JPH0732751A - 染料昇華熱転写印刷用オキサリルアミノ置換インドアニリン染料 - Google Patents
染料昇華熱転写印刷用オキサリルアミノ置換インドアニリン染料Info
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- JPH0732751A JPH0732751A JP6179545A JP17954594A JPH0732751A JP H0732751 A JPH0732751 A JP H0732751A JP 6179545 A JP6179545 A JP 6179545A JP 17954594 A JP17954594 A JP 17954594A JP H0732751 A JPH0732751 A JP H0732751A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 染料昇華熱転写に用いる染料供与材料を提供
する。 【構成】 染料と高分子結合剤を含有する染料層を備え
た支持体からなり、前記染料が下記式： 【化１】 具体例には、反応式１により製造される染料１がある。
する。 【構成】 染料と高分子結合剤を含有する染料層を備え
た支持体からなり、前記染料が下記式： 【化１】 具体例には、反応式１により製造される染料１がある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、染料昇華熱転写法（th
ermal dye sublimation transfer）に使用される染料供
与材料（dye − donor element）および前記染料供与材
料に用いられる新規な染料に関する。
ermal dye sublimation transfer）に使用される染料供
与材料（dye − donor element）および前記染料供与材
料に用いられる新規な染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】染料昇華熱転写法は次のような記録方法
である。すなわち熱転写性を有する昇華性染料を含有す
る染料層を備えた染料供与材料を受容シート（receiver
sheet）もしくは受容要素に接触させ、次にパターン情
報信号にしたがって選択的に複数の並列発熱抵抗体を備
えた熱印刷ヘッドによって加熱しその結果染料が染料供
与材料の選択的に加熱された領域から受容シートに転写
されてシート上にパターンを形成し、そのパターンの形
態と濃度は熱供与材料に加えられる熱パターンと強度で
決まる記録方法である。
である。すなわち熱転写性を有する昇華性染料を含有す
る染料層を備えた染料供与材料を受容シート（receiver
sheet）もしくは受容要素に接触させ、次にパターン情
報信号にしたがって選択的に複数の並列発熱抵抗体を備
えた熱印刷ヘッドによって加熱しその結果染料が染料供
与材料の選択的に加熱された領域から受容シートに転写
されてシート上にパターンを形成し、そのパターンの形
態と濃度は熱供与材料に加えられる熱パターンと強度で
決まる記録方法である。
【０００３】染料昇華熱転写法に用いられる染料供与材
料は通常、非常に薄い支持体例えばポリエステル支持体
からなり、その一面は印刷染料からなる染料層で被覆さ
れている。通常、接着剤層または下塗り層が支持体と染
料層の間に設けられている。通常、反対側の面は、熱印
刷ヘッドが摩耗することなしに通過できる潤滑面を提供
する滑り層で被覆されている。接着剤層は支持体と滑り
層の間に設けられる。
料は通常、非常に薄い支持体例えばポリエステル支持体
からなり、その一面は印刷染料からなる染料層で被覆さ
れている。通常、接着剤層または下塗り層が支持体と染
料層の間に設けられている。通常、反対側の面は、熱印
刷ヘッドが摩耗することなしに通過できる潤滑面を提供
する滑り層で被覆されている。接着剤層は支持体と滑り
層の間に設けられる。
【０００４】染料層は単色染料層でもよく、または、例
えばシアン色、マゼンタ色および任意に黒色の各種の色
の染料の順に繰返される領域で構成されていてもよい。
３種以上の原色の染料を含有する染料供与材料を使用す
る場合、各色について染料転写法のステップを順に実施
することによって多色画像を得ることができる。
えばシアン色、マゼンタ色および任意に黒色の各種の色
の染料の順に繰返される領域で構成されていてもよい。
３種以上の原色の染料を含有する染料供与材料を使用す
る場合、各色について染料転写法のステップを順に実施
することによって多色画像を得ることができる。
【０００５】原色染料層例えばマゼンタ色もしくはシア
ン色もしくは黄色の染料層は、１種の原色染料だけ（マ
ゼンタ色もしくは黄色の染料それぞれ）を含有していて
もよく、または同じ色相の２種以上の原色染料（２種の
マゼンタ、２種のシアンもしくは２種の黄色の染料それ
ぞれ）の混合物を含有していてもよい。
ン色もしくは黄色の染料層は、１種の原色染料だけ（マ
ゼンタ色もしくは黄色の染料それぞれ）を含有していて
もよく、または同じ色相の２種以上の原色染料（２種の
マゼンタ、２種のシアンもしくは２種の黄色の染料それ
ぞれ）の混合物を含有していてもよい。
【０００６】受容シートまたは受容材料の染料画像受容
層（dye − image − receivinglayer ）に熱の作用
によって容易に転写可能であるならばいずれの染料も上
記の染料層に用いることができる。
層（dye − image − receivinglayer ）に熱の作用
によって容易に転写可能であるならばいずれの染料も上
記の染料層に用いることができる。
【０００７】染料昇華熱転写法に用いる染料の代表的な
具体例は、例えば次のような特許文献に記載されてい
る。すなわち、ＥＰ２０９９９０、ＥＰ２０９９９１、
ＥＰ２１６４８３、ＥＰ２１８３９７、ＥＰ２２７０９
５、ＥＰ２２７０９６、ＥＰ２２９３７４、ＥＰ２３５
９３９、ＥＰ２４７７３７、ＥＰ２５７５７７、ＥＰ２
５７５８０、ＥＰ２５８８５６、ＥＰ２７９３３０、Ｅ
Ｐ２７９４６７およびＥＰ２８５６６５；ＵＳ４７４３
５８２、ＵＳ４７５３９２２、ＵＳ４７５３９２３、Ｕ
Ｓ４７５７０４６、ＵＳ４７６９３６０、ＵＳ４７７１
０３５およびＵＳ５０２６６７７；ならびにＪＰ８４／
７８８９４、ＪＰ８４／７８８９５、ＪＰ８４／７８８
９６、ＪＰ８４／２２７４９０、ＪＰ８４／２２７９４
８、ＪＰ８５／２７５９４、ＪＰ８５／３０３９１、Ｊ
Ｐ８５／２２９７８７、ＪＰ８５／２２９７８９、ＪＰ
８５／２２９７９０、ＪＰ８５／２２９７９１、ＪＰ８
５／２２９７９２、ＪＰ８５／２２９７９３、ＪＰ８５
／２２９７９５、ＪＰ８６／４１５９６、ＪＰ８６／２
６８４９３、ＪＰ８６／２６８４９４、ＪＰ８６／２６
８４９５およびＪＰ８６／２８４４８９である。
具体例は、例えば次のような特許文献に記載されてい
る。すなわち、ＥＰ２０９９９０、ＥＰ２０９９９１、
ＥＰ２１６４８３、ＥＰ２１８３９７、ＥＰ２２７０９
５、ＥＰ２２７０９６、ＥＰ２２９３７４、ＥＰ２３５
９３９、ＥＰ２４７７３７、ＥＰ２５７５７７、ＥＰ２
５７５８０、ＥＰ２５８８５６、ＥＰ２７９３３０、Ｅ
Ｐ２７９４６７およびＥＰ２８５６６５；ＵＳ４７４３
５８２、ＵＳ４７５３９２２、ＵＳ４７５３９２３、Ｕ
Ｓ４７５７０４６、ＵＳ４７６９３６０、ＵＳ４７７１
０３５およびＵＳ５０２６６７７；ならびにＪＰ８４／
７８８９４、ＪＰ８４／７８８９５、ＪＰ８４／７８８
９６、ＪＰ８４／２２７４９０、ＪＰ８４／２２７９４
８、ＪＰ８５／２７５９４、ＪＰ８５／３０３９１、Ｊ
Ｐ８５／２２９７８７、ＪＰ８５／２２９７８９、ＪＰ
８５／２２９７９０、ＪＰ８５／２２９７９１、ＪＰ８
５／２２９７９２、ＪＰ８５／２２９７９３、ＪＰ８５
／２２９７９５、ＪＰ８６／４１５９６、ＪＰ８６／２
６８４９３、ＪＰ８６／２６８４９４、ＪＰ８６／２６
８４９５およびＪＰ８６／２８４４８９である。
【０００８】既存の染料が多数あるにもかかわらず、新
規な染料および特に染料昇華熱転写印刷法用の染料供与
材料に用いるのに適した染料、好ましくは融点が低くか
つ生態学上容認される溶媒に対する溶解性が優れている
染料に対する研究が依然として続けられている。
規な染料および特に染料昇華熱転写印刷法用の染料供与
材料に用いるのに適した染料、好ましくは融点が低くか
つ生態学上容認される溶媒に対する溶解性が優れている
染料に対する研究が依然として続けられている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】それ故に本発明の目的
は、染料昇華熱転写印刷法に用いる新規な染料供与材料
を提供することである。
は、染料昇華熱転写印刷法に用いる新規な染料供与材料
を提供することである。
【００１０】本発明の他の目的は前記染料供与材料に用
いることができる新規な染料を提供することである。
いることができる新規な染料を提供することである。
【００１１】本発明の他の目的は、生態学上容認可能な
溶媒に対して溶解性が高くかつ融点が低い新規な染料を
提供することである。本発明のその外の目的は以下の説
明から明らかになるであろう。
溶媒に対して溶解性が高くかつ融点が低い新規な染料を
提供することである。本発明のその外の目的は以下の説
明から明らかになるであろう。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、染料昇
華熱転写法に用いる染料供与材料が提供され、前記染料
供与材料は、染料および高分子結合剤を含有する染料層
を備えた支持体で構成され、前記染料が下記式(I) ：
華熱転写法に用いる染料供与材料が提供され、前記染料
供与材料は、染料および高分子結合剤を含有する染料層
を備えた支持体で構成され、前記染料が下記式(I) ：
【化２】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々、独立して水素、
ハロゲン、ニトロ、アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アリル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ
基、アミノ基、ＣＮ、カルボアルコキシ基、スルホニル
アミノ基もしくはカルボンアミド基（carbonamido grou
p ）を表し、これらの基はいずれも置換されていてもよ
く、またはＲ2とＲ3 はそれらが連結している原子とと
もにリングを形成するのに必要な原子を表し；Ｒ4 はＯ
Ｒ5 、ＳＲ5 、ＮＲ5 Ｒ6 または複素環リングを表し
（式中、Ｒ5 とＲ6 は各々、独立して水素、アルキル
基、アリル基、アリール基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基もしくは複素環リングを表し、またはＲ5 とＲ6
はそれらが連結している原子とともに複素環リングを形
成するのに必要な原子を表す）；Ｒ7 とＲ8 は各々、独
立して水素、アルキル基、アリール基もしくは複素環基
を表し、またはＲ7 とＲ8 はそれらが連結している原子
とともに複素環リングを形成するのに必要な原子を表
し、またはＲ7 もしくはＲ8 およびＲ9 もしくはＲ12は
それらが連結している原子とともにリングを形成するの
に必要な原子を表し；Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は各
々、独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルキ
ルオキシ基、アリールオキシ基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、ＮＨ−ＳＯ2 Ｒ13、ＮＨ−ＣＯＲ13、Ｏ
−ＳＯ2 Ｒ13もしくはＯ−ＣＯＲ13を表し、またはＲ9
とＲ10もしくはＲ11とＲ12はそれらが連結している原子
とともにリングを形成するのに必要な原子を表す（式
中、Ｒ13はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、ア
リールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ア
ミノ基もしくは複素環基を表す）〕で表されることを特
徴とするものである。
ハロゲン、ニトロ、アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アリル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ
基、アミノ基、ＣＮ、カルボアルコキシ基、スルホニル
アミノ基もしくはカルボンアミド基（carbonamido grou
p ）を表し、これらの基はいずれも置換されていてもよ
く、またはＲ2とＲ3 はそれらが連結している原子とと
もにリングを形成するのに必要な原子を表し；Ｒ4 はＯ
Ｒ5 、ＳＲ5 、ＮＲ5 Ｒ6 または複素環リングを表し
（式中、Ｒ5 とＲ6 は各々、独立して水素、アルキル
基、アリル基、アリール基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基もしくは複素環リングを表し、またはＲ5 とＲ6
はそれらが連結している原子とともに複素環リングを形
成するのに必要な原子を表す）；Ｒ7 とＲ8 は各々、独
立して水素、アルキル基、アリール基もしくは複素環基
を表し、またはＲ7 とＲ8 はそれらが連結している原子
とともに複素環リングを形成するのに必要な原子を表
し、またはＲ7 もしくはＲ8 およびＲ9 もしくはＲ12は
それらが連結している原子とともにリングを形成するの
に必要な原子を表し；Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は各
々、独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルキ
ルオキシ基、アリールオキシ基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、ＮＨ−ＳＯ2 Ｒ13、ＮＨ−ＣＯＲ13、Ｏ
−ＳＯ2 Ｒ13もしくはＯ−ＣＯＲ13を表し、またはＲ9
とＲ10もしくはＲ11とＲ12はそれらが連結している原子
とともにリングを形成するのに必要な原子を表す（式
中、Ｒ13はアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アラルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、ア
リールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ア
ミノ基もしくは複素環基を表す）〕で表されることを特
徴とするものである。
【００１３】本発明によれば上記式(I) で表される新規
な染料が提供される。
な染料が提供される。
【００１４】本発明によれば、さらに上記染料供与材料
の染料層を向かい合った関係で、受容シートの染料画像
受容層に対して配置し；このようにして得られた組合わ
せ体を画像形成方向に加熱し（image − wiseheating
）；次いで前記受容シートを前記染料供与材料から分
離する；ステップからなる、染料昇華熱転写法によって
画像を形成する方法が提供される。
の染料層を向かい合った関係で、受容シートの染料画像
受容層に対して配置し；このようにして得られた組合わ
せ体を画像形成方向に加熱し（image − wiseheating
）；次いで前記受容シートを前記染料供与材料から分
離する；ステップからなる、染料昇華熱転写法によって
画像を形成する方法が提供される。
【００１５】好ましくは、Ｒ1 は水素を表し；Ｒ2 は水
素またはアシルアミノまたはアルコキシまたはアルキル
基またはアルキルチオ基またはアルキルカルボンアミド
基またはジアルキルアミノ基を表し；Ｒ3 は水素または
ハロゲンを表し；Ｒ4 はアルコキシ基、アルキルチオ
基、ジアルキルアミノ基、モノアルキルアミノ基、アリ
ールオキシ基、アリールチオ基、または複素環基例えば
ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、フリルもし
くはチエニルを表し；Ｒ7 とＲ8 はともにアルキル基を
表し；Ｒ9 は水素を表し；Ｒ10は水素、アルコキシ基、
アミノ基またはアルキル基を表し；Ｒ11は水素またはア
ルキル基を表し；ならびにＲ12は水素を表す。
素またはアシルアミノまたはアルコキシまたはアルキル
基またはアルキルチオ基またはアルキルカルボンアミド
基またはジアルキルアミノ基を表し；Ｒ3 は水素または
ハロゲンを表し；Ｒ4 はアルコキシ基、アルキルチオ
基、ジアルキルアミノ基、モノアルキルアミノ基、アリ
ールオキシ基、アリールチオ基、または複素環基例えば
ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、フリルもし
くはチエニルを表し；Ｒ7 とＲ8 はともにアルキル基を
表し；Ｒ9 は水素を表し；Ｒ10は水素、アルコキシ基、
アミノ基またはアルキル基を表し；Ｒ11は水素またはア
ルキル基を表し；ならびにＲ12は水素を表す。
【００１６】式(I) で表される新規な染料の代表例は下
記表１と表２に列挙する。
記表１と表２に列挙する。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】
【表４】
【００２１】
【表５】
【００２２】
【表６】
【００２３】
【表７】
【００２４】本発明による染料は、ｐ−フェニレンジア
ミン化合物またはｐ−ニトロソアニリン化合物と適切な
フェノールとの当該技術分野で公知の酸化的カップリン
グ法で得ることができる。
ミン化合物またはｐ−ニトロソアニリン化合物と適切な
フェノールとの当該技術分野で公知の酸化的カップリン
グ法で得ることができる。
【００２５】適切なｐ−フェニレンジアミン化合物の代
表的な例は、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリン；４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリン；４−（Ｎ−エチ
ル，Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノアニリン；４−（Ｎ
−エチル，Ｎ−シアノメチル）アミノアニリン；４−
（Ｎ−エチル，Ｎ−エチルスルホン酸）アミノアニリ
ン；２−メチル，４−（Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル）
アミノアニリン；２−メチル，４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アセテート）アミノアニリン；２，６−ジメチル，４−
（Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル）アミノアニリン；２，
３，５，６−テトラメチル−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノアニリン；４−ピペリジノアニリン；４−モルホリノ
アニリン；４−ピロリジルアニリン；４−イミダゾロア
ニリンである。
表的な例は、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアニリン；４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリン；４−（Ｎ−エチ
ル，Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノアニリン；４−（Ｎ
−エチル，Ｎ−シアノメチル）アミノアニリン；４−
（Ｎ−エチル，Ｎ−エチルスルホン酸）アミノアニリ
ン；２−メチル，４−（Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル）
アミノアニリン；２−メチル，４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アセテート）アミノアニリン；２，６−ジメチル，４−
（Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル）アミノアニリン；２，
３，５，６−テトラメチル−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノアニリン；４−ピペリジノアニリン；４−モルホリノ
アニリン；４−ピロリジルアニリン；４−イミダゾロア
ニリンである。
【００２６】上記式(I) で表される染料はシアン色相を
示しすなわち赤外領域を吸収する。これらの染料は、上
記カップリング反応を利用することによってハロゲン化
銀カラー写真材料用のシアン色画像形成染料として使用
することができ、これらの染料は上記カップリング反応
によってハロゲン化銀カラー写真のプロセスにしたがい
画像を生成する。またこれらの染料は、ハロゲン化銀カ
ラー写真材料用のシアン色のフィルター染料としておよ
び抗ハレーション染料としても有用である。さらに、こ
れらの染料は、親水性の基によって機能を与えた後、イ
ンクジェット印刷に用いることができる。またこれらの
染料は、レジスティーブリボン印刷（resistive ribbon
printing ）、例えばレーザ利用のインキ、布地、ラッ
カーおよびペイントに用いることもできる。またこれら
の染料は、布地に対する転写捺染およびフィルターアレ
ー要素の構築にも用いることができる。
示しすなわち赤外領域を吸収する。これらの染料は、上
記カップリング反応を利用することによってハロゲン化
銀カラー写真材料用のシアン色画像形成染料として使用
することができ、これらの染料は上記カップリング反応
によってハロゲン化銀カラー写真のプロセスにしたがい
画像を生成する。またこれらの染料は、ハロゲン化銀カ
ラー写真材料用のシアン色のフィルター染料としておよ
び抗ハレーション染料としても有用である。さらに、こ
れらの染料は、親水性の基によって機能を与えた後、イ
ンクジェット印刷に用いることができる。またこれらの
染料は、レジスティーブリボン印刷（resistive ribbon
printing ）、例えばレーザ利用のインキ、布地、ラッ
カーおよびペイントに用いることもできる。またこれら
の染料は、布地に対する転写捺染およびフィルターアレ
ー要素の構築にも用いることができる。
【００２７】本発明の好ましい実施態様によれば、これ
らの染料は、染料昇華熱転写法用染料供与材料の染料層
中のシアン色染料またはＩＲ染料として使用できる。
らの染料は、染料昇華熱転写法用染料供与材料の染料層
中のシアン色染料またはＩＲ染料として使用できる。
【００２８】またこれらの染料は、吸収極大波長が７０
０ｎｍを越える場合、レーザ誘発熱転写法用染料供与材
料の染料層中のＩＲ吸収染料としても使用できる。
０ｎｍを越える場合、レーザ誘発熱転写法用染料供与材
料の染料層中のＩＲ吸収染料としても使用できる。
【００２９】本発明の染料供与材料の染料層は好ましく
は次のようにして製造される。すなわち染料、高分子結
合剤媒体および他の任意の成分を適切な溶媒または溶媒
混合物に添加し、これらの成分を溶解もしくは分散して
コーティング組成物を製造し、この組成物を、予め接着
剤層もしくは下塗り層を設けられた支持体に塗布し、次
いで乾燥することによって製造される。
は次のようにして製造される。すなわち染料、高分子結
合剤媒体および他の任意の成分を適切な溶媒または溶媒
混合物に添加し、これらの成分を溶解もしくは分散して
コーティング組成物を製造し、この組成物を、予め接着
剤層もしくは下塗り層を設けられた支持体に塗布し、次
いで乾燥することによって製造される。
【００３０】このようにして製造された染料層は一般
に、厚みが約０．２〜５．０μｍで好ましくは０．４〜
２．０μｍであり、そして染料：結合剤の重量比は一般
に９：１〜１．３で好ましくは２：１〜１：２である。
に、厚みが約０．２〜５．０μｍで好ましくは０．４〜
２．０μｍであり、そして染料：結合剤の重量比は一般
に９：１〜１．３で好ましくは２：１〜１：２である。
【００３１】高分子結合剤としては下記のものが使用で
きる。すなわち、セルロース誘導体例えばエチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシ
セルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、硝酸セ
ルロース、酢酸ギ酸セルロース、酢酸水素フタル酸セル
ロース、酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロー
ス、酢酸酪酸セルロース、酢酸ペンタン酸セルロース、
酢酸安息香酸セルロース、三酢酸セルロース；ビニル系
樹脂および誘導体例えばポリビニルアルコール、ポリ酢
酸ビニル、ポリビニルブチラール、コポリビニルブチラ
ール−ビニルアセタール−ビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ポリビニルアセトアセタール、ポリアク
リルアミド；アクリレートおよびアクリレート誘導体由
来のポリマーおよびコポリマー例えばポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸メチルおよびスチレン−アクリレート
コポリマー；ポリエステル樹脂類；ポリカーボネート
類；コポリスチレン−アクリロニトリル；ポリスルホン
類；ポリフェニレンオキシド；有機ケイ素類例えばポリ
シロキサン類；エポキシ樹脂類；および天然樹脂例えば
アラビヤゴムである。本発明の染料層用の結合剤は好ま
しくは、酢酸酪酸セルロースまたはコポリスチレン−ア
クリロニトリルで構成されている。
きる。すなわち、セルロース誘導体例えばエチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシ
セルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、硝酸セ
ルロース、酢酸ギ酸セルロース、酢酸水素フタル酸セル
ロース、酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロー
ス、酢酸酪酸セルロース、酢酸ペンタン酸セルロース、
酢酸安息香酸セルロース、三酢酸セルロース；ビニル系
樹脂および誘導体例えばポリビニルアルコール、ポリ酢
酸ビニル、ポリビニルブチラール、コポリビニルブチラ
ール−ビニルアセタール−ビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ポリビニルアセトアセタール、ポリアク
リルアミド；アクリレートおよびアクリレート誘導体由
来のポリマーおよびコポリマー例えばポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸メチルおよびスチレン−アクリレート
コポリマー；ポリエステル樹脂類；ポリカーボネート
類；コポリスチレン−アクリロニトリル；ポリスルホン
類；ポリフェニレンオキシド；有機ケイ素類例えばポリ
シロキサン類；エポキシ樹脂類；および天然樹脂例えば
アラビヤゴムである。本発明の染料層用の結合剤は好ま
しくは、酢酸酪酸セルロースまたはコポリスチレン−ア
クリロニトリルで構成されている。
【００３２】本発明の染料は熱昇華印刷法用の他の公知
の染料と混合して使用することができる。特に本発明の
染料は、ＥＰ９２２０３５６６およびＥＰ９２２０３２
０８に記載されているトリシアノビニル染料およびジシ
アノビニル染料ならびにＥＰ−Ａ−４００７０６号に記
載されているマロノニトリル二量体由来の染料と混合し
て使用することができる。また本発明の染料は、アゾ染
料例えば分散アゾ染料、アントラキノン染料、インドア
ニリン染料、アゾメチン染料と混合して使用できる。本
発明の染料と混合して使用できる染料の例は例えば以下
の特許文献に開示されている。すなわちＥＰ９２２０３
９７９、ＥＰ２０９９９０、ＥＰ２０９９９１、ＥＰ２
１６４８３、ＥＰ２１８３９７、ＥＰ２２７０９５、Ｅ
Ｐ２２７０９６、ＥＰ２２９３７４、ＥＰ２３５９３
９、ＥＰ２４７７３７、ＥＰ２５７５７７、ＥＰ２５７
５８０、ＥＰ２５８８５６、ＥＰ２７９３３０、ＥＰ２
７９４６７およびＥＰ２８５６６５；ＵＳ４７４３５８
２、ＵＳ４７５３９２２、ＵＳ４７５３９２３、ＵＳ４
７５７０４６、ＵＳ４７６９３６０、ＵＳ４７７１０３
５およびＵＳ５０２６６７７；ＪＰ８４／７８８９４、
ＪＰ８４／７８８９５、ＪＰ８４／７８８９６、ＪＰ８
４／２２７４９０、ＪＰ８４／２２７９４８、ＪＰ８５
／２７５９４、ＪＰ８５／３０３９１、ＪＰ８５／２２
９７８７、ＪＰ８５／２２９７８９、ＪＰ８５／２２９
７９０、ＪＰ８５／２２９７９１、ＪＰ８５／２２９７
９２、ＪＰ８５／２２９７９３、ＪＰ８５／２２９７９
５、ＪＰ８６／４１５９６、ＪＰ８６／２６８４９３、
ＪＰ８６／２６８４９４、ＪＰ８６／２６８４９５およ
びＪＰ８６／２８４４８９；ならびにＵＳ４８３９３３
６、ＵＳ５１６８０９４、ＵＳ５１４７８４４、ＵＳ５
１７７０５２、ＵＳ５１７５０６９、ＵＳ５１５５０８
８、ＵＳ５１６６１２４、ＵＳ５１６６１２９、ＵＳ５
１６６１２８、ＵＳ５１３４１１５、ＵＳ５１３２２７
６、ＵＳ５１３２２７５、ＵＳ５１３２２７４、ＵＳ５
１３２２７３、ＵＳ５１３２２６８、ＵＳ５１３２２６
７、ＵＳ５１２６３１４、ＵＳ５１２６３１３、ＵＳ５
１２６３１２、ＵＳ５１２６３１１、ＵＳ５１３４１１
６、ＵＳ４９７５４１０、ＵＳ４８８５２７２およびＵ
Ｓ４８８６０２９などである。
の染料と混合して使用することができる。特に本発明の
染料は、ＥＰ９２２０３５６６およびＥＰ９２２０３２
０８に記載されているトリシアノビニル染料およびジシ
アノビニル染料ならびにＥＰ−Ａ−４００７０６号に記
載されているマロノニトリル二量体由来の染料と混合し
て使用することができる。また本発明の染料は、アゾ染
料例えば分散アゾ染料、アントラキノン染料、インドア
ニリン染料、アゾメチン染料と混合して使用できる。本
発明の染料と混合して使用できる染料の例は例えば以下
の特許文献に開示されている。すなわちＥＰ９２２０３
９７９、ＥＰ２０９９９０、ＥＰ２０９９９１、ＥＰ２
１６４８３、ＥＰ２１８３９７、ＥＰ２２７０９５、Ｅ
Ｐ２２７０９６、ＥＰ２２９３７４、ＥＰ２３５９３
９、ＥＰ２４７７３７、ＥＰ２５７５７７、ＥＰ２５７
５８０、ＥＰ２５８８５６、ＥＰ２７９３３０、ＥＰ２
７９４６７およびＥＰ２８５６６５；ＵＳ４７４３５８
２、ＵＳ４７５３９２２、ＵＳ４７５３９２３、ＵＳ４
７５７０４６、ＵＳ４７６９３６０、ＵＳ４７７１０３
５およびＵＳ５０２６６７７；ＪＰ８４／７８８９４、
ＪＰ８４／７８８９５、ＪＰ８４／７８８９６、ＪＰ８
４／２２７４９０、ＪＰ８４／２２７９４８、ＪＰ８５
／２７５９４、ＪＰ８５／３０３９１、ＪＰ８５／２２
９７８７、ＪＰ８５／２２９７８９、ＪＰ８５／２２９
７９０、ＪＰ８５／２２９７９１、ＪＰ８５／２２９７
９２、ＪＰ８５／２２９７９３、ＪＰ８５／２２９７９
５、ＪＰ８６／４１５９６、ＪＰ８６／２６８４９３、
ＪＰ８６／２６８４９４、ＪＰ８６／２６８４９５およ
びＪＰ８６／２８４４８９；ならびにＵＳ４８３９３３
６、ＵＳ５１６８０９４、ＵＳ５１４７８４４、ＵＳ５
１７７０５２、ＵＳ５１７５０６９、ＵＳ５１５５０８
８、ＵＳ５１６６１２４、ＵＳ５１６６１２９、ＵＳ５
１６６１２８、ＵＳ５１３４１１５、ＵＳ５１３２２７
６、ＵＳ５１３２２７５、ＵＳ５１３２２７４、ＵＳ５
１３２２７３、ＵＳ５１３２２６８、ＵＳ５１３２２６
７、ＵＳ５１２６３１４、ＵＳ５１２６３１３、ＵＳ５
１２６３１２、ＵＳ５１２６３１１、ＵＳ５１３４１１
６、ＵＳ４９７５４１０、ＵＳ４８８５２７２およびＵ
Ｓ４８８６０２９などである。
【００３３】またコーティング層は、他の添加剤、例え
ば硬化剤、防腐剤、有機もしくは無機の微粒子、分散
剤、帯電防止剤、泡消し剤、粘度制御剤を含有していて
もよい。これらおよび他の成分は、ＥＰ１３３０１１、
ＥＰ１３３０１２、ＥＰ１１１００４およびＥＰ２７９
４６７に一層充分に記載されている。
ば硬化剤、防腐剤、有機もしくは無機の微粒子、分散
剤、帯電防止剤、泡消し剤、粘度制御剤を含有していて
もよい。これらおよび他の成分は、ＥＰ１３３０１１、
ＥＰ１３３０１２、ＥＰ１１１００４およびＥＰ２７９
４６７に一層充分に記載されている。
【００３４】寸法安定性であり、４００℃までの関連温
度に２０ｍｓｅｃまでの時間耐えることができ、しかも
一方の面に加えられた熱を他方の面上の染料に伝達する
のに充分に薄く、上記の短時間内に一般に１〜１０ｍｓ
ｅｃ間に受容シートに転写を行うならば、いずれの材料
も染料供与材料用支持体として使用できる。このような
材料としては、ポリエチレンテレフタレートのようなポ
リエステル類、ポリアミド類、ポリアクリレート類、ポ
リカーボネート類、セルロースエステル類、フッ素化ポ
リマー類、ポリエーテル類、ポリアセタール類、ポリオ
レフィン類、ポリイミド類、グラシンペーパーおよびコ
ンデンサー紙がある。ポリエチレンテレフタレートから
なる支持体が好ましい。一般に、支持体は厚みが２〜３
０μｍである。また支持体は所望により接着剤層または
下塗り層でコートしてもよい。
度に２０ｍｓｅｃまでの時間耐えることができ、しかも
一方の面に加えられた熱を他方の面上の染料に伝達する
のに充分に薄く、上記の短時間内に一般に１〜１０ｍｓ
ｅｃ間に受容シートに転写を行うならば、いずれの材料
も染料供与材料用支持体として使用できる。このような
材料としては、ポリエチレンテレフタレートのようなポ
リエステル類、ポリアミド類、ポリアクリレート類、ポ
リカーボネート類、セルロースエステル類、フッ素化ポ
リマー類、ポリエーテル類、ポリアセタール類、ポリオ
レフィン類、ポリイミド類、グラシンペーパーおよびコ
ンデンサー紙がある。ポリエチレンテレフタレートから
なる支持体が好ましい。一般に、支持体は厚みが２〜３
０μｍである。また支持体は所望により接着剤層または
下塗り層でコートしてもよい。
【００３５】染料供与材料の染料層は、支持体上にコー
トするか、またはグラビア法のような印刷技術によって
支持体上に印刷してもよい。
トするか、またはグラビア法のような印刷技術によって
支持体上に印刷してもよい。
【００３６】また親水性ポリマーからなる染料バリヤー
層を支持体および染料供与材料の染料層との間に用い
て、染料が支持体の方に逆の誤った転写をしないように
することによって染料の転写濃度を増大させることがで
きる。この染料バリヤー層はこの目的に有用な親水性物
質を含有している。一般に次のような物質で優れた結果
が得られている。すなわちゼラチン、ポリアクリルアミ
ド、ポリイソプロピルアクリルアミド、メタクリル酸ブ
チル−グラフトゼラチン、メタクリル酸エチル−グラフ
トゼラチン、アクリル酸エチル−グラフトゼラチン、モ
ノ酢酸セルロース、メチルセルロース、ポリビニルアル
コール、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポリビ
ニルアルコールとポリ酢酸ビニルの混合物、ポリビニル
アルコールとポリアクリル酸の混合物、またはモノ酢酸
セルロースとポリアクリル酸の混合物である。適切な染
料バリヤー層は、例えばＥＰ２２７０９１とＥＰ２２８
０６５に記載されている。ある種の親水性ポリマー例え
ばＥＰ２２７０９１に記載されているポリマーも、支持
体と染料層に対して適切な接着性をもっているので、別
個の接着剤層もしくは下塗り層を設ける必要がなくな
る。したがって、染料供与材料に単一層で使用されるこ
れらの特定の親水性ポリマーは二つの機能を実行し、そ
のため染料バリヤー／下塗り層と呼ぶ。
層を支持体および染料供与材料の染料層との間に用い
て、染料が支持体の方に逆の誤った転写をしないように
することによって染料の転写濃度を増大させることがで
きる。この染料バリヤー層はこの目的に有用な親水性物
質を含有している。一般に次のような物質で優れた結果
が得られている。すなわちゼラチン、ポリアクリルアミ
ド、ポリイソプロピルアクリルアミド、メタクリル酸ブ
チル−グラフトゼラチン、メタクリル酸エチル−グラフ
トゼラチン、アクリル酸エチル−グラフトゼラチン、モ
ノ酢酸セルロース、メチルセルロース、ポリビニルアル
コール、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポリビ
ニルアルコールとポリ酢酸ビニルの混合物、ポリビニル
アルコールとポリアクリル酸の混合物、またはモノ酢酸
セルロースとポリアクリル酸の混合物である。適切な染
料バリヤー層は、例えばＥＰ２２７０９１とＥＰ２２８
０６５に記載されている。ある種の親水性ポリマー例え
ばＥＰ２２７０９１に記載されているポリマーも、支持
体と染料層に対して適切な接着性をもっているので、別
個の接着剤層もしくは下塗り層を設ける必要がなくな
る。したがって、染料供与材料に単一層で使用されるこ
れらの特定の親水性ポリマーは二つの機能を実行し、そ
のため染料バリヤー／下塗り層と呼ぶ。
【００３７】染料供与材料の反対側の面は、滑り層をコ
ートして、印刷ヘッドが染料供与材料に粘着しないよう
にすることが好ましい。このような滑り層は、界面活性
剤、液体潤滑剤、固体潤滑剤もしくはその混合物からな
り、ポリマー結合剤を含有するときと含有しないときが
ある。これらの表面活性剤は当該技術分野で公知の薬剤
であり、例えばカルボキシレート類、スルホネート類、
ホスホネート類、脂肪族アミン塩類、脂肪族第四級アン
モニウム塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
類、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、フルオ
ロアルキルＣ2 −Ｃ20脂肪酸類がある。液体潤滑剤の例
としては、シリコーン油類、合成油類、飽和炭化水素類
およびグリコール類がある。固体潤滑剤の例としては、
ステアリルアルコールのような各種の高級アルコール
類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類が挙げられる。適
切な滑り層については、例えばＥＰ１３８４８３および
ＥＰ２２７０９０ならびにＵＳ４５６７１１３、ＵＳ４
５７２８６０およびＵＳ４７１７７１１に記載されてい
る。
ートして、印刷ヘッドが染料供与材料に粘着しないよう
にすることが好ましい。このような滑り層は、界面活性
剤、液体潤滑剤、固体潤滑剤もしくはその混合物からな
り、ポリマー結合剤を含有するときと含有しないときが
ある。これらの表面活性剤は当該技術分野で公知の薬剤
であり、例えばカルボキシレート類、スルホネート類、
ホスホネート類、脂肪族アミン塩類、脂肪族第四級アン
モニウム塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
類、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、フルオ
ロアルキルＣ2 −Ｃ20脂肪酸類がある。液体潤滑剤の例
としては、シリコーン油類、合成油類、飽和炭化水素類
およびグリコール類がある。固体潤滑剤の例としては、
ステアリルアルコールのような各種の高級アルコール
類、脂肪酸類および脂肪酸エステル類が挙げられる。適
切な滑り層については、例えばＥＰ１３８４８３および
ＥＰ２２７０９０ならびにＵＳ４５６７１１３、ＵＳ４
５７２８６０およびＵＳ４７１７７１１に記載されてい
る。
【００３８】染料供与材料とともに使用される受容シー
ト用支持体は、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リエーテルスルホン、ポリイミド、セルロースエステル
またはポリビニルアルコール−コ−アセタール（polyvi
nyl alcohol − co − acetal ）の透明フィルムであ
る。また支持体は、バリタでコートした紙、ポリエチレ
ンでコートした紙、または白色ポリエステルすなわち白
色顔料を添加したポリエステルのような反射性のもので
もよい。
ト用支持体は、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リエーテルスルホン、ポリイミド、セルロースエステル
またはポリビニルアルコール−コ−アセタール（polyvi
nyl alcohol − co − acetal ）の透明フィルムであ
る。また支持体は、バリタでコートした紙、ポリエチレ
ンでコートした紙、または白色ポリエステルすなわち白
色顔料を添加したポリエステルのような反射性のもので
もよい。
【００３９】転写される染料の、受容シートの支持体へ
の吸着不良を避けるために、この支持体には特定の表面
染料画像受容層つまり染料がより容易に拡散することが
できる層をコートしなければならない。染料画像受容層
は例えばポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン−コ−
アクリロニトリル、ポリカプロラクトンまたはその混合
物で構成されている。また染料画像受容層は、ポリ（塩
化ビニル−コ−酢酸ビニル−コ−ビニルアルコール）の
熱硬化生成物で構成されている。適切な染料受容層につ
いては、例えばＥＰ１３３０１１、ＥＰ１３３０１２、
ＥＰ１４４２４７、ＥＰ２２７０９４およびＥＰ２２８
０６６に記載されている。
の吸着不良を避けるために、この支持体には特定の表面
染料画像受容層つまり染料がより容易に拡散することが
できる層をコートしなければならない。染料画像受容層
は例えばポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン−コ−
アクリロニトリル、ポリカプロラクトンまたはその混合
物で構成されている。また染料画像受容層は、ポリ（塩
化ビニル−コ−酢酸ビニル−コ−ビニルアルコール）の
熱硬化生成物で構成されている。適切な染料受容層につ
いては、例えばＥＰ１３３０１１、ＥＰ１３３０１２、
ＥＰ１４４２４７、ＥＰ２２７０９４およびＥＰ２２８
０６６に記載されている。
【００４０】記録された画像の耐光性およびその外の安
定性を改善するために、紫外線吸収剤、ＨＡＬＳ化合物
類（Hindered Amine Light Stabilizer ）のような一重
項酸素失活剤（singlet oxygen quencher ）、染料の金
属錯体例えばＮｉもしくはＣｓの錯体および／または抗
酸化剤が受容層に加えられる。
定性を改善するために、紫外線吸収剤、ＨＡＬＳ化合物
類（Hindered Amine Light Stabilizer ）のような一重
項酸素失活剤（singlet oxygen quencher ）、染料の金
属錯体例えばＮｉもしくはＣｓの錯体および／または抗
酸化剤が受容層に加えられる。
【００４１】また染料供与材料の染料層または受容シー
トの染料画像受容層は、転写後に染料受容材料を染料受
容材料から分離するのを助ける剥離剤を含有していても
よい。またこのような剥離剤は、染料層または受容層の
少なくとも一部に別個の層として塗布することができ
る。剥離剤としては、固体ワックス類、フッ素もしくは
ホスフェート含有界面活性剤類およびシリコーン油類が
使用される。適切な剥離剤については例えばＥＰ１３３
０１２、ＪＰ８５／１９１３８およびＥＰ２２７０９２
に記載されている。
トの染料画像受容層は、転写後に染料受容材料を染料受
容材料から分離するのを助ける剥離剤を含有していても
よい。またこのような剥離剤は、染料層または受容層の
少なくとも一部に別個の層として塗布することができ
る。剥離剤としては、固体ワックス類、フッ素もしくは
ホスフェート含有界面活性剤類およびシリコーン油類が
使用される。適切な剥離剤については例えばＥＰ１３３
０１２、ＪＰ８５／１９１３８およびＥＰ２２７０９２
に記載されている。
【００４２】本発明の染料供与材料は染料転写画像を形
成するのに使用される。このプロセスは、供与材料を受
容シートの染料受容層と対面関係で配置し、次いでこの
ようにして得られた組合わせ体を好ましくは供与材料の
背面から画像形成方向の加熱を行うことからなるプロセ
スである。染料の転写は、例えば４００℃の温度で、約
数ｍｓｅｃ、一般に１０ｍｓ〜４０ｍｓ加熱することに
よって達成される。
成するのに使用される。このプロセスは、供与材料を受
容シートの染料受容層と対面関係で配置し、次いでこの
ようにして得られた組合わせ体を好ましくは供与材料の
背面から画像形成方向の加熱を行うことからなるプロセ
スである。染料の転写は、例えば４００℃の温度で、約
数ｍｓｅｃ、一般に１０ｍｓ〜４０ｍｓ加熱することに
よって達成される。
【００４３】このプロセスが単一色だけで実施される場
合、単色シアン染料転写画像が得られ、この画像は本発
明の少なくとも一つの染料で構成されている。多色画像
は、３種以上の原色染料を含有する供与材料を用い（こ
れら染料のうち一つは本発明の少なくとも一つのシアン
染料で構成されている）、次いで各色について上記のプ
ロセスのステップを順に実施することによって得ること
ができる。第一染料が転写された後、その供与材料はは
がしとられる。次いで第二染料供与材料（または他の染
料領域を有する供与材料の他の領域）を染料受容材料と
整合させて正確に重ね合わせ上記プロセスを繰返す。第
三の色および任意にそれ以上の色は同じ方式で得られ
る。
合、単色シアン染料転写画像が得られ、この画像は本発
明の少なくとも一つの染料で構成されている。多色画像
は、３種以上の原色染料を含有する供与材料を用い（こ
れら染料のうち一つは本発明の少なくとも一つのシアン
染料で構成されている）、次いで各色について上記のプ
ロセスのステップを順に実施することによって得ること
ができる。第一染料が転写された後、その供与材料はは
がしとられる。次いで第二染料供与材料（または他の染
料領域を有する供与材料の他の領域）を染料受容材料と
整合させて正確に重ね合わせ上記プロセスを繰返す。第
三の色および任意にそれ以上の色は同じ方式で得られ
る。
【００４４】熱ヘッドに加えて、レーザ光、赤外フラッ
シュまたは加熱ペン（heated pen）が熱エネルギーを供
給する熱源として使用できる。本発明の染料供与材料か
ら受容シートに染料を転写するのに用いることができる
熱印刷ヘッドは市販されている。レーザ光が用いられる
場合（すなわちレーザ誘発熱転写法として知られている
方法）、染料層、または染料供与材料の他の層は、レー
ザが発する光を吸収して熱に変換する化合物、例えば本
発明のＩＲ吸収染料を含有していなければならない。
シュまたは加熱ペン（heated pen）が熱エネルギーを供
給する熱源として使用できる。本発明の染料供与材料か
ら受容シートに染料を転写するのに用いることができる
熱印刷ヘッドは市販されている。レーザ光が用いられる
場合（すなわちレーザ誘発熱転写法として知られている
方法）、染料層、または染料供与材料の他の層は、レー
ザが発する光を吸収して熱に変換する化合物、例えば本
発明のＩＲ吸収染料を含有していなければならない。
【００４５】あるいは、染料供与材料の支持体は、例え
ば薄いアルミニウム被膜でコートされたカーボン負荷
（carbon loaded ）ポリカーボネートの多層構造で構成
されている電気的抵抗を有するリボンでもよい。印刷ヘ
ッド電極を電気的にアドレスして、関連電極の下の該リ
ボンを極めて局部的に加熱することによって、電気抵抗
を有するリボンに電流を流す。この場合、熱は抵抗を有
するリボン中に直接生成し、したがって温度が上昇する
のはリボンであり、このことは、熱ヘッドの各種の要素
が温度上昇するので、ヘッドは次の印刷位置まで移動す
る前に冷却しなければならない熱ヘッド法に比べて、抵
抗を有するリボン／電極ヘッド法を用いると印刷速度に
固有の利点をもたらす。
ば薄いアルミニウム被膜でコートされたカーボン負荷
（carbon loaded ）ポリカーボネートの多層構造で構成
されている電気的抵抗を有するリボンでもよい。印刷ヘ
ッド電極を電気的にアドレスして、関連電極の下の該リ
ボンを極めて局部的に加熱することによって、電気抵抗
を有するリボンに電流を流す。この場合、熱は抵抗を有
するリボン中に直接生成し、したがって温度が上昇する
のはリボンであり、このことは、熱ヘッドの各種の要素
が温度上昇するので、ヘッドは次の印刷位置まで移動す
る前に冷却しなければならない熱ヘッド法に比べて、抵
抗を有するリボン／電極ヘッド法を用いると印刷速度に
固有の利点をもたらす。
【００４６】以下の実施例は、本発明を、その適用範囲
を限定することなしにより詳細に示すために提供するも
のである。
を限定することなしにより詳細に示すために提供するも
のである。
【００４７】
【実施例】実施例 １−染料１の合成 染料１を反応式１にしたがって製造した。
【００４８】
【化３】
【００４９】オルトアミノフェノール６５．４ｇ（０．
６ｍｏｌｅ）を、アセトン４２５ｍｌに溶解した。重炭
酸ナトリウム５５．５ｇ（０．６６ｍｏｌｅ）を添加し
た。得られた懸濁液に、温度を４０℃以下に保持しなが
らエチルオキサリルクロリド７０．４ｍｌ（０．６３ｍ
ｏｌｅ）を滴下した。得られた反応混合物を１時間攪拌
し次いで水１．５ｌ中に注入した。生成した沈澱を濾取
し、水で洗浄し５０℃で乾燥した。化合物Ａ １１３ｇ
（収率９０％）を得た。化合物Ａ ２０．９ｇ（０．１
ｍｏｌｅ）を、酢酸エチル８００ｍｌおよびエタノール
２００ｍｌに溶解した（溶液１）。４−ジエチルアミノ
−アニリン塩酸２２ｇ（０．１１ｍｏｌｅ）および重炭
酸ナトリウム４１ｇ（０．４９ｍｏｌｅ）を水１００ｍ
ｌ中に懸濁させ、これを溶液１に添加した。Ｋ3 Ｆｅ
（ＣＮ）6 １３２ｇ（０．４ｍｏｌｅ）の水（４００
ｍｌ）溶液を溶液１に添加し、攪拌を１時間続けた。有
機層を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次い
で減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー
（ＣＨ2 Ｃｌ2 ／ＥｔＯＡｃ；９／１）で精製して染料
１（融点：９８℃）１８．５ｇ（収率５０％）を得た。
６ｍｏｌｅ）を、アセトン４２５ｍｌに溶解した。重炭
酸ナトリウム５５．５ｇ（０．６６ｍｏｌｅ）を添加し
た。得られた懸濁液に、温度を４０℃以下に保持しなが
らエチルオキサリルクロリド７０．４ｍｌ（０．６３ｍ
ｏｌｅ）を滴下した。得られた反応混合物を１時間攪拌
し次いで水１．５ｌ中に注入した。生成した沈澱を濾取
し、水で洗浄し５０℃で乾燥した。化合物Ａ １１３ｇ
（収率９０％）を得た。化合物Ａ ２０．９ｇ（０．１
ｍｏｌｅ）を、酢酸エチル８００ｍｌおよびエタノール
２００ｍｌに溶解した（溶液１）。４−ジエチルアミノ
−アニリン塩酸２２ｇ（０．１１ｍｏｌｅ）および重炭
酸ナトリウム４１ｇ（０．４９ｍｏｌｅ）を水１００ｍ
ｌ中に懸濁させ、これを溶液１に添加した。Ｋ3 Ｆｅ
（ＣＮ）6 １３２ｇ（０．４ｍｏｌｅ）の水（４００
ｍｌ）溶液を溶液１に添加し、攪拌を１時間続けた。有
機層を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次い
で減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー
（ＣＨ2 Ｃｌ2 ／ＥｔＯＡｃ；９／１）で精製して染料
１（融点：９８℃）１８．５ｇ（収率５０％）を得た。
【００５０】実施例 ２ 表１と表２に示す他の染料はすべて類似の方法で製造し
た。市販されていないオキサリルクロリド誘導体は、有
機合成の技術分野の当業者にとって公知の方法によって
現場で製造することができる。一例として染料４の製造
について述べる。染料４は反応式２によって製造した。
化合物Ｃを、実施例１、反応式１のステップ２に記載の
ようにして対応する染料４に変換した。
た。市販されていないオキサリルクロリド誘導体は、有
機合成の技術分野の当業者にとって公知の方法によって
現場で製造することができる。一例として染料４の製造
について述べる。染料４は反応式２によって製造した。
化合物Ｃを、実施例１、反応式１のステップ２に記載の
ようにして対応する染料４に変換した。
【００５１】
【化４】
【００５２】ｉ．ＢｕＯＨ １５．５ｍｌ（０．２１ｍ
ｏｌｅ）をジクロロメタン１５０ｍｌに溶解し、オキサ
リルクロリド１８．３ｍｌ（０．２１ｍｏｌｅ）のジク
ロロメタン（１００ｍｌ）溶液に、−５℃にて９０分間
かけて添加した。得られた溶液を室温で９０分間攪拌し
た。次に、化合物Ｂの溶液を、ｏ−アミノフェノール２
１．８ｇ（０．２ｍｏｌｅ）と重炭酸ナトリウム３５．
３ｇ（０．４２ｍｏｌｅ）のジクロロメタン（１００ｍ
ｌ）中の混合物（２０℃）に添加した。生成した反応混
合物を４０℃で１時間攪拌した。ジクロロメタンを減圧
下で除去し、次いで残渣を、氷水０．５ｌ、酢酸５ｍｌ
およびメタノール２５ｍｌの混合物で処理した。沈澱を
濾取し、水とメタノールで洗い、乾燥して化合物Ｃ ４
４．５ｇ（融点：１６０℃、液化し再び凝固しおよび２
３０℃を越えると分解する）を得た。
ｏｌｅ）をジクロロメタン１５０ｍｌに溶解し、オキサ
リルクロリド１８．３ｍｌ（０．２１ｍｏｌｅ）のジク
ロロメタン（１００ｍｌ）溶液に、−５℃にて９０分間
かけて添加した。得られた溶液を室温で９０分間攪拌し
た。次に、化合物Ｂの溶液を、ｏ−アミノフェノール２
１．８ｇ（０．２ｍｏｌｅ）と重炭酸ナトリウム３５．
３ｇ（０．４２ｍｏｌｅ）のジクロロメタン（１００ｍ
ｌ）中の混合物（２０℃）に添加した。生成した反応混
合物を４０℃で１時間攪拌した。ジクロロメタンを減圧
下で除去し、次いで残渣を、氷水０．５ｌ、酢酸５ｍｌ
およびメタノール２５ｍｌの混合物で処理した。沈澱を
濾取し、水とメタノールで洗い、乾燥して化合物Ｃ ４
４．５ｇ（融点：１６０℃、液化し再び凝固しおよび２
３０℃を越えると分解する）を得た。
【００５３】実施例 ３−染料２２の合成 染料２２を反応式３で製造した。化合物Ｄから染料２２
の合成は実施例１、反応式１のステップ２に類似してい
る。
の合成は実施例１、反応式１のステップ２に類似してい
る。
【００５４】
【化５】
【００５５】化合物Ａ １０．５ｇ（０．０５ｍｏｌ
ｅ）をモルホリン９．０ｍｌ中に懸濁させ次いで４５℃
にて３０分間加熱した。得られた反応混合物を、１Ｎ
ＨＣｌ１５ｍｌ、氷２５ｇおよびメタノール１６ｍｌの
混合物中に注入し、１時間激しく攪拌した。沈澱を濾取
し、水およびメタノール／水混合物で洗浄した。乾燥し
て化合物Ｄ １１．１ｇが得られる（融点：１２５℃；
液化する）。
ｅ）をモルホリン９．０ｍｌ中に懸濁させ次いで４５℃
にて３０分間加熱した。得られた反応混合物を、１Ｎ
ＨＣｌ１５ｍｌ、氷２５ｇおよびメタノール１６ｍｌの
混合物中に注入し、１時間激しく攪拌した。沈澱を濾取
し、水およびメタノール／水混合物で洗浄した。乾燥し
て化合物Ｄ １１．１ｇが得られる（融点：１２５℃；
液化する）。
【００５６】実施例 ４−染料２５の合成 染料２５を、２−（ｎ−プロピルアミノ−オキサリルア
ミノ）フェノール（化合物Ｅ）を用いて製造した。化合
物Ｅからの染料２５の合成は、実施例１、反応式１のス
テップ２に類似している。 化合物Ｅの合成：化合物Ａ １０．５ｇ（０．０５ｍｏ
ｌｅ）を、氷浴で冷却しながら、ｎ−プロピルアミン２
０ｍｌに少量ずつ添加した（発熱反応）。得られた混合
物を４０℃で１時間攪拌し、次いで氷２５ｇと１Ｎ Ｈ
Ｃｌ ５０ｍｌの混合物中に注入した。メタノール１０
ｍｌを添加し、生成した沈澱を１５分間攪拌した。沈澱
を濾取し水／メタノール（１／１）で洗浄した。乾燥
後、化合物Ｅ １０．１ｇを得た（融点：２００℃；分
解）。
ミノ）フェノール（化合物Ｅ）を用いて製造した。化合
物Ｅからの染料２５の合成は、実施例１、反応式１のス
テップ２に類似している。 化合物Ｅの合成：化合物Ａ １０．５ｇ（０．０５ｍｏ
ｌｅ）を、氷浴で冷却しながら、ｎ−プロピルアミン２
０ｍｌに少量ずつ添加した（発熱反応）。得られた混合
物を４０℃で１時間攪拌し、次いで氷２５ｇと１Ｎ Ｈ
Ｃｌ ５０ｍｌの混合物中に注入した。メタノール１０
ｍｌを添加し、生成した沈澱を１５分間攪拌した。沈澱
を濾取し水／メタノール（１／１）で洗浄した。乾燥
後、化合物Ｅ １０．１ｇを得た（融点：２００℃；分
解）。
【００５７】実施例 ５ 下記染料の吸収極大（λmax ）とモル吸光係数（ε）を
メタノール中で測定した。測定結果を表３に列挙する。
メタノール中で測定した。測定結果を表３に列挙する。
【００５８】
【表８】
【００５９】本発明の染料は、比較染料と比較して、例
えばＣ１と染料２、Ｃ２と染料３０、Ｃ３と染料２、Ｃ
４と染料３０を比較して、一般に長い波長光を吸収しか
つモル吸光係数が高いことが表３から分かる。その結
果、本発明の染料は色印刷用により適切なシアン染料で
ある。
えばＣ１と染料２、Ｃ２と染料３０、Ｃ３と染料２、Ｃ
４と染料３０を比較して、一般に長い波長光を吸収しか
つモル吸光係数が高いことが表３から分かる。その結
果、本発明の染料は色印刷用により適切なシアン染料で
ある。
【００６０】
【化６】
【００６１】実施例 ６ 染料昇華熱転写に用いる染料供与材料を下記のようにし
て製造した。染料（その性質と量は下記表４に記載して
ある）およびコ−アクリロニトリル−スチレンの結合剤
５０ｍｇを、溶媒のメチルエチルケトン（１０ｍｌ）に
溶解して溶液を調製した。この溶液から湿潤厚み１００
μｍの層を５μｍポリエチレンテレフタレートフィルム
上にコートした。得られた層は溶媒を蒸発させて乾燥し
た。
て製造した。染料（その性質と量は下記表４に記載して
ある）およびコ−アクリロニトリル−スチレンの結合剤
５０ｍｇを、溶媒のメチルエチルケトン（１０ｍｌ）に
溶解して溶液を調製した。この溶液から湿潤厚み１００
μｍの層を５μｍポリエチレンテレフタレートフィルム
上にコートした。得られた層は溶媒を蒸発させて乾燥し
た。
【００６２】受容シートは、厚みが１７５μｍの下塗り
されたポリエチレンテレフタレートフィルムに、３．６
ｇ／ｍ2 のポリ（塩化ビニル／コ−酢酸ビニル／コ−ビ
ニルアルコール）（ Union Carbide 社が供給している
Vinylite ＶＡＧＤ）、０．３３６ｇ／ｃｍ2 のジイソ
シアネート（Bayer ＡＧ社が供給している DESMODURＶ
Ｌ）、および０．２ｇ／ｍ2 のヒドロキシ修飾ポリジメ
チルシロキサン（Goldschmidt 社が供給している Tegom
er Ｈ ＳＩ ２１１１）のエチルメチルケトン溶液由
来の染料画像受容層をコートすることによって製造し
た。
されたポリエチレンテレフタレートフィルムに、３．６
ｇ／ｍ2 のポリ（塩化ビニル／コ−酢酸ビニル／コ−ビ
ニルアルコール）（ Union Carbide 社が供給している
Vinylite ＶＡＧＤ）、０．３３６ｇ／ｃｍ2 のジイソ
シアネート（Bayer ＡＧ社が供給している DESMODURＶ
Ｌ）、および０．２ｇ／ｍ2 のヒドロキシ修飾ポリジメ
チルシロキサン（Goldschmidt 社が供給している Tegom
er Ｈ ＳＩ ２１１１）のエチルメチルケトン溶液由
来の染料画像受容層をコートすることによって製造し
た。
【００６３】染料供与材料は、上記のような受容シート
と組合わせて、三菱社が供給しているカラービデオプリ
ンターの type ＣＰ １００Ｅで印刷した。
と組合わせて、三菱社が供給しているカラービデオプリ
ンターの type ＣＰ １００Ｅで印刷した。
【００６４】受容シートを染料供与材料から分離し、次
に受容シート上に記録された染料画像の最大色濃度（Ｄ
max ）を、Macbeth ＴＲ ９２４濃度計によって測定し
た。試験結果を下記表４に列挙する。
に受容シート上に記録された染料画像の最大色濃度（Ｄ
max ）を、Macbeth ＴＲ ９２４濃度計によって測定し
た。試験結果を下記表４に列挙する。
【００６５】
【表９】
【００６６】実施例 ７ 受容シートを実施例６に記載されているようにして製造
した。黒色の染料供与材料を次のようにして製造した。
下記表５に示す量の染料を、その都度、０．５重量％の
ポリ（スチレン−コ−アクリロニトリル）（ドイツのＢ
ＡＳＦ社が供給する Luran ３８８Ｓ）を含有するエチ
ルメチルケトン溶液１０ｍｌに添加した。得られた黒色
の染料混合物を、コートし、印刷し次いで上記実施例６
に記載されているようにして評価した。
した。黒色の染料供与材料を次のようにして製造した。
下記表５に示す量の染料を、その都度、０．５重量％の
ポリ（スチレン−コ−アクリロニトリル）（ドイツのＢ
ＡＳＦ社が供給する Luran ３８８Ｓ）を含有するエチ
ルメチルケトン溶液１０ｍｌに添加した。得られた黒色
の染料混合物を、コートし、印刷し次いで上記実施例６
に記載されているようにして評価した。
【００６７】試験結果を下記表５に列挙する。下記の構
造式を有する従来技術の染料のＣ−マゼンタおよびＣ−
イエローを、本発明のシアン染料と混合して使用した。
造式を有する従来技術の染料のＣ−マゼンタおよびＣ−
イエローを、本発明のシアン染料と混合して使用した。
【００６８】
【表１０】
【００６９】
【表１１】
【００７０】
【表１２】
【００７１】表５に列挙した試験結果は、本発明のシア
ン染料を含有する染料混合物を組込んである染料供与材
料によって、高濃度の黒色染料転写画像を作ることがで
きることを示している。
ン染料を含有する染料混合物を組込んである染料供与材
料によって、高濃度の黒色染料転写画像を作ることがで
きることを示している。
【００７２】実施例 ８ 対応するピルビルアミド染料Ｃ３とＣ４の溶融点、およ
び室温下での例えば２−ブタノンのような生態学的に容
認できる溶媒に対する溶解度を表６に示す。
び室温下での例えば２−ブタノンのような生態学的に容
認できる溶媒に対する溶解度を表６に示す。
【００７３】
【表１３】
【００７４】表６から、本発明の染料は、生態学的に容
認可能な有機溶媒例えば２−ブタノンに対して高い溶解
性を有し、かつ対応するピルビルアミド染料より融点が
低い（Ｃ３対２；Ｃ４対３０）ことが分かる。ピルビル
アミド染料Ｃ３とＣ４は溶解度が低いので、特に、高濃
度を得るために多量の染料を供与シートに用いると染料
供与材料中で結晶化する。
認可能な有機溶媒例えば２−ブタノンに対して高い溶解
性を有し、かつ対応するピルビルアミド染料より融点が
低い（Ｃ３対２；Ｃ４対３０）ことが分かる。ピルビル
アミド染料Ｃ３とＣ４は溶解度が低いので、特に、高濃
度を得るために多量の染料を供与シートに用いると染料
供与材料中で結晶化する。
Claims (6)
- 【請求項１】 染料昇華熱転写に用い、染料と高分子結
合剤を含有する染料層を備えた支持体からなる染料供与
材料であって；前記染料が下記式(I) ： 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々、独立して水素、
ハロゲン、ニトロ、アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アリル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルアミノ
基、アミノ基、ＣＮ、カルボアルコキシ基、スルホニル
アミノ基もしくはカルボンアミド基を表し、これらの基
はいずれも置換されていてもよく、またはＲ2 とＲ3 は
それらが連結している原子とともにリングを形成するの
に必要な原子を表し；Ｒ4 はＯＲ5 、ＳＲ5 、ＮＲ5 Ｒ
6 または複素環リングを表し（式中、Ｒ5 とＲ6 は各
々、独立して水素、アルキル基、アリル基、アリール
基、シクロアルキル基、アルケニル基もしくは複素環リ
ングを表し、またはＲ5 とＲ6 はそれらが連結している
原子とともに複素環リングを形成するのに必要な原子を
表す）；Ｒ7 とＲ8 は各々、独立して水素、アルキル
基、アリール基もしくは複素環基を表し、またはＲ7 と
Ｒ8 はそれらが連結している原子とともに複素環リング
を形成するのに必要な原子を表し、またはＲ7 もしくは
Ｒ8 およびＲ9 もしくはＲ12はそれらが連結している原
子とともにリングを形成するのに必要な原子を表し；Ｒ
9 、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は各々、独立して水素、ヒド
ロキシ、ハロゲン、アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキ
シ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ＮＨ−ＳＯ
2 Ｒ13、ＮＨ−ＣＯＲ13、Ｏ−ＳＯ2 Ｒ13もしくはＯ−
ＣＯＲ13を表し、Ｒ9 とＲ10もしくはＲ11とＲ12はそれ
らが連結している原子とともにリングを形成するのに必
要な原子を表す（式中、Ｒ13はアルキル基、シクロアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ア
ルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、アミノ基もしくは複素環基を表す）〕
で表されることを特徴とする染料供与材料。 - 【請求項２】 さらに、前記染料層に、この層を黒色に
する黄色とマゼンタ色の染料を含有する請求項１記載の
染料供与材料。 - 【請求項３】 請求項１に定義されている式(I) で表さ
れる染料。 - 【請求項４】 請求項１または２に定義されている染料
供与材料の染料層を向かい合った関係で、受容シートの
染料画像受容層に対して配置し；このようにして得られ
た組合わせ体を画像形成方向に加熱し；次いで前記受容
シートを前記染料供与材料から分離する；ステップから
なる、染料昇華熱転写法によって画像を形成する方法。 - 【請求項５】 (i) 染料と高分子結合剤を含有する染料
層を支持体上に有する染料供与材料および(ii)前記染料
供与材料と組合わせて用いる受容シートからなる組合わ
せ体であって；前記染料が請求項１で定義されている染
料であることを特徴とする組合わせ体。 - 【請求項６】 前記染料受容材料がさらに、前記染料層
中に、この染料層を黒色にする黄色とマゼンタ色の染料
を含有している請求項５記載の組合わせ体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP93202000 | 1993-07-08 | ||
| DE93202000.1 | 1993-07-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0732751A true JPH0732751A (ja) | 1995-02-03 |
Family
ID=8213963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6179545A Pending JPH0732751A (ja) | 1993-07-08 | 1994-07-06 | 染料昇華熱転写印刷用オキサリルアミノ置換インドアニリン染料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5391536A (ja) |
| JP (1) | JPH0732751A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7827654B2 (en) | 2004-07-29 | 2010-11-09 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Self-traveling cleaner |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5554717A (en) * | 1995-10-18 | 1996-09-10 | International Business Machines Corporation | Synthesis of polyanilines and its co-polymers by melt condensation |
| US20050069656A1 (en) * | 2003-09-25 | 2005-03-31 | Konica Minolta Photo Imaging, Inc. | Thermal transfer recording material |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4221729A (en) * | 1973-06-22 | 1980-09-09 | L'oreal | Indoanilines |
| LU67859A1 (ja) * | 1973-06-22 | 1975-03-27 | ||
| US4248591A (en) * | 1973-06-22 | 1981-02-03 | L'oreal | Indoanilines, process for producing the same and keratinic fiber dye composition containing the same |
| FR2547301B1 (fr) * | 1983-06-13 | 1985-08-16 | Oreal | Nouveaux composes indoanilines ou indophenols, leur procede de preparation, compositions de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant |
| DE3524519A1 (de) * | 1984-07-11 | 1986-01-16 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Tokio/Tokyo | Farbstoffe fuer die waermeempfindliche sublimations-transferaufzeichnung |
| JPH0619039B2 (ja) * | 1984-10-11 | 1994-03-16 | 三菱化成株式会社 | ポリエステル繊維類用インドアニリン系染料 |
| DE3620824A1 (de) * | 1986-06-21 | 1987-12-23 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial mit einem farbabspalter fuer blaugruene farbstoffe und ein mit diesen farbstoffen erzeugtes farbbild |
| US4816435A (en) * | 1987-05-27 | 1989-03-28 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Transfer sheet for thermal transfer recording |
| JPH07115546B2 (ja) * | 1988-03-30 | 1995-12-13 | 三菱化学株式会社 | 感熱転写シート |
| JPH01312536A (ja) * | 1988-06-10 | 1989-12-18 | Konica Corp | 超迅速処理可能なハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH02130190A (ja) * | 1988-11-11 | 1990-05-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 熱転写色素供与材料 |
-
1994
- 1994-06-28 US US08/267,465 patent/US5391536A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-06 JP JP6179545A patent/JPH0732751A/ja active Pending
- 1994-09-20 US US08/309,099 patent/US5514819A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7827654B2 (en) | 2004-07-29 | 2010-11-09 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Self-traveling cleaner |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5514819A (en) | 1996-05-07 |
| US5391536A (en) | 1995-02-21 |
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