JP2004211096A - 第一及び第二発色団含有分子 - Google Patents

第一及び第二発色団含有分子 Download PDF

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Abstract

【課題】 安定性が良好なIR着色剤材料を提供することである。
【解決手段】 700nmより上で第一吸収極大を示す第一発色団及び第一吸収極大とは異なる第二吸収極大を示す第二発色団を含有する分子であって、第一発色団と第二発色団の吸収が互いに実質的に独立している分子。
【選択図】 なし

Description

本発明は、700nmより上で吸収極大を示す第一発色団及び第一発色団とは異なる吸収極大を示す独立した第二発色団を有する分子に関する。
近年、電磁スペクトルの赤外域で吸収する化合物に対する強いニーズが各種のハイテク用途において存在する。このような材料はレーザー感熱プリント方式において使用することができ、その供与体シートにはレーザー波長で強く吸収するIR着色剤が含まれる。供与体が照射されると、この吸収材料が光エネルギーを熱エネルギーに変換し、次いでその熱をすぐ近傍の着色体に伝達することにより着色体をその気化温度まで加熱して受容体へ転写する。局部温度は600℃の高温に達することがあるので、赤外着色剤がある程度転写する傾向がある。その結果、ある種の望ましくない色汚染が生じる。したがって、レーザー感熱プルーフに伴う色汚染の課題を低減できるように、最終画像と同一色を示すIR吸収化合物に対するニーズがある。
第二に、700nmを超える領域、特に近IR領域で吸収するプリントインクに対するニーズもある。このことは、別個のIR発色団を有する第二着色剤をインクに添加することにより通常行われるが、このためには画像インクとIR着色剤の両者の最適化を必要とする。このような処理は常に厄介でしかも不正確である。更に、遊動速度の点で両者に差異がないように、IR発色団と画像発色団の両者を含有する単一化合物があれば有利であろう。
特許文献1には、可視着色剤濃度を高めるために単一分子中に2種類の独立した可視着色剤部分を包含させることが示唆されている。特許文献2には、感熱転写供与体中にIR着色剤と可視着色剤の混合物を用いることが示唆されているが、この方法は、IR着色剤による望ましくない可視光吸収が付随的に起こるため、そしてこれらの2種類の着色剤が異なる転写速度を有するため、望ましくない色汚染の問題が生じている。
ヨーロッパ特許第499 822A1号 米国特許第5,972,838号
安定性が良好なIR着色剤材料を提供することが解決すべき課題である。
本発明は、700nmより上で第一吸収極大を示す第一発色団及び第一吸収極大とは異なる第二吸収極大を示す第二発色団を含有する分子であって、第一発色団と第二発色団の吸収が互いに実質的に独立している分子を提供する。
本発明分子においてはその安定性が向上する。
本明細書で用いるものとして、用語「着色剤」とは可視又は非可視スペクトルにおいて電磁線を吸収する色素又は顔料のような化合物を意味し、用語「発色団」とはスペクトルの可視又は非可視域において吸収機能を発揮する化合物の部分を意味する。本発明によれば、着色剤分子は、700nmより上で第一吸収極大を示す第一発色団、及び第一吸収極大とは異なる、典型的に第一吸収極大と少なくとも40nm異なる、通常(a)700nmより上又は(b)400〜700nmの第二吸収極大を示す第二発色団を含有し、第一部分及び第二部分の吸収が互いの存在とは実質的に独立しており、第一及び第二発色団は共役鎖により連結されていない。ある種の画像形成法では、着色剤分子が典型的に700nmより上、400nmより下、又は400〜700nmの範囲の可視域に第二吸収極大を有することが望ましい。後者の場合、レーザー活性化着色剤転写画像形成にとって有用であろう。これらの着色剤は光安定性を示し有利である。同一分子内に複数種の発色団を包含させると可視画像及びIR画像が確実に同一速度で転写される助けとなる。このことにより色汚染を低減できる。
着色剤分子は1個より多くの第二発色団を含有してもよい。これらの部分は同一であっても同一の吸収極大を有してもよく、又は他の第二部分と少なくとも40nmだけλ−maxが分離したものであってもよい。
着色剤分子は、一般式I:
(IR)m−L−(VIS)n
式中、
Lは着色剤分子の非発色部分を表わし、そして第一及び第二発色団を共役させておらず;
各IR発色団は独立して700nmより上にλ−maxを有する発色団を表わし;
各VIS発色団は独立して400〜700nmにλ−maxを有する発色団を表わし;
m及びnは独立して1〜6である、
により表わされる。
好ましい態様において、着色剤は式II:
Figure 2004211096
式中、
各Rは独立して水素又は置換基を表わし、その少なくとも1個の基が着色発色団であり;
1、X2及びX3は各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、炭素数1〜12のアルキル基、炭素環中の炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素環中の炭素数6〜10のアリール基を表わすか、又は前記X1、X2及びX3のいずれか2つが一緒に結合して5〜7員の炭素環もしくは複素環基を完成してもよく;
mは1〜3であり;
1及びR2の各々は独立して炭素数1〜12のアルキル基、炭素環中の炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素環中の炭素数6〜10のアリール基、又は複素環基もしくはポリマー主鎖基を表わし;R1及びR2は一緒に結合して5〜7員の複素環基を完成してもよく;
1、r2及びr3の各々は独立して置換基を表わし、
各nは0〜4であり;
各tは0〜4であり;そして
Wは着色剤分子上の電荷バランスをとるための一価の対アニオンである、
により表わされる。
着色剤の特に好ましい態様は、式III:
