WO2014034093A1 - 色素化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シート - Google Patents

色素化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シート Download PDF

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有子 勝本
太一 新藤
暁子 北尾
健 宮▲崎▼
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キヤノン株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a dye compound, an ink containing the dye compound, a color filter resist composition, and a thermal transfer recording sheet.
  • the color filter is indispensable for the color display of the liquid crystal display, and is an important part that affects the performance of the liquid crystal display.
  • a conventional method for producing a color filter a dyeing method, a printing method, an ink jet method, and a photoresist method are known.
  • a manufacturing method using a photoresist method has become mainstream because spectral characteristics and color reproducibility can be easily controlled, and high-resolution patterning is possible because of high resolution.
  • a pigment is generally used as a colorant.
  • a depolarizing action that is, polarization is lost
  • a contrast ratio of a color display of a liquid crystal display a brightness of a color filter
  • an organic There were many problems such as stabilization of dispersion in solvents and polymers. Therefore, a production method using a dye has attracted attention.
  • a color filter using a xanthene dye as a colorant has been reported in order to enable image display with good spectral characteristics and high display contrast (see Patent Document 1).
  • Patent Document 1 in order to display a higher-definition image, development of a color filter having strong light resistance and good spectral characteristics is required.
  • thermal transfer recording method a thermal transfer sheet having a colorant layer containing a heat transferable dye on a sheet-like substrate and an image receiving sheet having a dye receiving layer on the surface are superposed, and the thermal transfer sheet is heated.
  • image forming method recording is performed by transferring a dye in a thermal transfer sheet to an image receiving sheet.
  • the dye compound contained in the transfer sheet and the ink composition for the transfer sheet is very important because it affects the transfer recording speed, the image quality of the recorded material, and the storage stability.
  • Material As a dye used in such a thermal transfer recording method, an example using a methine dye (see Patent Documents 2 and 3) excellent in sharpness, color reproducibility, color density and the like has been reported.
  • JP 2003-344998 A International patent application WO92 / 19684 Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-262062
  • an object of the present invention is to provide a coloring compound having high chroma and light resistance.
  • Another object of the present invention is to provide an ink, a color filter resist composition, and a thermal transfer recording sheet having high chroma and light resistance.
  • the present invention relates to a dye compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 and R 2 each independently represents an alkyl group or an acyl group, or by bonding R 1 and R 2, R 1 and R 2 are attached A cyclic organic functional group containing a nitrogen atom as a hetero atom may be formed, R 3 and R 4 each independently represents an alkyl group, R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group or an alkoxy group, R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, R 8 represents an alkyl group. ]
  • the present invention also relates to an ink comprising the above-described dye compound and a medium for dissolving or dispersing the dye compound.
  • the present invention also relates to a color filter resist composition comprising the above dye compound.
  • the present invention also relates to a thermal transfer recording sheet comprising a base material and a color material layer containing the dye compound on the base material.
  • the present invention it is possible to provide a dye compound having high saturation and excellent light resistance. Further, it is possible to provide an ink having high saturation and excellent light resistance, a color filter resist composition, and a thermal transfer recording sheet.
  • FIG. 2 is a diagram showing a 1 H-NMR spectrum of a compound (9), which is one of the dye compounds represented by the general formula (1) of the present invention, in CDCl 3 at room temperature and 400 MHz.
  • the present inventors have expressed the following general formula (1) having a 2,6-disubstituted phenyl group having substituents introduced at least at the 2-position and the 6-position. It was found that the dye compound represented was excellent in high chroma and light resistance. This is presumed that the aggregation of the dye can be controlled even when the dye compound is used at a high concentration due to the steric influence of the substituents at the 2-position and the 6-position of the 2,6-disubstituted phenyl group. Yes. Further, the present inventors have found that by using the coloring compound, it is possible to obtain an ink, a color filter resist composition, and a thermal transfer recording sheet, which have high chroma and excellent light resistance, and have reached the present invention.
  • R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group or an acyl group, or R 1 and R 2 are bonded to each other, and R 1 and R 2 are bonded to each other.
  • a cyclic organic functional group containing a nitrogen atom as a hetero atom may be formed
  • R 3 and R 4 each independently represents an alkyl group
  • R 5 and R 6 each independently represents an alkyl group or an alkoxy group
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group
  • R 8 represents an alkyl group.
  • the alkyl group in R 1 and R 2 is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, Saturation such as sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group, cyclohexenylethyl group Or an unsaturated linear, branched, or cyclic primary to tertiary alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the acyl group in R 1 and R 2 is not particularly limited, and examples thereof include formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group, and pivaloyl group.
  • the cyclic organic functional group containing as a hetero atom a nitrogen atom in which R 1 and R 2 are bonded to each other and R 1 and R 2 are bonded is not particularly limited, and examples thereof include a piperidinyl group and piperazinyl. Group and morpholinyl group.
  • At least one of R 1 and R 2 is an alkyl group, and more preferred is a methyl group.
  • the alkyl group in R 3 and R 4 is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, saturation such as sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group, cyclohexenyl group, Alternatively, an unsaturated linear or cyclic primary to tertiary alkyl group having 1 to 20 carbon atoms can be given.
  • the alkyl group in R 5 and R 6 is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, and an n-butyl group. Examples thereof include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and among them, a methyl group is preferable.
  • the alkoxy group for R 5 and R 6 is not particularly limited.
  • methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, i-butoxy group, sec- A butoxy group or a tert-butoxy group can be mentioned.
  • the alkyl group for R 7 is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, and a sec-butyl group.
  • tert-butyl group octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group, cyclohexenylethyl group, or Examples include unsaturated linear, branched, or cyclic primary to tertiary alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkoxy group for R 7 is not particularly limited, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an i-butoxy group, a sec-butoxy group, Alternatively, a tert-butoxy group can be mentioned.
  • the alkyl group for R 8 is not particularly limited, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, and a sec-butyl group. Examples thereof include saturated or unsaturated linear or branched primary or tertiary alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms.
  • the dye compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be synthesized with reference to a known method described in WO92 / 19684.
  • each compound in the above reaction formula, and, R 1 to R 8 in the dye compound represented by general formula (1) have the same meanings as those mentioned above.
  • the general formula (1) includes cis-trans structural isomers, which are within the scope of the present invention.
  • the structure of the pyridone compound (B) is different, but both are isomers in an equilibrium relationship and mean substantially the same compound.
  • the dye compound of the present invention can be produced by condensing an aldehyde compound (A) and a pyridone compound (B).
  • aldehyde compound (A) used in the present invention can be synthesized with reference to a known method described in WO92 / 19684.
  • aldehyde compounds (1) to (15) are shown below, but are not limited to the following compounds.
  • the pyridone compound (B) can be synthesized by a cyclization step in which three components of a hydrazine compound, a methyl acetate compound, and an ethyl acetate compound are coupled.
  • This cyclization step can be carried out without solvent, but is preferably carried out in the presence of a solvent. If it does not participate in reaction as a solvent, there will be no restriction
  • two or more kinds of solvents can be mixed and used, and the mixing ratio at the time of mixing and use can be arbitrarily determined.
  • the amount of the reaction solvent used is preferably 0.1 to 1000% by mass, more preferably 1.0 to 150% by mass, based on the methyl acetate compound.
  • a base allows the reaction to proceed rapidly, so it is preferable to use a base.
  • bases that can be used include pyridine, 2-methylpyridine, diethylamine, diisopropylamine, triethylamine, phenylethylamine, isopropylethylamine, methylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, tetra Organic bases such as butylammonium hydroxide, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene, potassium acetate; organic metals such as n-butyllithium, tert-butylmagnesium chloride; sodium borohydride, metallic sodium, hydrogen Inorganic bases such as potassium hydride, calcium oxide; potassium tert-butoxide, sodium tert-butoxide, and metal alkoxides such as sodium ethoxide.
  • triethylamine or piperidine is preferable, and triethylamine is more preferable.
  • the amount of the base used is preferably 0.01 to 100% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and still more preferably 0.5 to 5.0% by mass with respect to the methyl acetate compound. It is.
  • the desired pyridone compound can be obtained by purification such as distillation, recrystallization, silica gel chromatography.
  • pyridone compounds (1) to (11) are shown below, but are not limited to the following compounds.
  • the dye compound represented by the general formula (1) of the present invention can be synthesized by a condensation step in which the aldehyde compound (A) and the pyridone compound (B) are condensed.
  • the condensation step can be performed without a solvent, but is preferably performed in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction, and examples thereof include chloroform, dichloromethane, N, N-dimethylformamide, toluene, xylene, tetrahydrofuran, dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, methanol, ethanol, and isopropanol.
  • two or more kinds of solvents can be mixed and used, and the mixing ratio at the time of mixing and use can be arbitrarily determined.
  • the amount of the reaction solvent used is preferably 0.1 to 1000% by mass, more preferably 1.0 to 150% by mass, based on the aldehyde compound.
  • the reaction temperature in the condensation step is preferably performed in the range of ⁇ 80 ° C. to 250 ° C., more preferably ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the condensation step reaction is usually completed within 24 hours.
  • acids that can be used include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, organic acids such as p-toluenesulfonic acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, and trifluoroacetic acid, ammonium formate, and ammonium acetate.
  • inorganic acids such as Of these, p-toluenesulfonic acid, ammonium formate, and ammonium acetate are preferred.
  • the amount of the acid used is preferably 0.01 to 20% by mass, and more preferably 0.1 to 5.0% by mass with respect to the aldehyde compound.
  • the base examples include pyridine, 2-methylpyridine, diethylamine, diisopropylamine, triethylamine, phenylethylamine, isopropylethylamine, methylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane,
  • Organic bases such as tetrabutylammonium hydroxide, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene, potassium acetate; organic metals such as n-butyllithium, tert-butylmagnesium chloride; sodium borohydride, metallic sodium, Inorganic bases such as potassium hydride and calcium oxide; potassium tert-butoxide, sodium tert-butoxide, and metal alkoxides such as sodium ethoxide.
  • triethylamine or piperidine is preferable, and triethylamine is more preferable.
  • the amount of the base used is preferably 0.1 to 20% by mass, and more preferably 0.2 to 5.0% by mass with respect to the aldehyde compound.
  • the dye compound represented by the general formula (1) of the present invention may be used singly or in combination of two or more kinds in order to adjust the color tone or the like according to the application to be used. Furthermore, it can also be used in combination with two or more known pigments and dyes.
