JP6041704B2 - アゾ骨格を有する化合物を含有するブラックトナー - Google Patents
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Description
本発明の高分子部、及びアゾ骨格構造を有する化合物の分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)によって、ポリスチレン換算で算出される。SECによる分子量の測定は以下に示すように行った。
装置:高速GPC装置「HLC−8220GPC」[東ソー(株)製]
カラム:LF−804の2連
溶離液:THF
流速:1.0ml/min
オーブン温度:40℃
試料注入量 :0.025ml
本発明の高分子部、アゾ骨格構造を有する化合物の酸価は以下の方法により求められる。
1)試料0.5乃至2.0gを精秤する。このときの質量をM(g)とする。
2)50mlのビーカーに試料を入れ、テトラヒドロフラン/エタノール(2/1)の混合液25mlを加え溶解する。
3)0.1mol/lのKOHのエタノール溶液を用い、電位差滴定測定装置を用いて滴定を行う[例えば、平沼産業(株)製自動滴定測定装置「COM−2500」等が利用できる。]。
4)この時のKOH溶液の使用量をS(ml)とする。同時にブランクを測定して、この時のKOHの使用量をB(ml)とする。
5)次式により酸価を計算する。fはKOH溶液のファクターである。
上記高分子部位、アゾ骨格構造を有する化合物の構造決定は以下の装置を用いて行った。
1H NMR
日本電子(株)製ECA−400(使用溶剤 重クロロホルム)
13C NMR
ブルカー・バイオスピン(株)製FT−NMR AVANCE−600(使用溶剤 重クロロホルム)
下記方法で、上記アゾ骨格構造を有する化合物を得た。
アゾ骨格構造を有する化合物(101)を下記スキームに従い製造した。
[1]分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=16,762、数平均分子量(Mn)=10,221
[2]酸価測定の結果:
0mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)の結果(図1参照):
δ [ppm]=14.69(s、1H)、11.40(s、1H)、7.56(s、2H)、7.31(s、2H)、7.19−6.43(m、135H)、2.53(s、3H)、2.47−1.05(m、97H)
アゾ骨格構造を有する化合物(107)を下記スキームに従い製造した。
[1]分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=36,377、数平均分子量(Mn)=21,338
[2]酸価測定の結果:
0mgKOH/g
[3]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温)の結果(図2参照):
δ [ppm]=15.65(s、1H)、11.35(s、1H)、8.62(s、1H)、7.37−6.27(m、1294H)、4.06(s、3H)、3.98(4.06(s、3H)、2.47−1.05(m、786H)
アゾ骨格構造を有する化合物(115)を下記スキームに従い製造した。
[1]分子量測定(GPC)の結果:
重量平均分子量(Mw)=37,125、平均分子量(Mn)=21,998
[2]酸価測定の結果:
7.3mgKOH/g
[3]13C NMR(600MHz、CDCl3、室温)の結果(図3参照):
δ[ppm]=199.88(6C)、178.45、175.41(30C)、172.96(6C)、165.89、165.52、160.68、154.34、143.48(143C)、134.93、134.02、132.87、131.48、127.67、125.54、123.47、120.85−120.63、118.49、116.52、63.36、52.66、52.44、40.58、29.96、26.26、18.66、13.39
アゾ骨格構造を有する化合物(147)を下記スキームに従い製造した。
[1]分子量測定(GPC)の結果:数平均分子量(Mn)=15,374
[2]酸価測定の結果:0.0mgKOH/g
[3]13C NMR(600MHz、CDCl3、室温)の結果(図4参照):
