JPH02252582A - 熱染料昇華転写用染料供与体材料 - Google Patents
熱染料昇華転写用染料供与体材料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱染料昇華転写により使用するための染料供与
体材料に関する。
体材料に関する。
熱染料昇華転写は、熱転写性(heattransfe
rability )を有する昇華性染料を含有する染
料層を設けた染料供与体材料を受容体シートと接触させ
、パターン情報信号に従って選択的に、多数の並置熱発
生レジスターを設けた熱プリントヘッドで加熱し、これ
によって染料供与体材料の選択的に加熱された領域から
染料が受容体シートに転写し、その上にパターンを形成
する記録法であり、その形及び濃度はパターン及び染料
供与体材料に付与された熱の強度による。
rability )を有する昇華性染料を含有する染
料層を設けた染料供与体材料を受容体シートと接触させ
、パターン情報信号に従って選択的に、多数の並置熱発
生レジスターを設けた熱プリントヘッドで加熱し、これ
によって染料供与体材料の選択的に加熱された領域から
染料が受容体シートに転写し、その上にパターンを形成
する記録法であり、その形及び濃度はパターン及び染料
供与体材料に付与された熱の強度による。
熱染料昇華転写により使用する染料供与体材料は、通常
接着剤層又は下塗層で1側又は両側が被覆されていても
よい非常に薄い支持体例えばポリエステル支持体を含み
、一つの接着剤又は下塗層は、熱プリントヘッドが摩耗
に悩まされることなく通過できる滑性にされた面を設け
たスリップ層で被われ、支持体の反対側での他の接着剤
層は印刷染料を含有する染料層で被われている。染料は
、熱の作用によって受容体シートの染料像受容層に容易
に転写できるようにしたかかる染料層中で使用できる。
接着剤層又は下塗層で1側又は両側が被覆されていても
よい非常に薄い支持体例えばポリエステル支持体を含み
、一つの接着剤又は下塗層は、熱プリントヘッドが摩耗
に悩まされることなく通過できる滑性にされた面を設け
たスリップ層で被われ、支持体の反対側での他の接着剤
層は印刷染料を含有する染料層で被われている。染料は
、熱の作用によって受容体シートの染料像受容層に容易
に転写できるようにしたかかる染料層中で使用できる。
熱染料昇華転写に使用するための染料の代表的なそして
特別の例は、例えばEP 209990、EP2099
91、Ep 2164.83、EP218397、EP
2 2 7 0 9 5 、 EI’ 2 2 7
0 9 6、EP 229374、BP257577
、EP 257580、JP84/78894、JP8
4/78895、 JP84/78896、JP84/
227490、 、yp84/227948、JP 8
5 / 2 7 594、 JP 85 / 30
3 9 11、、rp85/229787、JP85/
229789、JP85/229790、 JP85/
229791、JP85/229792、 JP85/
229793、JP85/229795、 、TP86
/41596、JP86/268493、 JP86/
2684941、yp 86 / 268495及びJ
P86/284489に記載されている。
特別の例は、例えばEP 209990、EP2099
91、Ep 2164.83、EP218397、EP
2 2 7 0 9 5 、 EI’ 2 2 7
0 9 6、EP 229374、BP257577
、EP 257580、JP84/78894、JP8
4/78895、 JP84/78896、JP84/
227490、 、yp84/227948、JP 8
5 / 2 7 594、 JP 85 / 30
3 9 11、、rp85/229787、JP85/
229789、JP85/229790、 JP85/
229791、JP85/229792、 JP85/
229793、JP85/229795、 、TP86
/41596、JP86/268493、 JP86/
2684941、yp 86 / 268495及びJ
P86/284489に記載されている。
熱染料昇華印刷のため染料を選択するに当っての大きな
問題の一つは、高い最高濃度を作るための良好な転写効
率である。熱染料昇華転写に使用するため提案された染
料の多くは、それらが適切な被覆率で不適切な転写濃度
を生せしめるため好適ではない。
問題の一つは、高い最高濃度を作るための良好な転写効
率である。熱染料昇華転写に使用するため提案された染
料の多くは、それらが適切な被覆率で不適切な転写濃度
を生せしめるため好適ではない。
本発明の目的は熱染料昇華転写印刷において使用するた
め高転写濃度を有する染料を提供することにある。
め高転写濃度を有する染料を提供することにある。
本発明のこの目的及び他の目的は、熱染料昇華転写に使
用するための染料供与体材料を提供することによる本発
明により達成され、前記染料供与体材料は染料を含有す
る染料層をその上lこ有する支持体を含み、前記染料は
下記−形成(1)に相当することを特徴とする: 式中nは0又は1を表わす; X及びYはそれぞれ独立にC=C1C=S。
用するための染料供与体材料を提供することによる本発
明により達成され、前記染料供与体材料は染料を含有す
る染料層をその上lこ有する支持体を含み、前記染料は
下記−形成(1)に相当することを特徴とする: 式中nは0又は1を表わす; X及びYはそれぞれ独立にC=C1C=S。
SO,又はC=Uを表わし、Uはc (CN )2、C
(CN ) (C0OR,)、CBrC0OR,、c
(C0OR,) (cooR’、 )、c (COR,
) (coRl)の如き電気陰性活性メチレン基から誘
導された基であり、R1及びR1はそれぞれ独立に水素
又は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換もしくは
置換アリール基を表わす;Aは5員又は6員非置換もし
くは置換環又はインダンの如き縮合した芳香族核を有す
るかかる環を完結させるのに必要な原子を表わす;Zは
N又はC馬を表わし、鳥は■(、CN 、 C0OR。
(CN ) (C0OR,)、CBrC0OR,、c
(C0OR,) (cooR’、 )、c (COR,
) (coRl)の如き電気陰性活性メチレン基から誘
導された基であり、R1及びR1はそれぞれ独立に水素
又は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換もしくは
置換アリール基を表わす;Aは5員又は6員非置換もし
くは置換環又はインダンの如き縮合した芳香族核を有す
るかかる環を完結させるのに必要な原子を表わす;Zは
N又はC馬を表わし、鳥は■(、CN 、 C0OR。
N瓜桓、 OR; 、 S可又は電気陰性活性メチレン
基例えばCH(CN)、 、 CH(CN) (coo
R;’ )を表わし、R′(は水素又は非置換もしくは
置換アルキル基又は非置換もしくは置換アリール基を表
わし、可及び可はそれぞれ独立に水素、非置換もしくは
置換アルキル基又は非置換もしくは置換ア13 +ル基
を表わし、又はR≦及び馬はそれらが結合している窒素
と一緒に結合して複素環式環系を形成してもよい、R;
は水素又は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換も
しくは置換アリール基を表わし、R2はRと結合して5
員もしくは6員非置換もしくは置換環例えば4H−ピラ
ンもしくはIH,4H−ピリジンを形成してもよい;R
はAr−NR3R4、Ar’−N =N −Ar −N
R3R,、HetN=N−Ar−NR,R4、He t
−N = cg −NR611(、、又はAr (O
R,)mを表わし、Ar及びAr’はそれぞれ独立lこ
縮合芳香族核を含む非置換又は置換アリール核を表わし
、Hatはチアゾール、オキサゾール、チアジアゾール
、4−クロロオキサゾール、4−クロロチアゾールの如
き非置換又は置換5Jjもしくは6員複素環式環を表わ
し、馬及び&はそれぞれ独立に水素、非置換もしくは置
換アルキル基又は非置換もしくは置換アリール基を表わ
し、又はR1及びへはそれらが結合している窒素と一緒
に結合して複素環式環系を形成してもよく、又はR1及
び/又はR4はArと結合して複素環式環系を形成して
もよい、弓はR2fこついて示した意義の一つを有し、
Rs及び馬は桓及びB1ζついて示した意義の一つを有
し、R2はR;について示した意義の一つを有し、mは
1,2又は3を表わしくmが2又は3に等しいときR7
は同じであっても異なってもよい)、又はRはR1c!
