JP6053445B2 - ビスアゾ骨格を有する化合物を含有するトナー - Google Patents
ビスアゾ骨格を有する化合物を含有するトナー Download PDFInfo
- Publication number
- JP6053445B2 JP6053445B2 JP2012226680A JP2012226680A JP6053445B2 JP 6053445 B2 JP6053445 B2 JP 6053445B2 JP 2012226680 A JP2012226680 A JP 2012226680A JP 2012226680 A JP2012226680 A JP 2012226680A JP 6053445 B2 JP6053445 B2 JP 6053445B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toner
- pigment
- group
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*CC(C)(*)c1ccccc1 Chemical compound C*CC(C)(*)c1ccccc1 0.000 description 3
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08768—Other polymers having nitrogen in the main chain, with or without oxygen or carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B68/00—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology
- C09B68/40—Organic pigments surface-modified by grafting, e.g. by establishing covalent or complex bonds, in order to improve the pigment properties, e.g. dispersibility or rheology characterised by the chemical nature of the attached groups
- C09B68/41—Polymers attached to the pigment surface
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/106—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an azo dye
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/0802—Preparation methods
- G03G9/0804—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium
- G03G9/0806—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium whereby chemical synthesis of at least one of the toner components takes place
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i)結着樹脂、
ii)下記一般式(3)で表わされる部分構造及び/又は下記一般式(4)で表される部分構造を有する高分子部に、下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表されるユニットが結合している化合物、及び、
iii)着色剤としてアゾ顔料
を含有するトナー母粒子を有することを特徴とするトナーを提供する。
R1乃至R4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R5及びR6は、炭素数1乃至6のアルキル基又はフェニル基を表し、
R7乃至R11は、水素原子、COOR12基又はCONR13R14基を表し、R7乃至R11の少なくとも一つはCOOR12基又はCONR13R14基であり、R12乃至R14は、水素原子又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表し、
L1は、二価の連結基を表す。]
R1乃至R4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R5及びR6は、炭素数1乃至6のアルキル基又はフェニル基を表し、R7乃至R11は、水素原子、COOR12基又はCONR13R14基を表し、R7乃至R11の少なくとも一つはCOOR12基又はCONR13R14基であり、R12乃至R14は、水素原子又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表し、
L1は、二価の連結基を表す。]
本発明の高分子樹脂ユニット、及びビスアゾ骨格ユニットを有する化合物の分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)によって、ポリスチレン換算で算出される。SECによる分子量の測定は以下に示すように行った。
装置:高速GPC装置「HLC−8220GPC」[東ソー(株)製]
カラム:LF−804の2連
溶離液:THF
流速:1.0ml/min
オーブン温度:40℃
試料注入量:0.025ml
本発明の高分子樹脂ユニット、及びビスアゾ骨格ユニットを有する化合物の酸価は以下の方法により求められる。
1)試料0.5乃至2.0gを精秤する。このときの質量をW(g)とする。
2)50mlのビーカーに試料を入れ、テトラヒドロフラン/エタノール(2/1)の混合液25mlを加え溶解する。
3)0.1mol/lのKOHのエタノール溶液を用い、電位差滴定測定装置を用いて滴定を行う[例えば、平沼産業(株)製自動滴定測定装置「COM−2500」等が利用できる。]。
4)この時のKOH溶液の使用量をS(ml)とする。同時にブランクを測定して、この時のKOHの使用量をB(ml)とする。
5)次式により酸価を計算する。fはKOH溶液のファクターである。
