JP2000062327A - 感熱転写用ピリドンアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク - Google Patents
感熱転写用ピリドンアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インクInfo
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- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
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- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 記録物の色濃度、耐光性、耐汚染性、及びシ
ートの保存安定性に優れた感熱転写用色素を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式（Ｉ）中、Ｒは合計炭素数４〜６の置換もしくは非
置換のアルコキシアルキル基を表し、Ｘ，Ｙはそれぞれ
独立にＢｒ、Ｆ、Ｃｌから選ばれるハロゲン原子を表
す）で示される感熱転写用ピリドンアゾ系色素。
ートの保存安定性に優れた感熱転写用色素を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式（Ｉ）中、Ｒは合計炭素数４〜６の置換もしくは非
置換のアルコキシアルキル基を表し、Ｘ，Ｙはそれぞれ
独立にＢｒ、Ｆ、Ｃｌから選ばれるハロゲン原子を表
す）で示される感熱転写用ピリドンアゾ系色素。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は感熱転写記録、特に
色素転写型感熱転写記録用に使用される感熱転写用ピリ
ドンアゾ系色素及びそれを用いた感熱転写記録用シー
ト、並びに感熱転写用インクに関する。
色素転写型感熱転写記録用に使用される感熱転写用ピリ
ドンアゾ系色素及びそれを用いた感熱転写記録用シー
ト、並びに感熱転写用インクに関する。
【０００２】
【従来の技術】色素転写型感熱転写記録は、ベースフィ
ルム上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写
シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね
合わせ、感熱転写シートを加熱することにより感熱転写
シート中の色素を受像シートに転写することにより記録
を行う記録方法である。本記録方法は加熱エネルギーの
大きさにより色素の転写量を制御し、階調表現ができる
ため、ビデオプリンターなどのフルカラー画像記録用に
応用されている。そして、該色素転写型感熱転写記録に
おいては、転写シート及び転写シート用のインキ組成物
に用いられる色素が転写記録のスピード、記録物の画
質、保存安定性などに大きな影響を与えるので非常に重
要であり、このような色素としては、以下のような条件
を満たすことが必要である。
ルム上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写
シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね
合わせ、感熱転写シートを加熱することにより感熱転写
シート中の色素を受像シートに転写することにより記録
を行う記録方法である。本記録方法は加熱エネルギーの
大きさにより色素の転写量を制御し、階調表現ができる
ため、ビデオプリンターなどのフルカラー画像記録用に
応用されている。そして、該色素転写型感熱転写記録に
おいては、転写シート及び転写シート用のインキ組成物
に用いられる色素が転写記録のスピード、記録物の画
質、保存安定性などに大きな影響を与えるので非常に重
要であり、このような色素としては、以下のような条件
を満たすことが必要である。
【０００３】熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華及
び／または熱拡散すること。 熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 熱、光、湿気、薬品などに対して安定であること。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 安全性上問題のないこと。
び／または熱拡散すること。 熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 熱、光、湿気、薬品などに対して安定であること。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 安全性上問題のないこと。
【０００４】イエロー色素としては本発明で使用される
色素と同じ基本骨格を有するピリドンアゾ系モノアゾ色
素が、昇華方式の感熱転写記録用の色素として優れてい
ることが特開昭６０ー２７５９４，特開昭６２ー２９０
５８３及び特開平１０−１６６７４４などに示されてい
る。しかし、そこに具体的に構造式で示されている色素
は未だ十分な性能を有する物でない。
色素と同じ基本骨格を有するピリドンアゾ系モノアゾ色
素が、昇華方式の感熱転写記録用の色素として優れてい
ることが特開昭６０ー２７５９４，特開昭６２ー２９０
５８３及び特開平１０−１６６７４４などに示されてい
る。しかし、そこに具体的に構造式で示されている色素
