の共有結
合を形成しない橋員を表し、ＺおよびＹは場合によりベ
ンゼン環のオルト位で縮合したアミノフェニル基または
複素環式基を表す］で示される化合物である。 【効果】 上記染料は、良好な熱転写可能性と高いリボ
ン安定性を有し、印刷インキに使用するのに適してい
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式： Ａ＝Ｎ−Ｚ−Ｌ−Ｙ−Ｗ＝Ｂ （Ｉ） ［式中、ＡおよびＢは同じかまたは異なり、かつ互いに
独立にそれぞれＣＨ−酸化合物の基を表し、Ｗは窒素原
子または
独立にそれぞれＣＨ−酸化合物の基を表し、Ｗは窒素原
子または
【０００２】
【化３】
【０００３】で示される基を表し、Ｌは基ＺとＹの間に
π電子の共有結合を形成しない橋員を表し、かつＺおよ
びＹは同じかまたは異なり、かつ橋員Ｌと結合して互い
に独立にそれぞれ式：
π電子の共有結合を形成しない橋員を表し、かつＺおよ
びＹは同じかまたは異なり、かつ橋員Ｌと結合して互い
に独立にそれぞれ式：
【０００４】
【化４】
【０００５】で示される基を表し、上記式中、ｎは０ま
たは１であり、Ｒ1およびＲ5は同じかまたは異なり、か
つ互いに独立にそれぞれアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルコキシカルボニルアルキル、アルカノイルオキ
シアルキルを表し、その際これらの基はそれぞれ１０個
までの炭素原子を有し、かつヒドロキシまたはシアノに
より置換されていてもよく、水素原子、ベンジル、シク
ロヘキシル、フェニルまたはトルイルを表し、Ｒ2は水
素原子、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシま
たは式：Ｒ7−ＣＯ−ＮＨ−， Ｒ7−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−
またはＲ7−ＳＯ2ＮＨ− （Ｒ7はエーテル官能基中の１個または２個の酸素原子
により中断されていてもよいフェニル、トルイル、ベン
ジルまたはＣ1〜Ｃ8−アルキルを表す）で示される基を
表し、Ｒ3は水素原子、メチル、エチルまたはＣ1〜Ｃ4
−アルコキシを表し、Ｒ4は水素原子、ハロゲン、Ｃ1〜
Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−
アルコキシにより置換されていてもよいフェニル、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシにより置
換されていてもよいベンジル、シクロヘキシル、チエニ
ルまたは基−ＮＨＲ1（Ｒ1は前記のものを表す）を表
し、かつＲ6は水素原子またはＣ1〜Ｃ8−アルキルを表
す］で示される新規バイクロモフォリック(bichromopho
ric)メチン染料ならびに該染料の熱転写法に関する。
たは１であり、Ｒ1およびＲ5は同じかまたは異なり、か
つ互いに独立にそれぞれアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルコキシカルボニルアルキル、アルカノイルオキ
シアルキルを表し、その際これらの基はそれぞれ１０個
までの炭素原子を有し、かつヒドロキシまたはシアノに
より置換されていてもよく、水素原子、ベンジル、シク
ロヘキシル、フェニルまたはトルイルを表し、Ｒ2は水
素原子、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシま
たは式：Ｒ7−ＣＯ−ＮＨ−， Ｒ7−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−
またはＲ7−ＳＯ2ＮＨ− （Ｒ7はエーテル官能基中の１個または２個の酸素原子
により中断されていてもよいフェニル、トルイル、ベン
ジルまたはＣ1〜Ｃ8−アルキルを表す）で示される基を
表し、Ｒ3は水素原子、メチル、エチルまたはＣ1〜Ｃ4
−アルコキシを表し、Ｒ4は水素原子、ハロゲン、Ｃ1〜
Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−
アルコキシにより置換されていてもよいフェニル、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシにより置
換されていてもよいベンジル、シクロヘキシル、チエニ
ルまたは基−ＮＨＲ1（Ｒ1は前記のものを表す）を表
し、かつＲ6は水素原子またはＣ1〜Ｃ8−アルキルを表
す］で示される新規バイクロモフォリック(bichromopho
ric)メチン染料ならびに該染料の熱転写法に関する。
【０００６】
【従来の技術】ジシアノビニル基を有するバイクロモフ
ォリックメチン染料は、たとえば英国特許公開第１２０
１９２５号明細書、米国特許第３５５３２４５号明細
書、西独特許公開第１５６９６７８号明細書、西独国特
許公開第２５１９５９２号明細書または西独国特許公開
３０２０４７３号明細書から公知である。
ォリックメチン染料は、たとえば英国特許公開第１２０
１９２５号明細書、米国特許第３５５３２４５号明細
書、西独特許公開第１５６９６７８号明細書、西独国特
許公開第２５１９５９２号明細書または西独国特許公開
３０２０４７３号明細書から公知である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有利
な使用技術的特性を有すべき新規バイクロモフォリック
メチン染料を提供することであった。
な使用技術的特性を有すべき新規バイクロモフォリック
メチン染料を提供することであった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記課題は、冒頭に詳細
に記載した式Ｉのバイクロモフォリックメチン染料によ
り解決される。
に記載した式Ｉのバイクロモフォリックメチン染料によ
り解決される。
【０００９】前記式Ｉに登場するアルキル基またはアル
キレン基はすべて直鎖および分枝鎖状であってもよい。
キレン基はすべて直鎖および分枝鎖状であってもよい。
【００１０】基ＺとＹの間にπ電子の共有結合を形成し
ない橋員Ｌは、一般に式： −Ｅ1−Ｄ−Ｅ2− ［式中、Ｄは化学結合、酸素原子、−ＳＯ2−、−Ｏ−
ＣＯ−Ｏ−、１，４−シクロヘキシレン、フェニレン、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）l−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−（ＣＨ2)m
−Ｏ−、
ない橋員Ｌは、一般に式： −Ｅ1−Ｄ−Ｅ2− ［式中、Ｄは化学結合、酸素原子、−ＳＯ2−、−Ｏ−
ＣＯ−Ｏ−、１，４−シクロヘキシレン、フェニレン、
−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）l−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−（ＣＨ2)m
−Ｏ−、
【００１１】
【化５】
【００１２】（ｌは１〜１０およびｍは２〜１０を表
す）
す）
【００１３】
【化６】
【００１４】を表し、かつＥ1およびＥ2は同じかまたは
異なり、互いに独立にそれぞれ化学結合またはＣ1〜Ｃ
15−アルキレンを表す］で示される。
異なり、互いに独立にそれぞれ化学結合またはＣ1〜Ｃ
15−アルキレンを表す］で示される。
【００１５】式Ｉ中のＡおよびＢを誘導する適当なＣＨ
−酸化合物ＡＨ2またはＢＨ2は、たとえばニトロメタ
