JP3101291B2 - 熱染料昇華転写用染料供与体材料 - Google Patents

熱染料昇華転写用染料供与体材料

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は熱染料昇華転写により使用するための染料供
与体材料に関する。
熱染料昇華転写は、熱転写性(heat transferabilit
y)を有する昇華性染料を含有する染料層を設けた染料
供与体材料を受容体シートと接触させ、パターン情報信
号に従つて選択的に、多数の並置熱発生レジスターを設
けた熱プリントへツドで加熱し、これによつて染料供与
体材料の選択的に加熱された領域から染料が受容体シー
トに転写し、その上にパターンを形成する記録法であ
り、その形及び濃度はパターン及び染料供与体材料に付
与された熱の強度による。
熱染料昇華転写により使用する染料供与体材料は、通
常接着剤層又は下塗層で1側又は両側が被覆されていて
もよい非常に薄い支持体例えばポリエステル支持体を含
み、一つの接着剤又は下塗層は、熱プリントヘツドが摩
耗に悩まされることなく通過できる滑性にされた面を設
けたスリツプ層で被われ、支持体の反対側での他の接着
剤層は印刷染料を含有する染料層で被われている。染料
は、熱の作用によつて受容体シートの染料像受容層に容
易に転写できるようにしたかかる染料層中で使用でき
る。
熱染料昇華転写に使用するための染料の代表的なそし
て特別な例は、例えばEP209990、EP209991、EP216483、
EP218397、EP227095、EP227096、EP229374、EP257577、
EP257580、JP84/78894、JP84/78895、JP84/78896、JP84
/227490、JP84/227948、JP85/27594、JP85/30391、JP85
/229787、JP85/229789、JP85/229790、JP85/229791、JP
85/229792、JP85/229793、JP85/229795、JP86/41596、J
P86/268493、JP86/268494、JP86/268495及びJP86/28448
9に記載されている。
熱染料昇華印刷のため染料を選択するに当つて大きな
問題の一つは、高い最高濃度を作るための良好な転写効
率である。熱染料昇華転写に使用するため提案された染
料の多くは、それらが適切な被覆率で不適切な転写濃度
を生ぜしめるため好適ではない。
本発明の目的は熱染料昇華転写印刷において使用する
ため高転写濃度を有する染料を提供することにある。
本発明のこの目的及び他の目的は、熱染料昇華転写に
使用するための染料供与体材料を提供することによる本
発明により達成され、前記染料供与体材料は染料を含有
する染料層をその上に有する支持体を含み、前記染料は
下記一般式(II)に相当することを特徴とする: 〔式中nは0又は1を表わす; X及びYはそれぞれ独立にC=O,C=S,SO2又はC=U
を表わし、Uは電気陰性活性メチレン基から誘導された
基である; VはO,S,Se,Te又はNR9を表わし、R9は水素、非置換も
しくは置換アルキル基、非置換もしくは置換アリール基
又はアミノ基を表わす; R8は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換もしく
は置換アリール基を表わす; pは1,2,3又は4を表わす(pが2,3又は4であるとき
R8は同じであっても異なってもよい)〕。
本発明による特に好ましい染料は、X及びYがそれぞ
れ独立にC=O又はC=C(CN)を表わし、VがO又
はNR9を表わすものである。
置換基の適切な選択によつて、本発明で使用する染料
は黄、マゼンタ又はシアン色相のものでありうる。
一般式(II)に相当する染料の例を下表2に示す。
表2に示した幾つかの染料の合成を下記例によつて示
す。他の染料は同様の方法で製造することができる。
置換ピロンの製造法はOrganic Synthesis,Collective
Volume5、第718頁〜第723頁にM.L.Miles,T.M.Harris及
びC.R.Hauserによつて記載されており、J.Org.Chem.第3
0巻(1965年)第1007頁に記載されている。
染料PY1の合成 1200mlの乾燥エチレングリコールジメチルエーテルに
75g(2.5モル、5当量)の水素化ナトリウムを加えた。
この混合物に窒素雰囲下還流加熱しながら、500mlのエ
チレングリコールジメチルエーテル中の29g(0.5モル、
1当量、36.7ml)のアセトン及び204g(1.5モル、3当
量、186.5ml)のメチルベンゾエートを滴加した。反応
混合物を5時間還流加熱した。その後エチレングリコー
