KR100493634B1

KR100493634B1 - 벤조비스아졸계 화합물, 및 이 화합물을 이용한 광기록 매체

Info

Publication number: KR100493634B1
Application number: KR10-2002-7008786A
Authority: KR
Inventors: 오지소아키라; 이노우에시노부; 츠카하라히사시; 니시모토타이조; 미사와츠타미
Original assignee: 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤; 야마모토카세이 카부시키카이샤
Priority date: 2000-01-07
Filing date: 2001-01-05
Publication date: 2005-06-03
Also published as: CN1224524C; TWI232445B; CN1406182A; WO2001049508A1; EP1245571A1; US7094516B2; EP1245571A4; KR20020071926A; CN1636999A; US20030091931A1

Abstract

기판 위에 기록층으로서 유기 색소층을 가지는 광기록 매체에 있어서, 적어도 1종의 일반식(1)로 표시되는 벤조비스아졸계 화합물을 기록층에 함유하여 이루어지는 광기록 매체:

〔식중, 치환기 X, Y는 각각 독립적으로, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 고리 A, B는 각각 독립적으로 옥사졸고리 또는 티아졸고리를 나타내며, Q¹, Q²는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 알킬기를 나타낸다. 단, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 또는 헤테로아릴기에 대해, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬 티오기, 아랄킬 티오기, 아릴 티오기, 알케닐 티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기, 아실 옥시기 또는 복소고리기로 치환되고 있어도 상관없다.〕.

Description

벤조비스아졸계 화합물, 및 이 화합물을 이용한 광기록 매체{BENZOBISAZOLE-COMPOUND AND OPTICAL RECORDING MEDIUM CONTAINING THE COMPOUND}

본 발명은, 염료, 안료, 광전기능 재료 및 기록·기억재료로서, 특히 청색 레이저광에 의해 정보의 기록·재생이 가능한 대용량 추기형(recordable) 광기록 매체의 기록용 색소로서 유용한 벤조비스아졸계 화합물에 관한 것이다. 또 본 발명은, 상기 벤조비스아졸계 화합물을 기록재료로서 함유하는 광기록매체에 관한 것이며, 특히 청색 레이저광에 의해 기록·재생가능한 추기형 광기록 매체에 관한 것이다.

컴팩트디스크(이하, CD로 약칭)규격에 대응한 추기형 광기록 매체로서 CD-R(CD-Recordable)이 폭넓게 보급되어 있다. CD-R의 기록용량은 680MB정도이지만, 정보량의 비약적 증가에 수반하여, 정보기록매체에 대한 고밀도화 및 대용량화에의 요구가 높아지고 있다.

기록 및 재생용 레이저의 단파장화에 의해 빔 스폿을 작게 할 수가 있어 고밀도인 광기록이 가능해진다. 최근에는, 광디스크 시스템에 이용되는 단파장반도체 레이저의 개발이 진행되어, 파장 680㎚, 660㎚, 650㎚ 및 635㎚의 적색 반도체 레이저가 실용화되어 있다〔예를 들면, 니케이 엘렉트로닉스 No.592, p.65, 1993년 10월 11일호〕. 이러한 반도체 레이저를 이용하여 2시간 이상의 동영상을 디지털 기록한 DVD가 실용화되어 있다. DVD는 재생 전용 매체이기 때문에, 이 용량에 대응하는 추기형 광기록매체(DVD-R)의 개발도 진행되고 있다.

게다가 초고밀도의 기록이 가능한 파장 400㎚∼500㎚의 청색 영역의 반도체 레이저의 개발도 급속히 진행되고 있어〔예를 들면, 니케이 엘렉트로닉스 No.708, p.117, 1998년 1월 26일호〕, 이에 대응한 추기형 광기록 매체의 개발도 행해지고 있다.

추기형 광기록매체의 기록층에 레이저광을 조사하고, 기록층에 물리 변화나 화학변화를 일으켜서 피트를 형성시킬 때, 화합물의 광학정수, 분해 거동(decomposition behavior)은 양호한 피트를 형성시키기 위한 중요한 요소가 된다. 화합물이 쉽게 분해되지 않을 때에 감도가 저하하고, 분해가 격렬하거나 또는 변화하기 쉬운 것은 피트간 및 반경 방향에의 영향이 커져, 신뢰성이 있는 피트 형성이 곤란해진다. 종래의 CD-R매체는, 청색 반도체 레이저 파장을 이용해서 기록하는 경우, 기록층의 굴절률도 낮고, 소쇠계수(extinction coefficient)도 적당한 값은 아니기 때문에, 높은 기록특성을 얻을 수 없다. 그 때문에, 기록층에 쓰여지는 화합물에는 청색 반도체레이저에 대한 광학적 성질, 분해거동이 적절한 화합물을 선택할 필요가 있다. 현재로서는 청색 반도체레이저 기록용의 유기색소 화합물의 예로서, 일본국 특개평 4-74690호 공보 및 일본국 특개평 6-40161호 공보 기재의 시아닌계 색소화합물이나, 일본국 특개평 7-304256호 공보, 일본국 특개평 7-304257호 공보, 일본국 특개평 8-127174호 공보, 일본국 특개평 11-101953호 공보, 일본국 특개평 11-144312호 공보에 기재한 포르피린계 색소화합물 외, 일본국 특개평 4-78576호 공보 및 일본국 특개평 4-89279호 공보 기재의 폴리엔계 색소화합물, 일본국 특개평 11-34489호 공보 기재의 스티릴계 색소화합물, 일본국 특개평 11-78239호 공보 기재의 인디고이드계 색소화합물, 일본국 특개평 11-105423호 공보 기재의 시아노에틴계 색소화합물, 일본국 특개평 11-110815호 공보 기재의 스쿠아릴리움계 색소 화합물 등이 제안되어 있다.

또, 기록층 형성용의 유기색소로서 포르피린계 색소나 시아닌계 색소 등을 주로 하는 기록층 및 은을 주체로 하는 금속반사층의 2층이 구성된 일본국 특개평11-53758호 공보 기재의 광기록매체나, 청색레이저에 감응하는 시아닌계 색소 등을 함유한 청색 감응 색소층 및 적색 감응 색소층 또는 적외 감응색소층을 보유하는 것으로, 2 파장영역의 기록을 가능하게하는 일본국 특개평 11-203729호 공보 기재의 광기록매체 등, 층구조를 개량한 각종 광기록 매체도 제안되어 있다.

최근의 상황으로서, 파장 400∼410㎚의 청자색 반도체 레이저가 개발되어, 상기 레이저에서의 광기록에 의한 15∼30GB용량의 초고밀도 기록이 가능한 것으로부터, 상기 파장레이저에 최적인 추기형 광기록 매체 개발의 움직임이 활발히 전개되고 있다[예를 들면, 니케이 엘렉트로닉스. No. 736, p. 33, 1999년 2월 8일호, 동 No.741, p.28, 1999년 4월 19일호, 동 No.748, p.19, 1999년 7월 26일호, 동 No.751, p.117, 1999년 9월 6일호〕. 그렇지만, 상술한 청색 반도체 레이저용 광기록 매체에서는 파장 400∼410㎚의 레이저광에 대해서 충분히 적응하는 것이 없는 실정이다. 즉, 상술한 유기색소를 사용한 매체에서는, 기록한 신호의 재생에 대해, 신호와 잡음의 비(C/N)가 반드시 양호한 값이 아니기 때문에, 신호의 읽기가 반드시 만족하게 행하여지지 않는다는 문제를 가지고 있는 것을 발견했다. 이 문제를 극복하고, 파장 400∼410㎚의 레이저광으로 고밀도 기록·재생 가능한 광기록 매체의 개발이 급선무로 되어 있었다.

본 발명자는, 추기형 광기록매체에 적절한 기록재료에 대해 검토했는데, 다음의 2가지 요점을 발견하였다.

(1) 대용량 추기형 광기록매체는, 데이터의 기입 및 데이터의 판독에 350∼5OO㎚의 레이저광을 이용하므로, 기록재료로서는 레이저 파장 근방에 있어서의 흡광계수, 굴절률, 반사율의 제어가 중요하다.

(2) 상기와 같이, 상기 레이저를 이용한 대용량 추기형 광기록매체가 활발히 개발되고, 특히 고내구성이나 양호한 고속기록 특성을 보유하는 색소의 개발이 요망되고 있음에도 불구하고, 청색파장 영역의 레이저광에 대해서 기록·재생이 가능한 기록재료로서 상술한 색소화합물은, 아직도 충분한 특성을 얻을 수 없고, 개선의 여지가 있다. 또, 기록막 형성이 간편한 스핀 코트법 등의 도포법에 의한 매체 제조시에는, 유리한 특성의 1개로서, 도포용매에의 고용해성을 보유하는 것이 거론되어 이 점에 대해서도 배려하는 것이 필요하다.

본 발명의 목적은, 광(光)에 의한 정보의 기록·재생에 최적인 색소화합물을 창출하고, 상기 화합물을 이용하여, 뛰어난 광기록 및 재생이 가능한 광매체를 제공하는 데에 있다. 또, 청색반도체 레이저광, 특히 파장 400㎚∼410㎚의 범위로부터 선택되는 레이저광으로 양호한 기록 및 재생이 가능한 초고밀도 기록에 적절한 기록층을 보유하는 광기록 매체를 제공하는 것에 있다.

본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위하여 열심히 검토를 거듭한 결과, 염료, 안료, 광전기능 재료 및 기록·기억 재료로서, 특히 청색 레이저광에 의해 정보의 기록 재생이 가능한 대용량 추기형 광기록매체의 기록용 색소로서 유용한 벤조비스아졸계 화합물을 찾아내어, 본 발명에 도달하였다. 또, 상기 벤조비스아졸계 화합물을 기록층으로 마련함으로써, 발진 파장 400㎚∼500㎚로부터 선택되는 레이저광에 의해 양호한 기록 및 재생이 가능한, 뛰어난 광기록 매체를 찾아내서, 본 발명에 이르렀다.

즉, 본 발명은,

(1) 기판 위에 기록층을 가지는 광기록 매체에 있어서, 벤조비스아졸계 화합물을 적어도 1종 이상 선택하여 기록층에 함유시켜 이루어지는 광기록 매체, 또는, 기판 위에 기록층으로서 유기색소층을 가지는 광기록매체에 있어서, 상기 유기색소중에, 벤조비스아졸계 화합물을 적어도 1종을 함유시켜서 이루어지는 광기록 매체,

(2) 바람직하게는 파장 300∼500㎚, 더욱 바람직하게는 파장 400㎚∼500㎚, 특히 바람직하게는, 파장 400㎚∼410㎚의 범위로부터 선택되는 레이저광에 의해 기록 및 재생이 가능한 상기 (1)의 광기록 매체,

삭제

(3) 하기 일반식(1)로 표시된 벤조비스아졸계 화합물을 이용한 광기록 매체:

[식중, 치환기 X, Y는 각각 독립적으로, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 표시하며, 고리 A, B는 각각 독립적으로 옥사졸고리 또는 티아졸고리를 나타내고, Q¹, Q²는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 알킬기를 나타낸다. 단, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 또는 헤테로아릴기에 대해, 각각 독립적으로, 할로겐원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬 티오기, 아랄킬 티오기, 아릴 티오기, 알케닐 티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기, 아실옥시기 또는 복소고리기로 치환되어 있어도 된다.〕;

(4) 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물이, 하기 일반식(2)로 표시되는 화합물인 상기 (3)항의 광기록 매체:

〔식중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸은 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬티오기, 아랄킬티오기, 아릴티오기, 알케닐티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기, 또는 아실옥시기를 나타내고, Z¹, Z², Z³, Z⁴는 각각 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기 또는 알케닐기를 나타내며, R¹∼R⁸, Z¹∼Z⁴의 각 치환기는 인접하는 치환기와 연결기를 개재하여 각각 고리를 형성하고 있어도 된다.〕;

(5) 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물이, 하기 일반식(3)으로 표시되는 화합물인 상기 (3)항의 광기록 매체:

〔식중, P¹, P²는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 나프틸기를 표시한다. 단, 치환나프틸기인 경우의 치환기는 할로겐원자, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬티오기, 아랄킬티오기, 아릴티오기, 알케닐티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기 및 아실옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된다.〕;

삭제

(6) 하기 일반식(1a)로 표시되는 벤조비스아졸계 화합물:

〔식중, 치환기 X', Y'는 각각 독립적으로, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 고리 A, B 및 Q¹, Q²는 식(1)의 고리 A, B, Q¹, Q²와 동일한 의미를 표시한다. 단, 치환기 X', Y'로 표시되는 아릴기 또는 헤테로아릴기에 대해, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬티오기, 아랄킬티오기, 아릴티오기, 알케닐티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기, 아실옥시기 또는 복소고리기로부터 선택되는 치환기로 치환되고, 적어도 1개의 치환기가 탄소수 3이상의 디치환 아미노기, 또는 탄소사슬중에 산소 원자를 1∼3개 보유하는 알콕시기를 표시한다.〕;

(7) 하기 일반식(2a)로 표시되는 상기 (6)항의 벤조비스아졸계 화합물:

〔식중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸은 식(2)의 R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸과 동일한 의미를 표시하며, Z⁵, Z⁶, Z⁷, Z⁸은 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기 또는 알케닐기를 표시한다. 단, Z⁵∼Z⁸의 각 치환기의 적어도 1개는, 탄소수 4∼10 알킬기 또는 탄소수 7∼10의 아랄킬기를 표시한다. 〕;

(8) 하기 일반식(3a)로 표시되는 상기 (6)항의 벤조비스아졸계 화합물;

〔식중, P³, P⁴는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 나프틸기를 표시한다. 단, 치환 나프틸기인 경우의 치환기는 할로겐원자, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬티오기, 아랄킬티오기, 아릴티오기, 알케닐티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기 및 아실 옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, P³, P⁴의 적어도 한쪽은 치환 나프틸기이며, 또한 그 치환기의 적어도 1개가, 탄소사슬중에 산소 원자를 1∼3개 보유하는 알콕시기를 표시한다.〕

에 관한 것이다.

[도면의 간단한 설명]

도 1은, 본 발명과 관련되는 광기록 매체의 층 구성의 일례를 표시한 단면 구조도.

도 2는, 본 발명과 관련되는 광기록 매체의 층구성의 일례를 표시한 단면구조도.

도 3은, 본 발명과 관련되는 광기록 매체의 층구성의 일례를 표시한 단면구조도.

본 발명은, 광기록매체의 기록층중에 벤조비스아졸계 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 광기록매체에 관한 것으로, 바람직하게는 파장 300㎚∼500㎚, 더욱 바람직하게는 파장 400㎚∼500㎚, 특히 바람직하게는 파장 400㎚∼410㎚의 범위로부터 선택되는 레이저광에 대해서 기록 및 재생이 가능한, 신규한 광기록 매체에 관한 것이다. 더욱, 본 발명은, 신규한 벤조비스아졸계 화합물에 관한 것이다.

본 발명과 관련되는 광기록 매체란, 정보를 기록해서 재생할 수 있는 광기록 매체를 도시한 것이다. 단, 여기에서는 적정한 실시예로서 기판 위에 기록층, 반사층을 가지는 본 발명의 광기록 매체에 관해서 설명한다.