は未だ十分な性能を有する物でない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、色素転写型
感熱転写記録用の色素として、上記の〜のすべての
特性に優れた性能を有するピリドンアゾ系色素及びそれ
を使用した感熱転写用シート、並びに感熱転写用インク
を提供するものである。
感熱転写記録用の色素として、上記の〜のすべての
特性に優れた性能を有するピリドンアゾ系色素及びそれ
を使用した感熱転写用シート、並びに感熱転写用インク
を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らはピリドン系
アゾ色素について更に詳しく検討を行った結果、アゾ基
に結合するベンゼン環に２個以上のＢｒ、Ｆ、Ｃｌから
選ばれるハロゲン原子を導入し、特にピリドン環の窒素
上に特定炭素数のアルコキシアルキル基を導入すること
により、従来品より特に感熱転写シートの保存安定性の
良好な性能が発現することを見いだし本発明に到達し
た。そして、本発明の色素は特に色素の製造が容易で、
また記録物の色濃度、耐光性、耐汚染性及び感熱転写シ
ートの保存安定性等の総合的な性能に優れているという
特徴を有する。即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で示
される感熱転写用ピリドンアゾ系色素、及び基材上に該
ピリドンアゾ系色素と結着剤とを含む色材層を有するこ
とよりなる感熱転写用シート、並びに該ピリドンアゾ系
色素と有機溶剤を含有する感熱転写用インク、をその要
旨とする。
アゾ色素について更に詳しく検討を行った結果、アゾ基
に結合するベンゼン環に２個以上のＢｒ、Ｆ、Ｃｌから
選ばれるハロゲン原子を導入し、特にピリドン環の窒素
上に特定炭素数のアルコキシアルキル基を導入すること
により、従来品より特に感熱転写シートの保存安定性の
良好な性能が発現することを見いだし本発明に到達し
た。そして、本発明の色素は特に色素の製造が容易で、
また記録物の色濃度、耐光性、耐汚染性及び感熱転写シ
ートの保存安定性等の総合的な性能に優れているという
特徴を有する。即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で示
される感熱転写用ピリドンアゾ系色素、及び基材上に該
ピリドンアゾ系色素と結着剤とを含む色材層を有するこ
とよりなる感熱転写用シート、並びに該ピリドンアゾ系
色素と有機溶剤を含有する感熱転写用インク、をその要
旨とする。
【０００７】
【化２】
【０００８】（式（Ｉ）中、Ｒは合計炭素数４〜６の置
換もしくは非置換のアルコキシアルキル基を表し、Ｘ，
Ｙはそれぞれ独立にＢｒ、Ｆ、Ｃｌから選ばれるハロゲ
ン原子を表す。）
換もしくは非置換のアルコキシアルキル基を表し、Ｘ，
Ｙはそれぞれ独立にＢｒ、Ｆ、Ｃｌから選ばれるハロゲ
ン原子を表す。）
【０００９】
【発明の実施の態様】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のピリドンアゾ系色素は、下記一般式（Ｉ）で示
される色素である。
本発明のピリドンアゾ系色素は、下記一般式（Ｉ）で示
される色素である。
【００１０】
【化３】
【００１１】（式（Ｉ）中、Ｒは合計炭素数４〜６の置
換もしくは非置換のアルコキシアルキル基を表し、Ｘ，
Ｙはそれぞれ独立にＢｒ、Ｆ、Ｃｌから選ばれるハロゲ
ン原子を表す。）
換もしくは非置換のアルコキシアルキル基を表し、Ｘ，
Ｙはそれぞれ独立にＢｒ、Ｆ、Ｃｌから選ばれるハロゲ
ン原子を表す。）
【００１２】一般式（Ｉ）において、Ｒで表わされる合
計炭素数が４〜６の置換もしくは非置換のアルコキシア
ルキル基としては、モノアルコキシアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基等
が挙げられる。また、置換基としては、アルコキシ基の
他に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシカルボ
ニル基等が挙げられ、Ｒの合計炭素数とは、Ｒが置換基
を有している場合には、置換基も含めた合計炭素数を意
味する。
計炭素数が４〜６の置換もしくは非置換のアルコキシア
ルキル基としては、モノアルコキシアルキル基、ジアル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基等
が挙げられる。また、置換基としては、アルコキシ基の
他に、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシカルボ
ニル基等が挙げられ、Ｒの合計炭素数とは、Ｒが置換基
を有している場合には、置換基も含めた合計炭素数を意
味する。
【００１３】上記のモノアルコキシアルキル基として
は、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル
基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｉ−ブトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル
基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−ｉ−プロポキ
シプロピル基等が挙げられ、中でも２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、２−ｎ−プロポキシエチ