ン、ニトロエタンまたは式：
−酸化合物ＡＨ2またはＢＨ2は、たとえばニトロメタ
ン、ニトロエタンまたは式：
【００１６】
【化７】
【００１７】［式中、Ｘ1はシアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルカノイル、場合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシまたはハロゲンにより置換されたベ
ンゾイル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、場合により
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはハロ
ゲンにより置換されたフェニルスルホニル、カルボキシ
ル、エーテル官能基中の１個または２個の酸素原子によ
り場合により中断されたＣ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルコキシカルボニル、フェノキ
シカルボニル、カルバモイル、場合によりエーテル官能
基中の１または２個の酸素原子により中断されたＣ1〜
Ｃ6−モノ−またはジアルキルカルバモイル、Ｃ5〜Ｃ7
−モノ−またはジシクロアルキルカルバモイル、場合に
よりＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたは
ハロゲンにより置換されたフェニルカルバモイル、場合
によりＣ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、ハロゲンまたはニトロにより置換されたフェニ
ル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール
−２−イル、５−フェニル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イルまたは２−ヒドロキシキノクサリン−３−
イルを表し、Ｘ2はＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシを表し、Ｘ3はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル、フェニルカルバモイルまたはベンゾイミダゾール−
２−イルを表し、Ｘ4はＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、か
つＸ5は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニル
を表す］の化合物である。
−アルカノイル、場合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシまたはハロゲンにより置換されたベ
ンゾイル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、場合により
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはハロ
ゲンにより置換されたフェニルスルホニル、カルボキシ
ル、エーテル官能基中の１個または２個の酸素原子によ
り場合により中断されたＣ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルコキシカルボニル、フェノキ
シカルボニル、カルバモイル、場合によりエーテル官能
基中の１または２個の酸素原子により中断されたＣ1〜
Ｃ6−モノ−またはジアルキルカルバモイル、Ｃ5〜Ｃ7
−モノ−またはジシクロアルキルカルバモイル、場合に
よりＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたは
ハロゲンにより置換されたフェニルカルバモイル、場合
によりＣ1〜Ｃ4−アルキル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、ハロゲンまたはニトロにより置換されたフェニ
ル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール
−２−イル、５−フェニル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イルまたは２−ヒドロキシキノクサリン−３−
イルを表し、Ｘ2はＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシを表し、Ｘ3はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル、フェニルカルバモイルまたはベンゾイミダゾール−
２−イルを表し、Ｘ4はＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、か
つＸ5は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニル
を表す］の化合物である。
【００１８】この場合特に、式ＩＶａまたはＩＶｂのＣ
Ｈ−酸化合物から誘導される基が挙げられる。
Ｈ−酸化合物から誘導される基が挙げられる。
【００１９】適当な基Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6および
Ｒ7は、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチ
ル、ヘキシル、２−メチルフェニル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシルまたはイソオクチルである。
Ｒ7は、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチ
ル、ヘキシル、２−メチルフェニル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシルまたはイソオクチルである。
【００２０】更に、基Ｒ2は、基Ｒ3と同じく、たとえば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはｓ−
ブトキシである。
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはｓ−
ブトキシである。
【００２１】更に、基Ｒ1およびＲ5は、たとえばノニ
ル、イソノニル、デシル、イソデシル、２−メトキシエ
チル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２
−ブトキシエチル、２−または３−メトキシプロピル、
２−または３−エトキシプロピル、２−または３−プロ
ポキシプロピル、２−または３−ブトキシプロピル、４
−メトキシブチル、４−エトキシブチル、４−ブトキシ
ブチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−
シアノブチル、２−ヒドロキシエチル、
ル、イソノニル、デシル、イソデシル、２−メトキシエ
チル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２
−ブトキシエチル、２−または３−メトキシプロピル、
２−または３−エトキシプロピル、２−または３−プロ
ポキシプロピル、２−または３−ブトキシプロピル、４
−メトキシブチル、４−エトキシブチル、４−ブトキシ
ブチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、４−