δ[ppm]199.6(4C)、176.3(5C)、174.2(4C)、168.8、162.7、144.0−146.1(130C)、142.0、137.1−137.5、134.6、124.0−129.8、118.0、115.1−115.8、111.7、36.0−46.0、25.9
アゾ骨格構造を有する化合物(148)を下記スキームに従い製造した。
[1]GPCの結果:数平均分子量(Mn)=9,757
[2]酸価測定の結果:4.1mgKOH/g
[3]13C NMR(600MHz、CDCl3、室温)の結果(図5参照):
δ[ppm]=199.5(3C)、179.4(1C)、176.2(2C)、174.3−173.6(3C)、170.1、170.5、168.6(3C)、162.5(3C)、146.0−144.0(97C)、138.2、137.3、129.5、128.2−127.1、125.6−125.3、116.3、115.5、112.1、50.9、46.3、45.9、44.1−43.8、42.5、41.0、40.3、38.0、35.2、26.2、21.5、21.3、16.6、11.9
アゾ骨格構造を有する化合物(151)を下記スキームに従い製造した。
[1]GPCの結果:数平均分子量(Mn)=16,293
[2]酸価測定の結果:4.2mgKOH/g
[3]13C NMR(600MHz、CDCl3、室温)の結果(図6参照):
δ[ppm]=199.52(3C)、175.81(36C)、173.62(3C)、168.95、162.77、145.21、143.82(64C)、138.73、137.80、135.12、128.22、126.18、118.55、116.21,112.02、63.9、46.50−37.00、32.86,32.02、30.60、29.80、29.48、25.92,22.80、19.19、14.28,13.83
アゾ骨格構造を有する化合物(153)を下記スキームに従い製造した。
[1]GPCの結果:数平均分子量(Mn)=22,047
[2]酸価測定の結果:0mgKOH/g
[3]13C NMR(600MHz、CDCl3、室温)の結果(図7参照):
δ[ppm]=199.64(3C)、176.08(8C)、173.85(3C)、170.70、168.84、162.77、145.51(93C)、144.18、138.50、135.25、128.26、127.89、125.93、118.67、116.68,112.48、64.26、50−36.00、32.18、29.57、26.38、22.66,14.46
まず、懸濁重合法によるトナー製造プロセスにおける、カーボンブラックとアゾ骨格構造を有する化合物を含有する顔料分散液を下記の方法で調製した。
着色剤としてカーボンブラック(a)(比表面積=65m2/g、平均粒径=30nm、pH=9.0)30.0部、上記アゾ骨格構造を有する化合物(101)3.0部、非水溶性溶剤としてスチレン180部、ガラスビーズ(φ1mm)130部を混合し、アトライター[日本コークス工業(株)製]で3時間分散させ、メッシュで濾過して顔料分散液(DIS1)を得た。
上記顔料分散液の調製例1においてアゾ骨格構造を有する化合物(101)を、アゾ骨格構造を有する化合物(102)乃至(155)に変更した以外は同様の操作を行って、それぞれ顔料分散液(DIS2)乃至(DIS55)を得た。
上記顔料分散液の調製例1において、カーボンブラック(a)をカーボンブラック(b)(比表面積=77m2/g、平均粒径=28nm、pH=7.5)及びカーボンブラック(c)(比表面積=370m2/g、平均粒径=13nm、pH=3.0)に変更した以外は同様の操作を行って、それぞれ顔料分散液(DIS56)及び(DIS57)を得た。
評価の基準値となる顔料分散液、比較用の顔料分散液を下記方法により調製した。
上記実施例2の顔料分散液の調製例1において、アゾ骨格構造を有する化合物(101)を加えないこと以外はそれぞれ同様の操作を行って、基準用顔料分散液(DIS58)を得た。
上記実施例2の顔料分散液の調製例3において、アゾ骨格構造を有する化合物(101)を加えないこと以外はそれぞれ同様の操作を行って、基準用顔料分散液(DIS59)及び(DIS60)を得た。