  • compounds (1) to (23) are shown below, but are not limited to the following compounds.
  • the coloring compound of the present invention represented by the general formula (1) is excellent in high saturation and light resistance, and is suitable for use as an ink colorant.
  • the ink of the present invention is an ink containing the dye compound represented by the general formula (1) and a medium for dissolving or dispersing the dye compound.
  • the content of the coloring compound contained in the ink of the present invention is preferably 0.1 to 200.0 parts by mass with respect to 1000.0 parts by mass of the medium. More preferred is 1.0 to 100.0 parts by mass, and still more preferred is 5.0 to 80.0 parts by mass. If it is said range, sufficient dispersibility of a coloring agent will also become favorable, obtaining sufficient coloring power.
  • the constituent components other than those described above are determined according to the use application of the ink of the present invention, and additives are appropriately added within a range that does not impair the characteristics in various applications using the ink. It may be added.
  • the ink of the present invention can be suitably used for ink for inkjet, ink for printing, paint and writing instrument. Among them, it can be particularly suitably used as an ink for a color filter resist and a thermal transfer recording sheet described later.
  • the ink of the present invention is obtained as follows.
  • the coloring compound of the present invention is gradually added to the medium together with other colorants, emulsifiers, and resins as necessary, and the medium is sufficiently blended. Furthermore, the ink of the present invention can be obtained by applying a mechanical shearing force with a disperser to dissolve or disperse stably.
  • the “medium” means water or an organic solvent.
  • the type of the organic solvent is determined according to the intended use of the colorant and is not particularly limited. Specifically, methanol, ethanol, denatured ethanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, tert-butanol, sec-butanol, 2-methyl-2-butanol, 3-pentanol, octanol, benzyl alcohol, cyclohexanol Alcohols such as methyl cellosolve, ethyl cellosolve, glycols such as diethylene glycol and diethylene glycol monobutyl ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate and cellosolve acetate, hexane , Octane, petroleum ether,
  • a polymerizable monomer can also be used as the organic solvent that can be used in the ink of the present invention.
  • the polymerizable monomer is an addition polymerizable monomer or a condensation polymerizable monomer, and is preferably an addition polymerizable monomer.
  • polymerizable monomers examples include styrene, ⁇ -methylstyrene, ⁇ -ethylstyrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, o-ethylstyrene, m-ethylstyrene, p- Styrene monomers such as ethyl styrene, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, octyl acrylate, dodecyl acrylate, stearyl acrylate, behenyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, acrylic acid Acrylate monomers such as dimethylaminoethyl, diethylaminoethyl acrylate, acrylonitrile, acrylic amide, methyl methacrylate, ethyl methacrylate
  • vinyl ether monomers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether and vinyl isobutyl ether
  • vinyl ketone monomers such as vinyl methyl ketone, vinyl hexyl ketone and methyl isopropenyl ketone. Body, and the like. You may use these individually or in combination of 2 or more types as needed.
  • the dye compound represented by the general formula (1) is used as the colorant constituting the ink of the present invention.
  • other compounds may be used as necessary. These colorants may be used in combination.
  • colorants that can be used in combination include, but are not limited to, condensed azo compounds, azo metal complexes, diketopyrrolopyrrole compounds, anthraquinone compounds, quinacridone compounds, naphthol compounds, and benzimidazolone compounds.
  • the content of the colorant contained in the ink of the present invention is preferably 1.0 to 30.0 parts by mass with respect to 100.0 parts by mass of the medium.
  • an emulsifier may be added as necessary in order to obtain good dispersion stability of the colorant.
  • the emulsifier that can be added is not particularly limited, and examples thereof include a cationic surfactant, an anionic surfactant, and a nonionic surfactant.
  • Examples of the cationic surfactant include dodecyl ammonium chloride, dodecyl ammonium bromide, dodecyl trimethyl ammonium bromide, dodecyl pyridinium chloride, dodecyl pyridinium bromide, and hexadecyl trimethyl ammonium bromide.
  • anionic surfactant examples include fatty acid soaps such as sodium stearate and sodium dodecanoate, sodium dodecyl sulfate, sodium dodecylbenzene sulfate, and sodium lauryl sulfate.
  • nonionic surfactant examples include dodecyl polyoxyethylene ether, hexadecyl polyoxyethylene ether, nonylphenyl polyoxyethylene ether, lauryl polyoxyethylene ether, sorbitan monooleate, polyoxyethylene ether, and monodecanoyl sucrose. Can be mentioned.
  • the ink of the present invention may further contain a resin.
  • the type of resin that can be contained in the ink of the present invention is determined according to the intended use, and is not particularly limited.
  • polystyrene resin, styrene copolymer, polyacrylic acid resin, polymethacrylic acid resin examples include acrylate resins, polymethacrylate resins, acrylic acid copolymers, methacrylic acid copolymers, polyester resins, polyvinyl ether resins, polyvinyl methyl ether resins, polyvinyl alcohol resins, polyvinyl butyral resins, polyurethane resins, and polypeptide resins. . These resins may be used alone or in combination of two or more as required.
  • the disperser is not particularly limited, and a media disperser such as a rotary shearing homogenizer, a ball mill, a sand mill, and an attritor, and a high-pressure opposed collision disperser can be used.
  • a media disperser such as a rotary shearing homogenizer, a ball mill, a sand mill, and an attritor, and a high-pressure opposed collision disperser can be used.
  • the ink of the present invention is configured to contain the coloring compound of the present invention, it is possible to provide an ink having high chroma and excellent light resistance.
  • the dye compound of the present invention has high chroma and excellent light resistance, it can be suitably used for a color filter resist composition.
  • the color filter resist composition of the present invention is characterized by containing a binder resin, a medium, and the dye compound of the present invention.
  • the resist composition for a color filter of the present invention is obtained as follows.
  • the pigment compound of the present invention and the binder resin are added to the medium while stirring.
  • a mechanical shearing force with a disperser the above-mentioned materials are stably dissolved or dispersed in the medium, whereby the color filter resist composition of the present invention can be obtained.
  • the dye compound is preferably 1 to 90% by mass and 5 to 70% by mass, and the binder resin is 5 to 90% by mass with respect to the total amount (total solid content) of the color filter resist composition. It is preferably 10 to 70% by mass.
  • the binder resin that can be used in the color filter resist composition of the present invention is either an organic solvent, an alkaline aqueous solution, water, or a commercially available one of the light irradiation part and the light shielding part in the exposure process during pixel formation. Any material that can be dissolved by a developer may be used. Among them, those having a composition that can be developed with water or an aqueous alkaline solution are preferable from the viewpoint of workability and processing after resist formation.
  • binder resin examples include hydrophilic polymerizable monomers represented by polymerizable monomers having acrylic acid, methacrylic acid, N- (2-hydroxyethyl) acrylamide, N-vinylpyrrolidone, and an ammonium salt;
  • a binder resin obtained by copolymerizing a known method with an oleophilic polymerizable monomer typified by acrylic acid ester, methacrylic acid ester, vinyl acetate, styrene, and N-vinylcarbazole. Can be used.
  • binder resins include a radical polymerizable monomer having an ethylenically unsaturated group, an oxirane ring, a cationic polymerizable monomer having an oxetane ring, a radical generator, an acid generator, and a base generator. Used in combination.
  • This type of binder resin can be used as a negative resist in which only the light-shielding portion is removed by development because the solubility of the material in the developer at the exposed portion in the developing solution is reduced by exposure.
  • a resin having a quinonediazide group that is cleaved by light to generate a carboxylic acid group a binder resin having a group that is cleaved by an acid, such as tert-butyl carbonate of polyhydroxystyrene and tetrahydropyranyl ether, and exposure
  • an acid generator that generates acid.
  • This type of resin can be used as a positive resist in which only the exposed portion is removed by development by improving the solubility of the material in the developer at the exposed portion in the developer by exposure.
  • the resist composition for a color filter of the present invention is the negative resist composition
  • a polymerizable monomer hereinafter also referred to as a photopolymerizable monomer
  • the photopolymerizable monomer is preferably a compound having at least one addition-polymerizable ethylenically unsaturated double bond in the molecule and having a boiling point of 100 ° C. or higher at normal pressure.
  • monofunctional acrylates such as polyethylene glycol monoacrylate, polyethylene glycol monomethacrylate, polypropylene glycol monoacrylate, polypropylene glycol monomethacrylate, phenoxyethyl acrylate, phenoxyethyl methacrylate, polyethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol Diacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, trimethylolethane triacrylate, trimethylolethane trimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane diacrylate, trimethylolpropane dimethacrylate, ne Pentyl glycol diacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, pentaerythritol tri
  • urethane acrylates polyester acrylates, polyfunctional epoxy acrylates or epoxy methacrylates that are a reaction product of an epoxy resin and acrylic acid or methacrylic acid are also included.
  • the above photopolymerizable monomers may be used alone or in combination of two or more as required.
  • the content of the photopolymerizable monomer is preferably 5 to 50% by mass, more preferably 10 to 40% by mass, based on the mass (total solid content) of the color filter resist composition of the present invention. is there.
  • the content is 5 to 50% by mass, the sensitivity to exposure and the strength of the pixel can be further improved, and the adhesiveness of the color filter resist composition is also suitable, which is preferable.
  • a photopolymerization initiator may be added.
  • the photopolymerization initiator include a vicinal polyketoaldonyl compound, an ⁇ -carbonyl compound, an acioin ether, a versatile quinone compound, a combination of triallylimidazole dimer and p-aminophenyl ketone, and a trioxadiazole compound. It is done. Among them, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butanone (trade name: Irgacure 369, manufactured by BASF) is preferable.
  • the said photoinitiator is not essential.
  • a photoacid generator may be added as necessary.
  • a known photoacid generator such as a salt of an onium ion such as sulfonium, iodonium, selenium, ammonium and phosphonium and an anion can be used.
  • sulfonium ions examples include triphenylsulfonium, tri-p-tolylsulfonium, tri-o-tolylsulfonium, tris (4-methoxyphenyl) sulfonium, 1-naphthyldiphenylsulfonium, diphenylphenacylsulfonium, phenylmethylbenzylsulfonium, 4 -Hydroxyphenylmethylbenzylsulfonium, dimethylphenacylsulfonium, phenacyltetrahydrothiophenium.