ル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−ｎ−プロポキシ
プロピル基、３−エトキシプロピル基等の直鎖のモノア
ルコキシアルキル基であることが特に好ましい。
は、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル
基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｉ−ブトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル
基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−ｉ−プロポキ
シプロピル基等が挙げられ、中でも２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、２−ｎ−プロポキシエチ
ル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−ｎ−プロポキシ
プロピル基、３−エトキシプロピル基等の直鎖のモノア
ルコキシアルキル基であることが特に好ましい。
【００１４】また、ジアルコキシアルキル基としては、
１−メトキシ−２−メトキシエチル基等が挙げられる。
また、アルコキシアルコキシアルキル基としては、メト
キシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等が
挙げられる。上述したＲの中でも、特にモノアルコキシ
アルキル基が好ましい。
１−メトキシ−２−メトキシエチル基等が挙げられる。
また、アルコキシアルコキシアルキル基としては、メト
キシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等が
挙げられる。上述したＲの中でも、特にモノアルコキシ
アルキル基が好ましい。
【００１５】本発明においては、一般式（Ｉ）のＲの合
計炭素数が非常に重要であり、合計炭素数が７以上で
は、感熱転写シートの保存安定性が悪いため好ましくな
い。また、合計炭素数が３以下では、インク中の溶解性
が低く、感熱転写シートの保存安定性が悪く、また、転
写した記録物の色濃度も低くなるため好ましくない。
計炭素数が非常に重要であり、合計炭素数が７以上で
は、感熱転写シートの保存安定性が悪いため好ましくな
い。また、合計炭素数が３以下では、インク中の溶解性
が低く、感熱転写シートの保存安定性が悪く、また、転
写した記録物の色濃度も低くなるため好ましくない。
【００１６】一般式（Ｉ）において、Ｘ，Ｙで表される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子から選ばれる基が挙げられる。中でも、フッ素原子又
は塩素原子が好ましく、塩素原子が最も好ましい。ま
た、Ｘ，Ｙは同一であっても、互いに異なっていてもよ
いが、中でもＸとＹが同一の基であるものが好ましい。
ＸとＹの置換位置としては、ベンゼン環の（２，４
位）、（３，４位）、（３，５位）から選ばれる位置が
好ましく、中でも（３，４位）が最も好ましい。Ｘ，Ｙ
の具体例としては、（３−Ｃｌ−４−Ｃｌ），（３−Ｃ
ｌ−４−Ｆ），（３−Ｆ−４−Ｆ），（３−Ｃｌ−５−
Ｃｌ）から選ばれる基が特に好ましい。本発明において
は、Ｘ又はＹがヨウ素原子であると、記録物の濃度が低
くなるため好ましくない。前記一般式（Ｉ）で表される
色素の具体例を第１表に示す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子から選ばれる基が挙げられる。中でも、フッ素原子又
は塩素原子が好ましく、塩素原子が最も好ましい。ま
た、Ｘ，Ｙは同一であっても、互いに異なっていてもよ
いが、中でもＸとＹが同一の基であるものが好ましい。
ＸとＹの置換位置としては、ベンゼン環の（２，４
位）、（３，４位）、（３，５位）から選ばれる位置が
好ましく、中でも（３，４位）が最も好ましい。Ｘ，Ｙ
の具体例としては、（３−Ｃｌ−４−Ｃｌ），（３−Ｃ
ｌ−４−Ｆ），（３−Ｆ−４−Ｆ），（３−Ｃｌ−５−
Ｃｌ）から選ばれる基が特に好ましい。本発明において
は、Ｘ又はＹがヨウ素原子であると、記録物の濃度が低
くなるため好ましくない。前記一般式（Ｉ）で表される
色素の具体例を第１表に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】本発明に関わる前記一般式（Ｉ）で示され
るピリドンアゾ系色素は、従来の公知の方法に従って製
造することができ、たとえば、下記一般式（II）
るピリドンアゾ系色素は、従来の公知の方法に従って製
造することができ、たとえば、下記一般式（II）
【００２０】
【化４】
【００２１】（式中、Ｘ，Ｙは前記一般式（Ｉ）と同じ
意味を表す）で示されるアニリン類を常法によりジアゾ
化し、次いで下記一般式（III)
意味を表す）で示されるアニリン類を常法によりジアゾ
化し、次いで下記一般式（III)
【００２２】
【化５】
【００２３】（式中、Ｒは前記一般式（Ｉ）と同じ意味
を表す）で示されるピリドン類と常法によりカップリン
グさせることにより得ることができる。
を表す）で示されるピリドン類と常法によりカップリン
グさせることにより得ることができる。
【００２４】本発明の感熱転写シートは、色材層に前記
一般式（Ｉ）で表される色素を１種または２種以上含有
するものである。また、前記一般式（Ｉ）で示される色
素を、スチリル系、キノフタロン系、モノメチン系、ピ
