CN104583335A - 色素化合物、墨、热敏转印记录用片材和滤色器用抗蚀剂组合物 - Google Patents

色素化合物、墨、热敏转印记录用片材和滤色器用抗蚀剂组合物 Download PDF

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Abstract

提供一种显示优异的耐光性的高彩度色素化合物。所述色素化合物由通式(1)表示。[R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基或芳基。R3表示氢原子、烷基、芳基、烷氧基或羟基。R4和R5各自独立地表示氢原子或氨基。X1-X3各自独立地表示碳原子或氮原子。A1和A2各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、氨基甲酰基、羧酸酯基、羧酸酰胺基、磺酸酯基、磺酸酰胺基、三氟甲基、氰基、羟基、硝基、氨基或卤素原子。n表示1-5的整数。]

Description

色素化合物、墨、热敏转印记录用片材和滤色器用抗蚀剂组合物
技术领域
本发明涉及色素化合物和均包含该色素化合物的墨、热敏转印记录用片材以及滤色器用抗蚀剂组合物。
背景技术
近来,提高了对彩色液晶显示器等的彩色图像的高品质化的要求。滤色器为影响液晶显示器的高品质化的性能不可缺少的组件。此外,为了显示或记录全色图像,滤色器使用称为加法混色法或减法混色法的三原色的色素。因此,强烈期望开发具有实现优选颜色再现范围的吸收特性并且可耐受各种使用条件和环境条件的色素。
例如,偶氮化合物已广泛用于包括涂料、喷墨墨和滤色器的各种领域。在偶氮化合物中,吡唑偶氮化合物因为可容易地合成,所以已传统地用于滤色器。然而,由于吡唑偶氮化合物为一般的染料,所以其耐光性低。为了改进该性质,近来报道了以颜料形式制备的吡唑偶氮化合物(参见专利文献1-3)。虽然由于颜料的特性使得耐光性变得更高,但是引起了其中彩度反而降低的问题,因此,期望开发耐光性和彩度二者优异的色素化合物。
此外,期望在除了滤色器领域以外的技术领域改进色素化合物。此类领域的实例包括采用热敏转印记录法的图像形成领域。
热敏转印记录法为通过如下进行记录的图像形成方法:使在片材状基材上形成的且包括包含热迁移性色素的着色材料层的热敏转印片材重叠于在表面上具有色素接收层的图像接收片材上,并且加热热敏转印片材使得包含于热敏转印片材中的色素转印至图像接收片材上。在该热敏转印记录法中,转印片材和转印片材用的墨组合物中包含的色素化合物,因为影响转印记录的速度、记录物的图像品质和贮存稳定性,所以为非常重要的材料。作为用于热敏转印记录法的染料,已提出如C.I.分散黄201等次甲基系分散染料,如C.I.分散橙13等双偶氮系分散染料,和吡啶酮偶氮系染料(参见专利文献4)。然而,这些染料具有其中耐光性低的问题,并且即使现在,也期望开发具有进一步改进的耐光性的色素化合物。
引文列表
专利文献
专利文献1:日本专利申请特开2010-31224
专利文献2:日本专利申请特开2012-1627
专利文献3:日本专利4810123
专利文献4:日本专利申请特开2000-62327
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的是提供具有高彩度并且耐光性优异的色素化合物,和均包含该色素化合物的墨、热敏转印记录用片材以及滤色器用抗蚀剂组合物。
用于解决问题的方案
本发明提供具有由以下通式(1)表示的结构的色素化合物:
通式(1)
其中R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基或芳基,R3表示氢原子、烷基、芳基、烷氧基或羟基,R4和R5各自独立地表示氢原子或氨基,X1-X3各自独立地表示碳原子或氮原子,A1和A2各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、氨基甲酰基、羧酸酯基、羧酸酰胺基、磺酸酯基、磺酸酰胺基、三氟甲基、氰基、羟基、硝基、氨基或卤素原子,和n表示1-5的整数。
此外,本发明提供包含上述色素化合物的墨。
此外,本发明提供包括基材和形成于该基材上并且包含上述色素化合物的着色材料层的滤色器用抗蚀剂组合物。
此外,本发明提供包含上述色素化合物的热敏转印记录用片材。
发明的效果
根据本发明,可获得具有高彩度并且耐光性优异的色素化合物。此外,根据本发明,可获得均具有高彩度并且耐光性优异的墨、热敏转印记录用片材和滤色器用抗蚀剂组合物。
附图说明
图1为获得的由通式(1)表示的本发明的化合物(1)在CDCl3中、在室温下、400MHz下的1H NMR光谱。
具体实施方式
将更详细地描述本发明。
本发明人为克服上述问题进行了认真研究,结果发现具有由以下通式(1)表示的结构的色素化合物具有高彩度并且耐光性优异。
本发明人还发现,色素化合物可用于获得均具有高彩度并且耐光性优异的墨、热敏转印记录用片材和滤色器用抗蚀剂组合物,由此,完成本发明。
通式(1)
其中R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基或芳基,R3表示氢原子、烷基、芳基、烷氧基或羟基,R4和R5各自独立地表示氢原子或氨基,X1-X3各自独立地表示碳原子或氮原子,A1和A2各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、氨基甲酰基、羧酸酯基、羧酸酰胺基、磺酸酯基、磺酸酰胺基、三氟甲基、氰基、羟基、硝基、氨基或卤素原子,和n表示1-5的整数。
首先,将描述由式(1)表示的色素化合物。
式(1)中的R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基或芳基。
作为通式(1)中的R1或R2的烷基没有特别地限定,但实例包括如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、十二烷基、十九烷基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、2-乙基丙基、2-乙基己基和环己烯基乙基等饱和或不饱和的直链状、支化状或环状的具有1-20个碳原子的伯烷基、仲烷基或叔烷基。
作为通式(1)中的R1和R2的芳基没有特别地限定,但实例包括苯基、甲基苯基和二甲基苯基。
通式(1)中的R3表示氢原子、烷基、芳基、烷氧基或羟基。
作为通式(1)中的R3的烷基没有特别地限定,但实例包括如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、十二烷基、十九烷基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、2-乙基丙基、2-乙基己基和环己烯基乙基等饱和或不饱和的直链状、支化状或环状的具有1-20个碳原子的伯烷基、仲烷基或叔烷基。