  • iodonium ion examples include diphenyliodonium, di-p-tolyliodonium, bis (4-dodecylphenyl) iodonium, bis (4-methoxyphenyl) iodonium, and (4-octyloxyphenyl) phenyliodonium.
  • selenium ions examples include triphenyl selenium, tri-p-tolyl selenium, tri-o-tolyl selenium, tris (4-methoxyphenyl) selenium, 1-naphthyldiphenyl selenium, tris (4-fluorophenyl) selenium, tri- Examples thereof include triaryl selenium such as 1-naphthyl selenium and tri-2-naphthyl selenium.
  • ammonium ion examples include tetraalkylammonium, ethyltrimethylammonium, diethyldimethylammonium, triethylmethylammonium, tetraethylammonium, trimethyl-n-propylammonium, trimethylisopropylammonium, trimethyl-n-butylammonium, and trialkylisobutylammonium. Ammonium is mentioned.
  • Examples of the phosphonium ion include tetraphenylphosphonium, tetra-p-tolylphosphonium, tetrakis (2-methoxyphenyl) phosphonium, triphenylbenzylphosphonium, triphenylphenacylphosphonium, triphenylmethylphosphonium, triethylbenzylphosphonium, and tetraethylphosphonium. It is done.
  • the dye compound, binder resin, and photopolymerizable monomer, photopolymerization initiator, and photoacid generator added as necessary are dissolved or dispersed.
  • the medium for causing the reaction include water or an organic solvent.
  • Organic solvents include cyclohexanone, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, 1-methoxy-2-propyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethylbenzene, 1,2,4-trichlorobenzene, ethylene glycol diethyl ether, xylene, ethyl cellosolve, methyl-n -Amyl ketone, propylene glycol monomethyl ether, toluene, methyl ethyl ketone, ethyl acetate, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, methyl isobutyl ketone, petroleum solvents. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the medium of the color filter resist composition of the present invention may be the same as the medium used in preparing the ink as long as the dispersibility of the dye compound is not impaired.
  • a pixel that forms at least one of the colors (for example, red, green, and blue) of the plurality of pixels By using the resist composition for a color filter of the invention, a color filter having excellent light resistance can be obtained. Furthermore, in order to obtain a desired spectral characteristic, other colorants may be used in combination for toning.
  • the colorant that can be used in combination is not particularly limited, but is a condensed azo compound, an azo metal complex, a diketopyrrolopyrrole compound, an anthraquinone compound, a quinacridone compound, a naphthol compound, a benzimidazolone compound, a thioindigo compound, Examples include perylene compounds, methine compounds, allylamide compounds, and basic dye lake compounds. Specifically, C.I. I. Pigment Orange 1, 5, 13, 15, 16, 34, 36, 38, 62, 64, 67, 72, 74; C.I. I.
  • a silane coupling agent is added to the color filter resist composition of the present invention, if necessary, for the purpose of improving adhesion to a glass substrate during filter preparation. You may do it.
  • the disperser to be used is not particularly limited, and a media disperser such as a rotary shearing homogenizer, a ball mill, a sand mill, and an attritor, and a high-pressure opposed collision disperser can be used.
  • a media disperser such as a rotary shearing homogenizer, a ball mill, a sand mill, and an attritor, and a high-pressure opposed collision disperser can be used.
  • the color filter resist composition of the present invention contains the dye compound of the present invention, it is possible to provide a color filter resist composition having high chroma and excellent light resistance.
  • thermo transfer recording sheet Next, the thermal transfer recording sheet of the present invention will be described.
  • the coloring compound of the present invention has high chroma and excellent light resistance, it can be suitably used for a thermal transfer recording sheet.
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention has a base material and a color material layer containing the dye compound of the present invention.
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention is obtained as follows. A colorant containing a dye compound represented by the general formula (1), a binder resin, and if necessary, a surfactant and a wax are gradually added to the medium with stirring, and the medium is sufficiently adapted to the medium. Furthermore, by applying mechanical shearing force with a disperser, the above components are stably dissolved or dispersed in the form of fine particles to prepare the ink of the present invention. Next, the thermal transfer recording sheet of the present invention can be prepared by applying the ink to a base film as a substrate and drying it. The thermal transfer recording sheet of the present invention only needs to have the dye compound represented by the general formula (1), and is not limited to the thermal transfer recording sheet produced by this production method.
  • binder resin examples include various resins. Among them, cellulose resins, polyacrylic acid resins, starch resins, and water-soluble resins such as epoxy resins, and polyacrylate resins, polymethacrylate resins, polystyrene resins, polycarbonate resins, polyethersulfone resins, polyvinyl butyral resins, ethyl cellulose Resins, acetyl cellulose resins, polyester resins, AS resins (styrene acrylonitrile copolymers), and organic solvent soluble resins such as phenoxy resins are preferred. These resins may be used alone or in combination of two or more as required.
  • Organic solvents include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and isobutanol, cellosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate Preferred are ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and trichloroethylene, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone. Used. You may use the said organic solvent individually or in combination of 2
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention the thermal transfer recording sheet having excellent light resistance can be obtained by using the dye compound represented by the general formula (1) as a colorant.
  • other colorants may be used in combination for toning purposes.
  • the colorant that can be used in combination is not particularly limited as long as it does not greatly affect the lightness, saturation, and light resistance of the thermal transfer recording sheet of the present invention. Examples include complexes, diketopyrrolopyrrole compounds, anthraquinone compounds, quinacridone compounds, naphthol compounds, benzimidazolone compounds, thioindigo compounds, perylene compounds, methine compounds, allylamide compounds, and basic dye lake compounds. Specifically, C.I.
  • the use ratio of the binder resin and the colorant is preferably in the range of 1: 2 to 2: 1 in terms of mass ratio in terms of transferability.
  • a surfactant may be added in order to give sufficient lubricity when the thermal head is heated (when printing).
  • the surfactant that can be added include a cationic surfactant, an anionic surfactant, and a nonionic surfactant.
  • Examples of the cationic surfactant include dodecyl ammonium chloride, dodecyl ammonium bromide, dodecyl trimethyl ammonium bromide, dodecyl pyridinium chloride, dodecyl pyridinium bromide, and hexadecyl trimethyl ammonium bromide.
  • anionic surfactant examples include fatty acid soaps such as sodium stearate and sodium dodecanoate, sodium dodecyl sulfate, sodium dodecylbenzene sulfate, and sodium lauryl sulfate.
  • nonionic surfactant examples include dodecyl polyoxyethylene ether, hexadecyl polyoxyethylene ether, nonylphenyl polyoxyethylene ether, lauryl polyoxyethylene ether, sorbitan monooleate polyoxyethylene ether, and monodecanoyl sucrose. It is done.
  • wax may be added in order to give sufficient slipping property when the thermal head is not heated.
  • wax examples include, but are not limited to, polyethylene wax, paraffin wax, and fatty acid ester wax.
  • an ultraviolet absorber an antiseptic, an antioxidant, an antistatic agent, and a viscosity modifier may be added to the thermal transfer recording sheet of the present invention as necessary.
  • the base film that is the base material of the thermal transfer recording sheet of the present invention is not particularly limited, but is a thin paper such as condenser paper or glassine paper, or a plastic such as polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, or aramid. This film is preferable in terms of good heat resistance, and a polyethylene terephthalate film is more preferable in terms of mechanical strength, solvent resistance, and economy.
  • the thickness of the substrate is preferably 3 to 50 ⁇ m from the viewpoint of transferability.
  • a lubricant on the surface opposite to the surface on which the color material layer is present, and heat-resistant fine particles with high lubricity And a layer of a thermal resin such as a binder is preferably provided.
  • the lubricant include amino-modified silicone compounds and carboxy-modified silicone compounds.
  • examples of the heat-resistant fine particles include fine particles such as silica, and examples of the binder include acrylic resins, but are not limited thereto.
  • the disperser used in the dispersion step is not particularly limited, and a media-type disperser such as a rotary shear type homogenizer, a ball mill, a sand mill, and an attritor, and a high-pressure opposed collision disperser can be used.
  • a media-type disperser such as a rotary shear type homogenizer, a ball mill, a sand mill, and an attritor, and a high-pressure opposed collision disperser can be used.
  • the method of applying the ink to the base film is not particularly limited, and examples thereof include a method using a bar coater, a gravure coater, a reverse roll coater, a rod coater, and an air doctor coater.
  • the amount of the ink applied is preferably from the viewpoint of transferability so that the thickness of the color material layer after drying is in the range of 0.1 to 5 ⁇ m.
  • the heating means for heating the thermal transfer recording sheet of the present invention is not particularly limited, but not only a conventional method using a thermal head but also infrared rays or laser light can be used. Moreover, it can also be used as an energization type dye transfer sheet using an energization heat generating film that generates heat when electricity is applied to the base film itself.
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention comprises the dye compound of the present invention, it is possible to provide a thermal transfer recording sheet having high saturation and excellent light resistance.
  • the dye compound represented by the general formula (1) of the present invention can be synthesized by a known method.
  • the dye compound represented by the general formula (1) of the present invention was produced by the method described below.
  • Example 1 Production of ink (1)
  • the ink (1) of the present invention was obtained by mixing 5 parts of the above compound (1), which is the coloring compound of the present invention, with 350 parts of toluene, 350 parts of ethyl acetate and 300 parts of 2-butanone.
  • Examples 2 to 8 Production of inks (2) to (8)
  • Inks (2) to (8) were obtained in the same manner as in the production example of ink (1).
  • Example preparation> The ink samples (1) to (8) and the comparative inks (1) and (2) are applied to the cover factor measuring paper by the bar coat method (Bar No. 10), and air-dried overnight to obtain an image sample. Produced.
  • the evaluation criteria are as follows. A: L * is 40.0 or more and C * is 90.0 or more (the saturation is very high) B: L * is 40.0 or more, and C * is 85.0 or more and less than 90.0 (high saturation) C: L * is less than 40.0, or C * is less than 85.0 (low saturation)
  • the evaluation criteria are as follows. A: ⁇ E is less than 5.0 (light resistance is very high) B: ⁇ E is 5.0 or more and less than 10.0 (high light resistance) C: ⁇ E is 10.0 or more (low light resistance)
  • Table 1 summarizes the evaluation results of Examples and Comparative Examples.
  • Example 9 Production of resist composition for color filter (1)
  • 120 parts of cyclohexanone was mixed with 12 parts of the compound (1), which is the coloring compound of the present invention, and dispersed for 1 hour with an attritor (manufactured by Mitsui Mining Co., Ltd.) to obtain an ink (1) for preparing a resist composition of the present invention.
  • an attritor manufactured by Mitsui Mining Co., Ltd.
  • Example 9 Production of color filter resist compositions (2) to (8) except that Compound (1) was changed to Compound (4), (6), (9), (11), (15), (19), (23), respectively in Example 9. Color filter resist compositions (2) to (8) were obtained in the same manner as in the examples.
  • thermal transfer recording sheet of the present invention and the comparative thermal transfer recording sheet were produced by the methods described below.
  • Example 17 Production of thermal transfer recording sheet (1)
  • polyvinyl butyral resin (Denka 3000-K; manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.) in a mixed solution of 45 parts of methyl ethyl ketone / 45 parts of toluene in 5 parts of the compound (1) which is the coloring compound of the present invention.
  • the ink (1) for producing a thermal transfer recording sheet of the present invention was obtained.
  • the thermal transfer recording sheet manufacturing ink (1) is applied onto a 4.5 ⁇ m thick polyethylene terephthalate film (Lumirror; manufactured by Toray Industries, Inc.) so that the thickness after drying is 1 ⁇ m and dried. Thus, a thermal transfer recording sheet (1) was obtained.
  • Example 18 to 24 Production of thermal transfer recording sheets (2) to (8)
  • compound (1) which is a pigment compound was changed to compounds (4), (6), (9), (11), (15), (19) and (23), respectively.
  • Thermal transfer recording sheets (2) to (8) were obtained in the same manner as in the production example of Example 17.
  • Comparative thermal transfer recording sheets (1) and (1) were prepared in the same manner as in the production example of Example 17, except that compound (1) was changed to comparative dyes (1) and (2) in Example 17. 2) was obtained.
  • Example preparation> The color filter resist compositions (1) to (8) and the comparative color filter resist compositions (1) and (2) were each spin-coated on a glass substrate and dried at 90 ° C. for 3 minutes. Thereafter, the entire surface was exposed and post-cured at 180 ° C. to obtain color filters (1) to (8) and comparative color filters (1) and (2).
  • thermal transfer recording sheets (1) to (8) and the comparative thermal transfer recording sheets (1) and (2) were transferred to a photographic paper using a Canon Selfy remodeling machine, and a thermal transfer image sample ( 1) to (8) and comparative thermal transfer image samples (1) and (2) were prepared.
  • the evaluation criteria are as follows. A: L * is 40.0 or more and C * is 90.0 or more (the saturation is very high) B: L * is 40.0 or more, and C * is 85.0 or more and less than 90.0 (high saturation) C: L * is less than 40.0, or C * is less than 85.0 (low saturation)
  • the evaluation criteria are as follows. A: ⁇ E is less than 5.0 (light resistance is very high) B: ⁇ E is 5.0 or more and less than 10.0 (high light resistance) C: ⁇ E is 10.0 or more (low light resistance)
  • Table 2 summarizes the evaluation results of Examples and Comparative Examples.
  • the color filter and the thermal transfer image sample using the dye compound represented by the general formula (1) of the present invention were obtained from the color filter and the thermal transfer image sample prepared using the comparative dye. It can be seen that the high saturation and light resistance are excellent.

Abstract

　高彩度かつ耐光性に優れた色素化合物を提供することである。下記一般式（１）で表されることを特徴とする色素化合物。 ［一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、Ｒ１とＲ２とが結合して、Ｒ１とＲ２とが結合する窒素原子をヘテロ原子として含む環式有機官能基を形成しても良く、 Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、 Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、アルキル基又はアルコキシ基を表し、 Ｒ7は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表し、 Ｒ8は、アルキル基を表す。］

Description

色素化合物、インク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シート
　本発明は、色素化合物、及び、該色素化合物を含有するインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シートに関する。
　近年、カラー液晶ディスプレイを始めとするカラー画像の高画質化への要求が高まっている。カラーフィルターは、液晶ディスプレイのカラー表示のためには必要不可欠なものであり、液晶ディスプレイの性能を左右する重要な部品である。従来のカラーフィルターの製造方法としては、染色法、印刷法、インクジェット法、及び、フォトレジスト法が知られている。その中でも、分光特性及び色再現性の制御が容易であること、及び、解像度が高いためより高精細なパターニングが可能であることから、フォトレジスト法による製造方法が主流となっている。
　このフォトレジスト法では、着色剤として一般に顔料が用いられていたが、消偏作用（すなわち、偏光が崩されること）、液晶ディスプレイのカラー表示のコントラスト比の低下、カラーフィルターの明度の低下、有機溶剤やポリマーに対する分散の安定化など課題が多かった。そこで、染料を用いた製造法が注目されている。例えば、分光特性が良好で、表示コントラストの高い画像表示を可能とするために、着色剤として、キサンテン系色素を用いたカラーフィルターが報告されている（特許文献１参照）。しかし、より高精細な画像を表示するために、耐光性が強く、分光特性が良いカラーフィルターの開発が求められている。
　また、カラーフィルター以外の分野においても色素化合物の改良が求められている。例えば、感熱転写記録法を用いる画像形成方法が挙げられる。
　感熱転写記録法は、シート状基材上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね合わせ、感熱転写シートを加熱することにより感熱転写シート中の色素を受像シートに転写することにより記録を行う画像形成方法である。この感熱転写記録法において、転写シート及び転写シート用のインク組成物に含有される色素化合物は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。このような感熱転写記録法に用いられる色素として、鮮明性、色再現性、発色濃度などに優れたメチン系色素（特許文献２、３参照）を用いた例が報告されている。しかし、メチン系色素を高濃度で使用した場合、色素自身の凝集のために彩度が低下するという問題や、耐光性が低いという問題があった。そのため、現在でも高濃度域で高彩度かつ、耐光性に優れる色素化合物の開発が求められている。
特開２００３－３４４９９８号公報 国際特許出願ＷＯ９２／１９６８４号 特開平５－２６２０６２号公報
　従来技術に記載されているような、チアゾール環の４位が無置換のフェニル基の場合では、色素の凝集がおこりやすく、彩度が低下してしまう現象が起こっていた。そこで本発明は、高彩度かつ耐光性に優れた色素化合物を提供することを目的とする。また、高彩度かつ耐光性に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シートを提供することである。
　上記課題は、以下の色素化合物を用いることによって達成することが可能である。
　本発明は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする色素化合物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 ［一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、Ｒ１とＲ２とが結合して、Ｒ１とＲ２とが結合する窒素原子をヘテロ原子として含む環式有機官能基を形成しても良く、
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、アルキル基又はアルコキシ基を表し、
Ｒ7は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表し、
Ｒ8はアルキル基を表す。］
　また、本発明は、上記の色素化合物と該色素化合物を溶解又は分散するための媒体とを含有することを特徴とするインクに関する。
　また、本発明は、上記の色素化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
　また、本発明は、基材と、該基材上に上記の色素化合物を含有する色材層とを有することを特徴とする感熱転写記録用シートに関する。
　本発明によれば、高彩度かつ耐光性に優れる色素化合物を提供することが可能である。また、高彩度かつ耐光性に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シートを提供することが可能である。
本発明の一般式（１）で表される色素化合物の一つである化合物（９）のＣＤＣｌ3中、室温、４００ＭＨｚにおける1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを表す図である。
　以下に、本発明を更に詳細に説明する。本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、少なくとも２位と６位に置換基が導入された２，６－ジ置換フェニル基を有する下記一般式（１）で表される色素化合物が、高彩度かつ耐光性に優れることを見出した。これは、２，６－ジ置換フェニル基の２位と６位の置換基の立体的な影響により、色素化合物を高濃度で用いた場合にも、色素の凝集を制御できるためと推測している。また、該色素化合物を用いることによって、高彩度かつ耐光性に優れるインク、カラーフィルター用レジスト組成物、及び、感熱転写記録用シートを得られることを見出し本発明に至った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、Ｒ１とＲ２とが結合して、Ｒ１とＲ２とが結合する窒素原子をヘテロ原子として含む環式有機官能基を形成しても良く、
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、アルキル基又はアルコキシ基を表し、
Ｒ7は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表し、
Ｒ8は、アルキル基を表す。］
　まず、一般式（１）で表される色素化合物について説明する。
　一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは環状の、炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。
　Ｒ1及びＲ2におけるアシル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、または、ピバロイル基が挙げられる。
　Ｒ1とＲ2が互いに結合して、Ｒ１とＲ２とが結合する窒素原子をヘテロ原子として含む環式有機官能基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルフォリニル基が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２は、どちらか少なくとも一方がアルキル基であることが、耐光性の観点から好ましく、さらに好ましくは、メチル基の場合である。
　一般式（１）中、Ｒ3及びＲ4におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキセニル基の如き飽和、または不飽和の直鎖状、もしくは環状の、炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ5及びＲ6におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基の如き炭素数１乃至４個のアルキル基が挙げられ、中でもメチル基であることが好ましい。
　Ｒ5及びＲ6におけるアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、または、ｔｅｒｔ－ブトキシ基が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ7におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。
　Ｒ7におけるアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、または、ｔｅｒｔ－ブトキシ基が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ8におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基の如き飽和、または、不飽和の直鎖状、もしくは、分岐状の炭素数１乃至４個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。
　本発明にかかる一般式（１）で表される色素化合物は、ＷＯ９２／１９６８４号公報に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。
　本発明の上記一般式（１）で表される色素化合物の製造方法について、以下に一態様を示すが、製造方法がこれに限定されるわけではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　なお、上記反応式中の各化合物、及び、一般式（１）で表される色素化合物中のＲ1乃至Ｒ8は、前述したものと同義である。また、一般式（１）には、シス－トランス構造異性体があるが、本発明の範疇である。更に、上記の２つの反応式において、ピリドン化合物（Ｂ）の構造が異なっているが、両者は平衡関係にある異性体であり、実質的に同じ化合物を意味する。
　本発明の色素化合物は、アルデヒド化合物（Ａ）とピリドン化合物（Ｂ）を縮合させることで製造することができる。
　また、本発明で用いられるアルデヒド化合物（Ａ）はＷＯ９２／１９６８４号に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。
　アルデヒド化合物（Ａ）の好ましい例として、アルデヒド化合物（１）乃至（１５）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　まず、ピリドン化合物（Ｂ）を得るための環化工程に関して説明する。
　ピリドン化合物（Ｂ）はヒドラジン化合物、酢酸メチル化合物、酢酸エチル化合物の３成分をカップリングさせる環化工程によって合成することができる。
　この環化工程は無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては反応に関与しないものであれば特に制限はなく、水、メタノール、エタノール、酢酸、トルエンが挙げられる。また、２種以上の溶媒を混合して用いることもでき、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量は、酢酸メチル化合物に対し、０．１乃至１０００質量％の範囲で用いることが好ましく、より好ましくは１．０乃至１５０質量％である。
　また本環化工程では、塩基を使用すると反応を速やかに進行させることができるため、塩基を用いることが好ましい。用いることができる塩基としては、具体的にはピリジン、２－メチルピリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン、酢酸カリウムの如き有機塩基；ｎ－ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルマグネシウムクロリドの如き有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウムの如き無機塩基；カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシドの如き金属アルコキシドが挙げられる。この中で、好ましくは、トリエチルアミンまたはピペリジンであり、より好ましくは、トリエチルアミンである。上記塩基の使用量は、酢酸メチル化合物に対し０．０１乃至１００質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１乃至２０質量％、さらに好ましくは０．５乃至５．０質量％の範囲である。
　反応終了後、蒸留、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィーの如き精製を行うことによって所望のピリドン化合物を得ることができる。
　ピリドン化合物（Ｂ）の好ましい例として、ピリドン化合物（１）乃至（１１）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　次に、本発明の一般式（１）で表される色素化合物を得る縮合工程に関して説明する。
　本発明の一般式（１）で表される色素化合物は、アルデヒド化合物（Ａ）とピリドン化合物（Ｂ）を縮合させる縮合工程によって合成することができる。
　本縮合工程は無溶媒で行うことも可能であるが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては反応に関与しないものであれば特に制限はなく、クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノールが挙げられる。また、２種以上の溶媒を混合して用いることもでき、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。上記反応溶媒の使用量は、アルデヒド化合物に対し、０．１乃至１０００質量％の範囲で用いられることが好ましく、より好ましくは１．０乃至１５０質量％である。
　本縮合工程の反応温度は、－８０℃乃至２５０℃の範囲で行われることが好ましく、より好ましくは－２０℃乃至１５０℃である。この縮合化工程の反応は通常２４時間以内に完結する。
　また本縮合工程では、酸または塩基を使用すると反応を速やかに進行させることができるため好ましい。
　用いることができる酸としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸の如き無機酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸の如き有機酸、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウムの如き無機酸が挙げられる。この中で好ましくは、ｐ－トルエンスルホン酸、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウムである。上記酸の使用量としては、アルデヒド化合物に対し、０．０１乃至２０質量％であることが好ましく、より好ましくは、０．１乃至５．０質量％の範囲である。
　用いることができる塩基としては、具体的には、ピリジン、２－メチルピリジン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、フェニルエチルアミン、イソプロピルエチルアミン、メチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン、酢酸カリウムの如き有機塩基；ｎ－ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルマグネシウムクロリドの如き有機金属；水素化ホウ素ナトリウム、金属ナトリウム、水素化カリウム、酸化カルシウムの如き無機塩基；カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、及び、ナトリウムエトキシドの如き金属アルコキシドが挙げられる。この中で、好ましくは、トリエチルアミン、または、ピペリジンであり、より好ましくは、トリエチルアミンである。上記塩基の使用量は、アルデヒド化合物に対し、０．１乃至２０質量％であることが好ましく、より好ましくは、０．２乃至５．０質量％の範囲である。
　得られた一般式（１）で表される色素化合物を通常の有機合成反応の後処理方法に従って処理した後、分液操作、再結晶、再沈殿、カラムクロマトグラフィーの如き精製を行うことで、高純度の色素化合物を得ることができる。
　本発明の一般式（１）で表される色素化合物は、使用する用途に応じて、色調などを調整するために、単独、または２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、公知の顔料や染料と２種以上で組み合わせて用いることもできる。
　本発明の色素化合物の好ましい例として、化合物（１）乃至（２３）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記化合物の中でも、好ましくは化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（７）、（９）、（１０）、（１１）、（１５）、（１９）、（２０）、（２３）である。さらに好ましくは、化合物（１）、（４）、（６）、（９）、（１１）、（１５）、（１９）、（２３）である。
　＜インクについて＞
　本発明のインクについて説明する。
　一般式（１）で表される本発明の色素化合物は、高彩度かつ耐光性に優れ、インクの着色剤への用途としても好適である。
　本発明のインクは、一般式（１）で表される色素化合物と、該色素化合物を溶解又は分散するための媒体とを含有するインクである。本発明のインクに含まれる上記色素化合物の含有量としては、媒体１０００．０質量部に対して０．１乃至２００．０質量部であることが好ましい。より好ましくは１．０乃至１００．０質量部、更に好ましくは５．０乃至８０．０質量部である。上記の範囲であれば、十分な着色力が得られつつ、着色剤の分散性も良好となる。
　本発明のインクにおいて、上記以外の構成成分については、本発明のインクの使用用途に応じて各々決められるものであり、該インクを利用する各種用途における特性を阻害しない範囲において、添加物を適宜添加してもよい。
　本発明のインクは、インクジェット用インクをはじめとして、印刷用インク、塗料、筆記具用インクに好適に用いることができる。その中でも、後述するカラーフィルター用レジスト用途や、感熱転写記録用シート用途のインクとして特に好適に用いることができる。
　本発明のインクは、以下のようにして得られる。
　媒体中に、必要に応じて他の着色剤、乳化剤、樹脂と共に、本発明の色素化合物を撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えて安定に溶解または分散させることで、本発明のインクを得ることができる。
　本発明において、上記「媒体」とは、水または有機溶剤を意味する。
　本発明のインクの媒体として有機溶剤を用いる場合、該有機溶剤の種類は着色剤の目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されない。具体的には、メタノール、エタノール、変性エタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、２－メチル－２－ブタノール、３－ペンタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールの如きアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテルの如きグリコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの如きケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、セロソルブアセテートの如きエステル類、ヘキサン、オクタン、石油エーテル、シクロヘキサンの如き脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素類、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラブロモエタンの如きハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、トリオキサン、テトラヒドロフランの如きエーテル類、メチラール、ジエチルアセタールの如きアセタール類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸の如き有機酸類、ニトロベンゼン、ジメチルアミン、モノエタノールアミン、ピリジン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドの如き硫黄または窒素含有有機化合物類が挙げられる。
　また、本発明のインクで用いることができる有機溶剤としては、重合性単量体を用いることもできる。重合性単量体は、付加重合性単量体または縮重合性単量体であり、好ましくは、付加重合性単量体である。このような重合性単量体としては、スチレン、α－メチルスチレン、α－エチルスチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ｏ－エチルスチレン、ｍ－エチルスチレン、ｐ－エチルスチレンの如きスチレン系単量体、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸２－エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミノエチル、アクリロニトリル、アクリル酸アミドの如きアクリレート系単量体、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸２－エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリロニトリル、メタクリル酸アミドの如きメタクリレート系単量体、エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、イソプレン、イソブチレン、シクロヘキセンの如きオレフィン系単量体、塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、ヨウ化ビニルの如きハロゲン化ビニル系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニルの如きビニルエステル系単量体、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルの如きビニルエーテル系単量体、ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトンの如きビニルケトン系単量体が挙げられる。これらは単独で、または必要に応じて２種以上組み合わせて用いてもよい。
　本発明のインクを構成する着色剤としては、一般式（１）で表される色素化合物を用いるが、該色素化合物の媒体への溶解性または分散性を阻害しない限りは、必要に応じて他の着色剤を併用してもよい。
　併用することができる他の着色剤としては、特にこれらに限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　１、５、１３、１５、１６、３４、３６、３８、６２、６４、６７、７２、７４；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２、３、４、５、６、７、１２、１６、１７、２３、３１、３２、４１、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５３：１、５７：１、８１：１、１１２、１２２、１２３、１３０、１４４、１４６、１４９、１５０、１６６、１６８、１６９、１７０、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１９０、１９４、２０２、２０６、２０８、２０９、２１０、２２０、２２１、２２４、２３８、２４２、２４５、２５３、２５４、２５５、２５８、２６６、２６９、２８２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　１３、１９、２５、３２、５０、及びこれらの誘導体として分類される種々の着色剤が挙げられる。
　本発明のインクに含まれる上記着色剤の含有量としては、媒体１００．０質量部に対して１．０乃至３０．０質量部であることが好ましい。
　本発明のインクの媒体として水を用いる場合、上記着色剤の良好な分散安定性を得るために、必要に応じて乳化剤を添加してもよい。添加することができる乳化剤としては、特に限定されるものではないが、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
　上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
　上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
　上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアート、ポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
　本発明のインクは、さらに樹脂を含んでいてもよい。本発明のインクに含有させることができる樹脂の種類は、目的用途に応じて決められるものであり、特に限定されないが、ポリスチレン樹脂、スチレン共重合体、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタクリル酸樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、アクリル酸系共重合体、メタクリル酸系共重合体、ポリエステル樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、ポリビニルメチルエーテル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリペプチド樹脂が挙げられる。これらの樹脂は単独で、もしくは必要に応じて２種以上組み合わせて用いてもよい。
　分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
　以上のように、本発明のインクは、本発明の色素化合物を含有して構成されるため、高彩度かつ耐光性に優れるインクを提供することができる。
　＜カラーフィルター用レジスト組成物について＞
　次に、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物について説明する。
　本発明の色素化合物は、高彩度かつ耐光性に優れるため、カラーフィルター用レジスト組成物に好適に用いることができる。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、結着樹脂、媒体、及び、本発明の色素化合物を含有することを特徴とする。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、以下のようにして得られる。媒体中に、撹拌しながら、本発明の色素化合物、及び、結着樹脂を加える。このとき、必要に応じて重合性単量体、重合開始剤、光酸発生剤を加えてもよい。その後、分散機により機械的剪断力を加えることで、媒体中に上記の材料を安定して溶解または分散させることにより、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を得ることができる。
　本発明においては、カラーフィルター用レジスト組成物全量（全固形分）に対して、色素化合物が１～９０質量％、５～７０質量％であることが好ましく、結着樹脂が５～９０質量％、１０～７０質量％であることが好ましい。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物に用いることができる結着樹脂は、画素形成時の露光工程における光照射部もしくは遮光部のいずれか一方が、有機溶剤、アルカリ水溶液、水、または、市販の現像液によって溶解可能なものであれば良い。その中でも、作業性及びレジスト作成後の処理の観点から、水またはアルカリ水溶液で現像可能な組成を有するものが好ましい。
　上記結着樹脂としては、アクリル酸、メタクリル酸、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、アンモニウム塩を有する重合性単量体に代表される親水性の重合性単量体と、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル、スチレン、Ｎ－ビニルカルバゾールに代表される親油性の重合性単量体とを適切な混合比で、既知の手法により共重合化した結着樹脂を用いることができる。これらの結着樹脂は、エチレン性の不飽和基を有するラジカル重合性単量体、オキシラン環、オキセタン環を有するカチオン重合性単量体、ラジカル発生剤、酸発生剤、並びに、塩基発生剤との組み合わせによって用いられる。この種の結着樹脂は、露光によって露光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が低下するため、遮光部分のみが現像によって除去されるネガ型のレジストとして用いることができる。
　また、光により開裂し、カルボン酸基を生成するキノンジアジド基を有する樹脂、ポリヒドロキシスチレンのｔｅｒｔ－ブチル炭酸エステル、テトラヒドロピラニルエーテルに代表される、酸により開裂する基を有する結着樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤とを組み合わせて用いることもできる。この種の樹脂は、露光によって露光部分の現像液中の材料の現像液への溶解性が向上することで、露光部分のみが現像によって除去されるポジ型のレジストとして用いることができる。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が、上記ネガ型のレジスト組成物である場合、露光によって付加重合する重合性単量体（以下、光重合性単量体とも称する）を用いることが好ましい。該光重合性単量体としては、分子中に少なくとも１個以上の付加重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物であることが好ましい。具体的には、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレートの如き単官能アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリアクリレート、グリセリントリメタクリレートの如き多官能アクリレート及びメタクリレート、並びに、トリメチロールプロパンや、グリセリンの如き多官能アルコールに、エチレンオキシドまたは、プロピレンオキシドを付加した後、アクリレート化またはメタクリレート化することによって得られる多官能アクリレート、及び、多官能メタクリレートを挙げることができる。さらに、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸との反応生成物である多官能のエポキシアクリレート類、または、エポキシメタクリレート類も挙げられる。上記の中でも、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートを用いることが好ましい。
　上記光重合性単量体は、単独で、あるいは必要に応じて２種類以上組み合わせて用いても良い。
　上記光重合性単量体の含有量としては、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物の質量（全固形分）の５乃至５０質量％であることが好ましく、より好ましくは１０乃至４０質量％である。上記含有量が５乃至５０質量％であることによって、露光に対する感度や画素の強度をさらに向上させることができ、かつ、カラーフィルター用レジスト組成物の粘着性としても適切な状態になるため好ましい。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ネガ型のレジスト組成物である場合、光重合開始剤を添加してもよい。該光重合開始剤としては、ビシナールポリケトアルドニル化合物、α－カルボニル化合物、アシオインエーテル、多岐キノン化合物、トリアリルイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ、トリオキサジアゾール化合物が挙げられる。その中でも、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン（商品名：イルガキュア３６９、ＢＡＳＦ社製）が好ましい。なお、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物による画素の形成に際し、電子線を用いる場合には、上記光重合開始剤は必須ではない。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物が上記ポジ型のレジスト組成物である場合、必要に応じて光酸発生剤を添加してもよい。該光酸発生剤としては、スルホニウム、ヨードニウム、セレニウム、アンモニウム及びホスホニウムの如きオニウムイオンと、アニオンとの塩の如き公知の光酸発生剤を用いることができる。
　上記スルホニウムイオンとしては、トリフェニルスルホニウム、トリ－ｐ－トリルスルホニウム、トリ－ｏ－トリルスルホニウム、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウム、１－ナフチルジフェニルスルホニウム、ジフェニルフェナシルスルホニウム、フェニルメチルベンジルスルホニウム、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム、ジメチルフェナシルスルホニウム、フェナシルテトラヒドロチオフェニウムが挙げられる。
　上記ヨードニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、ジ－ｐ－トリルヨードニウム、ビス（４－ドデシルフェニル）ヨードニウム、ビス（４－メトキシフェニル）ヨードニウム、（４－オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウムが挙げられる。
　上記セレニウムイオンとしては、トリフェニルセレニウム、トリ－ｐ－トリルセレニウム、トリ－ｏ－トリルセレニウム、トリス（４－メトキシフェニル）セレニウム、１－ナフチルジフェニルセレニウム、トリス（４－フルオロフェニル）セレニウム、トリ－１－ナフチルセレニウム、トリ－２－ナフチルセレニウムの如きトリアリールセレニウムが挙げられる。
　上記アンモニウムイオンとしては、テトラメチルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチル－ｎ－プロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、トリメチル－ｎ－ブチルアンモニウム、トリメチルイソブチルアンモニウムの如きテトラアルキルアンモニウムが挙げられる。
　上記ホスホニウムイオンとしては、テトラフェニルホスホニウム、テトラ－ｐ－トリルホスホニウム、テトラキス（２－メトキシフェニル）ホスホニウム、トリフェニルベンジルホスホニウム、トリフェニルフェナシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、トリエチルベンジルホスホニウム、テトラエチルホスホニウムが挙げられる。
　上記アニオンとしては、ＣｌＯ4 -、ＢｒＯ4 -の如き過ハロゲン酸イオン、ＦＳＯ3 -、ＣｌＳＯ3 -の如きハロゲン化スルホン酸イオン、ＣＨ3ＳＯ4 -、ＣＦ3ＳＯ4 -、ＨＳＯ4 -の如き硫酸イオン、ＨＣＯ3 -、ＣＨ3ＣＯ3 -の如き炭酸イオン、ＡｌＣｌ4 -、ＡｌＦ4 -の如きアルミン酸イオン、ヘキサフルオロビスマス酸イオン、ＣＨ3ＣＯＯ-、ＣＦ3ＣＯＯ-、Ｃ6Ｈ5ＣＯＯ-、ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＣＯＯ-、Ｃ6Ｆ5ＣＯＯ-、ＣＦ3Ｃ6Ｈ4ＣＯＯ-の如きカルボン酸イオン、Ｂ（Ｃ6Ｈ5）4 -、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｂ（Ｃ6Ｈ5）3 -の如きアリールホウ酸イオン、チオシアン酸イオン、および硝酸イオンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物において、本発明の色素化合物、結着樹脂、また、必要に応じて添加される光重合性単量体、光重合開始剤、光酸発生剤を溶解または分散させるための媒体としては、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１－メトキシ－２－プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、１，２，４－トリクロロベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル－ｎ－アミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルイソブチルケトン、石油系溶剤が挙げられる。これらは単独で、もしくは２種以上組み合わせて用いてもよい。また、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物の媒体は、上記色素化合物の分散性を阻害しない限りは、上記インクを調製する際に用いられる媒体と同じであっても良い。
　異なる分光特性を持つ２種以上の画素が隣接して配列されてなるカラーフィルターにおいて、その複数の画素の色（例えば、赤、緑、青）のうち、少なくとも１色を構成する画素に、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物を用いることで、耐光性に優れるカラーフィルターを得ることができる。さらに、所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の着色剤を併用してもよい。併用することができる着色剤としては、特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　１、５、１３、１５、１６、３４、３６、３８、６２、６４、６７、７２、７４；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２、３、４、５、６、７、１２、１６、１７、２３、３１、３２、４１、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５３：１、５７：１、８１：１、１１２、１２２、１２３、１３０、１４４、１４６、１４９、１５０、１６６、１６８、１６９、１７０、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１９０、１９４、２０２、２０６、２０８、２０９、２１０、２２０、２２１、２２４、２３８、２４２、２４５、２５３、２５４、２５５、２５８、２６６、２６９、２８２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　１３、１９、２５、３２、５０、及びこれらの誘導体として分類される種々の着色剤が挙げられる。
　本発明のカラーフィルター用レジスト組成物には、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤や、フィルター作製時にガラス基板との密着性を向上させる目的でシランカップリング剤を添加しても良い。
　用いられる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、及び、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
　以上のように、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物は、本発明の色素化合物を含有して構成されるので、高彩度かつ耐光性に優れるカラーフィルター用レジスト組成物を提供することができる。
　＜感熱転写記録用シート＞
　次に、本発明の感熱転写記録用シートについて説明する。
　本発明の色素化合物は、高彩度かつ耐光性に優れるため、感熱転写記録用シートに好適に用いることができる。
　本発明の感熱転写記録用シートは、基材と、本発明の色素化合物を含有する色材層とを有することを特徴とする。
　本発明の感熱転写記録用シートは、以下のようにして得られる。一般式（１）で表される色素化合物を含む着色剤、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤、ワックスを、媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで上記成分を安定して溶解または微粒子状に分散させ、本発明のインクを調製する。次に該インクを基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより本発明の感熱転写記録用シートを作製することができる。なお、本発明の感熱転写記録用シートは一般式（１）で表される色素化合物を有していれば良く、この製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。
　本発明の感熱転写記録用シートに用いることができる結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。その中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、および、エポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びに、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂（スチレンアクリロニトリルコポリマー）、および、フェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、単独で、もしくは必要に応じて２種以上組み合わせて用いてもよい。
　上記製造方法に用いることができる媒体としては、上記インクの媒体に使用されるものと同じものを使用することができる。具体的には、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびイソブタノールの如きアルコール類、メチルセロソルブおよびエチルセロソルブの如きセロソルブ類、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼンの如き芳香族炭化水素類、酢酸エチルおよび酢酸ブチルの如きエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンの如きケトン類、塩化メチレン、クロロホルムおよびトリクロロエチレンの如きハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きエーテル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンが好ましく用いられる。上記有機溶剤は単独で、もしくは必要に応じて２種以上組み合わせて用いてもよい。
　本発明の感熱転写記録用シートにおいて、着色剤として上記一般式（１）で表される色素化合物を用いることで、耐光性に優れる感熱転写記録用シートを得ることができる。さらに所望の分光特性を得るため、調色用途として、他の着色剤を併用してもよい。併用することができる着色剤としては、本発明の感熱転写記録用シートの明度、彩度、及び、耐光性に大きな影響を与えなければ特に限定されるものではないが、縮合アゾ化合物、アゾ金属錯体、ジケトピロロピロール化合物、アントラキノン化合物、キナクリドン化合物、ナフトール化合物、ベンズイミダゾロン化合物、チオインジゴ化合物、ペリレン化合物、メチン化合物、アリルアミド化合物、塩基染料レーキ化合物が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　１、５、１３、１５、１６、３４、３６、３８、６２、６４、６７、７２、７４；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２、３、４、５、６、７、１２、１６、１７、２３、３１、３２、４１、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５３：１、５７：１、８１：１、１１２、１２２、１２３、１３０、１４４、１４６、１４９、１５０、１６６、１６８、１６９、１７０、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１９０、１９４、２０２、２０６、２０８、２０９、２１０、２２０、２２１、２２４、２３８、２４２、２４５、２５３、２５４、２５５、２５８、２６６、２６９、２８２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　１３、１９、２５、３２、５０、及びこれらの誘導体として分類される種々の着色剤が挙げられる。
　上記結着樹脂と上記着色剤の使用比率（結着樹脂：着色剤）は、質量比で１：２乃至２：１の範囲であることが、転写性の点で好ましい。
　本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。添加することができる界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
　上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
　上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
　上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
　本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の感熱転写記録用シートには、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤を添加しても良い。
　本発明の感熱転写記録用シートの基材であるベースフィルムとしては、特に限定されるものではないが、コンデンサー紙、グラシン紙の如き薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、および、アラミドの如きプラスチックのフィルムが、耐熱性が良好な点で好ましく、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点でさらに好ましい。基材の厚さは、３乃至５０μｍであることが、転写性の点から好ましい。
　本発明の感熱転写記録用シートにおいては、耐熱性やサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材の色材層がある面と反対側の面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子、および、結着剤の如き熱性樹脂の層を設けることが好ましい。該潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物が挙げられる。また、耐熱性微粒子としては、シリカの如き微粒子が挙げられ、結着剤としては、アクリル系樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記分散工程で用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
　上記ベースフィルムへ上記インクを塗布する方法としては、特に限定されるわけではないが、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。上記インクの塗布量としては、色材層の乾燥後の厚さが０．１乃至５μｍの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。
　本発明の感熱転写記録用シートを加熱する加熱手段としては、特に限定されるわけではないが、サーマルヘッドを用いた常法のみならず、赤外線またはレーザー光も利用することができる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることもできる。
　以上のように、本発明の感熱転写記録用シートは、本発明の色素化合物を含有して構成されるので、高彩度かつ耐光性に優れる感熱転写記録用シートを提供することができる。
　以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。得られた化合物の同定は、核磁気共鳴分光分析（1Ｈ－ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ－４００、日本電子（株）製）、及び、ＬＣ／ＴＯＦ　ＭＳ（ＬＣ／ＭＳＤ　ＴＯＦ、Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）装置を用いて行った。
　＜一般式（１）で表される色素化合物の製造＞
　本発明の一般式（１）で表される色素化合物は、公知の方法によって合成する事が可能である。以下に記載する方法で本発明の一般式（１）で表される色素化合物を製造した。
　［合成例１：化合物（１）の製造］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　ピリドン化合物（１）１０ｍｍｏｌのトルエン２０ｍＬ懸濁液に、ｐ－トルエンスルホン酸１００ｍｇを加え、７０℃に昇温し、アルデヒド化合物（１）１０ｍｍｏｌのトルエン２０ｍＬ溶液を滴下した。更に、共沸脱水を行いながら、１６０℃で６時間加熱還流させた。反応終了後、室温に冷却し、イソプロパノールで希釈した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘプタン）して５．８ｇ（収率７７％）の化合物（１）を得た。
　［化合物（１）についての分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６－１．０１（１２Ｈ、ｍ）、１．２４－１．４６（１８Ｈ、ｍ）、１．９５（３Ｈ、ｓ）、２．０５（６Ｈ、ｓ）、２．５２（３Ｈ、ｓ）、３．４７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ）、３．７２－３．８９（２Ｈ、ｍ）、７．１５（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．１８Ｈｚ）、７．３０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．０４Ｈｚ）、７．３５（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝６．４１、１３．７Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５６Ｈｚ）、７．６９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）
［２］質量分析（ＥＳＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７５０．４１８７（Ｍ＋Ｈ）+
　［合成例２：化合物（４）の製造］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　ピリドン化合物（４）１０ｍｍｏｌ及びアルデヒド化合物（２）１０ｍｍｏｌのメタノール５０ｍＬ溶液を室温で３日間撹拌した。反応終了後、イソプロパノールで希釈し、ろ過して５．５ｇ（収率７７％）の化合物（４）を得た。
　［化合物（４）についての分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８３－０．９９（１２Ｈ、ｍ）、１．１０－１．５９（２０Ｈ、ｍ）、２．０１－２．１０（１１Ｈ、ｍ）、３．１６（３Ｈ、ｓ）、３．１６（２Ｈ、ｓ）、３．４５（３Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．３３、１６．０Ｈｚ）、３．７１－３．８５（２Ｈ、ｍ）、６．９９（２Ｈ、ｓ）、７．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．７）
［２］質量分析（ＥＳＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７１６．４８０７（Ｍ＋Ｈ）+
　［合成例３：化合物（６）の製造］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　合成例２において、ピリドン化合物（４）を用いる代わりにピリドン化合物（８）に変更した以外は、合成例２と同様の方法を行うことで、５．２ｇ（収率７１％）の化合物（６）を得た。
　［化合物（６）についての分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８５－０．９６（１８Ｈ、ｍ）、１．２４－１．４６（２４Ｈ、ｍ）、１．６１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ）、１．９９（３Ｈ、ｓ）、２．０５（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ）、２．３６（３Ｈ、ｓ）、３．０３－３．０９（２Ｈ、ｍ）、３．３９－３．６９（４Ｈ、ｍ）、３．７２－３．８２（２Ｈ、ｍ）、６．９７（２Ｈ、ｓ）、７．３４（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７３０．５１１２（Ｍ＋Ｈ）+
　［合成例４：化合物（９）の製造］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　ピリドン化合物（７）１０ｍｍｏｌ及びアルデヒド化合物（１）１０ｍｍｏｌのエタノール５０ｍＬ溶液を室温で３日間撹拌した。反応終了後、イソプロパノールで希釈し、ろ過して４．６ｇ（収率７３％）の化合物（９）を得た。図１に、化合物（９）のＣＤＣｌ3中、室温、４００ＭＨｚにおける1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。
　［化合物（９）についての分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８６－０．９８（１２Ｈ、ｍ）、１．２１－１．４６（１８Ｈ、ｍ）、１．９５（３Ｈ、ｓ）、３．００（６Ｈ、ｓ）、３．４５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、３．７５－３．８２（２Ｈ、ｍ）、７．１６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７９Ｈｚ）、７．２８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．０４）、７．３１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ）
［２］質量分析（ＥＳＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６３２．４２５４（Ｍ＋Ｈ）+
　［合成例５：化合物（１１）の製造］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　合成例２において、ピリドン化合物（４）を用いる代わりにピリドン化合物（１）に変更した以外は、合成例２と同様の方法を行うことで、５．７ｇ（収率７５％）の化合物（１１）を得た。
　［化合物（１１）についての分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８５－１．０１（１２Ｈ、ｍ）、１．２４－１．５８（１８Ｈ、ｍ）、１．９９（３Ｈ、ｓ）、２．０２（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝４．１２Ｈｚ）、２．３５（３Ｈ、ｓ）、２．５２（３Ｈ、ｓ）、３．４６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、３．７１－３．８９（２Ｈ、ｍ）、６．９７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝３．６６Ｈｚ）、７．３５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５６Ｈｚ）、７．６９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）
［２］質量分析（ＥＳＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝７６４．４２３２２（Ｍ＋Ｈ）+
　［合成例６：化合物（１５）の製造］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　合成例２において、ピリドン化合物（４）を用いる代わりにピリドン化合物（９）に変更した以外は、合成例２と同様の方法を行うことで、４．３ｇ（収率６３％）の化合物（１５）を得た。
　［化合物（１５）についての分析結果］
［１］1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８２－１．０１（１２Ｈ、ｍ）、１．２１－１．４８（１８Ｈ、ｍ）、１．９７（３Ｈ、ｓ）、２．０３（６Ｈ、ｓ）、２．３５（３Ｈ、ｓ）、３．１５－３．２０（２Ｈ、ｍ）、３．３９－３．４８（４Ｈ、ｍ）、３．７４－３．８０（２Ｈ、ｍ）、６．９７（２Ｈ、ｓ）、７．３１（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６８６．４７１２（Ｍ＋Ｈ）+
　［合成例７：化合物（１９）の製造］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　合成例２において、アルデヒド化合物（２）を用いる代わりにアルデヒド化合物（４）に変更した以外は、合成例２と同様の方法を行うことで、４．７ｇ（収率７６％）の化合物（１９）を得た。
　［化合物（１９）についての分析結果］
［１］１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９８（６Ｈ、ｄｔ、Ｊ＝７．１０、３５.１Ｈｚ）、１．１４（９Ｈ、ｓ）、１．３２－１．４８（４Ｈ、ｍ）、１．５１－１．８６（４Ｈ、ｍ）、２．０６（１Ｈ、ｓ）、２．１１（２Ｈ、ｓ）、３．１７（２Ｈ、ｓ）、３．４８－３．５４（３Ｈ、ｍ）、３．７５（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝１１．０Ｈｚ）、３．７８－３．９１（２Ｈ、ｍ）、６．６６－６．７１（２Ｈ、ｍ）、７．４１－７．４９（１Ｈ、ｍ）、７．５４（１Ｈ、ｓ）
［２］質量分析（ＥＳＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６２２．３０９５（Ｍ＋Ｈ）＋
　［合成例８：化合物（２３）の製造］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　合成例２において、アルデヒド化合物（２）を用いる代わりにアルデヒド化合物（５）に変更した以外は、合成例２と同様の方法を行うことで、４．５ｇ（収率７０％）の化合物（２３）を得た。
　［化合物（２３）についての分析結果］
［１］１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７－０．９３（６Ｈ、ｍ）、１．０２－１．１３（１３Ｈ、ｍ）、１．２６－１．４１（８Ｈ、ｍ）、１．４３－１．５８（５Ｈ、ｍ）、１．６２－１．７０（２Ｈ、ｍ）、１．７７－１．８５（２Ｈ、ｍ）、２．３１（４Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．７９、１６．０Ｈｚ）、２．７０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．１８Ｈｚ）、３.１７（２Ｈ、ｓ）、３．４９－３．５７（３Ｈ、ｓ）、３．７２－３．８５（２Ｈ、ｍ）、７．０４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７９Ｈｚ）、７．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝９．１６Ｈｚ）
［２］質量分析（ＥＳＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝６４６．３８２０（Ｍ＋Ｈ）＋
　＜インクの製造＞
　以下に記載する方法で、本発明のインクおよび比較用インクを製造した。
　［実施例１：インク（１）の製造］
　本発明の色素化合物である上記化合物（１）５部とトルエン３５０部、酢酸エチル３５０部、２－ブタノン３００部を混合し、本発明のインク（１）を得た。
　［実施例２乃至８：インク（２）乃至（８）の製造］
　上記インク（１）の製造例において、化合物（１）を化合物（４）、（６）、（９）、（１１）、（１５）、（１９）、（２３）にそれぞれ変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様の操作で、インク（２）乃至（８）を得た。
　［比較例１及び２：比較用インク（１）及び（２）の製造］
　上記インク（１）の製造例において、化合物（１）を用いる代わりに下記に示す比較用色素（１）及び（２）にそれぞれ変更した以外は、上記インク（１）の製造例と同様の操作で、比較用インク（１）及び（２）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　＜評価＞
　＜サンプル作製＞
　インク（１）乃至（８）、及び比較用インク（１）及び（２）をバーコート法（Ｂａｒ　Ｎｏ．１０）により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。
　＜色域測定＞
　各画像サンプルに関して、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ　Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ*ａ*ｂ*表色系における色度（Ｌ*、ａ*、ｂ*）を測定した。彩度（Ｃ*）は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000001
　＜彩度評価＞
　彩度Ｃ*および明度Ｌ*が共に大きい程、高彩度かつ高明度である。Ｃ*は、前記式で算出される。
　上記バーコート法（Ｂａｒ　Ｎｏ．１０）による画像サンプルにおいて、単位面積当たりの着色剤量が１．３ｇ／ｃｍ2である時のＣ*、Ｌ*を用いて評価した。単位面積当たりの着色剤量が１．３ｇ／ｃｍ2である時のＣ*、Ｌ*は、各画像サンプルから得られたＣ*、Ｌ*から内挿して求めた。
　評価基準は以下の通りである。
Ａ：Ｌ*が４０．０以上、かつ、Ｃ*が９０．０以上（彩度が非常に高い）
Ｂ：Ｌ*が４０．０以上、かつ、Ｃ*が８５．０以上９０．０未満（彩度が高い）
Ｃ：Ｌ*が４０．０未満、或いは、Ｃ*が８５．０未満（彩度が低い）
　＜耐光性評価＞
　上記画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ2、温度：５０℃、相対湿度：７０％の条件下、１５時間曝露した。画像サンプルの反射濃度を試験前後で測定し、初期の色度をそれぞれａ0 *、ｂ0 *、Ｌ0 *とし、曝露後の色度をそれぞれａ*、ｂ*、Ｌ*としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000002
　評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥが５．０未満（耐光性が非常に高い）
Ｂ：ΔＥは５．０以上１０．０未満（耐光性が高い）
Ｃ：ΔＥが１０．０以上（耐光性が低い）
　実施例及び比較例の各評価結果を表１にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１より明らかなように、本発明の一般式（１）で表される色素化合物を用いた場合は、比較用色素を用いた場合よりも高彩度かつ耐光性が優れることがわかる。
　＜カラーフィルター用レジスト組成物の製造＞
　以下に記載する方法で、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物、及び、比較用カラーフィルター用レジスト組成物を製造した。
　［実施例９：カラーフィルター用レジスト組成物（１）の製造］
　本発明の色素化合物である化合物（１）１２部にシクロヘキサノン１２０部を混合し、アトライター（三井鉱山社製）により１時間分散させて本発明のレジスト組成物作成用インク（１）を得た。
　ｎ－ブチルメタクリレート４０質量％、アクリル酸３０質量％、ヒドロキシエチルメタクリレート３０質量％のモノマー比率であるアクリル共重合組成物（重量平均分子量Ｍｗ：１０，０００）６．７部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート１．３部、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン（光重合開始剤）０．４部のシクロヘキサノン９６部の溶液に、上記レジスト組成物作成用インク（１）２２部をゆっくり加え、室温で３時間攪拌した。これを１．５μｍフィルターで濾過することで、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物（１）を得た。
　［実施例１０乃至１６：カラーフィルター用レジスト組成物（２）乃至（８）の製造］
　実施例９において、化合物（１）を化合物（４）、（６）、（９）、（１１）、（１５）、（１９）、（２３）それぞれに変更した以外は、実施例９の製造例と同様の操作で、カラーフィルター用レジスト組成物（２）乃至（８）を得た。
　［比較例３及び４：比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）及び（２）の製造］
　実施例９において、化合物（１）を比較用色素（１）及び（２）にそれぞれ変更した以外は、実施例９の製造例と同様の操作で、比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）及び（２）を得た。
　＜感熱転写記録用シートの製造＞
　以下に記載する方法で、本発明の感熱転写記録用シート、及び、比較用感熱転写記録用シートを製造した。
　［実施例１７：感熱転写記録用シート（１）の製造］
　本発明の色素化合物である化合物（１）５部のメチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液に、ポリビニルブチラール樹脂（デンカ３０００－Ｋ；電気化学工業（株）製）５部を撹拌しながら少しずつ添加し、本発明の感熱転写記録用シート製造用インク（１）を得た。
　上記感熱転写記録用シート製造用インク（１）を厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタラートフィルム（ルミラー；東レ（株）製）上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように塗布し、乾燥することによって、感熱転写記録用シート（１）を得た。
　［実施例１８乃至２４：感熱転写記録用シート（２）乃至（８）の製造］
　実施例１７において、色素化合物である化合物（１）を化合物（４）、（６）、（９）、（１１）、（１５）、（１９）、（２３）にそれぞれ変更した以外は、実施例１７の製造例と同様の操作で、感熱転写記録用シート（２）乃至（８）を得た。
　［比較例５及び６：比較用感熱転写記録用シート（１）及び（２）の製造］
　実施例１７において、化合物（１）を比較用色素（１）及び（２）にそれぞれ変更した以外は実施例１７の製造例と同様の操作で、比較用感熱転写記録用シート（１）及び（２）を得た。
　＜評価＞
　＜サンプル作製＞
　カラーフィルター用レジスト組成物（１）乃至（８）、及び比較用カラーフィルター用レジスト組成物（１）及び（２）をそれぞれガラス基板上にスピンコートし、これらを９０℃で３分間乾燥させた後に全面露光し、１８０℃でポストキュアすることでカラーフィルター（１）乃至（８）、比較用カラーフィルター（１）及び（２）を得た。
　感熱転写記録用シート（１）乃至（８）、及び比較用感熱転写記録用シート（１）及び（２）をＣａｎｏｎ製Ｓｅｌｐｈｙの改造機を用いて印画紙に転写して、感熱転写画像サンプル（１）乃至（８）、比較用感熱転写画像サンプル（１）及び（２）を作製した。
　＜色域測定＞
　各画像サンプルに関して、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ　Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ*ａ*ｂ*表色系における色度（Ｌ*、ａ*、ｂ*）を測定した。彩度（Ｃ*）は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000003
　＜彩度評価＞
　彩度Ｃ＊および明度Ｌ＊が共に大きい程、高彩度かつ高明度である。Ｃ*は、前記式で算出される。
　評価基準は以下の通りである。
Ａ：Ｌ*が４０．０以上、かつ、Ｃ*が９０．０以上（彩度が非常に高い）
Ｂ：Ｌ*が４０．０以上、かつ、Ｃ*が８５．０以上９０．０未満（彩度が高い）
Ｃ：Ｌ*が４０．０未満、或いは、Ｃ*が８５．０未満（彩度が低い）
　＜耐光性評価＞
　得られたカラーフィルターおよび感熱転写によって得られた画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ2、温度：５０℃、相対湿度：７０％の条件下、１５時間曝露した。画像サンプルの反射濃度を試験前後で測定した。初期の色度をそれぞれａ0 *、ｂ0 *、Ｌ0 *とし、曝露後の色度をそれぞれａ*、ｂ*、Ｌ*としたとき、色差ΔＥを以下のように定義し、算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000004
　評価基準は以下の通りである。
Ａ：ΔＥが５．０未満（耐光性が非常に高い）
Ｂ：ΔＥは５．０以上１０．０未満（耐光性が高い）
Ｃ：ΔＥが１０．０以上（耐光性が低い）
　実施例及び比較例の各評価結果を表２にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２より明らかなように、本発明の一般式（１）で表される色素化合物を用いたカラーフィルターおよび感熱転写画像サンプルは、比較用色素を用いて作成したカラーフィルターおよび感熱転写画像サンプルよりも高彩度かつ耐光性が優れることがわかる。
　この出願は２０１２年８月２９日に出願された日本国特許出願第２０１２－１８８１５１からの優先権を主張するものであり、その内容を引用してこの出願の一部とするものである。

Claims (6)

  1. 　下記一般式（１）で表されることを特徴とする色素化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     ［一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、Ｒ１とＲ２とが結合して、Ｒ１とＲ２とが結合する窒素原子をヘテロ原子として含む環式有機官能基を形成しても良く、
    Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、
    Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、アルキル基又はアルコキシ基を表し、
    Ｒ7は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表し、
    Ｒ8は、アルキル基を表す。］
  2. 　前記一般式（１）中のＲ1、Ｒ2のどちらか一方が、アルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の色素化合物。
  3. 　請求項１又は２に記載の色素化合物と該色素化合物を溶解又は分散するための媒体とを含有することを特徴とするインク。
  4. 　前記色素化合物が、前記媒体１００．０質量部に対して１．０乃至３０．０質量部含有されることを特徴とする請求項３に記載のインク。
  5. 　請求項１又は２に記載の色素化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
  6. 　基材と、該基材上に請求項１又は２に記載の色素化合物を含有する色材層とを有することを特徴とする感熱転写記録用シート。
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