:結合して(2がCR,である場合)4H−ピラン又は
II(。
基例えばCH(CN)、 、 CH(CN) (coo
R;’ )を表わし、R′(は水素又は非置換もしくは
置換アルキル基又は非置換もしくは置換アリール基を表
わし、可及び可はそれぞれ独立に水素、非置換もしくは
置換アルキル基又は非置換もしくは置換ア13 +ル基
を表わし、又はR≦及び馬はそれらが結合している窒素
と一緒に結合して複素環式環系を形成してもよい、R;
は水素又は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換も
しくは置換アリール基を表わし、R2はRと結合して5
員もしくは6員非置換もしくは置換環例えば4H−ピラ
ンもしくはIH,4H−ピリジンを形成してもよい;R
はAr−NR3R4、Ar’−N =N −Ar −N
R3R,、HetN=N−Ar−NR,R4、He t
−N = cg −NR611(、、又はAr (O
R,)mを表わし、Ar及びAr’はそれぞれ独立lこ
縮合芳香族核を含む非置換又は置換アリール核を表わし
、Hatはチアゾール、オキサゾール、チアジアゾール
、4−クロロオキサゾール、4−クロロチアゾールの如
き非置換又は置換5Jjもしくは6員複素環式環を表わ
し、馬及び&はそれぞれ独立に水素、非置換もしくは置
換アルキル基又は非置換もしくは置換アリール基を表わ
し、又はR1及びへはそれらが結合している窒素と一緒
に結合して複素環式環系を形成してもよく、又はR1及
び/又はR4はArと結合して複素環式環系を形成して
もよい、弓はR2fこついて示した意義の一つを有し、
Rs及び馬は桓及びB1ζついて示した意義の一つを有
し、R2はR;について示した意義の一つを有し、mは
1,2又は3を表わしくmが2又は3に等しいときR7
は同じであっても異なってもよい)、又はRはR1c!
:結合して(2がCR,である場合)4H−ピラン又は
II(。
4 H−ピリジンの如き5員もしくは6員非置換もしく
は置換環を形成してもよい。
は置換環を形成してもよい。
本発明tこよる特に好ましい染料は、X及びYがそれぞ
れ独立にC=C又はC=C(ON)、を表わし、Aがイ
ンダンを表わすものである。
れ独立にC=C又はC=C(ON)、を表わし、Aがイ
ンダンを表わすものである。
置換基の適切な選択によって、本発明で使用する染料は
黄、マゼンタ又はシアン色相のものでありうる。
黄、マゼンタ又はシアン色相のものでありうる。
本発明の範囲内に含まれる化合物には下記のものを含む
。
。
表 1
黄色染料化合物
マゼンタ染料化合物
シアン染料化合物
(CN)、C
上記表1に示した染料は、J、 Chem、 Soc、
。
。
Perkin Trans、 U 、 1987年、第
815頁〜第818頁、及びJ、 Chem、 Soc
、 、C’hem、 Comm、 1986年第163
9頁〜第1640頁に記載されている合成方法と同様の
合成方法で作ることができる。
815頁〜第818頁、及びJ、 Chem、 Soc
、 、C’hem、 Comm、 1986年第163
9頁〜第1640頁に記載されている合成方法と同様の
合成方法で作ることができる。
例によって、幾つかの合成を以下に示す。
39 (0,0205モル)のインダン−1,3−ジオ
ン及び3.419(1当景)の3.4−ジメトキシベン
ズアルデヒドを75wt1のエタノールに加え、還流加
熱した。その後反応混合物を室温に冷却し、−夜装置し
た。反応生成物は結晶化し、これを沖過し、メタノール
で洗い、40℃で乾燥した。4.39の染料YIOが得
られた。
ン及び3.419(1当景)の3.4−ジメトキシベン
ズアルデヒドを75wt1のエタノールに加え、還流加
熱した。その後反応混合物を室温に冷却し、−夜装置し
た。反応生成物は結晶化し、これを沖過し、メタノール
で洗い、40℃で乾燥した。4.39の染料YIOが得
られた。
2.09 (11,2ミリモル)の2.2−ジヒドロキ
シーインダンー1,3−ジオンを15R/のトルエンに
加え、還流加熱して共沸的に乾燥()た。これに1ot
rのトルエン中の2.99(1,3尚量)のp−ジエチ
ルアミンアニリンの溶液を滴加した。反応終了時に(溶
離剤としてジクロロメタン/メタノール95:5を用い
、薄層クロマトグラフィで監視した)、反応混合物を蒸
発により濃縮した。3,1gの粗製反応生成物が得られ
た。カラムクロマトグラフィで精製後(溶離剤ジクロロ
メタン)1.69の染料M6が得られた。
シーインダンー1,3−ジオンを15R/のトルエンに
加え、還流加熱して共沸的に乾燥()た。これに1ot
rのトルエン中の2.99(1,3尚量)のp−ジエチ
ルアミンアニリンの溶液を滴加した。反応終了時に(溶
離剤としてジクロロメタン/メタノール95:5を用い
、薄層クロマトグラフィで監視した)、反応混合物を蒸
発により濃縮した。3,1gの粗製反応生成物が得られ
た。カラムクロマトグラフィで精製後(溶離剤ジクロロ
メタン)1.69の染料M6が得られた。
20肩lのエタノール中の2.09(15,4ミリモル
)の5,5−ジメチル−シクロヘキサン−1,3−ジオ
ンの混合物に、2.79(1当量)の4−ジメチルアミ
ノ−シンナムアルデヒドを加え、形成された混合物を還
流加熱した。2時間後反応混合物を冷却し、沈澱を濾過
し、エタノールで洗い乾燥した。2.5gの染料M7を
得た。
)の5,5−ジメチル−シクロヘキサン−1,3−ジオ
ンの混合物に、2.79(1当量)の4−ジメチルアミ
ノ−シンナムアルデヒドを加え、形成された混合物を還
流加熱した。2時間後反応混合物を冷却し、沈澱を濾過
し、エタノールで洗い乾燥した。2.5gの染料M7を
得た。
染料MIOの合成
11の乾燥トルエン中の2109(1,18モル)の2
.2−ジヒドロキシ−インダン−13−ジオンの混合物
を還流加熱した。124.69(1,6当量)の溶融し
たマロニトリルを沸とう混合物に30分で加えた。水を
溜去し、その後反応混合物を冷却した。沈澱を濾過し、
トルエンで洗い、50℃で乾燥した。228.89の2
−ジシアノメチレン−インダン−13−ジオンを得た。
.2−ジヒドロキシ−インダン−13−ジオンの混合物
を還流加熱した。124.69(1,6当量)の溶融し
たマロニトリルを沸とう混合物に30分で加えた。水を
溜去し、その後反応混合物を冷却した。沈澱を濾過し、
トルエンで洗い、50℃で乾燥した。228.89の2
−ジシアノメチレン−インダン−13−ジオンを得た。
21の反応フラスコ中に、37.449 (0,18モ
ル)の2−シアノメチレン−インダン−13−ジオン、
23m+/(1,14当量)のジメチルアミンベンゼン
及び1.21!のn−ブタノールを入れた。反応混合物
を75℃に加熱し、75℃で1時間撹拌した。その後反
応混合物を冷却し、沈澱を濾過し、インプロパツールで
洗い、50℃で乾燥した。534gの粗製反応生成物を
得た。再結晶(エタノール/ジクロロメタン混合物)に
よって精製後44.99の純粋の2−ジシアノ−p−ジ
メチルアミノフェニルメタン−インダン−1,3−ジオ
ンを得た。
ル)の2−シアノメチレン−インダン−13−ジオン、
23m+/(1,14当量)のジメチルアミンベンゼン
及び1.21!のn−ブタノールを入れた。反応混合物
を75℃に加熱し、75℃で1時間撹拌した。その後反
応混合物を冷却し、沈澱を濾過し、インプロパツールで
洗い、50℃で乾燥した。534gの粗製反応生成物を
得た。再結晶(エタノール/ジクロロメタン混合物)に
よって精製後44.99の純粋の2−ジシアノ−p−ジ
メチルアミノフェニルメタン−インダン−1,3−ジオ
ンを得た。
7g(0,021モル)の2−ジシアノ−p−ジメチル
アミノフェニルメタン−インダン−13−ジオン、14
0 atのトルエン及び3.3 Kl(1、1当量)の
トリエチルアミンを2時間還流加熱した。その後反応混
合物を冷却し、ジクロロメタンで稀釈し、続いて100
ゴの水、100履lのIN塩酸、100 R1の飽和塩