본 발명의 광기록 매체는, 예를 들면, 도 1에 표시한 바와 같은 기판(1), 기록층(2), 반사층(3) 및 보호층(4)이 차례차례 적층하고 있는 4층 구조를 보유하거나, 도 2에 표시한 바와 같은 적층구조(laminating structure)를 가지고 있다. 즉, 도 2에 표시한 매체는, 기판(1) 위에 기록층(2)이 형성되고 있고, 그 위에 밀착해서 반사층(3)이 설치되고 있고, 다시 그 위에 접착층(5)을 개재하여 보호층(4)이 점착되어 있는 구조를 가지고 있는 것이다. 단, 기록층(2)아래 또는 위에 다른 층이 있어도 좋고, 반사층(3)의 위에 다른 층이 있어도 상관없다. 또, 도 3에 표시한 바와 같이 기판(1), 반사층(3), 기록층(2), 보호층(4)의 순서대로 적층하고, 보호층측으로부터 기록 재생하는 구조여도 된다. 또, 일본국 특개평 10-326435호 공보 기재와 같이 광투과층의 두께가, 재생계의 레이저 광원파장 λ 및 대물렌즈의 개구수 N.A.에 의해 규정된 매체구조여도 상관없다. 또, 본 발명 기재의 일반식(1)의 화합물에 대해서는, 필요에 따라서 일본국 특개평 11-203729호 공보 기재와 같이 기록층을 2종 이상 가지는 광기록 매체에 사용할 수도 있다.

기판의 재질로서는, 기본적으로는 기록광 및 재생광의 파장으로 투명하면 된다. 예를 들면, 폴리카보네이트수지, 염화비닐수지, 폴리메타크릴산메틸 등의 아크릴수지, 폴리스티렌 수지, 에폭시 수지 등의 고분자 재료나 유리 등의 무기재료가 이용된다. 이들 기판 재료는 사출 성형법 등에 의해 원반형상으로 기판에 성형해도 된다. 필요에 따라서, 기판 표면에 안내홈 및/또는 피트를 형성하는 일도 있다. 이러한 안내홈이나 피트는, 기판의 성형시에 부여하는 것이 바람직하지만, 기판 위에 자외선 경화수지층을 이용해서 부여할 수도 있다.

통상, 광디스크로서 이용하는 경우는, 두께 1.2㎜정도, 직경 80㎜ 내지 120㎜ 정도의 원반형상이어도 좋고, 중앙에 직경 15㎜정도의 구멍이 나 있어도 상관없다.

본 발명에 있어서는, 기판위에 기록층을 설치하지만, 본 발명의 기록층은, 벤조비스아졸계 화합물을 적어도 1종 함유하는 것이다. 그리고 파장 300㎚∼500㎚로부터 선택되는 기록 레이저 파장 및 재생 레이저 파장에 대해, 기록·재생이 가능하다. 그 중에서, 파장 400㎚∼500㎚, 더욱 바람직하게는 파장 400㎚∼410㎚의 범위로부터 선택되는 기록 레이저 파장 및 재생 레이저 파장에 대해서 양호한 신호특성을 얻을 수 있는 광기록 매체이다.

본 발명 기재의 일반식(1)로 표시되는 화합물은, 치환기의 선택에 의해 흡수파장을 임의로 선택할 수 있기 때문에, 상기 레이저광의 파장에 있어서, 기록층에 필요한 광학정수를 만족할 수 있는 지극히 유용한 유기색소이다.

본 발명의 기록층에 함유되는 일반식(1)로 표시되는 화합물에 대해서, 이하에 구체적인 예를 상세하게 설명한다.

식(1) 중, 치환기 X, Y는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 아릴기, 헤테로아릴기이다. 이들 기로서는, 폴리카보네이트, 아크릴, 에폭시, 폴리올레핀 기판 등의 고분자 재료나 유리 등의 무기재료 등에의 층 형성에 적절한 가공성이 양호한 기를 선택해서 이용할 수가 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기의 치환기로서는, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬티오기, 아랄킬티오기, 아릴티오기, 알케닐티오기, 모노치환아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기, 아실옥시기 또는 복소고리기 등을 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 할로겐원자로서는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요드원자 등의 할로겐원자를 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 알킬기로서는, 선형, 분기 또는 고리형상의 무치환 알킬기, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 알콕시기, 아실기, 아실옥시기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 알콕시카르보닐옥시기, 디알킬아미노기, 아실아미노기, 알킬술폰아미노기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 복소고리기 등의 치환기군으로부터 선택한 치환기로 치환된 알킬기 등을 들 수 있다.

치환 또는 무치환의 선형, 분기 또는 고리형상의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, 2-메틸부틸기, 1-메틸부틸기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, 시클로펜틸기, n-헥실기, 4-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 3-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-에틸부틸기, 1,2,2-트리메틸부틸기, 1,1,2-트리메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 시클로헥실기, n-헵틸기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 2,4-디메틸펜틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 2,5,5-트리메틸펜틸기, 2,4-디메틸헥실기, 2,2,4-트리메틸펜틸기, 3,5,5-트리메틸헥실기, n-노닐기, n-데실기, 4-에틸옥틸기, 4-에틸-4,5-메틸헥실기, n-운데실기, n-도데실기, 1,3,5,7-테트라에틸옥틸기, 4-부틸옥틸기, 6,6-디에틸옥틸기, n-트리데실기, 6-메틸-4-부틸옥틸기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, 3,5-디메틸헵틸기, 2,6-디메틸헵틸기, 2,4-디메틸헵틸기, 2,2,5,5-테트라메틸헥실기, 1-시클로펜틸-2,2-디메틸프로필기 및 1-시클로헥실-2,2-디메틸프로필기 등의 탄소수 1∼15의 무치환 알킬기;

클로로메틸기, 클로로에틸기, 브로모에틸기, 요드에틸기, 디클로로메틸기, 플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필기, 노나플루오로부틸기, 퍼플루오로데실기 등의 할로겐원자로 치환된 탄소수 1∼10의 알킬기;

히드록시메틸기, 2-히드록시에틸기, 4-히드록시부틸기, 2-히드록시-3-메톡시프로필기, 2-히드록시-3-클로로프로필기, 2-히드록시-3-에톡시프로필기, 3-부톡시-2-히드록시프로필기, 2-히드록시-3-시클로헥실옥시프로필기, 2-히드록시프로필기, 2-히드록시부틸기 및 4-히드록시데칼릴기 등의 히드록시기로 치환된 탄소수 1∼10의 알킬기;

히드록시메톡시메틸기, 히드록시에톡시에틸기, 2-(2'-히드록시-1'-메틸에톡시)-1-메틸에틸기, 2-(3'-플루오로-2'-히드록시프로폭시)에틸기, 2-(3'-클로로-2'-히드록시프로폭시)에틸기 및 히드록시부톡시시클로헥실기 등의 히드록시알콕시기로 치환된 탄소수 2∼10의 알킬기;

히드록시메톡시메톡시메틸기, 히드록시에톡시에톡시에틸기, [2-(2'-히드록시-1'-메틸에톡시)-1-메틸에톡시]에톡시에틸기, [2-(2'-플루오로-1'-히드록시에톡시)-1-메틸에톡시]에톡시에틸기 및 [2-(2'-클로로-1'-히드록시에톡시)-1-메틸에톡시]에톡시에틸기 등의 히드록시알콕시알콕시기로 치환된 탄소수 3∼10의 알킬기;

시아노메틸기, 2-시아노에틸기, 4-시아노부틸기, 2-시아노-3-메톡시프로필기, 2-시아노-3-클로로프로필기, 2-시아노-3-에톡시프로필기, 3-부톡시-2-시아노프로필기, 2-시아노-3-시클로헥실프로필기, 2-시아노프로필기, 2-시아노부틸기 등의 시아노기로 치환된 탄소수 2∼10의 알킬기;

메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, n-헥실옥시에틸기, (4-메틸펜톡시)에틸기, (1,3 디메틸부톡시)에틸기, (2-에틸헥실옥시)에틸기, n-옥틸옥시에틸기, (3,5,5-트리메틸헥실옥시)에틸기, (2-메틸-1-iso-프로필프로폭시)에틸기, (3-메틸-1-iso-프로필부틸옥시)에틸기, 2-에톡시-1-메틸에틸기, 3-메톡시부틸기, (3,3,3-트리플루오로프로폭시)에틸기, (3,3,3-트리클로로프로폭시)에틸기 등의 알콕시기로 치환된 탄소수 2∼15의 알킬기;

메톡시메톡시메틸기, 메톡시에톡시에틸기, 에톡시에톡시에틸기, 프로폭시에톡시에틸기, 부톡시에톡시에틸기, 시클로헥실옥시에톡시에틸기, 데칼릴옥시프로폭시에톡시, (1,2-디메틸프로폭시)에톡시에틸기, (3-메틸-1-iso-부틸부톡시)에톡시에틸기, (2-메톡시-1-메틸에톡시)에틸기, (2-부톡시-1-메틸에톡시)에틸기, 2-(2'-에톡시-1'-메틸에톡시)-1-메틸에틸기, (3,3,3-트리플루오로프로폭시)에톡시에틸기 및 (3,3,3-트리클로로프로폭시)에톡시에틸기 등의 알콕시 알콕시기로 치환된 탄소수 3∼15의 알킬기;

메톡시메톡시메톡시메틸기, 메톡시에톡시에톡시에틸기, 에톡시에톡시에톡시에틸기, 부톡시에톡시에톡시에틸기, 시클로헥실옥시기, 프로폭시프로폭시프로폭시기, (2,2,2-트리플루오로에톡시)에톡시에톡시에틸기, (2,2,2-트리클로로에톡시)에톡시에톡시에틸기 등의 알콕시 알콕시 알콕시기로 치환된 탄소수 4∼15의 알킬기;

포르밀메틸기, 2-옥소부틸기, 3-옥소부틸기, 4-옥소부틸기, 2,6-디옥소시클로헥산-1-일기 및 2-옥소-5-t-부틸시클로헥산-1-일기 등의 아실기로 치환된 탄소수 2∼10의 알킬기;

포르밀옥시메틸기, 아세톡시에틸기, 프로피오닐옥시에틸기, 부타노일옥시에틸기, 발레릴옥시에틸기, (2-에틸헥사노일옥시)에틸기, (3,5,5-트리메틸헥사노일옥시)에틸기, (3,5,5-트리메틸헥사노일옥시)헥실기, (3-플루오로부티릴옥시)에틸기, (3-클로로부티릴옥시)에틸기 등의 아실 옥시기로 치환된 탄소수 2∼15의 알킬기;

포르밀옥시메톡시메틸기, 아세톡시에톡시에틸기, 프로피오닐옥시에톡시에틸기, 발레릴옥시에톡시에틸기, (2-에틸헥사노일옥시)에톡시에틸기, (3,5,5-트리메틸헥사노일옥시)부톡시에틸기, (3,5,5-트리메틸헥사노일옥시)에톡시에틸기, (2-플루오로프로피오닐옥시)에톡시에틸기 및 (2-클로로프로피오닐옥시)에톡시에틸기 등의 아실 옥시알콕시기로 치환된 탄소수 3∼15의 알킬기;

아세톡시 메톡시메톡시메틸기, 아세톡시 에톡시에톡시에틸기, 프로피오닐옥시에톡시에톡시에틸기, 발레릴옥시에톡시에톡시에틸기, (2-에틸헥사노일옥시)에톡시에톡시에틸기, (3,5,5-트리메틸헥사노일옥시)에톡시에톡시에틸기, (2-플루오로프로피오닐옥시)에톡시에톡시에틸기, (2-클로로프로피오닐옥시)에톡시에톡시에틸기 등의 아실옥시알콕시 알콕시기로 치환된 탄소수 5∼15의 알킬기;

메톡시카르보닐메틸기, 에톡시카르보닐메틸기, 부톡시카르보닐메틸기, 메톡시카르보닐에틸기, 에톡시카르보닐에틸기, 부톡시카르보닐에틸기, (p-에틸클로로헥실옥실카르보닐)시클로헥실기, (2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시카르보닐)메틸기, (2,2,3,3-테트라클로로프로폭시카르보닐)메틸기 등의 알콕시카르보닐기로 치환된 탄소수 3∼15의 알킬기;

페녹시카르보닐메틸기, 페녹시카르보닐에틸기, (4-t-부틸페녹시카르보닐)에틸기, 나프틸옥시카르보닐메틸기 및 비페닐옥시카르보닐에틸기 등의 알콕시카르보닐기로 치환된 탄소수 8∼15의 알킬기;

벤질옥시카르보닐메틸기, 벤질옥시카르보닐에틸기, 페네틸옥시카르보닐메틸기 및 (4-시클로헥실옥시벤질옥시카르보닐)메틸기 등의 아랄킬옥시카르보닐기로 치환된 탄소수 9∼15의 알킬기;

비닐옥시카르보닐메틸기, 비닐옥시카르보닐에틸기, 알릴옥시카르보닐메틸기 및 옥테녹시카르보닐메틸기 등의 알케닐옥시카르보닐기로 치환된 탄소수 4∼10의 알킬기;

메톡시카르보닐옥시메틸기, 메톡시카르보닐옥시에틸기, 에톡시카르보닐옥시에틸기, 부톡시카르보닐옥시에틸기, (2,2,2-트리플루오로에톡시)카르보닐옥시에틸기, (2,2,2-트리클로로에톡시)카르보닐옥시에틸기 등의 알콕시카르보닐옥시기로 치환된 탄소수 3∼15의 알킬기;

메톡시메톡시카르보닐 옥시메틸기, 메톡시에톡시카르보닐 옥시에틸기, 에톡시에톡시카르보닐 옥시에틸기, 부톡시에톡시카르보닐 옥시에틸기, (2,2,2-트리플루오로에톡시)에톡시카르보닐옥시에틸기 및 (2,2,2-트리플루오로에톡시)에톡시카르보닐 옥시에틸기 등의 알콕시알콕시카르보닐옥시기로 치환된 탄소수 4~15의 알킬기;

디메틸아미노 메틸기, 디에틸아미노 메틸기, 디-n-부틸아미노 메틸기, 디-n-헥실아미노 메틸기, 디-n-옥틸아미노 메틸기, 디-n-데실아미노 메틸기, N-이소아밀-N-메틸아미노 메틸기, 피페리디노메틸기, 디(메톡시메틸)아미노 메틸기, 디(메톡시에틸)아미노 메틸기, 디(에톡시메틸)아미노 메틸기, 디(에톡시에틸)아미노 메틸기, 디(프로폭시에틸)아미노 메틸기, 디(부톡시에틸)아미노 메틸기, 비스(2-시클로헥실옥시에틸)아미노 메틸기, 디메틸아미노 에틸기, 디에틸아미노 에틸기, 디-n-부틸아미노 에틸기, 디-n-헥실아미노 에틸기, 디-n-옥틸아미노에틸기, 디-n-데실아미노 에틸기, N-이소아밀-N-메틸아미노 에틸기, 피페리디노에틸기, 디(메톡시메틸)아미노 에틸기, 디(메톡시에틸)아미노 에틸기, 디(에톡시메틸)아미노 에틸기, 디(에톡시에틸)아미노 에틸기, 디(프로폭시에틸)아미노 에틸기, 디(부톡시에틸)아미노 에틸기, 비스(2-시클로헥실옥시에틸)아미노 에틸기, 디메틸아미노 프로필기, 디에틸아미노 프로필기, 디-n-부틸아미노 프로필기, 디-n-헥실아미노 프로필기, 디-n-옥틸아미노/프로필기, 디-n-데실아미노 프로필기, N-이소아밀-N-메틸아미노 프로필기, 피페리디노프로필기, 디(메톡시메틸)아미노 프로필기, 디(메톡시에틸)아미노 프로필기, 디(에톡시메틸)아미노 프로필기, 디(에톡시에틸)아미노 프로필기, 디(프로폭시에틸)아미노 프로필기, 디(부톡시에틸)아미노 프로필기, 비스(2-시클로헥실옥시에틸)아미노프로필기, 디메틸아미노 부틸기, 디에틸아미노 부틸기, 디-n-부틸아미노 부틸기, 디-n-헥실아미노 부틸기, 디-n-옥틸아미노 부틸기, 디-n-데실아미노 부틸기, N-이소아밀-N-메틸아미노 부틸기, 피페리디노부틸기, 디(메톡시메틸)아미노 부틸기, 디(메톡시에틸)아미노 부틸기, 디(에톡시메틸)아미노 부틸기, 디(에톡시에틸)아미노 부틸기, 디(프로폭시에틸)아미노 부틸기, 디(부톡시에틸)아미노 부틸기, 비스(2-시클로헥실옥시에틸)아미노 부틸기 등의 디알킬아미노기로 치환된 탄소수 3∼20의 알킬기;

