JPH0725171A - 熱染料転写記録用染料のための光安定剤 - Google Patents

熱染料転写記録用染料のための光安定剤

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JPH0725171A
JPH0725171A JP6120581A JP12058194A JPH0725171A JP H0725171 A JPH0725171 A JP H0725171A JP 6120581 A JP6120581 A JP 6120581A JP 12058194 A JP12058194 A JP 12058194A JP H0725171 A JPH0725171 A JP H0725171A
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light stabilizer
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JP6120581A
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Wilhelmus Janssens
ヴィルエルム・ジャンサン
Luc Vanmaele
リュク・ヴァンマエル
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Agfa Gevaert NV
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 環境問題上受け入れられる光安定剤としての
リュウコインドアニリン染料及び染料を含有する染料層
を含む熱染料記録のための染料供与体材料を提供する。 【構成】 前記リュウコインドアニリン染料は下記一般
式に相当する： 【化１】 式中Ｒ1 は水素又は任意の置換基であり、ｎは０〜４で
あり、Ｒ2 及びＲ3 はＨ又はアシル基であり、Ｘは０で
あるか又は環（系）を完結する原子を表し、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 及びＲ7 はＨ等であり、又はＲ4 とＲ7 ，Ｒ5
とＲ6 はそれぞれ一緒になって環（系）を完結する原子
を表し、又はＲ4 とＲ8 及び／又はＲ5 とＲ9 及びＲ5
とＲ6 はそれぞれ一緒になって複素環式核を完結する原
子を表し、Ｒ8 及びＲ9 はＨ等を表し、又はＲ8とＲ9
は一緒になって複素環式核を完結する原子を表し、
Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は（シクロ）アルキル基等を表す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は、熱染料昇華転写に使用するために環境問題の
点から許容しうる光安定剤、及び熱染料昇華転写により
耐光堅牢性染料像を形成する方法に関する。
【０００２】発明の背景 熱染料転写法は、熱染料拡散転写とも称される熱染料昇
華転写を含む。これは、熱転写性を有する昇華性染料を
含有する染料層を設けた染料供与体材料を、受容体シー
トと接触状態にもたらし、パターン情報信号に従って、
多数の並列した熱発生レジスターを設けた熱印刷ヘッド
で選択的に加熱し、これによって染料を染料供与体材料
の選択的に加熱された区域から受容体シートに転写し、
その上にパターンを形成する記録法であり、その形及び
濃度はパターン及び染料供与体材料に適用された熱の強
度に従う。
【０００３】熱染料昇華転写により使用するための染料
供与体材料は、通常１側を印刷染料を含有する染料層で
被覆した非常に薄い支持体例えばポリエステル支持体を
含む。通常支持体と染料層の間に接着剤層又は下塗層が
設けられる。通常支持体の反対側は、熱印刷ヘッドが摩
耗に悩まされることなく通過できる滑性層で被覆されて
いる。接着剤層は支持体及び滑性層の間に設けてもよ
い。
【０００４】染料層は単色染料層であることができる、
又はそれは種々と着色した染料例えばシアン、マゼン
タ、黄、そして場合によっては黒色相を有する染料の逐
次反復区域を含むことができる。３原色以上の染料を含
有する染料供与体材料を使用するとき、各色に対して染
料転写法工程を逐次行うことによって多色像を得ること
ができる。
【０００５】原色染料層、例えばマゼンタ又はシアン又
は黄染料層は唯一の原色染料（それぞれマゼンタ、シア
ン又は黄染料）を含有してもよく、又は同色相の２種以
上の原色染料の混合物（それぞれ２種のマゼンタ、２種
のシアン、又は２種の黄染料）を含有してもよい。
【０００６】全ての像形成材料は或る程度光に対して不
安定である。染料は、多くの経路によって劣化すること
が実際に知られており、これにはしばしば染料三重項状
態、基及び／又は一重項酸素を含む。従って染料の光安
定性における改良が非常に望まれている。
【０００７】写真ハロゲン化銀材料において、染料のた
めの種々の光安定剤が知られている。例えば紫外放射線
の有害な影響から染料を遮へいするため上層中にしばし
ばＵＶ吸収剤が使用される。
【０００８】不幸にしてかかる方法は熱転写法には使用
できない、何故ならば受容体シートに熱的に転写された
後の染料は、前記受容体シートの最上層中にあるからで
ある。その場合ＵＶ吸収剤が前記最上層中にも同様に存
在すると、それらは転写された染料と均質に混合され、
かくしていわゆる触媒的褪色効果を生ぜしめ、より急速
に染料を劣化することさえある。
【０００９】熱転写に使用するため、一重項酸クウエン
チャー及び金属キレートの如き他の種類の光安定剤が例
えばＥＰ３１２８１２に記載されている。これらの化合
物は光に対する有効な安定剤の１群を構成することが知
られているが、それらの性能は全ての種類の染料に対し
て等しく適しているものでない。しかもなかでもかかる