リドンアゾ系等の他の構造の色素と併用してもよい。本
発明の感熱転写シートに上記の色素を用いて色材層を形
成する場合、その方法は特に限定されないが、通常、色
素を結着剤とともに媒体中に溶解あるいは微粒子状に分
散させることによりインクを調製し、該インクを基材で
あるベースフィルムに塗布、乾燥することにより感熱転
写シートを作製することができる。
一般式（Ｉ）で表される色素を１種または２種以上含有
するものである。また、前記一般式（Ｉ）で示される色
素を、スチリル系、キノフタロン系、モノメチン系、ピ
リドンアゾ系等の他の構造の色素と併用してもよい。本
発明の感熱転写シートに上記の色素を用いて色材層を形
成する場合、その方法は特に限定されないが、通常、色
素を結着剤とともに媒体中に溶解あるいは微粒子状に分
散させることによりインクを調製し、該インクを基材で
あるベースフィルムに塗布、乾燥することにより感熱転
写シートを作製することができる。
【００２５】インクの調製のための結着剤としては、セ
ルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系などの
水溶性樹脂及びアクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリス
チレン、ポリカーボオネート、ポリエーテルスルホン、
ポリビニルブチラール、エチルセルロース、アセチルセ
ルロース、ポリエステル、ＡＳ樹脂、フェノキシ樹脂な
どの有機溶剤に可溶性の樹脂をあげることができる。イ
ンク中の結着剤と色素の使用比率は、１：２〜２：１の
範囲が適当である。
ルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系などの
水溶性樹脂及びアクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリス
チレン、ポリカーボオネート、ポリエーテルスルホン、
ポリビニルブチラール、エチルセルロース、アセチルセ
ルロース、ポリエステル、ＡＳ樹脂、フェノキシ樹脂な
どの有機溶剤に可溶性の樹脂をあげることができる。イ
ンク中の結着剤と色素の使用比率は、１：２〜２：１の
範囲が適当である。
【００２６】インク調製のための媒体としては水の他
に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソ
ルブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳
香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、塩化メチレン、
クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶剤、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、
Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
などの有機溶剤をあげることができる。
に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソ
ルブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳
香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、塩化メチレン、
クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶剤、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、
Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
などの有機溶剤をあげることができる。
【００２７】上記のインク中には上記の成分の他に必要
に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防
止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調製剤などを添加する
ことができる。転写シート作成のためのインクを塗布す
る基材であるベースフィルムとしては、コンデンサー
紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミドの
ような耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが適して
いるが、それらの厚さとしては３〜５０μｍの範囲が使
用できる。
に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防
止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調製剤などを添加する
ことができる。転写シート作成のためのインクを塗布す
る基材であるベースフィルムとしては、コンデンサー
紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミドの
ような耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが適して
いるが、それらの厚さとしては３〜５０μｍの範囲が使
用できる。
【００２８】上記のベースフィルムのうちポリエチレン
テレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済