아세틸아미노메틸기, 아세틸아미노에틸기, 프로피오닐아미노에틸기, 부타노일아미노에틸기, 시클로헥산카르보닐아미노에틸기, p-메틸클로로헥산카르보닐아미노에틸기 및 숙신이미노에틸기 등의 아실아미노기로 치환된 탄소수 3∼10의 알킬기;

메틸술폰아미노메틸기, 메틸술폰 아미노 에틸기, 에틸술폰아미노에틸기, 프로필술폰 아미노 에틸기, 옥틸술폰 아미노 에틸기 등의 알킬술폰아미노기로 치환된 탄소수 2∼10의 알킬기;

메틸술포닐메틸기, 에틸술포닐메틸기, 부틸술포닐메틸기, 메틸술포닐에틸기, 에틸술포닐에틸기, 부틸술포닐에틸기, 2-에틸헥실술포닐에틸기, (2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술포닐메틸기 및 (2,2,3,3-테트라클로로프로필)술포닐메틸기 등의 알킬술포닐기로 치환된 탄소수 2∼10의 알킬기;

벤젠술포닐메틸기, 벤젠술포닐에틸기, 벤젠술포닐프로필기, 벤젠술포닐부틸기, 톨루엔술포닐메틸기, 톨루엔술포닐에틸기, 톨루엔술포닐프로필기, 톨루엔술포닐부틸기, 크실렌술포닐메틸기, 크실렌술포닐에틸기, 크실렌술포닐프로필기, 크실렌술포닐부틸기 등의 아릴술포닐기로 치환된 탄소수 7∼12의 알킬기;

티아디아졸리노메틸기, 피롤리노메틸기, 피롤리디노메틸기, 피라졸리디노메틸기, 이미다졸리디노메틸기, 옥사졸릴기, 트리아졸리노메틸기, 모르폴리노메틸기, 인돌리노 메틸기, 벤즈이미다졸리노메틸기 및 카르바졸리노메틸기 등의 복소고리기로 치환된 탄소수 2∼13의 알킬기 등을 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 아랄킬기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 아랄킬기이며, 바람직하게는, 벤질기, 니트로 벤질기, 시아노벤질기, 히드록시벤질기, 메틸벤질기, 트리플루오로메틸벤질기, 나프틸메틸기, 니트로 나프틸메틸기, 시아노나프틸메틸기, 히드록시나프틸메틸기, 메틸나프틸메틸기, 트리플루오로메틸나프틸, 플루오렌-9-일 에틸기 등의 탄소수 7∼15의 아랄킬기 등을 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 아릴기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 아릴기이며, 바람직하게는, 페닐기, 니트로 페닐기, 시아노페닐기, 히드록시페닐기, 메틸페닐기, 트리플루오로메틸페닐기, 나프틸기, 니트로나프틸기, 시아노나프틸기, 히드록시나프틸기, 메틸나프틸기, 트리플루오로메틸나프틸기, 메톡시카르보닐 페닐기, 4-(5'-메틸벤즈옥사졸-2'-일)페닐기 및 디부틸아미노 카르보닐페닐기 등의 탄소수 6∼15의 아릴기 등을 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 알케닐기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 보유하는 알케닐기이며, 바람직하게는, 비닐기, 프로페닐기, 1-부테닐기, iso-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 2-메틸-1-부테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 2,2-디시아노비닐기, 2-시아노-2-메틸카르보닐비닐기, 2-시아노-2-메틸술폰 비닐기, 스티릴기 및 4-페닐-2-부테닐기 등의 탄소수 2∼10의 알케닐기를 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 알콕시기의 예로서는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, t-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, t-펜틸옥시기, sec-펜틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 1-메틸펜틸옥시기, 2-메틸펜틸옥시기, 3-메틸펜틸옥시기, 4-메틸펜틸옥시기, 1,1-디메틸부톡시기, 1,2-디메틸부톡시기, 1,3-디메틸부톡시기, 2,3-디메틸부톡시기, 1,1,2-트리메틸프로폭시기, 1,2,2-트리메틸프로폭시기, 1-에틸부톡시기, 2-에틸부톡시기, 1-에틸-2-메틸프로폭시기, 시클로헥실옥시기, 메틸시클로펜틸옥시기, n-헵틸 옥시기, 1-메틸헥실옥시기, 2-메틸헥실옥시기, 3-메틸헥실옥시기, 4-메틸헥실옥시기, 5-메틸헥실옥시기, 1,1-디메틸펜틸옥시기, 1,2-디메틸펜틸옥시기, 1,3-디메틸펜틸옥시기, 1,4-디메틸펜틸옥시기, 2,2-디메틸펜틸옥시기, 2,3-디메틸펜틸옥시기, 2,4-디메틸펜틸옥시기, 3,3-디메틸펜틸옥시기, 3,4-디메틸펜틸옥시기, 1-에틸펜틸옥시기, 2-에틸펜틸옥시기, 3-에틸펜틸옥시기, 1,1,2-트리메틸부톡시기, 1,1,3-트리메틸부톡시기, 1,2,3-트리메틸부톡시기, 1,2,2-트리메틸부톡시기, 1,3,3-트리메틸부톡시기, 2,3,3-트리메틸부톡시기, 1-에틸-1-메틸부톡시기, 1-에틸-2-메틸부톡시기, 1-에틸-3-메틸부톡시기, 2-에틸-1-메틸부톡시기, 2-에틸-3-메틸부톡시기, 1-n-프로필부톡시기, 1-이소프로필부톡시기, 1-이소프로필-2-메틸프로폭시기, 메틸시클로헥실옥시기, n-옥틸옥시기, 1-메틸헵틸옥시기, 2-메틸헵틸 옥시기, 3-메틸헵틸 옥시기, 4-메틸헵틸 옥시기, 5-메틸헵틸 옥시기, 6-메틸헵틸 옥시기, 1,1-디메틸헥실옥시기, 1,2-디메틸헥실옥시기, 1,3-디메틸헥실옥시기, 1,4-디메틸헥실옥시기, 1,5-디메틸헥실옥시기, 2,2-디메틸헥실옥시기, 2,3-디메틸헥실옥시기, 2,4-디메틸헥실옥시기, 2,5-디메틸헥실옥시기, 3,3-디메틸헥실옥시기, 3,4-디메틸헥실옥시기, 3,5-디메틸헥실옥시기, 4,4-디메틸헥실옥시기, 4,5-디메틸헥실옥시기, 1-에틸헥실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3-에틸헥실옥시기, 4-에틸헥실옥시기, 1-n-프로필펜틸옥시기, 2-n-프로필펜틸옥시기, 1-이소프로필펜틸옥시기, 2-이소프로필펜틸옥시기, 1-에틸-1-메틸펜틸옥시기, 1-에틸-2-메틸펜틸옥시기, 1-에틸-3-메틸펜틸옥시기, 1-에틸-4-메틸펜틸옥시기, 2-에틸-1-메틸펜틸옥시기, 2-에틸-2-메틸펜틸옥시기, 2-에틸-3-메틸펜틸옥시기, 2-에틸-4-메틸펜틸옥시기, 3-에틸-1-메틸펜틸옥시기, 3-에틸-2-메틸펜틸옥시기, 3-에틸-3-메틸펜틸옥시기, 3-에틸-4-메틸펜틸옥시기, 1,1,2-트리메틸펜틸옥시기, 1,1,3-트리메틸펜틸옥시기, 1,1,4-트리메틸펜틸옥시기, 1,2,2-트리메틸펜틸옥시기, 1,2,3-트리메틸펜틸옥시기, 1,2,4-트리메틸펜틸옥시기, 1,3,4-트리메틸펜틸옥시기, 2,2,3-트리메틸펜틸옥시기, 2,2,4-트리메틸펜틸옥시기, 2,3,4-트리메틸펜틸옥시기, 1,3,3-트리메틸펜틸옥시기, 2,3,3-트리메틸펜틸옥시기, 3,3,4-트리메틸펜틸옥시기, 1,4,4-트리메틸펜틸옥시기, 2,4,4-트리메틸펜틸옥시기, 3,4,4-트리메틸펜틸옥시기, 1-n-부틸부톡시기, 1-이소부틸부톡시기, 1-sec-부틸부톡시기, 1-t-부틸부톡시기, 2-t-부틸부톡시기, 1-n-프로필-1-메틸부톡시기, 1-n-프로필-2-메틸부톡시기, 1-n-프로필-3-메틸부톡시기, 1-이소프로필-1-메틸부톡시기, 1-이소프로필-2-메틸부톡시기, 1-이소프로필-3-메틸부톡시기, 1,1-디에틸부톡시기, 1,2-디에틸부톡시기, 1-에틸-1,2-디에틸부톡시기, 1-에틸-1,3-디메틸부톡시기, 1-에틸-2,3-디메틸부톡시기, 2-에틸-1,1-디메틸부톡시기, 2-에틸-1,2-디메틸부톡시기, 2-에틸-1,3-디메틸부톡시기, 2-에틸-2,3-디메틸부톡시기, 1,1,3,3-테트라메틸부톡시기, 1,2-디메틸시클로헥실옥시기, 1,3-디메틸시클로헥실옥시기, 1,4-디메틸시클로헥실옥시기, 에틸시클로헥실옥시기, n-노닐옥시기, 3,5,5-트리메틸헥실옥시기, n-데실옥시기, n-운데실옥시기, n-도데실옥시기, 1-아다만틸옥시기 및 n-펜타데실옥시기 등의 탄소수 1∼15의 선형상, 분기 또는 고리형상의 무치환 알콕시기;

메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기, 에톡시에톡시기, n-프로폭시에톡시기, 이소프로폭시에톡시기, n-부톡시에톡시기, iso-부톡시에톡시기, t-부톡시에톡시기, sec-부톡시에톡시기, n-펜틸옥시에톡시기, iso-펜틸옥시에톡시기, t-펜틸옥시에톡시기, sec-펜틸옥시에톡시기, 시클로펜틸옥시에톡시기, n-헥실옥시에톡시기, 에틸시클로헥실옥시에톡시기, n-노닐옥시에톡시기, (3,5,5-트리메틸헥실옥시)에톡시기, (3,3,5-트리메틸헥실옥시)부톡시기, n-데실옥시에톡시기, n-운데실옥시에톡시기, n-도데실옥시에톡시기, 3-메톡시프로폭시기, 3-에톡시프로폭시기, 3-(n-프로폭시)프로폭시기, 2-이소프로폭시프로폭시기, 2-메톡시부톡시기, 2-에톡시부톡시기, 2-(n-프로폭시기)부톡시기, 4-이소프로폭시부톡시기, 데칼릴옥시에톡시기, 아다만틸 옥시에톡시기 등의, 알콕시기로 치환된 탄소수 2∼15의 알콕시기;

메톡시메톡시메톡시기, 에톡시메톡시메톡시기, 프로폭시메톡시메톡시기, 부톡시메톡시메톡시기, 메톡시에톡시메톡시기, 에톡시에톡시메톡시기, 프로폭시에톡시메톡시기, 부톡시에톡시메톡시기, 메톡시프로폭시메톡시기, 에톡시프로폭시메톡시기, 프로폭시프로폭시메톡시기, 부톡시프로폭시메톡시기, 메톡시부톡시메톡시기, 에톡시부톡시메톡시기, 프로폭시부톡시메톡시기, 부톡시부톡시메톡시기, 메톡시메톡시에톡시기, 에톡시메톡시에톡시기, 프로폭시메톡시에톡시기, 부톡시메톡시에톡시기,

메톡시에톡시에톡시기, 에톡시에톡시에톡시기, 프로폭시에톡시에톡시기, 부톡시에톡시에톡시기, 메톡시프로폭시에톡시기, 에톡시프로폭시에톡시기, 프로폭시프로폭시에톡시기, 부톡시프로폭시에톡시기, 메톡시부톡시에톡시기, 에톡시부톡시에톡시기, 프로폭시부톡시에톡시기, 부톡시부톡시에톡시기, 메톡시메톡시프로폭시기, 에톡시메톡시프로폭시기, 프로폭시메톡시프로폭시기, 부톡시메톡시프로폭시기, 메톡시에톡시프로폭시기, 에톡시에톡시프로폭시기, 프로폭시에톡시프로폭시기, 부톡시에톡시프로폭시기, 메톡시프로폭시프로폭시기, 에톡시프로폭시프로폭시기, 프로폭시프로폭시프로폭시기, 부톡시프로폭시프로폭시기, 메톡시부톡시프로폭시기, 에톡시부톡시프로폭시기, 프로폭시부톡시프로폭시기, 부톡시부톡시프로폭시기, 메톡시메톡시부톡시기, 에톡시메톡시부톡시기, 프로폭시메톡시부톡시기, 부톡시메톡시부톡시기, 메톡시에톡시부톡시기, 에톡시에톡시부톡시기, 프로폭시에톡시부톡시기, 부톡시에톡시부톡시기, 메톡시프로폭시부톡시기, 에톡시프로폭시부톡시기, 프로폭시프로폭시부톡시기, 부톡시프로폭시부톡시기, 메톡시부톡시부톡시기, 에톡시부톡시부톡시기, 프로폭시부톡시부톡시기, 부톡시부톡시부톡시기, (4-에틸시클로헥실옥시)에톡시에톡시기, (2-에틸-1-헥실옥시)에톡시프로폭시기 및 [4-(3,5,5-트리메틸헥실옥시)부톡시]에톡시기 등의 알콕시 알콕시기로 치환된 선형, 분기 또는 고리형상의 탄소수 3∼15의 알콕시기;

메톡시카르보닐 메톡시기, 에톡시카르보닐 메톡시기, n-프로폭시카르보닐 메톡시기, 이소프로폭시카르보닐 메톡시기 및 (4'-에틸시클로헥실옥시)카르보닐 메톡시기 등의 알콕시 카르보닐기로 치환된 탄소수 3∼10의 알콕시기;

아세틸 메톡시기, 에틸카르보닐메톡시기, 옥틸카르보닐 메톡시기, 페나실옥시기 등의 아실기로 치환된 탄소수 3∼10의 아실기.