本発明の高分子樹脂ユニット、及びビスアゾ骨格ユニットを有する化合物の構造決定は以下の装置を用いて行った。
1H NMR
日本電子(株)製ECA−400(使用溶剤 重クロロホルム)
下記方法で、上記式(1)もしくは(2)で表されるビスアゾ骨格ユニットを有する化合物を得た。
下記構造で表されるビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を下記スキームに従い製造した。
[1]分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=17993、数平均分子量(Mn)=10742
[2]酸価測定の結果:
0mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)の結果(図1参照):δ [ppm]=15.65(s、1H)、14.76(s、1H)、11.49(s、1H)、11.40(s、1H)、8.62(s、1H)、8.15(d、1H)、7.80(d、1H)、7.74(d、2H)、7.64(d、2H)、7.37−6.27(m、550H)、4.24(br、1H)、4.07(s、3H)、3.98(s、3H)、3.73(br、1H)、3.24−2.84(m、10H)、2.69(s、3H)、2.57(s、3H)、2.45−0.77(m、330H)
下記構造で表されるビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(45)を下記スキームに従い製造した。
[1]分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=15117、数平均分子量(Mn)=12910
[2]酸価測定の結果:
0mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)の結果(図2参照):δ [ppm]=15.65(s、1H)、14.77(s、1H)、11.40(s、1H)、11.41(s、1H)、8.62(s、1H)、8.15(d、1H)、7.79(d、1H)、7.74(d、2H)、7.64(d、2H)、7.37−6.27(m、738H)、4.07(s、3H)、3.98(s、3H)、3.73(br、2H)、2.72−2.52(m、9H)、2.47−1.05(m、458H)、1.01−0.78(m、6H)
上記式(1)もしくは上記式(2)で表されるビスアゾ骨格ユニットの比較例として、下記式(91)及び(92)で表される比較アゾ骨格ユニットを上記製造方法に従い製造した後、上記ユニット中のアミノ基と上記化合物(25)の製造例に記載の高分子樹脂ユニット(79)のカルボキシル基をアミド化することで比較用化合物(91)及び(92)を得た。
まず、懸濁重合法によるトナー製造プロセスにおける、顔料とビスアゾ骨格ユニットを有する化合物を含有する顔料分散液を下記の方法で調製した。
アゾ顔料として上記式(6)で表される顔料18.0部、上記ビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)5.4部、非水溶性溶剤としてスチレン180部、ガラスビーズ(直径1mm)130部を混合し、アトライター[日本コークス工業(株)製]で3時間分散させ、メッシュで濾過して顔料分散液(DIS1)を得た。
上記顔料分散液の調製例1においてビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を、ビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(26)乃至(76)に変更した以外は同様の操作を行って、それぞれ顔料分散液(DIS2)乃至(DIS52)を得た。
上記顔料分散液の調製例1において、上記式(6)で表される顔料を下記式(93)および(94)で表される顔料に変更した以外は同様の操作を行って、それぞれ顔料分散液(DIS53)及び(DIS54)を得た。
評価の基準値となる顔料分散液、比較用の顔料分散液を下記方法により調製した。
上記顔料分散液の調製例1において、ビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を加えないこと以外はそれぞれ同様の操作を行って、基準用顔料分散液(DIS55)を得た。
上記顔料分散液の調製例3において、ビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を加えないこと以外はそれぞれ同様の操作を行って、基準用顔料分散液(DIS56)及び(DIS57)を得た。
上記顔料分散液の調製例1においてビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を、特許文献3に記載のポリマー分散剤Solsperse 24000SC(登録商標)[Lubrizol社製]、上記比較用化合物(93)及び(94)に変更した以外は同様の操作を行って、それぞれ比較用顔料分散液(DIS58)乃至(DIS60)を得た。
上記顔料分散液を下記の方法で評価した。
顔料分散液(DIS1)乃至(DIS60)について、粘弾性測定装置PhysicaMCR300[アントンパール社製、コーンプレート型測定治具:75mm径、1°]を用いて10s-1のせん断速度で粘度を測定し、下記の基準で、顔料分散液の粘度評価を行った。
A:500mPa・s未満
B:500mPa・s以上1000mPa・s未満
C:1000mPa・s以上2000mPa・s未満
D:2000mPa・s以上
次に、下記方法で懸濁重合法による本発明のトナーを製造した。
高速撹拌装置T.K.ホモミクサー[プライミクス(株)製]を備えた2リットル用4つ口フラスコ中にイオン交換水710部と0.1mol/l−Na3PO4水溶液450部を添加し回転数を12000rpmに調整し、60℃に加温した。ここに1.0mol/l−CaCl2水溶液68部を徐々に添加し、微小な難水溶性分散安定剤Ca3(PO4)2を含む水系媒体を調製した。次に下記組成物を60℃に加温し、高速撹拌装置T.K.ホモミクサー[プライミクス(株)製]を用いて5000rpmにて均一に溶解・分散した。
・上記顔料分散液(DIS1) 132部
・スチレン単量体 46部
・n−ブチルアクリレート単量体 34部
・極性樹脂 10部