性などを考慮すると特に有利である。しかし、場合によ
ってはポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも
耐熱性が十分でなく、サーマルヘッドの走行性が不十分
であるので色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性
微粒子、界面活性剤及び結着剤などを含む耐熱性樹脂の
層をもうけることにより、サーマルヘッドの走行性を改
良したものを用いることができる。このうち、潤滑剤と
しては、たとえばアミノ変性シリコーン化合物、カルボ
キシ変性シリコーン化合物等が挙げられ、耐熱性微粒子
としては、シリカ等の微粒子、結着剤としてはアクリル
系樹脂等が挙げられる。
テレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済
性などを考慮すると特に有利である。しかし、場合によ
ってはポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも
耐熱性が十分でなく、サーマルヘッドの走行性が不十分
であるので色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性
微粒子、界面活性剤及び結着剤などを含む耐熱性樹脂の
層をもうけることにより、サーマルヘッドの走行性を改
良したものを用いることができる。このうち、潤滑剤と
しては、たとえばアミノ変性シリコーン化合物、カルボ
キシ変性シリコーン化合物等が挙げられ、耐熱性微粒子
としては、シリカ等の微粒子、結着剤としてはアクリル
系樹脂等が挙げられる。
【００２９】インクをベースフィルムに塗布する方法と
しては、グラビアコーター、リバースロールコーター、
ロッドコーター、エアドクタコーター等を使用して実施
することができ、インクは色材層の厚さが乾燥後０．１
〜５μｍの範囲となるように塗布すればよい。更に、本
発明の感熱転写シートは加熱手段としてサーマルヘッド
のみならず赤外線、レーザー光なども利用することがで
きる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すこと
によって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染
料転写シートとして用いることができる。
しては、グラビアコーター、リバースロールコーター、
ロッドコーター、エアドクタコーター等を使用して実施
することができ、インクは色材層の厚さが乾燥後０．１
〜５μｍの範囲となるように塗布すればよい。更に、本
発明の感熱転写シートは加熱手段としてサーマルヘッド
のみならず赤外線、レーザー光なども利用することがで
きる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すこと
によって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染
料転写シートとして用いることができる。
【００３０】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、かかる実施例は本発明を限定するものではない。
が、かかる実施例は本発明を限定するものではない。
【００３１】実施例１
ａ）第１表Ｎｏ．１の色素の合成
３，４−ジクロロアニリン１．６２ｇ（０．０１モル）
を塩酸水溶液中に仕込み、亜硝酸ソーダ０．８２ｇを添
加し０〜５度で２時間攪拌を行った。反応液に前記一般
式（III)（Ｒ＝(CH2)3OCH3）２．３４ｇのメタノール溶
液を添加し０〜５度で２時間攪拌を行った後析出した結
晶を濾過、水洗、メタノール懸濁洗浄、乾燥し黄色結晶
を３．５５ｇ得た。このもののマススペクトルは親イオ
ンピークが３９４で第１表のＮｏ．１の構造式の分子量
と一致した。また、融点は１５３．９℃であった。
を塩酸水溶液中に仕込み、亜硝酸ソーダ０．８２ｇを添
加し０〜５度で２時間攪拌を行った。反応液に前記一般
式（III)（Ｒ＝(CH2)3OCH3）２．３４ｇのメタノール溶
液を添加し０〜５度で２時間攪拌を行った後析出した結
晶を濾過、水洗、メタノール懸濁洗浄、乾燥し黄色結晶
を３．５５ｇ得た。このもののマススペクトルは親イオ
ンピークが３９４で第１表のＮｏ．１の構造式の分子量
と一致した。また、融点は１５３．９℃であった。
【００３２】ｂ）インクの調製
【表３】
第１表Ｎｏ．１の色素 ３重量部
ポリビニルブチラール樹脂
（積水化学（株）製 ＢＸ−１） ５重量部
トルエン ６０重量部
テトラヒドロフラン ６０重量部
───────────────────────────
合計 １２８重量部
【００３３】上記組成の混合物を超音波洗浄機で３０分
間処理し、インクの調製を行った。
間処理し、インクの調製を行った。
【００３４】ｃ）感熱転写シートの作成
上記のインクをワイヤバーを用いてポリエチレンテレフ
タレートフィルム（６μｍ厚）上に塗布、乾燥（乾燥膜
厚約１μｍ）した後、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルム背面にアクリル樹脂（商品名：ＢＲー８０；三菱レ
イヨン株式会社製品）１０重量部、アミノ変性シリコー
ンオイル（商品名：ＫＦ３９３；信越化学工業株式会社
製品）１重量部、トルエン８９重量部からなる液を塗
布、乾燥（乾燥膜厚約１μｍ）することにより感熱転写
シートを得た。
タレートフィルム（６μｍ厚）上に塗布、乾燥（乾燥膜