上記実施例2の顔料分散液の調製例1においてアゾ骨格構造を有する化合物(101)を、特許文献1に記載のスチレンホモポリマー(Mw=10,976)(比較化合物1)、スチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比]=80/20]ランダムコポリマー(Mw=10,804)(比較化合物2)、スチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比)=95/5]ブロックコポリマー(Mw=9,718)(比較化合物3)に変更した以外は同様の操作を行って、それぞれ比較用顔料分散液(DIS61)乃至(DIS63)を得た。
上記顔料分散液を下記の方法で評価した。
A:光沢度の向上率が80%以上
B:光沢度の向上率が50%以上、80%未満
C:光沢度の向上率が20%以上、50%未満
D:光沢度の向上率が20%未満
次に、下記方法で懸濁重合法による本発明のトナーを製造した。
高速撹拌装置T.K.ホモミクサー[プライミクス(株)製]を備えた2リットル用4つ口フラスコ中にイオン交換水710部と0.1mol/l−Na3PO4水溶液450部を添加し回転数を12000rpmに調整し、60℃に加温した。ここに1.0mol/l−CaCl2水溶液68部を徐々に添加し、微小な難水溶性分散安定剤Ca3(PO4)2を含む水系媒体を調製した。次に下記組成物を60℃に加温し、高速撹拌装置T.K.ホモミクサー[プライミクス(株)製]を用いて5000rpmにて均一に溶解・分散した。
・上記顔料分散液(DIS1) 132部
・スチレン単量体 46部
・n−ブチルアクリレート単量体 34部
・極性樹脂[飽和ポリエステル樹脂(テレフタル酸−プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA、酸価15、ピーク分子量6000)] 10部
・エステルワックス(DSC測定における最大吸熱ピーク=70℃、Mn=704)
25部
・サリチル酸アルミニウム化合物[オリエント化学工業(株)製、商品名:ボントロンE−108] 2部
・ジビニルベンゼン単量体 0.1部
上記トナーの製造例1における上記顔料分散液(DIS1)を顔料分散液(DIS2)乃至(DIS55)にそれぞれ変更すること以外は、トナーの製造例1と同様にして、本発明のトナー(TNR2)乃至(TNR55)を得た。
上記トナーの製造例1における上記顔料分散液(DIS1)を顔料分散液(DIS56)及び(DIS57)にそれぞれ変更すること以外は、トナーの製造例1と同様にして、本発明のトナー(TNR56)及び(TNR57)を得た。
次に、下記方法で懸濁造粒法による本発明のトナーを製造した。
酢酸エチル180部、カーボンブラック(a)30部、上記アゾ骨格構造を有する化合物(101)3.0部、ガラスビーズ(φ1mm)130部を混合し、アトライター[日本コークス工業(株)製]により3時間分散させ、メッシュで濾過することで顔料分散液を調製した。
・上記顔料分散液 96.0部
・極性樹脂[飽和ポリエステル樹脂(プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとフタル酸の重縮合物、Tg=75.9℃、Mw=11000、Mn=4200、酸価11)]
85.0部
・炭化水素ワックス(フィッシャー・トロプシュワックス、DSC測定における最大吸熱ピーク=80℃、Mw=750) 9.0部
・サリチル酸アルミニウム化合物[ボントロンE−108、オリエント化学工業(株)製] 2部
・酢酸エチル(溶剤) 10.0部
・炭酸カルシウム(アクリル酸系共重合体で被覆) 20.0部
・カルボキシメチルセルロース[セロゲンBS−H、第一工業製薬(株)製]
0.5部
・イオン交換水 99.5部
上記トナーの製造例4におけるアゾ骨格構造を有する化合物(101)を(102)乃至(155)にそれぞれ変更すること以外は、同様の操作で、本発明のトナー(TNR59)乃至(TNR112)を得た。
上記カーボンブラック(a)をカーボンブラック(b)及びカーボンブラック(c)にそれぞれ変更すること以外は、上記トナーの製造例4と同様にして、本発明のトナー(TNR113)及び(TNR114)を得た。
上記実施例4で製造した本発明のトナーに対して、評価の基準値となるトナー、比較用トナーを下記方法により製造した。
上記トナーの製造例1における上記顔料分散液(DIS1)を顔料分散液(DIS58)に変更すること以外は、トナーの製造例1と同様にして、基準用トナー(TNR115)を得た。
上記トナーの製造例3における上記顔料分散液(DIS1)を顔料分散液(DIS59)及び(DIS60)にそれぞれ変更すること以外は、トナーの製造例3と同様にして、基準用トナー(TNR116)及び(TNR117)を得た。
