JPH02252582A - 熱染料昇華転写用染料供与体材料 - Google Patents

熱染料昇華転写用染料供与体材料

Info

Publication number
JPH02252582A
JPH02252582A JP2044268A JP4426890A JPH02252582A JP H02252582 A JPH02252582 A JP H02252582A JP 2044268 A JP2044268 A JP 2044268A JP 4426890 A JP4426890 A JP 4426890A JP H02252582 A JPH02252582 A JP H02252582A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye
unsubstituted
group
substituted
donor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2044268A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3101291B2 (ja
Inventor
Luc J Vanmaele
リユク・ジエローム・バンマウル
De Sande Christian C Van
クリスチアン・シヤルル・バン・ド・サンド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Agfa Gevaert NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agfa Gevaert NV filed Critical Agfa Gevaert NV
Publication of JPH02252582A publication Critical patent/JPH02252582A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3101291B2 publication Critical patent/JP3101291B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3856—Dyes characterised by an acyclic -X=C group, where X can represent both nitrogen and a substituted carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
    • C09B23/0025—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being bound through an oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
    • C09B23/0033—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being bound through a sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
    • C09B23/0041—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being bound through a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
    • C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
    • C09B23/0058—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof the substituent being CN
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/102—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two heterocyclic rings linked carbon-to-carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/002—Monoazomethine dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3854—Dyes containing one or more acyclic carbon-to-carbon double bonds, e.g., di- or tri-cyanovinyl, methine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/388—Azo dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/39—Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/914—Transfer or decalcomania
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
    • Y10T428/31797—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31909—Next to second addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31928—Ester, halide or nitrile of addition polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31935—Ester, halide or nitrile of addition polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は熱染料昇華転写により使用するための染料供与
体材料に関する。
熱染料昇華転写は、熱転写性（ｈｅａｔｔｒａｎｓｆｅ
ｒａｂｉｌｉｔｙ　）を有する昇華性染料を含有する染
料層を設けた染料供与体材料を受容体シートと接触させ