[飽和ポリエステル樹脂(テレフタル酸−プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA、酸価15、ピーク分子量6000)]
・エステルワックス 25部
(DSC測定における最大吸熱ピーク=70℃、Mn=704)
・サリチル酸アルミニウム化合物 2部
[オリエント化学工業(株)製、商品名:ボントロンE−88]
・ジビニルベンゼン単量体 0.1部
上記トナーの製造例1における上記顔料分散液(DIS1)を顔料分散液(DIS2)乃至(DIS52)にそれぞれ変更すること以外は、トナーの製造例1と同様にして、本発明のトナー(TNR2)乃至(TNR52)を得た。
上記トナーの製造例1における上記顔料分散液(DIS1)を顔料分散液(DIS53)及び(DIS54)にそれぞれ変更すること以外は、トナーの製造例1と同様にして、本発明のトナー(TNR53)及び(TNR54)を得た。
次に、下記方法で懸濁造粒法による本発明のトナーを製造した。
・上記顔料分散液 96.0部
・極性樹脂 85.0部
[飽和ポリエステル樹脂(プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとフタル酸の重縮合物、Tg=75.9℃、Mw=11000、Mn=4200、酸価11)]
・炭化水素ワックス 9.0部
(フィッシャー・トロプシュワックス、DSC測定における最大吸熱ピーク=80℃、Mw=750)
・サリチル酸アルミニウム化合物
[ボントロンE−88、オリエント化学工業(株)製] 2部
・酢酸エチル(溶剤) 10.0部
・炭酸カルシウム(アクリル酸系共重合体で被覆) 20.0部
・カルボキシメチルセルロース[セロゲンBS−H、第一工業製薬(株)製]0.5部
・イオン交換水 99.5部
上記トナーの製造例4におけるビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を(26)乃至(76)にそれぞれ変更すること以外は、同様の操作で、本発明のトナー(TNR61)乃至(TNR112)を得た。
上記式(6)の顔料を上記式(93)及び(94)にそれぞれ変更すること以外は、上記トナーの製造例5と同様にして、本発明のトナー(TNR113)及び(TNR114)を得た。
上記ビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を加えないこと以外は、トナーの製造例1と同様にして、基準用トナー(TNR55)を得た。
上記ビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を加えないこと以外は、トナーの製造例3と同様にして、基準用トナー(TNR56)及び(TNR57)を得た。
上記ビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を、Solsperse 24000SC(登録商標)[Lubrizol社製]、(93)、(94)にそれぞれ変更すること以外は、トナーの製造例1と同様にして、比較用トナー(TNR58)乃至(TNR60)を得た。
上記ビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を加えないこと以外は、トナーの製造例4と同様にして、基準用トナー(TNR115)を得た。
上記ビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を加えないこと以外は、トナーの製造例6と同様にして、基準用トナー(TNR116)及び(TNR117)を得た。
上記ビスアゾ骨格ユニットを有する化合物(25)を、Solsperse 24000SC(登録商標)[Lubrizol社製]、(93)、(94)にそれぞれ変更すること以外は、トナーの製造例4と同様にして、比較用トナー(TNR118)乃至(TNR120)を得た。
常温常湿(N/N(23.5℃,60%RH))環境下にて、転写紙(75g/m2紙)に対してトナー載り量0.5mg/cm2のベタ画像を作成した。その画像をCIE(国際照明委員会)により規定されたL*a*b*表色系におけるL*、C*を反射濃度計Spectrolino[GretagMacbeth製)にて、光源:D50、視野:2°の条件で測定した。トナーの色調はL*=95.5におけるC*の向上率で評価した。
A:C*の向上率が5%以上
B:C*の向上率が1%以上5%未満
C:C*の向上率が1%未満
D:C*が低下
常温常湿(N/N(23.5℃,60%RH))環境下、及び高温高湿(H/H(30℃,80%RH))環境下にて、75g/m2の転写紙を用いて2%の印字比率の画像を10,000枚までプリントアウトする画出し試験において、耐久評価終了時に白地部分を有する画像を出力し、「REFLECTMETER MODEL TC−6DS」(東京電色社製)により測定したプリントアウト画像の白地部分の白色度(反射率Ds(%))と転写紙の白色度(平均反射率Dr(%))の差から、カブリ濃度(%)(=Dr(%)−Ds(%))を算出し、耐久評価終了時の画像カブリを評価した。フィルターは、ブルーライトフィルターを用いた。
A:1.0%未満
B:1.0%以上3.0%未満
C:3.0%以上5.0%未満
D:5.0%以上
高温高湿(H/H(30℃,80%RH))環境下にて、転写紙(75g/m2紙)を用いて2%の印字比率の画像を10,000枚までプリントアウトする画出し試験において、耐久評価終了時に転写効率確認を行った。トナーの載り量0.65mg/cm2のベタ画像をドラム上に現像させた後、転写紙(75g/m2紙)に転写させ未定着画像を得た。ドラム上のトナー量と転写紙上のトナー量との重量変化から転写効率を求めた(ドラム上トナー量が全量転写紙上に転写された場合を転写効率100%とする。)
A:転写効率が90%以上
B:転写効率が80%以上90%未満
C:転写効率が70%以上80%未満
D:転写効率が70%未満
Claims (10)
- 下記i)〜iii)
i)結着樹脂、
ii)下記一般式(3)で表わされる部分構造及び/又は下記一般式(4)で表される部分構造を有する高分子部に、下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表されるユニットが結合している化合物、及び、
iii)着色剤としてアゾ顔料
を含有するトナー母粒子を有することを特徴とするトナー。
R1乃至R4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R5及びR6は、炭素数1乃至6のアルキル基又はフェニル基を表し、