上記トナーの製造例1における上記顔料分散液(DIS1)を顔料分散液(DIS61)乃至(DIS63)にそれぞれ変更すること以外は、トナーの製造例1と同様にして、比較用トナー(TNR118)乃至(TNR120)を得た。
実施例5で製造した本発明のトナーに対して、評価の基準値となるトナー、比較用トナーを下記方法により製造した。
上記アゾ骨格構造を有する化合物(101)を加えないこと以外は、トナーの製造例4と同様にして、基準用トナー(TNR121)を得た。
上記アゾ骨格構造を有する化合物(101)を加えないこと以外は、トナーの製造例6と同様にして、基準用トナー(TNR122)及び(TNR123)を得た。
上記アゾ骨格構造を有する化合物(101)を、特許文献1に記載のスチレンホモポリマー(Mw=10,976)(比較化合物1)、スチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比)=80/20]ランダムコポリマー(Mw=10,804)(比較化合物2)、スチレン/ブチルアクリレート[共重合比(質量比)=95/5]ブロックコポリマー(Mw=9,718)(比較化合物3)に変更した以外は、トナーの製造例4と同様にして、比較用トナー(TNR124)乃至(TNR126)を得た。
本発明で得たトナーを下記の方法で評価した。
コールターマルチサイザー[ベックマン・コールター(株)製]を用い、個数分布、体積分布を出力するインターフェイス[日科機バイオス(株)製]及びパーソナルコンピューターを接続した。電解液は塩化ナトリウムを用いて1%NaCl水溶液を用いるが、例えばISOTON R−II[ベックマン・コールター(株)製]が使用できる。具体的な測定手順は、コールター社発行のコールターマルチサイザーのカタログ(2002年2月版)や、測定装置の操作マニュアルに記載されているが、以下の通りである。
常温常湿[N/N(23.5℃,60%RH)]環境下にて、転写紙(75g/m2紙)に対してトナー載り量0.5mg/cm2のベタ画像を作成した。反射濃度計Spectrolino(GretagMacbeth社製)を用いてそのベタ画像の濃度を測定した。トナーの着色力はベタ画像濃度の向上率で評価した。
A:ベタ画像濃度の向上率が60%以上
B:ベタ画像濃度の向上率が40%以上、60%未満
C:ベタ画像濃度の向上率が20%以上、40%未満
D:ベタ画像濃度の向上率が20%未満
常温常湿[N/N(23.5℃,60%RH)]環境下、及び高温高湿[H/H(30℃,80%RH)]環境下にて、転写紙(75g/m2紙)を用いて2%の印字比率の画像を10,000枚までプリントアウトする画出し試験において、耐久評価終了時に白地部分を有する画像を出力し、「REFLECTMETER MODEL TC−6DS」[(有)東京電色製]により測定したプリントアウト画像の白地部分の白色度[反射率Ds(%)]と転写紙の白色度[平均反射率Dr(%)]の差から、かぶり濃度(%)[=Dr(%)−Ds(%)]を算出し、耐久評価終了時のかぶりを評価した。
A:かぶり濃度が1.0%未満
B:かぶり濃度が1.0%以上乃至2.0%未満
C:かぶり濃度が2.0%以上乃至3.0%未満
D:かぶり濃度が3.0%以上
高温高湿[H/H(30℃,80%RH)]環境下にて、転写紙(75g/m2紙)を用いて2%の印字比率の画像を10,000枚までプリントアウトする画出し試験において、耐久評価終了時に転写効率確認を行った。トナーの載り量0.65mg/cm2のベタ画像をドラム上に現像させた後、転写紙(75g/m2紙)に転写させ未定着画像を得た。ドラム上のトナー量と転写紙上のトナー量との重量変化から転写効率を求めた(ドラム上トナー量が全量転写紙上に転写された場合を転写効率100%とする。)
以下に、トナーの転写効率の評価基準を示す。
A:転写効率が95%以上
B:転写効率が90%以上95%未満
C:転写効率が80%以上90%未満
D:転写効率が80%未満
比較用トナー(TNR118)乃至(TNR120)について、それぞれ重量平均粒径D4、及びD4/D1、着色力、かぶり、転写効率を実施例6と同様の方法で評価した。
Claims (8)
- 結着樹脂、下記式(1)で表される部分構造と下記式(2)で表される単量体単位を有する高分子部とが連結した化合物、及び、着色剤としてカーボンブラックを含有するトナー粒子を有することを特徴とするブラックトナー。