、パターン情報信号に従って選択的に、多数の並置熱発
生レジスターを設けた熱プリントヘッドで加熱し、これ
によって染料供与体材料の選択的に加熱された領域から
染料が受容体シートに転写し、その上にパターンを形成
する記録法であり、その形及び濃度はパターン及び染料
供与体材料に付与された熱の強度による。
熱染料昇華転写により使用する染料供与体材料は、通常
接着剤層又は下塗層で１側又は両側が被覆されていても
よい非常に薄い支持体例えばポリエステル支持体を含み
、一つの接着剤又は下塗層は、熱プリントヘッドが摩耗
に悩まされることなく通過できる滑性にされた面を設け
たスリップ層で被われ、支持体の反対側での他の接着剤
層は印刷染料を含有する染料層で被われている。染料は
、熱の作用によって受容体シートの染料像受容層に容易
に転写できるようにしたかかる染料層中で使用できる。
熱染料昇華転写に使用するための染料の代表的なそして
特別の例は、例えばＥＰ　２０９９９０、ＥＰ２０９９
９１、Ｅｐ　２１６４．８３、ＥＰ２１８３９７、ＥＰ
　　２　２　７　０　９　５　、　ＥＩ’　２　２　７
　０　９　６、ＥＰ　２２９３７４、ＢＰ２５７５７７
、ＥＰ　２５７５８０、ＪＰ８４／７８８９４、ＪＰ８
４／７８８９５、　ＪＰ８４／７８８９６、ＪＰ８４／
２２７４９０、　、ｙｐ８４／２２７９４８、ＪＰ　８
　５　／　２　７　５９４、　ＪＰ　８５　／　３０　
３　９　１１、、ｒｐ８５／２２９７８７、ＪＰ８５／
２２９７８９、ＪＰ８５／２２９７９０、　ＪＰ８５／
２２９７９１、ＪＰ８５／２２９７９２、　ＪＰ８５／
２２９７９３、ＪＰ８５／２２９７９５、　、ＴＰ８６
／４１５９６、ＪＰ８６／２６８４９３、　ＪＰ８６／
２６８４９４１、ｙｐ　８６　／　２６８４９５及びＪ
Ｐ８６／２８４４８９に記載されている。
熱染料昇華印刷のため染料を選択するに当っての大きな
問題の一つは、高い最高濃度を作るための良好な転写効
率である。熱染料昇華転写に使用するため提案された染
料の多くは、それらが適切な被覆率で不適切な転写濃度
を生せしめるため好適ではない。
本発明の目的は熱染料昇華転写印刷において使用するた
め高転写濃度を有する染料を提供することにある。
本発明のこの目的及び他の目的は、熱染料昇華転写に使
用するための染料供与体材料を提供することによる本発
明により達成され、前記染料供与体材料は染料を含有す
る染料層をその上ｌこ有する支持体を含み、前記染料は
下記−形成（１）に相当することを特徴とする： 式中ｎは０又は１を表わす； Ｘ及びＹはそれぞれ独立にＣ＝Ｃ１Ｃ＝Ｓ。
ＳＯ，又はＣ＝Ｕを表わし、Ｕはｃ　（ＣＮ　）２、Ｃ
（ＣＮ　）　（Ｃ０ＯＲ，）、ＣＢｒＣ０ＯＲ，、ｃ　
（Ｃ０ＯＲ，）　（ｃｏｏＲ’、　）、ｃ　（ＣＯＲ，
）　（ｃｏＲｌ）の如き電気陰性活性メチレン基から誘
導された基であり、Ｒ１及びＲ１はそれぞれ独立に水素
又は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換もしくは
置換アリール基を表わす；Ａは５員又は６員非置換もし
くは置換環又はインダンの如き縮合した芳香族核を有す
るかかる環を完結させるのに必要な原子を表わす；Ｚは
Ｎ又はＣ馬を表わし、鳥は■（、ＣＮ　、　Ｃ０ＯＲ。
Ｎ瓜桓、　ＯＲ；　、　Ｓ可又は電気陰性活性メチレン
基例えばＣＨ（ＣＮ）、　、　ＣＨ（ＣＮ）　（ｃｏｏ
Ｒ；’　）を表わし、Ｒ′（は水素又は非置換もしくは
置換アルキル基又は非置換もしくは置換アリール基を表
わし、可及び可はそれぞれ独立に水素、非置換もしくは
置換アルキル基又は非置換もしくは置換ア１３　＋ル基
を表わし、又はＲ≦及び馬はそれらが結合している窒素
と一緒に結合して複素環式環系を形成してもよい、Ｒ；
は水素又は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換も
しくは置換アリール基を表わし、Ｒ２はＲと結合して５
員もしくは６員非置換もしくは置換環例えば４Ｈ−ピラ
ンもしくはＩＨ，４Ｈ−ピリジンを形成してもよい；Ｒ
はＡｒ−ＮＲ３Ｒ４、Ａｒ’−Ｎ　＝Ｎ　−Ａｒ　−Ｎ
Ｒ３Ｒ，、ＨｅｔＮ＝Ｎ−Ａｒ−ＮＲ，Ｒ４、Ｈｅ　ｔ
　−Ｎ　＝　ｃｇ　−ＮＲ６１１（、、又はＡｒ　（Ｏ
Ｒ，）ｍを表わし、Ａｒ及びＡｒ’はそれぞれ独立ｌこ
縮合芳香族核を含む非置換又は置換アリール核を表わし
、Ｈａｔはチアゾール、オキサゾール、チアジアゾール
、４−クロロオキサゾール、４−クロロチアゾールの如
き非置換又は置換５Ｊｊもしくは６員複素環式環を表わ
し、馬及び＆はそれぞれ独立に水素、非置換もしくは置
換アルキル基又は非置換もしくは置換アリール基を表わ
し、又はＲ１及びへはそれらが結合している窒素と一緒
に結合して複素環式環系を形成してもよく、又はＲ１及
び／又はＲ４はＡｒと結合して複素環式環系を形成して
もよい、弓はＲ２ｆこついて示した意義の一つを有し、
Ｒｓ及び馬は桓及びＢ１ζついて示した意義の一つを有
し、Ｒ２はＲ；について示した意義の一つを有し、ｍは
１，２又は３を表わしくｍが２又は３に等しいときＲ７
は同じであっても異なってもよい）、又はＲはＲ１ｃ！
：結合して（２がＣＲ，である場合）４Ｈ−ピラン又は
ＩＩ（。
４　Ｈ−ピリジンの如き５員もしくは６員非置換もしく
は置換環を形成してもよい。
本発明ｔこよる特に好ましい染料は、Ｘ及びＹがそれぞ
れ独立にＣ＝Ｃ又はＣ＝Ｃ（ＯＮ）、を表わし、Ａがイ
ンダンを表わすものである。
置換基の適切な選択によって、本発明で使用する染料は
黄、マゼンタ又はシアン色相のものでありうる。
本発明の範囲内に含まれる化合物には下記のものを含む
。
表　　１ 黄色染料化合物 マゼンタ染料化合物 シアン染料化合物 （ＣＮ）、Ｃ 上記表１に示した染料は、Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、
　。
Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、　Ｕ　、　１９８７年、第
８１５頁〜第８１８頁、及びＪ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ
、　、Ｃ’ｈｅｍ、　Ｃｏｍｍ、　１９８６年第１６３
９頁〜第１６４０頁に記載されている合成方法と同様の
合成方法で作ることができる。
例によって、幾つかの合成を以下に示す。
３９　（０，０２０５モル）のインダン−１，３−ジオ
ン及び３．４１９（１当景）の３．４−ジメトキシベン
ズアルデヒドを７５ｗｔ１のエタノールに加え、還流加