化ナトリウム水溶液で洗った。有機相を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過した後r液を
蒸発乾固し、減圧下に乾燥した。6.289の粗製反応
生成物が得られた。再結晶(無水酢酸)によって精製後
4、Ogの純粋な染料MIOが得られた。
アミノフェニルメタン−インダン−13−ジオン、14
0 atのトルエン及び3.3 Kl(1、1当量)の
トリエチルアミンを2時間還流加熱した。その後反応混
合物を冷却し、ジクロロメタンで稀釈し、続いて100
ゴの水、100履lのIN塩酸、100 R1の飽和塩
化ナトリウム水溶液で洗った。有機相を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過した後r液を
蒸発乾固し、減圧下に乾燥した。6.289の粗製反応
生成物が得られた。再結晶(無水酢酸)によって精製後
4、Ogの純粋な染料MIOが得られた。
本発明の範囲内に含まれる特殊な染料、即ち2がCR1
であり、−がRと結合して6員複素環式環を形成する染
料は下記−形成(If)で表わされる。
であり、−がRと結合して6員複素環式環を形成する染
料は下記−形成(If)で表わされる。
式中nはO又は1を表わす:
X及びYはそれぞれ独立にC=O、C=S 。
SO,又はC’=Uを表わし、UはC(CN )! I
C(CN) (GOOR,) 、 CBr (COOR
,) 、 C(C○OR+) (cooR’、 )。
C(CN) (GOOR,) 、 CBr (COOR
,) 、 C(C○OR+) (cooR’、 )。
c (COR,) (coR’、 )の如き電気陰性活
性メヂレン基から誘導された基であり、R,及びRrは
それぞれ独立に水素又は非置換もしくは置換アルキル基
又は非置換もしくは置換アリール基を表わす:VはO、
S 、 Se 、 Te 、 N2%を表わし、馬は水
素、カルボキシアルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基の如き置換アルキル基もしくは非置換アルキル基、非
置換もしくは置換アリール基又はアミノ基を表わす; R8は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換もしく
は置換アリール基を表わす; pは1,2.3又は4を表わす(pが2.3又は4蚤こ
等しいとき、R8は同じであっても異なってもよい)。
性メヂレン基から誘導された基であり、R,及びRrは
それぞれ独立に水素又は非置換もしくは置換アルキル基
又は非置換もしくは置換アリール基を表わす:VはO、
S 、 Se 、 Te 、 N2%を表わし、馬は水
素、カルボキシアルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基の如き置換アルキル基もしくは非置換アルキル基、非
置換もしくは置換アリール基又はアミノ基を表わす; R8は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換もしく
は置換アリール基を表わす; pは1,2.3又は4を表わす(pが2.3又は4蚤こ
等しいとき、R8は同じであっても異なってもよい)。
好ましくはX及びYは独立−こC=O又はC−c (C
N )、を表わし、VはO又はN馬を表わす。
N )、を表わし、VはO又はN馬を表わす。
−形成(II)に相当する染料の例を下表2に示す。
表 2
黄色染料化合物
マゼンタ染料化合物
シアン染料化合物
表2に示した幾つかの染料の合成を下記例によって示す
。他の染料は同様の方法で製造することができる。
。他の染料は同様の方法で製造することができる。
置換ピロンの製造法はOrganic 5ynthes
is。
is。
(?ollective Volume 5、第718
頁〜第723頁にM−L、Miles、T、 M、Ha
rris及びC,R,Hauserによって記載されて
おり、J、 Org、 Chem 第30巻(196
5年)第1007頁に記載されている。
頁〜第723頁にM−L、Miles、T、 M、Ha
rris及びC,R,Hauserによって記載されて
おり、J、 Org、 Chem 第30巻(196
5年)第1007頁に記載されている。
染料PY 1の合成
1200 rxlの乾燥エチレングリコールジメチルエ
ーテルに759(2,5モル、5当量)の水素化ナトリ
ウムを加えた。この混合物に窒素雰囲下還流加熱しなが
ら、500x/のエチレングjコールジメチルエーテル
中の299(0,5モル、1当量、36.7ゴ)のアセ
トン及び2049(1,5モル、3当量、186.5!
/)のメチルベンゾエートを滴加した。反応混合物を5
時間還流加熱した。その後エチレングリコールジメチル
エーテルを減圧下溜去した。750m1のジエチルエー
テルを加えた。水素化ナトリウムを0℃で11の水で中
和した。エーテル相を分離し、11の水で2回、11の
1%水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。水相を200
09の氷及び500J!/の濃塩酸中に注入した。この
混合物をジクロロメタンで抽出し、飽和塩化ナトリウム
で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃縮した。減圧
下に乾燥後569g化合物(a、l)を得た。
ーテルに759(2,5モル、5当量)の水素化ナトリ
ウムを加えた。この混合物に窒素雰囲下還流加熱しなが
ら、500x/のエチレングjコールジメチルエーテル
中の299(0,5モル、1当量、36.7ゴ)のアセ
トン及び2049(1,5モル、3当量、186.5!
/)のメチルベンゾエートを滴加した。反応混合物を5
時間還流加熱した。その後エチレングリコールジメチル
エーテルを減圧下溜去した。750m1のジエチルエー
テルを加えた。水素化ナトリウムを0℃で11の水で中
和した。エーテル相を分離し、11の水で2回、11の
1%水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。水相を200
09の氷及び500J!/の濃塩酸中に注入した。この
混合物をジクロロメタンで抽出し、飽和塩化ナトリウム
で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃縮した。減圧
下に乾燥後569g化合物(a、l)を得た。
56.99の化合物(a、l)を、180m/の濃硫酸
に撹拌し、冷却しつつ少量ずつ加えた。0℃で1時間撹
拌後反応混合物を61の冷水中に注入した。1時間撹拌
後沈澱を沖過し、pHが7に達するまで水及び10%炭
酸水素すトリウム水溶液で洗い、その後もう一度水で洗
った。50℃で乾燥後49.69の化合物(a、il)
を得た。
に撹拌し、冷却しつつ少量ずつ加えた。0℃で1時間撹
拌後反応混合物を61の冷水中に注入した。1時間撹拌
後沈澱を沖過し、pHが7に達するまで水及び10%炭
酸水素すトリウム水溶液で洗い、その後もう一度水で洗
った。50℃で乾燥後49.69の化合物(a、il)
を得た。
139(0,0524モル)の精製した(溶媒としてエ
タノールを用い再結晶によって)化合物(a、ii)及
び7.69(1当量)のインダン1.3−ジオンを11
0℃で220屑tの無水酢酸に溶解した。反応混合物を
24時間110℃で撹拌し、その後室温に冷却し、更に
水浴上で冷却した。沈澱を沖過し、水及びメタノール/
水工:1混 qの染料PY 1を得た。
タノールを用い再結晶によって)化合物(a、ii)及
び7.69(1当量)のインダン1.3−ジオンを11
0℃で220屑tの無水酢酸に溶解した。反応混合物を
24時間110℃で撹拌し、その後室温に冷却し、更に
水浴上で冷却した。沈澱を沖過し、水及びメタノール/
水工:1混 qの染料PY 1を得た。
159(0.5モル)の水素化ナトリウムを2 5 0
ml!の乾燥グライム( glyme )中に懸濁し
た。この混合物に窒素雰囲気下、85℃で還流加熱しな
がら、100m6のグライム中の16.29 ( 0.