作为通式(1)中的R3的芳基没有特别地限定,但实例包括苯基、甲基苯基和二甲基苯基。
作为通式(1)中的R3的烷氧基没有特别地限定,但实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。
通式(1)的R4和R5各自独立地表示氢原子或氨基。
作为通式(1)中的R4和R5的氨基没有特别地限定,但实例包括,除了氨基以外,如二甲基氨基、二乙基氨基和二(乙基己基)氨基等二取代氨基;以及如酰基氨基、二酰基氨基和苯甲酰基氨基等单取代氨基。
通式(1)的X1-X3各自独立地表示碳原子或氮原子。
换言之,在通式(1)中,由X1-X3和三个碳原子形成的六元环为苯环、吡啶环、嘧啶环和三嗪环的任意之一。
特别是,从进一步改进色素化合物的彩度和耐光性的观点,可适当地采用X1-X3的以下组合:
-其中X1表示碳原子与各自表示氮原子的X2和X3的组合;和
-其中X1、X2和X3各自表示氮原子的组合。
通式(1)中的A1和A2各自独立地表示烷基、烷氧基、芳基、氨基甲酰基、羧酸酯基、羧酸酰胺基、磺酸酯基、磺酸酰胺基、氰基、羟基、硝基、氨基或卤素原子。
作为通式(1)中的A1和A2的烷基没有特别地限定,但实例包括如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、十二烷基、十九烷基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、2-乙基丙基、2-乙基己基和环己烯基乙基等饱和或不饱和的直链状、支化状或环状的具有1-20个碳原子的伯烷基、仲烷基或叔烷基。
作为通式(1)中的A1和A2的烷氧基没有特别地限定,但实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。
作为通式(1)中的A1和A2的芳基没有特别地限定,但实例包括苯基、甲基苯基和二甲基苯基。
作为通式(1)中的A1和A2的羧酸酯基没有特别地限定,但实例包括羧酸甲酯基、羧酸乙酯基、羧酸丁酯基和羧酸乙基己酯基。
作为通式(1)中的A1和A2的羧酸酰胺基没有特别地限定,但实例包括如羧酸二甲基酰胺基、羧酸二乙基酰胺基和羧酸二(乙基己基)酰胺基等羧酸二烷基酰胺基;以及如羧酸甲基酰胺基、羧酸乙基酰胺基和羧酸乙基己基酰胺基等羧酸单烷基酰胺基。
作为通式(1)中的A1和A2的磺酸酯基没有特别地限定,但实例包括磺酸甲酯基、磺酸乙酯基、磺酸丙酯基和磺酸丁酯基。
作为通式(1)中的A1和A2的磺酸酰胺基的实例包括如磺酸二甲基酰胺基和磺酸二乙基酰胺基等磺酸二烷基酰胺基;以及如磺酸甲基酰胺基、磺酸乙基酰胺基和磺酸乙基己基酰胺基等磺酸单烷基酰胺基。
作为通式(1)中的A1和A2的氨基没有特别地限定,但实例包括,除了氨基以外,如二甲基氨基、二乙基氨基和二(乙基己基)氨基等二取代氨基;以及如酰基氨基、二酰基氨基和苯甲酰基氨基等单取代氨基。
作为通式(1)中的A1和A2的卤素原子没有特别地限定,但实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在通式(1)中,A1和A2的之一或二者可特别为羧酸酯基、羧酸酰胺基、磺酸酯基或磺酸酰胺基。因此,可进一步改进由通式(1)表示的色素化合物的彩度和耐光性。
在通式(1)中,n表示1-5的整数。因此,可以将1-5的范围内的任意数的取代基引入至任意部分。
由通式(1)表示的色素化合物可通过例如,Journal of Imaging Science andTechnology,Volume 55,Number 2,1March 2011,20504-1至20504-6(6)页中所述的已知方法等合成。
作为由通式(1)表示的色素化合物,在根据用途的目的调节色调及彩度等的情况下,此类化合物的一种可单独使用,或者此类化合物的两种以上可组合使用。此外,两种以上的已知颜料或染料可一起使用。
本发明的色素化合物的具体优选实例包括但不限于以下色素化合物(1)-(45):
<墨>
将描述根据本发明的墨。
由于具有由通式(1)表示的结构的色素化合物具有高彩度并且显示优异的耐光性,所以该化合物可适当地用作墨的着色剂。根据本发明的墨为包含介质和具有由通式(1)表示的结构的色素化合物的墨。
在根据本发明的墨中,除了上述以外的成分可根据本发明的墨的用途分别决定,并且可适当地添加添加物,只要不阻碍墨的各种用途的特性即可。
此外,本发明的墨可适当地不仅用作喷墨墨而且用作印刷墨、涂料或书写工具用墨。特别是,本发明的墨可适当地用作后述的滤色器用抗蚀剂或热敏转印记录用片材用途的墨。
如下获得本发明的墨:
本发明的色素化合物,在搅拌下与如果需要的其它着色剂、乳化剂或树脂一起逐步加入介质中,使得与介质充分混合。此外,通过用分散机施加机械剪切力将化合物稳定地溶解或微分散,由此,可获得本发明的墨。
此处“介质”指水或有机溶剂。
如果将有机溶剂用作“介质”,则有机溶剂的种类没有特别地限定,但可根据着色剂的用途适当地决定。
具体实例包括:如甲醇、乙醇、变性乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、仲丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-戊醇、辛醇、苄醇和环己醇等醇类;如甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二甘醇和二甘醇单丁醚等二醇类;如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮等酮类;如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯和乙酸溶纤剂(cellosolve acetate)等酯类;如己烷、辛烷、石油醚和环己烷等脂肪族烃类;如苯、甲苯和二甲苯等芳香族烃类;如四氯化碳、三氯乙烯和四溴乙烷等卤代烃类;如二乙醚、二甲基乙二醇、三噁烷和四氢呋喃等醚类;如甲缩醛和二乙缩醛(diethyl acetal)等缩醛类;如甲酸、乙酸和丙酸等有机酸类;以及如硝基苯、二甲基胺、单乙醇胺、吡啶、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺等含硫或含氮有机化合物类。
可选择地,聚合性单体可用作有机溶剂。聚合性单体为加成聚合性单体或缩合聚合性单体,并且可以为加成聚合性单体。
此类聚合性单体的实例包括苯乙烯系单体、丙烯酸酯系单体、丙烯酸甲酯系单体、烯烃系单体、卤化乙烯系单体、乙烯基醚系单体和乙烯基酮系单体。
苯乙烯系单体的具体实例包括苯乙烯、α-甲基苯乙烯、α-乙基苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、邻乙基苯乙烯、间乙基苯乙烯和对乙基苯乙烯。
丙烯酸酯系单体的具体实例包括丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸山萮酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸二甲氨基乙酯、丙烯酸二乙氨基乙酯、丙烯腈和丙烯酸酰胺。
甲基丙烯酸酯系单体的具体实例包括甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸山萮酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸二乙氨基乙酯、甲基丙烯腈和甲基丙烯酸酰胺。
烯烃系单体的具体实例包括乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯、异戊二烯、异丁烯和环己烯。
卤化乙烯系单体的具体实例包括氯乙烯、偏二氯乙烯、溴乙烯和碘乙烯。
乙烯基酯系单体的具体实例包括乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯和苯甲酸乙烯酯。
乙烯基醚系单体的具体实例包括乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和乙烯基异丁基醚。
乙烯基酮系单体的具体实例包括乙烯基甲基酮、乙烯基己基酮和甲基异丙烯基酮。
这些各种聚合性单体可单独使用。可选择地,两种以上的单体可组合使用。
作为本发明的墨的着色剂,可使用除了具有由通式(1)表示的结构的色素化合物以外的第二着色剂。第二着色剂没有特别地限定,只要不阻碍具有由通式(1)表示的结构的色素化合物在介质中的溶解性或分散性即可。
可一起使用的第二着色剂的具体实例包括:C.I.溶剂黄1,19,44,49,62,74,77,79,81,82,83,89,90,93,98,103,104,112,120,121,151,153,154和162;C.I.颜料黄1,2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,17,23,62,65,73,74,81,83,93,94,95,97,98,109,110,111,117,120,127,128,129,137,138,139,147,150,151,154,155,167,168,173,174,176,180,181,183和191;及其衍生物。
本发明的墨中着色剂的含量基于100质量份介质优选为1.0质量份至30质量份。更优选2.0质量份至20质量份,并且进一步更优选3.0质量份至15质量份。当含量落在上述范围内时,在获得充分的着色力的同时着色剂的分散性良好。
如果将水用作本发明的墨的介质,则为了获得着色剂的良好的分散稳定性,如果需要可添加乳化剂。可添加的乳化剂没有特别地限定,并且实例包括阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂的实例包括十二烷基氯化铵、十二烷基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、十二烷基氯化吡啶(dodecyl pyridinium chloride)、十二烷基溴化吡啶和十六烷基三甲基溴化铵。
阴离子表面活性剂的实例包括如硬脂酸钠和十二烷酸钠等脂肪酸皂;十二烷基硫酸钠、十二烷基苯硫酸钠和月桂基硫酸钠。
非离子表面活性剂的实例包括十二烷基聚氧乙烯醚、十六烷基聚氧乙烯醚、壬基苯基聚氧乙烯醚、月桂基聚氧乙烯醚、脱水山梨醇单油酸酯聚氧乙烯醚和单癸酰蔗糖。
本发明的墨可进一步包含树脂。可包含于本发明的墨中的树脂的种类没有特别地限定,但可根据用途适当地选择。树脂的具体实例包括聚苯乙烯树脂、苯乙烯共聚物、聚丙烯酸树脂、聚甲基丙烯酸树脂、聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂、丙烯酸共聚物、甲基丙烯酸共聚物、聚酯树脂、聚乙烯醚树脂、聚乙烯基甲醚树脂、聚乙烯醇树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚氨酯树脂和多肽树脂。这些树脂的一种可单独使用,或者如果需要这些树脂的两种以上可组合使用。
用于墨的制备的分散机没有特别地限定,并且可使用如旋转剪切型均化器、球磨机、砂磨机或磨碎机等介质式分散机,或者高压对向碰撞式分散机。
如至此所述,由于本发明的墨包含本发明的色素化合物,所以可提供具有高彩度和高耐光性的墨。
<热敏转印记录用片材>
然后,将描述本发明的热敏转印记录用片材。
本发明的具有高彩度和高耐光性的色素化合物可适合用于热敏转印记录用片材。
本发明的热敏转印记录用片材包括:基材;和通过在该基材上形成包含本发明色素化合物的组合物的膜获得的着色材料层。
如下获得本发明的热敏转印记录用片材:将包含具有由通式(1)表示的结构的色素化合物的着色剂、粘结树脂,以及如果需要的表面活性剂和蜡在搅拌下逐步添加至介质中,使得与介质充分混合。此外,通过用分散机施加机械剪切力使各成分稳定地溶解或微粒子状分散,由此,制备本发明的墨。然后,将墨涂布于用作基材的基膜(base film)上,然后干燥,由此,可制备本发明的热敏转印记录用片材。另外,本发明的热敏转印记录用片材可包含具有由通式(1)表示的结构的色素化合物,因此,本发明的热敏转印记录用片材不限于通过该制备方法获得的片材。
各种树脂可用作本发明的热敏转印记录用片材用粘结树脂。特别是,可适当地使用如纤维素树脂、聚丙烯酸树脂、淀粉树脂和环氧树脂等水溶性树脂;和如聚丙烯酸酯树脂、聚甲基丙烯酸酯树脂、聚苯乙烯树脂、聚碳酸酯树脂、聚醚砜树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、乙基纤维素树脂、乙酰纤维素树脂、聚酯树脂、AS树脂和苯氧基树脂等有机溶剂可溶性树脂。这些树脂的一种可单独使用,或者这些的两种以上可根据需要组合使用。
作为可用于上述制备方法的介质,可使用可用作墨的介质的那些。具体地,可使用水或有机溶剂。作为有机溶剂,可适当地使用如甲醇、乙醇、异丙醇和异丁醇等醇类;如甲基溶纤剂和乙基溶纤剂等溶纤剂类;如甲苯、二甲苯和氯苯等芳香族烃类;如乙酸乙酯和乙酸丁酯等酯类;如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和环己酮等酮类;如二氯甲烷、氯仿和三氯乙烯等卤代烃类;如四氢呋喃和二噁烷等醚类;以及N,N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。这些有机溶剂的一种可单独使用,或者如果需要这些的两种以上可组合使用。
在本发明的热敏转印记录用片材中,具有由通式(1)表示的结构的色素化合物用作着色剂,因此,可获得彩度和耐光性优异的热敏转印记录用片材。此外,为了调色的目的,可一起使用第二着色剂,从而获得期望的光谱特性。可一起使用的着色剂没有特别地限定,只要没有大大影响本发明的热敏转印记录用片材的亮度、彩度和耐光性即可,并且实例包括:C.I.溶剂黄1,19,44,49,62,74,77,79,81,82,83,89,90,93,98,103,104,112,120,121,151,153,154,162和分类为这些的衍生物的各种着色剂。
从转印性的观点,使用的粘结树脂与着色剂的比率(粘结树脂:着色剂)以质量比计可以为1:2至2:1。
本发明的热敏转印记录用片材可包含表面活性剂,从而当用热头加热时(打印时)获得充分的润滑性。可包含的表面活性剂的实例包括阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂的实例包括十二烷基氯化铵、十二烷基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、十二烷基氯化吡啶、十二烷基溴化吡啶和十六烷基三甲基溴化铵。
阴离子表面活性剂的实例包括如硬脂酸钠和十二烷酸钠等脂肪酸皂;十二烷基硫酸钠、十二烷基苯硫酸钠和月桂基硫酸钠。
非离子表面活性剂的实例包括十二烷基聚氧乙烯醚、十六烷基聚氧乙烯醚、壬基苯基聚氧乙烯醚、月桂基聚氧乙烯醚、脱水山梨醇单油酸酯聚氧乙烯醚和单癸酰蔗糖。
本发明的热敏转印记录用片材可包含蜡,从而当不用热头加热时获得充分的润滑性。可包含的蜡的实例包括但不限于聚乙烯蜡、石蜡和脂肪酸酯蜡。
本发明的热敏转印记录用片材,除了上述添加物以外,如果需要可包含紫外线吸收剂、防腐剂、抗氧化剂、抗静电剂和粘度调节剂。
用作本发明的热敏转印记录用片材的基材的基膜没有特别地限定,并且可适当地使用显示优异的耐热性的以下材料:耐热性电容器纸,如玻璃纸等薄纸,以及如聚酯、聚碳酸酯、聚酰胺、聚酰亚胺和芳纶等塑料的膜。
特别是,从机械强度、耐溶剂性和经济效益的观点,适当地使用聚对苯二甲酸乙二酯膜。从转印性的观点,基材的厚度可以为3-50μm。
为了改进耐热性和热头的移动性的目的,本发明的热敏转印记录用片材可在基材的与具有着色材料层的面相对的面上设置有润滑剂、具有高润滑性的耐热性细颗粒和如粘结树脂等热性树脂的层。润滑剂的实例包括氨基改性的硅酮化合物和羧基改性的硅酮化合物。耐热性细颗粒的实例包括如二氧化硅等细颗粒,并且粘结剂树脂的实例包括丙烯酸系树脂,但这些实例不限于这些物质。
用于分散步骤的分散机没有特别地限定,并且可使用如旋转剪切型均化器、球磨机、砂磨机或磨碎机等介质式分散机,或者高压对向碰撞式分散机。
在基膜上涂布组合物的方法没有特别地限定,并且可采用使用棒涂机、凹版涂布机、逆转辊涂布机、杆式涂布机(rod coater)和气刀涂布机的方法。关于墨组合物的涂布量,从转印性的观点,可涂布使得获得着色材料层的干燥后的厚度在0.1至5μm的范围内的组合物。
本发明的热敏转印记录用片材的加热方法没有特别地限定,并且不仅可采用使用热头的一般方法,而且可采用使用红外线或激光束的方法。可选择地,本发明的热敏转印记录用片材通过使用当电流过其中时产生热的通电发热膜作为基膜本身可用作通电型染料转印片材。
如至此所述,本发明的热敏转印记录用片材可作为具有高彩度和高耐光性的热敏转印记录用片材提供。
<滤色器用抗蚀剂组合物>
然后,将描述本发明的滤色器用抗蚀剂组合物。
本发明的色素化合物可适合用作滤色器用抗蚀剂组合物。
本发明的滤色器用抗蚀剂组合物包含粘结树脂、介质和本发明的色素化合物。
如下获得本发明的滤色器用抗蚀剂组合物:在搅拌下将色素化合物和粘结树脂添加至介质中。此时,如果需要可添加聚合性单体、聚合引发剂和光酸产生剂。其后,通过用分散机施加机械剪切力使上述材料稳定地溶解或微分散于介质中,因此,可获得本发明的滤色器用抗蚀剂组合物。
可用于本发明的滤色器用抗蚀剂组合物的粘结树脂可以为在像素形成时的曝光步骤中获得的其光照射部或遮光部的至少之一可溶解于有机溶剂、碱性水溶液、水或商购可得的显影液中的树脂。特别是,从加工性和制造抗蚀剂后进行的处理的观点,可适当地使用具有可以用水或碱性水溶液显影的组成的树脂。
如果本发明的滤色器用抗蚀剂组合物为负型抗蚀剂组合物,则可使用通过曝光加成聚合的聚合性单体(以下,也称为光聚合性单体)。光聚合性单体可以为分子中具有至少一个以上的可加成聚合的烯键式不饱和双键并且具有在常压下100℃以上的沸点的化合物。具体实例包括通过将氧化乙烯或氧化丙烯加成至单官能丙烯酸酯、多官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯,或者多官能醇中,并且通过将所得物丙烯酸酯化或甲基丙烯酸酯化获得的多官能丙烯酸酯和多官能甲基丙烯酸酯。单官能丙烯酸酯的实例包括聚乙二醇单丙烯酸酯、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、聚丙二醇单丙烯酸酯、聚丙二醇单甲基丙烯酸酯、苯氧乙基丙烯酸酯和苯氧乙基甲基丙烯酸酯。多官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的实例包括聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、己二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(丙烯酰氧基丙基)醚、三(丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、三(丙烯酰氧基乙基)氰脲酸酯、甘油三丙烯酸酯和甘油三甲基丙烯酸酯。多官能醇的实例包括三羟甲基丙烷和甘油。光聚合性单体的其它实例包括聚氨酯丙烯酸酯类、聚酯丙烯酸酯类,和作为环氧树脂与丙烯酸或甲基丙烯酸的反应产物获得的多官能环氧丙烯酸酯类和环氧甲基丙烯酸酯类。在上述单体中,可特别适合使用三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯和二季戊四醇五甲基丙烯酸酯。
这些光聚合性单体的一种可单独使用,或者如果需要这些的两种以上可组合使用。
光聚合性单体的含量基于本发明的抗蚀剂组合物的质量(全部固体)优选为5-50质量%并且更优选10-40质量%。如果含量为5-50质量%,则可进一步改进对曝光的感光度和像素的强度,此外,可以以适当地状态配置抗蚀剂组合物的粘着性。
如果本发明的滤色器用抗蚀剂组合物为负型抗蚀剂组合物,则可添加光聚合引发剂。光聚合引发剂的实例包括连位聚乙酮醇醛糖化合物,α-羰基化合物,偶姻醚,多分支醌化合物,三烯丙基咪唑二聚体和对-氨基苯基酮的组合,以及三噁二唑化合物。特别是,可适当地使用2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮(商品名:IRGACURE 369,由BASF制造)。另外,如果通过使用本发明的着色抗蚀剂形成像素时使用电子束,则并不总是需要使用光聚合引发剂。
如果本发明的滤色器用抗蚀剂组合物为正型抗蚀剂组合物,则可根据需要添加光酸产生剂。作为光酸产生剂,可使用如锍、碘鎓、硒鎓、铵或鏻的鎓离子和阴离子的盐等已知的光酸产生剂。
锍离子的实例包括三苯基锍、三-对甲苯基锍、三-邻甲苯基锍、三(4-甲氧基苯基)锍、1-萘基二苯基锍、二苯基苯甲酰基锍、苯基甲基苄基锍、4-羟苯基甲基苄基锍、二甲基苯甲酰基锍和苯甲酰基四氢噻吩鎓的那些。
碘鎓离子的实例包括二苯基碘鎓、二对甲苯基碘鎓、双(4-十二烷基苯基)碘鎓、双(4-甲氧基苯基)碘鎓和(4-辛基氧基苯基)苯基碘鎓的那些。
硒鎓离子的实例包括三芳基硒鎓(三苯基硒鎓、三-对甲苯基硒鎓、三-邻甲苯基硒鎓、三(4-甲氧基苯基)硒鎓、1-萘基二苯基硒鎓、三(4-氟苯基)硒鎓、三-1-萘基硒鎓和三-2-萘基硒鎓)的那些。
铵离子的实例包括四烷基铵(四甲基铵、乙基三甲基铵、二乙基二甲基铵、三乙基甲基铵、四乙基铵、三甲基正丙基铵、三甲基异丙基铵、三甲基正丁基铵和三甲基异丁基铵)的那些。
鏻离子的实例包括四苯基鏻、四-对甲苯基鏻、四(2-甲氧基苯基)鏻、三苯基苄基鏻、三苯基苯甲酰基鏻、三苯基甲基鏻、三乙基苄基鏻和四乙基鏻的那些。
阴离子的实例包括但不限于,如ClO4 -和BrO4 -等卤酸离子,如FSO3 -和ClSO3 -等卤化磺酸离子,如CH3SO4 -、CF3SO4 -和HSO4 -等硫酸离子,如HCO3 -和CH3CO3 -等碳酸离子,如AlCl4 -和AlF4 -等铝酸离子,六氟铋酸离子,如CH3COO-、CF3COO-、C6H5COO-、CH3C6H4COO-、C6F5COO-和CF3C6H4COO-等羧酸离子,如B(C6H5)4 -和CH3CH2CH2CH2B(C6H5)3 -等芳基硼酸离子,硫氰酸离子,以及硝酸离子。
在本发明的滤色器用抗蚀剂组合物中,用于溶解或分散色素化合物、粘结树脂和根据需要添加的光聚合性单体、光聚合引发剂和光酸产生剂的介质可以为水或有机溶剂。有机溶剂的实例包括环己酮、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、1-甲氧基-2-丙基乙酸酯、二甘醇二甲醚、乙苯、1,2,4-三氯苯、乙二醇二乙醚、二甲苯、乙基溶纤剂、甲基正戊基酮、丙二醇单甲醚、甲苯、甲基乙基酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、甲基异丁基酮和石油溶剂。这些溶剂的一种可单独使用,或者这些的两种以上可组合使用。此外,本发明的滤色器用抗蚀剂组合物的介质可以和与色素化合物一起使用的介质相同或不同,只要不阻碍色素化合物的分散性即可。
在本发明的滤色器中,本发明的抗蚀剂组合物用于邻接配置并且具有不同光谱特性的两种以上的像素内的至少一种颜色的像素。以该方式,可获得具有优异的彩度和耐光性的滤色器。此外,为了获得期望的光谱特性,为了调色的目的,可一起使用其它染料。可一起使用的染料没有特别地限定,并且实例包括C.I.溶剂蓝14,24,25,26,34,37,38,39,42,43,44,45,48,52,53,55,59,67和70;C.I.溶剂红8,27,35,36,37,38,39,40,49,58,60,65,69,81,83:1,86,89,91,92,97,99,100,109,118,119,122,127和218。
本发明的滤色器用抗蚀剂组合物除了上述添加物以外,可根据需要包含紫外线吸收剂,或用于改进滤色器制造时与玻璃基板的粘合性的硅烷偶联剂。
如至此所述,本发明的滤色器用抗蚀剂组合物包含本发明的具有高彩度和高耐光性的色素化合物,因此,可提供具有高彩度和高耐光性的滤色器用抗蚀剂组合物。
实施例
将参考实施例和比较例更详细地描述本发明,并且应该注意的是,本发明不限于这些实施例。在以下描述中,以质量基准使用术语“份”和“%”,除非另有说明。通过使用1H核磁共振(1H-NMR)光谱仪(ECA-400,由JEOL Ltd.制造)和基质辅助激光解吸-电离质谱仪(MALDI-TOF-MS)(Autoflex,由BrukerDaltonics Inc.制造)鉴定获得的反应产物。另外,在MALDI-TOF-MS中,采用负模式用于离子检测。
[具有由通式(1)表示的结构的色素化合物的制备]
本发明的具有由通式(1)表示的结构的色素化合物可通过参考已知方法等来合成。
如下制备本发明的具有由通式(1)表示的结构的色素化合物:
<实施例1:化合物(1)的制备>
将1.03g胺化合物(1)的20mL甲醇溶液冷却至5℃,并且将3mL 35%盐酸逐滴添加至其中。向所得溶液中,逐滴添加0.86g亚硝酸钠的5mL水溶液(以得到重氮化A液)。另外,将1.78g嘧啶化合物(1)的30mL甲醇溶液冷却至5℃,并且将重氮化A液在保持在5℃以下的温度的情况下缓慢地逐滴添加至其中,并且将所得溶液在0-5℃下进一步搅拌1小时。反应完成后,通过逐滴添加碳酸钠水溶液至其中将所得溶液中和至pH 6,过滤由此析出的固体并用水洗涤。用甲苯分散洗涤获得的固体,从而获得1.78g化合物(1)。图1示出获得的化合物(1)在CDCl3中在室温且400MHz下的1H NMR光谱。
[化合物(1)的分析结果]
[1]1H-NMR(400MHz,CDCl3,室温):δ(ppm)=8.71(1H,s),8.59(4H,br),8.39(1H,s),7.73(4H,d),7.46(4H,dd),7.33(2H,t),1.58(18H,s)。
[2]MALDI-TOF质谱:m/z=561.095(M-H)-
<实施例2:化合物(4)的制备>
将1g胺化合物(4)的30mL甲醇溶液冷却至5℃,并且将0.7mL 35%盐酸逐滴添加至其中。向所得溶液中,逐滴添加0.2g亚硝酸钠的3mL水溶液,接着搅拌1小时。其后,添加0.03g酰胺硫酸(amidosulfuric acid)以分解过量的亚硝酸钠,由此获得重氮化B液。另外,将0.41g嘧啶化合物(1)的30mL甲醇溶液冷却至5℃,并且将重氮化B液在保持在5℃以下的温度的情况下缓慢地逐滴添加至其中,并且将所得溶液在0-5℃下进一步搅拌1小时。反应完成后,通过逐滴添加碳酸钠水溶液至其中将所得溶液中和至pH 6,接着用氯仿萃取。浓缩由此获得的氯仿层,并且所得固体用甲苯/乙醇溶液重结晶,从而获得1.3g化合物(4)。
[化合物(4)的分析结果]
[1]1H-NMR(400MHz,CDCl3,室温):δ(ppm)=8.83-8.72(5H,m),8.39(1H,s),7.86(4H,d),7.79(4H,d),3.78-3.68(8H,m),1.58(18H,s),1.45-1.15(34H,m),0.93-0.81(26H,m)。
[2]MALDI-TOF质谱:m/z=1167.886(M-H)-
<实施例3:化合物(10)的制备>
将1.59g胺化合物(10)的20mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液冷却至5℃,并且将10mL 40%亚硝酰硫酸(nitrosylsulfuric acid)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液缓慢逐滴添加至其中。向所得溶液中,逐滴添加0.345g亚硝酸钠的3mL水溶液,接着搅拌1小时。其后,添加0.06g酰胺硫酸以分解过量的亚硝酰硫酸,由此获得重氮化溶液C。另外,将0.71g嘧啶化合物(10)的8mL二甲基甲酰胺溶液冷却至5℃,并且将重氮化溶液C在保持在5℃以下的温度的情况下缓慢地逐滴添加至其中,并且将所得溶液在0-5℃下进一步搅拌2小时。反应完成后,用氯仿萃取所得溶液。浓缩由此获得的氯仿层,通过凝胶渗透色谱(洗脱液:氯仿)纯化所得固体,并且用甲醇洗涤所得物,从而获得0.55g化合物(10)。
[化合物(10)的分析结果]
[1]1H-NMR(400MHz,CDCl3,室温):δ(ppm)=8.73(1H,s),8.68-8.63(4H,br),8.39(1H,s),7.73(4H,d),7.46(4H,d),3.50-3.44(4H,m),3.26-3.22(4H,m),1.85-1.79(2H,m),1.58(18H,s),1.45-0.71(58H,m)。
[2]MALDI-TOF质谱:m/z=1095.915(M-H)-
<实施例4:化合物(16)的制备>
除了将胺化合物(1)变更为相应的胺化合物以外,以与实施例1相同的方式获得化合物(16)。
[化合物(16)的分析结果]
[1]1H-NMR(400MHz,CDCl3,室温):δ(ppm)=8.70(1H,s),8.68-8.52(4H,br),8.34(1H,s),7.75-7.68(2H,m),7.45-7.37(2H,m),7.32-7.27(4H,m),3.21-3.15(4H,m),2.99-2.88(4H,m),1.86-1.80(2H,m),1.58(18H,s),1.45-0.45(58H,m)。
[2]MALDI-TOF质谱:m/z=1095.821(M-H)-
<实施例5:化合物(22)的制备>
除了将胺化合物(1)变更为相应的胺化合物以外,以与实施例1相同的方式获得化合物(22)。
[化合物(22)的分析结果]
[1]1H-NMR(400MHz,CDCl3,室温):δ(ppm)=8.79-8.60(5H,m),8.34(1H,s),7.71-7.66(2H,m),7.35-7.29(4H,m),3.42-2.90(16H,m),1.85-1.74(4H,m),1.57(18H,s),1.49-0.38(116H,m)。
[2]MALDI-TOF质谱:m/z=1630.243(M-H)-
<实施例6:化合物(36)的制备>
除了将嘧啶化合物(1)变更为三嗪化合物(1)以外,以与实施例3相同的方式获得化合物(36)。
三嗪化合物(1)
[化合物(36)的分析结果]
[1]MALDI-TOF质谱:m/z=1127.931(M-H)-
<实施例7:化合物(37)的制备>
除了将嘧啶化合物(1)变更为三嗪化合物(1)以外,以与实施例1相同的方式获得化合物(37)。
[化合物(37)的分析结果]
[1]MALDI-TOF质谱:m/z=592.262(M-H)-
<实施例8:化合物(38)的制备>
除了将嘧啶化合物(1)变更为三嗪化合物(1)以外,以与实施例4相同的方式获得化合物(38)。
[化合物(38)的分析结果]
[1]MALDI-TOF质谱:m/z=1126.180(M-H)-
<实施例9:化合物(39)的制备>
除了将胺化合物(1)变更为相应的胺化合物以外,以与实施例1相同的方式获得化合物(39)。
[化合物(39)的分析结果]
[1]MALDI-TOF质谱:m/z=1169.742(M-H)-
<实施例10:化合物(40)的制备>
除了将胺化合物(1)变更为相应的胺化合物以外,以与实施例1相同的方式获得化合物(40)。
[化合物(40)的分析结果]
[1]1H-NMR(400MHz,CDCl3,室温):δ(ppm)=9.54(4H,br),8.72(1H,s),8.34(1H,s),7.79(2H,d),7.49(2H,t),7.40(2H,t),3.82(2H,br),3.24-2.87(8H,m),1.48(18H,s),1.36-1.26(4H,m),1.15-0.98(8H,m),0.89(3H,t),0.73(3H,t)。
<墨的制造>
如下制造本发明的墨和比较用墨:
[墨(1)的制造例]
将5份化合物(1),即,本发明的色素化合物,350份甲苯,350份乙酸乙酯和300份2-丁酮混合,从而制造本发明的墨(1)。
[墨(4)、(10)、(16)、(22)、(36)、(37)、(38)、(39)和(40)的制造例]
除了将用作色素化合物的化合物(1)变更为化合物(4)、(10)、(16)、(22)、(36)、(37)、(38)、(39)和(40)以外,以与墨(1)的制造例相同的方式获得墨(4)、(10)、(16)、(22)、(36)、(37)、(38)、(39)和(40)。
[比较用墨(1)和(2)的制造例]
除了将用作色素化合物的化合物(1)变更为以下比较化合物(1)和(2)以外,以与墨(1)的制造例相同的方式获得比较用墨(1)和(2):
<评价>
<试样的制备>
通过在隐藏率测定纸上通过棒涂法(用棒No.10)涂布墨(1)、(4)、(10)、(16)、(22)、(36)、(37)、(38)、(39)和(40)以及比较用墨(1)和(2)并且将所得图风干一晚来制备图像试样。各由此制备的图像试样通过使用反射浓度计Spectro Lino(由Gretag Macbeth AG制造)测量L*a*b*颜色系统中的色度(L*、a*和b*)。根据以下表达式计算基于颜色特性的彩度(c*):
c * = ( a * ) 2 + ( b * ) 2 .
[彩度的评价]
如下评价彩度:
如果每单位面积的着色剂的量相同,则随着彩度c*越大,可以说亮度和彩度越良好。通过使用通过棒涂法(用棒No.10)制备各图像试样时获得的彩度c*进行评价。另外,基于当值L*为92时获得的a*和b*的值进行评价。当值L*为92时获得的值a*和b*通过各图像试样中获得的值L*、a*和b*的内插来计算。
A:值c*为100以上(其意味着彩度非常高);
B:值c*为90以上且小于100(其意味着彩度高);和
C:值c*为小于90(其意味着彩度低)。
[耐光性的评价]
将彩度测量时获得的各图像试样放入氙老化试验机(Atlas Ci 4000,由Suga Test Instruments Co.,Ltd.制造)中,并且在340nm下0.39W/m2的照度、40℃的温度和60%的相对湿度的条件下暴露50hr。试验前后测量打印物的反射浓度。假设初期的色度值为a0*、b0*和L0*,并且暴露后的色度值为a*、b*和L*,如下定义并计算色差ΔE:
&Delta;E = ( a * - a * o ) 2 + ( b * - b * o ) 2 + ( L * - L - o ) 2
评价基准如下:
A:ΔE<2.5(其意味着耐光性非常优异);
B:2.5≤ΔE<5(其意味着耐光性优异);和
C:5≤ΔE(其意味着耐光性差)。
上述实施例和比较例的结果显示在以下表1中。
表1
如从表1显而易见,可以理解的是与通过使用比较化合物制造的墨相比,通过使用本发明的色素化合物制造的墨具有更高的彩度和更优异的耐光性。
<滤色器用抗蚀剂组合物的制备>
<实施例11>
将12份化合物(1),即,本发明的色素化合物与120份环己酮混合,并且通过使用磨碎机(由Mitsui Kozan KK制造)分散1小时,从而获得本发明的墨(11)。
向6.7份包含40质量%甲基丙烯酸正丁酯、30%丙烯酸和30%甲基丙烯酸羟乙酯的单体比率的丙烯酸类共聚物组合物(具有10,000的重均分子量Mw),1.3份二季戊四醇五丙烯酸酯,和0.4份2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮(用作光聚合引发剂)的96份环己酮溶液中,缓慢添加22份墨(11),接着在室温下搅拌3小时。用1.5μm过滤器过滤所得溶液,从而获得本发明的滤色器用抗蚀剂组合物(1)。
将滤色器用抗蚀剂组合物(1)旋涂在玻璃基板上,并且在90℃下干燥3分钟,并且将所得物全面曝光并且在180℃下后固化,从而制造滤色器(1)。
<实施例12-15>
除了将色素化合物(1)变更为化合物(10)、(16)、(36)和(37)以外,以与实施例11的制造例相同的方式获得滤色器用抗蚀剂组合物(10)、(16)、(36)和(37)。其后,除了使用滤色器用抗蚀剂组合物(10)、(16)、(36)和(37)代替滤色器用抗蚀剂组合物(1)以外,以与实施例11相同的方式获得滤色器(10)、(16)、(36)和(37)。
<比较例3和4>
除了将化合物(1)变更为比较化合物(1)和(2)以外,以与实施例6相同的方式获得比较用滤色器用抗蚀剂组合物(1)和(25)。其后,除了使用比较用滤色器用抗蚀剂组合物(1)和(2)代替滤色器用抗蚀剂组合物(1)以外,以与实施例6相同的方式获得比较用滤色器(1)和(2)。
<热敏转印记录用片材的制造>
<实施例16>
向13.5份化合物(4),即,本发明的色素化合物的45份甲基乙基酮和45份甲苯的混合溶液中,在搅拌下限量添加5份聚乙烯醇缩丁醛树脂(Denka3000-K,由Denki Kagaku Kogyo KK制造),从而获得本发明的墨(14)。
将墨(14)涂布在具有4.5μm的厚度的聚对苯二甲酸乙二酯膜(Lumirror,由Toray Industries,Inc.制造)上使得干燥后的厚度为1μm,并且将所得物干燥,从而制造热敏转印记录用片材(4)。
<实施例17-20>
除了将用作色素化合物的化合物(4)变更为化合物(22)、(38)、(39)和(40)以外,以与实施例16的制造例相同的方式获得热敏转印记录用片材(22)、(38)、(39)和(40)。
<比较例5和6>
除了将用作色素化合物的化合物(4)变更为比较化合物(1)和(2)以外,以与实施例16相同的方式获得比较用热敏转印记录用片材(1)和(2)。
[彩度的评价]
通过使用各上述滤色器和热敏转印记录用片材制造时获得的彩度c*进行彩度的评价。另外,基于当值L*为92时获得的a*和b*的值进行评价。通过各试样中获得的值L*、a*和b*的内插计算当值L*为92时获得的值a*和b*。
A:值c*为100以上(其意味着彩度非常高);
B:值c*为90以上且小于100(其意味着彩度高);和
C:值c*为小于90(其意味着彩度低)。
[耐光性的评价]
将各滤色器和热敏转印记录用片材放入氙老化试验机(Atlas Ci 4000,由Suga Test Instruments Co.,Ltd.制造)中,并且在340nm下0.39W/m2的照度、40℃的温度和60%的相对湿度的条件下暴露30hr。试验前后测量打印物的反射浓度。假设初期的色度值为a0*、b0*和L0*,并且暴露后获得的色度值为a*、b*和L*,如下定义并计算色差ΔE。结果显示在以下表2中。
&Delta;E = ( a * - a * o ) 2 + ( b * - b * o ) 2 + ( L * - L * o ) 2
评价基准如下:
A:ΔE<2.5(其意味着耐光性非常优异);
B:2.5≤ΔE<5(其意味着耐光性优异);和
C:5≤ΔE(其意味着耐光性差)。
表2
如从表2中显而易见,可以理解的是包含本发明的化合物的滤色器和热敏转印记录用片材与包含比较化合物的滤色器和热敏转印记录用片材相比,具有更高的彩度和更优异的耐光性。
产业上的可利用性
根据本发明,提供具有高彩度和高耐光性的色素化合物,和均包含所述色素化合物的墨、热敏转印记录用片材和滤色器用抗蚀剂组合物。
本申请要求2012年8月24日提交的日本专利申请2012-184755的权益,和2013年8月22日提交的日本专利申请2013-172347的权益,通过参考将其整体并入本文中。

Claims (7)

1.一种色素化合物,其特征在于,其具有由以下通式(1)表示的结构:
其中R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基或芳基,
R3表示氢原子、烷基、芳基、烷氧基或羟基,
R4和R5各自独立地表示氢原子或氨基,
X1-X3各自独立地表示碳原子或氮原子,
A1和A2各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、氨基甲酰基、羧酸酯基、羧酸酰胺基、磺酸酯基、磺酸酰胺基、三氟甲基、氰基、羟基、硝基、氨基或卤素原子,和
n表示1-5的整数。
2.根据权利要求1所述的色素化合物,
其中,在所述通式(1)中,作为R1和R2的所述烷基为具有1-20个碳原子的伯烷基、仲烷基或叔烷基,和
作为R1和R2的所述芳基为苯基、甲基苯基或二甲基苯基。
3.根据权利要求1或2所述的色素化合物,
其中,在所述通式(1)中,A1和A2各自独立地表示羧酸酯基、羧酸酰胺基、磺酸酯基或磺酸酰胺基。
4.根据权利要求1-3任一项所述的色素化合物,
其中,在所述通式(1)中,X1表示碳原子,X2和X3各自表示氮原子,或
X1、X2和X3各自表示氮原子。
5.一种墨,其特征在于,其包含根据权利要求1-4任一项所述的色素化合物。
6.一种热敏转印记录用片材,其特征在于,其包括:
基材;和
在所述基材上形成的并且包含根据权利要求1-4任一项所述的色素化合物的着色材料层。
7.一种滤色器用抗蚀剂组合物,其特征在于,其包含根据权利要求1-4任一项所述的色素化合物。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030213405A1 (en) * 2002-01-15 2003-11-20 Toru Harada Ink, ink jet recording method and azo compound
CN101298525A (zh) * 2007-05-01 2008-11-05 佳能株式会社 喷墨墨、喷墨记录方法、墨盒、记录单元和喷墨记录设备
US20090272291A1 (en) * 2008-04-30 2009-11-05 Canon Kabushiki Kaisha Inkjet ink, method for producing the same, ink cartridge, and inkjet recording method
CN102066506A (zh) * 2008-06-16 2011-05-18 富士胶片株式会社 墨水组合物,喷墨记录墨水组合物,墨水组,墨水盒,喷墨记录方法和记录物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3635933B2 (ja) 1998-08-17 2005-04-06 三菱化学株式会社 感熱転写用ピリドンアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク
JP4060138B2 (ja) * 2002-01-15 2008-03-12 富士フイルム株式会社 インク、インクジェット記録方法及びアゾ化合物
AU2005210376B2 (en) * 2004-02-06 2011-04-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Dye, ink, ink jet recording method, ink sheet, color toner and color filter
JP4810123B2 (ja) * 2004-07-20 2011-11-09 富士フイルム株式会社 インク組成物及びインクジェット記録方法
EP1847570B1 (en) 2005-02-07 2011-02-16 Fujifilm Corporation Colorant, ink, ink-jet ink, method of ink-jet recording, color toner, and color filter
JP4928792B2 (ja) * 2006-01-25 2012-05-09 富士フイルム株式会社 インク、インクジェット記録方法及びアゾ染料
US7553358B2 (en) 2007-05-01 2009-06-30 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus
JP5292039B2 (ja) 2008-03-07 2013-09-18 富士フイルム株式会社 アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク
JP5879019B2 (ja) 2008-03-07 2016-03-08 富士フイルム株式会社 アゾ顔料、該アゾ顔料を含む顔料分散物、着色組成物およびインクジェット記録用インク
JP5331468B2 (ja) 2008-03-07 2013-10-30 富士フイルム株式会社 アゾ顔料組成物、アゾ顔料組成物の製造方法、アゾ顔料組成物を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク
JP5568222B2 (ja) * 2008-06-16 2014-08-06 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物
JP2012001627A (ja) 2010-06-16 2012-01-05 Fujifilm Corp 顔料組成物、顔料分散物、着色組成物、インク、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用カートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物
CN104583876A (zh) * 2012-08-24 2015-04-29 佳能株式会社 黄色调色剂和黄色调色剂的制造方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030213405A1 (en) * 2002-01-15 2003-11-20 Toru Harada Ink, ink jet recording method and azo compound
CN101298525A (zh) * 2007-05-01 2008-11-05 佳能株式会社 喷墨墨、喷墨记录方法、墨盒、记录单元和喷墨记录设备
US20090272291A1 (en) * 2008-04-30 2009-11-05 Canon Kabushiki Kaisha Inkjet ink, method for producing the same, ink cartridge, and inkjet recording method
CN102066506A (zh) * 2008-06-16 2011-05-18 富士胶片株式会社 墨水组合物,喷墨记录墨水组合物,墨水组,墨水盒,喷墨记录方法和记录物

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