熱した。その後反応混合物を室温に冷却し、−夜装置し
た。反応生成物は結晶化し、これを沖過し、メタノール
で洗い、４０℃で乾燥した。４．３９の染料ＹＩＯが得
られた。
２．０９　（１１，２ミリモル）の２．２−ジヒドロキ
シーインダンー１，３−ジオンを１５Ｒ／のトルエンに
加え、還流加熱して共沸的に乾燥（）た。これに１ｏｔ
ｒのトルエン中の２．９９（１，３尚量）のｐ−ジエチ
ルアミンアニリンの溶液を滴加した。反応終了時に（溶
離剤としてジクロロメタン／メタノール９５：５を用い
、薄層クロマトグラフィで監視した）、反応混合物を蒸
発により濃縮した。３，１ｇの粗製反応生成物が得られ
た。カラムクロマトグラフィで精製後（溶離剤ジクロロ
メタン）１．６９の染料Ｍ６が得られた。
２０肩ｌのエタノール中の２．０９（１５，４ミリモル
）の５，５−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオ
ンの混合物に、２．７９（１当量）の４−ジメチルアミ
ノ−シンナムアルデヒドを加え、形成された混合物を還
流加熱した。２時間後反応混合物を冷却し、沈澱を濾過
し、エタノールで洗い乾燥した。２．５ｇの染料Ｍ７を
得た。
染料ＭＩＯの合成 １１の乾燥トルエン中の２１０９（１，１８モル）の２
．２−ジヒドロキシ−インダン−１３−ジオンの混合物
を還流加熱した。１２４．６９（１，６当量）の溶融し
たマロニトリルを沸とう混合物に３０分で加えた。水を
溜去し、その後反応混合物を冷却した。沈澱を濾過し、
トルエンで洗い、５０℃で乾燥した。２２８．８９の２
−ジシアノメチレン−インダン−１３−ジオンを得た。
２１の反応フラスコ中に、３７．４４９　（０，１８モ
ル）の２−シアノメチレン−インダン−１３−ジオン、
２３ｍ＋／（１，１４当量）のジメチルアミンベンゼン
及び１．２１！のｎ−ブタノールを入れた。反応混合物
を７５℃に加熱し、７５℃で１時間撹拌した。その後反
応混合物を冷却し、沈澱を濾過し、インプロパツールで
洗い、５０℃で乾燥した。５３４ｇの粗製反応生成物を
得た。再結晶（エタノール／ジクロロメタン混合物）に
よって精製後４４．９９の純粋の２−ジシアノ−ｐ−ジ
メチルアミノフェニルメタン−インダン−１，３−ジオ
ンを得た。
７ｇ（０，０２１モル）の２−ジシアノ−ｐ−ジメチル
アミノフェニルメタン−インダン−１３−ジオン、１４
０　ａｔのトルエン及び３．３　Ｋｌ（１、１当量）の
トリエチルアミンを２時間還流加熱した。その後反応混
合物を冷却し、ジクロロメタンで稀釈し、続いて１００
ゴの水、１００履ｌのＩＮ塩酸、１００　Ｒ１の飽和塩
化ナトリウム水溶液で洗った。有機相を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過した後ｒ液を
蒸発乾固し、減圧下に乾燥した。６．２８９の粗製反応
生成物が得られた。再結晶（無水酢酸）によって精製後
４、Ｏｇの純粋な染料ＭＩＯが得られた。
本発明の範囲内に含まれる特殊な染料、即ち２がＣＲ１
であり、−がＲと結合して６員複素環式環を形成する染
料は下記−形成（Ｉｆ）で表わされる。
式中ｎはＯ又は１を表わす： Ｘ及びＹはそれぞれ独立にＣ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ　。
ＳＯ，又はＣ’＝Ｕを表わし、ＵはＣ（ＣＮ　）！　Ｉ
Ｃ（ＣＮ）　（ＧＯＯＲ，）　、　ＣＢｒ　（ＣＯＯＲ
，）　、　Ｃ（Ｃ○ＯＲ＋）　（ｃｏｏＲ’、　）。
ｃ　（ＣＯＲ，）　（ｃｏＲ’、　）の如き電気陰性活
性メヂレン基から誘導された基であり、Ｒ，及びＲｒは
それぞれ独立に水素又は非置換もしくは置換アルキル基
又は非置換もしくは置換アリール基を表わす：ＶはＯ、
Ｓ　、　Ｓｅ　、　Ｔｅ　、　Ｎ２％を表わし、馬は水
素、カルボキシアルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基の如き置換アルキル基もしくは非置換アルキル基、非
置換もしくは置換アリール基又はアミノ基を表わす； Ｒ８は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換もしく
は置換アリール基を表わす； ｐは１，２．３又は４を表わす（ｐが２．３又は４蚤こ
等しいとき、Ｒ８は同じであっても異なってもよい）。
好ましくはＸ及びＹは独立−こＣ＝Ｏ又はＣ−ｃ　（Ｃ
Ｎ　）、を表わし、ＶはＯ又はＮ馬を表わす。
−形成（ＩＩ）に相当する染料の例を下表２に示す。
表　　２ 黄色染料化合物 マゼンタ染料化合物 シアン染料化合物 表２に示した幾つかの染料の合成を下記例によって示す
。他の染料は同様の方法で製造することができる。
置換ピロンの製造法はＯｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ。
（？ｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ　５、第７１８
頁〜第７２３頁にＭ−Ｌ、Ｍｉｌｅｓ、Ｔ、　Ｍ、Ｈａ
ｒｒｉｓ及びＣ，Ｒ，Ｈａｕｓｅｒによって記載されて
おり、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ　　第３０巻（１９６
５年）第１００７頁に記載されている。
染料ＰＹ　１の合成 １２００　ｒｘｌの乾燥エチレングリコールジメチルエ
ーテルに７５９（２，５モル、５当量）の水素化ナトリ
ウムを加えた。この混合物に窒素雰囲下還流加熱しなが
ら、５００ｘ／のエチレングｊコールジメチルエーテル
中の２９９（０，５モル、１当量、３６．７ゴ）のアセ
トン及び２０４９（１，５モル、３当量、１８６．５！
／）のメチルベンゾエートを滴加した。反応混合物を５
時間還流加熱した。その後エチレングリコールジメチル
エーテルを減圧下溜去した。７５０ｍ１のジエチルエー
テルを加えた。水素化ナトリウムを０℃で１１の水で中
和した。エーテル相を分離し、１１の水で２回、１１の
１％水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。水相を２００
０９の氷及び５００Ｊ！／の濃塩酸中に注入した。この
混合物をジクロロメタンで抽出し、飽和塩化ナトリウム
で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃縮した。減圧
下に乾燥後５６９ｇ化合物（ａ、ｌ）を得た。
５６．９９の化合物（ａ、ｌ）を、１８０ｍ／の濃硫酸
に撹拌し、冷却しつつ少量ずつ加えた。０℃で１時間撹