シアノブチル、２−ヒドロキシエチル、
【００２２】
【化８】
【００２３】である。
【００２４】更に、基Ｒ4は、たとえばフェニル、２
−，３−または４−メチルフェニル、２−または４−イ
ソプロピルフェニル、２−ブチルフェニル、２−，３−
または４−メトキシフェニル、２−プロポキシフェニ
ル、４−ブトキシフェニル、２−（ブト−２−オキシ）
フェニル、ベンジル、２−．３−または４−メチルベン
ジル、２−，３−または４−メトキシベンジル、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、チエン−２−イルまたはチ
エン−３−イルである。
−，３−または４−メチルフェニル、２−または４−イ
ソプロピルフェニル、２−ブチルフェニル、２−，３−
または４−メトキシフェニル、２−プロポキシフェニ
ル、４−ブトキシフェニル、２−（ブト−２−オキシ）
フェニル、ベンジル、２−．３−または４−メチルベン
ジル、２−，３−または４−メトキシベンジル、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、チエン−２−イルまたはチ
エン−３−イルである。
【００２５】更に、基Ｒ2は、たとえばペンチルオキ
シ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチ
リルアミノ、３−オキサブチルカルボニルアミノ、３−
オキサペンチルカルボニルアミノ、３−オキサヘプチル
カルボニルアミノ、３，６−ジオキサヘプチルカルボニ
ルアミノ、３，６−ジオキサオクチルカルボニルアミ
ノ、ベンジルカルボニルアミノ、２−，３−または４−
トルイルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニル
アミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカ
ルボニルアミノ、ペンチルオキシカルボニルアミノ、ヘ
キシルオキシカルボニルアミノ、３−オキサペンチルオ
キシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
ノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニ
ルアミノまたはブチルスルホニルアミノである。
シ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチ
リルアミノ、３−オキサブチルカルボニルアミノ、３−
オキサペンチルカルボニルアミノ、３−オキサヘプチル
カルボニルアミノ、３，６−ジオキサヘプチルカルボニ
ルアミノ、３，６−ジオキサオクチルカルボニルアミ
ノ、ベンジルカルボニルアミノ、２−，３−または４−
トルイルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニル
アミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカ
ルボニルアミノ、ペンチルオキシカルボニルアミノ、ヘ
キシルオキシカルボニルアミノ、３−オキサペンチルオ
キシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
ノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニ
ルアミノまたはブチルスルホニルアミノである。
【００２６】基Ｘ1は、たとえばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、２−メトキシ
エトキシカルボニル、メチルカルバモイル、エチルカル
バモイル、２−メトキシエチルカルバモイル、シクロペ
ンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボ
ニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、シクロペンチ
ルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイルまたはシ
クロヘプチルカルバモイルである。
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、２−メトキシ
エトキシカルボニル、メチルカルバモイル、エチルカル
バモイル、２−メトキシエチルカルバモイル、シクロペ
ンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボ
ニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、シクロペンチ
ルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイルまたはシ
クロヘプチルカルバモイルである。
【００２７】基Ｅ1およびＥ2は、たとえばメチレン、
１，２−エチレン、エチリデン、１，２−または１，３
−プロピレン、または１，４−，１，３−または２，３
−ブチレンである。
１，２−エチレン、エチリデン、１，２−または１，３
−プロピレン、または１，４−，１，３−または２，３
−ブチレンである。
【００２８】基Ｄは、たとえば
【００２９】
【化９】
【００３０】である。
【００３１】式ＩＩＩ：
【００３２】
【化１０】
【００３３】［式中、Ｑは同じかまたは異なり、それぞ
れシアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニルまたはＣ1
〜Ｃ6−モノアルキルカルバモイルを表し、その際アル
キル基はそれぞれエーテル官能基中の１個または２個の
酸素原子により中断されていてもよく、Ｃ5〜Ｃ7−シク
ロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ7−モノシクロアルキ
ルカルバモイル、フェノキシカルボニルまたはモノフェ
ニルカルバモイルを表し、およびＺ，ＬおよびＹはそれ
ぞれ前記のものを表す］のバイクロモフォリックメチン
染料が有利である。
れシアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニルまたはＣ1
〜Ｃ6−モノアルキルカルバモイルを表し、その際アル
キル基はそれぞれエーテル官能基中の１個または２個の
酸素原子により中断されていてもよく、Ｃ5〜Ｃ7−シク
ロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜Ｃ7−モノシクロアルキ
ルカルバモイル、フェノキシカルボニルまたはモノフェ
ニルカルバモイルを表し、およびＺ，ＬおよびＹはそれ
ぞれ前記のものを表す］のバイクロモフォリックメチン
染料が有利である。
【００３４】更に、基Ｚ−ＬおよびＹ−Ｌが式ＩＩａ〜
ＩＩｇを示す式Ｉのバイクロモフォリックメチン染料が
有利である。
ＩＩｇを示す式Ｉのバイクロモフォリックメチン染料が
有利である。
【００３５】更に、式Ｉ［式中、Ｒ1およびＲ5は互いに
独立に水素原子、場合によりシアノまたはアセトキシに
より置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキル、ベンジルまたはシ
クロヘキシルを表し、Ｒ2は水素原子、メチル、メトキ
シまたはアセチルアミノを表し、Ｒ3は水素原子、メチ