Figure 2004211096
式中、R、t、R1、R2及びWは式IIに定義した通りである、
により表される。
本明細書に具体的に示した可視発色団の他に、米国特許第4,541,830号、第4,698,651号、第4,695,287号、第4,701,439号、第4,757,046号、第4,743,582号、第4,769,360号及び第4,753,922号に記載のものを含む他の有用な可視発色団も使用できる。
本発明の着色剤は単独でも又は同一タイプの他の着色剤もしくは従来のIR着色剤もしくは画像着色剤と組合わせて使用できる。イエロー、シアン又はマゼンタ発色団を有する着色剤を用いることが多い。着色剤分子は機能基、例えば、疎水基、可溶化基、ブロッキング基及び離脱もしくは離脱可能基を含むことができる。疎水性着色剤を通常用いる。
レーザー活性化着色剤転写画像形成供与体要素に、本発明の着色剤分子を適宜用いることができる。このような要素は当該技術分野で周知であり、典型的に0.05〜1g/m2の着色剤塗布量を用いる。可視発色団の色が本質的に所望の画像着色剤と同一範囲内であるならば、それらが同一分子内にあるので、IRと画像インクの比率が確定し、そのカラーマッチング処理を簡略化できる。
特に断らない限り、用語「基」、「置換された」又は「置換基」とは、水素以外の任意の基又はラジカルを意味する。加えて、本願において置換可能な水素を含有する化合物又は基に言及する場合は、非置換型のみならず、本明細書に述べたような任意の置換基で更に置換されたものも、それらが意図する用途に必要な特性を損なわない限り、含むことを意図するものである。好適なものとして、置換基はハロゲンであってもよく又は炭素、ケイ素、酸素、窒素、リンもしくはイオウ原子により分子残基に結合していてもよい。置換基は、例えば、ハロゲン、例えば、クロロ、ブロモもしくはフルオロ;ニトロ;ヒドロキシル;シアノ;カルボキシル;又は更に置換されていてもよい基、例えば、直鎖、分枝鎖もしくは環状アルキルを含むアルキル、例えば、メチル、トリフルオロメチル、エチル、t−ブチル、3−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)プロピル、シクロヘキシル及びテトラデシル;アルケニル、例えば、エチレン、2−ブテン;アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、2−メトキシエトキシ,sec−ブトキシ、ヘキシルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、テトラデシルオキシ、2−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)エトキシ及び2−ドデシルオキシエトキシ;アリール、例えば、フェニル、4−t−ブチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、ナフチル;アリールオキシ、例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、α−もしくはβ−ナフチルオキシ及び4−トリルオキシ;カルボンアミド、例えば、アセトアミド、ベンゾアミド、ブチルアミド、テトラデカンアミド、α−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)アセトアミド、α−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)ブチルアミド、α−(3−ペンタデシルフェノキシ)ヘキサンアミド、α−(4−ヒドロキシ−3−t−ブチルフェノキシ)テトラデカンアミド、2−オキソ−ピロリジン−1−イル、2−オキソ−5−テトラデシルピロリンー1−イル、N−メチルテトラデカンアミド、N−スクシンイミド、N−フタルイミド、2,5−ジオキソ−1−オキサゾリジニル、3−ドデシル−2,5−ジオキソ−1−イミダゾリル、及びN−アセチル−N−ドデシルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ、2,4−ジ−t−ブチルフェノキシカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、2,5−(ジ−t−ペンチルフェニル)カルボニルアミノ、p−ドデシルフェニルカルボニルアミノ、p−トリルカルボニルアミノ、N−メチルウレイド、N,N−ジメチルウレイド、N−メチル−N−ドデシルウレイド、N−ヘキサデシルウレイド、N,N−ジオクタデシルウレイド、N,N−ジオクチル−N’−エチルウレイド、N−フェニルウレイド、N,N−ジフェニルウレイド、N−フェニル−N−p−トリルウレイド、N−(m−ヘキサデシルフェニル)ウレイド、N,N−(2,5−ジ−t−ペンチルフェニル)−N’−エチルウレイド、及びt−ブチルカルボンアミド;スルホンアミド、例えば、メチルスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、p−トリルスルホンアミド、p−ドデシルベンゼンスルホンアミド、N−メチルテトラデシルスルホンアミド、N,N−ジプロピル−スルファモイルアミノ、及びヘキサデシルスルホンアミド;スルファモイル、例えば、N−メチルスルファモイル、N−エチルスルファモイル、N,N−ジプロピルスルファモイル、N−ヘキサデシルスルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル;N−[3−(ドデシルオキシ)プロピル]スルファモイル、N−[4−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)ブチル]スルファモイル、N−メチル−N−テトラデシルスルファモイル、及びN−ドデシルスルファモイル;カルバモイル、例えば、N−メチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル、N−オクタデシルカルバモイル、N−[4−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)ブチル]カルバモイル、N−メチル−N−テトラデシルカルバモイル、及びN,N−ジオクチルカルバモイル;アシル、例えば、アセチル、(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)アセチル、フェノキシカルボニル、p−ドデシルオキシフェノキシカルボニル メトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、3−ペンタデシルオキシカルボニル、及びドデシルオキシカルボニル;スルホニル、例えば、メトキシスルホニル、オクチルオキシスルホニル、テトラデシルオキシスルホニル、2−エチルヘキシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシスルホニル、メチルスルホニル、オクチルスルホニル、2−エチルヘキシルスルホニル、ドデシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、フェニルスルホニル、4−ノニルフェニルスルホニル、及びp−トリルスルホニル;スルホニルオキシ、例えば、ドデシルスルホニルオキシ、及びヘキサデシルスルホニルオキシ;スルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2−エチルヘキシルスルフィニル、ドデシルスルフィニル、ヘキサデシルスルフィニル、フェニルスルフィニル、4−ノニルフェニルスルフィニル、及びp−トリルスルフィニル;チオ、例えば、エチルチオ、オクチルチオ、ベンジルチオ、テトラデシルチオ、2−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)エチルチオ、フェニルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニルチオ、及びp−トリルチオ;アシルオキシ、例えば、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、p−ドデシルアミドベンゾイルオキシ、N−フェニルカルバモイルオキシ、N−エチルカルバモイルオキシ、及びシクロヘキシルカルボニルオキシ;アミン、例えば、フェニルアニリノ、2−クロロアニリノ、ジエチルアミン、ドデシルアミン;イミノ、例えば、1−(N−フェニルイミド)エチル、N−スクシンイミド又は3−ベンジルヒダントイニル;ホスフェート、例えば、ジメチルホスフェート及びエチルブチルホスフェート;ホスフィット、例えば、ジエチル及びジヘキシルホスフィット;複素環式基、複素環式オキシ基又は複素環式チオ基であって、その各々は置換されていてもよく、炭素原子並びに酸素、窒素及びイオウからなる群より選ばれたヘテロ原子少なくとも1個から構成される3−7員の複素環を含有する基、例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ベンゾイミダゾリルオキシ又は2−ベンゾチアゾリル;第四アンモニウム、例えば、トリエチルアンモニウム;並びにシリルオキシ、例えば、トリメチルシリルオキシであってよい。
望ましい場合は、これらの置換基それ自身が更に1回以上前記置換基で置換されていてもよい。使用する特定置換基は、特定用途にとって望ましい特性を達成するように当業者により選ぶことができ、例えば、疎水基、可溶化基、ブロッキング基、及び離脱又は離脱可能基が挙げられる。分子が2個以上の置換基を有する場合は、特に断らない限り、それらの置換基は一緒に結合して環、例えば、縮合環を形成してもよい。一般に、前記基及びそれらの置換基は、48個までの炭素原子、典型的に1〜36個の炭素原子、そして通常、24個未満の炭素原子を有するものが挙げられるが、選択された特定の置換基によってはそれ以上の数も可能である。
以下が本発明着色剤の例である:
Figure 2004211096
Figure 2004211096
Figure 2004211096
Figure 2004211096
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Figure 2004211096
Figure 2004211096
Figure 2004211096
Figure 2004211096
Figure 2004211096
合成
t=1である本発明着色剤(着色剤1)の一般的調製法を以下の合成スキームにより説明する。
Figure 2004211096
黄色着色剤中間体A試料(3.8g、14mmol)及びDMSO(50mL)を含有する200mL丸底フラスコに、水素化ナトリウム(0.7g、鉱油中60%、17mmol)を添加した。得られた混合物を室温で0.5時間N2下で攪拌し、その後中間体B(4.3g、12mmol)を添加した。室温で一晩攪拌後、混合物を水(500mL)で希釈すると、黄色固体が溶液から沈殿し始め、その固体をろ過収集し、更なる水で洗浄した。未反応出発材料A及びBをメタノール及びヘプタンでそれぞれ洗浄することにより除去できる。純粋な中間体C3.8gが得られた(収率54%)。
中間体C試料(3.7g、6.4mmol)を酢酸(25mL)に溶解し、その後ジエトキシメチルアセテート(1.62g,10mmol)を添加し、最後にトリフリック酸(triflic acid、トリフルオロメタンスルホン酸)(0.5g,3.3mmol)を滴加した。得られた混合物を0.5時間加熱還流した(反応を850nmのIRピークの出現により監視した)。
この混合物を氷水浴で冷却し、エーテル500mLを含有するビーカー中に注入したところ、生成物が沈殿し始め、その固体を収集し、エタノール(100mL)から2回再結晶させて所望物質3.0gを得た(収率80%)。
t=0の本発明着色剤(着色剤22)の一般的調製法を、以下の合成スキームにより説明する:
Figure 2004211096
トルエン(20mL)中の中間体A(3.0g、9.4mmol)及びB(3.6g、9.4mmol)の混合物に、N2パラジウムアセテート(30mg、0.12mmol)の存在下で、トリ−t−ブチルホスフィン(36mg、0.18mmol)及びナトリウム−t−ブチルオキシド(1.4g、14.5mmol)を添加した。得られた混合物を2時間加熱還流した。水(50mL)を添加して反応を停止し、混合物をエチルアセテート(2×50mL)で抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し溶剤除去後、残渣を1:1ヘプタン/エチルアセテートで溶出するシリカゲルカラムにより精製した。生成物4.8gが得られた(収率:82%)。
中間体C試料(3.26g、5mmol)を酢酸(25mL)に溶解し、その後ジエトキシメチルアセテート(1.26g,8mmol)を添加し、最後にトリフリック酸(0.4g,3mmol)を滴加した。得られた混合物を0.5時間加熱還流した(反応を830nmのIRピークの出現により監視した)。この混合物を氷水浴で冷却し、エーテル400mLを含有するビーカー中に注入したところ生成物が沈殿し始め、その固体を収集しエタノール(80mL)から2回再結晶させて生成物2.0gを得た。
先に列挙した着色したIR着色剤は、多くの用途に極めて有用な新規発色団群を提供するばかりでなく、それらはまた更なる利点、即ち安定性をもたらす。それらは、任意の望ましい形態、例えば、溶液、分散体、又は懸濁体として使用できる。
以下の例により本発明のこのような利点を説明する。
本発明の利点を立証するために、以下に列挙したIR着色剤試料を対照化合物として用いた。これらの対照化合物は、IR及び画像着色剤(比率1:2)の混合物(C−1〜C−5)又は他の赤外着色剤(C−6〜C−9)のいずれかであり、それらの電磁吸収域の可視部に実質的吸収を有する。対照着色剤C−6〜C−8は、米国特許第6,248,886号及び米国特許第6,248,893号に記載の調製法により得た。着色剤C−9は刊行文献(J.Chem.Res.Synpos.1990、(2)、50〜51)に記載の方法により調製した。
Figure 2004211096
Figure 2004211096
Figure 2004211096
Figure 2004211096
例1−光安定性
本発明要素1
ポリ(エチレンテレフタレート)支持体上に、セルロースアセテートプロピオネートバインダー中に0.1g/m2で存在する着色剤1を0.5g/m2で塗布することにより、本要素を調製した。塗布用に用いた溶剤は、メチルイソブチルケトン及び3Aアルコールの70/30v/v混合物であった。
本発明要素2
この要素は、着色剤1を着色剤2に代えた以外は、要素1と同じである。
本発明要素3
この要素は、着色剤1を着色剤3に代えた以外は、要素1と同じである。
対照要素CE−1
この要素は、着色剤1を比較着色剤試料C−1に代えた以外は、要素1と同じである。
対照要素CE−2
この要素は、着色剤1を比較着色剤試料C−2に代えた以外は、要素1と同じである。
対照要素CE−3
この要素は、着色剤1を比較着色剤試料C−3に代えた以外は、要素1と同じである。
対照要素CE−4
この要素は、着色剤1を比較着色剤試料C−4に代えた以外は、要素1と同じである。
対照要素CE−5
この要素は、着色剤1を比較着色剤試料C−5に代えた以外は、要素1と同じである。
前記要素を蛍光室光条件下に4週間置いた。光学濃度低下%を算出するために、λ−maxでの露光前の光学濃度から露光後の光学濃度を差し引いた。得られた値を露光前の光学濃度値で割り次いで100倍した。結果を表Iに示す:
Figure 2004211096
類似構造の着色剤間の比較を容易にするために、表Iではデータをグループに分類して示した。表Iは、試験した着色剤について本発明内の着色剤は、比較着色剤より安定性が遥かに高いことを示している。着色剤1、2及び3については、複数種の着色発色団が共有結合しているので、露光条件下でより低い濃度低下を示した。
例2−暗所安定性
要素を一定の乾燥空気を流した暗い黒色ボックス中に24時間〜4週間置いた以外は、例1を繰り返した。
対照要素CE−6
この要素は、着色剤1を比較着色剤試料C−6に代えた以外は、要素1と同じである。
対照要素CE−7
この要素は、着色剤1を比較着色剤試料C−7に代えた以外は、要素1と同じである。
対照要素CE−8
この要素は、着色剤1を比較着色剤試料C−8に代えた以外は、要素1と同じである。
対照要素CE−9
この要素は、着色剤1を比較着色剤試料C−9に代えた以外は、要素1と同じである。
本発明のすべての着色剤(着色剤1〜16)は優れた暗所安定性を示し、4週間にわたって実質的に濃度低下は認められなかった。一方、電磁吸収域の可視部に実質的な吸収を有する他の赤外着色剤(比較C6〜C9)は暗所において本発明着色剤と比較して容易に分解した(表II)。
Figure 2004211096
表IIは、暗所安定性の観点から本発明着色剤の利点を示すものである。前記対照着色剤は、既に引用した刊行物に記載されているように、各種用途について有用であることが示されているが、それらは本発明着色剤と比較して暗所においては容易に分解した。この特性は、吸収及び固有の可視色が、画像の永久的なカラー濃度に加えられることを意味する場合には望ましくないであろう。この安定性要件は、最終的な測色において、着色剤の可視部により、着色IR着色剤の望ましくない転写が相殺されるような、デジタルプルーフにおいては不可欠であることが多い。
例3−湿潤炉中での安定性
湿潤炉室(38℃/90RH)中に4週間、前記要素を置いた以外は、例1を繰り返した。以下の結果を得た:
Figure 2004211096
本例は、試験した本発明着色剤は、高湿度条件下で比較物と比べて光学濃度低下が少なかったことを示している。
本明細書において言及した特許及び他の刊行物の内容全体を引用することにより本明細書に包含する。