厚約１μｍ）した後、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルム背面にアクリル樹脂（商品名：ＢＲー８０；三菱レ
イヨン株式会社製品）１０重量部、アミノ変性シリコー
ンオイル（商品名：ＫＦ３９３；信越化学工業株式会社
製品）１重量部、トルエン８９重量部からなる液を塗
布、乾燥（乾燥膜厚約１μｍ）することにより感熱転写
シートを得た。
【００３５】ｄ）受像体の作成
ポリビニルフェニルアセタール樹脂７０重量部、塩化ビ
ニル／酢酸ビニル／ビニルアルコール共重合体樹脂（商
品名：エスレックＡ；積水化学工業株式会社製品）３０
重量部、シリコーンワニス（商品名：ＴＳＲー１６０
固形分濃度６０％；東芝シリコーン株式会社製品）３０
重量部、ヘキサメチレンジアミンイソシアネート化合物
（商品名：マイテックＮＹー７１０Ａ，固形分濃度７５
％；三菱化学株式会社製品）１５重量部、アミノ変性シ
リコーン（製品名：ＫＦー３９３；信越化学工業株式会
社製品）２．５重量部、メチルエチルケトン６００重量
部、トルエン６００重量部からなる液を合成紙（製品
名：ユポＦＰＧ１５０；王子油化株式会社製品）にワイ
ヤーバーで塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、更にオ
ーブン中で８０℃で３０分間処理することにより作製し
た。
ニル／酢酸ビニル／ビニルアルコール共重合体樹脂（商
品名：エスレックＡ；積水化学工業株式会社製品）３０
重量部、シリコーンワニス（商品名：ＴＳＲー１６０
固形分濃度６０％；東芝シリコーン株式会社製品）３０
重量部、ヘキサメチレンジアミンイソシアネート化合物
（商品名：マイテックＮＹー７１０Ａ，固形分濃度７５
％；三菱化学株式会社製品）１５重量部、アミノ変性シ
リコーン（製品名：ＫＦー３９３；信越化学工業株式会
社製品）２．５重量部、メチルエチルケトン６００重量
部、トルエン６００重量部からなる液を合成紙（製品
名：ユポＦＰＧ１５０；王子油化株式会社製品）にワイ
ヤーバーで塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、更にオ
ーブン中で８０℃で３０分間処理することにより作製し
た。
【００３６】ｅ）転写記録
上記の感熱転写シートのインク塗布面を受像体と重ね、
サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、第３表に示
す色濃度の記録物を得た。
サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、第３表に示
す色濃度の記録物を得た。
【００３７】
【表４】記録条件
主走査、副走査の記録密度 ： ６ドット／ｍｍ
記録電力 ： ０．２１Ｗ／ドット
通電時間 ： １２ミリ秒
色濃度はマクベス社製デンシトメーターＴＲ−９２７型
を用いて測定した。
を用いて測定した。
【００３８】ｆ）耐光性試験
得られた記録物（記録濃度約１．０のもの）の耐光性試
験をキセノンランプフェードメーター（スガ試験器株式
会社製品）を用いて実施し（ブラックパネル温度：６３
±２℃）、８０時間照射後の記録物の変退色の程度（△
Ｅ（Ｌ* ａ* ｂ* ））を後記第３表に示した。
験をキセノンランプフェードメーター（スガ試験器株式
会社製品）を用いて実施し（ブラックパネル温度：６３
±２℃）、８０時間照射後の記録物の変退色の程度（△
Ｅ（Ｌ* ａ* ｂ* ））を後記第３表に示した。
【００３９】ｇ）色移り性試験
得られた記録物を松下電器産業（株）製受像シート（Ｖ
Ｗ−ＭＰＡ５０）の背面と重ね、葉書の大きさのものに
２ｋｇの加重をし、４５℃，湿度９０％条件下７日間保
存後の受像シートへ移った色濃度を後記第３表に示し
た。
Ｗ−ＭＰＡ５０）の背面と重ね、葉書の大きさのものに
２ｋｇの加重をし、４５℃，湿度９０％条件下７日間保
存後の受像シートへ移った色濃度を後記第３表に示し
た。
【００４０】ｈ）感熱転写シート保存安定性試験
得られた感熱転写シートのインク塗布面と背面とを重ね
て巻き込み、５０℃で１４日間保存後のインク塗布面上
の色素結晶の多少を後記第３表に示した。
て巻き込み、５０℃で１４日間保存後のインク塗布面上
の色素結晶の多少を後記第３表に示した。
【００４１】実施例２〜４
実施例１で用いた色素のかわりに前記第１表に示した色
素のうち後記第３表に示す色素を用い、実施例１と同様
の方法でインクの調製、感熱転写シートの作製、転写記
録、耐光性試験、色移り性試験、感熱転写シート保存安
定性試験を実施した結果、各々第３表に示す色濃度の鮮
明なイエロー色の記録を得ることができ、耐光性、色移
り性、感熱転写シート保存安定性とも第３表に示すとお
り良好であった。
素のうち後記第３表に示す色素を用い、実施例１と同様
の方法でインクの調製、感熱転写シートの作製、転写記
録、耐光性試験、色移り性試験、感熱転写シート保存安
定性試験を実施した結果、各々第３表に示す色濃度の鮮
明なイエロー色の記録を得ることができ、耐光性、色移
り性、感熱転写シート保存安定性とも第３表に示すとお
り良好であった。
【００４２】比較例１〜２
実施例１で用いた色素のかわりに下記色素を各々用い、
実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シートの作
製、転写記録、耐光性試験、色移り性試験、感熱転写シ
ート保存安定性試験を実施し、第３表に示す結果を得
た。