ル、エチルまたはメトキシを表し、Ｒ4は水素原子、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキル、場合によりメチルまたはメトキシに
より置換されたフェニル、チエン−２−イルまたはチエ
ン−３−イルを表し、かつＲ6は水素原子またはＣ1〜Ｃ
6−アルキルを表す］で示されるバイクロモフォリック
メチン染料が有利である。
独立に水素原子、場合によりシアノまたはアセトキシに
より置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキル、ベンジルまたはシ
クロヘキシルを表し、Ｒ2は水素原子、メチル、メトキ
シまたはアセチルアミノを表し、Ｒ3は水素原子、メチ
ル、エチルまたはメトキシを表し、Ｒ4は水素原子、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキル、場合によりメチルまたはメトキシに
より置換されたフェニル、チエン−２−イルまたはチエ
ン−３−イルを表し、かつＲ6は水素原子またはＣ1〜Ｃ
6−アルキルを表す］で示されるバイクロモフォリック
メチン染料が有利である。
【００３６】Ｑがシアノを表す式ＩＩＩのバイクロモフ
ォリックメチン染料が特に有利である。
ォリックメチン染料が特に有利である。
【００３７】更に、橋員Ｌが式： −Ｅ1−Ｄ−Ｅ2− ［式中、Ｅ1およびＥ2が互いに独立にＣ1〜Ｃ4−アルキ
レンを表し、かつＤが化学結合、酸素原子、−ＳＯ
2−，−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）l−ＣＯ−Ｏ−，
レンを表し、かつＤが化学結合、酸素原子、−ＳＯ
2−，−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ2）l−ＣＯ−Ｏ−，
【００３８】
【化１１】
【００３９】（ｌは２〜４であり、ｍは６〜１０であ
る）、
る）、
【００４０】
【化１２】
【００４１】を表す］を有する式Ｉのバイクロモフォリ
ックメチン染料が特に有利である。
ックメチン染料が特に有利である。
【００４２】本発明にもとづくメチン染料Ｉは、たとえ
ば英国特許第１２０１９２５号明細書、米国特許第３５
５３２４５号明細書、西独特許公開第１５６９６７８号
明細書、西独特許公開第２５１９５９２号明細書、西独
特許公開第３０２０４７３号明細書、米国特許第２８８
９３３５号明細書または欧州特許公開第２８４５６０号
明細書に記載されているような自体公知方法により得ら
れる。
ば英国特許第１２０１９２５号明細書、米国特許第３５
５３２４５号明細書、西独特許公開第１５６９６７８号
明細書、西独特許公開第２５１９５９２号明細書、西独
特許公開第３０２０４７３号明細書、米国特許第２８８
９３３５号明細書または欧州特許公開第２８４５６０号
明細書に記載されているような自体公知方法により得ら
れる。
【００４３】有利な実施方法は、たとえばまず、染料中
で供与体としてはたらく２個の基ＺおよびＹを、相当す
る橋員で互いに結合させ、引き続き、生じる中間生成物
（以下、染料初期生成物として記載）からたとえばシア
ノビニル基の導入によりバイクロモフォリックメチン染
料Ｉを製造することである。
で供与体としてはたらく２個の基ＺおよびＹを、相当す
る橋員で互いに結合させ、引き続き、生じる中間生成物
（以下、染料初期生成物として記載）からたとえばシア
ノビニル基の導入によりバイクロモフォリックメチン染
料Ｉを製造することである。
【００４４】更に詳細に説明するために、所定のバイク
ロモフォリックメチン染料Ｉを製造するための有利な工
程図が挙げられる。該工程図において、Ｚ，Ｙ，Ｑ．Ｒ
1，Ｒ2，Ｒ3，ｌおよびｍは、それぞれ前記のものを表
す。
ロモフォリックメチン染料Ｉを製造するための有利な工
程図が挙げられる。該工程図において、Ｚ，Ｙ，Ｑ．Ｒ
1，Ｒ2，Ｒ3，ｌおよびｍは、それぞれ前記のものを表
す。
【００４５】ａ）染料初期生成物の合成：
【００４６】
【化１３】
【００４７】ｂ）対称的な受容体基のクロモフォル中へ
の導入：
の導入：
【００４８】
【化１４】
【００４９】ｃ）非対称的な受容体基の導入：
【００５０】
【化１５】
【００５１】他の染料初期生成物も同様に反応させるこ
とができる。
とができる。
【００５２】新規染料Ｉは、有機溶剤中で有利な可溶性
を有する。
を有する。
【００５３】本発明の第２の課題は、染料を熱転写する
ための新規方法を提供することであった。
ための新規方法を提供することであった。
【００５４】熱転写印刷法においては、支持体上の、１
種以上の結合剤中に、場合により適当な助剤といっしょ
に、熱転写可能な染料を含有する転写シートを、エネル
ギ源、たとえば加熱ヘッドで、短い加熱パルス（時間：
１秒の数分の１）により裏側から加熱し、それにより染
料が転写シートから移動し、記録媒体の表面塗布層の内
部に拡散する。この方法の著しく有利な点は、転写すべ
き染料の量（およびそれに伴う色の階調）の制御がエネ
ルギ源から発するエネルギの調節により容易に可能であ
ることである。
種以上の結合剤中に、場合により適当な助剤といっしょ
に、熱転写可能な染料を含有する転写シートを、エネル
ギ源、たとえば加熱ヘッドで、短い加熱パルス（時間：
１秒の数分の１）により裏側から加熱し、それにより染
料が転写シートから移動し、記録媒体の表面塗布層の内
部に拡散する。この方法の著しく有利な点は、転写すべ
き染料の量（およびそれに伴う色の階調）の制御がエネ
ルギ源から発するエネルギの調節により容易に可能であ
ることである。
【００５５】一般的にカラーの記録は、減色３原色、エ
ロー、マゼンタ、シアン（および場合により黒）を使用
して実施する。最もよいカラー記録を可能にするため
に、染料は以下の特性を有しなければならない：容易な
熱転写可能性、室温での記録媒体の表面塗布層の内部ま
たは外部への少ない移動、高い熱安定性および光化学的
安定性ならびに湿気および化学物質に対する耐性、減色
色混合のために適当な色調を有する、高モルの吸収係数
を有する、転写シートの貯蔵の際に結晶しない。
ロー、マゼンタ、シアン（および場合により黒）を使用
して実施する。最もよいカラー記録を可能にするため
に、染料は以下の特性を有しなければならない：容易な
熱転写可能性、室温での記録媒体の表面塗布層の内部ま
たは外部への少ない移動、高い熱安定性および光化学的
安定性ならびに湿気および化学物質に対する耐性、減色
色混合のために適当な色調を有する、高モルの吸収係数
を有する、転写シートの貯蔵の際に結晶しない。
【００５６】これらの要求は、経験的には、同時に満足
させるのがきわめて困難である。
させるのがきわめて困難である。
【００５７】従って、熱転写印刷に使用される公知染料
のほとんどが所望の特性プロフィールを有しない。
のほとんどが所望の特性プロフィールを有しない。
【００５８】ところで、前記式Ｉの１種以上の染料を塗
布した支持体を使用すれば、加熱ヘッドを使用した、支
持体からプラスチックを塗布したシートへのバイクロモ
フォリックメチン染料の転写が有利に達成されることが
判明した。
布した支持体を使用すれば、加熱ヘッドを使用した、支
持体からプラスチックを塗布したシートへのバイクロモ
フォリックメチン染料の転写が有利に達成されることが
判明した。
【００５９】公知方法で使用される染料に比べて、本発
明にもとづく方法で転写される染料は、一般に室温での
記録媒体中の改良された定着により、容易な熱転写可能
性、高い耐光性、湿り気および化学物質に対する高い安
定性、有機溶剤中での改良された可溶性、高いリボン安
定性および高い色調純度により優れている。
明にもとづく方法で転写される染料は、一般に室温での
記録媒体中の改良された定着により、容易な熱転写可能
性、高い耐光性、湿り気および化学物質に対する高い安
定性、有機溶剤中での改良された可溶性、高いリボン安
定性および高い色調純度により優れている。
【００６０】更に式Ｉの染料が、きわめて高い分子量を
有するにもかかわらず、良好に転写可能であり、かつ高
いリボン安定性を有することは驚くべきである。
有するにもかかわらず、良好に転写可能であり、かつ高
いリボン安定性を有することは驚くべきである。
【００６１】従来公知の熱転写印刷系においては、一般
にモノクロモフォリック染料の混合物を使用し、シアン
領域内および特にマゼンタ領域内で、それぞれ入射する
白色光の約１／３を吸収する。その際、使用されるエネ
ルギ源の所定の出力で、記録媒体（受容体）の均一な着
色が得られるように、使用される染料が正確に均一な転
写反応を示さなければならないという問題が生じる。本
発明にもとづく方法においては、もはやこの欠点は生じ
ない。それにより、たとえば３色系の使用において改良
された黒色印刷を生じる。
にモノクロモフォリック染料の混合物を使用し、シアン
領域内および特にマゼンタ領域内で、それぞれ入射する
白色光の約１／３を吸収する。その際、使用されるエネ
ルギ源の所定の出力で、記録媒体（受容体）の均一な着
色が得られるように、使用される染料が正確に均一な転
写反応を示さなければならないという問題が生じる。本
発明にもとづく方法においては、もはやこの欠点は生じ
ない。それにより、たとえば３色系の使用において改良
された黒色印刷を生じる。
【００６２】その高いモル吸光係数および急勾配の吸収
フランク（高い光沢度）にもとづき、新規方法に使用さ
れる式Ｉの染料は、減色混合に必要な３色系の製造に好
適である。
フランク（高い光沢度）にもとづき、新規方法に使用さ
れる式Ｉの染料は、減色混合に必要な３色系の製造に好
適である。
【００６３】良好な転写可能性は付加的に、受容体とし
て使用されるプラスチックの多くの変更を可能にし、従
って全体系（供与体／受容体）における染料のきわめて
良好な適合が可能になる。
て使用されるプラスチックの多くの変更を可能にし、従
って全体系（供与体／受容体）における染料のきわめて
良好な適合が可能になる。
【００６４】本発明にもとづく方法に必要な染料担体を
製造するために、染料を適当な有機溶剤中でまたは溶剤
混合物中で、１種以上の結合剤を用いて、場合により助
剤を添加して、印刷インキに加工する。該印刷インキ
は、有利には分子分散した、溶けた形で染料を含有す
る。該印刷インキは、ドクタを用いて不活性の支持体の
上に塗布し、染料を空気乾燥させることができる。
製造するために、染料を適当な有機溶剤中でまたは溶剤
混合物中で、１種以上の結合剤を用いて、場合により助
剤を添加して、印刷インキに加工する。該印刷インキ
は、有利には分子分散した、溶けた形で染料を含有す
る。該印刷インキは、ドクタを用いて不活性の支持体の
上に塗布し、染料を空気乾燥させることができる。
【００６５】染料Ｉのための適当な有機溶剤は、たとえ
ば該染料の可溶性が温度２０℃で１重量％より高く、有
利には５重量％より高いものである。
ば該染料の可溶性が温度２０℃で１重量％より高く、有
利には５重量％より高いものである。
【００６６】有利には、エタノール、プロパノール、イ
ソブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、メ
チルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、トルエン、クロルベンゼンまたはこれらの混合物が
挙げられる。
ソブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、メ
チルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、トルエン、クロルベンゼンまたはこれらの混合物が
挙げられる。
【００６７】結合剤としては、有機溶剤中で溶解し、染
料を不活性の支持体に耐摩性に結合することができる樹
脂またはポリマー材料はすべて該当する。この場合、印
刷インキの空気乾燥後に清澄な、透明なフィルムの形で
染料を記録し、その際染料の明らかな結晶が生じない結
合剤が有利である。
料を不活性の支持体に耐摩性に結合することができる樹
脂またはポリマー材料はすべて該当する。この場合、印
刷インキの空気乾燥後に清澄な、透明なフィルムの形で
染料を記録し、その際染料の明らかな結晶が生じない結
合剤が有利である。
【００６８】そのような結合剤は、たとえば先願の欧州
特許第４４１２８２号明細書または該明細書に引用され
た相当する明細書に記載されている。更に飽和線状ポリ
エステルが挙げられている。
特許第４４１２８２号明細書または該明細書に引用され
た相当する明細書に記載されている。更に飽和線状ポリ
エステルが挙げられている。
【００６９】有利な結合剤は、エチルセルロース、エチ
ルヒドロキシセルロース、ポリビニルブチラート、ポリ
ビニルアセテートまたは飽和線状ポリエステルである。
ルヒドロキシセルロース、ポリビニルブチラート、ポリ
ビニルアセテートまたは飽和線状ポリエステルである。
【００７０】結合剤と染料の重量比は、一般に１：１〜
１０：１である。
１０：１である。
【００７１】助剤としては、たとえば先願の西独特許第
４００４６１２号明細書５または該明細書に引用された
相当する明細書に記載されている離型剤が該当する。
４００４６１２号明細書５または該明細書に引用された
相当する明細書に記載されている離型剤が該当する。
【００７２】適当な不活性の支持体は、たとえば先願の
欧州特許公開第４４１２８２号明細書または該明細書に
引用された相当する明細書に記載されている。染料支持
体の厚さは、一般に３〜３０μｍ、有利には５〜１０μ
ｍである。
欧州特許公開第４４１２８２号明細書または該明細書に
引用された相当する明細書に記載されている。染料支持
体の厚さは、一般に３〜３０μｍ、有利には５〜１０μ
ｍである。
【００７３】染料受容層としては、転写すべき染料に対
する相容性を有する温度安定性のプラスチック層は原則
的にすべてが該当し、たとえば変性されたポリカルボネ
ートまたはポリエステルが挙げられる。このための他の
詳細については、たとえば先願の欧州特許公開第４４１
２８２号明細書または該明細書に引用された相当する明
細書から察知することができる。
する相容性を有する温度安定性のプラスチック層は原則
的にすべてが該当し、たとえば変性されたポリカルボネ
ートまたはポリエステルが挙げられる。このための他の
詳細については、たとえば先願の欧州特許公開第４４１
２８２号明細書または該明細書に引用された相当する明
細書から察知することができる。
【００７４】転写は、エネルギ源を用いて、たとえばレ
ーザを用いてまたは加熱ヘッドを用いて実施する、その
際該エネルギ源は温度≧３００℃に加熱可能でなければ
ならず、それにより染料転写をｔ：０＜ｔ＜１５msec
の時間範囲内で実施することができる。その際、染料が
転写シートから移動し、記録媒体の表面塗布層内に拡散
する。
ーザを用いてまたは加熱ヘッドを用いて実施する、その
際該エネルギ源は温度≧３００℃に加熱可能でなければ
ならず、それにより染料転写をｔ：０＜ｔ＜１５msec
の時間範囲内で実施することができる。その際、染料が
転写シートから移動し、記録媒体の表面塗布層内に拡散
する。
【００７５】本発明にもとづく染料は、更に有利には合
成材料、たとえばポリエステル、ポリアミドまたはポリ
カルボネートの着色に適している。特にポリエステルか
らなる繊維織物またはポリエステル−綿混合織物が挙げ
られる。
成材料、たとえばポリエステル、ポリアミドまたはポリ
カルボネートの着色に適している。特にポリエステルか
らなる繊維織物またはポリエステル−綿混合織物が挙げ
られる。
【００７６】新規染料は、更に有利には着色フィルタの
製造に適しており、該フィルタはたとえば欧州特許公開
第３９９４７３号明細書に記載されている。
製造に適しており、該フィルタはたとえば欧州特許公開
第３９９４７３号明細書に記載されている。
【００７７】最後に該染料は、電子写真工業のトナーを
製造するための着色剤として有利に使用することができ
る。
製造するための着色剤として有利に使用することができ
る。
【００７８】
【実施例】本発明を以下の実施例により詳細に説明す
る。％は、ほかにことわりのない限り重量％を表す。
る。％は、ほかにことわりのない限り重量％を表す。
【００７９】Ｉ．メチン染料の製造 例Ａ
【００８０】
【化１６】
【００８１】１，９−ジブロムノナン５０ｇ、４−ヒド
ロキシ安息香酸エチルエステル５８．１ｇおよび炭酸カ
リウム９４．２ｇを、室温でＮ，Ｎ′−ジメチルホルム
アミド５００ｍｌ（水不含）中で撹拌し、引き続き薄層
クロマトグラフィにより出発物質がもはや検出できなく
なるまで１００℃に加熱した。冷却した反応混合物を吸
引濾過し、溶剤を減圧下で除去した。残留物をメタノー
ルから再結晶させ（純粋物３７．４ｇ）、エタノール３
００ｍｌを加え、エタノール２６０ｍｌ中水酸化カリウ
ム１９．９ｇからなる混合物に加え、かつ還流温度に加
熱した。完全に鹸化した（ＤＣ制御）後室温に冷却し、
吸引濾過し、残留物を水中で撹拌し、塩酸で酸性にし、
再び吸引濾過し、かつ中性で洗浄した。純粋物２８．３
ｇが得られた。
ロキシ安息香酸エチルエステル５８．１ｇおよび炭酸カ
リウム９４．２ｇを、室温でＮ，Ｎ′−ジメチルホルム
アミド５００ｍｌ（水不含）中で撹拌し、引き続き薄層
クロマトグラフィにより出発物質がもはや検出できなく
なるまで１００℃に加熱した。冷却した反応混合物を吸
引濾過し、溶剤を減圧下で除去した。残留物をメタノー
ルから再結晶させ（純粋物３７．４ｇ）、エタノール３
００ｍｌを加え、エタノール２６０ｍｌ中水酸化カリウ
ム１９．９ｇからなる混合物に加え、かつ還流温度に加
熱した。完全に鹸化した（ＤＣ制御）後室温に冷却し、
吸引濾過し、残留物を水中で撹拌し、塩酸で酸性にし、
再び吸引濾過し、かつ中性で洗浄した。純粋物２８．３
ｇが得られた。
【００８２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）：δ＝
１．１０〜１．９０（ｍ，１４Ｈ，ＣＨ2），４．０５
（ｔ，４Ｈ，ＯＣＨ2），７．００（ｄ，４Ｈ，Aromat-
H），７．９０（ｄ，４Ｈ，Aromat-H），１２．１５
（ｓ，２Ｈ，ＣＯＯＨ）ｐｐｍ。
１．１０〜１．９０（ｍ，１４Ｈ，ＣＨ2），４．０５
（ｔ，４Ｈ，ＯＣＨ2），７．００（ｄ，４Ｈ，Aromat-
H），７．９０（ｄ，４Ｈ，Aromat-H），１２．１５
（ｓ，２Ｈ，ＣＯＯＨ）ｐｐｍ。
【００８３】得られた生成物２８ｇを塩化チオニル１２
０ｍｌ中で撹拌し、還流温度に加熱して溶かした。完全
に反応させた後、溶液を室温に冷却し、反応生成物を石
油エーテルで析出させ、析出物を吸引濾過し、石油エー
テルで後洗浄し（ＩＲ：ＣＯＣｌ，１７６０〜１７４０
ｃｍ-1）、その後塩化メチレン５０ｍｌ中に溶かした。
この溶液を、水不含の塩化メチレン５０ｍｌ中のＮ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−エチル−３−メチルア
ニリン２２．９ｇ、少量の４−ジメチルアミノピリジン
およびトリエチルアミン６．５ｇに０〜５℃の温度で滴
加した。その後更に室温で完全に反応するまで撹拌し
た。反応混合物を氷水中に撹拌して入れ、稀釈した塩酸
で酸性にし、かつ塩化メチレンで抽出した。有機相を水
で中性に洗浄し、乾燥させ、溶剤を減圧下で除去した
（収量：４２ｇ，Ｒf値：０．３２ トルエン／酢酸エ
ステル ５：１ ｖ／ｖ−ＤＣアルミニウムホイル，シ
リカゲル６０ Ｆ254，E.Merck社製）。
０ｍｌ中で撹拌し、還流温度に加熱して溶かした。完全
に反応させた後、溶液を室温に冷却し、反応生成物を石
油エーテルで析出させ、析出物を吸引濾過し、石油エー
テルで後洗浄し（ＩＲ：ＣＯＣｌ，１７６０〜１７４０
ｃｍ-1）、その後塩化メチレン５０ｍｌ中に溶かした。
この溶液を、水不含の塩化メチレン５０ｍｌ中のＮ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−エチル−３−メチルア
ニリン２２．９ｇ、少量の４−ジメチルアミノピリジン
およびトリエチルアミン６．５ｇに０〜５℃の温度で滴
加した。その後更に室温で完全に反応するまで撹拌し
た。反応混合物を氷水中に撹拌して入れ、稀釈した塩酸
で酸性にし、かつ塩化メチレンで抽出した。有機相を水
で中性に洗浄し、乾燥させ、溶剤を減圧下で除去した
（収量：４２ｇ，Ｒf値：０．３２ トルエン／酢酸エ
ステル ５：１ ｖ／ｖ−ＤＣアルミニウムホイル，シ
リカゲル６０ Ｆ254，E.Merck社製）。
【００８４】例Ｂ
【００８５】
【化１７】
【００８６】式：
【００８７】
【化１８】
【００８８】の化合物１０．１６ｇを水１００ｍｌおよ
び濃塩酸５０ｍｌ中に溶かした。引き続き２３重量％の
亜硝酸ナトリウム水溶液１９ｍｌを０〜５℃で滴加し、
０〜５℃で２時間後撹拌した。ニトロソ化終了後、２５
重量％の水酸化アンモニウム水溶液でｐＨ値を８に調整
し、ニトロソ化合物を塩化メチレン中で中性の形で取り
出した。マロンジニトリル４ｇおよび無水酢酸３０ｍｌ
を添加後、短時間で７０℃に加熱し、引き続き室温に冷
却した。イソプロパノール１００ｍｌおよび水１０ｍｌ
を添加後、目的生成物を析出し、かつ吸引濾過した。メ
タノールで洗浄後、染料５．３ｇ（理論値の≦３５．８
％）が得られた、（沸点８６℃，Ｒf−値：０．３３，
トルエン／酢酸エステル ９：１ ｖ／ｖ−ＤＣ−アル
ミニウムホイル，シリカゲル ６０ Ｆ254，E.Merck社
製，λmax（テトラヒドロフラン）：４９７ｎｍ）。
び濃塩酸５０ｍｌ中に溶かした。引き続き２３重量％の
亜硝酸ナトリウム水溶液１９ｍｌを０〜５℃で滴加し、
０〜５℃で２時間後撹拌した。ニトロソ化終了後、２５
重量％の水酸化アンモニウム水溶液でｐＨ値を８に調整
し、ニトロソ化合物を塩化メチレン中で中性の形で取り
出した。マロンジニトリル４ｇおよび無水酢酸３０ｍｌ
を添加後、短時間で７０℃に加熱し、引き続き室温に冷
却した。イソプロパノール１００ｍｌおよび水１０ｍｌ
を添加後、目的生成物を析出し、かつ吸引濾過した。メ
タノールで洗浄後、染料５．３ｇ（理論値の≦３５．８
％）が得られた、（沸点８６℃，Ｒf−値：０．３３，
トルエン／酢酸エステル ９：１ ｖ／ｖ−ＤＣ−アル
ミニウムホイル，シリカゲル ６０ Ｆ254，E.Merck社
製，λmax（テトラヒドロフラン）：４９７ｎｍ）。
【００８９】例Ｃ
【００９０】
【化１９】
【００９１】式：
【００９２】
【化２０】
【００９３】の化合物１１．１２ｇを例Ｂと同じくニト
ロソ化し、かつ無水酢酸３０ｍｌ中マロンジニトリル
３．４ｇと縮合させた。引き続き、反応混合物にイソプ
ロパノール２２０ｍｌを加え、それにより油状物を析出
し、これを１週間以上放置した後結晶化した。析出物を
吸引濾過し、いくらかのイソプロパノールで洗浄した。
染料６．０４ｇ（理論値の≦４０．４％）が得られた
（Ｒf値：０．２０，トルエン／酢酸エステル ８：２
ｖ／ｖ−ＤＣアルミニウムホイル，シリカゲル ６０
Ｆ254，E.Merck社製，λmax（テトラヒドロフラ
ン）：４９２ｎｍ）。
ロソ化し、かつ無水酢酸３０ｍｌ中マロンジニトリル
３．４ｇと縮合させた。引き続き、反応混合物にイソプ
ロパノール２２０ｍｌを加え、それにより油状物を析出
し、これを１週間以上放置した後結晶化した。析出物を
吸引濾過し、いくらかのイソプロパノールで洗浄した。
染料６．０４ｇ（理論値の≦４０．４％）が得られた
（Ｒf値：０．２０，トルエン／酢酸エステル ８：２
ｖ／ｖ−ＤＣアルミニウムホイル，シリカゲル ６０
Ｆ254，E.Merck社製，λmax（テトラヒドロフラ
ン）：４９２ｎｍ）。
【００９４】同様の方法で、以下表１に記載される式：
【００９５】
【化２1】
【００９６】の染料が得られた。
【００９７】
【表１】
【００９８】 ａ）展開剤：トルエン／酢酸エステル３：２ ｖ／ｖ ｂ）展開剤：トルエン／酢酸エステル８：２ ｖ／ｖ それぞれＰＣアルミニウムホイル、シリカゲル６０Ｆ
254（E.Merck社製）で展開した。
254（E.Merck社製）で展開した。
【００９９】ＩＩ．メチン染料の転写 染料の転写反応を定量的におよび簡単な方法で検査でき
るために、加熱ヘッドの代わりに大面積の加熱平面を使
用して熱転写を実施した、その際、転写温度は７０℃＜
Ｔ＜１２０℃の範囲内で変化し、転写時間は２分に一定
にした。
るために、加熱ヘッドの代わりに大面積の加熱平面を使
用して熱転写を実施した、その際、転写温度は７０℃＜
Ｔ＜１２０℃の範囲内で変化し、転写時間は２分に一定
にした。
【０１００】α）染料を有する支持体の塗布層のための
一般的受容体：結合剤１ｇをトルエン／エタノール
（８：２ ｖ／ｖ）８ｍｌ中に４０〜５０℃で溶かし
た。更に染料ｘｇからなる溶液をテトラヒドロフラン５
ｍｌに撹拌して入れ、場合により未溶の残留物を濾別し
た。そのように得られた印刷ペーストを、８０μｍのド
クタでポリエステルフィルム（厚さ：６〜１０μｍ）に
はがし、乾燥機で乾燥した。
一般的受容体：結合剤１ｇをトルエン／エタノール
（８：２ ｖ／ｖ）８ｍｌ中に４０〜５０℃で溶かし
た。更に染料ｘｇからなる溶液をテトラヒドロフラン５
ｍｌに撹拌して入れ、場合により未溶の残留物を濾別し
た。そのように得られた印刷ペーストを、８０μｍのド
クタでポリエステルフィルム（厚さ：６〜１０μｍ）に
はがし、乾燥機で乾燥した。
【０１０１】β）熱転写可能性の検査 使用される染料を以下の方法で検査した：塗布材料（表
面）中に検査すべき染料を含有するポリエステルフィル
ム（提供体）を市販の（以下に詳細に記載される）シー
ト（受容体）の表面に配置し、圧縮した。提供体／受容
体に、更にアルミニウムホイルを巻き、２枚の加熱した
プレートの間で種々の温度Ｔ（７０℃＜Ｔ＜１２０℃の
温度間隔で）に加熱した。受容体の光沢プラスチック層
内に拡散した染料の量は、光学的濃度（＝吸光Ａ）に比
例する。該濃度は測光器で測定する。付随する逆数の絶
対温度に対して、４０〜１１０℃の温度間隔内で測定さ
れる、着色された受容シートの吸光Ａの対数をプロット
できる場合は、その傾きから転写試験のための活性化エ
ネルギΔＥtを算定できる直線が得られる：
面）中に検査すべき染料を含有するポリエステルフィル
ム（提供体）を市販の（以下に詳細に記載される）シー
ト（受容体）の表面に配置し、圧縮した。提供体／受容
体に、更にアルミニウムホイルを巻き、２枚の加熱した
プレートの間で種々の温度Ｔ（７０℃＜Ｔ＜１２０℃の
温度間隔で）に加熱した。受容体の光沢プラスチック層
内に拡散した染料の量は、光学的濃度（＝吸光Ａ）に比
例する。該濃度は測光器で測定する。付随する逆数の絶
対温度に対して、４０〜１１０℃の温度間隔内で測定さ
れる、着色された受容シートの吸光Ａの対数をプロット
できる場合は、その傾きから転写試験のための活性化エ
ネルギΔＥtを算定できる直線が得られる：
【０１０２】
【数１】
【０１０３】完全に特性化するために、プロットした数
値から付加的に、着色された受容シートの吸光Ａが値１
を得る温度Ｔ＊［℃］を察知した。
値から付加的に、着色された受容シートの吸光Ａが値１
を得る温度Ｔ＊［℃］を察知した。
【０１０４】以下表２に記載された染料をα）にもとづ
き加工し、得られた、染料を塗布した支持体の転写反応
をβ）にもとづき検査した。表にはそれぞれ熱転写温度
Ｔ＊およびΔＥt、染料の吸収最大値λmax（塩化メチレ
ン中で測定）、使用される結合剤ならびに染料：結合剤
の重量比を記載する。
き加工し、得られた、染料を塗布した支持体の転写反応
をβ）にもとづき検査した。表にはそれぞれ熱転写温度
Ｔ＊およびΔＥt、染料の吸収最大値λmax（塩化メチレ
ン中で測定）、使用される結合剤ならびに染料：結合剤
の重量比を記載する。
【０１０５】この場合以下の略号を使用する： Ｆ：染料 Ｂ：結合剤 Ｖ：Vylon(R)２９０（東洋紡株式会社製） ＣＰ：セルロースプロピオネート ＨＣＶＰＰ：日立カラービデオプリントシート（受容
体） ＰＢＴＰ：ポリブチレンテレフタラートホイル（受容
体）
体） ＰＢＴＰ：ポリブチレンテレフタラートホイル（受容
体）
【０１０６】
【表２】
【０１０７】同じ方法で以下のメチン染料を転写するこ
とができた：
とができた：
【０１０８】
【化２２】
【０１０９】
【化２３】
【０１１０】
【化２４】
【０１１１】
【化２５】
【０１１２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リユーデイガー ゼンス ドイツ連邦共和国 マンハイム １ メデ イクスシユトラーセ 12
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： Ａ＝Ｎ−Ｚ−Ｌ−Ｙ−Ｗ＝Ｂ （Ｉ） ［式中、ＡおよびＢは同じかまたは異なり、かつ互いに
独立にそれぞれＣＨ−酸化合物の基を表し、 Ｗは窒素原子または 【化１】 で示される基を表し、 Ｌは基ＺとＹの間にπ電子の共有結合を形成しない橋員
を表し、かつＺとＹは同じかまたは異なり、かつ橋員Ｌ
と結合して互いに独立にそれぞれ式： 【化２】 で示される基を表し、上記式中、ｎは０または１であ
り、Ｒ1およびＲ5は同じかまたは異なり、かつ互いに独
立にそれぞれアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
シカルボニルアルキルまたはアルカノイルオキシアルキ
ルを表し、その際これらの基はそれぞれ１０個までの炭
素原子を有し、かつヒドロキシまたはシアノにより置換
されていてもよく、水素原子、ベンジル、シクロヘキシ
ル、フェニルまたはトルイルを表し、Ｒ2は水素原子、
Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたは式：
Ｒ7−ＣＯ−ＮＨ−， Ｒ7−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ− または
Ｒ7−ＳＯ2ＮＨ− （Ｒ7はエーテル官能基中の１個または２個の酸素原子
により中断されていてもよいフェニル、トルイル、ベン
ジルまたはＣ1〜Ｃ8−アルキルを表す）で示される基を
表し、Ｒ3は水素原子、メチル、エチルまたはＣ1〜Ｃ4
−アルコキシを表し、Ｒ4は水素原子、ハロゲン、Ｃ1〜
Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−
アルコキシにより置換されていてもよいフェニル、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシにより置
換されていてもよいベンジル、シクロヘキシル、チエニ
ルまたは基−ＮＨＲ1（Ｒ1は前記のものを表す）を表
し、かつＲ6は水素原子またはＣ1〜Ｃ8−アルキルを表
す］で示されるバイクロモフォリックメチン染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4105197.1 | 1991-02-20 | ||
| DE4105197A DE4105197A1 (de) | 1991-02-20 | 1991-02-20 | Bichromophore methinfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565424A true JPH0565424A (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=6425434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4030568A Withdrawn JPH0565424A (ja) | 1991-02-20 | 1992-02-18 | バイクロモフオリツクメチン染料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0499822A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0565424A (ja) |
| KR (1) | KR920016559A (ja) |
| CA (1) | CA2060466A1 (ja) |
| DE (1) | DE4105197A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004211096A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-29 | Eastman Kodak Co | 第一及び第二発色団含有分子 |
| CN104804464A (zh) * | 2015-03-10 | 2015-07-29 | 绍兴文理学院 | 一种分散染料化合物及其制备方法与用途 |
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| DE4112654A1 (de) * | 1991-04-18 | 1992-10-22 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von methinfarbstoffen |
| US6841514B2 (en) | 2002-12-26 | 2005-01-11 | Eastman Kodak Company | Thermal transfer imaging element containing infrared bichromophoric colorant |
| CN104693141A (zh) * | 2015-03-10 | 2015-06-10 | 绍兴文理学院 | 一种分散染料化合物及其制备方法与用途 |
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| DE1569678A1 (de) * | 1967-11-18 | 1971-04-15 | Basf Ag | Neue Styrylfarbstoffe |
| DE2343984A1 (de) * | 1973-08-31 | 1975-03-13 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche disazomethinfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4004614A1 (de) * | 1990-02-15 | 1991-08-22 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von bichromophoren cyanogruppen enthaltenden methinfarbstoffen |
| DE4004613A1 (de) * | 1990-02-15 | 1991-08-22 | Basf Ag | Bichromophore cyanogruppen aufweisende methinfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer uebertragung |
| DE4004612A1 (de) * | 1990-02-15 | 1991-08-22 | Basf Ag | Neue bichromophore methin- und azamethinfarbstoffe und ein verfahren zu ihrer uebertragung |
-
1991
- 1991-02-20 DE DE4105197A patent/DE4105197A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-01-24 EP EP92101118A patent/EP0499822A1/de not_active Withdrawn
- 1992-01-31 CA CA002060466A patent/CA2060466A1/en not_active Abandoned
- 1992-02-14 KR KR1019920002152A patent/KR920016559A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-02-18 JP JP4030568A patent/JPH0565424A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004211096A (ja) * | 2002-12-26 | 2004-07-29 | Eastman Kodak Co | 第一及び第二発色団含有分子 |
| CN104804464A (zh) * | 2015-03-10 | 2015-07-29 | 绍兴文理学院 | 一种分散染料化合物及其制备方法与用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR920016559A (ko) | 1992-09-25 |
| CA2060466A1 (en) | 1992-08-21 |
| EP0499822A1 (de) | 1992-08-26 |
| DE4105197A1 (de) | 1992-08-27 |
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Legal Events
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| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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