光安定剤の使用は望ましくない、何故なら、これらの大
部分は重金属イオンを含有し、これらは現在では環境汚
染の問題のため抵抗が増大している。
【００１０】更に或る種の既知の光安定剤は受容体シー
トに望ましからぬ汚れを生ぜしめる。
【００１１】発明の要約 従って本発明の目的は環境問題上許容しうる染料に対す
る光安定剤を提供することにある。
【００１２】本発明の別の目的は、環境問題上受け入れ
ることのできる染料のための光安定剤を含む熱染料昇華
転写により使用するための染料供与体材料を提供するこ
とにある。
【００１３】本発明の別の目的は、熱染料昇華により耐
光堅牢性染料像を形成する方法を提供することにある。
【００１４】本発明の更に別の目的は、受容体シートに
望ましからぬ汚れを生ぜしめることなく、少なくとも１
種の環境問題上受け入れられる光安定剤及び少なくとも
１種の染料を含む染色された受容体シートを提供するこ
とにある。
【００１５】本発明の更に別の目的は、染料のための環
境問題上受け入れられる光安定剤を含む受容体シートを
提供することにある。
【００１６】これらの及びその他の目的は、熱染料昇華
転写により使用するための染料供与体材料により本発明
によって達成され、前記染料供与体材料は、少なくとも
１種の染料及び結合剤を含む染料層を上に有する支持体
を含み、前記染料層及びその上の上層が前記少なくとも
１種の染料に対する光安定剤も含有し、前記光安定剤
は、好ましくは下記一般式に相当するリュウコインドア
ニリン染料である：
【００１７】
【化４】
【００１８】式中Ｒ1 は水素又は任意の置換基である、
【００１９】ｎは０又は１〜４の正の正数であり、ｎが
２，３又は４であるとき、Ｒ1 は同じか又は異なる意義
を有する、
【００２０】Ｒ2 及びＲ3 の各々は同じか又は異なり、
水素又は−ＣＯＲ10、−ＳＯ2 Ｒ10及び−ＯＰＲ10Ｒ11
から選択したアシル基を表す、
【００２１】Ｘはゼロ、又は芳香族、脂環式族もしくは
複素環式環又は環系、又は置換された形のかかる環又は
環系を完結するのに必要な原子を表す、
【００２２】Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 の各々は同じか
又は異なり、水素、アルキル基、置換アルキル基、シク
ロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、置
換アリール基、アルキルオキシ基、置換アルキルオキシ
基、アリールオキシ基、置換アリールオキシ基、カルバ
モイル基、置換カルバモイル基、スルファモイル基、置
換スルファモイル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−
ＮＨ−ＳＯ2 Ｒ12、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−Ｏ−ＳＯ2 Ｒ
12又は−Ｏ−ＣＯＲ12を表し、又はＲ4 とＲ7は一緒に
なって、及びＲ5 とＲ6 は一緒になって、脂肪族環、置
換脂肪族環、複素環式核、置換複素環式核、縮合環式脂
肪族、芳香族もしくは複素環式環又は環系を担持する複
素環式核、又は縮合環式脂肪族、芳香族もしくは複素環
式環又は環系を担持する置換複素環式核を完結するのに
必要な原子を表し、又はＲ4 とＲ8 及び／又はＲ5 とＲ
9 が一緒になって及びＲ5 とＲ6 が一緒になって複素環
式核又は置換複素環式核を完結するのに必要な原子を表
す、
【００２３】Ｒ8 及びＲ9 の各々は同じか又は異なり、
水素、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル
基、置換シクロアルキル基、アリール基、置換アリール
基、複素環式核又は置換複素環式核を表し、又はＲ8 と
Ｒ9 は一緒になって複素環式核又は置換複素環式核を完
結するのに必要な原子を表す、
【００２４】Ｒ10、Ｒ11及びＲ12の各々は同じか又は異
なり、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル
基、置換シクロアルキル基、アルケニル基、置換アルケ
ニル基、アリール基、置換アリール基、アルキルオキシ
基、置換アルキルオキシ基、アリールオキシ基、置換ア
リールオキシ基、アルキルチオ基、置換アルキルチオ
基、アリールチオ基、置換アリールチオ基、アミノ基、
置換アミノ基、複素環式核、又は置換複素環式核を表
す。
【００２５】本発明は又、結合剤及び少なくとも１種の
染料を含有する染料層、及び前記染料層及び前記染料層
の上の層中に前記染料のための光安定剤を含み、前記光
安定剤が好ましくは前述した一般式に相当するリュウコ
インドアニリン染料である染料供与体材料を像に従って
加熱し、像に従って加熱された染料及び光安定剤の受容
体シートへの転写を生ぜしめる耐光堅牢性染料像を形成
する方法も提供する。
【００２６】本発明による耐光堅牢性染料像を形成する
方法の別の具体例によれば、この方法は、結合剤及び少
なくとも１種の染料を含有する染料層を含む染料供与体
材料を像に従って加熱し、像に従って加熱された染料を
受容体シートに転写させることによって耐光堅牢性染料
像を形成することを含み、前記受容体シートが、転写さ
れた染料のための光安定剤として好ましくは前記一般式
に相当するリュウコインドアニリン染料を含有する。
【００２７】本発明は更に、少なくとも１種の染料及び
前記染料のための少なくとも１種の光安定剤を含有する
染色された受容体シートを提供し、前記染料及び前記光
安定剤は、染料供与体材料から熱染料昇華転写によって
像に従って分布で作られ、前記光安定剤染料は好ましく
は前記一般式によるリュウコインドアニリン染料であ
る。
【００２８】本発明は又、染料供与体材料から熱染料昇
華転写による染料の像に従って分布を受容するための受