아세틸옥시메톡시기, 아세틸옥시에톡시기, 아세틸옥시헥실옥시기 및 부타노일옥시시클로헥실옥시기 등의 아실 옥시기로 치환된 탄소수 3∼10의 알콕시기;

메틸아미노 메톡시기, 2-메틸아미노 에톡시기, 2-(2-메틸아미노 에톡시)에톡시기, 4-메틸아미노 부톡시기, 1-메틸아미노 프로판-2-일 옥시기, 3-메틸아미노 프로폭시기, 2-메틸아미노-2-메틸프로폭시기, 2-에틸아미노 에톡시기, 2-(2-에틸아미노에톡시기)에톡시기, 3-에틸아미노 프로폭시기, 1-에틸아미노 프로폭시기, 2-이소프로필아미노 에톡시기, 2-(n-부틸아미노)에톡시기, 3-(n-헥실아미노)프로폭시기 및 4-(시클로헥실아미노)부틸옥시기 등의 알킬 아미노기로 치환된 탄소수 2∼10의 알콕시기;

메틸아미노 메톡시메톡시기, 메틸아미노 에톡시에톡시기, 메틸아미노 에톡시프로폭시기, 에틸아미노 에톡시프로폭시기 및 4-(2'-이소부틸아미노프로폭시기)부톡시기 등의 알킬 아미노 알콕시기로 치환된 탄소수 3∼10의 알콕시기;

디메틸아미노 메톡시기, 2-디메틸아미노 에톡시기, 2-(2-디메틸아미노 에톡시)에톡시기, 4-디메틸아미노부톡시기, 1-디메틸아미노 프로판-2-일 옥시기, 3-디메틸아미노 프로폭시기, 2-디메틸아미노-2-메틸프로폭시기, 2-디에틸아미노 에톡시기, 2-(2-디에틸아미노에톡시기)에톡시기, 3-디에틸아미노 프로폭시기, 1-디에틸아미노 프로폭시기, 2-디이소프로필아미노 에톡시기, 2-(디-n-부틸아미노)에톡시기, 2-피페리딜에톡시기 및 3-(디-n-헥실아미노)프로폭시기 등의 디알킬아미노 등으로 치환된 탄소수 3∼15의 알콕시기;

디메틸아미노 메톡시메톡시기, 디메틸아미노 에톡시에톡시기, 디메틸아미노 에톡시프로폭시기, 디에틸아미노 에톡시프로폭시기, 4-(2'-디이소부틸아미노 프로폭시기)부톡시 등의 디알킬 아미노 알콕시기로 치환된 탄소수 4∼15의 알콕시기;

메틸티오 메톡시기, 2-메틸티오 에톡시기, 2-에틸티오 에톡시기, 2-n-프로필티오 에톡시기, 2-이소프로필티오 에톡시기, 2-n-부틸티오 에톡시기, 2-이소부틸티오 에톡시기, (3,5,5-트리메틸헥실티오)헥실옥시기 등의 알킬 티오기로 치환된 탄소수 2∼15의 알콕시기;

등을 들 수 있고 바람직하게는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, t-부톡시기, n-펜톡시기, iso-펜톡시기, 네오펜톡시기, 2-메틸부톡시기, 2-에틸헥실옥시기, 3,5,5-트리메틸헥실옥시기, 데칼릴옥시기, 메톡시에톡시기, 에톡시에톡시기, 메톡시에톡시에톡시기, 에톡시에톡시에톡시기 등의 탄소수 1∼10의 알콕시기를 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 아랄킬 옥시기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 아랄킬 옥시기이며, 바람직하게는, 벤질옥시기, 니트로 벤질옥시기, 시아노벤질옥시기, 히드록시벤질옥시기, 메틸벤질옥시기, 트리플루오로메틸벤질옥시기, 나프틸메톡시기, 니트로나프틸메톡시기, 시아노나프틸메톡시기, 히드록시나프틸메톡시기, 메틸나프틸메톡시기, 트리플루오로메틸나프틸메톡시기 및 플루오렌-9-일 에톡시기 등의 탄소수 7∼15의 아랄킬 옥시기 등을 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 아릴옥시기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 아릴옥시기이며, 바람직하게는, 페녹시기, 2-메틸페녹시기, 4-메틸페녹시기, 4-t-부틸페녹시기, 2-메톡시페녹시기, 4-iso-프로필페녹시기 및 나프톡시기 등의 탄소수 6∼10의 아릴옥시기를 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 나타나는 아릴기, 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 알케닐옥시기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 알케닐옥시기이며, 바람직하게는, 비닐옥시기, 프로페닐옥시기, 1-부테닐옥시기, iso-부테닐옥시기, 1-펜테닐옥시기, 2-펜테닐옥시기, 2-메틸-1-부테닐옥시기, 3-메틸-1-부테닐옥시기, 2-메틸-2-부테닐옥시기, 2,2-디시아노비닐옥시기, 2-시아노-2-메틸카르복실비닐옥시기, 2-시아노-2-메틸술폰비닐옥시기, 스티닐옥시기, 4-페닐-2-부테닐옥시기 및 신나밀알콕시기 등의 탄소수 2∼10의 알케닐옥시기를 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X,Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 알킬 티오기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 알킬티오기이며, 바람직하게는, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, iso-프로필티오기, n-부틸티오기, iso-부틸티오기, sec-부틸티오기, t-부틸티오기, n-펜틸티오기, iso-펜틸티오기, 네오펜틸티오기, 2-메틸부틸티오기, 메틸카르보닐에틸티오기, 2-에틸헥실티오기, 3,5,5-트리메틸헥실티오기, 데칼릴티오기 등의 탄소수 1∼10의 알킬 티오기를 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X,Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 아랄킬 티오기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 아랄킬 티오기이며, 바람직하게는, 벤질티오기, 니트로 벤질티오기, 시아노벤질티오기, 히드록시벤질티오기, 메틸벤질티오기, 트리플루오로메틸벤질티오기, 나프틸메틸티오기, 니트로나프틸 메틸티오기, 시아노나프틸메틸티오기, 히드록시나프틸 메틸티오기, 메틸나프틸메틸티오기, 트리플루오로메틸나프틸메틸티오기 및 플루오렌-9-일 에틸티오기 등의 탄소수 7∼12의 아랄킬 티오기 등을 들 수 있다.

식 (1)중, 치환기 X,Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 아릴티오기의 예로서는 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 아릴 티오기이며, 바람직하게는, 페닐티오기, 4-메틸페닐티오기, 2-메톡시페닐 티오기, 4-부틸페닐티오기 및 나프틸티오기 등의 탄소수 6∼10의 아릴 티오기 등을 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 알케닐티오기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 알케닐티오기이며, 바람직하게는, 비닐티오기, 아릴 티오기, 부테닐티오기, 헥산디에닐티오기, 스티릴티오기, 시클로헥세닐 티오기 및 데세닐 티오기 등의 탄소수 2∼10의 알케닐 티오기 등을 들 수 있다.

식 (1)중, 치환기 X,Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 모노치환 아미노기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 모노치환 아미노기이며, 바람직하게는, 메틸아미노기, 에틸아미노기, 프로필아미노기, 부틸아미노기, 펜틸아미노기, 헥실아미노기, 헵틸 아미노기, 옥틸아미노기, (2-에틸헥실)아미노기, 시클로헥실아미노기, (3,3,5-트리메틸헥실)아미노기, 노닐아미노기 및 데실아미노기 등의 탄소수 1∼10의 모노 알킬아미노기;

벤질아미노기, 페네틸아미노기, (3-페닐프로필)아미노기, (4-에틸벤질)아미노기, (4-이소프로필벤질)아미노기, (4-메틸벤질)아미노기, (4-아릴 벤질)아미노기, [4-(2-시아노에틸)벤질아미노기 및 [4-2-아세톡시에틸)벤질]아미노기 등의 탄소수 7∼10의 모노 아랄킬 아미노기;

아닐리노기, 나프틸아미노기, 톨루이디노기, 크실리디노기, 에틸아닐리노기, 이소프로필아닐리노기, 메톡시아닐리노기, 에톡시아닐리노기, 클로로아닐리노기, 아세틸아니리노기, 메톡시카르보닐아닐리노기, 에톡시카르보닐아닐리노기, 프로폭시카르보닐아닐리노기, 4-메틸아닐리노기, 4-에틸아닐리노기 및 2-메틸톨루이디노기 등, 탄소수 6∼10의 모노-아릴 아미노기;

비닐 아미노기, 알릴 아미노기, 부테닐 아미노기, 펜테닐아미노기, 헥세닐아미노기, 시클로헥세닐아미노기, 옥타디에닐아미노기 및 아만테닐아미노기 등의 탄소수 2∼10의 모노-알케닐 아미노기;

포르밀아미노기, 메틸카르보닐아미노기, 에틸카르보닐아미노기, n-프로필카르보닐아미노기, iso-프로필카르보닐아미노기, n-부틸카르보닐아미노기, iso-부틸카르보닐아미노기, sec-부틸카르보닐아미노기, t-부틸카르보닐아미노기, n-펜틸카르보닐아미노기, iso-펜틸카르보닐아미노기, 네오펜틸카르보닐아미노기, 2-메틸부틸카르보닐아미노기, 벤조일 아미노기, 메틸벤조일 아미노기, 에틸벤조일 아미노기, 톨릴카르보닐아미노기, 프로필벤조일 아미노기, 4-t-부틸벤조일 아미노기, 니트로 벤질카르보닐아미노기, 3-부톡시-2-나프토일 아미노기 및 신나모일아미노기 등의 탄소수 1∼15의 아실아미노기 등의 모노치환 아미노기를 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X,Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 디치환 아미노기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 디치환 아미노기이며, 바람직하게는, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 메틸에틸아미노기, 디프로필아미노기, 디부틸아미노기, 디-n-헥실아미노기, 디클로 헥실아미노기, 디옥틸아미노기, 비스(메톡시에틸)아미노기, 비스(에톡시에틸)아미노기, 비스(프로폭시에틸)아미노기, 비스(부톡시에틸)아미노기, 디(아세틸옥시에틸)아미노기, 디(히드록시에틸)아미노기, N-에틸-N-(2-시아노에틸)아미노기 및 디(프로피오닐옥시에틸)아미노기 등의 탄소수 2∼16의 디알킬아미노기;

디벤질 아미노기, 디페네틸아미노기, 비스(4-에틸벤질)아미노기, 비스(4-이소프로필벤질)아미노기 등의 탄소수 14∼20의 디아랄킬 아미노기;

디페닐아미노기, 디톨릴아미노기 및 N-페닐-N-톨릴아미노기 등의 탄소수 12∼14의 디아릴아미노기;

디비닐아미노기, 디알릴 아미노기, 디부테닐 아미노기, 디펜테닐아미노기, 디헥세닐 아미노기 및 N-비닐-N-알릴 아미노기 등의 탄소수 4∼12의 디알케닐 아미노기;

N-페닐-N-알릴 아미노기, N-(2-아세틸옥시에틸)-N-에틸아미노기, N-톨릴-N-메틸아미노기, N-비닐-N-메틸아미노기, N-벤질-N-알릴 아미노기 등의 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기로부터 선택한 탄소수 3∼10의 디치환 아미노기;

디포르밀아미노기, 디(메틸카르보닐)아미노기, 디(에틸카르보닐)아미노기, 디(n-프로필카르보닐)아미노기, 디(이소프로필카르보닐)아미노기, 디(n-부틸카르보닐)아미노기, 디(이소부틸카르보닐)아미노기, 디(sec-부틸카르보닐)아미노기, 디(t-부틸카르보닐)아미노기, 디(n-펜틸카르보닐)아미노기, 디(이소펜틸카르보닐)아미노기, 디(네오펜틸카르보닐)아미노기, 디(2-메틸부틸카르보닐)아미노기, 디(벤조일)아미노기, 디(메틸벤조일)아미노기, 디(에틸벤조일)아미노기, 디(톨릴카르보닐)아미노기, 디(프로필벤조일)아미노기, 디(4-t-부틸벤조일)아미노기, 디(니트로벤질카르보닐)아미노기, 디(3-부톡시-2-나프토일)아미노기 및 디(신나모일)아미노기 등의 탄소수 2∼30의 디아실아미노기 등의 디치환 아미노기를 들 수 있다,

식(1)중, 치환기 X,Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 아실기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 아실기이며, 바람직하게는, 포르밀기, 메틸카르보닐기, 에틸카르보닐기, n-프로필카르보닐기, iso-프로필카르보닐기, n-부틸카르보닐기, iso-부틸카르보닐기, sec-부틸카르보닐기, t-부틸카르보닐기, n-펜틸카르보닐기, iso-펜틸카르보닐기, 네오펜틸카르보닐기, 2-메틸부틸카르보닐기, 벤조일기, 메틸벤조일기, 에틸벤조일기, 톨릴카르보닐기, 프로필벤조일기, 4-t-부틸벤조일기, 니트로벤질카르보닐기, 3-부톡시-2-나프토일기 및 신나모일기 등의 탄소수 1∼15의 아실기를 들 수 있다.

식(1)중, 치환기 X,Y로 표시되는 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 보유하는 알콕시카르보닐기이며, 바람직하게는 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, iso-프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, iso-부톡시카르보닐기, sec-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기, n-펜톡시카르보닐기, iso-펜톡시카르보닐기, 네오펜톡시카르보닐기, 2-펜톡시카르보닐기, 2-에틸헥실옥시카르보닐기, 3,5,5-트리메틸헥실옥시카르보닐기, 데칼릴옥시카르보닐기, 시클로헥실옥시카르보닐기, 클로로에톡시카르보닐기, 히드록시메톡시카르보닐기 및 히드록시에톡시카르보닐기 등의 탄소수 2∼11의 알콕시 카르보닐기;

메톡시메톡시카르보닐기, 메톡시에톡시카르보닐기, 에톡시에톡시카르보닐기, 프로폭시에톡시카르보닐기, 부톡시에톡시카르보닐기, 펜톡시 에톡시카르보닐기, 헥실옥시 에톡시카르보닐기, 부톡시부톡시카르보닐기, 헥실옥시 부톡시카르보닐기, 히드록시메톡시메톡시카르보닐기, 히드록시에톡시에톡시카르보닐기 등의 알콕시기가 치환된 탄소수 3∼11의 알콕시 카르보닐기;

메톡시메톡시메톡시카르보닐기, 메톡시에톡시에톡시카르보닐기, 에톡시에톡시에톡시카르보닐기, 프로폭시에톡시에톡시카르보닐기, 부톡시에톡시에톡시카르보닐기, 펜톡시 에톡시에톡시카르보닐기, 헥실옥시 에톡시에톡시카르보닐기 등의 알콕시 알콕시기가 치환된 탄소수 4∼11의 알콕시 카르보닐기를 들 수 있다.

식(1)중, 치환기 X,Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 아랄킬옥시카르보닐기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 아랄킬옥시카르보닐기이며, 바람직하게는, 벤질옥시카르보닐기, 니트로 벤질옥시카르보닐기, 시아노벤질옥시카르보닐기, 히드록시벤질옥시카르보닐기, 메틸벤질옥시카르보닐기, 트리플루오로메틸벤질옥시카르보닐기, 나프틸 메톡시카르보닐기, 니트로나프틸메톡시카르보닐기, 시아노나프틸메톡시카르보닐기, 히드록시나프틸 메톡시카르보닐기, 메틸나프틸 메톡시카르보닐기, 트리플루오로메틸나프틸 메톡시카르보닐기 및 플루오렌-9-일 에톡시카르보닐기 등의 탄소수 8∼16의 아랄킬옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.

식(1)중, 치환기 X,Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 아릴옥시카르보닐기의 예로서는, 상기에 예로 든 아릴기와 동일한 치환기를 가지는 아릴옥시카르보닐기이며, 바람직하게는, 페녹시카르보닐기, 2-메틸페녹시카르보닐기, 4-메틸페녹시카르보닐기, 4-부틸페녹시카르보닐기, 2-메톡시페녹시카르보닐기, 4-iso-프로필페녹시카르보닐기 및 나프톡시 카르보닐기 등의 탄소수 7∼11의 아릴옥시카르보닐기를 들 수 있다.