R1、R2及びArの少なくとも一つは、連結基を介してまたは単結合により該高分子部と連結し、
該高分子部と連結しないR1及びR2は、それぞれ独立して、アルキル基、フェニル基、OR5基またはNR6R7基を表し、該高分子部と連結しないArはアリール基を表し、
該高分子部と連結するR1および該高分子部と連結するR2は、それぞれ独立して、アルキル基、フェニル基、OR5またはNR6R7基中の水素原子が脱離した2価の基を示し、該高分子部と連結するArは、アリール基中の水素原子が脱離した2価の基を表し、
R5乃至R7は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を表す。]
R3は、水素原子またはアルキル基を表し、
R4は、フェニル基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基またはカルボン酸アミド基を表す。] - 式(1)で表される部分構造が下記式(3)で表されることを特徴とする請求項1に記載のブラックトナー。
R1、R2、R8乃至R12の少なくとも一つは、連結基を介してまたは単結合により該高分子部と連結し、
該高分子部と連結しないR1及びR2は、それぞれ独立して、アルキル基、フェニル基、OR5基またはNR6R7基を表し、該高分子部と連結しないR8乃至R12は、それぞれ独立して、水素原子、COOR13基またはCONR14R15基を表し、
該高分子部と連結するR1及びR2は、それぞれ独立して、アルキル基、フェニル基、OR5基またはNR6R7基中の水素原子が脱離した2価の基を表し、該高分子部と連結するR8乃至R12は、それぞれ独立して、水素原子、COOR13基またはCONR14R15基中の水素原子が脱離した2価の基を表し、
R13乃至R15は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を表す。] - 式(1)中のR2が、NR6R7基であり、かつ、R6が水素原子であり、R7がフェニル基である請求項1または2に記載のブラックトナー。
- 式(1)中のR2が、NR6R7基であり、かつ、R6が水素原子であり、R7が該高分子部との連結部を有するフェニル基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載のブラックトナー。
- 式(1)中のArに置換する置換基のうち少なくとも一つがCOOR13基またはCONR14R15基(R13乃至R15は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を表す。)である請求項1乃至4のいずれか一項に記載のブラックトナー。
- 式(1)で表わされる部分構造と前記式(2)で表わされる単量体単位を有する高分子部との連結が、カルボン酸エステル結合またはカルボン酸アミド結合を介して行われていることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載のブラックトナー。
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JP2003277366A (ja) * | 2002-03-20 | 2003-10-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ベンズイミダゾロン化合物、並びに、これを含有する顔料分散剤、顔料分散組成物および着色感光性組成物 |
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ES2379882T3 (es) * | 2005-07-14 | 2012-05-04 | Agfa Graphics N.V. | Dispersiones de pigmento que contienen dispersantes poliméricos que comprenden grupos cromóforos pendientes |
CN101223252B (zh) * | 2005-07-14 | 2015-11-25 | 爱克发印艺公司 | 作为用于制备喷墨用油墨用聚合物颜料分散剂的单体的具有可聚合官能团的苯偶氮基-n-乙酰乙酰苯胺衍生物及相关化合物 |
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