容体シートも提供し、前記受容体シートが前記染料のた
めの光安定剤としてリュウコインドアニリン染料を含有
する。
【００２９】発明の詳述 光安定剤として使用するための好ましいリュウコインド
アニリンの全てではないがリストを以下の表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】
【００３６】
【表７】
【００３７】前記一般式に相当する化合物は、対応する
染料を還元することによって製造できる、そして必要が
あれば、アシルクロライドでリュウコ染料を誘導するこ
とによって作ることができる。これは以下に示す製造例
から明らかになるであろう。
【００３８】製造例 １：化合物Ｓ．０５の合成
【００３９】化合物Ｓ．０５は下記反応式に従って作ら
れる：
【００４０】
【化５】
【００４１】ＵＳ４９８７１１９に記載されている如く
作った化合物Ａの１０ｇ（０．０２５モル）を、窒素雰
囲気下で、５０ｍｌの１，１，１−トリクロロエタン中
の１．５ｇのシアン化ナトリウム及び０．５ｍｌの水の
溶液中に加えた。溶液を１時間還流加熱した。４．２ｍ
ｌのトリエチルアミン及び２．１ｍｌのアセチルクロラ
イドを加え、熱い溶液を１時間攪拌した。溶液を２回
０．１Ｎの塩酸で、１回飽和炭酸水素ナトリウム溶液
で、そして１回飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。溶
液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮
し、カラムクロマトグラフィで精製した。 収量：４．７ｇの純粋な化合物Ｓ．０５。
【００４２】製造例 ２：化合物Ｓ．１１の合成 ３０ｇの化合物Ａを５００ｍｌのエチルアセテート中に
溶解した。５００ｍｌの水及び３７．６ｇの亜硫酸水素
ナトリウムを、烈しく攪拌しつつ褪色するまでこれに加
えた。水層を除去し、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄した。生成物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減
圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製した。 収量：５ｇの純粋な化合物Ｓ．１１。
【００４３】化合物Ｓ．０９はＪＰ０２−２３８０５９
に記載されている如くして作ることができる。
【００４４】表１に示した他の化合物及び表１に示さな
かった他の化合物で前記一般式に相当するものは、前記
製造例に記載したのと同様の方法で作ることができる。
【００４５】染料が熱の作用によって受容体シートに転
写でき、それが前記熱の作用によって光安定剤として化
学的に変換されないならば、何れの染料も本発明の染料
供与体材料の染料層中で使用できる。
【００４６】前述した如く、染料層は単色染料層である
ことができる、又はそれは別々に着色した染料の逐次反
復区域を含有できる。染料層が単色染料層である場合、
光安定剤はその中に混入できる。染料層が異なる染料の
反復区域からなる場合には、光安定剤は、前記反復区域
中の異なる染料と共に混入するとよい。その場合、光安
定剤は、同じ加熱サイクル中に染料と共に転写される。
これは、最小濃度（Ｄmin ）の区域で、即ち染料が転写
されないか又は殆ど転写されない区域で、光安定剤も転
写されないか殆ど転写されない、そして最高濃度（Ｄ
max ）の区域で、即ち大量の染料が転写された区域で、
光安定剤も大量に転写される；換言すれば、転写される
染料と転写される光安定剤の間には正比例した量的関係
があり、従って転写された染料の最良の光安定剤が保証
される。
【００４７】光安定剤を、染料を含有しない別の反復区
域中に混入することもできることは勿論である。その場
合、染料の転写を生ぜしめるのとは異なる加熱サイクル
中に転写される。
【００４８】光安定剤は、染料の重量を基準にして計算
して１０〜２００重量％、好ましくは２０〜１５０重量
％の量で使用できる。
【００４９】染料供与体材料の染料層は、染料、光安定
剤、重合体結合剤媒体、及びその他の任意成分を好適な
溶媒又は溶媒混合物に加え、これらの成分を溶解又は分
散させて被覆組成物を作り、これを支持体に適用して形
成するのが好ましい、支持体は最初に接着剤層又は下塗
層を設けてもよく、そして乾燥する。
【００５０】かく形成した染料層は一般に約０．２〜
５．０μｍ、好ましくは０．４〜２．０μｍの厚さを有
し、染料対結合剤の量比は一般に９：１〜１：３（重量
で）、好ましくは３：１〜１：２（重量で）の範囲であ
る。
【００５１】光安定剤は又、染料を含有しない別の反復
区域中に又は染料層の上の別の層中で染料供与体材料中
に存在させることもできる。かかる別の反復区域又はか
かる別の層はこのとき重合体結合剤及び他の任意成分
を、光安定剤に加えて含有できる。
【００５２】重合体結合剤として下記重合体を使用でき
る：セルロース誘導体例えばエチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース、
エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、メチルセルロース、セルロースナイトレ
ート、セルロースアセテートホーメート、セルロースア
セテート水素フタレート、セルロースアセテート、セル
ロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテー
トブチレート、セルロースアセテートペンタノエート、
セルロースアセテートベンゾエート、セルローストリア
セテート；ビニル系樹脂及び誘導体例えばポリビニルア
ルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチラー
ル、コポリビニルブチラール−ビニルアセタール−ビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセ
トアセタール、ポリアクリルアミド；アクリレート及び
アクリレート誘導体から誘導される重合体及び共重合体
例えばポリアクリル酸、ポリメチルメタクリレート及び
スチレン−アクリレート共重合体；ポリエステル樹脂；
ポリカーボネート；コポリスチレン−アクリロニトリ
ル；ポリスルホン；ポリエチレンオキサイド；オルガノ
シリコーン例えばポリシロキサン；エポキシ樹脂及び天
然樹脂例えばアラビヤゴム。好ましくは本発明の染料層
のための結合剤はセルロースアセテートブチレート又は
コポリスチレン−アクリロニトリルを含有する。
【００５３】本発明の染料供与体材料は、マゼンタ染料
もしくはマゼンタ染料の混合物、シアン染料もしくはシ
アン染料の混合物、及び黄染料もしくは黄染料の混合物
をそれぞれ含有する原色染料供与体材料と共に着色像の
記録のために使用できる。
【００５４】光安定剤は単独で、又は相互に混合して、
又は他の原色染料と混合してさえも使用できる。
【００５５】熱染料昇華転写に使用するための他の原色
染料の代表的かつ特別の例は、例えばＥＰ４００７０
６、ＥＰ２０９９９０、ＥＰ２１６４８３、ＥＰ２１８
３９７、ＥＰ２２７０９５、ＥＰ２２７０９６、ＥＰ２
２９３７４、ＥＰ２３５９３９、ＥＰ２４７７３７、Ｅ
Ｐ２５７５７７、ＥＰ２５７５８０、ＥＰ２５８８５
６、ＥＰ２７９３３０、ＥＰ２７９４６７、ＥＰ２８５
６６５、ＵＳ４７４３５８２、ＵＳ４７５３９２２、Ｕ
Ｓ４７５３９２３、ＵＳ４７５７０４６、ＵＳ４７６９
３６０、ＵＳ４７７１０３５、ＪＰ８４／７８８９４、
ＪＰ８４／７８８９５、ＪＰ８４／７８８９６、ＪＰ８
４／２２７４９０、ＪＰ８４／２２７９４８、ＪＰ８５
／２７５９４、ＪＰ８５／３０３９１、ＪＰ８５／２２
９７８７、ＪＰ８５／２２９７８９、ＪＰ８５／２２９
７９０、ＪＰ８５／２２９７９１、ＪＰ８５／２２９７
９２、ＪＰ８５／２２９７９３、ＪＰ８５／２２９７９
５、ＪＰ８６／２６８４９３、ＪＰ８６／２６８４９
４、ＪＰ８５／２６８４９５及びＪＰ８６／２８４４８
９に記載されている。
【００５６】染料層及び／又は光安定剤を含有する層は
又他の添加剤、例えば硬化剤、保恒剤、有機もしくば無
機微粒子、分散剤、帯電防止剤、脱泡剤、粘度制御剤も
含有できる、これらの及び他の成分はＥＰ１３３０１
１、ＥＰ１３３０１２、ＥＰ１１１００４及びＥＰ２７
９４６７に更に充分に記載されている。
【００５７】染料供与体材料の支持体としては、それが
２０ミリ秒までの間にわたり、４００℃以下の温度に耐
えることができ、寸法的に安定であり、更にかかる短い
時間で、代表的には１〜１０ミリ秒内に１側に適用した
熱をそれを通して他側上の染料に伝達して受容体シート
への転写を行うに充分な薄さであるならば任意の材料を
使用できる。かかる材料にはポリエチレンテレフタレー
トの如きポリエステル、ポリアミド、ポリアクリレー
ト、ポリカーボネート、セルロースエステル、弗素化重
合体、ポリエーテル、ポリアセタール、ポリオレフィ
ン、ポリイミド、グラシン紙、コンデンサー紙を含む。
好ましいのはポリエチレンテレフタレートを含む支持体
である。支持体は所望ならば、接着剤層又は下塗層で被
覆してもよい。
【００５８】染料層及び／又は光安定剤を含む層は、グ
ラビヤ法の如き印刷法によって印刷又は被覆することが
できる。
【００５９】親水性重合体を含む染料バリヤー層を、染
料供与体材料の染料層と支持体の間に設け、支持体の方
へ染料が戻る悪い方向での転写を防止して染料転写濃度
を増強することができる。染料バリヤー層は、意図する
目的のために有用である親水性材料を含有できる。一般
に良好な結果は、ゼラチン、ポリアクリルアミド、ポリ
イソプロピルアクリルアミド、ブチルメタクリレートグ
ラフト化ゼラチン、エチルメタクリレートグラフト化ゼ
ラチン、エチルアクリレートグラフト化ゼラチン、セル
ロースモノアセテート、メチルセルロース、ポリビニル
アルコール、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポ
リビニルアルコールとポリビニルアセテートの混合物、
ポリビニルアルコールとポリアクリル酸の混合物、又は
セルロースモノアセテートとポリアクリル酸の混合物を
用いて得られた。好適な染料バリヤー層は例えばＥＰ２
２７０９１及びＥＰ２２８０６５に記載されている。一
定の親水性重合体例えばＥＰ２２７０９１に記載されて
いるものは支持体及び染料層への適切な接着性も有す
る、従って別の接着剤又は下塗層の必要が避けられる。
従って染料供与体材料において単一層の形で使用するこ
れらの特定の親水性重合体は二重機能を果し、ここでは
染料バリヤー／下塗層と称する。
【００６０】好ましくは染料供与体材料の反対側は、染
料供与体材料への印刷ヘッドの粘着を防止するため滑性
層で被覆する。かかる滑性層は、重合体結合剤を用い又
は用いずに、界面活性剤、液体滑剤、固体滑剤又はそれ
らの混合物の如き滑性材料を含む。界面活性剤は、カル
ボキシレート、スルホネート、ホスフェート、脂肪族ア
ミン塩、脂肪族四級アンモニウム塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エ
ステル、フルオロアルキルＣ2 〜Ｃ20脂肪酸の如き当業
者に知られている任意の界面活性剤であることができ
る。液体滑剤の例にはシリコーンオイル、合成油、飽和
炭化水素、及びグリコールを含む。固体滑剤の例にはス
テアリルアルコールの如き種々の高級アルコール、脂肪
酸及び脂肪酸エステルを含む。好適な滑性層は例えばＥ
Ｐ１３８４８３、ＥＰ２２７０９０、ＵＳ４５６７１１