1モル)の1−ベンゾイルアセトン及び2 4、 9
9 ( 0. 1 5モル)のp−アニス酸メチルエ
ステルを徐々に加えた。反応混合物を6時間還流加熱し
、その後40℃に冷却した。エチレングリコールジメチ
ルエーテルを減圧下tこ溜去した。4 0 0 tel
のジエチルエーテルを加え、混合物を窒素雰囲気下O℃
に冷却した。2 0 0 mlの水を滴加した。エーテ
ル相を分離し、水で2回そして1%水酸化す[・リウム
水溶液で1回洗った。水相を氷と塩酸の混合物中に注入
した。
ml!の乾燥グライム( glyme )中に懸濁し
た。この混合物に窒素雰囲気下、85℃で還流加熱しな
がら、100m6のグライム中の16.29 ( 0.
1モル)の1−ベンゾイルアセトン及び2 4、 9
9 ( 0. 1 5モル)のp−アニス酸メチルエ
ステルを徐々に加えた。反応混合物を6時間還流加熱し
、その後40℃に冷却した。エチレングリコールジメチ
ルエーテルを減圧下tこ溜去した。4 0 0 tel
のジエチルエーテルを加え、混合物を窒素雰囲気下O℃
に冷却した。2 0 0 mlの水を滴加した。エーテ
ル相を分離し、水で2回そして1%水酸化す[・リウム
水溶液で1回洗った。水相を氷と塩酸の混合物中に注入
した。
氷の全部が溶融するまで混合物を撹拌した。沈澱を沖過
し、中性になるまで洗い、そしてイソプロパツールで洗
い、減圧下に乾燥した。14.89の化合物(bl)を
得た。
し、中性になるまで洗い、そしてイソプロパツールで洗
い、減圧下に乾燥した。14.89の化合物(bl)を
得た。
149(0.0473モル)の化合物(b.l)を、4
5−の濃硫酸中に0℃で撹拌しつつ少しずつ加えた。0
℃で1時間撹拌した後混合物を21!の水中に注入した
。pH 8になるまで炭酸水素すトリウムを少しずつ加
えた。沈澱を沖過し水で洗い、減圧下に乾燥した。11
.59の化合物(b.il)を得た。化合物(b.il
)を再結晶して(溶媒エタノール)精製し、9.29が
残った。
5−の濃硫酸中に0℃で撹拌しつつ少しずつ加えた。0
℃で1時間撹拌した後混合物を21!の水中に注入した
。pH 8になるまで炭酸水素すトリウムを少しずつ加
えた。沈澱を沖過し水で洗い、減圧下に乾燥した。11
.59の化合物(b.il)を得た。化合物(b.il
)を再結晶して(溶媒エタノール)精製し、9.29が
残った。
8、 8 9 ( 0. 0 2 9モル)の精製した
化合物(b.ii)及び4.29(1当りのインダン−
13−ジオンを110℃で122m/の無水酢酸中に溶
解した。反応は薄層クロマトグラフィ(溶離剤ジクロロ
メタン/メタノール98:2)で追求した。更に0.
1当量のインダン−1,3−ジオンを加えた。反応完了
後(24時間)反応混合物を室温に冷却し、更に水浴上
で冷却した。
化合物(b.ii)及び4.29(1当りのインダン−
13−ジオンを110℃で122m/の無水酢酸中に溶
解した。反応は薄層クロマトグラフィ(溶離剤ジクロロ
メタン/メタノール98:2)で追求した。更に0.
1当量のインダン−1,3−ジオンを加えた。反応完了
後(24時間)反応混合物を室温に冷却し、更に水浴上
で冷却した。
沈澱を沖過し、水及びメタノール/水工:1混物py
2が得られた。
2が得られた。
6、 1 7 9 ( 5当量)の水素化ナトリウム懸
濁液を7 5 atの乾燥グライムに加えた。この混合
物を窒素雰囲気下還流加熱した。この混合物lこ80r
neのグライム中の5,Og・(30.8ミリモル)の
1−ベンゾイルアセトン及び17.59(1,5当量)
のp−ヘキサデシルオキシメチルベンゾエートの溶液を
滴加した。反応混合物を6時間還流加熱した。その後混
合物を冷却し、グライムを減圧下に溜去した。形成され
た反応混合物を窒素雰囲気下0℃に冷却した。200
mlのジエチルエーテルを加え、100m/の水を滴加
した。反応混合物を5009の氷及び100y/の濃塩
酸中に注入した。氷の全部が溶融するまで混合物を撹拌
した。沈澱を濾過し、中性lこなるまで洗い、エタノー
ルで洗い、乾燥した1゜219の粗製反応生成物を得た
。再結晶して(溶媒エチルアセテート)精製後1 ]、
、 19の化合物(c、l)を得た。
濁液を7 5 atの乾燥グライムに加えた。この混合
物を窒素雰囲気下還流加熱した。この混合物lこ80r
neのグライム中の5,Og・(30.8ミリモル)の
1−ベンゾイルアセトン及び17.59(1,5当量)
のp−ヘキサデシルオキシメチルベンゾエートの溶液を
滴加した。反応混合物を6時間還流加熱した。その後混
合物を冷却し、グライムを減圧下に溜去した。形成され
た反応混合物を窒素雰囲気下0℃に冷却した。200
mlのジエチルエーテルを加え、100m/の水を滴加
した。反応混合物を5009の氷及び100y/の濃塩
酸中に注入した。氷の全部が溶融するまで混合物を撹拌
した。沈澱を濾過し、中性lこなるまで洗い、エタノー
ルで洗い、乾燥した1゜219の粗製反応生成物を得た
。再結晶して(溶媒エチルアセテート)精製後1 ]、
、 19の化合物(c、l)を得た。
を2/′の氷水中に注入した。混合物を、約2809の
炭酸水素ナトリウムを加えることによってpH8にした
。沈澱を濾過し、水及びエタノールで洗い、減圧下に乾
燥した。9.69の化合物(o、il)を得た。
炭酸水素ナトリウムを加えることによってpH8にした
。沈澱を濾過し、水及びエタノールで洗い、減圧下に乾
燥した。9.69の化合物(o、il)を得た。
1.09(6,8ミリモル)の化合物(c、Ii)及び
3.349(1当量)のインダン−1,3−ジオンを2
5罰の無水酢酸に加えた。混合物を撹拌しつつ120℃
1こ加熱し、この温度で撹拌しつつ2時間保った。反応
混合物を一夜放置した。
3.349(1当量)のインダン−1,3−ジオンを2
5罰の無水酢酸に加えた。混合物を撹拌しつつ120℃
1こ加熱し、この温度で撹拌しつつ2時間保った。反応
混合物を一夜放置した。
沈澱を濾過し、メタノールで中性になるまで洗った。乾
燥後、2.9gの染料PY 5を得た。
燥後、2.9gの染料PY 5を得た。
50R1の濃硫酸を0℃に冷却した。撹拌下10
19(2,293ミ1モル)の化合物py 2.9(1
9,7ミリモル)ノ化合物(0,1)を少し 0.6
9(3,3当量)のグリシン及び0.39の炭ずつ加え
た。0℃で1時間撹拌した後、混合物 酸カリウムを
30*lのエタノール及び15ntlのジメチルホルム
アミドに80℃で加えた。混合物を72時間還流加熱し
た。その後200ゴの水を加え、混合物を撹拌しつつ酸
性にした。沈澱を濾過し、水で洗い、50℃で乾燥した
。
19(2,293ミ1モル)の化合物py 2.9(1
9,7ミリモル)ノ化合物(0,1)を少し 0.6
9(3,3当量)のグリシン及び0.39の炭ずつ加え
た。0℃で1時間撹拌した後、混合物 酸カリウムを
30*lのエタノール及び15ntlのジメチルホルム
アミドに80℃で加えた。混合物を72時間還流加熱し
た。その後200ゴの水を加え、混合物を撹拌しつつ酸
性にした。沈澱を濾過し、水で洗い、50℃で乾燥した
。
0.859の染料PY 6が得られた。
を濾過し、メタノールで洗い、50℃で乾燥した。2.
25gの化合物pc 1を得た。
25gの化合物pc 1を得た。
前記表1及び2に掲載した染料の幾つかの吸収極大(λ
max )及び分子吸光係数(りを表3に示す。
max )及び分子吸光係数(りを表3に示す。
1、09 (5,12ミリモル)の化合物(0,ii)
及び2.59(1当量)の3−ジシアノメチレン−イン
ダン−1−オンを25m1の無水酢酸に加え、120℃
に加熱した。混合物を120℃で1時間撹拌し、その後
放置し、これによって反応生成物が結晶化した。沈澱を
濾過し、メタノールで洗い、50℃で乾燥した。2.5
gの染料PMIが得られた。
及び2.59(1当量)の3−ジシアノメチレン−イン
ダン−1−オンを25m1の無水酢酸に加え、120℃
に加熱した。混合物を120℃で1時間撹拌し、その後
放置し、これによって反応生成物が結晶化した。沈澱を
濾過し、メタノールで洗い、50℃で乾燥した。2.5
gの染料PMIが得られた。
1、09 (4,13ミリモル)の1,3−ビスジシア
ノメチレン−インダン及び2.029(1当量)の化合
物(o、ii)を25m1の無水酢酸に加え、120℃
に1時間加熱した。その後混合物を一夜放置し、反応生
成物が結晶化した。沈澱表 3 YI IO メタノール NMP(a) メタノール メタノール メタノール メタノール 3、O4 5,15 5,10 5、Oo 5.00 5.00 IO エタノール NMp(a) エタノール エタノール エタノール 4.02 5.15 5.05 5.20 ジクロロメタン エタノール エタ ノール エタノール Nup(a) ジクロロメタン メタノール 5.00 5.10 5.20 5.00 5.00 5.00 5.00 PMI ジクロロメタン 5.40 52
6 38979PM2 メタノール 5.
20 553 23625(a) NMP =
N−メチルピロリジノン染料層は、好ましくは好適な
溶媒又は溶媒混合物に染料、重合体バインダー媒体及び
他の任意成分を加え、各成分を溶解又は分散させて被覆
組成物を形成し、これを、最初に接着剤又は下塗層を設
けてあるとよい支持体に付与し、乾燥して作る。
ノメチレン−インダン及び2.029(1当量)の化合
物(o、ii)を25m1の無水酢酸に加え、120℃
に1時間加熱した。その後混合物を一夜放置し、反応生
成物が結晶化した。沈澱表 3 YI IO メタノール NMP(a) メタノール メタノール メタノール メタノール 3、O4 5,15 5,10 5、Oo 5.00 5.00 IO エタノール NMp(a) エタノール エタノール エタノール 4.02 5.15 5.05 5.20 ジクロロメタン エタノール エタ ノール エタノール Nup(a) ジクロロメタン メタノール 5.00 5.10 5.20 5.00 5.00 5.00 5.00 PMI ジクロロメタン 5.40 52
6 38979PM2 メタノール 5.
20 553 23625(a) NMP =
N−メチルピロリジノン染料層は、好ましくは好適な
溶媒又は溶媒混合物に染料、重合体バインダー媒体及び
他の任意成分を加え、各成分を溶解又は分散させて被覆
組成物を形成し、これを、最初に接着剤又は下塗層を設
けてあるとよい支持体に付与し、乾燥して作る。
かく形成した染料1は厚さ02〜5.0μm、好ましく
は0.4〜2,0μmを有し、バインダーに対する染料
の重量比は9:1〜1:3、好ましくは2;1〜1:2
である。
は0.4〜2,0μmを有し、バインダーに対する染料
の重量比は9:1〜1:3、好ましくは2;1〜1:2
である。
重合体バインダーとして下記のものを使用できる:
セルo −スflj導体例エバエチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース
、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、メチルセルロース、セルロースアセテ
ートポルメート、セルロースアセテート水素フタレート
、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピ
オネート、セルロースアセテートブチレート、セルロー
スアセテートペンタノエート、セルロースアセテートベ
ンゾエート、セルローストリアセテート;ビニル系樹脂
及び誘導体例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、ポリビニルブチラール、コポリビニルブチラ
ール−ビニルアセタール−ビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ポリビニルアセトアセタール、ポリアク
リルアミド;アクリレート及びアクリレート誘導体から
誘導された重合体及び共重合体例えばポリアクリル酸、
ポリメチルメタクリレート及びスチレン−アクリレート
共重合体:ポリエステル樹脂;ポリカーボネート;コボ
リスヂレンーアクリロニトリル;ポリスルポン;ポリフ
ェニレンオキサイド;オルガノシjコーン例えばポリシ
ロキザン;エポキシ樹脂及び天然樹脂例えばアラビヤゴ
ム。
ロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース
、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、メチルセルロース、セルロースアセテ
ートポルメート、セルロースアセテート水素フタレート
、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピ
オネート、セルロースアセテートブチレート、セルロー
スアセテートペンタノエート、セルロースアセテートベ
ンゾエート、セルローストリアセテート;ビニル系樹脂
及び誘導体例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、ポリビニルブチラール、コポリビニルブチラ
ール−ビニルアセタール−ビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ポリビニルアセトアセタール、ポリアク
リルアミド;アクリレート及びアクリレート誘導体から
誘導された重合体及び共重合体例えばポリアクリル酸、
ポリメチルメタクリレート及びスチレン−アクリレート
共重合体:ポリエステル樹脂;ポリカーボネート;コボ
リスヂレンーアクリロニトリル;ポリスルポン;ポリフ
ェニレンオキサイド;オルガノシjコーン例えばポリシ
ロキザン;エポキシ樹脂及び天然樹脂例えばアラビヤゴ
ム。
被覆層は又他の添加剤、例えば硬化剤、防腐剤等も含有
できる、これらの及び他の成分はEP133011、E
P 133012、EP111004及びEP 279
467により完全に記載されている。
できる、これらの及び他の成分はEP133011、E
P 133012、EP111004及びEP 279
467により完全に記載されている。
染料供与体材料のための支持体として、それが20 m
5ec以下の間400℃以下の温度1こ耐えることがで
きそして寸法的に安定であり、更にかかる短時間、代表
的には1〜l Om5ea内に、受容体シートへ転写を
行うため一側上Iこ付与された熱を他側の染料を通って
伝達するのに充分な薄さであるなら任意の材料を使用で
きる。かかる材料にはポリエステル例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリ
カーボネート、セルロースエステル、弗素化重合体、ポ
リエーテル、ポリアセタール、ポリオレフィン、ポリイ
ミド、グラシン紙及びコンデンサー紙を含む。ポリエチ
レンテレフタレートを含む支持体が好ましい。一般に支
持体は厚さ2〜30μmを有する。支持体は又所望によ
って接着剤又は下塗層で被覆してもよい。
5ec以下の間400℃以下の温度1こ耐えることがで
きそして寸法的に安定であり、更にかかる短時間、代表
的には1〜l Om5ea内に、受容体シートへ転写を
行うため一側上Iこ付与された熱を他側の染料を通って
伝達するのに充分な薄さであるなら任意の材料を使用で
きる。かかる材料にはポリエステル例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリ
カーボネート、セルロースエステル、弗素化重合体、ポ
リエーテル、ポリアセタール、ポリオレフィン、ポリイ
ミド、グラシン紙及びコンデンサー紙を含む。ポリエチ
レンテレフタレートを含む支持体が好ましい。一般に支
持体は厚さ2〜30μmを有する。支持体は又所望によ
って接着剤又は下塗層で被覆してもよい。
染料供与体材料の染料層は支持体上に被覆してもよ゛く
、或いはグラビヤ法の如き印刷法でその上に印刷しても
よい。
、或いはグラビヤ法の如き印刷法でその上に印刷しても
よい。
親水性重合体を含む染料バリヤー層を、その支持体と染
料層の間で染料供与体材料中で使用し、支持体に向って
染料が間違った方向に転写するのを防止して染料転写濃
度を改良してもよい。染料バリヤー層はその目的のため
に有用である任意の親水性材料を含有できる。一般に良
好な結果は、ゼラチン、ポリアクリルアミド、ポリイソ
プロピルアクリルアミド、プチルメタクリレートグルフ
ト化ゼラチン、エチルメタクリレートグラフト化ゼラチ
ン、エヂルアクリレートグラフト化ゼラチン、セルロー
スモノアセテート、メチルセルロース、ポリビニルアル
コール、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポリビ
ニルアルコールとポリビニルアセテートの混合物、ポリ
ビニルアルコールとポリアクリル酸の混合物又はセルロ
ースモノアセテートとポリアクリル酸の混合物を用いて
得られた。好適な染料バリヤー1は例えばEP 227
091及びEP 228065に記載されている。成る
種の親水性重合体、例えばEP227091に記載され
ているものは、支持体及び染料I−に対する適切な接着
性も有する、従って別の接着剤又は下塗層を省略できる
。染料供与体材料中で単一層として使用したこれらの特
別の親水性重合体は従って二重の機能、ここで染料バリ
ヤー/下塗層と称する機能を果す。
料層の間で染料供与体材料中で使用し、支持体に向って
染料が間違った方向に転写するのを防止して染料転写濃
度を改良してもよい。染料バリヤー層はその目的のため
に有用である任意の親水性材料を含有できる。一般に良
好な結果は、ゼラチン、ポリアクリルアミド、ポリイソ
プロピルアクリルアミド、プチルメタクリレートグルフ
ト化ゼラチン、エチルメタクリレートグラフト化ゼラチ
ン、エヂルアクリレートグラフト化ゼラチン、セルロー
スモノアセテート、メチルセルロース、ポリビニルアル
コール、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポリビ
ニルアルコールとポリビニルアセテートの混合物、ポリ
ビニルアルコールとポリアクリル酸の混合物又はセルロ
ースモノアセテートとポリアクリル酸の混合物を用いて
得られた。好適な染料バリヤー1は例えばEP 227
091及びEP 228065に記載されている。成る
種の親水性重合体、例えばEP227091に記載され
ているものは、支持体及び染料I−に対する適切な接着
性も有する、従って別の接着剤又は下塗層を省略できる
。染料供与体材料中で単一層として使用したこれらの特
別の親水性重合体は従って二重の機能、ここで染料バリ
ヤー/下塗層と称する機能を果す。
好ましくは染料供与体材料の反対側には染料供与体材料
lこプリントヘッドが粘着するのを防ぐためスリップ層
で被覆できる。かかるスリップ層は滑性材料、例えば界
面活性剤、液体潤滑剤、固体潤滑剤、又はそれらの混合
物を重合体バインダーを用いもしくは用いずに含有する
。界面活性剤は当業者に知られている任意の界面活性剤
、例えばカルボキシレート、スルボネート、ホスフェー
ト脂肪族アミン塩、脂肪族四級アンモニウム塩、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコー
ル脂肪酸エステル、フルオロアルキルC8〜C8゜脂肪
酸であることができる。液体潤滑剤の例1こはシリコー
ンオイル、合成油、飽和炭化水素及びグリコールを含む
。固体潤滑剤の例には各種の高級アルコール例えばステ
アリルアルコール、脂肪酸及び脂肪酸エステルを含む。
lこプリントヘッドが粘着するのを防ぐためスリップ層
で被覆できる。かかるスリップ層は滑性材料、例えば界
面活性剤、液体潤滑剤、固体潤滑剤、又はそれらの混合
物を重合体バインダーを用いもしくは用いずに含有する
。界面活性剤は当業者に知られている任意の界面活性剤
、例えばカルボキシレート、スルボネート、ホスフェー
ト脂肪族アミン塩、脂肪族四級アンモニウム塩、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコー
ル脂肪酸エステル、フルオロアルキルC8〜C8゜脂肪
酸であることができる。液体潤滑剤の例1こはシリコー
ンオイル、合成油、飽和炭化水素及びグリコールを含む
。固体潤滑剤の例には各種の高級アルコール例えばステ
アリルアルコール、脂肪酸及び脂肪酸エステルを含む。
好適なスリップ層は例えばEP 138483、EP
227090、USP 4567113、USP457
2860及びUSP 4717711に記載されている
。
227090、USP 4567113、USP457
2860及びUSP 4717711に記載されている
。
本発明の実施態様において使用する染料供与体材料はシ
ートの形、又は連続ロールもしくはリボンの形で使用す
るとよい。連続ロール又はリボンを使用するとき、それ
は唯一種の染料をその上に有していてもよく、或いは種
々の染料、例えばシアン、マゼンタ、黄色、黒色の交互
領域をUSP 4451830に記載されている如く有
していてもよい。従って1.2.3又は4色材料(又は
それ以上の高い数も)が本発明の範囲内に含まれる。
ートの形、又は連続ロールもしくはリボンの形で使用す
るとよい。連続ロール又はリボンを使用するとき、それ
は唯一種の染料をその上に有していてもよく、或いは種
々の染料、例えばシアン、マゼンタ、黄色、黒色の交互
領域をUSP 4451830に記載されている如く有
していてもよい。従って1.2.3又は4色材料(又は
それ以上の高い数も)が本発明の範囲内に含まれる。
染料供与体材料と共に用いられる受容体シートのための
支持体は、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエ
ーテルスルホン、ポリイミド、セルロースエステル又は
ポリビニルアルコールーコーアセタールの透明フィルム
であることができる。支持体は又バライタ被覆紙、ポリ
エチレン被覆紙又は白色ポリエステル即チ白色顔料化ポ
リエステルの如き反射性支持体であることもできる。
支持体は、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエ
ーテルスルホン、ポリイミド、セルロースエステル又は
ポリビニルアルコールーコーアセタールの透明フィルム
であることができる。支持体は又バライタ被覆紙、ポリ
エチレン被覆紙又は白色ポリエステル即チ白色顔料化ポ
リエステルの如き反射性支持体であることもできる。
受容体シートの支持体へ転写された染料の悪い吸着を避
けるため、この支持体は、染料像受容層をその中に染料
がより容易に拡散できるよう特殊な表面で被覆しなけれ
ばならない。染料像受容層は例えばポリカーボネート、
ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリビニル
クロライド、ポリスヂレンーコーアクリロニトリル、ポ
リカプロラクトン又はそれらの混合物を含有できる。好
適は染料受容層は例えばEP133011、EP 13
3012、Ep144247、EP 227094、E
P 228066に記載されている。
けるため、この支持体は、染料像受容層をその中に染料
がより容易に拡散できるよう特殊な表面で被覆しなけれ
ばならない。染料像受容層は例えばポリカーボネート、
ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリビニル
クロライド、ポリスヂレンーコーアクリロニトリル、ポ
リカプロラクトン又はそれらの混合物を含有できる。好
適は染料受容層は例えばEP133011、EP 13
3012、Ep144247、EP 227094、E
P 228066に記載されている。
染料供与体材料の染料層又は受容体シートの染料像受容
層は又転写機染料受容材料から染料供与体材料を分離す
るのを助・ける剥離剤も含有するとよい。剥離剤は又受
容層又は染料層の少なくとも部分上の別の層中で用いる
こともできる。剥離剤のため固体ワックス、弗素もしく
はボスフェート含有界面活性剤及びシリコーンオイルを
使用する。好適な剥離剤は例えばEP133012、J
P85/19138、EP227092に記載されてい
る。
層は又転写機染料受容材料から染料供与体材料を分離す
るのを助・ける剥離剤も含有するとよい。剥離剤は又受
容層又は染料層の少なくとも部分上の別の層中で用いる
こともできる。剥離剤のため固体ワックス、弗素もしく
はボスフェート含有界面活性剤及びシリコーンオイルを
使用する。好適な剥離剤は例えばEP133012、J
P85/19138、EP227092に記載されてい
る。
本発明による染料供与体材料は染料転写像を形成するた
めに使用する。かかる方法は受容体シートの染料受容層
と面対面関係で供与体材料の染料層を置き、供与体材料
の後から像に従って加熱することを含む。染料の転写は
400℃の温度で約数ミIJ秒(m5ec )加熱する
ことによって達成される。
めに使用する。かかる方法は受容体シートの染料受容層
と面対面関係で供与体材料の染料層を置き、供与体材料
の後から像に従って加熱することを含む。染料の転写は
400℃の温度で約数ミIJ秒(m5ec )加熱する
ことによって達成される。
熱ヘツドの外lこ、レーザー光、赤外フラッシュ又は加
熱ペンを熱エネルギー供給のための熱源として使用でき
る。本発明の染料供与体材料から受容シートへの染料の
転写のため使用できる熱プリントヘッドが産業的に利用
しうる。
熱ペンを熱エネルギー供給のための熱源として使用でき
る。本発明の染料供与体材料から受容シートへの染料の
転写のため使用できる熱プリントヘッドが産業的に利用
しうる。
方法を単一色のためにのみ行うときには、モノクロム染
料転写像が得られる。多色像は、3原色染料を含有する
供与体材料を用い、続いてそれぞれの色に対して前述し
た処理工糧を行うことによって得ることができる。供与
体材料及び受容シートの前記サンドインチを、燕プリン
トヘッドで熱を供給するとき、その間三つの場合につい
て形成する。第一の染料が転写された後、各材料を剥離
する。次に第二染料供与体月料(又は異なる染料領域を
有する供与体材料の別の領域)を染料受容材料と整合さ
せておき、処理を繰返す。同じ方法で第三の色及び所1
によってはそれ以上の色が得られる。
料転写像が得られる。多色像は、3原色染料を含有する
供与体材料を用い、続いてそれぞれの色に対して前述し
た処理工糧を行うことによって得ることができる。供与
体材料及び受容シートの前記サンドインチを、燕プリン
トヘッドで熱を供給するとき、その間三つの場合につい
て形成する。第一の染料が転写された後、各材料を剥離
する。次に第二染料供与体月料(又は異なる染料領域を
有する供与体材料の別の領域)を染料受容材料と整合さ
せておき、処理を繰返す。同じ方法で第三の色及び所1
によってはそれ以上の色が得られる。
下記実施例は本発明を例示するために示す。
実施例
染料供与体材料を下記の如く作った:
テトラフルオロエチレン中の下表4に示した染料0.5
%及びバインダー(その種類は後述する)0.5%の溶
液を作った。アセトン中2.5%のコービニリデンクロ
ライドーアクリロニトリルを含有する下塗層(湿潤厚さ
10μrn )を設けた5μmのポリエチレンテレフタ
レート上に100μmの湿潤厚さを有する層を上記溶液
から被覆した。
%及びバインダー(その種類は後述する)0.5%の溶
液を作った。アセトン中2.5%のコービニリデンクロ
ライドーアクリロニトリルを含有する下塗層(湿潤厚さ
10μrn )を設けた5μmのポリエチレンテレフタ
レート上に100μmの湿潤厚さを有する層を上記溶液
から被覆した。
形成された層を溶媒を蒸発させることによって乾燥した
。
。
熱プリントヘッドへの染料供与体材料の粘着を避けるた
め、ポリエチレンテレフタレート支持体の裏側を、アセ
トン中のポリシロキサンポリエーテル共重合体の1%溶
液(T、 H,Golds ohmidtによって商品
名TEGOGLIDE 410で市販されている)の0
.1%及び5%ココ−チレンーアクリロニトリルを含む
溶液で被覆した。この溶液から湿潤厚さ100μmを有
する層を被覆した。形成された層も溶媒の蒸発によって
乾燥した。
め、ポリエチレンテレフタレート支持体の裏側を、アセ
トン中のポリシロキサンポリエーテル共重合体の1%溶
液(T、 H,Golds ohmidtによって商品
名TEGOGLIDE 410で市販されている)の0
.1%及び5%ココ−チレンーアクリロニトリルを含む
溶液で被覆した。この溶液から湿潤厚さ100μmを有
する層を被覆した。形成された層も溶媒の蒸発によって
乾燥した。
受容材料として、市場で入手できる日立(Hitach
i )材料(UY−8100A紙インクセット)を使用
した。
i )材料(UY−8100A紙インクセット)を使用
した。
染料供与体材料を、ヒタチカラービデオプリンターVY
r I OOAで受容材料と組合せてプリントした。
r I OOAで受容材料と組合せてプリントした。
受容シート上に記録された染料像の極大色濃度(Dma
x )をマクベス(Maobeth )濃度計RD91
9fこよりスティタスAモードで測定した。
x )をマクベス(Maobeth )濃度計RD91
9fこよりスティタスAモードで測定した。
実験を表4に示した染料/バインダー組合せの各々につ
いて繰返した。
いて繰返した。
結果を下表4に示す、表4中、
B1はコースチレン−アクリロニトリルであり、
B2はセルロースアセテートプロピオネートであり、
B3はポリエステルであり、
B 4 ハコ−ビニル−n−ブチラール−ビニルアセタ
ール−ビニルアルコールでアル。
ール−ビニルアルコールでアル。
YI
YI
YI
YI
IO
IO
IO
IO
IO
(その1
表 4(その2)
YI
YI
YI
YI
YI
YI
YI
YI
1.94
1.94
2.24
2.20
1.89
1.08
1.05
2.49
2.14
1.67
2.09
1.54
1.23
1.69
1.13
2.10
1.79
C’6 B3 2.1
8C6B4 2.36 C7Bl 1.12C8Bl
1.65C9B1 1
.01 CIl B1 1.2
0CI5 B1 2.
23015 B2 1
.76C15B3 2.22 015 B4 2.3
4pyl B Ha)
1.3 1PYIOB1 1.9
4PMI B1
1.20PM2 B1
1.70(a)テトラヒドロフランの代りにジク
ロロメタンを使用した。
8C6B4 2.36 C7Bl 1.12C8Bl
1.65C9B1 1
.01 CIl B1 1.2
0CI5 B1 2.
23015 B2 1
.76C15B3 2.22 015 B4 2.3
4pyl B Ha)
1.3 1PYIOB1 1.9
4PMI B1
1.20PM2 B1
1.70(a)テトラヒドロフランの代りにジク
ロロメタンを使用した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、染料を含有する染料層を上に有する支持体を含む熱
染料昇華転写により使用するための染料供与体材料にお
いて、前記染料が一般式( I ):( I )▲数式、化学
式、表等があります▼ 〔式中nは0又は1を表わし; X及びYはそれぞれ独立にC=O、C′=S、SO_2
、C=Uを表わし、Uは電気陰性活性メチレン基から誘
導された基である; Aは5員又は6員非置換又は置換環又は縮合した芳香族
核を有するかかる環を完結するのに必要な原子を表わす
; ZはN又はCR_2を表わし、R_2はH、CN、CO
OR″_1、NR′_5R′_6、OR′_7、SR′
_7、又は電気陰性活性メチレン基を表わし、又はR_
2はRと結合して5員もしくは6員非置換又は置換環を
形成してもよい、R″_1は水素又は非置換もしくは置
換アルキル基又は非置換もしくは置換アリール基を表わ
し、R′_5及びR′_6はそれぞれ独立に水素、非置
換もしくは置換アルキル基又は非置換もしくは置換アリ
ール基を表わし、又はR′_5とR′_6はそれらが結
合する窒素と一緒に結合して複素環式環系を形成しても
よい、R′_7は水素又は非置換もしくは置換アルキル
基又は非置換もしくは置換アリール基を表わす; RはAr−NR_3R_4、Ar′−N=N−Ar−N
R_3R_4、Het−N=N−Ar−NR_3R_4
、Het−N=CR′_2、−NR_5R_6又はAr
−(OR_7)_mを表わし、又はRはR_2(ZがC
R_2である場合)と結合して5員もしくは6員非置換
もしくは置換環を形成してもよい、Ar及びAr′はそ
れぞれ独立に縮合芳香族核を含む非置換または置換アリ
ール核を表わし、Hetは非置換又は置換5員もしくは
6員複素環式環を表わし、R_3及びR_4はそれぞれ
独立に水素、非置換もしくは置換アルキル基又は非置換
もしくは置換アリール基を表わし、又はR_3及びR_
4はそれらが結合している窒素と一緒に結合して複素環
式環系を形成してもよく、又はR_3及び/又はR_4
はArと結合して複素環式環系を形成してもよい、R′
_2はR_2について示した意義の一つを有し、R_5
及びR_6はR′_5及びR′_6について示した意義
の一つを有し、R_7はR′_7について示した意義の
一つを有し、mは1、2又は3を表わす(mが2又は3
に等しいときR_7基は同じであつても異なつてもよい
)〕に相当することを特徴とする染料供与体材料。 2、X及びYがそれぞれ独立にC=O又はC=C(CN
)_2を表わし、Aがインダンを表わす請求項1記載の
染料供与体材料。 3、前記染料が一般式(II): (II)▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中nは0又は1を表わす; X及びYはそれぞれ独立にC=O、C=S、SO_2、
又はC=Uを表わし、Uは電気陰性活性メチレン基から
誘導された基である; VはO、S、Se、Te又はNR_9を表わし、R_9
は水素、非置換もしくは置換アルキル基、非置換もしく
は置換アリール基又はアミノ基を表わす; R_8は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換もし
くは置換アリール基を表わす; pは1、2、3又は4を表わす(pが2、3又は4であ
るときR_8は同じであつても異なつてもよい)〕 に相当する請求項1記載の染料供与体材料。 4、X及びYがそれぞれ独立にC=O又はC=C(CN
)_2を表わし、VがO又はNR_9を表わす請求項3
記載の染料供与体材料。 5、前記染料が、コースチレン−アクリロニトリル、セ
ルロースアセテートプロピオネート、ポリエステル、コ
−ビニル−n−ブチラール−ビニルアセタール−ビニル
アルコールからなる群から選択したバインダー中に分散
している請求項1〜4の何れかに記載の染料供与体材料
。 6、染料対バインダーの重量比が9:1〜1:3である
請求項5記載の染料供与体材料。 7、支持体がポリエチレンテレフタレートである請求項
1〜6の何れかに記載の染料供与体材料。 8、支持体の裏側を滑性材料を含有するスリップ層で被
覆する請求項1〜7の何れかに記載の染料供与体材料。 9、潤滑材料がポリシロキサンポリエーテル共重合体で
ある請求項8記載の染料供与体材料。 10、支持体に1側又は両側に下塗層を設けてある請求
項1〜9の何れかに記載の染料供与体材料。
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DE69206518T2 (de) * | 1991-08-15 | 1996-08-08 | Agfa Gevaert Nv | Farbstoffbildempfangselement zur Verwendung in der thermischen Farbstoffsublimationsübertragung. |
DE69112055T2 (de) * | 1991-09-10 | 1996-03-21 | Agfa Gevaert Nv | Bildempfangselement für thermische Farbstoffübertragung durch Sublimation. |
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EP0725317A1 (en) | 1995-01-30 | 1996-08-07 | Agfa-Gevaert N.V. | Polymer suspension method for producing toner particles |
DE19724583A1 (de) * | 1997-06-11 | 1998-12-17 | Bayer Ag | Kationische Diphenylaminfarbstoffe und deren Anhydrobasen |
WO2000024377A1 (en) * | 1998-10-23 | 2000-05-04 | Idea Innovative Dermale Applikationen Gmbh | Method for developing, testing and using associates of macromolecules and complex aggregates for improved payload and controllable de/association rates |
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US6924075B2 (en) | 2002-02-22 | 2005-08-02 | Xeikon International N.V. | Dry toner composition |
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US20050196607A1 (en) * | 2003-06-09 | 2005-09-08 | Shih Frank Y. | Multi-layer dry paint decorative laminate having discoloration prevention barrier |
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US7244691B2 (en) * | 2004-12-20 | 2007-07-17 | Eastman Kodak Company | Thermal print assembly |
US6972139B1 (en) | 2004-12-20 | 2005-12-06 | Eastman Kodak Company | Thermal donor |
JP5117885B2 (ja) * | 2008-02-29 | 2013-01-16 | 富士フイルム株式会社 | 色素化合物、着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルター |
CN112218855B (zh) * | 2018-06-15 | 2024-01-05 | 香港科技大学 | Nir-ii发射性发光体 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CH963874A4 (ja) * | 1974-07-12 | 1977-04-29 | ||
DE2936702A1 (de) * | 1978-09-14 | 1980-04-03 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum bedrucken von flaechengebilden |
US4632895A (en) * | 1984-08-23 | 1986-12-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Diffusion or sublimation transfer imaging system |
US4853366A (en) * | 1988-03-16 | 1989-08-01 | Eastman Kodak Company | Pyrazolidinedione arylidene dye-donor element for thermal dye transfer |
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JPH0371393A (ja) * | 1989-08-11 | 1991-03-27 | Casio Comput Co Ltd | 印字装置 |
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1989
- 1989-02-24 DE DE68912763T patent/DE68912763T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-24 EP EP89200465A patent/EP0384040B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-23 US US07/483,765 patent/US4985395A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-23 JP JP02044268A patent/JP3101291B2/ja not_active Expired - Fee Related
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US4985395A (en) | 1991-01-15 |
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