R7乃至R11は、水素原子、COOR12基又はCONR13R14基を表し、R7乃至R11の少なくとも一つはCOOR12基又はCONR13R14基であり、R12乃至R14は、水素原子又は炭素原子数1乃至3のアルキル基を表し、
L1は、二価の連結基を表す。]
- 該R5及び該R6が、メチル基である請求項1に記載のトナー。
- 該R8及び該R11が、COOR12(R12は前記と同意義を表す。)であり、該R 7 、該R9及び該R 10 が、水素原子である請求項1又は2に記載のトナー。
- 該L1がカルボン酸エステル結合もしくはカルボン酸アミド結合を含むことを特徴とする化合物である請求項1乃至3のいずれか1項に記載のトナー。
- 該アゾ顔料が、アセトアセトアニリド系顔料である請求項1乃至5のいずれか1項に記載のトナー。
- 該トナー母粒子が水系媒体中で製造されたものであることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1項に記載のトナー。
- 該トナー母粒子が懸濁重合法を用いて製造されることを特徴とする請求項8に記載のトナー。
- 該トナー母粒子が懸濁造粒法を用いて製造されることを特徴とする請求項8に記載のトナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012226680A JP6053445B2 (ja) | 2011-10-12 | 2012-10-12 | ビスアゾ骨格を有する化合物を含有するトナー |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011224614 | 2011-10-12 | ||
JP2011224614 | 2011-10-12 | ||
JP2012226680A JP6053445B2 (ja) | 2011-10-12 | 2012-10-12 | ビスアゾ骨格を有する化合物を含有するトナー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013101327A JP2013101327A (ja) | 2013-05-23 |
JP6053445B2 true JP6053445B2 (ja) | 2016-12-27 |
Family
ID=47010361
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012226680A Active JP6053445B2 (ja) | 2011-10-12 | 2012-10-12 | ビスアゾ骨格を有する化合物を含有するトナー |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8815484B2 (ja) |
EP (1) | EP2581790A1 (ja) |
JP (1) | JP6053445B2 (ja) |
KR (1) | KR101477865B1 (ja) |
CN (1) | CN103048900B (ja) |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140072155A (ko) * | 2011-10-12 | 2014-06-12 | 캐논 가부시끼가이샤 | 비스아조 골격을 가지는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 안료 분산제, 안료 조성물, 안료 분산액, 잉크 및 컬러 필터용 레지스트 조성물 |
WO2013069816A1 (en) * | 2011-11-10 | 2013-05-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method for manufacturing toner particles |
EP2634632A1 (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Black toner containing compound having azo skeleton |
JP5971985B2 (ja) | 2012-02-29 | 2016-08-17 | キヤノン株式会社 | トナーの製造方法 |
US8940467B2 (en) | 2012-02-29 | 2015-01-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
CN104136468A (zh) * | 2012-02-29 | 2014-11-05 | 佳能株式会社 | 具有偶氮骨架的新型化合物和包含该化合物的颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体和调色剂 |
EP2634635A1 (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Magenta toner containing compound having azo skeleton |
DE112013001222T5 (de) | 2012-02-29 | 2015-01-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Azoverbindung, Pigmentdispersionsmittel, das die Azoverbindung enthält, Pigmentzusammensetzung, Pigmentdispersion und Toner |
JP6381358B2 (ja) * | 2013-08-26 | 2018-08-29 | キヤノン株式会社 | トナー |
WO2015030223A1 (en) | 2013-08-28 | 2015-03-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Novel compound, pigment dispersing agent, pigment composition, pigment dispersion and toner containing said compound |
