JPH0753885A - 熱転写印刷に使用するためのトリアゼン染料 - Google Patents
熱転写印刷に使用するためのトリアゼン染料Info
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- JPH0753885A JPH0753885A JP6124343A JP12434394A JPH0753885A JP H0753885 A JPH0753885 A JP H0753885A JP 6124343 A JP6124343 A JP 6124343A JP 12434394 A JP12434394 A JP 12434394A JP H0753885 A JPH0753885 A JP H0753885A
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- JP
- Japan
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- substituted
- group
- unsubstituted
- dye
- alkyl group
- Prior art date
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- Pending
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/06—Triazene dyes
-
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- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱転写印刷に使用するためのトリアゼン染料
を提供する。 【構成】 トリアゼン染料は下記式（Ｉ）： Ａ−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ1 Ｒ2 （Ｉ） （式中Ａはジアゾ化しうる複素芳香族アミンの残基であ
り、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素、アルキル基、
置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、ア
リール基、置換アリール基、シクロアルキル基、置換シ
クロアルキル基、又はアラルキル基を表し、又はＲ1 と
Ｒ2 は環系もしくは置換環系を完結するのに必要な原子
を表す。
を提供する。 【構成】 トリアゼン染料は下記式（Ｉ）： Ａ−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ1 Ｒ2 （Ｉ） （式中Ａはジアゾ化しうる複素芳香族アミンの残基であ
り、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素、アルキル基、
置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、ア
リール基、置換アリール基、シクロアルキル基、置換シ
クロアルキル基、又はアラルキル基を表し、又はＲ1 と
Ｒ2 は環系もしくは置換環系を完結するのに必要な原子
を表す。
Description
【０００１】発明の分野 本発明は、熱染料昇華転写により使用するための染料供
与体材料及び前記染料供与体材料に使用するための新規
な染料に関する。
与体材料及び前記染料供与体材料に使用するための新規
な染料に関する。
【０００２】発明の背景 熱染料昇華転写は、熱転写性を有する昇華性染料を含有
する染料層を設けた染料供与体材料を、受容体シート又
は受容体材料と接触するようにもたらし、多数の並列し
た熱発生レジスターを設けた熱印刷ヘッドにより、パタ
ーン情報信号に従って選択的に加熱し、これによって染
料を染料供与体材料の選択的に加熱された区域から受容
体シートへ転写し、その上にパターンを形成する記録法
であり、その形及び濃度はパターン及び染料供与体材料
に適用した熱の強度に従う。
する染料層を設けた染料供与体材料を、受容体シート又
は受容体材料と接触するようにもたらし、多数の並列し
た熱発生レジスターを設けた熱印刷ヘッドにより、パタ
ーン情報信号に従って選択的に加熱し、これによって染
料を染料供与体材料の選択的に加熱された区域から受容
体シートへ転写し、その上にパターンを形成する記録法
であり、その形及び濃度はパターン及び染料供与体材料
に適用した熱の強度に従う。
【０００３】熱染料昇華転写により使用するための染料
供与体材料は、通常非常に薄い支持体例えばポリエステ
ル支持体を含み、その一側が印刷染料を含む染料層で被
覆されている。通常支持体と染料層の間に接着剤層又は
下塗層が設けてある。通常反対側には、熱印刷ヘッドが
摩耗に悩まされることなく通過できる滑性化された面を
与える滑性層で被覆される。接着剤層は支持体と滑性層
の間に設けてもよい。
供与体材料は、通常非常に薄い支持体例えばポリエステ
ル支持体を含み、その一側が印刷染料を含む染料層で被
覆されている。通常支持体と染料層の間に接着剤層又は
下塗層が設けてある。通常反対側には、熱印刷ヘッドが
摩耗に悩まされることなく通過できる滑性化された面を
与える滑性層で被覆される。接着剤層は支持体と滑性層
の間に設けてもよい。
【０００４】染料層は、単色染料層であることができ
る、或いはそれは別々に着色した染料例えばシアン、マ
ゼンタ、黄、及び場合により黒色調を有する染料の逐次
反復区域を含有できる。三原色以上の染料を含有する染
料供与体材料を使用するとき、各色について染料転写法
を順次行うことによって多色像を得ることができる。
る、或いはそれは別々に着色した染料例えばシアン、マ
ゼンタ、黄、及び場合により黒色調を有する染料の逐次
反復区域を含有できる。三原色以上の染料を含有する染
料供与体材料を使用するとき、各色について染料転写法
を順次行うことによって多色像を得ることができる。
【０００５】原色染料層、例えばマゼンタ又はシアン又
は黄染料層は唯一つの原色着色染料（それぞれマゼン
タ、又はシアン又は黄染料）を含有してもよく、或いは
同じ色相の二種以上の原色染料（それぞれ二種のマゼン
タ、二種のシアン又は二種の黄染料）の混合物を含有し
てもよい。
は黄染料層は唯一つの原色着色染料（それぞれマゼン
タ、又はシアン又は黄染料）を含有してもよく、或いは
同じ色相の二種以上の原色染料（それぞれ二種のマゼン
タ、二種のシアン又は二種の黄染料）の混合物を含有し
てもよい。
【０００６】染料が、熱の作用により受容体シート又は
材料の染料像受容層に容易に転写できるならば、かかる
染料層中で任意の染料を使用できる。
材料の染料像受容層に容易に転写できるならば、かかる
染料層中で任意の染料を使用できる。
【０００７】熱染料昇華転写に使用するための染料の代
表的でかつ特別な例は、例えばＥＰ２０９９９０、ＥＰ
２０９９９１、ＥＰ２１６４８３、ＥＰ２１８３９７、
ＥＰ２２７０９５、ＥＯ２２７０９６、ＥＰ２２９３７
４、ＥＰ２３５９３９、ＥＰ２４７７３７、ＥＰ２５７
５７７、ＥＰ２５７５８０、ＥＰ２５８８５６、ＥＰ２
７９３３０、ＥＰ２７９４６７、ＥＰ２８５６６５、Ｕ
Ｓ４７４３５８２、ＵＳ４７５３９２２、ＵＳ４７５３
９２３、ＵＳ４７５７０４６、ＵＳ４７６９３６０、Ｕ
Ｓ４７７１０３５、ＵＳ５０２６６７７、ＪＰ８４／７
８８９４、ＪＰ８４／７８８９５、ＪＰ８４／７８８９
６、ＪＰ８４／２２７４９０、ＪＰ８４／２２７９４
８、ＪＰ８５／２７５９４、ＪＰ８５／３０３９１、Ｊ
Ｐ８５／２２９７８７、ＪＰ８５／２２９７８９、ＪＰ
８５／２２９７９０、ＪＰ８５／２２９７９１、ＪＰ８
５／２２９７９２、ＪＰ８５／２２９７９３、ＪＰ８５
／２２９７９５、ＪＰ８６／４１５９６、ＪＰ８６／２
６８４９３、ＪＰ８６／２６８４９４、ＪＰ８６／２６
８４９５、及びＪＰ８６／２８４４８９に記載されてい
る。
表的でかつ特別な例は、例えばＥＰ２０９９９０、ＥＰ
２０９９９１、ＥＰ２１６４８３、ＥＰ２１８３９７、
ＥＰ２２７０９５、ＥＯ２２７０９６、ＥＰ２２９３７
４、ＥＰ２３５９３９、ＥＰ２４７７３７、ＥＰ２５７
５７７、ＥＰ２５７５８０、ＥＰ２５８８５６、ＥＰ２
７９３３０、ＥＰ２７９４６７、ＥＰ２８５６６５、Ｕ
Ｓ４７４３５８２、ＵＳ４７５３９２２、ＵＳ４７５３
９２３、ＵＳ４７５７０４６、ＵＳ４７６９３６０、Ｕ
Ｓ４７７１０３５、ＵＳ５０２６６７７、ＪＰ８４／７
８８９４、ＪＰ８４／７８８９５、ＪＰ８４／７８８９
６、ＪＰ８４／２２７４９０、ＪＰ８４／２２７９４
８、ＪＰ８５／２７５９４、ＪＰ８５／３０３９１、Ｊ
Ｐ８５／２２９７８７、ＪＰ８５／２２９７８９、ＪＰ
８５／２２９７９０、ＪＰ８５／２２９７９１、ＪＰ８
５／２２９７９２、ＪＰ８５／２２９７９３、ＪＰ８５
／２２９７９５、ＪＰ８６／４１５９６、ＪＰ８６／２
６８４９３、ＪＰ８６／２６８４９４、ＪＰ８６／２６
８４９５、及びＪＰ８６／２８４４８９に記載されてい
る。
【０００８】既存の多くの染料にも拘らず、新規な染
料、特に熱染料昇華転写印刷のための染料供与体材料に
使用するのに適した染料についての連続した研究がなお
存在する。
料、特に熱染料昇華転写印刷のための染料供与体材料に
使用するのに適した染料についての連続した研究がなお
存在する。
【０００９】発明の概要 従って本発明の目的は、熱染料昇華転写印刷により使用
するための新規な染料供与体材料を提供することにあ
る。
するための新規な染料供与体材料を提供することにあ
る。
【００１０】本発明の別の目的は、前記染料供与体材料
で使用できる新規な染料を提供することにある。
で使用できる新規な染料を提供することにある。
【００１１】他の目的は以下の説明から明らかになるで
あろう。
あろう。
【００１２】本発明によれば、熱染料昇華転写により使
用するための染料供与体材料を提供し、前記染料供与体
材料は、上に少なくとも一種の染料を含有する染料層を
有する支持体を含み、前記の少なくとも一種の染料が下
記一般式（Ｉ）に相当する：
用するための染料供与体材料を提供し、前記染料供与体
材料は、上に少なくとも一種の染料を含有する染料層を
有する支持体を含み、前記の少なくとも一種の染料が下
記一般式（Ｉ）に相当する：
【００１３】
【化１０】
【００１４】式中Ａはジアゾ化しうる複素芳香族アミン
の残基であり、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に、水素、
アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アル
ケニル基、アリール基、置換アリール基、シクロアルキ
ル基、置換シクロアルキル基、又はアラルキル基を表
し、又はＲ1 とＲ2 は一緒になって環系もしくは置換環
系を完結するのに必要な原子を表す。
の残基であり、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に、水素、
アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アル
ケニル基、アリール基、置換アリール基、シクロアルキ
ル基、置換シクロアルキル基、又はアラルキル基を表
し、又はＲ1 とＲ2 は一緒になって環系もしくは置換環
系を完結するのに必要な原子を表す。
【００１５】本発明は又、結合剤及び少なくとも一種の
前述した染料を含有する染料層を上に有する支持体を含
む染料供与体材料を像に従って加熱し、像に従って加熱
された染料の受容体シートへの転写を生ぜしめることに
より像を形成する方法も提供する。
前述した染料を含有する染料層を上に有する支持体を含
む染料供与体材料を像に従って加熱し、像に従って加熱
された染料の受容体シートへの転写を生ぜしめることに
より像を形成する方法も提供する。
【００１６】発明の詳述 好ましいジアゾ化しうる複素芳香族アミンＡ−ＮＨ2
は、Ａを、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾ
リル、ベンゾイソチアゾリル、チエニル、ピリジニル、
イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、オキ
サゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、キノリル、
イソキノリル、ピリドイソチアゾリル、ベンズオキサゾ
リル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ピ
ロール及びイソチアジアゾリルから選択したものであ
る。
は、Ａを、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾ
リル、ベンゾイソチアゾリル、チエニル、ピリジニル、
イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリル、オキ
サゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、キノリル、
イソキノリル、ピリドイソチアゾリル、ベンズオキサゾ
リル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ピ
ロール及びイソチアジアゾリルから選択したものであ
る。
【００１７】複素芳香族アミンＡ−ＮＨ2 の残基Ａは、
非イオン性基、好ましくは分子内水素結合を形成するよ
うに位置していなければ、活性水素原子を含有しない基
で置換されていてもよい。
非イオン性基、好ましくは分子内水素結合を形成するよ
うに位置していなければ、活性水素原子を含有しない基
で置換されていてもよい。
【００１８】好適な置換基の例には、シアノ基、ニトロ
基、ハロゲン例えば弗素、塩素、臭素、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリ
ールチオ基、ホルミル基（−ＣＨＯ）、カルボアルコキ
シ基例えばカルボメトキシ基、カルボエトキシ基、トリ
シアノビニル基〔−Ｃ（ＣＮ）＝Ｃ（ＣＮ）2 〕、−Ｃ
Ｈ＝ＣＺ1 Ｚ2 基、（Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独立に電
子求引基例えばＣＮ、カルボアルコキシ基、カルボンア
ミド基、カルボニル基等を表す）、−ＳＣＮ、アミノ基
例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピペリジ
ノ基、ピロリジノ基等がある。
基、ハロゲン例えば弗素、塩素、臭素、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリ
ールチオ基、ホルミル基（−ＣＨＯ）、カルボアルコキ
シ基例えばカルボメトキシ基、カルボエトキシ基、トリ
シアノビニル基〔−Ｃ（ＣＮ）＝Ｃ（ＣＮ）2 〕、−Ｃ
Ｈ＝ＣＺ1 Ｚ2 基、（Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独立に電
子求引基例えばＣＮ、カルボアルコキシ基、カルボンア
ミド基、カルボニル基等を表す）、−ＳＣＮ、アミノ基
例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピペリジ
ノ基、ピロリジノ基等がある。
【００１９】好ましくはＲ1 及びＲ2 はそれぞれ独立
に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、イソブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、好ましくはオルソ及び／又はパラ位
で、メチル、エチル、ハロゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、ＳＯ2
ＣＨ3、アルコキシ例えばメトキシ、アルキルチオ例え
ばメチルチオ、ジアルキルアミノ例えばジメチルアミノ
及びジエチルアミノ、カルボアルコキシ例えばカルボメ
トキシ、カルボエトキシで置換されたフェニル基を表
し、又はＲ1 とＲ2 は一緒になって例えばＡについて前
述した如き置換もしくは非置換複素環式環、例えば置換
テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン
環、イミダゾリル環、ピラゾリル環、ピラゾリジン環、
ピラゾリン環等を完結するのに必要な原子を表す。
に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、イソブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、好ましくはオルソ及び／又はパラ位
で、メチル、エチル、ハロゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、ＳＯ2
ＣＨ3、アルコキシ例えばメトキシ、アルキルチオ例え
ばメチルチオ、ジアルキルアミノ例えばジメチルアミノ
及びジエチルアミノ、カルボアルコキシ例えばカルボメ
トキシ、カルボエトキシで置換されたフェニル基を表
し、又はＲ1 とＲ2 は一緒になって例えばＡについて前
述した如き置換もしくは非置換複素環式環、例えば置換
テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン
環、イミダゾリル環、ピラゾリル環、ピラゾリジン環、
ピラゾリン環等を完結するのに必要な原子を表す。
【００２０】好ましい例によれば、本発明の染料は下記
一般式（II）に相当する：
一般式（II）に相当する：
【００２１】
【化１１】
【００２２】式中Ｒ1 及びＲ2 は前記一般式（Ｉ）で定
義したのと同意義を有する、
義したのと同意義を有する、
【００２３】Ｒ3 は水素、ＣＮ、又はＲ5 −Ｃ＝Ｂを表
す、
す、
【００２４】Ｒ4 は水素、ハロゲン、ＣＮ、置換もしく
は非置換アルキル基又はアリール基、アミノ基又はＺ−
Ｒ6 を表し、ＺはＯ、Ｓ又はＳＯ2 を表し、Ｒ3 とＲ4
は一緒になって置換もしくは非置換脂環式、芳香族又は
複素芳香族環を完結するのに必要な原子を表す、
は非置換アルキル基又はアリール基、アミノ基又はＺ−
Ｒ6 を表し、ＺはＯ、Ｓ又はＳＯ2 を表し、Ｒ3 とＲ4
は一緒になって置換もしくは非置換脂環式、芳香族又は
複素芳香族環を完結するのに必要な原子を表す、
【００２５】ＢはＯ、Ｎ−Ｒ7 、又はＣＲ8 Ｒ9 を表
す、
す、
【００２６】Ｒ5 は水素、置換もしくは非置換アルキル
基、置換もしくは非置換アリール基、アリールオキシ
基、アルコキシ基例えばメトキシ基もしくはエトキシ
基、アルキルチオ基、アミノ基、電子求引基例えばＣ
Ｎ、ハロゲン、カルボン酸エステル基、アミド基例えば
カルボキシルアミド基、スルホネート基、ホスホネート
基、カルボニル基、ニトロ基を表す、
基、置換もしくは非置換アリール基、アリールオキシ
基、アルコキシ基例えばメトキシ基もしくはエトキシ
基、アルキルチオ基、アミノ基、電子求引基例えばＣ
Ｎ、ハロゲン、カルボン酸エステル基、アミド基例えば
カルボキシルアミド基、スルホネート基、ホスホネート
基、カルボニル基、ニトロ基を表す、
【００２７】又はＲ5 とＲ8 、Ｒ9 又はＲ7 は一緒にな
って、置換もしくは非置換環系を完結するのに必要な原
子を表す、
って、置換もしくは非置換環系を完結するのに必要な原
子を表す、
【００２８】Ｒ6 は水素、置換もしくは非置換アルキル
基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置
換シクロアルキル基又はＣＮを表す、
基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置
換シクロアルキル基又はＣＮを表す、
【００２９】Ｒ7 はＨ、ＣＮ、ＮＲ10Ｒ11、ＯＲ10、Ｏ
ＣＯＲ10、ＯＣＯ2 Ｒ10、ＯＣＯＮＲ10Ｒ11、ＯＳＯ2
Ｒ10、ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ10）（ＯＲ11）、置換もしくは
非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置
換もしくは非置換シクロアルキル基、又は置換もしくは
非置換複素環式環を表す、
ＣＯＲ10、ＯＣＯ2 Ｒ10、ＯＣＯＮＲ10Ｒ11、ＯＳＯ2
Ｒ10、ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ10）（ＯＲ11）、置換もしくは
非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置
換もしくは非置換シクロアルキル基、又は置換もしくは
非置換複素環式環を表す、
【００３０】Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ独立に、置換もし
くは非置換複素環式環例えば前記Ａについて定義したも
の、又は電子求引基例えばＣＮ、カルボン酸エステル
基、アミド基例えばカルボキシルアミド基、スルホネー
ト基、ホスホネート基、カルボニル基、又はニトロ基を
表す、
くは非置換複素環式環例えば前記Ａについて定義したも
の、又は電子求引基例えばＣＮ、カルボン酸エステル
基、アミド基例えばカルボキシルアミド基、スルホネー
ト基、ホスホネート基、カルボニル基、又はニトロ基を
表す、
【００３１】又はＲ8 とＲ9 は一緒になって置換もしく
は非置換環系を完結するのに必要な原子を表す、
は非置換環系を完結するのに必要な原子を表す、
【００３２】Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立に、水素、置
換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリ
ール基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、又は置
換もしくは非置換複素環式環例えば前記Ａについて定義
したものを表す、
換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリ
ール基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、又は置
換もしくは非置換複素環式環例えば前記Ａについて定義
したものを表す、
【００３３】又はＲ10とＲ11は一緒になって複素環式核
もしくは置換複素環式核を完結するのに必要な原子を表
す。
もしくは置換複素環式核を完結するのに必要な原子を表
す。
【００３４】一般式（II）に相当する新規染料の代表例
を下表１に示す。
を下表１に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】
【表３】
【００３８】
【表４】
【００３９】前記表１で使用し、又下表で使用した符号
は下記意義を有する
は下記意義を有する
【００４０】
【表５】
【００４１】
【表６】
【００４２】
【表７】
【００４３】別の例によれば、本発明の染料は下記一般
式 (III)によって表すことができる。
式 (III)によって表すことができる。
【００４４】
【化１２】
【００４５】式中Ｒ1 及びＲ2 は前述したのと同意義を
有する、Ｒ12はＨ、ＣＮ又は例えば前述した如き電子求
引基である、Ｒ13はＨ、ハロゲン、アルコキシ基、アル
キル基、アリール基、アミノ基、アシルアミノ基、Ｃ
Ｎ、アルキルチオ基、アリールチオ基、ＣＯ2 Ｒ10、Ｃ
ＯＮＲ10Ｒ11、ＳＯ2 Ｒ10、ＳＯ3 Ｒ10、ＳＯ2 ＮＲ10
Ｒ11、前記Ａについて規定した如き置換もしくは非置換
複素環式基、シクロアルキル基、又はアリールオキシ基
である、Ｒ14はＨ、ＣＮ、アルキル基、アリール基、ハ
ロゲン、ＮＯ2 、ＳＯＲ15、ＳＯ3 Ｒ15又は前述した如
きＲ5 −Ｃ＝Ｂである、Ｒ12とＲ13又はＲ13とＲ14は一
緒になって縮合環系を含む置換もしくは非置換環系を完
結するのに必要な原子を表してもよい、Ｂ、Ｒ5 、Ｒ10
及びＲ11は前述した通りである、Ｒ15はＲ10について示
した意義と同じである。
有する、Ｒ12はＨ、ＣＮ又は例えば前述した如き電子求
引基である、Ｒ13はＨ、ハロゲン、アルコキシ基、アル
キル基、アリール基、アミノ基、アシルアミノ基、Ｃ
Ｎ、アルキルチオ基、アリールチオ基、ＣＯ2 Ｒ10、Ｃ
ＯＮＲ10Ｒ11、ＳＯ2 Ｒ10、ＳＯ3 Ｒ10、ＳＯ2 ＮＲ10
Ｒ11、前記Ａについて規定した如き置換もしくは非置換
複素環式基、シクロアルキル基、又はアリールオキシ基
である、Ｒ14はＨ、ＣＮ、アルキル基、アリール基、ハ
ロゲン、ＮＯ2 、ＳＯＲ15、ＳＯ3 Ｒ15又は前述した如
きＲ5 −Ｃ＝Ｂである、Ｒ12とＲ13又はＲ13とＲ14は一
緒になって縮合環系を含む置換もしくは非置換環系を完
結するのに必要な原子を表してもよい、Ｂ、Ｒ5 、Ｒ10
及びＲ11は前述した通りである、Ｒ15はＲ10について示
した意義と同じである。
【００４６】一般式(III) に相当する新規染料の代表例
を下表３に示す。
を下表３に示す。
【００４７】
【表８】
【００４８】
【表９】
【００４９】
【表１０】
【００５０】別の好ましい例によれば、本発明の染料は
下記一般式(IV)により表すことができる。
下記一般式(IV)により表すことができる。
【００５１】
【化１３】
【００５２】式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は前述した
のと同意義を有し、Ｒ16は水素、置換もしくは非置換ア
ルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしく
は非置換シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換複
素環式環を表し、Ｒ3 とＲ16は一緒になって縮合環系を
含む置換もしくは非置換環系を完結するのに必要な原子
を表すことができる。
のと同意義を有し、Ｒ16は水素、置換もしくは非置換ア
ルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしく
は非置換シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換複
素環式環を表し、Ｒ3 とＲ16は一緒になって縮合環系を
含む置換もしくは非置換環系を完結するのに必要な原子
を表すことができる。
【００５３】一般式(IV)に相当する新規染料の代表例を
下記表４に示す。
下記表４に示す。
【００５４】
【表１１】
【００５５】
【表１２】
【００５６】
【表１３】
【００５７】Ｒ3 がＣＨＯであり、Ｒ4 がＣｌである表
４に示した染料は下記中間体から有利に製造される、
４に示した染料は下記中間体から有利に製造される、
【００５８】
【化１４】
【００５９】式中Ｔはアルキル基又はアリール基を表
す。
す。
【００６０】表４に示した他の染料は、前記中間体を用
いて作った染料から誘導できる。前記中間体の製造は実
施例１２（後掲参照）に例示した製造法により行う。
いて作った染料から誘導できる。前記中間体の製造は実
施例１２（後掲参照）に例示した製造法により行う。
【００６１】一般式（Ｉ）に相当するトリアゼン染料の
他の例を表５に示す。
他の例を表５に示す。
【００６２】
【表１４】
【００６３】
【表１５】
【００６４】
【表１６】
【００６５】本発明の染料は、シアン、マゼンタ又は黄
色相を有し、又はＵＶもしくはＩＲ帯域を吸収する、そ
して例えばエチルアセテート及びエチルメチルケトンの
如き環境問題上許容しうる有機溶媒に良好な溶解度を有
する。
色相を有し、又はＵＶもしくはＩＲ帯域を吸収する、そ
して例えばエチルアセテート及びエチルメチルケトンの
如き環境問題上許容しうる有機溶媒に良好な溶解度を有
する。
【００６６】一般式（Ｉ）による本発明の染料は、ジア
ゾ化した複素芳香族アミンＡ−ＮＨ2 を、適切なアミン
ＮＨＲ1 Ｒ2 とカップリングすることによって製造する
ことができる。これらのトリアゼン染料は、有機合成の
当業者に知られている合成法を用いて更に変性できる。
一般式(II)〜(IV)による染料の合成は後掲の実施例から
明らかになるであろう。表５に示したものの如き一般式
（Ｉ）による他のトリアゼン染料の合成は、Chem. Be
r. ９３，９６３（１９６０年）；９１，２０９５
（１９５８年）；９４，２０４３（１９６１年）； J.
Med. Chem. ９，７３３（１９６６年）；１４（１
２），１２４５（１９７１年）； Chem. Pharm. Bul
l. ２５，７３１（１９７７年）；３Ｍのドイツ公開Ｄ
Ｅ１９４５４３０（１９７０年３月１９日）Beechem G
roup LTD. のドイツ公開ＤＥ２１６１２０９（１９７
２年６月２２日）；ＵＳ３６５４２５７（１９７２
年）；ＵＳ３６４９６１３（１９７２年）；ＵＳ４１３
７２２７（１９７９年）； HelveticaChimica Acta.
６２（５），１５７０（１９７９年）； J. Chem. So
c. Perkin Trans. I ，２４７（１９８８年）； J.
Org. Chem. ２７，２１５０（１９６２年）に記載さ
れた方法により行う。
ゾ化した複素芳香族アミンＡ−ＮＨ2 を、適切なアミン
ＮＨＲ1 Ｒ2 とカップリングすることによって製造する
ことができる。これらのトリアゼン染料は、有機合成の
当業者に知られている合成法を用いて更に変性できる。
一般式(II)〜(IV)による染料の合成は後掲の実施例から
明らかになるであろう。表５に示したものの如き一般式
（Ｉ）による他のトリアゼン染料の合成は、Chem. Be
r. ９３，９６３（１９６０年）；９１，２０９５
（１９５８年）；９４，２０４３（１９６１年）； J.
Med. Chem. ９，７３３（１９６６年）；１４（１
２），１２４５（１９７１年）； Chem. Pharm. Bul
l. ２５，７３１（１９７７年）；３Ｍのドイツ公開Ｄ
Ｅ１９４５４３０（１９７０年３月１９日）Beechem G
roup LTD. のドイツ公開ＤＥ２１６１２０９（１９７
２年６月２２日）；ＵＳ３６５４２５７（１９７２
年）；ＵＳ３６４９６１３（１９７２年）；ＵＳ４１３
７２２７（１９７９年）； HelveticaChimica Acta.
６２（５），１５７０（１９７９年）； J. Chem. So
c. Perkin Trans. I ，２４７（１９８８年）； J.
Org. Chem. ２７，２１５０（１９６２年）に記載さ
れた方法により行う。
【００６７】染料は例えばハロゲン化銀カラー写真用の
フィルター染料として及びハレイション防止染料として
も使用できる。それらはインクジェット印刷、抵抗リボ
ン印刷において、又例えばレーザー応用のためのインク
において、繊維製品、ラッカー、ペイントにおいて使用
できる。それらは又布帛での転写プリント及びフィルタ
ーアレイ材料を構成するためにも使用できる。
フィルター染料として及びハレイション防止染料として
も使用できる。それらはインクジェット印刷、抵抗リボ
ン印刷において、又例えばレーザー応用のためのインク
において、繊維製品、ラッカー、ペイントにおいて使用
できる。それらは又布帛での転写プリント及びフィルタ
ーアレイ材料を構成するためにも使用できる。
【００６８】本発明の好ましい例によれば、染料は熱染
料昇華転写のための染料供与体材料の染料層で使用す
る。
料昇華転写のための染料供与体材料の染料層で使用す
る。
【００６９】光に対する染料の安定性を改良するため、
染料の金属錯塩例えばＮｉ又はＣｏ錯塩の使用も有効で
ある。
染料の金属錯塩例えばＮｉ又はＣｏ錯塩の使用も有効で
ある。
【００７０】染料層は、染料、重合体結合剤媒体、及び
他の任意成分を好適な溶媒又は溶媒混合物に加え、各成
分を溶解又は分散させて被覆組成物を形成し、これを支
持体に付与して形成するのが好ましい、支持体には始め
に接着剤層又は下塗層を設けておくとよく、そして乾燥
して作る。
他の任意成分を好適な溶媒又は溶媒混合物に加え、各成
分を溶解又は分散させて被覆組成物を形成し、これを支
持体に付与して形成するのが好ましい、支持体には始め
に接着剤層又は下塗層を設けておくとよく、そして乾燥
して作る。
【００７１】かくして形成した染料層は、約０．２〜
５．０μｍ、好ましくは０．４〜２．０μｍの厚さを有
し、染料対結合剤の量比は、重量で９：１〜１：３、好
ましくは２：１〜１：２の範囲である。
５．０μｍ、好ましくは０．４〜２．０μｍの厚さを有
し、染料対結合剤の量比は、重量で９：１〜１：３、好
ましくは２：１〜１：２の範囲である。
【００７２】重合体結合剤として下記のものを使用でき
る：セルロース誘導体例えばエチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース、
エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、メチルセルロース、セルロースナイトレ
ート、セルロースアセテートホーメート、セルロースア
セテート水素フタレート、セルロースアセテート、セル
ロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテー
トブチレート、セルロースアセテートペンタノエート、
セルロースアセテートベンゾエート、セルローストリア
セテート；ビニル系樹脂及び誘導体、例えばポリビニル
アルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチラ
ール、コポリビニルブチラール−ビニルアセタール−ビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルア
セトアセタール、ポリアクリルアミド；アクリレート及
びアクリレート誘導体から誘導される重合体及び共重合
体、例えばポリアクリル酸、ポリメチルメタクリレート
及びスチレン−アクリレート共重合体；ポリエステル樹
脂；ポリカーボネート；ポリスチレン−アクリロニトリ
ル；ポリスルホン；ポリフェニレンオキサイド；オルガ
ノシリコーン例えばポリシロキサン；エポキシ樹脂及び
天然樹脂例えばアラビヤゴム。本発明の染料層のための
結合剤はセルロースアセテートブチレート又はコポリス
チレン−アクリロニトリルを含有するのが好ましい。
る：セルロース誘導体例えばエチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース、
エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、メチルセルロース、セルロースナイトレ
ート、セルロースアセテートホーメート、セルロースア
セテート水素フタレート、セルロースアセテート、セル
ロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテー
トブチレート、セルロースアセテートペンタノエート、
セルロースアセテートベンゾエート、セルローストリア
セテート；ビニル系樹脂及び誘導体、例えばポリビニル
アルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチラ
ール、コポリビニルブチラール−ビニルアセタール−ビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルア
セトアセタール、ポリアクリルアミド；アクリレート及
びアクリレート誘導体から誘導される重合体及び共重合
体、例えばポリアクリル酸、ポリメチルメタクリレート
及びスチレン−アクリレート共重合体；ポリエステル樹
脂；ポリカーボネート；ポリスチレン−アクリロニトリ
ル；ポリスルホン；ポリフェニレンオキサイド；オルガ
ノシリコーン例えばポリシロキサン；エポキシ樹脂及び
天然樹脂例えばアラビヤゴム。本発明の染料層のための
結合剤はセルロースアセテートブチレート又はコポリス
チレン−アクリロニトリルを含有するのが好ましい。
【００７３】本発明による染料は熱昇華印刷のための他
の既知の染料との混合物の形で使用できる。特にそれら
はＥＰ９２２０３５６６、ＥＰ９２２０３２０８に記載
されている如きトリシアノ及びジシアノビニル染料及び
ＥＰ−Ａ４００７０６に記載されている如きマロノニト
リルダイマー誘導染料と組合せて使用できる。本発明の
染料は又アゾ染料例えば分散性アゾ染料、アンスラキノ
ン染料、インドアニリン染料、アゾメチン染料との混合
物の形でも使用できる。本発明の染料と組合せて使用で
きる染料の例は、例えばＥＰ９２２０３９７９、ＥＰ２
０９９９０、ＥＰ２０９９９１、ＥＰ２１６４８３、Ｅ
Ｐ２１８３９７、ＥＰ２２７０９５、ＥＰ２２７０９
６、ＥＰ２２９３７４、ＥＰ２３５９３９、ＥＰ２４７
７３７、ＥＰ２５７５７７、ＥＰ２５７５８０、ＥＰ２
５８８５６、ＥＰ２７９３３０、ＥＰ２７９４６７、Ｅ
Ｐ２８５６６５、ＵＳ４７４３５８２、ＵＳ４７５３９
２２、ＵＳ４７５３９２３、ＵＳ４７５７０４６、ＵＳ
４７６９３６０、ＵＳ４７７１０３５、ＵＳ５０２６６
７７、ＪＰ８４／７８８９４、ＪＰ８４／７８８９５、
ＪＰ８４／７８８９６、ＪＰ８４／２２７４９０、ＪＰ
８４／２２７９４８、ＪＰ８５／２７５９４、ＪＰ８５
／３０３９１、ＪＰ８５／２２９７８７、ＪＰ８５／２
２９７８９、ＪＰ８５／２２９７９０、ＪＰ８５／２２
９７９１、ＪＰ８５／２２９７９２、ＪＰ８５／２２９
７９３、ＪＰ８５／２２９７９５、ＪＰ８６／４１５９
６、ＪＰ８６／２６８４９３、ＪＰ８６／２６８４９
４、ＪＰ８６／２６８４９５、ＪＰ８６／２８４４８
９、ＵＳ４８３９３３６、ＵＳ５１６８０９４、ＵＳ５
１４７８４４、ＵＳ５１７７０５２、ＵＳ５１７５０６
９、ＵＳ５１５５０８８、ＵＳ５１６６１２４、ＵＳ５
１６６１２９、ＵＳ５１６６１２８、ＵＳ５１３４１１
５、ＵＳ５１３２２７６、ＵＳ５１３２２７５、ＵＳ５
１３２２７４、ＵＳ５１３２２７３、ＵＳ５１３２２６
８、ＵＳ５１３２２６７、ＵＳ５１２６３１４、ＵＳ５
１２６３１３、ＵＳ５１２６３１２、ＵＳ５１２６３１
１、ＵＳ５１３４１１６、ＵＳ４９７５４１０、ＵＳ４
８８５２７２、ＵＳ４８８６０２９等に記載されてい
る。
の既知の染料との混合物の形で使用できる。特にそれら
はＥＰ９２２０３５６６、ＥＰ９２２０３２０８に記載
されている如きトリシアノ及びジシアノビニル染料及び
ＥＰ−Ａ４００７０６に記載されている如きマロノニト
リルダイマー誘導染料と組合せて使用できる。本発明の
染料は又アゾ染料例えば分散性アゾ染料、アンスラキノ
ン染料、インドアニリン染料、アゾメチン染料との混合
物の形でも使用できる。本発明の染料と組合せて使用で
きる染料の例は、例えばＥＰ９２２０３９７９、ＥＰ２
０９９９０、ＥＰ２０９９９１、ＥＰ２１６４８３、Ｅ
Ｐ２１８３９７、ＥＰ２２７０９５、ＥＰ２２７０９
６、ＥＰ２２９３７４、ＥＰ２３５９３９、ＥＰ２４７
７３７、ＥＰ２５７５７７、ＥＰ２５７５８０、ＥＰ２
５８８５６、ＥＰ２７９３３０、ＥＰ２７９４６７、Ｅ
Ｐ２８５６６５、ＵＳ４７４３５８２、ＵＳ４７５３９
２２、ＵＳ４７５３９２３、ＵＳ４７５７０４６、ＵＳ
４７６９３６０、ＵＳ４７７１０３５、ＵＳ５０２６６
７７、ＪＰ８４／７８８９４、ＪＰ８４／７８８９５、
ＪＰ８４／７８８９６、ＪＰ８４／２２７４９０、ＪＰ
８４／２２７９４８、ＪＰ８５／２７５９４、ＪＰ８５
／３０３９１、ＪＰ８５／２２９７８７、ＪＰ８５／２
２９７８９、ＪＰ８５／２２９７９０、ＪＰ８５／２２
９７９１、ＪＰ８５／２２９７９２、ＪＰ８５／２２９
７９３、ＪＰ８５／２２９７９５、ＪＰ８６／４１５９
６、ＪＰ８６／２６８４９３、ＪＰ８６／２６８４９
４、ＪＰ８６／２６８４９５、ＪＰ８６／２８４４８
９、ＵＳ４８３９３３６、ＵＳ５１６８０９４、ＵＳ５
１４７８４４、ＵＳ５１７７０５２、ＵＳ５１７５０６
９、ＵＳ５１５５０８８、ＵＳ５１６６１２４、ＵＳ５
１６６１２９、ＵＳ５１６６１２８、ＵＳ５１３４１１
５、ＵＳ５１３２２７６、ＵＳ５１３２２７５、ＵＳ５
１３２２７４、ＵＳ５１３２２７３、ＵＳ５１３２２６
８、ＵＳ５１３２２６７、ＵＳ５１２６３１４、ＵＳ５
１２６３１３、ＵＳ５１２６３１２、ＵＳ５１２６３１
１、ＵＳ５１３４１１６、ＵＳ４９７５４１０、ＵＳ４
８８５２７２、ＵＳ４８８６０２９等に記載されてい
る。
【００７４】被覆層は他の添加剤例えば硬化剤、保恒
剤、有機又は無機微粒子、分散剤、帯電防止剤、脱泡
剤、粘度制御剤も含有できる、これらの及び他の成分は
ＥＰ１３３０１１、ＥＰ１３３０１２、ＥＰ１１１００
４及びＥＰ２７９４６７により完全に記載されている。
剤、有機又は無機微粒子、分散剤、帯電防止剤、脱泡
剤、粘度制御剤も含有できる、これらの及び他の成分は
ＥＰ１３３０１１、ＥＰ１３３０１２、ＥＰ１１１００
４及びＥＰ２７９４６７により完全に記載されている。
【００７５】染料供与体材料の支持体としてはそれが寸
法的に安定であり、２０ミリ秒までの間にわたり４００
℃までの温度に耐えることができ、更に一側上に適用し
た熱を、それを通して他側上の染料に伝達し、かかる短
い時間、代表的には１〜１０ミリ秒内で受容体シートに
転写を行うに充分な薄さであるならば、任意の材料を使
用できる。かかる材料にはポリエチレンテレフタレート
の如きポリエステル、ポリアミド、ポリアクリレート、
ポリカーボネート、セルロースエステル、弗素化重合
体、ポリエーテル、ポリアセタール、ポリオレフィン、
ポリイミド、グラシン紙及びコンデンサー紙を含む。好
ましいのはポリエチレンテレフタレートを含む支持体で
ある。一般に、支持体は２〜３０μｍの厚さを有する。
支持体は又所望により接着剤又は下塗層で被覆してもよ
い。
法的に安定であり、２０ミリ秒までの間にわたり４００
℃までの温度に耐えることができ、更に一側上に適用し
た熱を、それを通して他側上の染料に伝達し、かかる短
い時間、代表的には１〜１０ミリ秒内で受容体シートに
転写を行うに充分な薄さであるならば、任意の材料を使
用できる。かかる材料にはポリエチレンテレフタレート
の如きポリエステル、ポリアミド、ポリアクリレート、
ポリカーボネート、セルロースエステル、弗素化重合
体、ポリエーテル、ポリアセタール、ポリオレフィン、
ポリイミド、グラシン紙及びコンデンサー紙を含む。好
ましいのはポリエチレンテレフタレートを含む支持体で
ある。一般に、支持体は２〜３０μｍの厚さを有する。
支持体は又所望により接着剤又は下塗層で被覆してもよ
い。
【００７６】染料供与体材料の染料層は支持体上に被覆
してもよく、又はグラビヤ法の如き印刷法でその上に印
刷してもよい。
してもよく、又はグラビヤ法の如き印刷法でその上に印
刷してもよい。
【００７７】支持体の方へ戻る染料の悪い方向での転写
を防ぐことにより、染料転写濃度を増強するため、染料
供与体材料の染料層と支持体の間に、親水性重合体を含
む染料バリヤー層を使用することもできる。染料バリヤ
ー層は、意図する目的に有用である任意の親水性材料を
含有できる。一般に良好な結果は、ゼラチン、ポリアク
リルアミド、ポリイソプロピルアクリルアミド、ブチル
メタクリレートグラフト化ゼラチン、エチルメタクリレ
ートグラフト化ゼラチン、エチルアクリレートグラフト
化ゼラチン、セルロースモノアセテート、メチルセルロ
ース、ポリビニルアルコール、ポリエチレンイミン、ポ
リアクリル酸、ポリビニルアルコールとポリビニルアセ
テートの混合物、ポリビニルアルコーリとポリアクリル
酸の混合物、又はセルロースモノアセテートとポリアク
リル酸の混合物を用いて得られる。好適なバリヤー層は
例えばＥＰ２２７０９１及びＥＰ２２８０６５に記載さ
れている。例えばＥＰ２２７０９１に記載されている或
る種の親水性重合体は、支持体及び染料層への適切な接
着性も有する、従って別の接着剤又は下塗層の必要が避
けられる。従って染料供与体材料で単一層で使用するこ
れらの特定の親水性結合剤は二重機能を果す、従ってこ
こでは染料バリヤー／下塗層と称する。
を防ぐことにより、染料転写濃度を増強するため、染料
供与体材料の染料層と支持体の間に、親水性重合体を含
む染料バリヤー層を使用することもできる。染料バリヤ
ー層は、意図する目的に有用である任意の親水性材料を
含有できる。一般に良好な結果は、ゼラチン、ポリアク
リルアミド、ポリイソプロピルアクリルアミド、ブチル
メタクリレートグラフト化ゼラチン、エチルメタクリレ
ートグラフト化ゼラチン、エチルアクリレートグラフト
化ゼラチン、セルロースモノアセテート、メチルセルロ
ース、ポリビニルアルコール、ポリエチレンイミン、ポ
リアクリル酸、ポリビニルアルコールとポリビニルアセ
テートの混合物、ポリビニルアルコーリとポリアクリル
酸の混合物、又はセルロースモノアセテートとポリアク
リル酸の混合物を用いて得られる。好適なバリヤー層は
例えばＥＰ２２７０９１及びＥＰ２２８０６５に記載さ
れている。例えばＥＰ２２７０９１に記載されている或
る種の親水性重合体は、支持体及び染料層への適切な接
着性も有する、従って別の接着剤又は下塗層の必要が避
けられる。従って染料供与体材料で単一層で使用するこ
れらの特定の親水性結合剤は二重機能を果す、従ってこ
こでは染料バリヤー／下塗層と称する。
【００７８】好ましくは染料供与体材料の反対側には、
染料供与体材料へ印刷ヘッドが粘着するのを防止するた
め滑性層で被覆する。かかる滑性層は、重合体結合剤を
用い又は用いずに、界面活性剤、液体滑剤、固体滑剤又
はそれらの混合物の如き滑性材料を含有する。界面活性
剤は、カルボキシレート、スルホネート、ホスフェー
ト、脂肪族アミン塩、脂肪族四級アンモニウム塩、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコ
ール脂肪酸エステル、フルオロアルキルＣ2 〜Ｃ20脂肪
酸の如き当業者に知られている界面活性剤であることが
できる。液体滑剤の例にはシリコーンオイル、合成油、
飽和炭化水素、及びグリコールを含む。固体滑剤の例に
は、ステアリルアルコールの如き各種高級アルコール、
脂肪酸及び脂肪酸エステルを含む。好適な滑性層は例え
ばＥＰ１３８４８３、ＥＰ２２７０９０、ＵＳ４５６７
１１３、ＵＳ４５７２８６０、ＵＳ４７１７７１１に記
載されている。好ましくは滑性層は、結合剤としてＥＰ
−Ａ５２７５２０に記載されている如きポリカーボネー
ト、又はスチレン−アクリロニトリル共重合体又はスチ
レン−アクリロニトリル−ブタジエン共重合体又はそれ
らの混合物、及び結合剤又は結合剤混合物の０．１〜１
０重量％の滑剤としてポリシロキサン−ポリエーテル共
重合体又はポリテトラフルオロエチレン又はそれらの混
合物を含有する。
染料供与体材料へ印刷ヘッドが粘着するのを防止するた
め滑性層で被覆する。かかる滑性層は、重合体結合剤を
用い又は用いずに、界面活性剤、液体滑剤、固体滑剤又
はそれらの混合物の如き滑性材料を含有する。界面活性
剤は、カルボキシレート、スルホネート、ホスフェー
ト、脂肪族アミン塩、脂肪族四級アンモニウム塩、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコ
ール脂肪酸エステル、フルオロアルキルＣ2 〜Ｃ20脂肪
酸の如き当業者に知られている界面活性剤であることが
できる。液体滑剤の例にはシリコーンオイル、合成油、
飽和炭化水素、及びグリコールを含む。固体滑剤の例に
は、ステアリルアルコールの如き各種高級アルコール、
脂肪酸及び脂肪酸エステルを含む。好適な滑性層は例え
ばＥＰ１３８４８３、ＥＰ２２７０９０、ＵＳ４５６７
１１３、ＵＳ４５７２８６０、ＵＳ４７１７７１１に記
載されている。好ましくは滑性層は、結合剤としてＥＰ
−Ａ５２７５２０に記載されている如きポリカーボネー
ト、又はスチレン−アクリロニトリル共重合体又はスチ
レン−アクリロニトリル−ブタジエン共重合体又はそれ
らの混合物、及び結合剤又は結合剤混合物の０．１〜１
０重量％の滑剤としてポリシロキサン−ポリエーテル共
重合体又はポリテトラフルオロエチレン又はそれらの混
合物を含有する。
【００７９】染料供与体材料と共に使用する受容体シー
トのための支持体は、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリイミド、セルロースエ
ステル又はポリビニルアルコール−コ−アセタールの透
明フィルムであることができる。支持体は又バライタ被
覆紙、ポリエチレン被覆紙又は白色ポリエステル即ち白
色顔料化ポリエステルの如き反射性のものであることも
できる。青着色ポリエチレンテレフタレートフィルムも
支持体として使用できる。
トのための支持体は、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリイミド、セルロースエ
ステル又はポリビニルアルコール−コ−アセタールの透
明フィルムであることができる。支持体は又バライタ被
覆紙、ポリエチレン被覆紙又は白色ポリエステル即ち白
色顔料化ポリエステルの如き反射性のものであることも
できる。青着色ポリエチレンテレフタレートフィルムも
支持体として使用できる。
【００８０】受容体シート又は受容体材料の支持体への
転写された染料の悪い吸着を避けるため、染料がより容
易に拡散できる染料受容層と称される特別の層で支持体
を被覆しなければならない。染料像受容層は例えばポリ
カーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリビニルクロライド、ポリスチレン−コ−アクリ
ロニトリル、ポリカプロラクトン、又はそれらの混合物
を含有するとよい。染料像受容層は又ポリ（ビニルクロ
ライド／コ−ビニルアセテート／コ−ビニルアルコー
ル）とポリイソシアネートの熱硬化生成物も含有でき
る。好適な染料像受容層は例えばＥＰ１３３０１１、Ｅ
Ｐ１３３０１２、ＥＰ１４４２４７、ＥＰ２２７０９４
及びＥＰ２２８０６６に記載されている。
転写された染料の悪い吸着を避けるため、染料がより容
易に拡散できる染料受容層と称される特別の層で支持体
を被覆しなければならない。染料像受容層は例えばポリ
カーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリビニルクロライド、ポリスチレン−コ−アクリ
ロニトリル、ポリカプロラクトン、又はそれらの混合物
を含有するとよい。染料像受容層は又ポリ（ビニルクロ
ライド／コ−ビニルアセテート／コ−ビニルアルコー
ル）とポリイソシアネートの熱硬化生成物も含有でき
る。好適な染料像受容層は例えばＥＰ１３３０１１、Ｅ
Ｐ１３３０１２、ＥＰ１４４２４７、ＥＰ２２７０９４
及びＥＰ２２８０６６に記載されている。
【００８１】記録された像の耐光堅牢度及びその他の安
定性を改良するため、ＵＶ吸収剤、一重項酸素クエンチ
ャー例えばＨＡＬＳ化合物（ヒンダード・アミン・ライ
ト・スタビライザー）及び／又は酸化防止剤を染料像受
容層中に混入できる。
定性を改良するため、ＵＶ吸収剤、一重項酸素クエンチ
ャー例えばＨＡＬＳ化合物（ヒンダード・アミン・ライ
ト・スタビライザー）及び／又は酸化防止剤を染料像受
容層中に混入できる。
【００８２】染料供与体材料の染料層又は受容体シート
もしくは受容体材料の染料像受容層は転写後受容体シー
トから染料供与体材料を分離するのを助ける剥離剤も含
有できる。剥離剤は、染料層及び／又は染料像受容層の
少なくとも一部上の別の層の中に混入することもでき
る。好適な剥離剤には固体ワックス、弗素又はホスフェ
ート含有界面活性剤及びシリコーンオイルがある。好適
な剥離剤は例えばＥＰ１３３０１２、ＪＰ８５／１９１
３８及びＥＰ２２７０９２に記載されている。
もしくは受容体材料の染料像受容層は転写後受容体シー
トから染料供与体材料を分離するのを助ける剥離剤も含
有できる。剥離剤は、染料層及び／又は染料像受容層の
少なくとも一部上の別の層の中に混入することもでき
る。好適な剥離剤には固体ワックス、弗素又はホスフェ
ート含有界面活性剤及びシリコーンオイルがある。好適
な剥離剤は例えばＥＰ１３３０１２、ＪＰ８５／１９１
３８及びＥＰ２２７０９２に記載されている。
【００８３】本発明による染料供与体材料は、染料転写
像を形成するために使用でき、この方法は、染料供与体
材料の染料層を受容体シート又は受容体材料の染料像受
容層と、面体面関係に置き、染料供与体材料の後から像
に従って加熱することを含む。染料の転写は４００℃の
温度で約数ミリ秒加熱することによって達成される。
像を形成するために使用でき、この方法は、染料供与体
材料の染料層を受容体シート又は受容体材料の染料像受
容層と、面体面関係に置き、染料供与体材料の後から像
に従って加熱することを含む。染料の転写は４００℃の
温度で約数ミリ秒加熱することによって達成される。
【００８４】この方法を単一色のみについて行うとき
は、単色染料転写像が得られる。多色像は、三原色以上
の染料を含有する染料供与体材料を使用し、それぞれの
色について前述した処理工程を逐次行うことによって得
ることができる。染料供与体材料及び受容体シートの前
記サンドウィッチを、熱を熱印刷ヘッドで適用するとき
の時間の間三つの場合について形成する。第一の染料を
転写した後、各材料を引き剥す。第二の染料供与体材料
（又は異なる染料区域を有する染料供与体材料の別の区
域）を次いで染料受容材料と整合状態にもたらし、この
方法を繰返す。第三の色及び場合によって更にそれ以上
の色は同じ方法で得られる。
は、単色染料転写像が得られる。多色像は、三原色以上
の染料を含有する染料供与体材料を使用し、それぞれの
色について前述した処理工程を逐次行うことによって得
ることができる。染料供与体材料及び受容体シートの前
記サンドウィッチを、熱を熱印刷ヘッドで適用するとき
の時間の間三つの場合について形成する。第一の染料を
転写した後、各材料を引き剥す。第二の染料供与体材料
（又は異なる染料区域を有する染料供与体材料の別の区
域）を次いで染料受容材料と整合状態にもたらし、この
方法を繰返す。第三の色及び場合によって更にそれ以上
の色は同じ方法で得られる。
【００８５】熱ヘッドの外に、熱エネルギーを供給する
ための熱源としてレーザー光、赤外フラッシュ又は加熱
ペンを使用できる。本発明の染料供与体材料から受容体
シートへ染料を転写するため使用できる熱印刷ヘッドは
市場で入手できる。レーザー光を使用する場合、染料材
料の染料層又は別の層は、レーザーによって放出される
光を吸収し、それを熱に変える化合物、例えばカーボン
ブラックを含有しなければならない。
ための熱源としてレーザー光、赤外フラッシュ又は加熱
ペンを使用できる。本発明の染料供与体材料から受容体
シートへ染料を転写するため使用できる熱印刷ヘッドは
市場で入手できる。レーザー光を使用する場合、染料材
料の染料層又は別の層は、レーザーによって放出される
光を吸収し、それを熱に変える化合物、例えばカーボン
ブラックを含有しなければならない。
【００８６】或いは、染料供与体材料の支持体は、例え
ば薄いアルミニウムフィルムで被覆した炭素充填ポリカ
ーボネートの多層構造からなる電気抵抗リボンであるこ
とができる。電流を印刷ヘッド電極を電気的に目標にし
て抵抗リボンに流し、対応する電極の下のリボンの高度
に局在させた加熱を生ぜしめる。この場合熱は抵抗リボ
ン中で直接発生すること、及びそれが熱くなるリボンで
あるという事実が、熱ヘッド法と比較したとき抵抗リボ
ン／電極ヘッド法を用いると印刷速度において固有の利
点をもたらす、何故なら、熱ヘッド法によれば、熱ヘッ
ドの各種素子が熱くなり、ヘッドを次の印刷位置へ動か
すことができる前に冷却しなければならないからであ
る。
ば薄いアルミニウムフィルムで被覆した炭素充填ポリカ
ーボネートの多層構造からなる電気抵抗リボンであるこ
とができる。電流を印刷ヘッド電極を電気的に目標にし
て抵抗リボンに流し、対応する電極の下のリボンの高度
に局在させた加熱を生ぜしめる。この場合熱は抵抗リボ
ン中で直接発生すること、及びそれが熱くなるリボンで
あるという事実が、熱ヘッド法と比較したとき抵抗リボ
ン／電極ヘッド法を用いると印刷速度において固有の利
点をもたらす、何故なら、熱ヘッド法によれば、熱ヘッ
ドの各種素子が熱くなり、ヘッドを次の印刷位置へ動か
すことができる前に冷却しなければならないからであ
る。
【００８７】下記実施例は本発明を更に詳細に示すが、
本発明を限定するものではない。
本発明を限定するものではない。
【００８８】実施例 １：染料Ｔ．４の合成 染料Ｔ．４は下記反応式１によって製造する。出発材料
Ａ及びＢは有機合成の当業者に知られている文献の方
法、例えばＡの製造についてはＵＳ４３９５５４４に記
載された方法により製造できる。
Ａ及びＢは有機合成の当業者に知られている文献の方
法、例えばＡの製造についてはＵＳ４３９５５４４に記
載された方法により製造できる。
【００８９】
【化１５】
【００９０】３２０ｇのリン酸中の生成物Ａ４１ｇの懸
濁液に０℃で１時間にわたって５８ｍｌのニトロシル硫
酸を加える。橙色シラップを更に１時間撹拌する。
濁液に０℃で１時間にわたって５８ｍｌのニトロシル硫
酸を加える。橙色シラップを更に１時間撹拌する。
【００９１】このシラップを、−５℃で、４００ｍｌの
ＴＨＦ、４００ｍｌの酢酸及び５００ｇの氷中の４１ｇ
の生成物Ｂの溶液に加える。懸濁液を３０分撹拌する。
水中の酢酸ナトリウム三水和物７００ｇの飽和溶液を１
時間にわたって加え、３０分撹拌する。１０００ｍｌの
水を加え、沈澱した染料を濾過し、７５ｇの染料Ｔ．４
を得る。
ＴＨＦ、４００ｍｌの酢酸及び５００ｇの氷中の４１ｇ
の生成物Ｂの溶液に加える。懸濁液を３０分撹拌する。
水中の酢酸ナトリウム三水和物７００ｇの飽和溶液を１
時間にわたって加え、３０分撹拌する。１０００ｍｌの
水を加え、沈澱した染料を濾過し、７５ｇの染料Ｔ．４
を得る。
【００９２】実施例 ２：染料Ｔ．５の合成 ３００ｍｌのメタノール中の２７．５ｇの染料Ｔ．４の
懸濁液に、メタノール中のナトリウムメトキサイドの溶
液４５ｍｌ（０．２４モル；３当量）を加える。懸濁液
を５５℃で３時間加熱する。溶液を０℃に冷却し、濾過
する。沈澱を冷メタノール及び水で洗浄する。生成物を
カラムクロマトグラフィで精製して１６ｇの純粋な染料
Ｔ．５（融点１７０℃）を得る。
懸濁液に、メタノール中のナトリウムメトキサイドの溶
液４５ｍｌ（０．２４モル；３当量）を加える。懸濁液
を５５℃で３時間加熱する。溶液を０℃に冷却し、濾過
する。沈澱を冷メタノール及び水で洗浄する。生成物を
カラムクロマトグラフィで精製して１６ｇの純粋な染料
Ｔ．５（融点１７０℃）を得る。
【００９３】実施例 ３：Ｔ．６の合成 １．６７ｇのメトキシルアミン塩酸塩及び２．８ｍｌの
トリエチルアミンを５０ｍｌのメタノール中に溶解す
る。３．３２ｇの染料Ｔ．５を加え、溶液を５５℃に３
０分間加熱する。冷却後沈澱を濾過し、メタノールから
結晶化し、２．１ｇの染料Ｔ．６（異性体の混合物；融
点１１７℃）を得る。
トリエチルアミンを５０ｍｌのメタノール中に溶解す
る。３．３２ｇの染料Ｔ．５を加え、溶液を５５℃に３
０分間加熱する。冷却後沈澱を濾過し、メタノールから
結晶化し、２．１ｇの染料Ｔ．６（異性体の混合物；融
点１１７℃）を得る。
【００９４】実施例 ４：Ｔ．７の合成 ３．５ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩及び７．０ｍｌの
トリエチルアミンを１５０ｍｌのメタノール中に溶解す
る。８．３ｇの染料Ｔ．５を加え、溶液を５５℃に１時
間加熱する。冷却後沈澱を濾過し、メタノール／水／酢
酸の混合物中で撹拌する。濾過後生成物を乾燥して８ｇ
の染料Ｔ．７（異性体の混合物；融点１６５℃）を得
る。
トリエチルアミンを１５０ｍｌのメタノール中に溶解す
る。８．３ｇの染料Ｔ．５を加え、溶液を５５℃に１時
間加熱する。冷却後沈澱を濾過し、メタノール／水／酢
酸の混合物中で撹拌する。濾過後生成物を乾燥して８ｇ
の染料Ｔ．７（異性体の混合物；融点１６５℃）を得
る。
【００９５】実施例 ５：Ｔ．８の合成 １．２ｇのカルボニルジイミダゾールを、ジクロロメタ
ン中の２．５ｇの染料Ｔ．７の懸濁液に加え、懸濁液を
１時間還流加熱する。減圧下に濃縮した後、残渣をメタ
ノールから結晶化し、１．６ｇの染料Ｔ．８（融点１４
１℃）を得る。
ン中の２．５ｇの染料Ｔ．７の懸濁液に加え、懸濁液を
１時間還流加熱する。減圧下に濃縮した後、残渣をメタ
ノールから結晶化し、１．６ｇの染料Ｔ．８（融点１４
１℃）を得る。
【００９６】実施例 ６：染料Ｔ．１２の合成 ０．０５ｍｌのトリエチルアミンを、３０ｍｌのジクロ
ロメタン中の３．３２ｇの染料Ｔ．５及び０．７ｇのマ
ロノニトリルの溶液に加える。赤色溶液を３０℃で４時
間撹拌し、次いで減圧下に濃縮する。残渣をメタノール
から結晶化して３．３５ｇの純粋な染料Ｔ．１２（融点
１７０℃）を得る。
ロメタン中の３．３２ｇの染料Ｔ．５及び０．７ｇのマ
ロノニトリルの溶液に加える。赤色溶液を３０℃で４時
間撹拌し、次いで減圧下に濃縮する。残渣をメタノール
から結晶化して３．３５ｇの純粋な染料Ｔ．１２（融点
１７０℃）を得る。
【００９７】実施例 ７：染料Ｔ．１３の合成 ０．４５ｇのシアン化カリウムを、２０ｍｌのＤＭＳＯ
中の１．９ｇの染料Ｔ．１２の溶液に加え、続いて１．
２７ｇの沃素を加える。溶液を１００ｍｌのメタノール
／氷（１／１）中に注入し、１５分撹拌する。沈澱を濾
過し、メタノール／水（１／１）で洗浄する。４０℃で
乾燥後１．５ｇの染料Ｔ．１３（融点２１０℃）を得
る。
中の１．９ｇの染料Ｔ．１２の溶液に加え、続いて１．
２７ｇの沃素を加える。溶液を１００ｍｌのメタノール
／氷（１／１）中に注入し、１５分撹拌する。沈澱を濾
過し、メタノール／水（１／１）で洗浄する。４０℃で
乾燥後１．５ｇの染料Ｔ．１３（融点２１０℃）を得
る。
【００９８】実施例 ８：染料Ｔ．１４の合成 ７０ｇのリン酸中の１１．１ｇの２−アミノ−４−（メ
タニトロフェニル）−トリアゾールの懸濁液に０℃で１
時間で１１．５ｍｌのニトロシル硫酸を加える。懸濁液
を０℃で１時間撹拌する。黄色シラップを−２℃で、５
０ｍｌのＴＨＦ、５０ｍｌの酢酸及び３００ｇの氷中の
生成物Ｂ（実施例１）の８．５ｇの溶液を加え、この間
同時に水中の１３８ｇの酢酸ナトリウムの飽和溶液を加
える。懸濁液を５℃で１時間撹拌する。沈澱を濾過し、
水洗する。乾燥後生成物をカラムクロマトグラフィで精
製し、１２．０ｇの染料Ｔ．１４（融点１４２℃）を得
る。
タニトロフェニル）−トリアゾールの懸濁液に０℃で１
時間で１１．５ｍｌのニトロシル硫酸を加える。懸濁液
を０℃で１時間撹拌する。黄色シラップを−２℃で、５
０ｍｌのＴＨＦ、５０ｍｌの酢酸及び３００ｇの氷中の
生成物Ｂ（実施例１）の８．５ｇの溶液を加え、この間
同時に水中の１３８ｇの酢酸ナトリウムの飽和溶液を加
える。懸濁液を５℃で１時間撹拌する。沈澱を濾過し、
水洗する。乾燥後生成物をカラムクロマトグラフィで精
製し、１２．０ｇの染料Ｔ．１４（融点１４２℃）を得
る。
【００９９】実施例 ９：染料Ｔ．１６の合成 １６．６ｇの染料Ｔ．５及び８．０ｇのマロノニトリル
ダイマーを、２００ｍｌのジクロロメタン及び５０ｍｌ
のメタノール中に溶解する。２ｍｌのトリエチルアミン
を加え、溶液を２０℃で２４時間撹拌する。溶液を減圧
下濃縮し、残渣をメタノールから結晶化し、１５．５ｇ
の染料Ｔ．１６（融点１４４℃）を得る。
ダイマーを、２００ｍｌのジクロロメタン及び５０ｍｌ
のメタノール中に溶解する。２ｍｌのトリエチルアミン
を加え、溶液を２０℃で２４時間撹拌する。溶液を減圧
下濃縮し、残渣をメタノールから結晶化し、１５．５ｇ
の染料Ｔ．１６（融点１４４℃）を得る。
【０１００】実施例 １０：染料Ｆ．４の合成 染料Ｆ．４は反応式２に従って製造する。出発材料Ｃは
ＤＥ３７３８９１０の如き文献の方法により作ることが
できる。
ＤＥ３７３８９１０の如き文献の方法により作ることが
できる。
【０１０１】
【化１６】
【０１０２】３２０ｇのリン酸中の４７ｇの生成物Ｃの
懸濁液に、０℃で６０ｍｌのニトロシル硫酸を加える。
反応混合物を０℃で１時間撹拌する。ジアゾニウム塩の
この溶液を、４００ｍｌの酢酸、４００ｍｌのＴＨＦ及
び５００ｇの氷中の４１ｇの生成物Ｂの混合物に０℃で
加える。混合物を０℃で３０分撹拌する。０℃で１ｌの
水中の７００ｇの酢酸ナトリウム三水和物の溶液を加
え、撹拌を１時間続ける。沈澱を濾過し、水洗し、乾燥
して８０ｇの染料Ｆ．４を得る。
懸濁液に、０℃で６０ｍｌのニトロシル硫酸を加える。
反応混合物を０℃で１時間撹拌する。ジアゾニウム塩の
この溶液を、４００ｍｌの酢酸、４００ｍｌのＴＨＦ及
び５００ｇの氷中の４１ｇの生成物Ｂの混合物に０℃で
加える。混合物を０℃で３０分撹拌する。０℃で１ｌの
水中の７００ｇの酢酸ナトリウム三水和物の溶液を加
え、撹拌を１時間続ける。沈澱を濾過し、水洗し、乾燥
して８０ｇの染料Ｆ．４を得る。
【０１０３】実施例 １１：染料Ｆ．５の合成 染料Ｆ．５は反応式２により同様にして作る。染料Ｆ．
５は又生成物Ｃを下記生成物Ｄで置換して反応式２（実
施例１０）に従って製造できる。
５は又生成物Ｃを下記生成物Ｄで置換して反応式２（実
施例１０）に従って製造できる。
【０１０４】
【化１７】
【０１０５】これはＥＰ１９３８８５に従って製造でき
る。
る。
【０１０６】染料Ｆ．５の合成 ７６．８ｇの染料Ｆ．４を４２５ｍｌのメタノール中に
懸濁する。メタノール中のナトリウムメトキサイドの３
０％溶液１１８．２ｍｌを加え、反応混合物を３０分間
ゆるやかに還流加熱する。溶液を５℃に冷却し、濾過
し、メタノールで洗い、乾燥して４４ｇ（５８％）の染
料Ｆ．５（融点１１７℃）を得る。
懸濁する。メタノール中のナトリウムメトキサイドの３
０％溶液１１８．２ｍｌを加え、反応混合物を３０分間
ゆるやかに還流加熱する。溶液を５℃に冷却し、濾過
し、メタノールで洗い、乾燥して４４ｇ（５８％）の染
料Ｆ．５（融点１１７℃）を得る。
【０１０７】表３の他の染料の製造は、表１からの染料
の製造に類似している。
の製造に類似している。
【０１０８】実施例 １２：染料Ｉ．４の合成 染料Ｉ．４は反応式３に従って製造する。
【０１０９】
【化１８】
【０１１０】化合物Ｆ（１−メチル−２−アミノ−４−
クロロ−５−ホルミルイミダゾール）の製造 ２００ｍｌのＤＭＦを−１０℃に冷却する。温度を５℃
未満に保ち、撹拌しながら５７ｍｌのＰＯＣｌ3 を加え
る。溶液を１５分撹拌し、−５℃に冷却する。２２．６
ｇのクレアチニン（化合物Ｅ）を１５分間隔で４回に分
けて加える、温度は５℃未満に保つ。次に溶液を８３℃
で１．５時間加熱し、続いて５℃に冷却する。反応混合
物を、１ｌの氷／水中の４８３ｇの酢酸ナトリウム三水
和物の混合物中に注入する。懸濁液を一夜撹拌する。得
られた沈澱を濾過し、水洗し、乾燥して３１．５ｇ（７
３％）の中間体Ｉ（４−クロロ−２−ジメチルアミノメ
チレンアミノ−５−ホルミル−１−メチルイミダゾー
ル）を得る。生成物はエタノールから再結晶できる（融
点１２５℃）。
クロロ−５−ホルミルイミダゾール）の製造 ２００ｍｌのＤＭＦを−１０℃に冷却する。温度を５℃
未満に保ち、撹拌しながら５７ｍｌのＰＯＣｌ3 を加え
る。溶液を１５分撹拌し、−５℃に冷却する。２２．６
ｇのクレアチニン（化合物Ｅ）を１５分間隔で４回に分
けて加える、温度は５℃未満に保つ。次に溶液を８３℃
で１．５時間加熱し、続いて５℃に冷却する。反応混合
物を、１ｌの氷／水中の４８３ｇの酢酸ナトリウム三水
和物の混合物中に注入する。懸濁液を一夜撹拌する。得
られた沈澱を濾過し、水洗し、乾燥して３１．５ｇ（７
３％）の中間体Ｉ（４−クロロ−２−ジメチルアミノメ
チレンアミノ−５−ホルミル−１−メチルイミダゾー
ル）を得る。生成物はエタノールから再結晶できる（融
点１２５℃）。
【０１１１】４９ｇの再結晶した中間体Ｉを６００ｍｌ
の水及び２０ｍｌのエタノール中に懸濁する。１６．６
ｍｌの０．５ＮのＨＣｌを加え、反応混合物を８３℃で
３時間撹拌する。３．５ｍｌの濃塩酸を加え、８５℃で
撹拌を２時間続ける。懸濁液を２０℃に冷却し、生成物
を濾過し、中性になるまで洗い、４０℃で乾燥する。橙
色生成物を２５０ｍｌの酢酸エチル中で沸とうさせて結
晶化する。濾過し、乾燥した後、３４ｇ（９３％）の純
粋な化合物Ｆ（融点２１０℃以上で分解）を得る。
の水及び２０ｍｌのエタノール中に懸濁する。１６．６
ｍｌの０．５ＮのＨＣｌを加え、反応混合物を８３℃で
３時間撹拌する。３．５ｍｌの濃塩酸を加え、８５℃で
撹拌を２時間続ける。懸濁液を２０℃に冷却し、生成物
を濾過し、中性になるまで洗い、４０℃で乾燥する。橙
色生成物を２５０ｍｌの酢酸エチル中で沸とうさせて結
晶化する。濾過し、乾燥した後、３４ｇ（９３％）の純
粋な化合物Ｆ（融点２１０℃以上で分解）を得る。
【０１１２】染料Ｉ．４の製造 １１２ｇのリン酸中の１６ｇの生成物Ｆの懸濁液に、−
２℃で２４ｍｌのニトロシル硫酸を加える。反応混合物
を−２℃で１時間撹拌する。ジアゾニウム塩のこの溶液
を、３００ｍｌの酢酸、１００ｍｌのＴＨＦ及び１３０
０ｇの氷中の１６．３ｇの生成物Ｂの混合物に０℃で加
える。混合物を０℃で３０分撹拌する。１３８ｇの酢酸
ナトリウム三水和物を加え、混合物を０℃で１時間撹拌
する。生成物を濾過し、中性になるまで洗い、乾燥し
た。染料Ｉ．４はカラムクロマトグラフィで精製し、１
５ｇの純粋化合物（融点１１４℃）を得る。
２℃で２４ｍｌのニトロシル硫酸を加える。反応混合物
を−２℃で１時間撹拌する。ジアゾニウム塩のこの溶液
を、３００ｍｌの酢酸、１００ｍｌのＴＨＦ及び１３０
０ｇの氷中の１６．３ｇの生成物Ｂの混合物に０℃で加
える。混合物を０℃で３０分撹拌する。１３８ｇの酢酸
ナトリウム三水和物を加え、混合物を０℃で１時間撹拌
する。生成物を濾過し、中性になるまで洗い、乾燥し
た。染料Ｉ．４はカラムクロマトグラフィで精製し、１
５ｇの純粋化合物（融点１１４℃）を得る。
【０１１３】実施例 １３：染料Ｉ．５の合成 室温で３．３４ｇの染料Ｉ．４を２０ｍｌのメタノール
中に懸濁する。メタノール中のナトリウムメトキサイド
の３０％溶液３．７ｍｌを加え、混合物を４０℃で５時
間撹拌し、４時間還流加熱する。反応混合物を冷却し、
氷と酢酸の混合物中に注入する。黄色沈澱を濾過し、水
洗する。生成物をカラムクロマトグラフィで精製して
１．４ｇ（４２％）の純粋な染料Ｉ．５（融点１２０
℃）を得る。表４の他の染料の製造は表１からの染料の
製造と同様である。化合物Ｅの類似体は、文献、例えば
Journal of Heterocyclic Chemistry 、９（２）、
ｐ２０３〜２０５（１９７２年）に記載されている方法
により作ることができる、上記文献はここに引用して組
入れる。
中に懸濁する。メタノール中のナトリウムメトキサイド
の３０％溶液３．７ｍｌを加え、混合物を４０℃で５時
間撹拌し、４時間還流加熱する。反応混合物を冷却し、
氷と酢酸の混合物中に注入する。黄色沈澱を濾過し、水
洗する。生成物をカラムクロマトグラフィで精製して
１．４ｇ（４２％）の純粋な染料Ｉ．５（融点１２０
℃）を得る。表４の他の染料の製造は表１からの染料の
製造と同様である。化合物Ｅの類似体は、文献、例えば
Journal of Heterocyclic Chemistry 、９（２）、
ｐ２０３〜２０５（１９７２年）に記載されている方法
により作ることができる、上記文献はここに引用して組
入れる。
【０１１４】実施例 １４：染料Ｅ．１の合成 ３０ｍｌのリン酸中の５．７５ｇの２−アミノ−５−メ
チルチアジアゾールの懸濁液に、１１ｍｌのニトロシル
硫酸を３０分で−５℃で加える。懸濁液を−２℃で３０
分撹拌し、０℃で、１００ｍｌの酢酸２５ｍｌのＴＨＦ
及び１００ｇの氷中の９．８ｇの生成物Ｂの混合物に加
える。５００ｍｌの水中の２５０ｇの酢酸ナトリウムの
溶液を３０分で加え、６０分間撹拌を続ける。５００ｍ
ｌの水を加え、沈澱を濾過し、水洗し、乾燥し、カラム
クロマトグラフィで精製して３ｇの染料Ｅ．１（融点１
５８℃）を得る。
チルチアジアゾールの懸濁液に、１１ｍｌのニトロシル
硫酸を３０分で−５℃で加える。懸濁液を−２℃で３０
分撹拌し、０℃で、１００ｍｌの酢酸２５ｍｌのＴＨＦ
及び１００ｇの氷中の９．８ｇの生成物Ｂの混合物に加
える。５００ｍｌの水中の２５０ｇの酢酸ナトリウムの
溶液を３０分で加え、６０分間撹拌を続ける。５００ｍ
ｌの水を加え、沈澱を濾過し、水洗し、乾燥し、カラム
クロマトグラフィで精製して３ｇの染料Ｅ．１（融点１
５８℃）を得る。
【０１１５】実施例 １５ 下記に示す染料の吸収極大（λmax ）及び分子吸光係数
（ε）をメタノール中で測定する。結果を表６に示す。
（ε）をメタノール中で測定する。結果を表６に示す。
【０１１６】
【表１７】
【０１１７】実施例 １６ 受容体シートは、１８０ｇの坪量のポリエチレン被覆紙
支持体を、３．６ｇ／ｍ2 のポリ（ビニルクロライド／
コ−ビニルアセテート／コ−ビニルアルコール）（ Uni
on Carbide より供給された Vinylite VAGD ）、０．
３３６ｇ／ｍ2のジイソシアネート（ Bayer AGより供
給された Desmodur Ｎ３０００）、及び０．２ｇ／ｍ
2 のヒドロキシ変性ポリジメチルシロキサン（ Goldsch
midt より供給された Tegomer H SI ２１１１）の
エチルメチルケトン中の溶液からの染料像受容層で被覆
して作った。
支持体を、３．６ｇ／ｍ2 のポリ（ビニルクロライド／
コ−ビニルアセテート／コ−ビニルアルコール）（ Uni
on Carbide より供給された Vinylite VAGD ）、０．
３３６ｇ／ｍ2のジイソシアネート（ Bayer AGより供
給された Desmodur Ｎ３０００）、及び０．２ｇ／ｍ
2 のヒドロキシ変性ポリジメチルシロキサン（ Goldsch
midt より供給された Tegomer H SI ２１１１）の
エチルメチルケトン中の溶液からの染料像受容層で被覆
して作った。
【０１１８】熱染料昇華転写により使用するための染料
供与体材料は次の如く作った：
供与体材料は次の如く作った：
【０１１９】エチルメチルケトン中に０．５重量％の染
料及び０．５重量％の結合剤としてのコポリ（スチレン
−アクリロニトリル）を含有する溶液を作った。
料及び０．５重量％の結合剤としてのコポリ（スチレン
−アクリロニトリル）を含有する溶液を作った。
【０１２０】この溶液から、通常の下塗層を担持する厚
さ６μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム支持体
上に、湿潤厚さ１００μｍを有する染料層を被覆した。
形成された染料層を溶媒蒸発によって乾燥した。
さ６μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム支持体
上に、湿潤厚さ１００μｍを有する染料層を被覆した。
形成された染料層を溶媒蒸発によって乾燥した。
【０１２１】フィルム支持体の反対側は、エチレングリ
コール、アジピン酸、ネオペンチルグリコール、テレフ
タル酸、イソフタル酸及びグリセロールを含むコポリエ
ステルの下塗層で被覆した。
コール、アジピン酸、ネオペンチルグリコール、テレフ
タル酸、イソフタル酸及びグリセロールを含むコポリエ
ステルの下塗層で被覆した。
【０１２２】形成された下塗層をメチルエチルケトン中
の下記構造式を有するポリカーボネート０．５ｇ／ｍ2
で被覆して耐熱層を形成した。
の下記構造式を有するポリカーボネート０．５ｇ／ｍ2
で被覆して耐熱層を形成した。
【０１２３】
【化１９】
【０１２４】最後に、形成された耐熱性ポリカーボネー
ト層上に、イソプロパノール中の溶液からポリエーテル
変性ポリジメチルシロキサン（ Goldschmidt の Tegog
lide４１０）の最上層を被覆した。
ト層上に、イソプロパノール中の溶液からポリエーテル
変性ポリジメチルシロキサン（ Goldschmidt の Tegog
lide４１０）の最上層を被覆した。
【０１２５】染料供与体材料を、三菱カラービデオプリ
ンターＣＰ１００Ｅで受容体シートと組合せて印刷し
た。
ンターＣＰ１００Ｅで受容体シートと組合せて印刷し
た。
【０１２６】受容体シートを染料供与体材料から分離
し、記録された像のカラー濃度値を Macbeth TR ９
２４濃度計でステータスＡモードで測定した。
し、記録された像のカラー濃度値を Macbeth TR ９
２４濃度計でステータスＡモードで測定した。
【０１２７】前述した実験を下掲の表７に示した各染料
について繰返した。
について繰返した。
【０１２８】
【表１８】
Claims (12)
- 【請求項１】 支持体上に染料層を含む染料供与体材料
において、前記染料層が、下記式（Ｉ）： 【化１】 （式中Ａはジアゾ化しうる複素芳香族アミンの残基であ
り、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素、アルキル基、
置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、ア
リール基、置換アリール基、シクロアルキル基、置換シ
クロアルキル基又はアラルキル基を表し、又はＲ1 とＲ
2 は環系もしくは置換環系を完結するのに必要な原子を
表す）による染料を含有することを特徴とする染料供与
体材料。 - 【請求項２】 Ａが、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、
イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、チエニル、ピ
リジル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピラゾリ
ル、オキサゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、キ
ノリル、イソキノリル、ピリドイソチアゾリル、ベンズ
オキサゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾ
リル、ピロリル及びイソチアジアゾリルからなる群から
選択されることを特徴とする請求項１の染料供与体材
料。 - 【請求項３】 Ｒ1 又はＲ2 がフェニル基を表すことを
特徴とする請求項１又は２の染料供与体材料。 - 【請求項４】 前記染料が、下記式（II）： 【化２】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は請求項１で規定したのと同意義を
有し、Ｒ3 は水素、ＣＮ又はＲ5 −Ｃ＝Ｂを表し、Ｒ4
は水素、ハロゲン、ＣＮ、置換もしくは非置換アルキル
基もしくはアリール基、又はＺ−Ｒ6 を表し、ＺはＯ、
Ｓ又はＳＯ2 を表し、又はＲ3 とＲ4 は一緒になって置
換もしくは非置換脂環式、芳香族もしくは複素芳香族環
を完結するのに必要な原子を表し、ＢはＯ、Ｎ−Ｒ7 又
はＣＲ8 Ｒ9 を表し、Ｒ5 は水素、置換もしくは非置換
アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、電子求引
基、アリールオキシ基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、又はアミノ基を表し、又はＲ5 とＲ8 、Ｒ9 とＲ7
は一緒になって置換もしくは非置換環系を完結するのに
必要な原子を表し、Ｒ6 は水素、置換もしくは非置換ア
ルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしく
は非置換シクロアルキル基又はＣＮを表し、Ｒ7 はＨ、
ＣＮ、ＮＲ10Ｒ11、ＯＲ10、ＯＣＯＲ10、ＯＣＯ2
Ｒ10、ＯＣＯＮＲ10Ｒ11、ＯＳＯ2 Ｒ10、ＯＰ（Ｏ）
（ＯＲ10）（ＯＲ11）、置換もしくは非置換アルキル
基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置
換シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換複素環式
環を表し、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ独立に、電子求引
基、又は置換もしくは非置換複素環式環を表し、又はＲ
8 とＲ9 は一緒になって置換もしくは非置換環系を完結
するのに必要な原子を表し、Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独
立に、水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もし
くは非置換アリール基、置換もしくは非置換シクロアル
キル基、又は置換もしくは非置換複素環式環を表し、又
はＲ10とＲ11は一緒になって複素環式核もしくは置換複
素環式核を完結するのに必要な原子を表す）に相当する
ことを特徴とする請求項１の染料供与体材料。 - 【請求項５】 前記染料が、下記式(III) ： 【化３】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は請求項１で定義したのと同意義を
有し、Ｒ12はＨ又は電子求引基を表し、Ｒ13はＨ、ハロ
ゲン、アルコキシ基、アルキル基、アリール基、アシル
アミノ基、ＣＮ、アルキルチオ基、アリールチオ基、Ｃ
Ｏ2 Ｒ10、ＣＯＮＲ10Ｒ11、ＳＯ2 Ｒ10、ＳＯ3 Ｒ10、
ＳＯ2 ＮＲ10Ｒ11、置換もしくは非置換複素環式基、シ
クロアルコキシ基、又はアリールオキシ基を表し、Ｒ14
はＨ、ＣＮ、アルキル基、ハロゲン、ＮＯ2 、ＳＯ2 Ｒ
15、ＳＯ3 Ｒ15、又はＲ5 −Ｃ＝Ｂを表し、ＢはＯ、Ｎ
−Ｒ7 又はＣＲ8 Ｒ9 を表し、Ｒ7 はＨ、ＣＮ、ＮＲa
Ｒb、ＯＲa 、ＯＣＯＲa 、ＯＣＯ2 Ｒa 、ＯＣＯＮＲa
Ｒb 、ＯＳＯ2 Ｒa 、ＯＰ（Ｏ）（ＯＲa ）（ＯＲ
b ）、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非
置換アリール基、置換もしくは非置換シクロアルキル
基、又は置換もしくは非置換複素環式環を表し、Ｒ8 及
びＲ9 はそれぞれ独立に、電子求引基又は置換もしくは
非置換複素環式環を表し、又はＲ8 とＲ9 は一緒になっ
て置換もしくは非置換環系を完結するのに必要な原子を
表し、Ｒ12とＲ13又はＲ13とＲ14は一緒になって縮合環
系を含む置換もしくは非置換環系を完結するのに必要な
原子を表し、Ｒ10、Ｒa 、Ｒb 、Ｒ11はそれぞれ独立に
水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非
置換アリール基、置換もしくは非置換シクロアルキル基
又は置換もしくは非置換複素環式環を表し、又はＲ10と
Ｒ11又はＲa とＲb は一緒になって複素環式核もしくは
置換複素環式核を完結するのに必要な原子を表し、Ｒ5
は水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは
非置換アリール基、電子求引基、アリールオキシ基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基又はアミノ基を表し、又は
Ｒ5 とＲ8 、Ｒ9 もしくはＲ7 は一緒になって、置換も
しくは非置換環系を完結するのに必要な原子を表し、Ｒ
15は水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしく
は非置換アリール基、置換もしくは非置換シクロアルキ
ル基又は置換もしくは非置換複素環式環を表す）に相当
することを特徴とする請求項１の染料供与体材料。 - 【請求項６】 前記染料が、下記式 (IV) ： 【化４】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は請求項４で定義した
のと同意義を有し、Ｒ16は水素、置換もしくは非置換ア
ルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしく
は非置換シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換複
素環式環を表し、Ｒ3 及びＲ16は一緒になって、縮合環
系を含む置換もしくは非置換環系を完結するのに必要な
原子を表してもよい）に相当することを特徴とする請求
項１の染料供与体材料。 - 【請求項７】 下記式 【化５】 （式中Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に、アルキル基、置
換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アリ
ール基、置換アリール基、シクロアルキル基、置換シク
ロアルキル基、又はアラルキル基を表し、又はＲ1 とＲ
2 は環系もしくは置換環系を完結するのに必要な原子を
表し、Ｒ3 は水素、ＣＮ又はＲ5 −Ｃ＝Ｂを表し、Ｒ4
は水素、ハロゲン、ＣＮ、置換もしくは非置換アルキル
基又はアリール基又はＺ−Ｒ6 を表し、ＺはＯ、Ｓ又は
ＳＯ2 を表し、又はＲ3 とＲ4 は一緒になって、置換も
しくは非置換脂環式、芳香族又は複素芳香族環を完結す
るのに必要な原子を表し、ＢはＯ、Ｎ−Ｒ7 又はＣＲ8
Ｒ9 を表し、Ｒ5 は水素、置換もしくは非置換アルキル
基、置換もしくは非置換アリール基、電子求引基、アリ
ールオキシ基、アルコキシ基、アルキルチオ基又はアミ
ノ基を表し、又はＲ5とＲ8 、Ｒ9 又はＲ7 は一緒にな
って、置換もしくは非置換環系を完結するのに必要な原
子を表し、Ｒ6 は水素、置換もしくは非置換アルキル
基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置
換シクロアルキル基又はＣＮを表し、Ｒ7はＨ、ＣＮ、
ＮＲ10Ｒ11、ＯＲ10、ＯＣＯＲ10、ＯＣＯ2 Ｒ10、ＯＣ
ＯＮＲ10Ｒ11、ＯＳＯ2 Ｒ10、ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ10）
（ＯＲ11）、置換もしくは非置換アルキル基、置換もし
くは非置換アリール基、置換もしくは非置換シクロアル
キル基、又は置換もしくは非置換複素環式環を表し、Ｒ
8 及びＲ9 はそれぞれ独立に、電子求引基、又は置換も
しくは非置換複素環式環を表し、又はＲ8 とＲ9 は一緒
になって置換もしくは非置換環系を完結するのに必要な
原子を表し、Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立に、水素、置
換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリ
ール基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、又は置
換もしくは非置換複素環式環を表し、又はＲ10とＲ11は
一緒になって複素環式核もしくは置換複素環式核を完結
するのに必要な原子を表す）を特徴とする染料。 - 【請求項８】 下記式 【化６】 （式中Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に、水素、アルキル
基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル
基、アリール基、置換アリール基、シクロアルキル基、
置換シクロアルキル基又はアラルキル基を表し、又はＲ
1 とＲ2 は環系もしくは置換環系を完結するのに必要な
原子を表し、Ｒ12はＨ又は電子求引基を表し、Ｒ13は
Ｈ、ハロゲン、アルコキシ基、アルキル基、アリール
基、アシルアミノ基、ＣＮ、アルキルチオ基、アリール
チオ基、ＣＯ2 Ｒ10、ＣＯＮＲ10Ｒ11、ＳＯ2 Ｒ10、Ｓ
Ｏ3 Ｒ10、ＳＯ2 ＮＲ10Ｒ11、置換もしくは非置換複素
環式基、シクロアルコキシ基、又はアリールオキシ基を
表し、Ｒ14はＨ、ＣＮ、アルキル基、ハロゲン、ＮＯ
2 、ＳＯ2 Ｒ15、ＳＯ3 Ｒ15、又はＲ5 −Ｃ＝Ｂを表
し、ＢはＯ、Ｎ−Ｒ7 又はＣＲ8 Ｒ9 を表し、Ｒ7 は
Ｈ、ＣＮ、ＮＲa Ｒb 、ＯＲa 、ＯＣＯＲa 、ＯＣＯ2
Ｒa 、ＯＣＯＮＲa Ｒb 、ＯＳＯ2 Ｒa 、ＯＰ（Ｏ）
（ＯＲa ）（ＯＲb ）、置換もしくは非置換アルキル
基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置
換シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換複素環式
環を表し、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ独立に、電子求引基
又は置換もしくは非置換複素環式環を表し、又はＲ8 と
Ｒ9 は一緒になって置換もしくは非置換環系を完結する
のに必要な原子を表し、Ｒ12とＲ13又はＲ13とＲ14は一
緒になって縮合環系を含む置換もしくは非置換環系を完
結するのに必要な原子を表してもよく、Ｒ10、Ｒa 、Ｒ
b 、Ｒ11はそれぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換
アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もし
くは非置換シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換
複素環式環を表し、又はＲ10とＲ11又はＲa とＲb は一
緒になって複素環式核もしくは置換複素環式核を完結す
るのに必要な原子を表し、Ｒ5は水素、置換もしくは非
置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、電子
求引基、アリールオキシ基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、又はアミノ基を表し、又はＲ5 とＲ8 、Ｒ9 又は
Ｒ7 は一緒になって置換もしくは非置換環系を完結する
のに必要な原子を表し、Ｒ15は水素、置換もしくは非置
換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換も
しくは非置換シクロアルキル基、又は置換もしくは非置
換複素環式環を表す）を特徴とする染料。 - 【請求項９】 下記式 【化７】 （式中Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素、アルキル
基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル
基、アリール基、置換アリール基、シクロアルキル基、
置換シクロアルキル基又はアラルキル基を表し、又はＲ
1 とＲ2 は一緒になって環系もしくは置換環系を完結す
るのに必要な原子を表し、Ｒ3 は水素、ＣＮ又はＲ5 −
Ｃ＝Ｂを表し、Ｒ4 は水素、ハロゲン、ＣＮ、置換もし
くは非置換アルキル基もしくはアリール基、又はＺ−Ｒ
6 を表し、ＺはＯ、Ｓ又はＳＯ2 を表し、又はＲ3 とＲ
4 は一緒になって置換もしくは非置換脂環式、芳香族も
しくは複素芳香族環を完結するのに必要な原子を表し、
ＢはＯ、Ｎ−Ｒ7 又はＣＲ8 Ｒ9を表し、Ｒ5 は水素、
置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換ア
リール基、電子求引基、アリールオキシ基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、又はアミノ基を表し、又はＲ5 と
Ｒ8 、Ｒ9 又はＲ7 は一緒になって置換もしくは非置換
環系を完結するのに必要な原子を表し、Ｒ6 は水素、置
換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリ
ール基、置換もしくは非置換シクロアルキル基又はＣＮ
を表し、Ｒ7 はＨ、ＣＮ、ＮＲ10Ｒ11、ＯＲ10、ＯＣＯ
Ｒ10、ＯＣＯ2 Ｒ10、ＯＣＯＮＲ10Ｒ11、ＯＳＯ2
Ｒ10、ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ10）（ＯＲ11）、置換もしくは
非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置
換もしくは非置換シクロアルキル基、又は置換もしくは
非置換複素環式環を表し、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ独立
に電子求引基、又は置換もしくは非置換複素環式環を表
し、又はＲ8 とＲ9 は一緒になって置換もしくは非置換
環系を完結するのに必要な原子を表し、Ｒ10及びＲ11は
それぞれ独立に水素、置換もしくは非置換アルキル基、
置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換シ
クロアルキル基、又は置換もしくは非置換複素環式環を
表し、又はＲ10とＲ11は一緒になって複素環式核もしく
は置換複素環式核を完結するのに必要な原子を表し、Ｒ
16は水素、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしく
は非置換アリール基、置換もしくは非置換シクロアルキ
ル基、又は置換もしくは非置換複素環式環を表し、Ｒ3
とＲ16は一緒になって縮合環系を含む置換もしくは非置
換環系を完結するのに必要な原子を表す）を特徴とする
染料。 - 【請求項１０】 像受容材料と面対面関係にある間に請
求項１〜６の何れか１項の染料供与体材料を像に従って
加熱することを特徴とする像を製造する方法。 - 【請求項１１】 下記式 【化８】 （式中Ｔはアルキル基又はアリール基を表す）を特徴と
する化合物。 - 【請求項１２】 下記式 【化９】 （式中Ｔはアルキル基又はアリール基を表す）を特徴と
する化合物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US061568 | 1993-05-17 | ||
| US08/061,568 US5356857A (en) | 1993-05-17 | 1993-05-17 | Triazene dyes for use in thermal transfer printing |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753885A true JPH0753885A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=22036623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6124343A Pending JPH0753885A (ja) | 1993-05-17 | 1994-05-13 | 熱転写印刷に使用するためのトリアゼン染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US5356857A (ja) |
| EP (1) | EP0627325A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0753885A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE19524133A1 (de) * | 1995-07-03 | 1997-01-09 | Bayer Ag | Die Verwendung von neuen und bekannten kationischen 4,5-Dihydro-1H-1,2,3-triazoliumverbindungen als Farbstoffe, neue kationische 4,5-Dihydro-1H-1,2,3-triazoliumverbindungen und deren Herstellung |
| EP0788891A1 (en) * | 1996-02-06 | 1997-08-13 | Agfa-Gevaert N.V. | Dyes and dye-donor elements for thermal dye transfer recording |
| DE69613208T2 (de) | 1996-02-27 | 2002-04-25 | Agfa-Gevaert N.V., Mortsel | Farbstoffdonorelement zum Gebrauch in einem thermischen Übertragungsdruckverfahren |
| US5889161A (en) * | 1998-05-13 | 1999-03-30 | Sri International | N,N'-azobis-nitroazoles and analogs thereof as igniter compounds for use in energetic compositions |
| WO2002084656A1 (de) * | 2001-03-28 | 2002-10-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen triazacyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung |
| BR112014004524B1 (pt) | 2011-09-30 | 2021-06-08 | Dow Global Technologies Llc | película adesiva em multicamada coextrudada, laminado e estrutura de cabo laminada |
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|---|---|---|---|---|
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| CH644369A5 (de) * | 1979-05-03 | 1984-07-31 | Sandoz Ag | 2-amino-4-chlorthiazolverbindungen. |
| JPS5935914B2 (ja) * | 1981-04-16 | 1984-08-31 | 山陽国策パルプ株式会社 | ダカルバジンの精製結晶を製造する方法 |
| JPS60239291A (ja) * | 1984-05-11 | 1985-11-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱記録用色素及び感熱記録用シート |
| GB8521327D0 (en) * | 1985-08-27 | 1985-10-02 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| SU1482911A1 (ru) * | 1985-12-02 | 1989-05-30 | Ростовский государственный университет им.М.А.Суслова | Четвертичные соли 1,3-ди-(1-метилбензимидазолил-2)-триазенов в качестве катионных красителей дл полиакрилонитрильного волокна |
| JPH0815820B2 (ja) * | 1987-11-25 | 1996-02-21 | 松下電器産業株式会社 | 黒色系感熱転写シート |
| DE3820313A1 (de) * | 1988-06-15 | 1989-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen mit einer pyridin-kupplungskomponente |
| FR2681323A1 (fr) * | 1991-09-13 | 1993-03-19 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveau derive de l'amino-2 imidazole, sa preparation et son emploi. |
| EP0567849A1 (de) * | 1992-04-27 | 1993-11-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
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-
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