実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シートの作
製、転写記録、耐光性試験、色移り性試験、感熱転写シ
ート保存安定性試験を実施し、第３表に示す結果を得
た。
【００４３】比較例に使用した色素
【化６】
【００４４】
【表５】
【００４５】比較例１は特開昭６０ー２７５９４号の実
施例に記載の色素 比較例２及び３は特開昭６２ー２９０５８３号の実施例
に記載の色素 比較例４は、特開平１０−１６６７４４の実施例に記載
の色素
施例に記載の色素 比較例２及び３は特開昭６２ー２９０５８３号の実施例
に記載の色素 比較例４は、特開平１０−１６６７４４の実施例に記載
の色素
【００４６】
【表６】
【００４７】実施例６
実施例１で用いたインクのかわりに下記方法で調製した
インクを用いて、実施例１と同様の方法により転写シー
トを作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験、色
移り性試験、感熱転写シート保存安定性試験を行った結
果、均一な色濃度の記録を得ることができた。また得ら
れた記録物の耐光性が良好で、色移りが少なく、感熱転
写シート保存安定性及び記録物の暗所保存安定性はいず
れも良好であった。
インクを用いて、実施例１と同様の方法により転写シー
トを作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験、色
移り性試験、感熱転写シート保存安定性試験を行った結
果、均一な色濃度の記録を得ることができた。また得ら
れた記録物の耐光性が良好で、色移りが少なく、感熱転
写シート保存安定性及び記録物の暗所保存安定性はいず
れも良好であった。
【００４８】
【表７】
インクの調製
実施例１と同一の色素 ６ｇ
ＡＳ樹脂（製品名：デンカＡＳ−Ｓ；電気化学工業（株）製品）１０ｇ
トルエン ７０ｇ
シクロヘキサノン １０ｇ
──────────────────────────────────
合計 ９６ｇ
【００４９】前述した第１表に示したその他の本発明の
色素についても、実施例１と同様に感熱転写シートを作
製し、記録特性試験を行った場合、良好な性能が得られ
ると予想される。
色素についても、実施例１と同様に感熱転写シートを作
製し、記録特性試験を行った場合、良好な性能が得られ
ると予想される。
【００５０】
【発明の効果】本発明の色素を含む感熱転写シートを用
いた場合、低エネルギーで高い濃度の鮮明な黄色の記録
物を得ることができ、更にこの感熱転写シートにより得
られた記録物は耐光性が良好であり、特に色移りが少な
く、感熱転写シートの保存安定性も良好である。
いた場合、低エネルギーで高い濃度の鮮明な黄色の記録
物を得ることができ、更にこの感熱転写シートにより得
られた記録物は耐光性が良好であり、特に色移りが少な
く、感熱転写シートの保存安定性も良好である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 村田 勇吉
神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地
三菱化学株式会社横浜総合研究所内
(72)発明者 金沢 大輔
神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地
三菱化学株式会社横浜総合研究所内
(72)発明者 森嶋 高志
神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地
三菱化学株式会社横浜総合研究所内
Ｆターム(参考） 2H111 AA27 AA33 BA38 BA39 BA53
BB06
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式（Ｉ）中、Ｒは合計炭素数４〜６の置換もしくは非
置換のアルコキシアルキル基を表し、Ｘ，Ｙはそれぞれ
独立にＢｒ、Ｆ、Ｃｌから選ばれるハロゲン原子を表
す）で示される感熱転写用ピリドンアゾ系色素。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｒが非置換のモ
ノアルコキシアルキル基である請求項１に記載の感熱転
写用ピリドンアゾ系色素。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、Ｘ，Ｙがそれぞ
れ独立にフッ素原子及び塩素原子から選ばれる基である
請求項１又は２に記載の感熱転写用ピリドンアゾ系色
素。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｘ，Ｙがベンゼ
ン環の（２，４位），（３，４位），（３，５位）から
選ばれる位置である請求項１〜３のいずれか１項に記載
の感熱転写用ピリドンアゾ系色素。 - 【請求項５】 基材上に請求項１〜４のいずれか１項に
記載の一般式（Ｉ）で示されるピリドンアゾ系色素及び
結着剤を含む色材層を有することを特徴とする感熱転写
用シート。 - 【請求項６】 請求項１〜４のいずれか１項に記載の一
般式（Ｉ）のピリドンアゾ系色素及び有機溶剤を含有す
ることを特徴とする感熱転写用インク。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23037498A JP3635933B2 (ja) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | 感熱転写用ピリドンアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23037498A JP3635933B2 (ja) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | 感熱転写用ピリドンアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000062327A true JP2000062327A (ja) | 2000-02-29 |