식(1)중, 치환기 X,Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 알케닐옥시카르보닐기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 알케닐옥시카르보닐기이며, 바람직하게는 비닐옥시카르보닐기, 프로페닐옥시카르보닐기, 1-부테닐옥시카르보닐기, iso-부테닐옥시카르보닐기, 1-펜테닐옥시카르보닐기, 2-펜테닐옥시카르보닐기, 2-메틸-1-부테닐옥시카르보닐기, 3-메틸-1-부테닐옥시카르보닐기, 2-메틸-2-부테닐옥시카르보닐기, 2,2-디시아노비닐옥시카르보닐기, 2-시아노-2-메틸카르복실 비닐옥시카르보닐기, 2-시아노-2-메틸술폰비닐옥시카르보닐기, 스티릴옥시카르보닐기 및 4-페닐-2-부테닐 옥시카르보닐기 등의 탄소수 3∼11의 알케닐옥시카르보닐기를 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 모노치환 아미노카르보닐기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 모노치환 아미노카르보닐기이며, 바람직하게는, 메틸아미노카르보닐기, 에틸아미노카르보닐기, 프로필아미노카르보닐기, 부틸아미노카르보닐기, 펜틸아미노카르보닐기, 헥실아미노카르보닐기, 헵틸아미노카르보닐기, 옥틸아미노카르보닐기, (2-에틸헥실)아미노카르보닐기, 시클로헥실아미노카르보닐기, (3,5,5-트리메틸헥실)아미노카르보닐기, 노닐아미노카르보닐기, 데실아미노카르보닐기 등의 탄소수 2∼11의 모노알킬아미노카르보닐기;

벤질아미노카르보닐기, 페네틸아미노카르보닐기, (3-페닐프로필)아미노카르보닐기, (4-에틸벤질)아미노카르보닐기, (4-이소프로필벤질)아미노카르보닐기, (4-메틸벤질)아미노카르보닐기, (4-아릴 벤질)아미노카르보닐기, [4-(2-시아노에틸)벤질]아미노카르보닐기, [4-(2-아세톡시에틸)벤질]아미노카르보닐기 등의 탄소수 8∼11의 모노아랄킬아미노카르보닐기;

아닐리노기, 나프틸아미노카르보닐기, 톨루이디노기, 크실리디노기, 에틸아닐리노기, 이소프로필아닐리노기, 메톡시아닐리노기, 에톡시아닐리노기, 클로로아닐리노기, 아세틸아닐리노기, 메톡시카르보닐아닐리노기, 에톡시카르보닐 아닐리노기, 프로폭시카르보닐 아닐리노기, 4-메틸아닐리노기, 4-에틸아닐리노기 및 2-메틸톨루이디노기 등의 탄소수 7∼11의 모노아릴아미노카르보닐기;

비닐아미노카르보닐기, 알릴아미노카르보닐기, 부테닐아미노카르보닐기, 펜테닐아미노카르보닐기, 헥세닐아미노카르보닐기, 시클로헥세닐아미노카르보닐기, 옥타디에닐아미노카르보닐기, 아다만테닐아미노카르보닐기 및 메틸비닐아미노카르보닐기 등의 탄소수 3∼11의 모노알케닐아미노카르보닐기 등을 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 디치환 아미노카르보닐기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 디치환 아미노카르보닐기이며, 바람직하게는, 디메틸아미노카르보닐기, 디에틸아미노카르보닐기, 메틸에틸아미노카르보닐기, 디프로필아미노카르보닐기, 디부틸아미노카르보닐기, 디-n-헥실아미노카르보닐기, 디시클로헥실아미노카르보닐기, 디옥틸아미노카르보닐기, 피롤리디노기, 피페리디노기, 모르폴리노기, 비스(메톡시에틸)아미노카르보닐기, 비스(에톡시에틸)아미노카르보닐기, 비스(프로폭시에틸)아미노카르보닐기, 비스(부톡시에틸)아미노카르보닐기, 디(아세틸옥시에틸)아미노카르보닐기, 디(히드록시에틸)아미노카르보닐기, n-에틸-N-(2-시아노에틸)아미노카르보닐기, 디(프로피오닐옥시에틸)아미노카르보닐기 등의 탄소수 3∼17의 디알킬아미노카르보닐기;

디벤질아미노카르보닐기, 디페네틸아미노카르보닐기, 비스(4-에틸벤질)아미노카르보닐기, 비스(4-이소프로필벤질)아미노카르보닐기 등의 탄소수 15∼21의 디아랄킬아미노카르보닐기;

디페닐아미노카르보닐기, 디톨릴아미노카르보닐기, N-페닐-N-톨릴아미노카르보닐기 등의 탄소수 13∼15의 디아릴아미노카르보닐기;

디비닐아미노카르보닐기, 디알릴아미노카르보닐기, 디부테닐아미노카르보닐기, 디펜테닐아미노카르보닐기, 디헥세닐아미노카르보닐기, n-비닐-n-알릴아미노카르보닐기 등의 탄소수 5∼13의 디알케닐아미노카르보닐기;

N-페닐-N-알릴아미노카르보닐기, N-(2-아세틸옥시에틸)-n-에틸아미노카르보닐기, N-톨릴-n-메틸아미노카르보닐기, N-비닐-N-메틸아미노카르보닐기, N-벤질-N-알릴아미노카르보닐기 등의 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기로부터 선택한 탄소수 4∼11의 디치환 아미노카르보닐기를 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 아실 옥시기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 아실옥시기이며, 바람직하게는, 포르밀옥시기, 메틸카르보닐옥시기, 에틸카르보닐옥시기, n-프로필카르보닐옥시기, iso-프로필카르보닐옥시기, n-부틸카르보닐옥시기, iso-부틸카르보닐옥시기, sec-부틸카르보닐옥시기, t-부틸카르보닐옥시기, n-펜틸카르보닐옥시기, iso-펜틸카르보닐옥시기, 네오펜틸카르보닐옥시기, 2-메틸부틸카르보닐옥시기, 벤조일 옥시기, 메틸벤조일 옥시기, 에틸벤조일 옥시기, 톨릴카르보닐옥시기, 프로필벤조일 옥시기, 4-t-부틸벤조일 옥시기, 니트로벤질카르보닐옥시기, 3-부톡시-2-나프토일옥시기 및 신나모일옥시기 등의 탄소수 2∼16의 아실 옥시기를 들 수 있다.

식(1) 중, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기 및 헤테로아릴기에 치환되는 치환 또는 무치환의 복소고리기의 예로서는, 상기에 예로 든 알킬기와 동일한 치환기를 가지는 복소고리기이며, 바람직하게는, 푸라닐기, 피롤릴기, 3-피롤리노기, 피롤리디노기, 1,3-옥솔라닐기, 피라졸릴기, 2-피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 1,2,3-옥사디아졸릴기, 1,2,3-트리아졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기, 1,3,4-티아디아졸릴기, 4H-피라닐기, 피리디닐기, 피페리디닐기, 디옥사닐기, 모르폴리닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피페라지닐기, 트리아지닐기, 벤조푸라닐기, 인돌릴기, 티오나프테닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤즈티아졸릴기, 벤조트리아졸-2-일기, 벤조트리아졸 1-일기, 프리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 쿠마리닐기, 신노리닐기, 퀴녹살리닐기, 디벤조푸라닐기, 카르바졸릴기, 페난트로니릴기, 페노티아디닐기, 플라보닐기, 프탈이미드기, 나프틸이미드기 등의 무치환 복소고리기;

혹은 이하의 치환기, 즉,

불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요드원자 등의 할로겐 원자; 시아노기;

메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 디실기, 메톡시메틸기, 에톡시에틸기, 에톡시에틸기, 트리플루오로메틸기 등의 알킬기;

벤질기, 페네틸기 등의 아랄킬기;

페닐기, 톨릴기, 나프틸기, 크실릴기, 메실기, 클로로페닐기, 메톡시페닐기 등의 아릴기;

메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 헥실옥시기, 헵틸 옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3,5,5-트리메틸헥실옥시기 등의 알콕시기;

벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아랄킬 옥시기;

페녹시기, 톨릴옥시기, 나프톡시기, 크실릴옥시기, 메시틸옥시기, 클로로페녹시기, 메톡시페녹시기 등의 아릴옥시기;

비닐기, 알릴기, 부테닐기, 부타디에닐기, 펜테닐기, 옥테닐기 등의 알케닐기;

비닐옥시기, 아릴옥시기, 부테닐옥시기, 부타디에닐옥시기, 펜테닐옥시기, 옥테닐옥시기 등의 알케닐 옥시기;

메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 부틸티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기, 헵틸 티오기, 옥틸티오기, 데실티오기, 메톡시메틸티오기, 에톡시에틸티오기, 에톡시에틸티오기, 트리플루오로메틸티오기 등의 알킬 티오기;

벤질티오기, 페네틸티오기 등의 아랄킬 티오기;

페닐티오기, 톨릴티오기, 나프틸티오기, 크실릴티오기, 메실티오기, 클로로페닐티오기, 메톡시페닐티오기 등의 아릴 티오기;

디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디프로필아미노기, 디부틸아미노기 등의 디알킬아미노기;

아세틸기, 프로피오닐기, 부탄올기 등의 아실기;

메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기 등의 알콕시카르보닐기;

벤질옥시카르보닐기, 페네틸옥시카르보닐기 등의 아랄킬옥시카르보닐기;

페녹시카르보닐기, 톨릴옥시카르보닐기, 나프톡시카르보닐기, 크실릴옥시카르보닐기, 메실옥시카르보닐기, 클로로페녹시카르보닐기, 메톡시페녹시카르보닐기 등의 아릴옥시카르보닐기;

비닐옥시카르보닐기, 알릴옥시카르보닐기, 부테닐옥시카르보닐기, 부타디에닐옥시카르보닐기, 펜테닐옥시카르보닐기, 옥테닐옥시카르보닐기 등의 알케닐옥시카르보닐기;

메틸아미노카르보닐기, 에틸아미노카르보닐기, 프로필아미노카르보닐기, 부틸아미노카르보닐기, 펜틸아미노카르보닐기, 헥실아미노카르보닐기, 헵틸아미노카르보닐기, 옥틸아미노카르보닐기, 노닐아미노카르보닐기, 3,5,5-트리메틸헥실아미노카르보닐기, 2-에틸헥실아미노카르보닐기 등의 탄소수 2∼10의 모노알킬아미노카르보닐기나, 디메틸아미노카르보닐기, 디에틸아미노카르보닐기, 디프로필아미노카르보닐기, 디부틸아미노카르보닐기, 디펜틸아미노카르보닐기, 디헥실아미노카르보닐기, 디헵틸아미노카르보닐기, 디옥틸아미노카르보닐기, 피페리디노카르보닐기, 모르폴리노카르보닐기, 4-메틸피페라디노카르보닐기, 4-에틸피페라디노카르보닐기 등의 탄소수 3∼20의 디알킬아미노카르보닐기 등의 알킬아미노카르보닐기;

푸라닐기, 피롤릴기, 3-피롤리노기, 피롤리디노기, 1,3-옥솔라기, 피라졸릴기, 2-피라졸리닐기, 피라졸리디닐기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 1,2,3-옥사디아졸릴기, 1,2,3-트리아졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기, 1,3,4-티아디아졸릴기, 4H-피라닐기, 피리디닐기, 피페리디닐기, 디옥사닐기, 모르폴리닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피페라지닐기, 트리아지닐기, 벤조푸라닐기, 인돌릴기, 티오나프테닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 프리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 쿠마리닐기, 신노리닐기, 퀴옥사리닐기, 디벤조푸라닐기, 카르바졸릴기, 페난트로니릴기, 페노티아디닐기, 플라보닐기 등의 복소고리기;

등의 치환기에 의하여 치환된 복소고리기를 들 수 있다.

일반식(1)에 있어서의 치환기 X, Y는 치환 또는 무치환의 아릴기 및 헤테로아릴기이다. 여기서, 아릴기로서는, 바람직하게는, 페닐기, 나프틸기이다.

본 발명에 이용하는 일반식(1)의 화합물의 치환기 X로서 매우 적합한 치환, 또는 무치환의 페닐기의 구체적인 골격예로서는, 이하의 식(4)로 표시되는 페닐기를 들 수 있다:

〔식중, L¹, L², L³, L⁴, L⁵는 식(1)의 치환기 X로 표시되는 페닐기에 결합하는 기와 동일하고, 즉, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬 옥시기, 아릴옥시기, 알케닐 옥시기, 알킬 티오기, 아랄킬 티오기, 아릴 티오기, 알케닐 티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기, 아실 옥시기 또는 복소고리기를 나타낸다. 〕.

식(4) 중의 L¹, L², L³, L⁴, L⁵의 바람직한 치환기로서는, 치환 또는 무치환의 아미노기를 들 수 있다. 하기 식(5)로 표시되는 치환 또는 무치환의 아미노기가 바람직하다:

〔D¹, D²는 각각 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기 또는 알케닐기를 나타낸다. 〕.

특히, 하기 식(6)으로 표시되는 디치환 아미노기가 보다더 바람직하다:

〔D³, D⁴는 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기 또는 알케닐기를 나타낸다. 〕.

식(6)의 D³, D⁴보다도 바람직한 치환기의 예로서는, 상기 예시한 일반식(1)의 치환기 X, Y에 치환되는 알킬기, 아랄킬기에 있어서 표시된 탄소수 4∼10의 알킬기, 탄소수 7∼10의 아랄킬기를 들 수 있다.

또, L¹∼L⁵는 서로 인접한 치환기끼리가 연결기를 개재하여, 각각 결합하여 지방족 축합고리, 방향족 결합고리 또는 복소축합고리를 형성해도 된다.

이러한 축합고리의 예로서는,

-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-,

-CH(NO₂)-CH₂-CH₂-CH₂-,

-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-,

-CH(Cl)-CH₂-CH₂-CH₂-,

등의 지방족 축합고리;

-CH=CH-CH=CH-,

-C(NO₂)=CH-CH=CH-,

-C(CH₃)=CH-CH=CH-,

-C(C₂H₅)=CH-CH=CH-,

-C(C₂H₅)=CH-CH=C(C₂H₅)-

-CH=C(C₂H₅)-C(C₂H₅)=CH-,

-C(C1)=CH-CH=CH-

등의 방향족 축합고리;

-NR'-CH₂-CH₂-CH₂-,

-NR'-C(CH₃)₂-CH₂-CH₂-,

-NR'-CH₂-CH₂-C(CH₃)₂-,

-NR'-C(CH₃)₂-CH₂-C(CH₃)₂-

〔식중, R'는, 수소원자, 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기 또는 알킬렌기를 나타낸다.〕

등의 복소축합고리기를 들 수 있다.

또 식(1)의 화합물의 치환기 Y로서 바람직한 치환 또는 무치환의 페닐기의 구체적인 골격예로서는, 하기 식(7)로 표시되는 페닐기를 들 수 있다:

〔식중, L⁶, L⁷, L⁸, L⁹, L¹⁰은 식(1)의 치환기 Y로 표시되는 페닐기에 결합하는 기이며, 식(4)의 L¹, L², L³, L⁴, L⁵와 마찬가지의 기를 표시한다.〕.

식(7) 중의 L⁶, L⁷, L⁸, L⁹, L¹⁰의 바람직한 치환기로서는, 치환 또는 무치환의 아미노기를 들 수 있다. 또한, 하기 식(8)로 표시되는 치환 또는 무치환의 아미노기가 더욱 바람직하다:

[D⁵, D⁶은 각각 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 또는 알케닐기를 나타낸다.].

특히, 하기 식(9)로 표시되는 디치환아미노기가 보다더 바람직하다:

〔D⁷, D⁸은 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 또는 알케닐기를 나타낸다.〕.

식(9)의 D⁷, D⁸보다도 바람직한 치환기의 예로서는, 상기 예시한 일반식(1)의 치환기 X, Y에 치환되는 알킬기, 아랄킬기에 있어서 표시된 탄소수 4∼10의 알킬기, 탄소수 7∼10의 아랄킬기를 들 수 있다.

또, L⁶∼L¹⁰는 서로 인접한 치환기끼리가 연결기를 개재하여, 각각 결합하여 지방족 축합고리, 방향족 결합고리 또는 복소축합고리를 형성해도 되고, 그 경우의 축합고리의 예로서는, L¹∼L⁵에서 예시한 것과 마찬가지의 지방족 축합고리, 방향족 결합고리 및 복소축합고리를 들 수 있다.

본 발명에 이용하는 일반식(1)의 화합물의 치환기 X, Y로서 바람직한 무치환 또는 치환의 나프틸기로서는, 상기의 페닐기와 동일한 치환기를 가지는 하기 식(10)∼(13)으로 표시되는 나프틸기이다:

〔식중, L¹¹∼L³⁸은 식(4)의 L¹, L², L³, L⁴, L⁵와 마찬가지의 기를 표시한다.〕.

또, L¹¹∼L¹⁷, L¹⁸∼L²⁴, L²⁵∼L³¹, L³²∼L³⁸은 서로 인접하는 치환기끼리가 연결기를 개재하여, 각각 결합하여 지방족 축합고리, 방향족 축합고리 또는 복소결합고리를 형성해도 좋고, 그 경우의 축합고리의 예로서는, L¹∼L⁵에 예시한 것과 같은 지방족 축합고리, 방향족 축합고리 및 복소결합고리를 들 수 있다.

일반식(1)에 있어서의 치환기 X, Y로서의, 치환 또는 무치환의 헤테로아릴기의 예로서는, 상기에 든 복소고리기와 동일한 치환기를 가지는 헤테로아릴기이며, 바람직하게는, 푸라닐기, 피롤릴기, 3-피롤리노기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 1,2,3-옥사디아졸릴기, 1,2,3-트리아졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기, 1,3,4-티아디아졸릴기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 벤조푸라닐기, 인돌릴기, 티오나프테닐기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조트리아졸-2-일기, 벤조트리아졸-1-일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 쿠말리닐기, 신놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 디벤조푸라닐기, 카르바졸릴기, 페난트롤릴기, 페노티아디닐기, 플라보닐기, 프탈이미드기, 나프틸이미드기 등의 무치환 헤테로아릴기 및 상기의 바람직한 복소고리에 있어서의 치환기를 가지는 헤테로아릴기 등을 들 수 있다.

또, 일반식(1) 중의 Q¹, Q²로 표시되는 기로서는, 수소원자, 또는 일반식(1) 중의 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기, 헤테로아릴기에 치환되는 할로겐원자, 알킬기와 같은, 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 알킬기를 들 수 있다.

일반식(1)로 표시되는 고리 A, 고리 B 및 벤젠고리가 축합한 축합고리의 구체적인 골격예로서는, 이하의 식(14) 내지 (19)를 들 수 있다:

〔식중, Q¹, Q²는 식(1)의 Q¹, Q² 와 마찬가지의 기를 표시함〕.

특히, 일반식(1)의 화합물로서는, 하기 일반식(2) 또는 (3)으로 표시되는 화합물이 바람직하다:

〔식중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸은 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬 옥시기, 아릴옥시기, 알케닐 옥시기, 알킬 티오기, 아랄킬 티오기, 아릴 티오기, 알케닐 티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기 또는 아실옥시기를 표시하고, Z¹, Z², Z³, Z⁴는 각각 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 또는 알케닐기를 표시하고, R¹∼R⁸, Z¹∼Z⁴의 각 치환기는 인접하는 치환기와 연결기를 개재하여 각각 결합해서 고리를 형성하고 있어도 된다.〕;

〔식중, P¹, P²는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 나프틸기를 표시한다. 단, 치환 나프틸기의 경우의 치환기는 할로겐 원자, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 알콕시기, 아랄킬 옥시기, 아릴옥시기, 알케닐 옥시기, 알킬 티오기, 아랄킬 티오기, 아릴 티오기, 알케닐 티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기 및 아실 옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 〕.

또, 본 발명에 있어서, 이들 일반식(1)∼(3)의 변형식(1a)∼(3a)로 표시되는 화합물은 신규 화합물이며, 이것도 본 발명의 범주에 포함되는 것이다:

〔식중, 치환기 X', Y'는 각각 독립적으로, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 표시하며, 고리 A, B 및 Q¹, Q²는 식(1)의 고리 A, B, Q¹, Q²와 동일한 의미를 나타낸다. 단, 치환기 X',Y'로 표시되는 아릴기 또는 헤테로아릴기에 대해서, 각각 독립적으로, 식(1)의 치환기 X, Y에 대해 설명한 것과 마찬가지의 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬 옥시기, 아릴옥시기, 알케닐 옥시기, 알킬 티오기, 아랄킬 티오기, 아릴 티오기, 알케닐 티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기, 아실 옥시기 또는 복소고리기로부터 선택되는 치환기로 치환 되고, 적어도 1개의 치환기가 탄소수 3이상의 디치환 아미노기, 또는 탄소사슬중에 산소 원자를 1∼3개 가지는 알콕시기를 표시한다.〕;

〔식중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸은 식(2)의 R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸과 동일한 의미를 표시하고, Z⁵, Z⁶, Z⁷, Z⁸은 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기를 나타낸다. 단, Z⁵∼Z⁸의 각 치환기의 적어도 하나는, 탄소수 4∼1O의 알킬기, 또는 탄소수 7∼10의 아랄킬기를 표시한다.〕;

〔식중, P³, P⁴는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 나프틸기를 표시한다. 단, 치환 나프틸기의 경우의 치환기는 할로겐 원자, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 알콕시기, 아랄킬 옥시기, 아릴옥시기, 알케닐 옥시기, 알킬 티오기, 아랄킬 티오기, 아릴 티오기, 알케닐 티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기 및 아실 옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, P³, P⁴의 적어도 한 쪽은 치환 나프틸기이며, 또한 그 치환기의 적어도 1개가, 탄소사슬중에 산소 원자를 1∼3개 가지는 알콕시기를 나타낸다.〕.

본 발명에 이용되는 일반식(1)의 화합물의 합성방법으로서는, 예를 들면 독일 특허 DE3442293호 공보, 일본국 특개평 11-116579호 공보, 일본국 특개소 63-301224호 공보, Macromolecules 14, 909(1981), Macromolecules 14, 915 (1981)에 기재되어 있는 방법, 혹은 당해 기술 분야에 속하는 통상의 지식을 가진 사람에게 있어 상기의 다른 공지의 다수의 문헌에 기재되어 있는 방법에 따라 합성할 수가 있다. 구체적인 합성법의 예로서는, 예를 들면, 하기 식(20) 및/또는 식(21):

X-COOH (20)

Y-COOH (21)

〔식중, X, Y는 상기와 마찬가지의 의미를 표시한다.〕

로 표시되는 카르복시산을 용매중, 또는 무용매로 폴리 인산 및/또는 5산화 2인, 붕산 혹은 염화 티오닐 등의 산의 존재하에, 2,5-디아미노히드로퀴논 및/또는 그 염산염이나 황산염, 2,5-디아미노페닐렌-4-히드록시-1-티올 및/또는 그 염산염이나 황산염, 2,5-디아미노히드로퀴논-1,4-디티올 및/또는 그 염산염이나 황산염, 4,6-디아미노레조르시놀 및/또는 그 염산염이나 황산염, 4,6-디아미노페닐렌-3-히드록시-1-티올 및/또는 그 염산염이나 황산염, 4,6-디아미노페닐렌-1,3-디티올 및/또는 그 염산염이나 황산염과 반응시킴으로써 용이하게 얻을 수 있다.

또, 하기 식(22) 및/또는 식(23):

X-CHO (22)

Y-CHO (23)

〔식중, X, Y는 앞서 설명한 것과 마찬가지의 의미를 나타낸다.〕

으로 표시되는 알데히드를, 피페리딘 등의 염기성 화합물을 촉매량 이용해서, 에탄올, 프로판올 등의 알코올 용매중에서, 하기 식(24)로 표시되는 퀴논 화합물과 반응시킴으로써, 하기 식(25)로 표시되는〔본 발명의 일반식(1)에 상당하는〕화합물을 용이하게 얻을 수 있다:

〔식중, T¹, T²는 산소 원자, 또는 황 원자를 표시한다.〕

〔식중, X, Y, T¹, T²는 앞서 설명한 것과 같은 의미를 나타낸다.〕.

일반식(1)로 표시되는 화합물의 구체적인 예에 대해서는, 표 1a∼표 1g에 기재한 화합물(1-1)∼(1-34)의 구조를 가지는 화합물 등을 들 수 있다.

본 발명의 광기록매체를 구성하고 있는 기록층의 색소는, 실질적으로 1종 또는 그 이상의 식(1)의 화합물로 이루어진 것이며, 더욱이, 소망에 따라서, 파장 290㎚∼690㎚에 흡수극대를 유지하고, 300㎚∼700㎚에서의 굴절률이 큰 상기 이외의 화합물과 혼합해도 된다. 구체적으로는, 시아닌계 화합물, 스쿠아릴리움계 화합물, 나프토퀴논계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 테트라피라지노포르피라진계 화합물, 인도페놀계 화합물, 피릴리움계 화합물, 티오피릴리움계 화합물, 아줄레니움계 화합물, 트리페닐메탄계 화합물, 크산텐계 화합물, 인더쓰렌계 화합물, 인디고계 화합물, 티오 인디오계 화합물, 메트로시아닌계 화합물, 티아진계 화합물, 아크리딘계 화합물, 옥사진계 화합물, 디피로메텐계 화합물 등이 있고, 복수의 화합물의 혼합이어도 된다. 이들 화합물의 혼합 비율은, 0.1질량%∼30질량% 정도이다.

기록층을 형성할 때에, 필요에 따라서 기록층안에, 켄처(quencher), 화합물 열분해 촉진제, 자외선 흡수제, 접착제, 흡열성 또는 흡열 분해성 화합물, 혹은 용해성을 향상시키는 고분자 등의 첨가제를 혼합해도 된다.

켄처의 구체적인 예로서는, 아세틸아세토나토계, 비스디티오-α-디케톤계 나 비스페닐디티올계 등의 비스디티올계, 티오카테코날계, 살리실알데히드 옥심계, 티오비스페놀레이트계 등의 금속 착체가 바람직하다. 또, 아민계도 매우 적합하다.

화합물 열분해 촉진제로서는, 열감량 분석(TG분석) 등에 의해, 화합물의 열분해의 촉진을 확인할 수 있는 것이면 특히 한정되지 않고, 예를 들면, 금속계 안티녹킹제, 메탈로센 화합물, 아세틸아세토나토계 금속착체 등의 금속화합물을 들 수 있다. 금속계 안티노킹제의 예로서는, 4에틸납, 그 외의 납계 화합물, 시만트렌〔Mn(C₅H₅)(CO)₃〕등의 Mn계 화합물, 또, 메탈로센 화합물의 예로서는, 철비스시클로펜타디에닐 착체(페로센)를 위시하여 Ti, V, Mn, Cr, Co, Ni, Mo, Ru, Rh, Zr, Lu, Ta, W, Os, Ir, Sc, Y 등의 비스시클로펜타디에닐 착체가 있다. 그 중에서도 페로센, 루테노센, 오스모센, 니켈로센, 티타노센 및 그들 유도체는 양호한 열분해 촉진효과가 있다.

그 외, 철계 금속 화합물로서, 메탈로센 외에, 포름산 철, 옥살산 철, 라우릴산철, 나프텐산철, 스테아린산철, 아세트산철 등의 유기산철화합물, 아세틸아세트나트철착체, 페난트로린철착체, 비스피리딘철착체, 에틸렌디아민 철착체, 에틸렌 디아민 4아세트산철착체, 디에틸렌 트리아민철착체, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르철착체, 디포스피노철착체, 디메틸글리옥시메이트철착체 등의 킬레이트철착체, 카르보닐철착체, 시아노철착체, 암민철착체 등의 철착체, 염화제일철, 염화제2철, 브롬화제1철, 브롬화제2철 등의 할로겐화철, 혹은, 질산철, 황산철 등의 무기철 염 종류, 나아가서는, 산화철 등을 들 수 있다. 여기서 이용하는 열분해 촉진제는 유기용제에 가용으로, 또한, 내습 열성 및 내광성이 양호한 것이 바람직하다.

상술한 각종의 켄처 및 화합물 열분해 촉진제는, 필요에 따라서, 1 종류로 이용해도 되고, 2 종류 이상을 혼합해서 이용해도 된다.

흡열성 또는 흡열 분해성 화합물로서는, 일본국 특개평 10-291366호 공보 기재의 화합물, 또는, 상기 공보에 기재된 치환기를 가지는 화합물 등을 들 수 있다.

혹은, 필요에 따라서 켄처능, 화합물 열분해 촉진능, 자외선 흡수능, 접착능, 흡열능 또는 흡열 분해능을 보유하는 화합물, 혹은 고분자 잔기를 식(1)로 표시되는 화합물의 치환기로서 도입하는 일도 가능하다.

즉, 본 발명 기재의 식(1)의 벤조비스아졸계 화합물잔기에 대해서, 켄처능, 화합물 열분해 촉진능, 자외선 흡수능, 접착능, 흡열능 또는 흡열 분해능을 보유하는 화합물잔기가 적어도 1개의 단결합, 이중 결합, 삼중 결합에 의해, 화학 결합 하여 하나의 분자를 형성해도 된다. 바람직하게는, 일반식(1)의 벤조비스아졸계 화합물의 각 치환기가 하기 식(26)으로 표시되는 치환기를 들 수 있다:

-(Lⁿ)-(Jⁿ) (26)

[식중, Lⁿ은 식(1)의 벤조비스아졸계 화합물에의 결합부, 즉, 단결합, 또는 치환하고 있어도 되는 메틸렌기, 메틴기, 아미노기, 이미노기, 산소 원자 또는 황 원자로부터 적어도 1종을 선택하여 연결한 원자수 1∼2O의 원자사슬을 나타내고, Jⁿ은 켄처, 화합물 열분해 촉진제, 자외선 흡수제, 접착능, 흡열능 또는 흡열 분해능을 보유하는 화합물잔기를 나타낸다.〕.Lⁿ의 바람직한 원자사슬의 예로서는,

-C(=O)-OCH₂-,

-C(=O)-OCH(CH₃)-,

-OCH₂-,-OCH(CH₃)-,

-CH₂OCH₂-,

-CH₂OCH(CH₃)-,

-CH(CH₃)OCH(CH₃)-

-0-C(=O)-

-CH=CH-,

-CH=N-,

-C(=0)-,

-CH=CH-C(=O)O-,

-C(C=O)CH₂CH₂C(=O)O-

등을 들 수 있다.

Jⁿ의 바람직한 예로서는, 페로센 잔기, 코발트센 잔기, 니켈로센 잔기, 루테노센 잔기, 오스모센 잔기, 티타노센 잔기 등의 메탈로센 잔기를 들 수 있다.

상기 식(26)의 바람직한 골격예로서는, 이하의 금속착체 잔기를 들 수 있다:

[M'는, Fe, Ru, Co, Ni, Os 또는 M'' Z'₂ (M''는 Ti, Zr, Hf, Nb, Mo, V를 표시하고, Z'는, CO, F, Cl, Br, I, 상기 식(1)의 X, Y의 치환기로서 예시한 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아랄킬옥시기와 같은 치환기를 가지는 탄소수 1∼10의 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아랄킬기, 아랄킬옥시기를 표시한다.)를 나타낸다.].

더욱이, 필요에 따라서, 바인더, 레벨링제, 소포제 등의 첨가물질을 더해도 된다. 바람직한 바인더로서는, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 니트로셀룰로오스, 아세트산 셀룰로오스, 케톤 수지, 아크릴 수지, 폴리스티렌 수지, 우레탄 수지, 폴리비닐 부티랄, 폴리카보네이트, 폴리올레핀 등을 들 수 있다.

기록층을 기판 위에 형성할 때에, 기판의 내용제성이나 반사율, 기록 감도 등을 향상시키기 위해서, 기판 위에 무기물이나 폴리머로 이루어진 층을 설치해도 된다.

여기서, 기록층에 있어서의 일반식(1)로 표시되는 화합물의 함유량은, 기록·재생이 가능한 임의의 양을 선택할 수가 있지만, 통상, 30질량%이상, 바람직하게는 60질량%이상이다. 더 나아가, 실질적으로 100질량%인 것도 바람직하다.

기록층을 마련하는 방법은, 예를 들면, 스핀 코트법, 스프레이법, 캐스트법, 슬라이드법, 카텐법, 엑스트루젼법(extrusion coating), 와이어법, 그라비아법, 스프레드법, 롤러 코트법, 나이프법, 침지법 등의 도포법, 스퍼터링법, 화학 증착법, 진공증착법 등을 들 수 있지만, 스핀코트법이 간편하고 바람직하다.

스핀 코트법 등의 도포법을 이용하는 경우에는, 일반식(1)로 표시되는 화합물을 1∼40질량%, 바람직하게는 3∼30질량%로 되도록 용매에 용해 혹은 분산시킨 도포액을 이용하지만, 이 때, 용매는 기판에 손상을 주지 않는 것을 선택하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 옥타플루오로펜탄올, 알릴 알코올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라플루오로프로판올 등의 알코올계 용매, 헥산, 헵탄, 옥탄, 데칸, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산, 디메틸시클로헥산 등의 지방족 또는 지환식 탄화수소계 용매, 톨루엔, 크실렌, 벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매, 사염화탄소, 클로로포름, 테트라클로로에탄, 디브로모에탄 등의 할로겐화 탄화수소계 용매, 디에틸에테르, 디부틸에테르, 디이소프로필에테르, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세톤, 3-히드록시-3-메틸-2-부타논 등의 케톤계 용매, 아세트산에틸, 락트산 메틸등의 에스테르계 용매, 물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용하거나, 혹은, 복수 혼합해서 사용해도 된다.

또한, 필요에 따라서, 기록층의 화합물을 고분자 박막 등에 분산해서 이용할수도 있다.

또, 기판에 손상을 주지 않는 용매를 선택할 수 없는 경우는, 스퍼터링법, 화학 증착법이나 진공 증착법 등이 유효하다.

기록층의 두께는, 30㎚∼1000㎚이지만, 바람직하게는 50㎚∼300㎚이다. 기록층의 두께를 30㎚보다 얇게 하면, 열확산이 크기 때문에 기록할 수 없거나, 기록신호에 왜곡이 발생하고, 신호진폭이 작아지게 되는 경우가 생긴다.

또, 두께가 1OOO㎚보다도 두꺼운 경우는 반사율이 저하하여, 재생 신호 특성이 악화되는 경우가 있다.

다음에 기록층 위에, 바람직하게는 50㎚∼300㎚ 두께의 반사층을 형성한다. 반사율을 높이기 위하거나 밀착성을 좋게하기 위하여, 기록층과 반사층 사이에 반사 증폭층이나 접착층을 마련할 수가 있다. 반사층의 재료로서는, 재생광의 파장으로 반사율이 충분히 높은 것, 예를 들면, Al, Ag, Ni 및 Pt의 금속을 단독으로 혹은, 합금으로 해서 이용하는 것이 가능하다. 이중에서도 Ag, Al은 반사율이 높아 반사층의 재료로 적합하다. 이외에도 필요에 따라서 아래와 같은 것을 포함하고 있어도 된다. 예를 들면, Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, Bi, Au, Cu, Ti, Cr, Pd, Ta 등의 금속 및 반금속을 들 수가 있다. Ag 또는 Al을 주성분으로 해서 반사율이 높은 반사층을 용이하게 얻을 수 있는 것이 바람직하다. 금속 이외의 재료로 저굴절률 박막과 고굴절률 박막을 교대로 겹쳐 쌓아 다층막을 형성해서, 반사층으로 이용하는 일도 가능하다.

반사층을 형성하는 방법으로서는, 예를 들면, 스퍼터링법, 이온도금법, 화학 증착법, 진공 증착법 등을 들 수 있다. 또, 기판 위나 반사층의 아래에 반사율의 향상, 기록 특성의 개선, 밀착성의 향상 등을 위하여 공지의 무기계 또는 유기계의 중간층, 접착층을 마련할 수도 있다.

또 반사층 위에 형성하는 보호층의 재료로서는 반사층을 외력으로부터 보호할 있는 것이라면 특별히 한정하지 않는다. 무기물질로서는, SiO₂, Si₃N₄, MgF₂, AlN, SnO₂등을 들 수 있다. 또, 유기물질로서는, 열가소성 수지, 열경화성 수지, 전자선 경화성 수지, 자외선 경화성 수지 등을 들 수가 있다. 열가소성 수지, 열경화성 수지 등은 적당한 용매에 용해해서 도포액을 조제한 후에, 이 도포액을 도포하고, 건조함으로써 형성할 수가 있다. 자외선 경화성 수지는, 그대로 또는 적당한 용매에 용해해서 도포액을 조제한 후에 이 도포액을 도포하고, 자외선을 조사해서 경화시킴으로써 형성할 수가 있다. 자외선 경화성 수지로서는, 예를 들면, 우레탄 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트 등의 아크릴레이트수지를 이용할 수가 있는 데 이들 재료는 단독으로 혹은 혼합해서 이용해도 좋고, 1층 뿐만이 아니라 다층막으로 이용해도 된다.

보호층의 형성 방법으로서는, 기록층과 마찬가지로 스핀 코트법이나 캐스트법 등의 도포법이나 스퍼터링법이나 화학 증착법 등의 방법이 이용되지만, 이 중에서도 스핀 코트법이 바람직하다.

보호층의 막두께는 일반적으로 O.1㎛∼1OO㎛의 범위이지만, 본 발명에 있어서는, 3㎛∼30㎛이며, 보다 바람직하게는, 5㎛∼20㎛이다.

보호층상에 다시 라벨 등의 인쇄를 실시할 수도 있다.

또, 반사층면에 보호 시트 또는 기판을 점착하거나, 혹은 반사층 양면을 내측으로 대향시켜, 광기록매체 2매를 점착시키는 등의 수단을 이용해도 된다.

기판 경면측에, 표면 보호를 위하여 또는, 먼지 등의 부착 방지를 위해서 자외선 경화성 수지, 무기계 박막 등을 형성해도 된다.

또, 도 3과 같은 광기록매체를 제작하는 경우, 기판 위에, 바람직하게는 1㎚∼300㎚의 두께의 반사층을 형성한다. 반사율을 높이기 위하거나 밀착성을 좋게 하기 위하여, 기록층과 반사층 사이에 반사 증폭층이나 접착층을 마련할 수가 있다. 반사층의 재료로서는, 재생광의 파장으로 반사율이 충분히 높은 것, 예를 들면, Al, Ag, Ni 및 Pt의 금속을 단독 혹은 합금으로 하여 이용하는 것이 가능하다. 이 중에서도 Ag, Al은 반사율이 높아 반사층의 재료로서 적합하다. 이외에도 필요에 따라서 아래와 같은 것을 포함하고 있어도 된다. 예를 들면, Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, Bi, Au, Cu, Ti, Cr, Pd, Ta 등의 금속 및 반금속을 들 수가 있다. Ag 또는 Al을 주성분으로 하여 반사율이 높은 반사층이 용이하게 얻을 수 있는 것이 매우 바람직하다. 금속 이외의 재료로 저굴절률 박막과 고굴절률 박막을 교대로 적층하여 다층막을 형성하여, 반사층으로 이용하는 일도 가능하다.

반사층을 형성하는 방법으로서는, 예컨데 스퍼터링법, 이온도금법, 화학증착법, 진공증착법 등을 들 수 있다. 또, 기판 위나 반사층의 아래에 반사율의 향상, 기록특성의 개선, 밀착성의 향상 등을 위하여 공지의 무기계 또는 유기계의 중간층, 접착층을 마련할 수도 있다.

다음에, 기록층의 막을 반사층의 위에 만들 때, 반사층의 내용제성이나 반사율, 기록 감도 등을 향상시키기 위해서, 반사층 위에 무기물이나 폴리머로 이루어진 층을 설치해도 된다.

여기서, 기록층에 있어서의 일반식(1)로 표시되는 화합물의 함유량은, 기록·재생이 가능한 임의의 양을 선택할 수가 있지만, 통상, 30질량%이상, 바람직하게는 60질량%이상이다. 더나아가, 실질적으로 100질량%인 일도 바람직하다.

기록층을 설치하는 방법은, 예를 들면, 스핀코트법, 스프레이법, 캐스트법, 슬라이드법, 카텐법, 익스트루젼법, 와이어법, 그라비아법, 스프레드법, 롤러 코트법, 나이프법, 침지법, 스퍼터링법, 화학증착법, 진공증착법 등을 들 수 있지만, 스핀 코트법이 간편하고 바람직하다.

스핀 코트법 등의 도포법을 이용하는 경우에는, 일반식(1)로 표시되는 화합물을 1∼40질량%, 바람직하게는 3∼30질량%로 되도록 용매에 용해 혹은 분산시킨 도포액을 이용하지만, 이 때, 용매는 반사층에 손상을 주지 않는 것을 선택하는 것이 바람직하다. 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 옥타플루오로펜탄올, 알릴 알코올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라플루오로프로판올 등의 알코올계 용매, 헥산, 헵탄, 옥탄, 데칸, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산, 디메틸시클로헥산 등의 지방족 또는 지환식 탄화수소계 용매, 톨루엔, 크실렌, 벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매, 사염화탄소, 클로로포름, 테트라클로로에탄, 디브로모에탄 등의 할로겐화 탄화수소계 용매, 디에틸에테르, 디부틸에테르, 디이소프로필에테르, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세톤, 3-히드록시-3-메틸-2-부타논 등의 케톤계 용매, 아세트산에틸, 락트산 메틸 등의 에스테르계 용매, 물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 복수 혼합해서 사용해도 된다.

또한, 필요에 따라서, 기록층의 화합물을 고분자 박막 등에 분산해서 이용할 수도 있다.

또, 반사층에 손상을 주지 않는 용매를 선택할 수 없는 경우는, 스퍼터링법, 화학 증착법이나 진공 증착법 등이 유효하다.

기록층의 막두께는, 통상 1㎚∼1000㎚이지만, 바람직하게는 5㎚∼300㎚이다. 기록층의 막두께를 1㎚보다 얇게 하면, 기록할 수 없거나, 기록 신호에 왜곡이 발생하는 데다가, 신호진폭이 작게 될 경우가 있다. 또, 막두께가 1OOO㎚보다 두꺼운 경우는 반사율이 저하하여, 재생신호 특성이 악화되는 경우가 있다.

또, 기록층 위에 형성하는 보호층의 재료로서는 기록층을 외력이나 분위기 등, 외부로부터의 악영향에서 보호하는 것이면 특별히 한정하지 않는다. 무기물질로서는, SiO₂, Si₃N₄, MgF₂, AlN, SnO₂등을 들 수 있다. 또, 유기물질로서는, 열가소성 수지, 열경화성 수지, 전자선 경화성 수지, 자외선 경화성 수지 등을 들 수가 있다. 열가소성 수지, 열경화성 수지 등은 적당한 용매에 용해해서 도포액을 조제한 후에, 이 도포액을 도포하고, 건조하는 것에 의해 형성할 수가 있다. 자외선 경화성 수지는 그대로 혹은 적당한 용매에 용해해서 도포액을 조제한 후에 이 도포액을 도포하고, 자외선을 조사해서 경화시킴으로써 형성할 수가 있다. 자외선 경화성 수지로서는, 예를 들면, 우레탄 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트 등의 아크릴 레이트 수지를 이용할 수가 있다. 이들 재료는 단독으로 혹은 혼합해서 이용해도 되고, 1층 뿐만이 아니라 다층막으로 이용해도 된다.

보호층의 형성 방법으로는, 기록층과 마찬가지로 스핀 코트법이나 캐스트법 등의 도포법이나 스퍼터링법이나 화학 증착법 등의 방법이 이용되지만, 이 중에서도 스핀 코트법이 바람직하다.

보호층의 막두께는, 일반적으로는 O.O1㎛∼1OOO㎛의 범위이지만, 경우에 따라 0.1㎛∼100㎛, 나아가서는, 1㎛∼20㎛로 할 수가 있다.

또, 기판면에 보호시트 또는 반사층을 점착시키거나, 혹은 기판 면상호간 내측으로 대향시켜, 광기록매체 2매를 점착하는 등의 수단을 이용해도 된다.

보호층면측에, 표면보호나 먼지 등의 부착 방지를 위해서 자외선 경화성 수지, 무기계 박막 등을 형성해도 된다.

본 발명의 광기록매체에 있어서, 매체 전체를 보호할 목적으로, 예를 들면, 플로피 디스크나 광학자기디스크 등으로 볼 수 있도록 디스크를 보호하는 케이스형의 보호 유닛을 설치해도 상관없다. 재질은 플라스틱이나, 알루미늄 등의 금속을 사용할 수가 있다.

그리고, 본 발명에서 말하는 파장 300㎚∼500㎚의 레이저는, 특별한 제한은 없지만, 예를 들면, 가시광선 영역의 광범위한 파장선택을 할 수 있는 색소레이저나, 질소 레이저(337㎚) 등의 가스 레이저, 파장 430㎚ 혹은 445㎚ 혹은 325㎚의 헬륨카드뮴레이저, 파장 457㎚ 혹은 488㎚의 아르곤 레이저 등의 이온 레이저, 파장 400∼410㎚의 GaN계 레이저, 크롬도프(Cr-doped)한 LiSnAlF₆를 이용한 파장 860㎚의 적외선 레이저의 제2 고조파 430㎚를 발진하는 레이저외에, 파장 415, 425㎚ 등의 가시 반도체 레이저 등의 반도체 레이저 등을 들 수 있다. 본 발명에서는, 상술의 반도체 레이저 등을 기록 또는 재생을 실시하는 기록층의 감응하는 파장에 따라서 적당히 선택할 수가 있다. 고밀도 기록 및 재생은 각각, 상기 반도체 레이저로부터 선택되는 1 파장 또는 복수 파장에 있어서 가능해진다. 기록 재생용으로서는 반도체 레이저가 통상 이용된다. 바람직하게는, 파장 400∼410㎚의 GaN계 반도체 레이저 등의 청자색 반도체 레이저를 들 수 있다.

또, 적색 레이저 파장 영역이나 적외 레이저 파장 영역에 감응하는 색소를 공히 이용해서 기록층을 형성했을 경우에는, 파장 500㎚이상의 레이저를 사용해서, 적색 레이저 파장 영역이나 적외 레이저 파장 영역에 감응하는 색소에 의한 기록 재생을 실시해도 상관없다. 구체적인 레이저의 예로서는, He-Ne레이저 등의 가스 레이저, 602, 612, 635, 647, 650, 660, 670, 680㎚ 등의 가시 반도체 레이저 등의 반도체 레이저 등을 들 수 있다.

이하에 본 발명의 실시예를 표시하지만, 본 발명은 이것에 의해 결코 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 관한 화합물의 합성예를 표시한다.

FD-MS스펙트럼에 의한 친이온의 측정은, 일본전자(주) 제품「SX-102A」, 용액중에서의 흡수극대파장(λmax)은, (주)시마즈 제작소 제품「UV-2200」을 이용해서 측정했다.

합성예 1 표 1화합물(1-1)의 합성

N,N-디(n-헥실)아미노벤조산(a) 7.5g 및 4,6-디아미노레졸시놀·2염산염(b) 2.6g을 폴리인산(와코 순약공업제) 150g에 혼합하고, 80℃로 온도를 올렸다. 감압(26.7㎪ →2.7㎪)하에서 염산가스 및 수증기를 탈기하고, 그 후 160℃로 온도를 높여서, 2시간 반응시켰다. 반응 후, 70℃로 냉각하고, 빙수(얼음 200g+물 800g) 1㎏에 배출 후, 클로로포름, 이어서 톨루엔에서 추출처리했다. 오일층을 수세(pH=7)하고, 포화식염수로 세정 후, 황산나트륨으로 건조했다. 건조후에 여과하고, 여과액을 농축하여, 잔류물(residue)을 실리카겔컬럼크로마토그라피(전개액: 클로로포름/아세트산에틸=50/2 →50/4; 실리카겔 500㎖)에 의해 주성분을 채취했다. 농축 후, 클로로포름/아세톤계로 재결정(온도20℃)하였다. 여과 후, 여괴를 아세톤으로 세정하고, 감압하에서 60℃로 건조해서, 화합물(1-1)(벤조[2,3-d, 5,6-d']비스{2-[4-(N,N-디(n-헥실)아미노)페닐]옥사졸}) 4.88g을 얻었다.

화합물(1-1)의 분석 결과를 이하에 기재한다.

[원소분석치]

	탄소(%)	수소(%)	질소(%)
계산치	77.83	9.20	8.25
실측치	78.74	9.24	8.27

[흡광 스펙트럼] λmax=391.6㎚(톨루엔)

εg =1.79×10⁵㎖g^-1cm^-1

[FD-MS] m/ z : 678

또한, 이 화합물은, 1,2-디메틸시클로헥산(이하, DMCH로 약칭)에 2.2질량%의 농도로 용해했다.

합성예 2 표 1의 화합물(1-6)의 합성

2-히드록시-3-나프토산(c) 7.52g 및 4,6-디아미노레조르시놀·2염산염(b) 4.9g을 폴리인산(와코 순약공업제) 18.8g에 혼합하고, 80℃로 온도를 올렸다. 감압(26.7㎪→2.7㎪)하에 염산가스 및 수증기의 탈기조작을 1시간 행하였다. 그 후 질소 분위기에서 상압으로 되돌리고, 5산화 2인 13.7g을 장입해서, 190℃로 온도상승하고, 4시간 반응시켰다. 반응 후, 인산 56.4g을 5분 걸려 적하하고, 그 후, 80℃까지 냉각했다. 반응물을 빙수 500g에 배출하고, 실온에서 하룻밤동안 교반하였다. 농축된 NaOH수를 이용하여, 중화(pH=5이상)하고, 여과, 수세(pH=7), 메탄올 세정(100㎖) 후, 감압하에서 70℃로 건조하고, 화합물(d)의 조품 8.4g을 얻었다.

다음에, 화합물(d) 조품 5.0g, 2-(2-메톡시에톡시)에틸-p-톨루엔술포네이트 6.15g, N,N-디메틸이미다졸리딘-2-온(이하, DM으로 약칭) 30㎖ 및 탄산칼륨 1.56g을 혼합하여, 200℃에서 6시간 반응시켰다. 실온으로 냉각 후, 물 500㎖에 배출하고, 1 시간 교반후에, 하룻밤 정치하였다. 배출물을 여과하고, 여과액의 pH가 중성을 표시하기까지 수세(100㎖×5회)한 후, 여과를 60℃로 감압 건조하고, 화합물(1-6)의 조품 6.06g을 얻었다.

다음에, 상기 조품을 실리카겔컬럼크로마토그라피 처리하고, 주성분을 채취했다(1회째: [전개액]클로로포름/아세톤=100/0→9/1→8/2; 실리카 겔 350㎖, 2회째: [전개액]클로로포름/아세트산에틸=1/1; 실리카겔 500㎖). 채취용액을 농축 후, 아세톤/클로로포름계, 이어서 아세톤/톨루엔계로 재결정 정제하여, 60℃로 감압건조하고, 화합물(1-6)(벤조[2,3-d,5,6-d']비스{2-[3-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]나프틸]옥사졸}) 0.39g을 얻었다.

화합물(1-6)의 분석 결과를 이하에 기재한다.

[원소 분석치]

	탄소(%)	수소(%)	질소(%)
계산치	70.35	5.59	4.32
실측치	71.03	5.69	4.37

[흡광 스펙트럼] λmax=345.4㎚(클로로포름)

εg=7.6×10⁴ ㎖g^-1㎝^-1

[FD-MS] m/z : 648

또한, 이 화합물은, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올에 17질량%의 농도로 용해했다.

합성예 3 표 1 화합물(1-36)의 합성

N,N-디부틸아미노 벤조산(e) 1.0g(4.01mmol) 및 4,6-디아미노레조르시놀 ·2염산염(b) 0.62g(2.8mmol)을 폴리인산(와코 순약공업제) 25g에 혼합하고, 80℃로 온도를 높였다. 감압(26.7㎪→2.7㎪)하에 염산가스 및 수증기를 탈기하고, 그 후 160℃로 온도를 올려서, 2시간 반응시켰다. 반응 후, 실온으로 냉각하고, 물 200㎖에 배출 후, 톨루엔을 사용해서 추출 조작을 했다. 오일층을 수세(pH=7)하고, 포화식염수로 세정 후, 황산나트륨으로 건조했다. 건조 후에 여별하여, 여과액을 농축하고, 잔류물을 실리카겔컬럼크로마토그라피(전개액: 클로로포름/아세트산에틸=95/5; 실리카겔 350㎖)에 의해 주성분을 채취했다. 채취 용액을 농축 후, 클로로포름/아세톤계로 재결정(온도 -20℃)했다. 여과 후, 여괴를 아세톤으로 세정하고, 감압하에서 60℃로 건조하여, 화합물(1-36)(벤조[2,3-d,5,6-d']비스{2-[4-(N, N-디부틸아미노)페닐]옥사졸}) 0.21g을 얻었다.

화합물(1-36)의 분석 결과를 이하에 기재한다.

[원소 분석치]

	탄소(%)	수소(%)	질소(%)
계산치	76.29	8.18	9.88
실측치	75.21	8.20	9.64

[흡광 스펙트럼] λmax=391.2㎚(톨루엔)

εg= 1.95×10⁵㎖g^-1㎝^-1

[FD-MS] m/ z : 566

또한, 이 화합물은, DMCH에 0.9질량%의 농도로 용해했다.

실시예 1

일반식(1)로 표시되는 화합물 가운데, 화합물(1-1)을 폴리카보네이트수지제로 연속한 안내홈(트랙피치: 0.74㎛)을 보유하는 외경 120㎜, 두께 0.6㎜의 원반형상의 기판 위에 진공증착법으로 두께 70㎚가 되도록 막을 형성하였다.

이 기록층 위에 발자스사제 스퍼터링장치(CDI-900)를 이용해서, Ag를 스퍼터링하여, 두께 1OO㎚의 반사층을 형성했다. 스퍼터링 가스에는, 아르곤 가스를 이용했다. 스퍼터링 조건은, 스퍼터링 파워 2.5kW, 스퍼터링 가스압 1.33㎩(1.0×10^-2Torr)에서 행하였다.

또 반사층 위에, 자외선 경화 수지 SD-17(다이니폰잉크 화학공업제)을 스핀코트한 후, 상기 기판과 마찬가지로, 안내홈이 없는 폴리카보네이트 수지제 기판을 자외선 조사해서 기판을 점착하여 광기록 매체를 제작했다.

이상과 같이 기록층이 형성된 광기록 매체에 대해, 이하의 평가 시험을 실시했다.

파장 403㎚, N.A. 0.65의 청색 반도체 레이저 헤드를 탑재한 평가기에 의해 기록 주파수 9.7㎒의 신호를 파워 8.5mW, 선속 5.0m/s, 최단 피트길이 0.26㎛로 기록을 실시한 바, 피트가 형성되고, 기록할 수 있었다. 기록한 매체에 대해, 동일 평가기를 이용해서, 선속 5.0m/s에서 재생을 실시한 바, 피트를 판독할 수가 있었다. C/N비는 30 dB이상으로 양호했다.

실시예 2∼5

기록층에 화합물(1-2)∼(1-5)를 이용하는 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서 광기록 매체를 제작하고, 실시예 1과 마찬가지로 기록을 실시한 바, 모두 피트가 형성되고, 기록할 수 있었다. 또, 피트를 판독할 수가 있었다.

실시예 6

화합물(1-6) 0.2g을 테트라플루오로프로판올 10㎖에 용해하고, 화합물 용액을 조제했다.

폴리카보네이트 수지제로 연속한 안내홈(트랙피치: 0.74㎛)을 가지는 외경 120㎜, 두께 0.6㎜의 원반형상의 기판 위에, 이 화합물 용액을 회전속도 1500 min^-1에서 스핀 코트하고, 70℃에서 2시간 건조해서 기록층을 형성했다.

상기의 기록층의 형성 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서 광기록 매체를 제작하고, 기록을 실시한 바, 피트가 형성되고, 기록할 수 있었다. 기록한 매체에 있어, 동일 평가기를 이용해서, 선속 5.0m/s로 재생을 실시한 바, 피트를 판독할 수가 있었다. C/N비는 30 dB이상으로 양호했다.

실시예 7∼30

기록층에 화합물(1-7)∼(1-30)을 이용하는 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서 광기록 매체를 제작하고, 실시예 1과 마찬가지로 기록을 실시한 바, 모두 피트가 형성되고, 기록할 수 있었다. 또, 피트를 판독할 수가 있었다.

실시예 31

기록층에 화합물(1-31)을 이용한 것 이외는 실시예 6과 마찬가지로 해서 광기록 매체를 제작하고, 실시예 6과 마찬가지로 기록을 실시한 바, 모두 피트가 형성되고, 기록할 수 있었다. 또, 피트를 판독할 수가 있었다.

실시예 32∼36

기록층에 화합물(1-32)∼(1-36)을 이용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서 광기록 매체를 제작하고, 실시예 1과 마찬가지로 기록을 실시한 바, 모두 피트가 형성되고, 기록할 수 있었다. 또, 피트를 판독할 수가 있었다.

실시예 37

기록층에 화합물(1-1) 0.2g을 1,2-디메틸시클로헥산 10㎖에 용해해서, 화합물 용액을 조제했다.

폴리카보네이트 수지제로 연속한 안내홈(트랙피치: 0.74㎛)을 보유하는 외경 120㎜, 두께 0.6㎜의 원반형상의 기판 위에, 이 화합물 용액을 회전속도 1500 min^-1으로 스핀코트하고, 건조해서 기록층을 형성했다.

상기의 기록층의 형성 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 해서 광기록 매체를 제작하고, 기록을 실시한 바, 피트가 형성되고, 기록할 수 있었다. 기록한 매체에 대해, 동일 평가기를 이용해서, 선속 5.0m/s로 재생을 실시한 바, 피트를 판독할 수가 있었다.

실시예 38

기록층에 화합물(1-32)를 이용하는 것 이외는 실시예 37과 마찬가지로 해서 광기록 매체를 제작하고, 실시예 37과 마찬가지로 기록을 실시한 바, 모두 피트가 형성되고, 기록할 수 있었다. 또, 피트를 판독할 수가 있었다.

비교예 1

화합물(1-6) 대신에, 하기 식(f):

의 화합물을 이용한 이외는, 실시예 6과 마찬가지로 해서, 광기록 매체를 제작하고, 기록 재생 평가를 실시했다. 그 결과, C/N비는 20dB로 낮고, 재생이 잘 되지 않았다.

실시예 1∼38에 기재한 바와 같이, 본 발명의 광기록 매체는, 청색 레이저 파장영역에 있어서, 기록 재생이 가능하고, 기록 특성이 뛰어나다.

이것으로부터, 본 발명에서 규정하는 구조의 화합물을 함유하는 기록층은, 파장 300∼500㎚로부터 선택되는 레이저광에 의한 신호 기록이 가능하고, 본 발명의 광기록 매체는 파장 300∼500㎚로부터 선택되는 레이저광을 기록재생에 이용하는 광기록 매체에 이용할 수가 있다.

본 발명에 의하면, 일반식(1)로 표시되는 화합물을 기록층에 이용함으로써, 고밀도 기록 가능한 파장 300㎚~500㎚의 레이저로 기록 및 재생이 가능한 추기형광기록 매체를 제공하는 것이 가능해진다.

Claims

기판위에 기록층을 보유하는 광기록매체에 있어서,

벤조비스아졸계 화합물을 적어도 1종 이상 선택해서 기록층에 함유하여 이루어진 것을 특징으로 하는 광기록매체.
기판위에 기록층으로서 유기 색소층을 보유하는 광기록 매체에 있어서,

상기 유기색소중에, 벤조비스아졸계 화합물을 적어도 1종을 함유시켜서 이루어진 것을 특징으로 하는 광기록매체.
하기 일반식(1)로 표시되는 벤조비스아졸화합물을 이용한 것을 특징으로 하는 광기록매체:

〔식중, 치환기 X, Y는 각각 독립적으로, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 표시하고, 고리 A, B는 각각 독립적으로 옥사졸고리 또는 티아졸고리를 나타내며, Q¹, Q²는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 알킬기를 나타낸다. 단, 치환기 X, Y로 표시되는 아릴기(들) 또는 헤테로아릴기(들)에 대해서, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬 티오기, 아랄킬 티오기, 아릴 티오기, 알케닐 티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기, 아실 옥시기 또는 복소고리기로 치환되어 있어도 된다.〕.
제 3항에 있어서, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물이, 하기 일반식(2)로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광기록매체:

〔식중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸은 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬티오기, 아랄킬티오기, 아릴티오기, 알케닐티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기 또는 아실옥시기를 나타내며, Z¹, Z², Z³, Z⁴는 각각 독립적으로, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기 또는 알케닐기를 나타내고, R¹∼R⁸, Z¹∼Z⁴의 각 치환기는 인접하는 치환기와 연결기를 개재하여 각각 결합해서 고리를 형성하고 있어도 된다.〕.
제 3항에 있어서, 상기 일반식(1)로 표시되는 화합물이, 하기 일반식(3)으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광기록매체:

〔식중, P¹, P²는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 나프틸기를 표시한다. 단, 치환나프틸기인 경우의 치환기는 할로겐원자, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬티오기, 아랄킬티오기, 아릴티오기, 알케닐티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기 및 아실옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된다.〕.
제 1항 내지 제 5항중 어느 한 항에 있어서, 파장 300∼500㎚의 범위로부터 선택되는 레이저광에 대해서 기록 및 재생이 가능한 것을 특징으로 하는 광기록매체.
제 1항 내지 제 5항중 어느 한 항에 있어서, 파장 400∼500㎚의 범위로부터 선택되는 레이저광에 대해서 기록 및 재생이 가능한 것을 특징으로 하는 광기록매체.
제 1항 내지 제 5항중 어느 한 항에 있어서, 파장 400∼410㎚의 범위로부터 선택되는 레이저광에 대해서 기록 및 재생이 가능한 것을 특징으로 하는 광기록매체.
하기 일반식(1a)로 표시되는 벤조비스아졸계 화합물:

〔식중, 치환기 X', Y'는 각각 독립적으로, 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 고리 A, B는 각각 독립적으로 옥사졸고리 또는 티아졸고리를 나타내며, Q¹, Q²는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 알킬기를 나타낸다. 단, 치환기 X', Y'로 표시되는 아릴기(들) 또는 헤테로아릴기(들)에 대해, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬티오기, 아랄킬티오기, 아릴티오기, 알케닐티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기, 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기, 아실옥시기 또는 복소고리기로부터 선택되는 치환기로 치환되고, 적어도 1개의 치환기가 탄소수 3이상의 디치환 아미노기, 또는 탄소사슬중에 산소 원자를 1∼3개 가지는 알콕시기를 나타낸다.〕.
제 9항에 있어서, 상기 화합물이 하기 일반식(2a)로 표시되는 것을 특징으로 하는 벤조비스아졸계 화합물:

〔식중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷및 R⁸은 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐원자, 히드록실기, 시아노기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기, 알케닐기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬티오기, 아랄킬티오기, 아릴티오기, 알케닐티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아랄킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알케닐옥시카르보닐기 모노치환 아미노카르보닐기, 디치환 아미노카르보닐기 또는 아실옥시기를 나타내며, Z⁵, Z⁶, Z⁷, Z⁸은 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 알킬기, 아랄킬기, 아릴기 또는 알케닐기를 나타낸다. 단, Z⁵∼Z⁸의 각 치환기의 적어도 1개는, 탄소수 4∼10의 알킬기 또는 탄소수 7∼10의 아랄킬기를 나타낸다.〕.
제 9항에 있어서, 상기 화합물이 하기 일반식(3a)로 표시되는 것을 특징으로 하는 벤조비스아졸계 화합물:

〔식중, P³, P⁴는 각각 독립적으로 치환 또는 무치환의 나프틸기를 표시한다. 단, 치환 나프틸기인 경우의 치환기는 할로겐원자, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 알콕시기, 아랄킬옥시기, 아릴옥시기, 알케닐옥시기, 알킬티오기, 아랄킬티오기, 아릴티오기, 알케닐티오기, 모노치환 아미노기, 디치환 아미노기 및 아실 옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, P³, P⁴의 적어도 한쪽은 치환 나프틸기이며, 또한 그 치환기의 적어도 1개가, 탄소사슬중에 산소 원자를 1∼3개 보유하는 알콕시기를 나타낸다.〕.