拌後反応混合物を６１の冷水中に注入した。１時間撹拌
後沈澱を沖過し、ｐＨが７に達するまで水及び１０％炭
酸水素すトリウム水溶液で洗い、その後もう一度水で洗
った。５０℃で乾燥後４９．６９の化合物（ａ、ｉｌ）
を得た。
１３９（０，０５２４モル）の精製した（溶媒としてエ
タノールを用い再結晶によって）化合物（ａ、ｉｉ）及
び７．６９（１当量）のインダン１．３−ジオンを１１
０℃で２２０屑ｔの無水酢酸に溶解した。反応混合物を
２４時間１１０℃で撹拌し、その後室温に冷却し、更に
水浴上で冷却した。沈澱を沖過し、水及びメタノール／
水工：１混 ｑの染料ＰＹ　１を得た。
１５９（０．５モル）の水素化ナトリウムを２　５　０
　ｍｌ！の乾燥グライム（　ｇｌｙｍｅ　）中に懸濁し
た。この混合物に窒素雰囲気下、８５℃で還流加熱しな
がら、１００ｍ６のグライム中の１６．２９　（　０．
　１モル）の１−ベンゾイルアセトン及び２　４、　９
　９　（　０．　１　５モル）のｐ−アニス酸メチルエ
ステルを徐々に加えた。反応混合物を６時間還流加熱し
、その後４０℃に冷却した。エチレングリコールジメチ
ルエーテルを減圧下ｔこ溜去した。４　０　０　ｔｅｌ
のジエチルエーテルを加え、混合物を窒素雰囲気下Ｏ℃
に冷却した。２　０　０　ｍｌの水を滴加した。エーテ
ル相を分離し、水で２回そして１％水酸化す［・リウム
水溶液で１回洗った。水相を氷と塩酸の混合物中に注入
した。
氷の全部が溶融するまで混合物を撹拌した。沈澱を沖過
し、中性になるまで洗い、そしてイソプロパツールで洗
い、減圧下に乾燥した。１４．８９の化合物（ｂｌ）を
得た。
１４９（０．０４７３モル）の化合物（ｂ．ｌ）を、４
５−の濃硫酸中に０℃で撹拌しつつ少しずつ加えた。０
℃で１時間撹拌した後混合物を２１！の水中に注入した
。ｐＨ　８になるまで炭酸水素すトリウムを少しずつ加
えた。沈澱を沖過し水で洗い、減圧下に乾燥した。１１
．５９の化合物（ｂ．ｉｌ）を得た。化合物（ｂ．ｉｌ
）を再結晶して（溶媒エタノール）精製し、９．２９が
残った。
８、　８　９　（　０．　０　２　９モル）の精製した
化合物（ｂ．ｉｉ）及び４．２９（１当りのインダン−
１３−ジオンを１１０℃で１２２ｍ／の無水酢酸中に溶
解した。反応は薄層クロマトグラフィ（溶離剤ジクロロ
メタン／メタノール９８：２）で追求した。更に０．　
１当量のインダン−１，３−ジオンを加えた。反応完了
後（２４時間）反応混合物を室温に冷却し、更に水浴上
で冷却した。
沈澱を沖過し、水及びメタノール／水工：１混物ｐｙ　
２が得られた。
６、　１　７　９　（　５当量）の水素化ナトリウム懸
濁液を７　５　ａｔの乾燥グライムに加えた。この混合
物を窒素雰囲気下還流加熱した。この混合物ｌこ８０ｒ
ｎｅのグライム中の５，Ｏｇ・（３０．８ミリモル）の
１−ベンゾイルアセトン及び１７．５９（１，５当量）
のｐ−ヘキサデシルオキシメチルベンゾエートの溶液を
滴加した。反応混合物を６時間還流加熱した。その後混
合物を冷却し、グライムを減圧下に溜去した。形成され
た反応混合物を窒素雰囲気下０℃に冷却した。２００　
ｍｌのジエチルエーテルを加え、１００ｍ／の水を滴加
した。反応混合物を５００９の氷及び１００ｙ／の濃塩
酸中に注入した。氷の全部が溶融するまで混合物を撹拌
した。沈澱を濾過し、中性ｌこなるまで洗い、エタノー
ルで洗い、乾燥した１゜２１９の粗製反応生成物を得た
。再結晶して（溶媒エチルアセテート）精製後１　］、
、　１９の化合物（ｃ、ｌ）を得た。
を２／′の氷水中に注入した。混合物を、約２８０９の
炭酸水素ナトリウムを加えることによってｐＨ８にした
。沈澱を濾過し、水及びエタノールで洗い、減圧下に乾
燥した。９．６９の化合物（ｏ、ｉｌ）を得た。
１．０９（６，８ミリモル）の化合物（ｃ、Ｉｉ）及び
３．３４９（１当量）のインダン−１，３−ジオンを２
５罰の無水酢酸に加えた。混合物を撹拌しつつ１２０℃
１こ加熱し、この温度で撹拌しつつ２時間保った。反応
混合物を一夜放置した。
沈澱を濾過し、メタノールで中性になるまで洗った。乾
燥後、２．９ｇの染料ＰＹ　５を得た。
５０Ｒ１の濃硫酸を０℃に冷却した。撹拌下１０　　　
１９（２，２９３ミ１モル）の化合物ｐｙ　２．９（１
９，７ミリモル）ノ化合物（０，１）を少し　　０．６
９（３，３当量）のグリシン及び０．３９の炭ずつ加え
た。０℃で１時間撹拌した後、混合物　　酸カリウムを
３０＊ｌのエタノール及び１５ｎｔｌのジメチルホルム
アミドに８０℃で加えた。混合物を７２時間還流加熱し
た。その後２００ゴの水を加え、混合物を撹拌しつつ酸
性にした。沈澱を濾過し、水で洗い、５０℃で乾燥した
。
０．８５９の染料ＰＹ　６が得られた。
を濾過し、メタノールで洗い、５０℃で乾燥した。２．
２５ｇの化合物ｐｃ　１を得た。
前記表１及び２に掲載した染料の幾つかの吸収極大（λ
ｍａｘ　）及び分子吸光係数（りを表３に示す。
１、０９　（５，１２ミリモル）の化合物（０，ｉｉ）
及び２．５９（１当量）の３−ジシアノメチレン−イン
ダン−１−オンを２５ｍ１の無水酢酸に加え、１２０℃
に加熱した。混合物を１２０℃で１時間撹拌し、その後
放置し、これによって反応生成物が結晶化した。沈澱を
濾過し、メタノールで洗い、５０℃で乾燥した。２．５
ｇの染料ＰＭＩが得られた。
１、０９　（４，１３ミリモル）の１，３−ビスジシア
ノメチレン−インダン及び２．０２９（１当量）の化合
物（ｏ、ｉｉ）を２５ｍ１の無水酢酸に加え、１２０℃
に１時間加熱した。その後混合物を一夜放置し、反応生
成物が結晶化した。沈澱表　　３ ＹＩ ＩＯ メタノール ＮＭＰ（ａ） メタノール メタノール メタノール メタノール ３、Ｏ４ ５，１５ ５，１０ ５、Ｏｏ ５．００ ５．００ ＩＯ エタノール ＮＭｐ（ａ） エタノール エタノール エタノール ４．０２ ５．１５ ５．０５ ５．２０ ジクロロメタン エタノール エタ　ノール エタノール Ｎｕｐ（ａ） ジクロロメタン メタノール ５．００ ５．１０ ５．２０ ５．００ ５．００ ５．００ ５．００ ＰＭＩ　　　ジクロロメタン　　５．４０　　　　５２
６　　　　　３８９７９ＰＭ２　　メタノール　　５．
２０　　　５５３　　　２３６２５（ａ）　ＮＭＰ　＝
　Ｎ−メチルピロリジノン染料層は、好ましくは好適な
溶媒又は溶媒混合物に染料、重合体バインダー媒体及び
他の任意成分を加え、各成分を溶解又は分散させて被覆
組成物を形成し、これを、最初に接着剤又は下塗層を設
けてあるとよい支持体に付与し、乾燥して作る。
かく形成した染料１は厚さ０２〜５．０μｍ、好ましく
は０．４〜２，０μｍを有し、バインダーに対する染料
の重量比は９：１〜１：３、好ましくは２；１〜１：２
である。
重合体バインダーとして下記のものを使用できる： セルｏ　−スｆｌｊ導体例エバエチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース
、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、メチルセルロース、セルロースアセテ
ートポルメート、セルロースアセテート水素フタレート
、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピ
オネート、セルロースアセテートブチレート、セルロー
スアセテートペンタノエート、セルロースアセテートベ
ンゾエート、セルローストリアセテート；ビニル系樹脂
及び誘導体例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、ポリビニルブチラール、コポリビニルブチラ
ール−ビニルアセタール−ビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ポリビニルアセトアセタール、ポリアク
リルアミド；アクリレート及びアクリレート誘導体から
誘導された重合体及び共重合体例えばポリアクリル酸、
ポリメチルメタクリレート及びスチレン−アクリレート
共重合体：ポリエステル樹脂；ポリカーボネート；コボ
リスヂレンーアクリロニトリル；ポリスルポン；ポリフ
ェニレンオキサイド；オルガノシｊコーン例えばポリシ
ロキザン；エポキシ樹脂及び天然樹脂例えばアラビヤゴ
ム。
被覆層は又他の添加剤、例えば硬化剤、防腐剤等も含有
できる、これらの及び他の成分はＥＰ１３３０１１、Ｅ
Ｐ　１３３０１２、ＥＰ１１１００４及びＥＰ　２７９
４６７により完全に記載されている。
染料供与体材料のための支持体として、それが２０　ｍ
５ｅｃ以下の間４００℃以下の温度１こ耐えることがで
きそして寸法的に安定であり、更にかかる短時間、代表
的には１〜ｌ　Ｏｍ５ｅａ内に、受容体シートへ転写を
行うため一側上Ｉこ付与された熱を他側の染料を通って
伝達するのに充分な薄さであるなら任意の材料を使用で
きる。かかる材料にはポリエステル例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリ
カーボネート、セルロースエステル、弗素化重合体、ポ
リエーテル、ポリアセタール、ポリオレフィン、ポリイ
ミド、グラシン紙及びコンデンサー紙を含む。ポリエチ
レンテレフタレートを含む支持体が好ましい。一般に支
持体は厚さ２〜３０μｍを有する。支持体は又所望によ
って接着剤又は下塗層で被覆してもよい。
染料供与体材料の染料層は支持体上に被覆してもよ゛く
、或いはグラビヤ法の如き印刷法でその上に印刷しても
よい。
親水性重合体を含む染料バリヤー層を、その支持体と染
料層の間で染料供与体材料中で使用し、支持体に向って
染料が間違った方向に転写するのを防止して染料転写濃
度を改良してもよい。染料バリヤー層はその目的のため
に有用である任意の親水性材料を含有できる。一般に良
好な結果は、ゼラチン、ポリアクリルアミド、ポリイソ
プロピルアクリルアミド、プチルメタクリレートグルフ
ト化ゼラチン、エチルメタクリレートグラフト化ゼラチ
ン、エヂルアクリレートグラフト化ゼラチン、セルロー
スモノアセテート、メチルセルロース、ポリビニルアル
コール、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポリビ
ニルアルコールとポリビニルアセテートの混合物、ポリ
ビニルアルコールとポリアクリル酸の混合物又はセルロ
ースモノアセテートとポリアクリル酸の混合物を用いて
得られた。好適な染料バリヤー１は例えばＥＰ　２２７
０９１及びＥＰ　２２８０６５に記載されている。成る
種の親水性重合体、例えばＥＰ２２７０９１に記載され
ているものは、支持体及び染料Ｉ−に対する適切な接着
性も有する、従って別の接着剤又は下塗層を省略できる
。染料供与体材料中で単一層として使用したこれらの特
別の親水性重合体は従って二重の機能、ここで染料バリ
ヤー／下塗層と称する機能を果す。
好ましくは染料供与体材料の反対側には染料供与体材料
ｌこプリントヘッドが粘着するのを防ぐためスリップ層
で被覆できる。かかるスリップ層は滑性材料、例えば界
面活性剤、液体潤滑剤、固体潤滑剤、又はそれらの混合
物を重合体バインダーを用いもしくは用いずに含有する
。界面活性剤は当業者に知られている任意の界面活性剤
、例えばカルボキシレート、スルボネート、ホスフェー
ト脂肪族アミン塩、脂肪族四級アンモニウム塩、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコー
ル脂肪酸エステル、フルオロアルキルＣ８〜Ｃ８゜脂肪
酸であることができる。液体潤滑剤の例１こはシリコー
ンオイル、合成油、飽和炭化水素及びグリコールを含む
。固体潤滑剤の例には各種の高級アルコール例えばステ
アリルアルコール、脂肪酸及び脂肪酸エステルを含む。
好適なスリップ層は例えばＥＰ　１３８４８３、ＥＰ　
２２７０９０、ＵＳＰ　４５６７１１３、ＵＳＰ４５７
２８６０及びＵＳＰ　４７１７７１１に記載されている
。
本発明の実施態様において使用する染料供与体材料はシ
ートの形、又は連続ロールもしくはリボンの形で使用す
るとよい。連続ロール又はリボンを使用するとき、それ
は唯一種の染料をその上に有していてもよく、或いは種
々の染料、例えばシアン、マゼンタ、黄色、黒色の交互
領域をＵＳＰ　４４５１８３０に記載されている如く有
していてもよい。従って１．２．３又は４色材料（又は
それ以上の高い数も）が本発明の範囲内に含まれる。
染料供与体材料と共に用いられる受容体シートのための
支持体は、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエ
ーテルスルホン、ポリイミド、セルロースエステル又は
ポリビニルアルコールーコーアセタールの透明フィルム
であることができる。支持体は又バライタ被覆紙、ポリ
エチレン被覆紙又は白色ポリエステル即チ白色顔料化ポ
リエステルの如き反射性支持体であることもできる。
受容体シートの支持体へ転写された染料の悪い吸着を避
けるため、この支持体は、染料像受容層をその中に染料
がより容易に拡散できるよう特殊な表面で被覆しなけれ
ばならない。染料像受容層は例えばポリカーボネート、
ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリビニル
クロライド、ポリスヂレンーコーアクリロニトリル、ポ
リカプロラクトン又はそれらの混合物を含有できる。好
適は染料受容層は例えばＥＰ１３３０１１、ＥＰ　１３
３０１２、Ｅｐ１４４２４７、ＥＰ　２２７０９４、Ｅ
Ｐ　２２８０６６に記載されている。
染料供与体材料の染料層又は受容体シートの染料像受容
層は又転写機染料受容材料から染料供与体材料を分離す
るのを助・ける剥離剤も含有するとよい。剥離剤は又受
容層又は染料層の少なくとも部分上の別の層中で用いる
こともできる。剥離剤のため固体ワックス、弗素もしく
はボスフェート含有界面活性剤及びシリコーンオイルを
使用する。好適な剥離剤は例えばＥＰ１３３０１２、Ｊ
Ｐ８５／１９１３８、ＥＰ２２７０９２に記載されてい
る。
本発明による染料供与体材料は染料転写像を形成するた
めに使用する。かかる方法は受容体シートの染料受容層
と面対面関係で供与体材料の染料層を置き、供与体材料
の後から像に従って加熱することを含む。染料の転写は
４００℃の温度で約数ミＩＪ秒（ｍ５ｅｃ　）加熱する
ことによって達成される。
熱ヘツドの外ｌこ、レーザー光、赤外フラッシュ又は加
熱ペンを熱エネルギー供給のための熱源として使用でき
る。本発明の染料供与体材料から受容シートへの染料の
転写のため使用できる熱プリントヘッドが産業的に利用
しうる。
方法を単一色のためにのみ行うときには、モノクロム染
料転写像が得られる。多色像は、３原色染料を含有する
供与体材料を用い、続いてそれぞれの色に対して前述し
た処理工糧を行うことによって得ることができる。供与
体材料及び受容シートの前記サンドインチを、燕プリン
トヘッドで熱を供給するとき、その間三つの場合につい
て形成する。第一の染料が転写された後、各材料を剥離
する。次に第二染料供与体月料（又は異なる染料領域を
有する供与体材料の別の領域）を染料受容材料と整合さ
せておき、処理を繰返す。同じ方法で第三の色及び所１
によってはそれ以上の色が得られる。
下記実施例は本発明を例示するために示す。
実施例 染料供与体材料を下記の如く作った： テトラフルオロエチレン中の下表４に示した染料０．５
％及びバインダー（その種類は後述する）０．５％の溶
液を作った。アセトン中２．５％のコービニリデンクロ
ライドーアクリロニトリルを含有する下塗層（湿潤厚さ
１０μｒｎ　）を設けた５μｍのポリエチレンテレフタ
レート上に１００μｍの湿潤厚さを有する層を上記溶液
から被覆した。
形成された層を溶媒を蒸発させることによって乾燥した
。
熱プリントヘッドへの染料供与体材料の粘着を避けるた
め、ポリエチレンテレフタレート支持体の裏側を、アセ
トン中のポリシロキサンポリエーテル共重合体の１％溶
液（Ｔ、　Ｈ，Ｇｏｌｄｓ　ｏｈｍｉｄｔによって商品
名ＴＥＧＯＧＬＩＤＥ　４１０で市販されている）の０
．１％及び５％ココ−チレンーアクリロニトリルを含む
溶液で被覆した。この溶液から湿潤厚さ１００μｍを有
する層を被覆した。形成された層も溶媒の蒸発によって
乾燥した。
受容材料として、市場で入手できる日立（Ｈｉｔａｃｈ
ｉ　）材料（ＵＹ−８１００Ａ紙インクセット）を使用
した。
染料供与体材料を、ヒタチカラービデオプリンターＶＹ
　ｒ　Ｉ　ＯＯＡで受容材料と組合せてプリントした。
受容シート上に記録された染料像の極大色濃度（Ｄｍａ
ｘ　）をマクベス（Ｍａｏｂｅｔｈ　）濃度計ＲＤ９１
９ｆこよりスティタスＡモードで測定した。
実験を表４に示した染料／バインダー組合せの各々につ
いて繰返した。
結果を下表４に示す、表４中、 Ｂ１はコースチレン−アクリロニトリルであり、 Ｂ２はセルロースアセテートプロピオネートであり、 Ｂ３はポリエステルであり、 Ｂ　４　ハコ−ビニル−ｎ−ブチラール−ビニルアセタ
ール−ビニルアルコールでアル。
ＹＩ ＹＩ ＹＩ ＹＩ ＩＯ ＩＯ ＩＯ ＩＯ ＩＯ （その１ 表　４（その２） ＹＩ ＹＩ ＹＩ ＹＩ ＹＩ ＹＩ ＹＩ ＹＩ １．９４ １．９４ ２．２４ ２．２０ １．８９ １．０８ １．０５ ２．４９ ２．１４ １．６７ ２．０９ １．５４ １．２３ １．６９ １．１３ ２．１０ １．７９ Ｃ’６　　　　　　　　　Ｂ３　　　　　　　　２．１
８Ｃ６Ｂ４　　　　　　　　２．３６ Ｃ７Ｂｌ　　　　　　　　　　１．１２Ｃ８Ｂｌ　　　
　　　　　　　１．６５Ｃ９Ｂ１　　　　　　　　　１
．０１ ＣＩｌ　　　　　　　　　Ｂ１　　　　　　　　１．２
０ＣＩ５　　　　　　　　　Ｂ１　　　　　　　　２．
２３０１５　　　　　　　　　Ｂ２　　　　　　　　１
．７６Ｃ１５Ｂ３　　　　　　　　２．２２ ０１５　　　　　　　　　Ｂ４　　　　　　　　２．３
４ｐｙｌ　　　　　　　　　Ｂ　　Ｈａ）　　　　　　
　　１．３　１ＰＹＩＯＢ１　　　　　　　　　１．９
４ＰＭＩ　　　　　　　　　　Ｂ１　　　　　　　　　
１．２０ＰＭ２　　　　　　　　　　Ｂ１　　　　　　
　　　１．７０（ａ）テトラヒドロフランの代りにジク
ロロメタンを使用した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、染料を含有する染料層を上に有する支持体を含む熱
    染料昇華転写により使用するための染料供与体材料にお
    いて、前記染料が一般式（ I ）：（ I ）▲数式、化学
    式、表等があります▼ 〔式中ｎは０又は１を表わし； Ｘ及びＹはそれぞれ独立にＣ＝Ｏ、Ｃ′＝Ｓ、ＳＯ＿２
    、Ｃ＝Ｕを表わし、Ｕは電気陰性活性メチレン基から誘
    導された基である； Ａは５員又は６員非置換又は置換環又は縮合した芳香族
    核を有するかかる環を完結するのに必要な原子を表わす
    ； ＺはＮ又はＣＲ＿２を表わし、Ｒ＿２はＨ、ＣＮ、ＣＯ
    ＯＲ″＿１、ＮＲ′＿５Ｒ′＿６、ＯＲ′＿７、ＳＲ′
    ＿７、又は電気陰性活性メチレン基を表わし、又はＲ＿
    ２はＲと結合して５員もしくは６員非置換又は置換環を
    形成してもよい、Ｒ″＿１は水素又は非置換もしくは置
    換アルキル基又は非置換もしくは置換アリール基を表わ
    し、Ｒ′＿５及びＲ′＿６はそれぞれ独立に水素、非置
    換もしくは置換アルキル基又は非置換もしくは置換アリ
    ール基を表わし、又はＲ′＿５とＲ′＿６はそれらが結
    合する窒素と一緒に結合して複素環式環系を形成しても
    よい、Ｒ′＿７は水素又は非置換もしくは置換アルキル