| JP3635933B2 JP3635933B2 (ja) | 2005-04-06 |
Family
ID=16906873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23037498A Expired - Fee Related JP3635933B2 (ja) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | 感熱転写用ピリドンアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3635933B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8211606B2 (en) | 2007-03-19 | 2012-07-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound, yellow toner, sheet for heat-sensitive transfer recording, and ink |
| WO2014030357A1 (ja) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | キヤノン株式会社 | 色素化合物、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物 |
| US9382426B2 (en) | 2012-01-20 | 2016-07-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Water-insoluble coloring compound, ink, thermal transfer recording sheet, and color filter resist composition |
| US9388313B2 (en) | 2012-01-20 | 2016-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Water-insoluble coloring compound, ink, thermal transfer recording sheet, and color filter resist composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108129881B (zh) * | 2018-02-01 | 2020-07-28 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 黄色染料组合物及其应用 |
-
1998
- 1998-08-17 JP JP23037498A patent/JP3635933B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8211606B2 (en) | 2007-03-19 | 2012-07-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound, yellow toner, sheet for heat-sensitive transfer recording, and ink |
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| US9388313B2 (en) | 2012-01-20 | 2016-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Water-insoluble coloring compound, ink, thermal transfer recording sheet, and color filter resist composition |
| WO2014030357A1 (ja) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | キヤノン株式会社 | 色素化合物、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物 |
| US9051469B2 (en) | 2012-08-24 | 2015-06-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring matter compound, ink, heat-sensitive transfer recording sheet, and resist composition for color filter |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3635933B2 (ja) | 2005-04-06 |
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