DE4446396A1 - Monoazofarbstoff für das Thermoumdrucken - Google Patents

Monoazofarbstoff für das Thermoumdrucken

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf einen Monoazofarbstoff zum Thermoumdrucken (Wärmeübertragungsdrucken), sie bezieht sich insbesondere auf einen Imido-substituierten Monoazo­ farbstoff für einen sublimierbaren purpurroten Farbstoff, wie er beim Thermoumdrucken verwendet wird, der eine gute Farbtönung, ein gutes Grau (gray) und eine gute Farbstoffstabilität aufweist.
In den letzten Jahren werden Thermoumdruck-Systeme in großem Umfange verwendet in Faksimile- und Kopiervorrich­ tungen und sie werden ständig weiterentwickelt, so daß Ko­ pien (Abzüge) von Bildern erhalten werden können, die elektronisch erzeugt worden sind mittels einer Farbvideo­ kamera oder eines Computers. Als ein Weg zur Herstellung solcher Kopien (Abzüge) wurde ein Thermoumdruck-System entwickelt, in dem ein sublimierbarer Farbstoff verwendet wird.
In einem solchen Thermoumdruck-System wird zuerst ein elektronisch erzeugtes Bild durch Farbfilter einer Farb­ trennung unterworfen. Die jeweiligen farbgetrennten Bilder werden dann in elektrische Signale umgewandelt, die verar­ beitet werden zur Erzeugung von elektrischen Y (Gelb)-, M (Purpurrot)- und C (Blaugrün)-Signalen. Diese Signale werden dann einem Thermodrucker übermittelt. Sublimierbare gelbe, purpurrote und blaugrüne Farbstoffe, die wärmeüber­ tragbar sind, werden in Form einer Druckfarbe auf ein fo­ lien- bzw. blattartiges Substrat aufgebracht unter Bildung eines Übertragungsblattes. Dieses wird dann mit dem zu bedruckenden Material, d. h. einem Empfangsblatt (einer Empfangsfolie) in Kontakt gebracht. Die beiden Blätter (Folien) werden dann zwischen einen Thermodruckkopf und einer Anlagewalze eingeführt. Der Thermodruckkopf weist viele Heizelemente auf und er wird nacheinander erhitzt entsprechend den Gelb-, Purpurrot- und Blaugrün-Signalen. Das Übertragungsblatt wird entsprechend einem Muster- Informationssignal, das einer Farbe entspricht, selektiv erhitzt, so daß der Farbstoff aus den selektiv erhitzten Bereichen des Übertragungsblattes sublimiert und auf das Empfangsblatt übertragen wird und dadurch ein Muster dar­ auf erzeugt, das in seiner Form und in seiner Dichte dem Muster und der Intensität der Wärme entspricht, die auf das Übertragungsblatt einwirken gelassen wurde. Das Ver­ fahren wird dann für die beiden anderen Farben wiederholt und durch Kombinieren der drei Farben erhält man eine Vollfarben-Hartkopie, die dem auf einem Schirm betrachte­ ten Originalbild entspricht.
Ein sublimierbarer Farbstoff für das Thermoumdrucken (Wärmeübertragungsdrucken) muß verschiedenen Bedingungen genügen. Das heißt, ein solcher Farbstoff sollte aufwei­ sen: (a) eine ausreichende Mobilität, um zu sublimieren, ohne thermisch zersetzt zu werden während des Betriebs des Thermodruckkopfes; (b) einen hohen molaren Ab­ sorptionskoeffizienten; (c) eine gute Stabilität gegenüber Licht, Feuchtigkeit, Wärme und verschiedenen Chemikalien; (d) eine gute Farbtönung und gute Grau-Charakteristika; und (e) eine leichte Herstellbarkeit.
Als Farbstoffe für das Thermoumdrucken sind in dem US-Pa­ tent Nr. 4 698 651 ein einen purpurroten Farbstoff lie­ ferndes Element beschrieben, das ein substituiertes 5- Arylazoisothiazol enthält, in dem US-Patent Nr. 4 701 439 ist ein einen gelben Farbstoff lieferndes Element be­ schrieben, das eine Cyanovinyltetrahydrochinolin-Struktur aufweist, und in dem US-Patent Nr. 4 695 287 ist ein einen blaugrünen Farbstoff lieferndes Element beschrieben, das ein 2-Carbamoyl-4-[N-(p-substituiertes aminoaryl)imino]- 1,4-naphthochinon enthält. Außerdem ist in dem US-Patent Nr. 4 764 178 ein Azofarbstoff beschrieben, der ein diazo­ tierbares heteroaromatisches Amin und eine aromatische Kupplungskomponente aufweist. In der offengelegten japani­ schen Patentpublikation Sho 59-78894 ist außerdem ein blaugrüner Farbstoff beschrieben, der eine Naphthalindion- Struktur aufweist, und in der offengelegten japanischen Patentpublikation Sho 59-227948 ist ein blaugrüner Farb­ stoff beschrieben, der eine Anthrachinon-Struktur auf­ weist. Viele dieser Farbstoffe erfüllen jedoch nicht die obengenannten Anforderungen (a) bis (e) für das Thermoum­ drucken (das Wärmeübertragungsdrucken).
Außerdem wäre es erwünscht, die Stabilität gegenüber Licht und Wärme sowie verschiedene Farb-Eigenschaften, wie z. B. die Farbtönung und die Farbentwicklung, zu verbes­ sern.
Um einen purpurroten Farbstoff bereitzustellen, mit dem diese Verbesserungen erzielt werden können, wird in der offengelegten japanischen Patentpublikation Sho 61-227092 ein Azofarbstoff mit der folgenden Struktur beschrieben
worin Y für Wasserstoff, Alkoxy, Methyl oder Halogen, und X für Methyl, Methoxy, Formylamyl, Alkylcarbonylamyl, Al­ kylsulfonylamyl oder Alkoxycarbonylamyl stehen. In ent­ sprechender Weise ist in der offengelegten japanischen Pa­ tentpublikation Sho 62-99195 ein Azofarbstoff beschrieben, der die folgende Struktur hat:
worin
Y für Wasserstoff, Methyl oder Acylamyl und X für Cyano oder Halogen stehen. Keine dieser Azoverbindungen für einen purpurroten Farbstoff löst jedoch vollständig die obengenannten Probleme.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, einen neuen sublimierbaren purpurroten Monoazofarbstoff für das Ther­ moumdrucken (Wärmeübertragungsdrucken) zu finden, der be­ trächtliche Verbesserungen in bezug auf Stabilität, Farb­ tönung, Grau (gray) und Farbentwicklung aufweist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein purpurroter Monoazofarbstoff für das Thermoumdrucken (Wärmeüber­ tragungsdrucken), der die folgende allgemeinen Formel (I) hat:
worin:
R₁ und R₂ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, substituier­ tem oder unsubstituiertem C1-8-Alkyl, Cycloalykl, Aryl, 2- Cyanoalkyl, 2-Hydroxyalkyl, 2-Alkoxyalkyl und 2-Acetoxyal­ kyl;
A, B und C unabhängig voneinander jeweils ausgewählt wer­ den aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, Ha­ logen,
Cyano, Nitro, Carboxyamino, Trifluoromethyl, Acetoxy, Ben­ zoxy, C1-4-Alkoxy, C1-6-Alkyl, Alkyl- oder Aryl-sul­ fonamino, Alkyl- oder Arylsulfonyl, Alkyl- oder Aryl­ carbonyl, C1-6-Hydroxyalkyl und C1-6-Alkoxyalkyl;
X steht für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Halogen; und
Y ausgewählt wird aus den folgenden Substituenten:
worin R₃ und R₄ unabhängig voneinander jeweils ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, sub­ stituiertem oder unsubstituiertem C1-4-Alkyl, Halogen, Al­ kylcarboxylat und Carbonyl;
steht für eine cycli­ sche Struktur, worin R₃ und R₄ miteinander kombiniert sind unter Bildung von gesättigtem oder ungesättigtem C3-6-Cyclaoalkyl oder für eine nicht-cyclische Struktur, worin R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, sub­ stituiertem oder unsubstituiertem C1-4-Alkyl, Halogen, Al­ kylcarboxylat und Carbonyl; und Z steht für Nitro, Halogen C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Sulfonyl, Carbonyl, Carboxyamido, Sulfonamino, Cyano, Hydroxy oder Wasserstoff.
Erfindungsgemäß wird durch Einführung einer geschlosse­ nen Ring-Imido-Gruppe in eine aromatische Azo-Verbindung eine wesentlich Verbesserung erzielt in bezug auf die Farbstoffstabilität, die Farbtönung, das Grau (gray) und die Farbentwicklung.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können herge­ stellt werden unter Anwendung eines anerkannten Synthese­ verfahrens, wie es beispielsweise in dem nachstehenden Beispiel 1 beschrieben ist.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wer­ den R₁ und R₂ in der Strukturformel (I) jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus substituiertem oder unsubstituiertem C2-3-Alkyl, 2-Cyano­ ethyl und 2-Ethoxyethyl.
Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfin­ dung steht X für Wasserstoff, eine Methoxygruppe oder eine Methylgruppe.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Er­ findung werden A und B jeweils unabhängig voneinander aus­ gewählt aus der Gruppe, die besteht aus Cyano, Bromo, Chloro und Nitro, und C steht für Chloro, Cyano, Nitro, Fluoro, Trifluoromethyl, C1-2-Alkoxy oder Bromo.
Bei einer noch weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Y für substituiertes oder unsubstituiertes Succinimid, Maleimid oder Phthalimid.
Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfin­ dung stehen R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander für eine C1-2-Alkylgruppe oder sie sind miteinander kombiniert unter Bildung von gesättigtem oder ungesättigtem C4-5-Cy­ cloalkyl.
Bei einer noch anderen bevorzugten Ausführungsform der Er­ findung steht B für Wasserstoff oder Cyano und A und C werden jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Cyano, Nitro, Chloro und Fluoro.
Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfin­ dung steht Z für Acetamido, Nitro, Halogen oder Wasser­ stoff.
Die Verbindungen der Formel (I), in der R₁ und R₂ jeweils unabhängig voneinander stehen für C2-4-Alkyl, X steht für ein Wasserstoffatom, Y steht für Succinimid und A und B stehen für Cyano oder C steht für Nitro, weisen vorzugs­ weise eine gute Farbentwicklung auf.
Verbindungen, die innerhalb des Rahmens der vorliegenden Erfindung liegen, sind beispielsweise die folgenden:
Die Verbindung der Formel (I) wird vorzugsweise aus den folgenden Verbindungen ausgewählt:
Der erfindungsgemäße Farbstoff kann in einem organischen Lösungsmittel dispergiert und gelöst werden zusammen mit einem Bindemittel zur Herstellung einer Druckfarbenzusammensetzung für das Umdrucken. Die Druck­ farbenzusammensetzung kann in Form einer Schicht auf ein Substrat aufgebracht werden zur Herstellung eines Übertra­ gungsblattes(-folie). Das Übertragungsblatt(-folie), das mit einem Farbstoff beschichtet ist, kann mit einem Emp­ fangsblatt(-folie) in Kontakt stehen, so daß der Farbstoff an das Empfangsblatt(-folie) angrenzt. Dann führt ein se­ lektives Erhitzen und ein selektiver Druck von der Rück­ seite des Übertragungsblattes(-folie) her mit einem Ther­ modruckkopf zu einer selektiven Übertragung des Farbstof­ fes zum Aufdrucken eines gewünschten Bildes auf das Emp­ fangsblatt(-folie).
Die Druckfarbenzusammensetzung, die eine erfindungsgemäße Farbstoffverbindung enthält, umfaßt vorzugsweise 2 bis 8 Gew.-% eines Farbstoffs der Formel (I); 2 bis 8 Gew.-% ei­ nes Bindemittels; und 84 bis 96 Gew.-% eines organischen Lösungsmittels.
In der Druckfarbenzusammensetzung liegt die Menge des Farbstoffes vorzugsweise in dem Bereich von 2 bis 8 Gew.- %. Wenn die Menge des Farbstoffes weniger als 2 Gew.-% be­ trägt, ist die Konzentration des übertragenen Farbstoffes niedrig und die Empfindlichkeit der Farbentwicklung nimmt ab, während eine Menge von mehr als 8 Gew.-% zu Problemen in bezug auf die Löslichkeit und die Abfallbeseitigung führt.
Die Menge des Bindemittels liegt vorzugsweise in dem Be­ reich von 2 bis 8 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Druckfarbenzusammensetzung. Wenn die Menge des Bindemit­ tels weniger als 2 Gew.-% beträgt, ist die Viskosität der Zusammensetzung niedrig und die Haftfestigkeit nimmt ab, so daß der Farbstoff beim Beschichten oder nach dem Beschichten leicht abfallen kann. Andererseits ist bei Mengen von mehr als 8 Gew.-% die Viskosität der Zusammen­ setzung so hoch, daß die Durchführung des Beschichtungs­ verfahrens schwierig ist, die Überzugsschicht ungleichmä­ ßig ist und es schwierig ist, den Farbstoff zu übertragen.
Das Bindemittel kann irgendein harzartiges oder polymeres Material sein, das zum Binden des Farbstoffes an das Sub­ strat geeignet ist. Beispiele für geeignete Bindemittel sind Cellulosederivate, wie Ethylcellulose, Hydroxyethyl­ cellulose, Methylcellulose, Celluloseacetatbutyrat; Vinyl­ harze und Derivate davon, wie Polyvinylalkohol, Polyvi­ nylacetat, Polyvinylbutyral, Polyacrylamid; Polyacryl­ säure, Polymethylmethacrylat, Polycarbonat, Polysulfon und Polyphenylenoxid.
Das in der Druckfarbenzusammensetzung verwendete organi­ sche Lösungsmittel kann Methanol, Ethanol, Toluol, Methylethylketon, Cyclohexanon oder N,N-Dimethylformamid sein.
Die Druckfarbenzusammensetzung kann auch andere Additive (Zusätze) enthalten, beispielsweise Härter oder Konservie­ rungsmittel.
Die Druckfarbenzusammensetzung kann in Form einer Schicht auf das Substrat aufgebracht werden zur Bildung einer Farbstoffschicht in einer bevorzugten Dicke von 0,4 bis 2,0 µm.
Das Substrat für das Übertragungsblatt(-folie) kann ir­ gendein geeignetes Blattmaterial (Folienmaterial) sein, das in der Lage ist, einer Temperatur von etwa 400°C für eine Zeitspanne von etwa 20 Millisekunden standzuhalten, das jedoch dünn genug ist, um die einer Seite zugeführte Wärme durch das Blatt hindurch auf den Farbstoff auf der anderen Seite zu übertragen, um eine Übertragung auf ein Empfangsblatt(-folie) innerhalb von 10 Millisekunden zu bewirken. Beispiele für geeignete Materialien sind Poly­ ester, wie Polyethylenterephthalat, Polyamid, Polyacrylat, Polycarbonat, Celluloseester, Fluorpolymer, Polyacetal und Polyamid. Die Dicke des Substrats liegt vorzugsweise in dem Bereich von 2 bis 15 µm. Wenn die Dicke weniger als 2 µm beträgt, kann der Substratfilm beim Kontakt mit einem Thermodruckkopf einer hohen Temperatur verformt werden, während Dicken von mehr als 15 µm zu einer schlechten Wär­ meübertragung und einer verminderten Wärmeübertragungs- Empfindlichkeit führen.
Die Rückseite des Substrats für eine Übertragungsfolie kann mit einer Gleitschicht versehen sein, um zu ver­ hindern, daß der Thermodruckkopf an dem Film haftet (klebt). Die Materialien für eine solche Gleitschicht kön­ nen sein Carboxylat, Sulfonat, Phosphat, aliphatisches Amin, Polyoxyethylenalkylester, Polyethylenglycolfettsäu­ reester, Siliconöl oder synthetische Öle.
Zwischen einem Substratfilm und einer Farbstoffschicht kann eine Farbstoffsperrschicht verwendet werden, um zu verhindern, daß der Farbstoff auf das Substrat thermisch übertragen wird. Die Materialien für die Farbstoffsperr­ schicht können sein ein hydrophiles Polymer, wie Poly­ acrylamid, Butylmethacrylat, Polyvinylalkohol und Polyvi­ nylacetat.
Die Empfangsfolie umfaßt in der Regel ein Substrat mit ei­ ner darauf aufgebrachten Farbstoffempfangsschicht. Das Substrat für die Empfangsfolie kann sein Polyethylenter­ ephthalat, Polyestersulfon, Polyamid, Celluloseester, Po­ lyester mit einem eingearbeiteten weißen Pigment oder syn­ thetisches Papier.
Die Farbstoffempfangsschicht wird auf das Substrat aufge­ bracht, so daß der übertragene Farbstoff leichter absor­ biert wird und diffundiert. Die Farbstoffempfangsschicht kann beispielsweise bestehen aus Polycarbonat, Po­ lyurethan, Polyester, Polyamid, Polyvinylchlorid, einem Styrol/Acrylnitril-Copolymer oder Polycaprolactam. Die Farbstoffempfangsschicht kann ein gleitfähig machendes Material, wie z. B. Wachs oder Siliconöl, enthalten, um die Trennung der Schicht nach der Farbstoffübertragung zu er­ leichtern.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher er­ läutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel 1 Synthese der Verbindung 1
N,N-Diethyl-3-succinimidoanilin (1 mmol) wurde in einem Gemisch aus 5 g Wasser und 0,3 g konzentrierter HCl gelöst und dann wurde die Lösung auf 0°C abgekühlt. Eine Lösung von 5-Anthranilonitril (1 mmol) in einem Gemisch aus 1 ml konzentrierter H₂SO₄ und 0,5 ml Eisessig wurde zu einer Lösung von Natriumnitrit (1 mmol) in 0,5 ml konzentrierter H₂SO₄ unterhalb 5°C allmählich zugetropft. Dann wurde die gemischte Lösung 30 min lang gerührt. Die gerührte Lösung wurde in die gekühlte Lösung von N,N-Diethyl-3-succinimi­ doanilin eingetropft, 2 h lang bei Raumtemperatur neutra­ lisiert und dann filtriert. Der Feststoff wurde mehrmals mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet, wobei man die gereinigte Verbindung 1 erhielt (0,9 mmol, d. h. Aus­ beute 90%).
Herstellung einer Druckfarbenzusammensetzung
4 Gew.-% der Verbindung 1 und 4 Gew.-% BX-5-Polybutyral- Harz wurden in 96 Gew.-% Methylethylketon bei 50°C disper­ giert und gelöst und dann wurde die Lösung auf Raumtempe­ ratur abgekühlt, wobei man die Druckfarbenzusammensetzung erhielt.
Herstellung einer Übertragungsfolie (eines Übertragungs­ blattes)
Eine Übertragungsfolie(-blatt) wurde hergestellt durch Aufbringen der Druckfarbenzusammensetzung auf eine Folie(- blatt) aus einem 7 µm dicken Polyethylenterephthalat-Film unter Verwendung einer Stabbeschichtungseinrichtung, wobei man eine trockne Überzugschicht von 1 g/m² erhielt, und dann wurde der Überzug getrocknet.
Beispiele 2 bis 18
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurden Übertragungsfo­ lien (Übertragungsblätter) hergestellt unter Verwendung der in der Tabelle I angegebenen Verbindungen anstelle der Verbindung 1.
Vergleichsbeispiel 1
Eine Übertragungsfolie(-blatt) wurde hergestellt nach dem Verfahren des Beispiels 1 unter Verwendung der Verbindung A mit der nachstehend angegebenen Formel (A) anstelle der Verbindung 1:
Vergleichsbeispiel 2
Eine Übertragungsfolie(-blatt) wurde hergestellt nach dem Verfahren des Beispiels 1 unter Verwendung der Verbindung B mit der nachstehend angegebenen Formel (B) anstelle der Verbindung 1:
Die Farbentwickelbarkeit und die Farbstoffstabilität jeder der in den Beispielen 1 bis 18 und in den Vergleichsbei­ spielen 1 und 2 hergestellten Übertragungsfolien wurden nach den folgenden Verfahren bestimmt. Die Ergebnisse der Bestimmungen sind in der Tabelle I angegeben.
1) Bestimmung der Farbentwickelbarkeit
Die Farbentwickelbarkeit wurde bestimmt unter Verwendung einer Übertragungsfolie, wie sie jeweils in den obenge­ nannten Beispielen und Vergleichsbeispielen hergestellt wurde, und einer Empfangsfolie (Sony, UPC 3010) unter den Wärmekopfbedingungen (TH-FMR) 22V und 1,5 W/Punkt. Die Farbdichte wurde mittels eines Densitometers (TR 1224) be­ stimmt.
2) Bestimmung der Farbstoffstabilität
Eine Empfangsfolie, auf der ein Farbstoffübertragungsbild erzeugt worden war unter Verwendung der in jedem der oben­ genannten Beispiele und Vergleichsbeispiele hergestellten Übertragungsfolie wurde in einem Xenon-Weather-o-Meter (Atlas, ES-25) 48 h lang den folgenden Bedingungen ausge­ setzt: 35 ± 2°C und 60 ± 2% relative Feuchtigkeit (RH). Der Dichteverlust während des Zeitraums wurde mittels des Densitometers bestimmt.
Wie in der Tabelle I angegeben, wiesen dann, wenn sie als Druckfarben für das Umdrucken verwendet wurden, die erfin­ dungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I) alle eine gute oder akzeptable Farbtönung und Grautönung (grau) auf und sie hatten eine Farbstoffstabilität, die derjenigen der Kontrollfarbstoffe mit ähnlicher Struktur überlegen war.
Tabelle I
Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, es ist je­ doch für den Fachmann selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielfacher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlas­ sen wird.

Claims (20)

1. Purpurroter Monoazofarbstoff für das Thermoumdrucken (Wärmeübertragungsdrucken), dadurch gekennzeichnet, daß er die allgemeinen Formel (I) hat: worin:
R₁ und R₂ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, substituiertem oder unsubstituiertem C1-8-Alkyl, Cy­ cloalykl, Aryl, 2-Cyanoalkyl, 2-Hydroxyalkyl, 2-Alk­ oxyalkyl und 2-Acetoxyalkyl;
A, B und C jeweils unabhängig voneinander ausgewählt wer­ den aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, Ha­ logen, Cyano, Nitro, Carboxyamino, Trifluoromethyl, Acetoxy, Benzoxy, C1-4-Alkoxy, C1-6-Alkyl, Alkyl- oder Aryl-sulfonamino, Alkyl- oder Arylsulfonyl, Al­ kyl- oder Arylcarbonyl, C1-6-Hydroxyalkyl und C1-6- Alkoxyalkyl;
X steht für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Halogen; und
Y ausgewählt wird aus den folgenden Substituenten: worin R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff und substituiertem oder unsubstituiertem C1-4-Alkyl, Halogen, Alkylcarboxylat und Carbonyl; steht für eine cyclische Struktur, worin R₃ und R₄ miteinander kombiniert sind unter Bildung von gesättigtem oder ungesättigtem C3-6 -Cyclaoalkyl oder für eine nicht-cyclische Struktur, worin R₃ und R₄ unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus Wasserstoff, sub­ stituiertem oder unsubstituiertem C1-4-Alkyl, Halogen, Al­ kylcarboxylat und Carbonyl; und Z steht für Nitro, Halogen C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Sulfonyl, Carbonyl, Carboxyamido, Sulfonamino, Cyano, Hydroxy oder Wasserstoff.
2. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ und R₂ jeweils unabhängig voneinan­ der ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus sub­ stituiertem oder unsubstituiertem C2-3-Alkyl, 2-Cyanoethyl und 2-Ethoxyethyl.
3. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß X steht für Wasserstoff, Methoxy oder Methyl.
4. Purpurroter Monoazofarbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß A und B jeweils unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus Cyano, Bromo, Chloro und Nitro und C steht für Chloro, Cyano, Nitro, Fluoro, Trifluoromethyl, C1-2-Alkoxy oder Bromo.
5. Purpurroter Monoazofarbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Y steht für substituiertes oder unsubstituiertes Succinimid, Maleimid oder Phthalimid.
6. Purpurroter Monoazofarbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R₃ und R₄ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt werden aus einer C1-2-Alkylgruppe oder miteinander kombiniert sind unter Bildung von gesättigtem oder ungesättigtem C4-5-Cy­ cloalkyl.
7. Purpurroter Monoazofarbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß B steht für Wasserstoff oder Cyano und A und C jeweils unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus Cyano, Nitro, Chloro und Fluoro.
8. Purpurroter Monoazofarbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß Z steht für Acetamido, Nitro, Halogen oder Wasserstoff.
9. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
10. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
11. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
12. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
13. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
14. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
15. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
16. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
17. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
18. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
19. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
20. Purpurroter Monoazofarbstoff nach Anspruch 1, da­ durch gekennzeichnet, daß er die folgende Formel hat:
DE4446396A 1993-12-30 1994-12-23 Monoazofarbstoff für das Thermoumdrucken Ceased DE4446396A1 (de)

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