US9556290B2 (en) | 2014-04-01 | 2017-01-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for producing compound having colorant structure at main chain terminal of polymer, and pigment dispersant, pigment composition, pigment dispersion and toner containing compound obtained by the production method |
US9715187B2 (en) * | 2014-04-01 | 2017-07-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Method of producing a compound having a colorant structure, and toner containing a compound obtained by the production method |
CN105767158B (zh) * | 2014-07-21 | 2019-08-23 | 上海惠昌化工厂 | 一种水果保鲜果蜡及其制备方法 |
US9618867B2 (en) | 2015-02-20 | 2017-04-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Pigment dispersion and toner |
JP6643111B2 (ja) | 2015-02-25 | 2020-02-12 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP6812134B2 (ja) | 2015-05-14 | 2021-01-13 | キヤノン株式会社 | トナーおよびトナーの製造方法 |
JP6468947B2 (ja) | 2015-05-27 | 2019-02-13 | キヤノン株式会社 | 紫外線硬化型液体現像剤及びその製造方法 |
JP6738183B2 (ja) | 2015-05-27 | 2020-08-12 | キヤノン株式会社 | トナー |
EP3098658B1 (en) | 2015-05-27 | 2018-07-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Method of producing liquid developer |
US9857716B2 (en) | 2015-05-27 | 2018-01-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Curable liquid developer and image-forming method using curable liquid developer |
JP6504917B2 (ja) | 2015-05-27 | 2019-04-24 | キヤノン株式会社 | 硬化型液体現像剤の製造方法 |
JP6739982B2 (ja) | 2015-05-28 | 2020-08-12 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP6587456B2 (ja) | 2015-08-21 | 2019-10-09 | キヤノン株式会社 | トナー |
US9904193B2 (en) | 2015-08-28 | 2018-02-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method of producing toner |
CN105778564B (zh) * | 2016-03-08 | 2017-07-04 | 鞍山七彩化学股份有限公司 | 含有松香胺基双偶氮缩合化合物的颜料组合物及其制备方法 |
CN105602285B (zh) * | 2016-03-08 | 2017-12-05 | 鞍山七彩化学股份有限公司 | 含有十八胺基双偶氮缩合化合物的颜料组合物及其制备方法 |
JP6887833B2 (ja) | 2016-03-18 | 2021-06-16 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP7062373B2 (ja) | 2016-04-19 | 2022-05-06 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP6988810B2 (ja) * | 2016-08-31 | 2022-01-05 | 日本ゼオン株式会社 | イエロートナー |
US10216107B2 (en) | 2017-01-11 | 2019-02-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method of producing toner |
JP7140609B2 (ja) | 2017-09-28 | 2022-09-21 | キヤノン株式会社 | 液体現像剤及び該液体現像剤の製造方法 |
US10545424B2 (en) | 2017-09-28 | 2020-01-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid developer and method of producing liquid developer |
US10423084B2 (en) | 2017-11-20 | 2019-09-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for producing liquid developer |
JP7210222B2 (ja) | 2018-10-19 | 2023-01-23 | キヤノン株式会社 | トナー |
US10948839B2 (en) | 2018-10-30 | 2021-03-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner having a toner particle with a binder resin containing a copolymer of a styrenic polymerizable monomer, and at least one of an acrylic or methacrylic polymerizable monomer |