Claims (5)

  1. 700nmより上で第一吸収極大を示す第一発色団及び第一吸収極大とは異なる第二吸収極大を示す第二発色団を含有する分子であって、第一発色団と第二発色団の吸収が互いに実質的に独立している分子。
  2. 一般式I:
    (IR)m−L−(VIS)n
    式中、
    Lは分子の非発色部分を表わし、そして第一及び第二発色団を共役させておらず;
    各IR発色団は独立して700nmより上にλ−maxを有する発色団を表わし;
    各VIS発色団は独立して400〜700nmにλ−maxを有する発色団を表わし;
    m及びnは独立して1〜6である、
    により表わされる請求項1記載の分子。
  3. 式II:
    Figure 2004211096
    式中、
    各Rは独立して水素又は置換基を表わし、その少なくとも1個の基が着色発色団であり;
    1、X2及びX3は各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、炭素数1〜12のアルキル基、炭素環中の炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素環中の炭素数6〜10のアリール基を表わすか、又は前記X1、X2及びX3のいずれか2つが一緒に結合して5〜7員の炭素環もしくは複素環基を完成してもよく;
    mは1〜3であり;
    1及びR2の各々は独立して炭素数1〜12のアルキル基、炭素環中の炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素環中の炭素数6〜10のアリール基、又は複素環基もしくはポリマー主鎖基を表わし、R1及びR2は一緒に結合して5〜7員の複素環基を完成してもよく;
    1、r2及びr3の各々は独立して置換基を表わし;
    各nは0〜4であり;
    各tは0〜4であり;そして
    Wは分子上の電荷バランスをとるための一価の対アニオンである、
    により表わされる請求項1記載の分子。
  4. 請求項1〜3のいずれか記載の分子を含有する分散体。
  5. 請求項1〜3のいずれか記載の分子を含有する懸濁体。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012012492A (ja) * 2010-06-30 2012-01-19 Nippon Shokubai Co Ltd 黄色系色素ならびにこれを含むカラーフィルター混色抑制剤および色素組成物
WO2018043451A1 (ja) * 2016-09-05 2018-03-08 株式会社Adeka ポリメチン化合物
WO2022014721A1 (ja) 2020-07-17 2022-01-20 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、及び化合物

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103436047B (zh) * 2013-08-05 2015-09-02 宁波龙欣精细化工有限公司 一种含苯并咪唑酮环的新型双偶氮甲川镍络合溶剂染料及其制备方法和应用
JPWO2020218297A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0422720A (ja) * 1990-05-18 1992-01-27 Mitsubishi Motors Corp 車両の出力制御装置
JPH0565424A (ja) * 1991-02-20 1993-03-19 Basf Ag バイクロモフオリツクメチン染料
JPH07323664A (ja) * 1994-03-29 1995-12-12 Minnesota Mining & Mfg Co <3M> 熱転写画像形成
JPH09104825A (ja) * 1995-06-07 1997-04-22 Carnegie Mellon Univ シアニンと他の蛍光色素とをカップリングさせることにより形成される共鳴エネルギー伝達が可能な大きなストークスシフトを有する蛍光標識用複合体
JP2000516550A (ja) * 1996-08-20 2000-12-12 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 赤外線染料の熱退色方法
JP2002514140A (ja) * 1996-08-20 2002-05-14 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー レーザ誘起フィルム転写系
JP2004170989A (ja) * 2002-11-20 2004-06-17 Eastman Kodak Co ハロゲン化銀写真表示要素
JP2004209984A (ja) * 2002-12-26 2004-07-29 Eastman Kodak Co 画像形成要素

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5223476A (en) 1989-05-02 1993-06-29 Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha Heat transfer sheet
US4950639A (en) * 1989-06-16 1990-08-21 Eastman Kodak Company Infrared absorbing bis(aminoaryl)polymethine dyes for dye-donor element used in laser-induced thermal dye transfer
US5281572A (en) 1990-02-15 1994-01-25 Basf Aktiengesellschaft Bichromorphic methine and azamethine dyes and process for transferring them
DE4004614A1 (de) 1990-02-15 1991-08-22 Basf Ag Verfahren zur uebertragung von bichromophoren cyanogruppen enthaltenden methinfarbstoffen
JPH11513280A (ja) 1995-09-27 1999-11-16 アータン・ラボラトリーズ 組織の異方性の機械的特性の測定
US5972838A (en) 1998-06-24 1999-10-26 Eastman Kodak Company Infrared-absorbing cyanine colorants for laser-colorant transfer
JP4132547B2 (ja) * 2000-03-01 2008-08-13 富士フイルム株式会社 画像形成材料及びそれを用いた平版印刷版原版
US6623908B2 (en) * 2001-03-28 2003-09-23 Eastman Kodak Company Thermal imaging composition and imaging member containing polymethine IR dye and methods of imaging and printing

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0422720A (ja) * 1990-05-18 1992-01-27 Mitsubishi Motors Corp 車両の出力制御装置
JPH0565424A (ja) * 1991-02-20 1993-03-19 Basf Ag バイクロモフオリツクメチン染料
JPH07323664A (ja) * 1994-03-29 1995-12-12 Minnesota Mining & Mfg Co <3M> 熱転写画像形成
JPH09104825A (ja) * 1995-06-07 1997-04-22 Carnegie Mellon Univ シアニンと他の蛍光色素とをカップリングさせることにより形成される共鳴エネルギー伝達が可能な大きなストークスシフトを有する蛍光標識用複合体
JP2000516550A (ja) * 1996-08-20 2000-12-12 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 赤外線染料の熱退色方法
JP2002514140A (ja) * 1996-08-20 2002-05-14 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー レーザ誘起フィルム転写系
JP2004170989A (ja) * 2002-11-20 2004-06-17 Eastman Kodak Co ハロゲン化銀写真表示要素
JP2004209984A (ja) * 2002-12-26 2004-07-29 Eastman Kodak Co 画像形成要素

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012012492A (ja) * 2010-06-30 2012-01-19 Nippon Shokubai Co Ltd 黄色系色素ならびにこれを含むカラーフィルター混色抑制剤および色素組成物
WO2018043451A1 (ja) * 2016-09-05 2018-03-08 株式会社Adeka ポリメチン化合物
JPWO2018043451A1 (ja) * 2016-09-05 2019-06-24 株式会社Adeka ポリメチン化合物
JP7000329B2 (ja) 2016-09-05 2022-01-19 株式会社Adeka ポリメチン化合物
WO2022014721A1 (ja) 2020-07-17 2022-01-20 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、及び化合物

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CN1511824A (zh) 2004-07-14

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