ルジメチルエーテルを減圧下溜去した。750mlのジエチ
ルエーテルを加えた。水素化ナトリウムを0℃で1の
水で中和した。エーテル相を分離し、1の水で2回、
1の1%水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。水相を
2000gの氷及び500mlの濃塩酸中に注入した。この混合物
をジクロロメタンで抽出し、飽和塩化ナトリウムで洗
い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発濃縮した。減圧下に
乾燥後56.9g化合物(a.i)を得た。
56.9gの化合物(a.i)を、180mlの濃硫酸に撹拌し、
冷却しつつ少量ずつ加えた。0℃で1時間撹拌後反応混
合物を6の冷水中に注入した。1時間撹拌後沈澱を
過し、pH7に達するまで水及び10%炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗い、その後もう一度水で洗つた。50℃で乾燥
後49.6gの化合物(a.ii)を得た。
13g(0.0524モル)の精製した(溶媒としてエタノー
ルを用い再結晶によつて)化合物(a.ii)及び7.6g(1
当量)のインダン−1,3−ジオンを110℃で220mlの無水
酢酸に溶解した。反応混合物を24時間110℃で撹拌し、
その後室温に冷却し、更に氷浴上で冷却した。沈澱を
過し、水及びエタノール/水1:1混合物で洗つた。50℃
で乾燥後15.7gの染料PY1を得た。
染料PY2の合成 15g(0.5モル)の水素化ナトリウムを250mlの乾燥グ
ライム(glyme)中に懸濁した。この混合物に窒素雰囲
気下、85℃で還流加熱しながら、100mlのグライム中の1
6.2g(0.1モル)の1−ベンゾイルアセトン及び24.9g
(0.15モル)のp−アニス酸メチルエステルを徐々に加
えた。反応混合物を6時間還流加熱し、その後40℃で冷
却した。エチレングリコールジメチルエーテルを減圧下
に溜去した。400mlのジエチルエーテルを加え、混合物
を窒素雰囲気下0℃に冷却した。200mlの水を滴加し
た。エーテル相を分離し、水で2回そして1%水酸化ナ
トリウム水溶液で1回洗つた。水相を氷と塩酸の混合物
中に注入した。氷の全部が溶融するまでの混合物を撹拌
した。沈澱を過し、中性になるまで洗い、そしてイン
プロパノールで洗い、減圧下に乾燥した。14.8gの化合
物(b.i)を得た。
14g(0.0473モル)の化合物(b.i)を、45mlの濃硫酸
中に0℃で撹拌しつつ少しずつ加えた。0℃で1時間撹
拌した後混合物を2の水中に注入した。pH8になるま
で炭酸水素ナトリウムを少しずつ加えた。沈澱を過し
水で洗い、減圧下に乾燥した。11.5gの化合物(b.ii)
を得た。化合物(b.ii)を再結晶して(溶媒エタノー
ル)精製し、9.2gが残つた。
8.8g(0.029モル)の精製した化合物(b.ii)及び4.2
g(1当量)のインダン−1,3−ジオンを110℃で122mlの
無水酢酸中に溶解した。反応は薄層クロマトグラフイ
(溶離剤ジクロロメタン/メタノール98:2)で追求し
た。更に0.1当量のインダン−1,3−ジオンを加えた。反
応完了後(24時間)反応混合物を室温に冷却し、更に氷
浴上で冷却した。沈澱を過し、水及びエタノール/水
1:1混合物で洗つた。50℃で乾燥後12.4gの化合物PY2が
得られた。
染料PY5の合成 6.17g(5当量)の水素化ナトリウム懸濁液を75mlの
乾燥グライムに加えた。この混合物を窒素雰囲気下還流
加熱した。この混合物に80mlのグライム中の5.0g(30.8
ミリモル)の1−ベンゾイルアセトン及び17.5g(1.5当
量)のp−ヘキサデシルオキシメチルベンゾエートの溶
液を滴加した。反応混合物を6時間還流加熱した。その
後混合物を冷却し、グライムを減圧下に溜去した。形成
された反応混合物を窒素雰囲気下0℃に冷却した。200m
lのジエチルエーテルを加え、100mlの水を滴加した。反
応混合物を500gの氷及び100mlの濃塩酸中に注入した。
氷の全部が溶融するまで混合物を撹拌した。沈澱を過
し、中性になるまで洗い、エタノールで洗い、乾燥し
た。21gの粗製反応生成物を得た。再結晶して(溶媒エ
チルアセテート)精製後11.1gの化合物(c.i)を得た。
50mlの濃硫酸を0℃に冷却した。撹拌下10g(19.7ミ
リモル)の化合物(c.i)を少しずつ加えた。0℃で1
時間撹拌した後、混合物を2の氷水中に注入した。混
合物を、約280gの炭酸水素ナトリウムを加えることによ
つてpH8にした。沈澱を過し、水及びエタノールで洗
い、減圧下に乾燥した。9.6gの化合物(c.ii)を得た。
1.0g(6.8ミリモル)の化合物(c.ii)及び3.34g(1
当量)のインダン−1,3−ジオンを25mlの無水酢酸に加
えた。混合物を撹拌しつつ120℃に加熱し、この温度で
撹拌しつつ2時間保つた。反応混合物を一夜放置した。
沈澱を過し、メタノールで中性になるまで洗つた。乾
燥後、2.9gの染料PY5を得た。
染料PY6の合成 1g(2.293ミリモル)の化合物PY2、0.6g(3.3当量)
のグリシン及び0.3gの炭酸カリウムを30mlのエタノール
及び15mlのジメチルホルムアミドに80℃で加えた。混合
物を72時間還流加熱した。その後200mlの水を加え、混
合物を撹拌しつつ酸性にした。沈澱を過し、水で洗
い、50℃で乾燥した。0.85gの染料PY6が得られた。
染料PM1の合成 1.0g(5.12ミリモル)の化合物(c.ii)及び2.5g(1
当量)の3−ジシアノメチレン−インダン−1−オンを
25mlの無水酢酸に加え、120℃に加熱した。混合物を120
℃で1時間撹拌し、その後放置し、これによつて反応生
成物が結晶化した。沈澱を過し、メタノールで洗い、
50℃で乾燥した。2.5gの染料PM1が得られた。
染料PC1の合成 1.0g(4.13ミリモル)の1,3−ビスジシアノメチレン
−インダン及び2.02g(1当量)の化合物(c.ii)を25m
lの無水酢酸に加え、120℃に1時間加熱した。その後混
合物を一夜放置し、反応生成物が結晶化した。沈澱を
過し、メタノールで洗い、50℃で乾燥した。2.25gの化
合物PC1を得た。
前記表2に掲載した染料の幾つかの吸収極大(λma
x)及び分子吸光係数(ε)を表3に示す。
染料層は、好ましくは好適な溶媒又は溶媒混合物に染
料、重合体バインダー媒体及び他の任意成分を加え、各
成分を溶解又は分散させて被覆組成物を形成し、これ
を、最初に接着剤又は下塗層を設けてあるとよい支持体
に付与し、乾燥して作る。
かく形成した染料層は厚さ0.2〜5.0μm、好ましくは
0.4〜2.0μmを有し、バインダーに対する染料の重量比
は9:1〜1:3、好ましくは2:1〜1:2である。
重合体バインダーとして下記のものを使用できる: セルロース誘導体例えばエチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース、エ
チルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、メチルセルロース、セルロースアセテート
ホルメート、セルロースアセテート水素フタレート、セ
ルロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネ
ート、セルロースアセテートブチレート、セルロースア
セテートペンタノエート、セルロースアセテートベンゾ
エート、セルローストリアセテート;ビニル系樹脂及び
誘導体例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテ
ート、ポリビニルブチラール、コポリビニルブチラール
ビニルアセタールビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアセトアセタール、ポリアクリルアミ
ド;アクリレート及びアクリレート誘導体から誘導され
た重合体及び共重合体例えばポリアクリル酸、ポリメチ
ルメタクリレート及びスチレン−アクリレート共重合
体;ポリエステル樹脂;ポリカーボネート;コポリスチ
レン−アクリロニトリル;ポリスルホン;ポリフエニレ
ンオキサイド;オルガノシリコーン例えばポリシロキサ
ン;エポキシ樹脂及び天然樹脂例えばアラビヤゴム。
被覆層は又他の添加剤、例えば硬化剤、防腐剤等も含
有できる、これらの及び他の成分はEP133011、EP13301
2、EP111004及びEP279467により完全に記載されてい
る。
染料供与体材料のための支持体として、それが20msec
以下の間400℃以下の温度に耐えることができそして寸
法的に安定であり、更にかかる短時間、代表的には1〜
10msec内に、受容体シートへ転写を行うため一側上に付
与された熱を他側の染料を通つて伝達するのに充分な薄
さであるなら任意の材料を使用できる。かかる材料には
ポリエステル例えばポリエチレンテレフタレート、ポリ
アミド、ポリアクリレート、ポリカーボネート、セルロ
ースエステル、弗素化重合体、ポリエーテル、ポリアセ
タール、ポリオレフィン、ポリイミド、グラシン紙及び
コンデンサー紙を含む。ポリエチレンテレフタレートを
含む支持体が好ましい。一般に支持体は厚さ2〜30μm
を有する。支持体は又所望によつて接着剤又は下塗層で
被覆してもよい。
染料供与体材料の染料層は支持体上に被覆してもよ
く、或いはグラビヤ法の如き印刷法でその上に印刷して
もよい。
親水性重合体を含む染料バリヤー層を、その支持体と
染料層の間で染料供与体材料中で使用し、支持体に向つ
て染料が間違つた方向に転写するのを防止して染料転写
濃度を改良してもよい。染料バリヤー層はその目的のた
めに有用である任意の親水性材料を含有できる。一般に
良好な結果は、ゼラチン、ポリアクリルアミド、ポリイ
ソプロピルアクリルアミド、ブチルメタクリレートグル
フト化ゼラチン、エチルメタクリレートグラフト化ゼラ
チン、エチルアクリレートグラフト化ゼラチン、セルロ
ースモノアセテート、メチルセルロース、ポリビニルア
ルコール、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポリ
ビニルアルコールとポリビニルアセテートの混合物、ポ
リビニルアルコールとポリアクリル酸の混合物又はセル
ロースモノアセテートとポリアクリル酸の混合物を用い
て得られた。好適な染料バリヤー層は例えばEP227091及
びEP228065に記載されている。或る種の親水性重合体、
例えばEP227091に記載されているものは、支持体及び染
料層に対する適切な接着性も有する、従つて別の接着剤
又は下塗層を省略できる。染料供与体材料中で単一層と
して使用したこれらの特別の親水性重合体は従つて二重
の機能、ここで染料バリヤー/下塗層と称する機能を果
す。
好ましくは染料供与体材料の反対側には染料供与体材
料にプリントヘツドが粘着するのを防ぐためスリツプ層
で被覆できる。かかるスリツプ層は滑性材料、例えば界
面活性剤、液体潤滑剤、固体潤滑剤、又はそれらの混合
物を重合体バインダーを用いもしくは用いずに含有す
る。界面活性剤は当業者に知られている任意の界面活性
剤、例えばカルボキシレート、スルホネート、ホスフエ
ート脂肪族アミン塩、脂肪族四級アンモニウム塩、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコ
ール脂肪酸エステル、フルオロアルキルC2〜C20脂肪酸
であることができる。液体潤滑剤の例にはシリコーンオ
イル、合成油、飽和炭化水素及びグリコールを含む。固
体潤滑剤の例には各種の高級アルコール例えばステアリ
ルアルコール、脂肪酸及び脂肪酸エステルを含む。好適
なスリツプ層は例えばEP138483、EP227090、USP456711
3、USP4572860及びUSP4717711に記載されている。
本発明の実施態様において使用する染料供与体材料は
シートの形、又は連続ロールもしくはリボンの形で使用
するとよい。連続ロール又はリボンを使用するとき、そ
れは唯一種の染料をその上に有していてもよく、或いは
種々の染料、例えばシアン、マゼンタ、黄色、黒色の交
互領域をUSP4451830に記載されている如く有していても
よい。従つて1,2,3又は4色材料(又はそれ以上の高い
数も)が本発明の範囲内に含まれる。
染料供与体材料と共に用いられる受容体シートのため
の支持体は、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリ
エーテルスルホン、ポリイミド、セルロースエステル又
はポリビニルアルコール−コ−アセタールの透明フイル
ムであることができる。支持体は又バライタ被覆紙、ポ
リエチレン被覆紙又は白色ポリエステル即ち白色顔料化
ポリエステルの如き反射性支持体であることもできる。
受容体シートの支持体へ転写された染料の悪い吸着を
避けるため、この支持体は、染料像受容層をその中に染
料がより容易に拡散できるよう特殊な表面で被覆しなけ
ればならない。染料像受容層は例えばポリカーボネー
ト、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリビ
ニルクロライド、ポリスチレン−コ−アクリロニトリ
ル、ポリカプロラクトン又はそれらの混合物を含有でき
る。好適は染料受容層は例えばEP133011、EP133012、EP
144247、EP227094、EP228066に記載されている。
染料供与体材料の染料層又は受容体シートの染料像受
容層は又転写後染料受容材料から染料供与体材料を分離
するのを助ける剥離剤も含有するとよい。剥離剤は又受
容層又は染料層の少なくとも部分上の別の層中で用いる
こともできる。剥離剤のため固体ワツクス、弗素もしく
はホスフエート含有界面活性剤及びシリコーンオイルを
使用する。好適な剥離剤は例えばEP133012、JP85/1913
8、EP227092に記載されている。
本発明による染料供与体材料は染料転写像を形成する
ために使用する。かかる方法は受容体シートの染料受容
層と面対面関係で供与体材料の染料層を置き、供与体材
料の後から像に従つて加熱することを含む。染料の転写
は400℃の温度で約数ミリ秒(msec)加熱することによ
つて達成される。
熱ヘツドの外に、レーザー光、赤外フラツシユ又は加
熱ペンを熱エネルギー供給のため熱源として使用でき
る。本発明の染料供与体材料から受容シートへの染料の
転写のための使用できる熱プリントヘツドが産業的に利
用しうる。
方法を単一色のためにのみ行うときには、モノクロム
染料転写像が得られる。多色像は、3原色染料を含有す
る供与体材料を用い、続いてそれぞれの色に対して前述
した処理工程を行うことによつて得ることができる。供
与体材料及び受容シートの前記サンドイツチを、熱プリ
ントヘツドで熱を供給するとき、その間三つの場合につ
いて形成する。第一の染料が転写された後、各材料を剥
離する。次に第二染料供与体材料(又は異なる染料領域
を有する供与体材料の別の領域)を染料受容材料と整合
させておき、処理を繰返す。同じ方法で第三の色及び所
望によつてはそれ以上の色が得られる。
下記実施例は本発明を例示するために示す。
実施例 染料供与体材料を下記の如く作つた: テトラフルオロエチレン中の下表4に示した染料0.5
%及びバインダー(その種類は後述する)0.5%の溶液
を作つた。アセトン中2.5%のコ−ビニリデンクロライ
ド−アクリロニトリルを含有する下塗層(湿潤厚さ10μ
m)を設けた5μmのポリエチレンテレフタレート上に
100μmの湿潤厚さを有する層を上記溶液から被覆し
た。形成された層を溶媒を蒸発させることによつて乾燥
した。
熱プリントヘツドへの染料供与体材料の粘着を避ける
ため、ポリエチレンテレフタレート支持体の裏側を、ア
セトン中のポリシロキサンポリエーテル共重合体の1%
溶液(T.H.Goldschmidtによつて商品名TEGOGLIDE410で
市販されている)の0.1%及び5%コ−スチレン−アク
リロニトリルを含む溶液で被覆した。この溶液から湿潤
厚さ100μmを有する層を被覆した。形成された層も溶
媒の蒸発によつて乾燥した。
受容材料として、市場で入手できる日立(Hitachi)
材料(UY−S100A紙インクセツト)を使用した。
染料供与体材料を、ヒタチカラービデオプリンターVY
−100Aで受容材料と組合せてプリントした。
受容シート上に記録された染料像の極大色濃度
(Dmax)をマクベス(Macbeth)濃度計RD919によりステ
イタスAモードで測定した。
実験を表4に示した材料/バインダー組合せの各々に
ついて繰返した。
結果を下表4に示す、表4中、 B1はコ−スチレン−アクリロニトリルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−182192(JP,A) 特開 昭63−182193(JP,A) 特開 昭63−189289(JP,A) 特開 平1−136787(JP,A) 特開 平2−139291(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) B41M 5/38 - 5/40

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】染料を含有する染料層を上に有する支持体
    を含む熱染料昇華転写により使用するための染料供与体
    材料であって、前記染料が一般式(II): 〔式中nは0又は1を表わす; X及びYはそれぞれ独立にC=O,C=S,SO2又はC=Uを
    表わし、Uは電気陰性活性メチレン基から誘導された基
    である; VはO,S,Se,Te又はNR9を表わし、R9は水素、非置換もし
    くは置換アルキル基、非置換もしくは置換アリール基又
    はアミノ基を表わす; R8は非置換もしくは置換アルキル基又は非置換もしくは
    置換アリール基を表わす; pは1,2,3又は4を表わす(pが2,3又は4であるときR8
    は同じであっても異なってもよい)〕 に相当する染料供与体材料。
  2. 【請求項2】X及びYがそれぞれ独立にC=O又はC=
    C(CN)を表わし、VがO又はNR9を表わす請求項1
    記載の染料供与体材料。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3932523A1 (de) * 1989-09-29 1991-04-11 Basf Ag Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck
DE69206518T2 (de) * 1991-08-15 1996-08-08 Agfa Gevaert Nv Farbstoffbildempfangselement zur Verwendung in der thermischen Farbstoffsublimationsübertragung.
DE69112055T2 (de) * 1991-09-10 1996-03-21 Agfa Gevaert Nv Bildempfangselement für thermische Farbstoffübertragung durch Sublimation.
JPH07504130A (ja) * 1991-12-20 1995-05-11 イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー 赤外レーザー及びアザメチン色素による熱転写画像形成
EP0725317A1 (en) 1995-01-30 1996-08-07 Agfa-Gevaert N.V. Polymer suspension method for producing toner particles
DE19724583A1 (de) * 1997-06-11 1998-12-17 Bayer Ag Kationische Diphenylaminfarbstoffe und deren Anhydrobasen
CA2309633C (en) * 1998-10-23 2010-12-14 Idea Innovative Dermale Applikationen Gmbh Method for developing, testing and using associates of macromolecules and complex aggregates for improved payload and controllable de/association rates
US6924075B2 (en) 2002-02-22 2005-08-02 Xeikon International N.V. Dry toner composition
US6887639B2 (en) 2002-02-22 2005-05-03 Xeikon International N.V. Liquid toner composition
US20040105881A1 (en) * 2002-10-11 2004-06-03 Gregor Cevc Aggregates with increased deformability, comprising at least three amphipats, for improved transport through semi-permeable barriers and for the non-invasive drug application in vivo, especially through the skin
US20050196607A1 (en) * 2003-06-09 2005-09-08 Shih Frank Y. Multi-layer dry paint decorative laminate having discoloration prevention barrier
MXPA05008553A (es) * 2004-02-13 2005-12-05 Procter & Gamble Articulos resistentes a la decoloracion para aplicar color sobre superficies y metodos para reducir la decoloracion en articulos para aplicar sobre superficies.
US7244691B2 (en) * 2004-12-20 2007-07-17 Eastman Kodak Company Thermal print assembly
US6972139B1 (en) 2004-12-20 2005-12-06 Eastman Kodak Company Thermal donor
JP5117885B2 (ja) * 2008-02-29 2013-01-16 富士フイルム株式会社 色素化合物、着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルター
US12023387B2 (en) 2018-06-15 2024-07-02 The Hong Kong University Of Science And Technology NIR-II emissive luminogens

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5932319B2 (ja) * 1974-03-22 1984-08-08 富士写真フイルム株式会社 記録材料
CH963874A4 (ja) * 1974-07-12 1977-04-29
DE2936702A1 (de) * 1978-09-14 1980-04-03 Ciba Geigy Ag Verfahren zum bedrucken von flaechengebilden
US4632895A (en) * 1984-08-23 1986-12-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Diffusion or sublimation transfer imaging system
US4853366A (en) * 1988-03-16 1989-08-01 Eastman Kodak Company Pyrazolidinedione arylidene dye-donor element for thermal dye transfer
JPH0371393A (ja) * 1989-08-11 1991-03-27 Casio Comput Co Ltd 印字装置
JPH0371392A (ja) * 1989-08-11 1991-03-27 Casio Comput Co Ltd 印字装置

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