JP7150564B2 (ja) | 2018-10-30 | 2022-10-11 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP7391658B2 (ja) | 2018-12-28 | 2023-12-05 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7286314B2 (ja) | 2018-12-28 | 2023-06-05 | キヤノン株式会社 | トナー |
US11003105B2 (en) | 2018-12-28 | 2021-05-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and toner manufacturing method |
JP7443047B2 (ja) | 2018-12-28 | 2024-03-05 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7267740B2 (ja) | 2018-12-28 | 2023-05-02 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7330725B2 (ja) | 2019-03-19 | 2023-08-22 | キヤノン株式会社 | トナー用外添剤及びトナー |
US11249412B2 (en) | 2019-04-25 | 2022-02-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP7292951B2 (ja) | 2019-04-25 | 2023-06-19 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7309481B2 (ja) | 2019-07-02 | 2023-07-18 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7433923B2 (ja) | 2020-01-16 | 2024-02-20 | キヤノン株式会社 | 画像形成方法及び画像形成装置 |
JP7458915B2 (ja) | 2020-06-25 | 2024-04-01 | キヤノン株式会社 | トナー |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3721617B2 (ja) | 1995-10-09 | 2005-11-30 | 東亞合成株式会社 | ラジカル重合性マクロモノマー |
EP0910587B1 (en) | 1996-07-10 | 2001-12-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polymerization with living characteristics |
IL139666A0 (en) | 1997-07-21 | 2002-02-10 | Commw Scient Ind Res Org | Synthesis of dithioester chain transfer agents and use of bis (thioacyl) disulfides or dithioesters as chain transfer agents |
DE59811709D1 (de) | 1997-10-06 | 2004-09-02 | Clariant Gmbh | Verwendung von Pigment Yellow 155 in elektrophotographischen Tonern und Entwicklern und Ink-Jet-Tinten |
US6099631A (en) | 1998-02-19 | 2000-08-08 | Hitachi Koki Imaging Solutions, Inc. | Ink development processes for the preparation of pigmented solid inks |
KR100402219B1 (ko) | 1999-10-06 | 2003-10-22 | 캐논 가부시끼가이샤 | 토너, 토너 제조 방법, 화상 형성 방법 및 장치 유니트 |
GB0009798D0 (en) | 2000-04-20 | 2000-06-07 | Avecia Ltd | Dispersants |
US6803164B2 (en) | 2001-09-12 | 2004-10-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic black toner |
JP3984840B2 (ja) | 2002-03-01 | 2007-10-03 | キヤノン株式会社 | トナーの製造方法 |
US6953646B2 (en) | 2002-05-14 | 2005-10-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner particles including a sulfur-containing resin |
JP4254292B2 (ja) | 2003-03-24 | 2009-04-15 | 星光Pmc株式会社 | 水性顔料分散剤およびその製造方法 |
EP1467259B1 (en) | 2003-04-07 | 2009-02-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner |
JP4194504B2 (ja) | 2003-05-02 | 2008-12-10 | キヤノン株式会社 | 画像形成装置及び磁性トナー |
US6756486B1 (en) | 2003-09-18 | 2004-06-29 | Engelhard Corporation | Non-migrating metallized disazo green shade yellow pigment |
WO2005085958A1 (ja) | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Canon Kabushiki Kaisha | マゼンタトナー及びマゼンタトナーの製造方法 |
DE602005026893D1 (de) | 2004-10-08 | 2011-04-28 | Canon Kk | Magnetischer Toner |
EP1645914B1 (en) | 2004-10-08 | 2012-06-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner |
JP4804453B2 (ja) | 2005-02-15 | 2011-11-02 | キヤノン株式会社 | シアントナー及びシアントナーの製造方法 |
EP1715388B1 (en) | 2005-04-22 | 2008-11-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
DE602005018115D1 (de) | 2005-04-22 | 2010-01-14 | Canon Kk | Magnetischer toner |
DE102005021160A1 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Pigmentzubereitung auf Basis einer Azopigments |
DE102005021159A1 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Feinteiliges Azopigment und Verfahren zu seiner Herstellung |
US7678524B2 (en) | 2005-05-19 | 2010-03-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner |
ATE550388T1 (de) * | 2005-07-14 | 2012-04-15 | Agfa Graphics Nv | Pigmentdispersionen mit polymerischen dispergiermitteln mit hängenden chromophorgruppen |
ES2326334T3 (es) | 2006-03-14 | 2009-10-07 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Formulaciones pigmentarias sobre la base de un py 155. |
EP2016466B1 (en) | 2006-04-28 | 2018-10-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner |
JP4859254B2 (ja) | 2006-11-30 | 2012-01-25 | キヤノン株式会社 | 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー |
WO2008114886A1 (ja) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Canon Kabushiki Kaisha | 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク |
WO2009060886A1 (ja) | 2007-11-09 | 2009-05-14 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | 金属触媒担持炭素によるニトロ基の選択的還元方法 |
WO2009084713A1 (ja) | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Canon Kabushiki Kaisha | トナー |
WO2009139502A1 (ja) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | キヤノン株式会社 | 疎水性無機微粒子及びトナー |
KR101251750B1 (ko) | 2008-06-02 | 2013-04-05 | 캐논 가부시끼가이샤 | 수지 미립자의 수계 분산체, 수지 미립자의 수계 분산체의 제조 방법 및 토너 입자의 제조 방법 |
US8546502B2 (en) * | 2008-06-27 | 2013-10-01 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Method for producing dye polymer, dye polymer and use of the same |
JP5164715B2 (ja) | 2008-07-25 | 2013-03-21 | キヤノン株式会社 | トナー |
US8367288B2 (en) * | 2009-04-27 | 2013-02-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Yellow toner |
JP5448553B2 (ja) | 2009-04-27 | 2014-03-19 | キヤノン株式会社 | パーフルオロアルキル基を有するピラゾールアゾ色素化合物、及び前記色素化合物を含有するイエロートナー |
US8697327B2 (en) | 2009-05-28 | 2014-04-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner production process and toner |
RU2506620C1 (ru) | 2010-05-31 | 2014-02-10 | Кэнон Кабусики Кайся | Магнитный тонер |
US8614044B2 (en) | 2010-06-16 | 2013-12-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP4999997B2 (ja) | 2010-08-27 | 2012-08-15 | キヤノン株式会社 | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー |
JP4995334B2 (ja) * | 2010-08-27 | 2012-08-08 | キヤノン株式会社 | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー |
KR101537455B1 (ko) | 2010-09-07 | 2015-07-16 | 캐논 가부시끼가이샤 | 아조 화합물, 상기 아조 화합물을 함유하는 안료 분산제, 안료 조성물, 안료 분산체 및 토너 |
KR20140072155A (ko) * | 2011-10-12 | 2014-06-12 | 캐논 가부시끼가이샤 | 비스아조 골격을 가지는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 안료 분산제, 안료 조성물, 안료 분산액, 잉크 및 컬러 필터용 레지스트 조성물 |
-
2012
- 2012-10-05 US US13/646,384 patent/US8815484B2/en active Active
- 2012-10-09 EP EP20120187758 patent/EP2581790A1/en not_active Withdrawn
- 2012-10-11 KR KR1020120112766A patent/KR101477865B1/ko active IP Right Grant
- 2012-10-12 CN CN201210387273.7A patent/CN103048900B/zh active Active
- 2012-10-12 JP JP2012226680A patent/JP6053445B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103048900A (zh) | 2013-04-17 |
US8815484B2 (en) | 2014-08-26 |
US20130095421A1 (en) | 2013-04-18 |
CN103048900B (zh) | 2014-11-05 |
EP2581790A1 (en) | 2013-04-17 |
KR20130039694A (ko) | 2013-04-22 |
KR101477865B1 (ko) | 2014-12-30 |
JP2013101327A (ja) | 2013-05-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6053445B2 (ja) | ビスアゾ骨格を有する化合物を含有するトナー | |
JP4999997B2 (ja) | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー | |
JP6041704B2 (ja) | アゾ骨格を有する化合物を含有するブラックトナー | |
JP5854717B2 (ja) | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体およびトナー | |
JP6576078B2 (ja) | 高分子の主鎖末端に色素構造を有する化合物の製造方法 | |
JP6108875B2 (ja) | アゾ化合物、該アゾ化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー | |
JP2013210630A (ja) | アゾ骨格を有する化合物を含有するシアントナー | |
JP2013210629A (ja) | アゾ骨格を有する化合物を含有するマゼンタトナー | |
JP6463042B2 (ja) | アゾ骨格構造を有する化合物、顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー | |
JP2013210631A (ja) | アゾ骨格を有する化合物を含有するマゼンタトナー | |
JP6041703B2 (ja) | アゾ骨格を有する化合物を含有するブラックトナー | |
JP2013209642A (ja) | アゾ骨格を有する新規化合物、該化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体およびトナー | |
JP6468721B2 (ja) | トナーおよびトナーの製造方法 | |
CN103293891B (zh) | 包含具有偶氮骨架的化合物的青色调色剂 | |
JP6463040B2 (ja) | 新規化合物、該化合物を含有する顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体、およびトナー | |
JP6614762B2 (ja) | アゾ骨格構造を有する化合物、顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体、およびトナー | |
JP6752588B2 (ja) | 顔料組成物、顔料分散体及びトナー | |
JP6395515B2 (ja) | アゾ骨格構造を有する化合物、顔料分散剤、顔料組成物、顔料分散体及びトナー | |
JP2013072915A (ja) | アゾ色素骨格を有する化合物を含有するトナー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150908 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160531 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160614 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160805 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161101 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161129 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6053445 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |