CN112639027A - 颜料分散体、以及使用该颜料分散体的滤色器用抗蚀剂组合物和墨组合物 - Google Patents

颜料分散体、以及使用该颜料分散体的滤色器用抗蚀剂组合物和墨组合物 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种分散性和贮存稳定性优异的颜料分散体。通过将由式(1)表示的化合物和至少一种颜料分散在分散介质中获得颜料分散体，所述至少一种颜料选自由C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、和C.I.颜料绿58组成的组，

Description

颜料分散体、以及使用该颜料分散体的滤色器用抗蚀剂组合 物和墨组合物
技术领域
本发明涉及在涂料、墨、滤色器、和树脂成形品等的生产过程中使用的颜料分散体。此外，本发明涉及使用颜料分散体作为着色剂的滤色器用抗蚀剂组合物和墨组合物。
背景技术
滤色器用于使用液晶的彩色显示。滤色器对于液晶显示器的彩色显示是必不可少的，并且是影响液晶显示器的性能的重要部件。作为生产滤色器的常规方法，染色法、印刷法、喷墨法、和光致抗蚀剂法是公知的。其中，光致抗蚀剂法因为其容易控制光谱特性和颜色再现性，并且因为分辨率高并且更高清晰度的图案化是可能的而成为主流。
在通过光致抗蚀剂法的滤色器的生产中，已经将绿色颜料和黄色颜料用作着色剂(专利文献1和2)。然而，使用颜料的滤色器具有例如消偏振作用(偏振光的消偏振)、液晶显示器的彩色显示的对比度降低、和滤色器的亮度降低等问题，以及相对于有机溶剂和聚合物的分散稳定性降低的问题。
因此，已经关注使用染料作为着色剂的生产方法。例如，已经报道了使用青色颜料和黄色偶氮染料的实例(专利文献2)以及使用绿色颜料和黄色偶氮染料的实例(专利文献3)。然而，与颜料相比，染料在贮存稳定性方面存在问题。另外，为了获得与例如近年来的4K和8K等下一代超高清晰度显示器兼容的滤色器，为了颜色空间的再现性而改善颜料的分散性是不充分的，并且需要透光性和色调再现性优异的颜料分散体。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利申请特开No.H11-14825
专利文献2：日本专利No.4481439
专利文献3：日本专利申请特开No.2010-139560
发明内容
发明要解决的问题
鉴于以上，本发明的一个方面提供分散性和贮存稳定性优异的颜料分散体。另外，本发明的另一个方面提供使用该颜料分散体的滤色器用抗蚀剂组合物和墨组合物。
用于解决问题的方案
根据本发明的一个方面，提供一种颜料分散体，其包括：分散介质、分散在分散介质中的由下式(1)表示的化合物和选自由C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、和C.I.颜料绿58组成的组中的至少一种颜料。
另外，根据本发明的另一个方面，提供使用该颜料分散体的滤色器用绿色色调抗蚀剂组合物(green-toned resist composition)和墨组合物。
Figure BDA0002954191930000021
[在式(1)中，R1和R2各自独立地表示碳原子数为1至4的直链或支链状的烷基，并且R3和R4各自独立地表示碳原子数为2至8的直链或支链状的烷基。]
发明的效果
根据本发明的一个方面，可以提供分散性和贮存稳定性优异的颜料分散体。
另外，根据本发明的另一个方面，可以提供使用该颜料分散体的滤色器用绿色色调抗蚀剂组合物和墨组合物。
附图说明
[图1]是基于其中以100,000倍的放大倍率观察使用由式(1)表示的化合物(1)的颜料分散体(1)的SEM照片的图。
具体实施方式
以下，参照实施方案更详细地描述本发明。
本发明人做出认真研究，以解决上述相关技术的问题，并且作为其结果发现，通过使由式(1)表示的化合物存在于分散介质中，可以获得选自由C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、和C.I.颜料绿58组成的组中的至少一种颜料的分散性优异的颜料分散体。
另外，本发明人发现，由于高亮度和优异的绿色色相，因而可以获得能够显示具有高光谱特性和显示对比度的图像的绿色滤色器用抗蚀剂组合物和墨组合物。由此，完成了本发明。
本发明中使用的青色颜料的实例包括例如C.I.颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4、和15:6等铜酞菁。
另外，绿色颜料的实例包括例如C.I.颜料绿7和C.I.颜料绿36等卤化铜酞菁，以及例如C.I.颜料绿58等卤化锌酞菁。
在本发明中，推测由式(1)表示的化合物和上述颜料之间的相互作用抑制自聚集并且能够微细分散。另一方面，在除了由式(1)表示的化合物以外的化合物的情况下，通过由氢键与颜料的相互作用来促进聚集。
Figure BDA0002954191930000041
[在式(1)中，R1和R2各自独立地表示碳原子数为1至4的直链或支链状的烷基，并且R3和R4各自独立地表示碳原子数为2至8的直链或支链状的烷基。]
对式(1)中的R1和R2中的碳原子数为1至4的直链或支链状的烷基没有特别限定，并且其实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、和仲丁基。
特别地，由于在本发明的颜料中可以获得分散性优异的颜料分散体，R1更优选为乙基或丙基，并且R2更优选为甲基。
式(1)中的R3和R4中的碳原子数为2至8的直链或支链状的烷基为乙基、正丙基、异丙基、正丁基、辛基、和2-乙基己基，并且特别是因为在本发明的颜料中可以获得分散性优异的颜料分散体而更优选2-乙基己基。
根据本发明的由式(1)表示的化合物可以参照例如，在国际公开WO2008/114886中描述的公知的方法等来合成。
化合物(1)至(14)作为本发明的由式(1)表示的化合物的优选的具体实例而提出，但是本发明不限于以下实例。
另外，由式(1)表示的化合物包括偶氮-1,2-亚肼基相容的异构体(azo-hydrazocompatible isomers)，并且这些相容的异构体也在本发明的范围内。
Figure BDA0002954191930000051
Figure BDA0002954191930000061
在上述化合物当中，优选使用化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(9)、(11)、和(12)，并且更优选使用化合物(2)和(3)。
由式(1)表示的化合物具有优异的着色力。另外，这些化合物可以单独使用，或者可以与两种以上的公知染料组合使用，以便根据使用目的调节色调等。
<关于颜料分散体>
本发明的颜料分散体可以通过将由式(1)表示的化合物和下述颜料分散在分散介质中来获得。
本发明中所指的分散介质是指水、有机溶剂、或其混合物。
下述颜料意指选自由
C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、和C.I.颜料蓝15:6，和
C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、和C.I.颜料绿58组成的组中的至少一种颜料。
本发明的颜料分散体可以通过公知的方法来分散。例如，可以如下获得。
将颜料、由式(1)表示的化合物、和根据需要的树脂溶解在分散介质中并且搅拌。此外，通过用分散机施加机械剪切力，可以将颜料以稳定且均匀的细颗粒的形式微细地分散。
另外，首先，将树脂溶解在分散介质中，然后使颜料悬浮，并且在搅拌的同时逐渐添加由式(1)表示的化合物，使得它们充分地共混在分散介质中。此外，通过用分散机施加机械剪切力，可以将颜料以稳定且均匀的细颗粒的形式微细地分散。
对本发明中使用的分散机没有特别限定，但是优选使用例如，如旋转剪切型均化器、球磨机、砂磨机、和磨碎机等介质型分散机，和高压对置碰撞型分散机等。
颜料分散体中颜料的含量相对于100质量份分散介质优选为1.0至30.0质量份，更优选2.0至20.0质量份，并且进一步优选3.0至15.0质量份。如果颜料的含量过低，则着色力低。
由式(1)表示的化合物的含量相对于100质量份颜料优选为10至100质量份，并且更优选10至50质量份。
当由式(1)表示的化合物的含量相对于100质量份颜料为10质量份以上时，颜料的分散性可以得到改善。另外，由式(1)表示的化合物的着色力不会不充分。
当由式(1)表示的化合物的含量相对于100质量份颜料为100质量份以下时，颜料的分散性可以得到改善。
可以使用乳化剂将本发明的颜料分散体分散在水中，以便获得良好的分散稳定性。对乳化剂没有特别限定，并且其实例包括阳离子性表面活性剂、阴离子性表面活性剂、和非离子性表面活性剂。
对阳离子性表面活性剂没有特别限定，并且其实例包括以下。十二烷基氯化铵、十二烷基溴化铵、十二烷基三甲基溴化铵、十二烷基氯化吡啶鎓、十二烷基溴化吡啶鎓、和十六烷基三甲基溴化铵等。
阴离子性表面活性剂的实例包括例如硬脂酸钠和十二烷基酸钠等脂肪酸皂、十二烷基硫酸钠、十二烷基苯硫酸钠、和月桂基硫酸钠等。
对非离子性表面活性剂没有特别限定，但是其实例包括以下。十二烷基聚氧乙烯醚、十六烷基聚氧乙烯醚、壬基苯基聚氧乙烯醚、月桂基聚氧乙烯醚、脱水山梨糖醇单油酸酯聚氧乙烯醚、和单癸酰基蔗糖等。
可以用作本发明的颜料分散体的分散介质的有机溶剂根据颜料的预期用途来确定，并且没有特别限定。具体实例包括以下。例如甲醇、乙醇、改性乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、仲丁醇、叔戊醇、3-戊醇、辛醇、苄醇、和环己醇等醇类；例如甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二甘醇、和二甘醇单丁醚等二醇类；例如丙酮、甲基乙基酮、和甲基异丁基酮等酮类；例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、和溶纤剂乙酸酯等酯类；例如己烷、辛烷、石油醚、环己烷、苯、甲苯、和二甲苯等烃系溶剂；例如四氯化碳、三氯乙烯、和四溴乙烷等卤化烃系溶剂；例如二乙醚、二甲基二醇、三噁烷、和四氢呋喃等醚类；例如甲缩醛和二乙缩醛等缩醛类；例如甲酸、乙酸、和丙酸等有机酸类；和例如硝基苯、二甲胺、单乙醇胺、吡啶、二甲基亚砜、和二甲基甲酰胺等含硫·氮的有机化合物类。
另外，作为本发明中使用的有机溶剂，也可以使用加成聚合性单体或缩合聚合性单体。其优选为加成聚合性单体。具体实例包括以下。例如苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、邻乙基苯乙烯、间乙基苯乙烯、和对乙基苯乙烯等苯乙烯系单体；例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸山萮酯、丙烯酸2-乙基己基酯、丙烯酸二甲基氨基乙基酯、丙烯酸二乙基氨基乙基酯、丙烯腈、和丙烯酸酰胺等丙烯酸酯系单体；例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸山萮酯、甲基丙烯酸2-乙基己基酯、甲基丙烯酸二甲基氨基乙基酯、甲基丙烯酸二乙基氨基乙基酯、甲基丙烯腈、和甲基丙烯酸酰胺等甲基丙烯酸酯系单体；例如乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯、异戊二烯、异丁烯、和环己烯等烯烃系单体；例如氯乙烯、偏二氯乙烯、溴化乙烯、和碘化乙烯等乙烯基卤化物类；例如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、和苯甲酸乙烯酯等乙烯基酯类；例如乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、和乙烯基异丁基醚等乙烯基醚类；和例如乙烯基甲基酮、乙烯基己基酮、和甲基异丙烯基酮等乙烯基酮化合物。
这些可以根据预期用途单独使用，或者以两种以上的组合使用。
当将本发明的颜料分散体用于聚合调色剂时，在上述聚合性单体当中，优选单独或者以与其它聚合性单体的组合使用苯乙烯或苯乙烯系单体。苯乙烯因为其易于处理而是特别优选的。
可以将树脂进一步添加至颜料分散体中。可以使用的树脂根据预期用途来确定，并且没有特别限定。具体地，例如，可以提及以下。聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、丙烯酸系共聚物、甲基丙烯酸系共聚物、聚酯、聚乙烯基醚、聚乙烯基甲基醚、聚乙烯醇、和聚乙烯醇缩丁醛等。其它实例包括聚氨酯和多肽。这些树脂可以单独使用，或者以两种以上的组合使用。
<关于墨>
可以制备其中可以将本发明的颜料分散体用作墨的墨组合物。特别优选的情况是其中分散介质为水性体系。另外，可以使用水和水溶性有机溶剂的混合溶剂。对此处使用的水溶性有机溶剂没有限制，只要其显示水溶性即可，并且其实例包括醇、多元醇、聚乙二醇、乙二醇醚、含氮极性溶剂、和含硫极性溶剂。
在生产包含本发明的颜料分散体的墨的情况下，对墨的pH没有特别限定，但是考虑到安全性，pH在4.0至11.0的范围内的是优选的。另外，当生产喷墨用墨时，可以将例如脲(urea)、脲衍生物、或三羟甲基丙烷等保湿性固成分用作墨的组分，以便维持墨的保持性。在墨中，例如脲、脲衍生物、和三羟甲基丙烷等保湿性固成分的含量相对于墨通常优选在0.1质量％以上且20.0质量％以下的范围内，并且更优选在3.0质量％以上且10.0质量％以下的范围内。
另外，在生产墨的情况下，根据需要，除了上述组分以外，还可以包含例如pH调节剂、防锈剂、防腐剂、杀真菌剂、抗氧化剂、还原抑制剂、蒸发促进剂、螯合剂、和水溶性聚合物等各种添加剂。
如上所述，包含本发明的颜料分散体的墨特别优选用在其中热能的作用引起液滴喷出而用于记录的喷墨记录法中。不用说，也可以将包含本发明的颜料分散体的墨用作应用至其它喷墨记录法中的墨，并且用作通用书写工具等的材料。
<关于滤色器用绿色抗蚀剂组合物>
本发明的颜料分散体具有亮绿色色调并且由于其光谱特性而可以用作绿色色料，优选滤色器用着色剂。
本发明的抗蚀剂组合物包含粘结剂树脂、光聚合性单体、光聚合引发剂、溶剂、和本发明的颜料分散体中的至少一种或多种。
另外，在其中两种以上具有不同光谱特性的像素彼此相邻地排列在基板上的滤色器中，将本发明的颜料分散体用于多个像素(例如，红色、绿色、和蓝色)中的至少一个使得可以获得高度透明且高色纯度的像素。
在本发明的颜料分散体中，颜料的含量相对于下述粘结剂树脂的质量优选为0.1至400质量％，并且更优选1至200质量％。
对可以用在本发明的滤色器用抗蚀剂组合物中的粘结剂树脂没有特别限定，并且可以是任意的粘结剂树脂，只要光照射部或遮光部可以由有机溶剂、碱性水溶液、水、或市售显影剂等溶解即可。此外，从可操作性、和废物处理等的观点，具有能够用水或碱显影的组成的那些是更期望的。
作为此类树脂，粘结剂树脂通常公知通过将例如丙烯酸、甲基丙烯酸、2-羟乙基丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮和具有铵盐的单体等亲水性单体与例如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙酸乙烯酯、苯乙烯、和N-乙烯基咔唑等亲油性单体以适当的混合比通过公知的方法共聚来获得。可以将这些粘结剂树脂与具有烯键式不饱和基团的自由基聚合性单体、环氧环、或具有氧杂环丁烷环的阳离子聚合性单体、自由基产生剂、酸产生剂、或碱产生剂组合使用。然后，可以将它们用作负型抗蚀剂，即，其中通过显影除去遮光部的类型的抗蚀剂。
另外，也可以使用由聚羟基苯乙烯的叔丁基碳酸酯、叔丁基酯、四羟基吡喃酯、或四羟基吡喃醚代表的粘结剂树脂。可以将这种粘结剂树脂与酸产生剂，即，其中通过显影除去光照射部的类型的抗蚀剂组合用作正型抗蚀剂。
本发明的滤色器用抗蚀剂组合物可以包含具有一个以上烯键式不饱和双键的光聚合性单体作为经历通过用光照射而加成聚合的具有烯键式不饱和双键的单体。光聚合性单体的实例包括在分子中具有至少一个可加成聚合的烯键式不饱和基团并且在常压下的沸点为100℃以上的化合物。实例可以包括例如聚乙二醇单丙烯酸酯、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、聚丙二醇单丙烯酸酯、聚丙二醇单甲基丙烯酸酯、丙烯酸苯氧基乙酯、和甲基丙烯酸苯氧基乙酯等单官能丙烯酸酯，例如聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、己二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(丙烯酰氧基丙基)醚、三(丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、三(丙烯酰氧基乙基)氰尿酸酯、甘油三丙烯酸酯、和甘油三甲基丙烯酸酯等多官能丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯，以及通过将环氧丙烷或环氧乙烷加成至例如三羟甲基丙烷或甘油等多官能醇并且然后使其丙烯酸化或甲基丙烯酸化形成的多官能丙烯酸酯和多官能甲基丙烯酸酯。
此外，实例还包括例如聚氨酯丙烯酸酯类、聚酯丙烯酸酯类、和作为环氧树脂和丙烯酸或甲基丙烯酸的反应产物的环氧丙烯酸酯类等多官能丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。上述当中优选的是三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、和二季戊四醇五甲基丙烯酸酯。
具有两个以上烯键式不饱和双键的光聚合性单体可以单独使用，或者以两种以上的组合使用。聚合性化合物的含量相对于着色感光性组合物的质量(总固成分)通常为5至50质量％，并且特别优选10至40质量％。当该含量为5质量％以上时，可以获得所需的感光度和像素强度，并且当该含量为50质量％以下时，感光性树脂层的粘接性不会变得过剩。
当可紫外线固化时，本发明的滤色器用抗蚀剂组合物包含光聚合引发剂。光聚合引发剂的实例包括以下。连位聚缩酮醛基化合物、α-羰基化合物、偶姻醚、各种醌化合物、三烯丙基咪唑二聚体/对氨基苯基酮的组合、和三噁二唑化合物等。优选2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮(Irgacure369：商品名，由Ciba Specialty Chemicals Inc.制造)。注意到，当通过本发明的着色抗蚀剂将电子束用于形成像素时，上述光聚合引发剂不是必需的。
本发明的滤色器用抗蚀剂组合物包含用于溶解或分散粘结剂树脂、光聚合性单体、光聚合引发剂、和着色剂等的溶剂。可以使用的溶剂的实例包括以下。环己酮、乙酸乙基溶纤剂、乙酸丁基溶纤剂、乙酸1-甲氧基-2-丙酯、二甘醇二甲醚、乙苯、1,2,4-三氯苯、乙二醇二乙醚、二甲苯、乙基溶纤剂、甲基正戊基酮、丙二醇单甲醚、甲苯、甲基乙基酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、异丁酮、和石油系溶剂等。这些可以单独使用，或者以组合使用。
如上所述，本发明的滤色器用抗蚀剂组合物包含本发明的颜料分散体作为着色剂，并且由此形成的像素的色相良好，并且透明性和透光性可以得到改善。
实施例
以下，参照实施例和比较例更详细地描述本发明，但是本发明不限于这些实施例。以下，"份"意指"质量份"。
表1中所示的并且由本发明的式(1)表示的化合物通过下述方法来生产。示出以化合物(2)为代表的生产例，但是本发明不限于此。
<生产例1：化合物(2)的生产>
在氮气气氛下，将29份亚硫酰氯滴加至在10份邻硝基苯甲酸中的100份氯仿中，并且将混合物在60℃下进一步反应1小时。在反应完成之后，将混合物冷却至10℃以下，并且依次滴加9份三乙胺和15份二(2-乙基己基)胺。此外，将混合物在80℃下搅拌2小时，并且在反应完成之后，将混合物用氯仿萃取。通过在减压下浓缩，获得18份中间体(A)。
向10份上述中间体(A)中，添加50份乙醇和18份20％硫化钠水溶液并且在75℃下反应1小时。在反应完成之后，将混合物用氯仿萃取并且将溶液在减压下浓缩，以获得7.4份中间体(B)。
向5.9份上述中间体(B)中，添加3.4份浓盐酸和59份甲醇并且冷却至10℃以下。向该溶液中，缓慢地滴加1.4份亚硝酸钠在水(2.0份)中的溶液，以便不超过10℃，并且使混合物再反应1小时。然后，添加0.5份氨基磺酸并且搅拌20分钟以获得重氮盐溶液。
Figure BDA0002954191930000141
接下来，将2.7份3-氰基-4-甲基-6-氧代-2-吡啶酮在25份N,N-二甲基甲酰胺和20份甲醇中的溶液冷却至10℃以下，并且滴加重氮盐溶液，以便将温度保持在10℃以下。添加饱和碳酸钠水溶液，以将pH调节至5至6，并且在10℃以下进行反应2小时。在反应完成之后，将溶剂在减压下蒸发并且通过柱色谱法纯化，以获得5.2份化合物(2)。
获得的化合物使用下述分析仪和分光计来认定。
·1H核磁共振波谱(1H-NMR)装置(AVANCE-600NMR Spectrometer，由BRUKER制造)
·高效液相色谱质谱仪(LCMS-2010，由Shimadzu Corporation制造)
[颜料分散体的生产]
本发明的颜料分散体和比较颜料分散体通过下述方法来生产。
<实施例1>
将下述材料混合并且通过磨碎机(由NIPPON COKE&ENGINEERING.CO.,LTD.制造)分散1小时，以获得本发明的颜料分散体(1)。颜料分散体(1)的SEM照片在图1中示出。
·C.I.颜料蓝15:3(由Sanyo Color Works,Ltd.制造，商品名"CYANE BLUE3023") 5份
·化合物(1) 3.0份
·环己酮 120份
<绿色抗蚀剂组合物的制备>
·由40质量％甲基丙烯酸正丁酯、30质量％丙烯酸、和30质量％甲基丙烯酸羟乙酯构成的丙烯酸共聚物组合物(重均分子量10,000) 6.7份
·二季戊四醇五丙烯酸酯 1.3份
·2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮(光聚合引发剂) 0.4份
·环己酮 96份
向上述溶液中，缓慢添加22份颜料分散体(1)，并且将混合物在室温下搅拌3小时。将其通过1.5μm过滤器过滤，以获得滤色器用绿色抗蚀剂组合物(1)。
用旋涂机将滤色器用绿色抗蚀剂组合物(1)涂布在滤色器用玻璃基板上，并且然后在90℃下干燥3分钟，以获得绿色涂膜。此外，使用高压汞灯将各涂膜经由光掩模完全暴露至100mJ/cm2的紫外线，并且在180℃下后固化，以制备滤色器(1)。
<实施例2至33>
除了使用表1中所示的颜料和化合物(2)至(5)、(9)、(11)、和(12)代替实施例1中使用的C.I.颜料蓝15:3和化合物(1)以外，以与实施例1中相同的方式获得颜料分散体(2)至(33)。另外，以相同的方式获得滤色器用绿色抗蚀剂组合物(2)至(33)和相应的滤色器(2)至(33)。
<比较例1至30>
除了使用表1中所示的颜料和比较化合物(1)至(4)代替实施例1中使用的C.I.颜料蓝15:3和化合物(1)以外，以与实施例1中相同的方式获得比较颜料分散体(1)至(35)。另外，以相同的方式获得滤色器用绿色抗蚀剂组合物(1)至(35)和相应的滤色器(1)至(35)。
以下示出比较化合物。
Figure BDA0002954191930000161
<评价>
[分散性]
如下评价颜料分散体的分散性。通过使用粒度测量装置(Grind Meter，TesterSangyo Co.,Ltd.)测量颜料的颗粒尺寸来确定。
A：小于2.5μm(非常良好的分散性)
B：2.5μm以上且小于4.5μm(良好的分散性)
C：4.5μm以上(分散性差)
[贮存稳定性]
将上述颜料分散体以20mL的量添加至50mL样品瓶中，密封，并且在室温(25℃)条件下静置48小时，以评价颜料分散体的贮存稳定性。类似地，将20mL上述获得的滤色器用绿色抗蚀剂组合物添加至50mL样品瓶中，密封，并且在室温(25℃)条件下静置48小时，以评价抗蚀剂组合物的贮存稳定性。在各颜料分散体和抗蚀剂组合物中是否存在聚集体用相差显微镜(BX53，由Olympus Corporation制造)来目视观察。确定了聚集体的量越少，贮存稳定性越优异。
颜料分散体和滤色器用绿色抗蚀剂组合物的贮存稳定性评价标准
A：良好，没有聚集体。
B：产生少量聚集体。
C：产生聚集体。
[表1]
Figure BDA0002954191930000181
Figure BDA0002954191930000191
如表1中所示，与比较例相比，本发明的颜料分散体的分散性和贮存稳定性优异。也确认了使用其的滤色器用抗蚀剂组合物在贮存稳定性方面也优异。另外，通过使用上述滤色器用绿色抗蚀剂组合物生产的滤色器的透光性和色调良好。
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供一种颜料分散体，其包含选自由C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、和C.I.颜料绿58组成的组中的至少一种颜料，并且具有优异的分散性和贮存稳定性。此外，使用该颜料分散体使得可以提供良好的滤色器用绿色色调抗蚀剂组合物和墨组合物。
本发明不限于上述实施方案，并且在不脱离本发明的主旨和范围的情况下，可以做出各种改变和变型。因此，所附权利要求是为了公开本发明的范围。
本申请要求基于2018年8月31日提交的日本专利申请No.2018-163972的优先权，并且其全部内容通过引用合并在本文中。

Claims (8)

1.一种颜料分散体，其特征在于，其包含：分散介质、分散在所述分散介质中的由下式(1)表示的化合物和选自由C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、和C.I.颜料绿58组成的组中的至少一种颜料，
Figure FDA0002954191920000011
在式(1)中，R1和R2各自独立地表示碳原子数为1至4的直链或支链状的烷基，并且R3和R4各自独立地表示碳原子数为2至8的直链或支链状的烷基。
2.根据权利要求1所述的颜料分散体，其中所述颜料为C.I.颜料蓝15:6。
3.根据权利要求1所述的颜料分散体，其中所述颜料为C.I.颜料绿7。
4.根据权利要求1所述的颜料分散体，其中所述颜料为C.I.颜料绿36。
5.根据权利要求1所述的颜料分散体，其中所述颜料为C.I.颜料绿58。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的颜料分散体，其中由所述式(1)表示的化合物的含量相对于100质量份所述颜料为10至100质量份。
7.一种墨组合物，其特征在于，其包含：至少一种根据权利要求1至6中任一项所述的颜料分散体。
8.一种滤色器用抗蚀剂组合物，其特征在于，其包含：至少一种根据权利要求1至6中任一项所述的颜料分散体。
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