    基又は非置換もしくは置換アリール基を表わす； ＲはＡｒ−ＮＲ＿３Ｒ＿４、Ａｒ′−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ−Ｎ
    Ｒ＿３Ｒ＿４、Ｈｅｔ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ−ＮＲ＿３Ｒ＿４
    、Ｈｅｔ−Ｎ＝ＣＲ′＿２、−ＮＲ＿５Ｒ＿６又はＡｒ
    −（ＯＲ＿７）＿ｍを表わし、又はＲはＲ＿２（ＺがＣ
    Ｒ＿２である場合）と結合して５員もしくは６員非置換
    もしくは置換環を形成してもよい、Ａｒ及びＡｒ′はそ
    れぞれ独立に縮合芳香族核を含む非置換または置換アリ
    ール核を表わし、Ｈｅｔは非置換又は置換５員もしくは
    ６員複素環式環を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ
    独立に水素、非置換もしくは置換アルキル基又は非置換
    もしくは置換アリール基を表わし、又はＲ＿３及びＲ＿
    ４はそれらが結合している窒素と一緒に結合して複素環
    式環系を形成してもよく、又はＲ＿３及び／又はＲ＿４
    はＡｒと結合して複素環式環系を形成してもよい、Ｒ′
    ＿２はＲ＿２について示した意義の一つを有し、Ｒ＿５
    及びＲ＿６はＲ′＿５及びＲ′＿６について示した意義
    の一つを有し、Ｒ＿７はＲ′＿７について示した意義の
    一つを有し、ｍは１、２又は３を表わす（ｍが２又は３
    に等しいときＲ＿７基は同じであつても異なつてもよい
    ）〕に相当することを特徴とする染料供与体材料。 ２、Ｘ及びＹがそれぞれ独立にＣ＝Ｏ又はＣ＝Ｃ（ＣＮ
    ）＿２を表わし、Ａがインダンを表わす請求項１記載の
    染料供与体材料。 ３、前記染料が一般式（II）： （II）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ｎは０又は１を表わす； Ｘ及びＹはそれぞれ独立にＣ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ＿２、
    又はＣ＝Ｕを表わし、Ｕは電気陰性活性メチレン基から
    誘導された基である； ＶはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ又はＮＲ＿９を表わし、Ｒ＿９
    は水素、非置換もしくは置換アルキル基、非置換もしく
    は置換アリール基又はアミノ基を表わす； Ｒ＿８は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換もし
    くは置換アリール基を表わす； ｐは１、２、３又は４を表わす（ｐが２、３又は４であ
    るときＲ＿８は同じであつても異なつてもよい）〕 に相当する請求項１記載の染料供与体材料。 ４、Ｘ及びＹがそれぞれ独立にＣ＝Ｏ又はＣ＝Ｃ（ＣＮ
    ）＿２を表わし、ＶがＯ又はＮＲ＿９を表わす請求項３
    記載の染料供与体材料。 ５、前記染料が、コースチレン−アクリロニトリル、セ
    ルロースアセテートプロピオネート、ポリエステル、コ
    −ビニル−ｎ−ブチラール−ビニルアセタール−ビニル
    アルコールからなる群から選択したバインダー中に分散
    している請求項１〜４の何れかに記載の染料供与体材料
    。 ６、染料対バインダーの重量比が９：１〜１：３である
    請求項５記載の染料供与体材料。 ７、支持体がポリエチレンテレフタレートである請求項
    １〜６の何れかに記載の染料供与体材料。 ８、支持体の裏側を滑性材料を含有するスリップ層で被
    覆する請求項１〜７の何れかに記載の染料供与体材料。 ９、潤滑材料がポリシロキサンポリエーテル共重合体で
    ある請求項８記載の染料供与体材料。 １０、支持体に１側又は両側に下塗層を設けてある請求
    項１〜９の何れかに記載の染料供与体材料。
JP02044268A 1989-02-24 1990-02-23 熱染料昇華転写用染料供与体材料 Expired - Fee Related JP3101291B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP89200465A EP0384040B1 (en) 1989-02-24 1989-02-24 Dye-donor element for thermal dye sublimation transfer
EP89200465.6 1989-02-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02252582A true JPH02252582A (ja) 1990-10-11
JP3101291B2 JP3101291B2 (ja) 2000-10-23

Family

ID=8202330

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP02044268A Expired - Fee Related JP3101291B2 (ja) 1989-02-24 1990-02-23 熱染料昇華転写用染料供与体材料

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4985395A (ja)
EP (1) EP0384040B1 (ja)
JP (1) JP3101291B2 (ja)
DE (1) DE68912763T2 (ja)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3932523A1 (de) * 1989-09-29 1991-04-11 Basf Ag Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck
EP0528479B1 (en) * 1991-08-15 1995-12-06 Agfa-Gevaert N.V. Dye-image receiving element for use according to thermal dye sublimation transfer
DE69112055T2 (de) * 1991-09-10 1996-03-21 Agfa Gevaert Nv Bildempfangselement für thermische Farbstoffübertragung durch Sublimation.
EP0617670A1 (en) * 1991-12-20 1994-10-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Thermal transfer imaging with infrared laser and azamethine dyes
EP0725317A1 (en) 1995-01-30 1996-08-07 Agfa-Gevaert N.V. Polymer suspension method for producing toner particles
DE19724583A1 (de) * 1997-06-11 1998-12-17 Bayer Ag Kationische Diphenylaminfarbstoffe und deren Anhydrobasen
KR100464601B1 (ko) * 1998-10-23 2004-12-31 이데아 악티엔게젤샤프트 페이로드를 증가시키고, 분리/결합율을 제어하기 위한 거대 분자 결합체 및 복합응집체의 생장, 시험 및 사용방법
US6887639B2 (en) 2002-02-22 2005-05-03 Xeikon International N.V. Liquid toner composition
US6924075B2 (en) 2002-02-22 2005-08-02 Xeikon International N.V. Dry toner composition
US20040105881A1 (en) * 2002-10-11 2004-06-03 Gregor Cevc Aggregates with increased deformability, comprising at least three amphipats, for improved transport through semi-permeable barriers and for the non-invasive drug application in vivo, especially through the skin
US20050196607A1 (en) * 2003-06-09 2005-09-08 Shih Frank Y. Multi-layer dry paint decorative laminate having discoloration prevention barrier
JP4425864B2 (ja) * 2004-02-13 2010-03-03 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 表面上に色彩を適用する耐変色性物品、及び表面上に色彩を適用する物品において変色を低減する方法
US7244691B2 (en) * 2004-12-20 2007-07-17 Eastman Kodak Company Thermal print assembly
US6972139B1 (en) 2004-12-20 2005-12-06 Eastman Kodak Company Thermal donor
JP5117885B2 (ja) * 2008-02-29 2013-01-16 富士フイルム株式会社 色素化合物、着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルター
WO2019238121A1 (en) * 2018-06-15 2019-12-19 The Hong Kong University Of Science And Technology Nir-ii emissive luminogens

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5932319B2 (ja) * 1974-03-22 1984-08-08 富士写真フイルム株式会社 記録材料
CH963874A4 (ja) * 1974-07-12 1977-04-29
DE2936702A1 (de) * 1978-09-14 1980-04-03 Ciba Geigy Ag Verfahren zum bedrucken von flaechengebilden
US4632895A (en) * 1984-08-23 1986-12-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Diffusion or sublimation transfer imaging system
US4853366A (en) * 1988-03-16 1989-08-01 Eastman Kodak Company Pyrazolidinedione arylidene dye-donor element for thermal dye transfer
JPH0371392A (ja) * 1989-08-11 1991-03-27 Casio Comput Co Ltd 印字装置
JPH0371393A (ja) * 1989-08-11 1991-03-27 Casio Comput Co Ltd 印字装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP0384040A1 (en) 1990-08-29
JP3101291B2 (ja) 2000-10-23
DE68912763D1 (de) 1994-03-10
US4985395A (en) 1991-01-15
DE68912763T2 (de) 1994-08-18
EP0384040B1 (en) 1994-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0400706B1 (en) Dyes and dye-donor elements for use in thermal dye sublimation transfer
JPH02252582A (ja) 熱染料昇華転写用染料供与体材料
EP0578870B1 (en) Thiazolylazoaniline dyes for use in thermal dye sublimation transfer
US5550252A (en) 2-Amino-imidazole derivatives
EP0444327B1 (en) Dyes for use in thermal dye transfer
EP0691213A1 (en) Dye donor element for use in thermal transfer printing
JPH02295791A (ja) 熱染料昇華転写に使用するシアン染料
US5391536A (en) Oxalylamino substituted indoaniline dyes for use in thermal sublimation transfer printing
EP0394563B1 (en) Cyan dyes in dye-donor elements for thermal dye transfer
US4987119A (en) Cyan dyes in dye-donor elements for use in thermal dye transfer methods
EP0701906B1 (en) Dyes and dye-donor elements for thermal dye transfer recording
JPH06329929A (ja) 熱染料転写記録用染料及び染料供与体材料
US5422334A (en) Dye-donor elements for thermal dye transfer recording
US5246908A (en) Dyes for use in thermal dye transfer
EP0602714B1 (en) Dyes and dye-donor elements for use in thermal dye transfer
US5455218A (en) Dye donor element for use in a thermal dye transfer process
JPH06108380A (ja) 熱染料昇華転写供与体材料
EP0687573A1 (en) Dye donor element for use in a thermal dye transfer method
JPH0640173A (ja) 熱染料昇華転写に使用するための染料供与体材料
EP0628427A1 (en) Dye-donor elements for thermal dye transfer recording
EP0633146A1 (en) Oxalylamino substituted indoaniline dyes for use in thermal sublimation transfer printing
JPH08104820A (ja) 熱染料転写方法における使用のための染料供与体要素
JPH05221163A (ja) 熱転写シート

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees