JPH02295791A - 熱染料昇華転写に使用するシアン染料 - Google Patents

熱染料昇華転写に使用するシアン染料

Info

Publication number
JPH02295791A
JPH02295791A JP2102779A JP10277990A JPH02295791A JP H02295791 A JPH02295791 A JP H02295791A JP 2102779 A JP2102779 A JP 2102779A JP 10277990 A JP10277990 A JP 10277990A JP H02295791 A JPH02295791 A JP H02295791A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
dye
cyan dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2102779A
Other languages
English (en)
Inventor
Luc J Vanmaele
リユク・ジエローム・バンマウル
Wilhelmus Janssens
ヴイルエルム・ジヤンサン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Agfa Gevaert NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agfa Gevaert NV filed Critical Agfa Gevaert NV
Publication of JPH02295791A publication Critical patent/JPH02295791A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/39Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B53/00Quinone imides
    • C09B53/02Indamines; Indophenols
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/913Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/914Transfer or decalcomania
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786Of polyester [e.g., alkyd, etc.]

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は熱染料昇華転写により使用するためのシアン染
料供与体材料に関する。
熱染料昇華転写は、熱転写可能性を有する昇華性染料を
含有する染料層を設けた染料供与体材料を、受容体シー
トと接触させ、パターン情報信号に従って、多数の並列
熱発生レジスターを設けた熱印刷ヘッドで選択的に加熱
し、これによって染料供与体材料の選択的に加熱された
部域から染料を受容体シートに転写し、その上にパター
ンを形成し、その形及び濃度が染料供与体材料に付与し
た熱のパターン及び強度に従う記録方法である。
熱染料昇華転写により使用するための染料供与体材料は
通常非常に薄い支持体例えばポリエステル支持体を含有
し、これは一側又は両側上を接着又は下塗層で被覆する
とよく、一つの接着又は下塗,層は熱印リ1』ヘッドが
摩耗に悩まされることなく通過できるよう減摩面を設け
た滑性層で被覆され、支持体の反対側の他の接着層は印
刷染料を含有する染料で被覆されている。
染料層は単色染料層であることができる、或いはそれは
例えばシアン、マゼンタ及び黄色染料の如き異なる染料
の逐次反復部域を含有できる。三つ以上の原色染料を含
有する染料供与体材料を使用するとき、各色について染
料転写処理工程を逐次行うことによって多色像を得るこ
とができる。
熱の作用によって受容体シートの染料像受容層に容易に
転写できるならば、かかる染料層中で任意の染料を使用
できる。
熱染料昇華転写に使用するための染料の代表的なそして
特別の例は、例えばEP209990、EP20999
1、EP216483、EP218397、EP227
095、EP227096、EP 229374、EP
235 939、EP247737、EP257577
、EP257580、EP258856、EP2793
30、EP279467、EP 285665、US4
743582、US4753922、US475392
3、US4757046、US4769360、US4
771035、JP8 4/7 8 8 9 4、JP
84/78895、J1’84/78896、JP84
/227490、JP84/227948、JP85/
27594、JP85/30391、JP8 5/2 
2 9 7 8 7、JP 8 5/2 2 9 7 
8 9,JP 8 5/2 2 9 7 9 0、JP
8 5/2 2 9 7 91、JP8 5/2 2 
9 7 9 2、JP8 5/2 2 9 7 9 3
、JP85/229795、JP86/41596、J
P 8 6/2 6 8 4 9 3、JP86/26
8494,JP86/268495及びJP86/28
4489に記戟されている。
本発明の目的は熱染料昇華転写印刷に使用するための新
規シアン染料を提供することにある。
他の目的は以下の説明から明らかになるであろう。
本発明によれば熱染料昇華転写により使用するためのシ
アン染料供与体材料を提供する、前記供与体材料はシア
ン染料を含有する染料層を上に有する支持体を含有し、
前記シアン染料が2−カ〜バゾイル−4−〔N− (p
−置換アミノアリール)イミノ)−1.4−キノン又は
2ーヒドロキシ7ミノカルボニ/L/− 4 − 〔N
 − (+)−置換アミノアリール)イミノ:]−1.
4−キノンを含有することを特徴とする。
キノンはペンゾキノン又はナフトキノンであることがで
き、ナフトキノンであるのが好ましい。
本発明の好ましい実施態様において、新規シアン染料は
下記一般式(I)に相当する:O 式中R゛及びVはそれぞれ独立に、水素、社換もしくは
非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル
基、置換もしくは非置換アリール基、又はR}とR”が
一緒になって複素環式核もしくは置換複素環式核を完結
するために必要な原子を表わす、或いはR’及び/又は
R1はR4と一緒になって縮合複素環式核もしくは置換
縮合複素環式核を完結するために必要な原子を表わす; R“は水素、ほ換もしくは非置換ア)V+ル基、置換も
しくは非置換シクロアルキル基、置換もしくは非置換ア
リール基、置換もしくは非置換アルコキシ基、置換もし
くは非置換アリーロキシ基、置換もしくは非置換アミノ
基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン、一
冊−Go−R’,一聞−So,−R’, −NH−PO
−R’R’ ,−Co−NH−R’  −SO.一冊−
R′基からなる群から選択した誼換基であり R/及び
R’は同じか又は異なり、置換もしくは非置換7ルキル
基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、又は置換も
しくは非置換アリール基を表わす; R4はR1について示した意義の一つを有する置換基で
あり T及びR4は同じか又は異なり、或いはR゛はR
”及び/又はK”と一緒になって縮合複素環式核又は置
換縮合複素環式核を完結するために必要な原子を表わす
; R′は水素、置換もしくは非置換7ルキル基、置換もし
くは非置換シクロアルキル基、又は置換もしくは非置換
アリール基を表わす;Aはベンゼン核を縮合した芳香族
環を形成するために必要な原子を表わし、前記環は又R
″置換基を有していてもよく、更にAは前記R“に類似
した置換基であることができる; XはN R” R’又はOR’を表わす;R1及びR1
はそれぞれ独立に水素、置換もしくは非置換アルキル基
、置換もしくは非置換シクロアルキμ基、置換もしくは
非置換アリール基、SO.R@, COR’又はPOR
@R”を表わし、或いはR1及びR“は一緒になって複
素環式核もしくは置換複素環式核を完結するために必要
な原子を表わす;R“は水素、置換もしくは非置換アル
キル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換も
しくは非置換アリ−p基、So,R’ , COR@又
はFOR”R”を表わす; R”及び妃0はそれぞれ独立に、置換もしくは非置換7
ルキル基、置換もしくは非置換シクロアμキル基、置換
もしくは非置換アルケ二ル基、置換もしくは非置換アラ
ルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置換もしく
は非置換7ルプキシ基、置換もしくは非置換アリーロキ
シ基、置換もしくは非置換アル中ルチオ基、置換もしく
は非置換アリールチオ基、置換もしくは非置換アミノ基
、又は置換もしくは非置換複素環式基を表わし、或いは
V及びRllは一緒になって5員もしくは6員環を形成
する。
好ましくはAは、全体がナフタレン環を形成するように
ベンゼン環を縮合した環を構成するのに必要な原子を表
わす。
Rl , R#及びR1によって表わされる置換基の好
適な例には、例えば水素、メチル基、エチル基、プロビ
ル基、イソプロビル基、プチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、2−メト午シエチル基、ベンジル基、2 − (
メチノレスルホニル7ミノ)エチル基、2−ヒドロキシ
エチル基、2−シアノエチル基、メトキシカルボニルメ
チル基、4ースルホブチル基、シクロヘキシル基、シク
ロペンチル基、シクロヘプチル基、フエニル基、ビリジ
ル基、ナフチル基、p−ト’)ル基、p−クロロフエニ
ル基、m − ( N−メチノレスルファモイル)フエ
ニル基がある。
R1及びR4によって表わされる置換基の好適な例には
、例えば、水素、メチル基、エチル基、プロビル基、イ
ソブロビル基、プチル基、ペンチル基、ヘキシル基、2
−メトキシエチル基、2 − シ7 /エチル基、ヘン
ジル基、2−ヒドロキシエチル基、2− (メチルスル
ホニルアミノ)エチル基、メトキシ基、エトキシ基、ア
セタミド基、ジメチルスルファモイル基、ジメチルカル
バモイル基、塩素、臭素、弗素がある。
Xによって表わされる置換基の好適な例には、例えばビ
ベリジノ基、ビロリジノ基、モルホリノ基、フエニルカ
ルボニルアミノ基、フエニルスルホニルアミノ基、p−
メチルフエニルスルホニルアミノ基、メトキシ基、ヒド
ロキシ基、アセトキシ基、ジメチルアミノスルホニルオ
キシ基、ジー(フエニルオキシ)ホスホリルオキシ基、
ウレイド基、ジメチル7ミノ基、7ニリノ基、ジフエニ
ルアミノ基がある。
本発明の範囲内に含まれるシアン染料には下記のものが
含まれる: 表  1 0H O − Co − CH. 0 − So. 一CH. 0 − So. − N( CH,).0 − PO 
− (0 − C. H. )t冊−GO − NH. N(C.H.). N ( C}I. )t OCR. CIO Cll C12 C13 C 14 本発明によるシアン染料は、p−フエニレンジアミン化
合物又はp−ニトロソアニリン化合物及び適切な2−カ
ルバゾイル又は2−ヒドロキサミノカルボニルフェノー
ル又はナフトールの間で当業者に知られている酸化カッ
プリング法によって得ることができる。
好IAftp−フ二二レンジアミン化合物の代表例には
、4−N,N−ジメチルアミノアニリン、4−N,N−
ジエチルアミノアニリン、4−〔N一エチル,N−ヒド
ロキシエチル)アミノアニリン、4−〔N一エチル,N
−シアノメチlL/)アミノアニリン、4−〔N−エチ
ル,N一エチルスμホン酸)アミノアニリン、2−メチ
ル,4− 〔N,N−ジヒドロキシエチル)アミノアニ
リン、2−メチル,4−〔N,N−ジエチルアセテート
)7ミノアニリン、2,6−ジメチル,4−〔N,N−
ジヒドロキシエチル)アミノアニリン、2,3,5.6
−テトラメチル−4−N ,N−ジエチルアミノアニリ
ン、4−ビペリジノアニリン、4−モルホリノアニリン
、4−ビペリジルアニリン、4−イミダゾロアニリンが
ある。
染料層は好ましくは、染料、重合体結合剤媒体、及び他
の任意成分を好適な溶媒又は溶媒混合物に加え、各成分
を溶解もしくは分散して被覆組成物を形成し、これを先
ず接着剤又は下塗層を付与してあってもよい支持体に付
与し、乾燥することに形成する。
かく形成した染料層は約0.2〜5.0μm1好ましく
は0.4〜2.0μmの厚さを有し、染料対結合剤の重
量比は、一般に9:1〜1:3、好ましくは2:1〜1
:2である。
重合体結合剤として、次のものが使用できる:セルロー
ス誘導体、例えばエチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、エチルヒドロキシセルロース、エチルヒド
ロキシエチルセルロース、ヒドロ午シプロビルセルロー
ス、メチルセルロース、ニトロセルロース、セルロース
アセテートホーメート、セルロースアセテート水素フタ
レート、セルロースアセテート、セルロースアセテート
ブロビオ*一ト、セルロースアセテートブチレート、セ
ルロースアセテートペンタノエート、セルロースアセテ
ートペンゾエート、セルローストリアセテート;ビニル
系樹脂及び誘導体、例えばポリビニルア/L/2−ル、
ポリビニルアセテート、ポリビニルプチラール、コボリ
ビニルプチラールービ二ルアセタールービニルアルコー
ル、ポリビニルビロリドン、ポリビニルアセタール、ポ
リアクリルアミド;アクリレート及びアクリレート誘導
体から誘導された重合体及び共重合体、例えばボリアク
+7 /I/酸、ポリメチルメタクリレート及びスチレ
ンーアクリレート共重合体;ポリエステル樹脂;ポリカ
ーボネート;コボリスチレンーアクリロニトリノレ;ポ
リスルホン;ポリフエニレンオキサイド;オルガノシリ
コーン、例えばボリシロキサン;エボキシ樹脂及び天然
樹脂例えばアラビャゴムがある。
被覆層は又他の添加剤、例えば硬化剤、保恒剤等も含有
できる、これらの及び他の成分は更に完全にEP133
011、EP133012、EPI 1 1 0 0 
4及びEP279467に記載されている。
染料供与体材料のための支持体として、それが2 0 
ミIJ秒までの間にわたって、400℃までの含まれる
温度に耐えることができ、寸法安定性であり、更にかか
る短時間内、代表的には1〜10ミリ秒内で受容体シー
トに転写を行うため、一側で付与した熱を他側上の染料
に伝達するに充分な薄さであるならば、任意の材料を使
用できる。かかる材料にはポリエチレンテレフタレート
の如きポリエステル、ポリ7ミド、ポリアクリレート、
ボリカーボネート、セルロ一スエステル、弗素化重合体
、ポリエーテル、ポリアセタール、ポリオレフイン、ポ
リイミド、グラシン紙及びコンデンサー紙を含む、好ま
しいのはポリエチレンテレフタレートを含む支持体であ
る。一般に支持体は2〜30μmの厚さを有する。支持
体は又所望によって接着剤層又は下塗層で被覆してもよ
い。
染料供与体材料の染料層は支持体上に被覆してもよく、
或いはグラビヤ法の如き印刷法でその上に印刷してもよ
い。支持体に向う染料−の悪い方向での転写を防ぐこと
によって染料転写濃度を改良するため、支持体と染料層
の間で親水性重合体を含む染料バリャー層を染料供与体
材料中に使用することもできる。染料バリャー層はこの
目的のために有用である任意の親水性材料を含有で謝る
。一般に良好な結果は、ゼラチン、ポリアクリル7ミド
、ポリイソプロビルアクリルアミド、プチルメタクリレ
ートグラフト化ゼラチン、エチルメタクリレートグラフ
ト化ゼラチン、エチルアクリレートグラフト化ゼラチン
、セルロースモノアセテート、メチルセルロース、ポリ
ビニルアルコール、ポリエチレンイミン、ポリアクリル
酸、ポリビニルアルコールとポリビニルアセテートの混
合物、ポリビニルアルコールとポリアクリル酸の混合物
、又はセルロースモノアセテートとポリアクリノレ酸の
混合物を用いて得られた。好適な染料バリャー層は例え
ばEP227091及びEP228065に記載されて
いる。或る種の親水性重合体、例えばEP227091
に記載されているものは、支持体及び染料層に対する適
切な接着性も有する、従って別の接着剤又は下塗層の必
要を除く。
供与体材料において単一層の形で使用するこれらの特別
の親水性重合体は従ってここで染料バリャー/下塗層と
して参照される二重機能を果す。
好ましくは染料供与体層の反対側には、染料供与体材料
に粘着することから印刷ヘッドを防ぐため滑性層を被覆
できる。かかる滑性層は、重合体結合剤を用い又は用い
ずに、界面活性剤、液体潤滑剤、固体潤滑剤又はそれら
の混合物の如き潤滑材料を含む。界面活性剤はカルボキ
シレート、スμホネート、ホスフエート、脂肪族アミン
塩、脂肪族四級7冫モニウム塩、ポリオ午シエチレンア
ル中ルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステ
ル、フルオロ7ルキルC,〜Cts脂肪酸の如き当業者
に良く知られた任意の界面活性剤であることができる。
液体潤滑剤の例にはシリコーン油、合成油、飽和炭化水
素及びグリコールを含む。固体潤滑剤の例には種々の高
級アルコール例えばステアリルアルコール、脂肪酸及び
脂肪酸エステルを含む。好適な滑性層は例えばEP13
 8 4 B 3、EP227090,US45671
13、US4572860、US4717711に記載
されている。
染料供与体材料と共に使用する受容体シートのための支
持体は、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエー
テルスルホン、ポリイミド、セルロースエステル又はポ
リビニルアルコールーコーアセタールの透明フイルムで
あることができる。支持体は又バライタ被覆紙、ポリエ
チレン被覆紙、又は白色ポリエステル即ち白色顔料化ポ
リエステルの如き反射性のものであることもできる。
受容体シートの支持体への転写された染料の悪い吸着を
避けるため、この支持体を染料がより容易に拡散できる
特殊面、染料像受容層で被覆しなければならない。染料
像受容層は例えばポリカーボネート、ポリウレタン、ポ
リエステル、ボリアミド、ポリビニルクロライドを含有
できる。好適な染料受容層は例えばEP133011、
EPI 3 3 0 1 2、EPI 4 4 2 4
 7、EP227094、EP228066に記載され
ている。
記録された像の耐光性及びその他の性質を改良するため
、UV吸収剤、一重項酸素消光物質例えばHALS一化
合物(ヒンダードアミンライトスタビライザー)及び/
又は酸化防止剤を受容層中に混入できる。
染料供与体材料の染料層又は受容シートの染料像受容層
は又転写後染料受容材料から染料供与体材料を分離する
のを助ける剥離剤も含有するとよい。剥離剤は又染料層
又は受容層の少なくとも一部上に別の層の形で付与する
こともできる。剥離剤のため、固体ワックス、弗素又は
ホスフエート含有界面活性剤及びシリコーン油を使用す
る。好適な剥離剤は例えばEP133012、JP85
/19138、EP227092に記載されている。
本発明による染料供与体材料は染料転写像を形成するた
めに使用する。かかる方法は、供与体材料の染料層を受
容シートの染料受容層と面対面関係に置き、供与体材料
の裏から像に従って加熱することを含む。染料の転写は
、例えば400℃の温度で約数ミリ秒の間加熱すること
によって達成される。
この方法を単一色のみについて行うとき、本発明による
少なくとも1種の染料からなる単色シアン染料転写像が
得られる。多色像は、三つ以上の原色染料でその一つが
本発明による少なくとも1種の染料からなるものを含有
する供与体材料を用い、逐次各色に対して前述した工程
を行うことによって得ることができる。第一の染料が転
写された後、材料を引き剥す。第二の染料供与体材料(
又は異なる染料部域を有する供与体材料の別の部域)を
次に整合状態に染料受容材料をもたらし、方法を繰返す
。第三の色及び所望によってそれ以上の色は同じ方法で
得られる。
熱ヘッドの代りに、レーザー光、赤外フラッシュ又は加
熱ペンを熱エネルギーを洪給するための熱源として使用
できる。本発明の染料供与体材料から受容シートへ染料
を転写するため使用しうる熱印刷ヘッドは市場で入手で
きる。
下記実施例は更に詳細に本発明を示すためのもので発明
の範囲を限定するものではない。
実施例 1:染料C4の合成 21.111(2当量)のN}I,一冊−So.− C
.H4− CHIを1 5.0 g(5 6.8ミリモ
ル)の1−ナフトー/L/−2−カルボン酸フエ二ルエ
ステルに加えた。
混合物を2時間120℃に加熱し、その後一夜放置した
。次いで反応混合物を再び加熱し、フェノールを減圧下
溜去した。120℃で8時間加熱後、反応混合物を冷却
し、501ILtのエタノールを加えた。沈澱を炉過し
、エタノールで洗い、減圧乾燥した。6.8gの化合物
(a)を得た。
0H 3.0,F(8.4ミリモル)の化合物(a)を50r
ulのエチルアセテートに溶解した(第一溶液)。
4.5Iの炭酸ナトリウムを154の水に溶解し、それ
に1.8yのN,N−ジエチルーp−フエニレンジアミ
ンー塩酸塩及び3 0mlのxチル1セテートを加えた
(第二溶液)。第二溶液の水性層を直ちに第一溶液に加
えた。50mjの水中の13.8gのKsFe(CN)
*の溶液を作った(第三溶液)。
第二溶液の有機層及び第三溶液を、第一溶液に攪拌しつ
つ別々に滴加した。添加後室温で攪拌を30分続けた。
沈澱を炉過し、水洗し、メタノールで洗い、乾燥した。
カラムクロマトグラフイで精製後(溶離剤ジクロロメタ
ン/エチルアセテート98:2)、1。59の染料C4
を得た。
実施例 2;染料C5の合成 1 0.0 g(3 7.9ミリモル)の1−ナフトー
V−2−カルボン酸フエニルエヌテルを100一のジメ
チルスルホキサイドに加えた。これに15.8TLt(
3当量)のトリエチルアミン及び2.63.9のNH.
OH@HCAを加えた。混合物を20゜Cで攪拌した。
反応完了後(溶雅剤としてジクロロメタン/メタノール
90:10を用い、薄層クロマトグラフイで監視した)
、反応混合物をエチルアセテート及びIN塩酸で抽出し
、中性になるまで洗い、乾燥した。混合物を蒸発濃縮し
た。1007rLl.のへ午サンを加えた。沈澱を炉過
し、ヘキサンで洗い、乾燥した。4.9gの化合物(b
)を得た。
表     2 2.0g(9.8ミリモル)の化合物(b)を201f
fjのエチルアセテートに溶解した(第一溶液)。
5.2gの炭酸ナトリウムを20ゴの水に溶解し、これ
に2.17gのN,N−ジエチルーp−フ二二レンジア
ミンー塩酸塩及び20mのエチルアセテートを加えた(
第二溶液)。第二溶液の水性層を直ちに第一溶液に加え
た。50ゴの水中の16.29のK.Fe(CN).の
溶液を作った(第三溶液)。第二溶液の有機層及び第三
溶液を、攪拌しつつ第一溶液に別々に滴加した。添加後
、反応混合物を一夜放置した。沈澱を炉過し、エチルア
セテートで洗浄し、乾燥した。1.0gの染料C5を得
た。
実施例 3 下記に示した染料の分子吸光係数(#)及び吸収極大(
λInaX)をメタノール中で測定した。結果を表2に
示す。
Cl        679        2770
2C3        690        303
36C4        693        31
269C5        675        2
7545C 14       6 8 0     
   2 9 3 7 0実施例 4 熱染料昇華転写により使用するための染料供与体材料を
下記の如く作った: 溶媒10祷中50■の結合剤及び表3に示す如き染料5
0■の溶液を作った(結合剤及び溶媒の種類は下記に示
す)。この溶液から、6μmのポリエチレンテレフタレ
ートフイノレム上に湿潤厚さ100μmを有する層を被
覆した。形成された層を溶媒を蒸発させて乾燥した。
受容材料として、ヒタチ●リミテッドによって供給され
た市場で入手しうる材料(タイブVY−SIOOAは紙
インクセットである)を使用した。
染料供与体材料を、ヒタチ●リミテッドによって供給さ
れたカラービデオプリンター(タイブVY−10OA)
で受容材料と組合せて印刷した。
受容シートを染料供与体材料から分離し,受容シート上
に記録された染料像の最高色濃度( Dmax)を、マ
クベス●濃度計でステタスAモードで測定した。
染料の光に対する安定性は下記の如く試験した。転写さ
れた染料を担持する受容シートを三つの片に分けた。西
ドイツ国ハナウのハナウ・クオー・ソランペン●ゲー●
エム会ベー●ハーのキセノテスト( Xenotest
 :商標)タイブ50で白色光及び紫外放射線に対し、
第一片は5時間、第2片は15時間そし【第3片は30
時間曝露した。濃度を再び測定し、濃度損失を%で出し
た。
これらの実験を表3に示す染料/結合剤組合せの各々に
つい【繰返した。
表3において、B1はコービニルプチラールービニルア
セタールービニルアルコールを表わし、B2は窒素含有
率6.75重量%〜14.4重量%を有するニトロセル
ロースを表わし、B3はアセチル含有率29.5%及び
ブチリル含有率17%を有するセルロースアセテートプ
チレートを表わし、S1はメチルエチルケトンを表わし
、S2はジクロロエタンを表わし、S3はテトラヒドロ
フランを表わす。
表   3 CIBI    S11.64    9     1
6     33C4B2    S21.83   
 2      3      6C5B3S31。4

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、シアン染料を含有する染料層を上に有する支持体を
    含む熱染料昇華転写により使用するためのシアン染料供
    与体材料において、前記シアン染料が2−カルバゾイル
    −4−〔N−(p−置換アミノアリール)イミノ〕−1
    、4−キノン又は2−ヒドロキサミノカルボニル−4−
    〔N−(p−置換アミノアリール)イミノ〕−1、4−
    キノンを含有することを特徴とするシアン染料供与体材
    料。 2、シアン染料が式 ( I )▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1及びR^2はそれぞれ独立に水素、置換
    もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロ
    アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、又はR^
    1及びR^2が一緒になつて複素環式核もしくは置換複
    素環式核を完結するのに必要な原子を表わし、或いはR
    ^1及び/又はR^2がR^4と一緒になつて縮合複素
    環式核もしくは置換縮合複素環式核を完結するのに必要
    な原子を表わし、R^3は水素、置換もしくは非置換ア
    ルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換
    もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アルコ
    キシ基、置換もしくは非置換アリーロキシ基、置換もし
    くは非置換アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ
    基、ハロゲン、−NH−CO−R′、−NH−SO_2
    −R′、−NH−PO−R′R″、−CO−NH−R′
    、−SO_2−NH−R′からなる群から選択した置換
    基であり、R′及びR″は同じか又は異なり、置換もし
    くは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアル
    キル基又は置換もしくは非置換アリール基を表わし、R
    ^4はR^3について示した意義の一つを有する置換基
    であり、R^3及びR^4は同じであるか又は異なり、
    或いはR^4はR^1及び/又はR^2と一緒になつて
    縮合複素環式核もしくは置換縮合複素環式核を完結する
    のに必要な原子を表わし、R^■は水素、置換もしくは
    非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル
    基又は置換もしくは非置換アリール基を表わし、Aはベ
    ンゼン核を縮合した芳香族環を構成するのに必要な原子
    を表わし、前記環はR^3置換基を有していてもよく、
    更にAは前記R^4と同様の置換基であることができ、
    XはNR^■R′又はOR^6を表わし、R^6及びR
    ^7はそれぞれ独立に水素、置換もしくは非置換アルキ
    ル基、置換もしくは非置換シクロアルキル基、置換もし
    くは非置換アリール基、SO_xR^■_yCOR^■
    又はPOR^■R^1^0を表わし、或いはR^6及び
    R^7は一緒になつて複素環式核又は置換複素環式核を
    完結するのに必要な原子を表わし、R^8は水素、置換
    もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロ
    アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、SO_2
    R^■、COR^■又はPOR^■R^1^0を表わし
    、R^■及びR^1^0はそれぞれ独立に置換もしくは
    非置換アルキル基、置換もしくは非置換シクロアルキル
    基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非
    置換アラルキル基、置換もしくは非置換アリール基、置
    換もしくは非置換アルコキシ基、置換もしくは非置換ア
    リーロキシ基、置換もしくは非置換アルキルチオ基、置
    換もしくは非置換アリールチオ基、置換もしくは非置換
    アミノ基、又は置換もしくは非置換複素環式基を表わし
    、或いはR^■とR^1^0は一緒になつて5員もしく
    は6員環を形成する)に相当する請求項1記載のシアン
    染料供与体材料。 3、Aが、全体がナフタレン環を形成するようベンゼン
    核を縮合した環を構成するのに必要な原子を表わす請求
    項2記載のシアン染料供与体材料。 4、R^1及びR^2がそれぞれエチル基を表わし、R
    ^3、R^4及びR^5がそれぞれ水素を表わし、Xが
    ピペリジノ基又はフェニルカルボニルアミノ基又はp−
    メチルフエニルスルホニルアミノ基又はメトキシ基又は
    ヒドロキシ基を表わす請求項3記載のシアン染料供与体
    材料。 5、染料層がコ−ビニルブチラール−ビニルアセタール
    −ビニルアルコール、ニトロセルロース及びセルロース
    アセテートブチレートからなる群から選択した結合剤を
    含有する請求項1〜4の何れかに記載のシアン染料供与
    体材料。 6、支持体がポリエチレンテレフタレートからなる請求
    項1〜5の何れかに記載のシアン染料供与体材料。
JP2102779A 1989-04-19 1990-04-17 熱染料昇華転写に使用するシアン染料 Pending JPH02295791A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19890201001 EP0393252B1 (en) 1989-04-19 1989-04-19 Novel cyan dyes for use in thermal dye sublimation transfer
EP89201001.8 1989-04-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02295791A true JPH02295791A (ja) 1990-12-06

Family

ID=8202367

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2102779A Pending JPH02295791A (ja) 1989-04-19 1990-04-17 熱染料昇華転写に使用するシアン染料

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5082823A (ja)
EP (1) EP0393252B1 (ja)
JP (1) JPH02295791A (ja)
DE (1) DE68911292T2 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0571007B1 (en) * 1992-04-21 1996-08-21 Agfa-Gevaert N.V. Dye-donor element for use according to laser-induced thermal dye transfer
DE69304135T2 (de) * 1992-04-21 1997-03-20 Agfa Gevaert Nv Farbstoffdonorelement zur Anwendung in der Laser-induzierten thermischen Farbstoffübertragung
EP0725317A1 (en) 1995-01-30 1996-08-07 Agfa-Gevaert N.V. Polymer suspension method for producing toner particles
US6887639B2 (en) 2002-02-22 2005-05-03 Xeikon International N.V. Liquid toner composition
US6924075B2 (en) 2002-02-22 2005-08-02 Xeikon International N.V. Dry toner composition
US7244691B2 (en) * 2004-12-20 2007-07-17 Eastman Kodak Company Thermal print assembly
US6972139B1 (en) 2004-12-20 2005-12-06 Eastman Kodak Company Thermal donor

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL118933B (ja) * 1943-09-08
JPS5227638A (en) * 1975-08-27 1977-03-02 Fuji Photo Film Co Ltd Method for stabilization of color developer
US4695287A (en) * 1985-12-24 1987-09-22 Eastman Kodak Company Cyan dye-donor element used in thermal dye transfer
US4933315A (en) * 1987-02-20 1990-06-12 Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha Heat transfer sheet
JPH02130190A (ja) * 1988-11-11 1990-05-18 Fuji Photo Film Co Ltd 熱転写色素供与材料

Also Published As

Publication number Publication date
EP0393252A1 (en) 1990-10-24
DE68911292T2 (de) 1994-06-16
EP0393252B1 (en) 1993-12-08
DE68911292D1 (de) 1994-01-20
US5082823A (en) 1992-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0400706B1 (en) Dyes and dye-donor elements for use in thermal dye sublimation transfer
US4985395A (en) Dye-donor element for thermal dye sublimation transfer
JPH04232782A (ja) 紫外線吸収化合物を用いる熱転写印刷法
JPH02295791A (ja) 熱染料昇華転写に使用するシアン染料
EP0574618A1 (en) Thermally transferable fluorescent compounds
EP0578870A1 (en) Thiazolylazoaniline dyes for use in thermal dye sublimation transfer
JPH03189191A (ja) 熱染料昇華転写印刷法
US5116806A (en) Dyes for use in thermal dye transfer
US5021393A (en) Cyan dyes in dye-donor elements for thermal dye transfer
JPH03189192A (ja) 熱染料昇華転写に使用するための染料供与体材料
US5514819A (en) Oxalylamino substituted indoaniline dyes
JPH03189193A (ja) 熱染料昇華転写に使用する染料供与体材料
US4987119A (en) Cyan dyes in dye-donor elements for use in thermal dye transfer methods
US5422334A (en) Dye-donor elements for thermal dye transfer recording
US5397762A (en) Dye-donor element comprising tricyanovinylaniline dyes
US5246908A (en) Dyes for use in thermal dye transfer
US5326666A (en) Dye-donor element for use in thermal dye sublimation transfer
EP0602714B1 (en) Dyes and dye-donor elements for use in thermal dye transfer
JPH06329929A (ja) 熱染料転写記録用染料及び染料供与体材料
US5468258A (en) Thermal dye transfer methods utilizing heterocyclic hydrazono dyes
JPH06108380A (ja) 熱染料昇華転写供与体材料
EP0687573A1 (en) Dye donor element for use in a thermal dye transfer method
US5621135A (en) Dye-donor element comprising tricyanovinylaniline dyes
JP2002160464A (ja) 感熱転写用色素、並びにそれを用いた感熱転写インク及び感熱転写シート
JPH0672056A (ja) 熱染料昇華転写により使用するための染料供与体材料