３、ＵＳ４５７２８６０、ＵＳ４７１７７１１に記載さ
れている。好ましくは滑性層は、結合剤又は結合剤混合
物の０．１〜１０重量％の量で滑剤としてポリシロキサ
ン−ポリエーテル共重合体又はポリテトラフルオロエチ
レン、そして結合剤としてヨーロッパ特許出願No. ９１
２０２０７１．６に記載されている如きポリカーボネー
ト又はスチレン−アクリロニトリル−ブタジエン共重合
体又はコポリスチレン−アクリロニトリル又はそれらの
混合物を含有する。
【００６１】染料供与体材料から熱染料昇華転写により
染料の像に従った分布を受容するための受容体シートは
請求項１の一般式に相当する前記光安定剤も含有でき
る。
【００６２】染料供与体材料と共に使用する受容体シー
トのための支持体は、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリイミド、セルロースエ
ステル又はポリビニルアルコール−コ−アセタールの透
明フィルムであることができる。支持体は又バライタ被
覆紙、ポリエチレン被覆紙又は白色ポリエステル即ち白
色顔料化ポリエステルの如き反射性支持体であることも
できる。青着色ポリエチレンテレフタレートフィルムも
支持体として使用できる。
【００６３】受容体シートの支持体への転写された染料
の悪い吸着を避けるため、この支持体は、染料が中へよ
り容易に拡散できる染料像受容層と称させる特別の層で
被覆できる。染料像受容層は、例えばポリカーボネー
ト、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリビ
ニルクロライド、コポリスチレン−アクリロニトリル、
ポリカプロラクトン、又はそれらの混合物を結合剤とし
て含有できる。染料像受容層は、ポリ（ビニルクロライ
ド／コ−ビニルアセテート／コ−ビニルアルコール）及
びポリイソシアネートの熱硬化生成物も含有できる。好
適な染料像受容層は例えばＥＰ１３３０１１、ＥＰ１３
３０１２、ＥＰ１４４２４７、ＥＰ２２７０９４及びＥ
Ｐ２２８０６６に記載されている。
【００６４】前記一般式に相当する光安定剤は、結合剤
を含有する染料像受容層中に存在させてもよい。その場
合、染料供与体材料は光安定剤を含有する必要はない。
【００６５】前記一般式に相当する光安定剤は、前記染
料像受容層中に存在する結合剤の重量を基準にして計算
して１０〜１００重量％の量で染料像受容層中に存在さ
せることができる。
【００６６】記録された像の耐光堅牢度及び他の安定性
を更に改良するため、ＨＡＬＳ化合物（ヒンダードアミ
ン光安定剤）及び／又は酸化防止剤の如き一重項酸素ク
エンチャーを染料像受容層中に混入できる。
【００６７】染料供与体材料の染料層又は受容体シート
の染料像受容層は又転写後受容体シートから染料供与体
材料を分離するのを助ける剥離剤も含有できる。剥離剤
は、染料層及び／又は染料受容層の少なくとも一部上の
別の層中に混入することもできる。好適な剥離剤には、
固体ワックス、弗素又はホスフェート含有界面活性剤及
びシリコーンオイルがある。好適な剥離剤は例えばＥＰ
１３３０１２、ＪＰ８５／１９１３８及びＥＰ２２７０
９２に記載されている。
【００６８】本発明による染料供与体材料は、染料転写
像を形成するために使用され、この方法は染料供与体材
料の染料層を受容体シートの染料像受容層と面対面関係
に置き、染料供与体材料の後から像に従って加熱するこ
とを含む。染料の転写は４００℃の温度で約数ミリ秒加
熱することによって達成される。
【００６９】この方法を単一色についてのみ行うとき、
単色染料転写像が得られる。多色像は、３原色以上の着
色染料を含有する染料供与体材料を用い、各色に対して
前述した処理工程を逐次行うことによって得ることがで
きる。染料供与体材料及び受容体シートの前記サンドウ
ィッチを、熱印刷ヘッドによって熱を適用するとき、そ
の間三つの場合について形成する。最初の染料が転写さ
れた後、各材料を引き剥す。次に第二の染料供与体材料
（又は異なる染料区域を有する染料供与体材料の別の区
域）を染料受容体材料と整合させて置き、この方法を繰
返す。第三の色及び場合によってはそれ以上の色は同じ
方法で得られる。
【００７０】熱ヘッドに加えて、熱エネルギーを供給す
るための熱源としてレーザー光、赤外フラッシュ又は加
熱ペンを使用できる。受容体シートへ本発明による染料
供与体材料から染料を転写するため使用できる熱印刷ヘ
ッドは、市場で入手できる。レーザー光を使用する場
合、染料供与体材料の染料層又は別の層は、レーザーに
よって放出される光を吸収し、それを熱に変える化合
物、例えばカーボンブラックを含有しなければならな
い。
【００７１】或いは染料供与体材料の支持体は、例えば
薄いアルミニウムフィルムで被覆したカーボン充填ポリ
カーボネートの多層構造からなる電気抵抗リボンである
ことができる。電流を印刷ヘッド電極を電気的に目標に
して抵抗リボン中に流し、対応する電極の下のリボンの
高度に局在下した加熱を生ぜしめる。この場合、熱は抵
抗リボン中で直接発生し、従ってそれが熱くなるリボン
であるという事実が、熱ヘッドの各素子が熱くなり、ヘ
ッドを次の印刷位置に動かすことができる前に冷却しな
ければならない熱ヘッド技術と比較したとき、抵抗リボ
ン／電極ヘッドを用いての印刷速度における固有の利点
をもたらす。
【００７２】下記実施例は本発明を更に詳細に示すが、
その範囲を限定するものではない。
【００７３】実施例 １ 受容体シートは、３．６ｇ／ｍ2 のポリ（ビニルクロラ
イド／コ−ビニルアセテート／コ−ビニルアルコール）
（ Union Carbide によって供給された Vinylite Ｖ
ＡＧＤ）、０．３３６ｇ／ｍ2 のジイソシアネート（ B
ayer ＡＧにより供給された Desmodur ＶＬ）、及び
０．２ｇ／ｍ2 のヒドロキシ変性ポリジメチルシロキサ
ン（ Goldschmidt により供給された Tegomer Ｈ Ｓ
Ｉ ２１１１）のエチルメチルケトン中の溶液からの染
料受容層で、厚さ１７５μｍを有するポリエチレンテレ
フタレートフィルム支持体を被覆して作った。
【００７４】熱染料昇華転写により使用するための染料
供与体材料は次の如くして作った：
【００７５】エチルメチルケトン中の結合剤としてのコ
ポリスチレン−アクリロニトリル（ＢＡＳＦによって供
給された Luran ３８８Ｓ）０．５重量％、及び下表２
に示す如き染料０．５重量％、及び下表２に示す如き光
安定剤の量を含有する溶液を作った。
【００７６】この溶液から、通常の下塗層を担持し、６
μｍの厚さを有するポリエチレンテレフタレートフィル
ム支持体上に、１００μｍの湿潤厚さを有する染料層を
被覆した。形成された染料層を溶媒蒸発によって乾燥し
た。
【００７７】フィルム支持体の反対側は、エチレングリ
コール、アジピン酸、ネオペンチルグリコール、テレフ
タル酸、イソフタル酸及びグリセロールを含有するコポ
リエステルの下塗層で被覆した。
【００７８】形成された下塗層を、下記構造式を有する
ポリカーボネートの０．５ｇ／ｍ2のメチルエチルケト
ン中の溶液で被覆し、耐熱性層を形成した：
【００７９】
【化６】
【００８０】式中ｘ＝５５モル％でｙ＝４５モル％であ
る。
【００８１】最後に、形成された耐熱性層上に、イソプ
ロパノール中の溶液からポリエーテル変性ポリジメチル
シロキサン（ Goldschmidt の Tegoglide ４１０）の
上層を被覆した。
【００８２】染料供与体材料を、三菱カラービデオプリ
ンターＣＰ１００Ｅで受容体シートと組合せて印刷し
た。
【００８３】受容体シートを染料供与体材料から分離
し、ステータスＡモードで、赤、緑及び青区域で Macbe
th ＴＲ ９２４濃度計により、記録された像の色濃度
値を測定した。
【００８４】前述した実験を下掲の表２に示した染料及
び光安定剤に対して繰返した。
【００８５】最後に、各受容体シートに、下表２に時間
（ｈ）で示した時間１５０ｋｌｕｘのキセノンランプに
より照射を受けさせ、再び色濃度値を測定した。濃度変
化を計算し、表２に％で示す。
【００８６】実験に使用した染料の化学構造を後掲の表
３に示す。
【００８７】
【表８】
【００８８】
【表９】
【００８９】
【表１０】
【００９０】
【表１１】
【００９１】
【表１２】
【００９２】
【表１３】
【００９３】表２に示した結果は、本発明により使用し
た光安定剤が、種々の構造群に属する染料の広い範囲を
光に対してより安定性にすることができることを示して
いる。
【００９４】実施例 ２ 染料供与体材料を実施例１に記載した如くして作った、
但し、染料、本発明による光安定剤、ＥＰ３１２８１２
に記載された先行技術の光安定剤（比較のために使用し
た）、及び量は全て後掲の表４に示した如く使用した。
【００９５】先行技術の光安定剤ＣＯＭＰは下記構造式
に相当する：
【００９６】
【化７】
【００９７】試験１〜１４のための受容体シートとして
市場で三菱によって供給され入手しうる材料、タイプＣ
Ｋ １００ Ｓを使用した。試験１５〜１７のためには
前記実施例１に記載した受容体シートを用いた。
【００９８】全ての試験及び測定は前記実施例１に記載
した如く行った。
【００９９】試験の結果を下表４に示す。
【０１００】
【表１４】
【０１０１】試験１〜１０の結果は、本発明による光安
定剤が、先行技術の光安定剤と同様の良好性を果すこと
を示している。しかしながら、本発明の光安定剤は重金
属イオンを含有しない補助的利点を有する、これはそれ
が従来の大部分の光安定剤より環境問題の観点からはる
かに大きな許容性を有することを意味する。更に染料及
び光安定剤の両者を実施例１及び２に記載した如く染料
層に混入した事により、転写された染料及び転写された
光安定剤の間に量的に直接的な関係が作られており、従
って転写された染料の最良の光安定化が保証されてい
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リュク・ヴァンマエル ベルギー国モートゼール、セプテストラー ト 27 アグファ・ゲヴェルト・ナームロ ゼ・ベンノートチャップ内

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 熱染料昇華転写により使用するための染
    料供与体材料において、前記染料供与体材料が、少なく
    とも１種の染料及び結合剤を含有する染料層を上に有す
    る支持体を含み、前記染料層又はその上の上層が、前記
    少なくとも１種の染料のための光安定剤も含有し、前記
    光安定剤がリュウコインドアニリン染料であることを特
    徴とする染料供与体材料。
  2. 【請求項２】 前記リュウコインドアニリン染料が、下
    記一般式： 【化１】 （式中Ｒ1 は水素又は任意の置換基を表し、 ｎは０、又は１〜４の正の整数であり、ｎが２，３又は
    ４であるとき、Ｒ1 は同じか又は異なる意義を有する、 Ｒ2 及びＲ3 の各々は同じか又は異なり、水素又は−Ｃ
    ＯＲ10、−ＳＯ2 Ｒ10及び−ＯＰＲ10Ｒ11の群から選択
    したアシル基を表し、 Ｘはゼロ、又は芳香族、脂環式族もしくは複素環式環又
    は環系、又は置換された形のかかる環又は環系を完結す
    るのに必要な原子を表し、 Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 の各々は同じか又は異なり、
    水素、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル
    基、置換シクロアルキル基、アリール基、置換アリール
    基、アルキルオキシ基、置換アルキルオキシ基、アリー
    ルオキシ基、置換アリールオキシ基、カルバモイル基、
    置換カルバモイル基、スルファモイル基、置換スルファ
    モイル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−ＮＨ−ＳＯ
    2 Ｒ12、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−Ｏ−ＳＯ2 Ｒ12又は−Ｏ
    −ＣＯＲ12を表し、又はＲ4 とＲ7は一緒になって、及
    びＲ5 とＲ6 は一緒になって、脂肪族環、置換脂肪族
    環、複素環式核、置換複素環式核、縮合環式脂肪族、芳
    香族もしくは複素環式環もしくは環系を担持する複素環
    式核、又は縮合環式脂肪族、芳香族もしくは複素環式環
    もしくは環系を担持する置換複素環式核を完結するのに
    必要な原子を表し、又はＲ4 とＲ8 及び／又はＲ5 とＲ
    9 が一緒になって、及びＲ5 とＲ6 が一緒になって複素
    環式核もしくは置換複素環式核を完結するのに必要な原
    子を表し、 Ｒ8 及びＲ9 の各々は同じか又は異なり、水素、アルキ
    ル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロ
    アルキル基、アリール基、置換アリール基、複素環式核
    又は置換複素環式核を表し、又はＲ8 及びＲ9 は一緒に
    なって複素環式核もしくは置換複素環式核を完結するの
    に必要な原子を表し、 Ｒ10、Ｒ11及びＲ12の各々は同じか又は異なり、アルキ
    ル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロ
    アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アリー
    ル基、置換アリール基、アルキルオキシ基、置換アルキ
    ルオキシ基、アリールオキシ基、置換アリールオキシ
    基、アルキルチオ基、置換アルキルチオ基、アリールチ
    オ基、置換アリールチオ基、アミノ基、置換アミノ基、
    複素環式核、又は置換複素環式核を表す）に相当するこ
    とを特徴とする請求項１の染料供与体材料。
  3. 【請求項３】 前記光安定剤を、前記染料の重量を基準
    にして計算して２０〜１５０重量％の量で使用すること
    を特徴とする請求項１又は２の染料供与体材料。
  4. 【請求項４】 少なくとも１種の染料及び前記染料のた
    めの少なくとも１種の光安定剤を含有する染色された受
    容体シートにおいて、前記染料及び前記光安定剤が、染
    料供与体材料から熱染料昇華転写により作られた像に従
    って分布した形で存在し、前記光安定剤がリュウコイン
    ドアニリン染料であることを特徴とする染色された受容
    体シート。
  5. 【請求項５】 前記リュウコインドアニリン染料が、下
    記一般式： 【化２】 （式中Ｒ1 は水素又は任意の置換基を表し、 ｎは０、又は１〜４の正の整数であり、ｎが２，３又は
    ４であるとき、Ｒ1 は同じか又は異なる意義を有する、 Ｒ2 及びＲ3 の各々は同じか又は異なり、水素又は−Ｃ
    ＯＲ10、−ＳＯ2 Ｒ10及び−ＯＰＲ10Ｒ11の群から選択
    したアシル基を表し、 Ｘはゼロ、又は芳香族、脂環式族もしくは複素環式環又
    は環系、又は置換された形のかかる環又は環系を完結す
    るのに必要な原子を表し、 Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 の各々は同じか又は異なり、
    水素、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル
    基、置換シクロアルキル基、アリール基、置換アリール
    基、アルキルオキシ基、置換アルキルオキシ基、アリー
    ルオキシ基、置換アリールオキシ基、カルバモイル基、
    置換カルバモイル基、スルファモイル基、置換スルファ
    モイル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−ＮＨ−ＳＯ
    2 Ｒ12、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−Ｏ−ＳＯ2 Ｒ12又は−Ｏ
    −ＣＯＲ12を表し、又はＲ4 とＲ7は一緒になって、及
    びＲ5 とＲ6 は一緒になって、脂肪族環、置換脂肪族
    環、複素環式核、置換複素環式核、縮合環式脂肪族、芳
    香族もしくは複素環式環もしくは環系を担持する複素環
    式核、又は縮合環式脂肪族、芳香族もしくは複素環式環
    もしくは環系を担持する置換複素環式核を完結するのに
    必要な原子を表し、又はＲ4 とＲ8 及び／又はＲ5 とＲ
    9 が一緒になって、及びＲ5 とＲ6 が一緒になって複素
    環式核もしくは置換複素環式核を完結するのに必要な原
    子を表し、 Ｒ8 及びＲ9 の各々は同じか又は異なり、水素、アルキ
    ル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロ
    アルキル基、アリール基、置換アリール基、複素環式核
    又は置換複素環式核を表し、又はＲ8 とＲ9 は一緒にな
    って複素環式核もしくは置換複素環式核を完結するのに
    必要な原子を表し、 Ｒ10、Ｒ11及びＲ12の各々は同じか又は異なり、アルキ
    ル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロ
    アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アリー
    ル基、置換アリール基、アルキルオキシ基、置換アルキ
    ルオキシ基、アリールオキシ基、置換アリールオキシ
    基、アルキルチオ基、置換アルキルチオ基、アリールチ
    オ基、置換アリールチオ基、アミノ基、置換アミノ基、
    複素環式核、又は置換複素環式核を表す）に相当するこ
    とを特徴とする請求項４の染色された受容体シート。
  6. 【請求項６】 染料供与体材料から熱染料昇華転写によ
    り染料の像に従った分布を受容するための受容体シート
    において、前記受容体シートが前記染料のための光安定
    剤を含有し、前記光安定剤がリュウコインドアニリン染
    料であることを特徴とする受容体シート。
  7. 【請求項７】 前記リュウコインドアニリン染料が、下
    記一般式： 【化３】 （式中Ｒ1 は水素又は任意の置換基を表し、 ｎは０、又は１〜４の正の整数であり、ｎが２，３又は
    ４であるとき、Ｒ1 は同じか又は異なる意義を有する、 Ｒ2 及びＲ3 の各々は同じか又は異なり、水素又は−Ｃ
    ＯＲ10、−ＳＯ2 Ｒ10及び−ＯＰＲ10Ｒ11の群から選択
    したアシル基を表し、 Ｘはゼロ、又は芳香族、脂環式族もしくは複素環式環又
    は環系、又は置換された形のかかる環又は環系を完結す
    るのに必要な原子を表し、 Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 の各々は同じか又は異なり、
    水素、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル
    基、置換シクロアルキル基、アリール基、置換アリール
    基、アルキルオキシ基、置換アルキルオキシ基、アリー
    ルオキシ基、置換アリールオキシ基、カルバモイル基、
    置換カルバモイル基、スルファモイル基、置換スルファ
    モイル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、−ＮＨ−ＳＯ
    2 Ｒ12、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−Ｏ−ＳＯ2 Ｒ12又は−Ｏ
    −ＣＯＲ12を表し、又はＲ4 とＲ7は一緒になって、及
    びＲ5 とＲ6 は一緒になって、脂肪族環、置換脂肪族
    環、複素環式核、置換複素環式核、縮合環式脂肪族、芳
    香族もしくは複素環式環もしくは環系を担持する複素環
    式核、又は縮合環式脂肪族、芳香族もしくは複素環式環
    もしくは環系を担持する置換複素環式核を完結するのに
    必要な原子を表し、又はＲ4 とＲ8 及び／又はＲ5 とＲ
    9 が一緒になって、及びＲ5 とＲ6 が一緒になって複素
    環式核もしくは置換複素環式核を完結するのに必要な原
    子を表し、 Ｒ8 及びＲ9 の各々は同じか又は異なり、水素、アルキ
    ル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロ
    アルキル基、アリール基、置換アリール基、複素環式核
    又は置換複素環式核を表し、又はＲ8 及びＲ9 は一緒に
    なって複素環式核もしくは置換複素環式核を完結するの
    に必要な原子を表し、 Ｒ10、Ｒ11及びＲ12の各々は同じか又は異なり、アルキ
    ル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロ
    アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アリー
    ル基、置換アリール基、アルキルオキシ基、置換アルキ
    ルオキシ基、アリールオキシ基、置換アリールオキシ
    基、アルキルチオ基、置換アルキルチオ基、アリールチ
    オ基、置換アリールチオ基、アミノ基、置換アミノ基、
    複素環式核、又は置換複素環式核を表す）に相当するこ
    とを特徴とする請求項６の受容体シート。
  8. 【請求項８】 前記光安定剤が、結合剤を含有する染料
    像受容層中に存在することを特徴とする請求項６の受容
    体シート。
  9. 【請求項９】 前記光安定剤が、前記結合剤の重量を基
    準にして計算して１０〜１００重量％の量で存在するこ
    とを特徴とする請求項８の受容体シート。
  10. 【請求項１０】 結合剤及び少なくとも１種の染料を含
    有する染料層、及び前記染料層又は前記染料層の上の層
    中に前記染料のための光安定剤を含有する染料供与体材
    料を像に従って加熱することによって耐光堅牢性染料像
    を形成する方法において、前記光安定剤がリュウコイン
    ドアニリン染料であり、像に従って加熱された染料及び
    光安定剤を受容体シートに転写させることを特徴とする
    方法。
  11. 【請求項１１】 結合剤及び少なくとも１種の染料を含
    有する染料層を含む染料供与体材料を像に従って加熱
    し、像に従って加熱された染料を受容体シートに転写さ
    せることによって耐光堅牢性染料像を形成する方法にお
    いて、前記受容体シートが、転写された染料のための光
    安定剤を含有し、前記光安定剤がリュウコインドアニリ
    ン染料であることを特徴とする方法。
JP6120581A 1993-05-12 1994-05-09 熱染料転写記録用染料のための光安定剤 Pending JPH0725171A (ja)

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